JPS5923326B2 - 重合によりエラストマ−性を有する樹脂組成物 - Google Patents
重合によりエラストマ−性を有する樹脂組成物Info
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- JPS5923326B2 JPS5923326B2 JP52044642A JP4464277A JPS5923326B2 JP S5923326 B2 JPS5923326 B2 JP S5923326B2 JP 52044642 A JP52044642 A JP 52044642A JP 4464277 A JP4464277 A JP 4464277A JP S5923326 B2 JPS5923326 B2 JP S5923326B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は重合によりエラストマー性を有する新規な樹脂
組成物に関する。
組成物に関する。
プレポリマーの末端又は内部に重合性に富む不飽和結合
を配置して、重合反応により架橋硬化せしめる系は樹脂
硬化システムとして最も一般的である。
を配置して、重合反応により架橋硬化せしめる系は樹脂
硬化システムとして最も一般的である。
このため種々の不飽和結合導入剤が知られている。その
例を挙げれば、β−ヒドロキシエチルメタクリレート、
β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等が
あり、これらは一般に反応性単量体としてしばしば単独
にも用いられ、又、これらを用いて合成されたプレポリ
マーも種々市販されている。たとえば特公昭４７一１６
１９５号、同昭４８−１０３９４号、特公昭４８−４１
７０８号、同昭４８−４３６５７号などはいずれもβ−
ヒドロキシエチルメタクリレート系の化合物を用いてい
るが多目的に使われるプレポリマーとしてこれらの需要
は非常に大きいものである。しかしながらここに挙げた
不飽和結合導入剤はそのほとんどがメタクリル酸又はア
クリル酸誘導体であり、これら不飽和結合導入剤又はそ
れらを用いて合成されたプレポリマーはすべてメタクリ
ル基、アクリル基自身の持つ性質により制約をうける。
例を挙げれば、β−ヒドロキシエチルメタクリレート、
β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等が
あり、これらは一般に反応性単量体としてしばしば単独
にも用いられ、又、これらを用いて合成されたプレポリ
マーも種々市販されている。たとえば特公昭４７一１６
１９５号、同昭４８−１０３９４号、特公昭４８−４１
７０８号、同昭４８−４３６５７号などはいずれもβ−
ヒドロキシエチルメタクリレート系の化合物を用いてい
るが多目的に使われるプレポリマーとしてこれらの需要
は非常に大きいものである。しかしながらここに挙げた
不飽和結合導入剤はそのほとんどがメタクリル酸又はア
クリル酸誘導体であり、これら不飽和結合導入剤又はそ
れらを用いて合成されたプレポリマーはすべてメタクリ
ル基、アクリル基自身の持つ性質により制約をうける。
すなわちメタクリル基、アクリル基は重合性に富むがゆ
えに不安定であり、しばしば熱により、又は不純物によ
り好ましからざる重合をひきおこしやすかつた。このた
めこれらの系には重合防止剤の存在が不可欠であり、こ
れらを不飽和結合導入剤として用いるときの反応条件も
高温が用いられないなどの制約をうけることはやむを得
ないことであつた。本発明は不飽和結合導入剤としてマ
レイン酸工スチル、又はフマル酸エステル誘導体を用い
ることにより上記の問題点を改善し、かつ、今までのも
のでは得られなかつた有用な性質を有する樹脂組成物を
与えることにある。
えに不安定であり、しばしば熱により、又は不純物によ
り好ましからざる重合をひきおこしやすかつた。このた
めこれらの系には重合防止剤の存在が不可欠であり、こ
れらを不飽和結合導入剤として用いるときの反応条件も
高温が用いられないなどの制約をうけることはやむを得
ないことであつた。本発明は不飽和結合導入剤としてマ
レイン酸工スチル、又はフマル酸エステル誘導体を用い
ることにより上記の問題点を改善し、かつ、今までのも
のでは得られなかつた有用な性質を有する樹脂組成物を
与えることにある。
本発明は、
（ａ）マレイン酸のモノアルキルエステル又はフマル酸
のモノアルキルエステルおよび分子内に１個のオキシラ
ン酸素を有する化合物をほぼ等モルで反応させてマレイ
ン酸のアルキルヒドロキシアルキルエステル又はフマル
酸のアルキルヒドロキシアルキルエステルとし、ついで
当該アルキルヒドロキシアルキルエステルおよび有機ポ
リイソシアネートを有機ポリイソシアネートが水酸基当
量に対して過剰となるように反応させて分子内にマレイ
ン酸エステル基又はフマル酸エステル基およびイソシア
ネート基を有する単量体とし、ついで当該単量体および
分子量３００〜３０００のポリエーテルポリオール又は
当該ポリエーテルポリオールに有機ポリイソシアネート
を反応させて鎖伸長させたウレタン変性ポリエーテルポ
リオールを反応させて得られる反応生成物、（ｂ）（ａ
）と共重合しうるビニル重合性単量体ならびに（ｃ）ラ
ジカル発生剤を含有してなる重合によりエラストマー性
を示す樹脂組成物に関する。
のモノアルキルエステルおよび分子内に１個のオキシラ
ン酸素を有する化合物をほぼ等モルで反応させてマレイ
ン酸のアルキルヒドロキシアルキルエステル又はフマル
酸のアルキルヒドロキシアルキルエステルとし、ついで
当該アルキルヒドロキシアルキルエステルおよび有機ポ
リイソシアネートを有機ポリイソシアネートが水酸基当
量に対して過剰となるように反応させて分子内にマレイ
ン酸エステル基又はフマル酸エステル基およびイソシア
ネート基を有する単量体とし、ついで当該単量体および
分子量３００〜３０００のポリエーテルポリオール又は
当該ポリエーテルポリオールに有機ポリイソシアネート
を反応させて鎖伸長させたウレタン変性ポリエーテルポ
リオールを反応させて得られる反応生成物、（ｂ）（ａ
）と共重合しうるビニル重合性単量体ならびに（ｃ）ラ
ジカル発生剤を含有してなる重合によりエラストマー性
を示す樹脂組成物に関する。
本発明における反応生成物はそれ自身非常に熱重合安定
性に富み、従つて貯蔵安定性にも優れている。
性に富み、従つて貯蔵安定性にも優れている。
架橋反応に供するときはこの反応生成物と共重合しうる
ビニル重合性単量体およびラジカル発生剤を共存せしめ
、従来より知られた重合開始方法により容易に硬化物を
与えるものである。更に本発明における不飽和結合導入
剤としてマレイン酸のアルキルヒドロキシアルキルエス
テル又はフマル酸のアルキルヒドロキシアルキルエステ
ルを用いて得られる反応生成物、この反応生成物と共重
合しうるビニル重合性単量体およびラジカル発生剤を含
有する組成物より得られる硬化生成物は例えばβ−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを用いて合成されたものに
比して機械的強度はほぼ同等であり、更に優れた反発弾
性を有することが見い出された。従来の方法では、例え
ば、幹ポリマーをプロツクポリマ一化することにより反
発弾性を出すことが試みられてきたが、なかなか満足な
ものが得られなかつたというのが実情である。本発明に
おいてはマレイン酸のモノアルキルエステル又はフマル
酸のモノアルキルエステルにおけるアルキル基を種々変
えることにより硬化物の物性を変化させることが可能で
ある。ここで用いられているマレイン酸のモノアルキル
エステル又はフマル酸のモノアルキルエステルにおける
アルキル基は特に限定されるものではないが、炭素数４
以上１５以下のものが望ましい。
ビニル重合性単量体およびラジカル発生剤を共存せしめ
、従来より知られた重合開始方法により容易に硬化物を
与えるものである。更に本発明における不飽和結合導入
剤としてマレイン酸のアルキルヒドロキシアルキルエス
テル又はフマル酸のアルキルヒドロキシアルキルエステ
ルを用いて得られる反応生成物、この反応生成物と共重
合しうるビニル重合性単量体およびラジカル発生剤を含
有する組成物より得られる硬化生成物は例えばβ−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを用いて合成されたものに
比して機械的強度はほぼ同等であり、更に優れた反発弾
性を有することが見い出された。従来の方法では、例え
ば、幹ポリマーをプロツクポリマ一化することにより反
発弾性を出すことが試みられてきたが、なかなか満足な
ものが得られなかつたというのが実情である。本発明に
おいてはマレイン酸のモノアルキルエステル又はフマル
酸のモノアルキルエステルにおけるアルキル基を種々変
えることにより硬化物の物性を変化させることが可能で
ある。ここで用いられているマレイン酸のモノアルキル
エステル又はフマル酸のモノアルキルエステルにおける
アルキル基は特に限定されるものではないが、炭素数４
以上１５以下のものが望ましい。
これは加水分解或いはエステル交換反応により低沸点性
アルコールが生じる場合には系が複雑化するおそれがあ
るからである。これに適する例としては例えばｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオ
ペンチル基、シクロヘキシル基、トリシクロ〔５・２・
１・０２゜６〕−３−デセニル基等が挙げられる。本発
明において用いる分子内にオキシラン酸素を一個有する
化合物としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、１・２−ブチレンオキサイド、２・３−ブチレ
ンオキサイド、エピクロルヒドリン、フエニルグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル等が用いられる
。
アルコールが生じる場合には系が複雑化するおそれがあ
るからである。これに適する例としては例えばｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオ
ペンチル基、シクロヘキシル基、トリシクロ〔５・２・
１・０２゜６〕−３−デセニル基等が挙げられる。本発
明において用いる分子内にオキシラン酸素を一個有する
化合物としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、１・２−ブチレンオキサイド、２・３−ブチレ
ンオキサイド、エピクロルヒドリン、フエニルグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル等が用いられる
。
これらのオキシラン酸素を一個有する化合物は、マレイ
ン酸のモノアルキルエステルまたはフマル酸のモノアル
キルエステルとほぼ当モルで反応させてアルキルヒドロ
キシアルキルエステルとされる。
ン酸のモノアルキルエステルまたはフマル酸のモノアル
キルエステルとほぼ当モルで反応させてアルキルヒドロ
キシアルキルエステルとされる。
オキシラン酸素を一個有する化合物を過剰に加え、反応
後、残留するオキシラン酸素を有する化合物を系外に留
去しても差支えない。必要に応じ、トルエン、キシレン
等の溶媒を用いてもよい。また、必要に応じ、第４級ア
ンモニウム塩、アミン類が触媒として用いられる。反応
温度、反応時間には特に制限はない。本発明に用いられ
る有機ポリイソシアネートとしては例えばトリレンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンイソシアネート、イソシアネート基を含有
するウレタンプレポリマ一等があり、これらは無触媒又
は触媒の存在下反応に供せられる。
後、残留するオキシラン酸素を有する化合物を系外に留
去しても差支えない。必要に応じ、トルエン、キシレン
等の溶媒を用いてもよい。また、必要に応じ、第４級ア
ンモニウム塩、アミン類が触媒として用いられる。反応
温度、反応時間には特に制限はない。本発明に用いられ
る有機ポリイソシアネートとしては例えばトリレンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンイソシアネート、イソシアネート基を含有
するウレタンプレポリマ一等があり、これらは無触媒又
は触媒の存在下反応に供せられる。
用いられる触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、
ジブチル錫ジラウレート、酢酸亜鉛、酢酸クロム等が挙
げられる。ポリエーテルポリオールは分子量３００〜３
０００の範囲のものが用いられるが、これは３００未満
の場合は得られる硬化物にすぐれたゴム弾性が得られず
、３０００を越す場合には機械的強度に劣るからである
。ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレ
ングリコールその他グリセリンポリオキシプロピレン付
加物、トリメチロールプロパンポリオキシプロピレン付
加物等の一種又は二種以上が用いられるがポリテトラメ
チレングリコールを単独または他のポリエーテルポリオ
ールと共に用いたものは硬化物の反発弾性付与に望まし
い効果がある。
ジブチル錫ジラウレート、酢酸亜鉛、酢酸クロム等が挙
げられる。ポリエーテルポリオールは分子量３００〜３
０００の範囲のものが用いられるが、これは３００未満
の場合は得られる硬化物にすぐれたゴム弾性が得られず
、３０００を越す場合には機械的強度に劣るからである
。ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレ
ングリコールその他グリセリンポリオキシプロピレン付
加物、トリメチロールプロパンポリオキシプロピレン付
加物等の一種又は二種以上が用いられるがポリテトラメ
チレングリコールを単独または他のポリエーテルポリオ
ールと共に用いたものは硬化物の反発弾性付与に望まし
い効果がある。
本発明における反応生成物（ａ）と共重合しうるビニル
重合性単量体としては、スチレン、アクリル酸エステル
、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、ビニルトルエン
、ジビニルベンゼン等が用いられ、特に制限はない。
重合性単量体としては、スチレン、アクリル酸エステル
、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、ビニルトルエン
、ジビニルベンゼン等が用いられ、特に制限はない。
ビニル重合性単量体は、反応生成物（ａ）に含まれる二
重結合の数に対して過剰に用いることが好ましい。本発
明におけるラジカル発生剤としては、ベンジイルパーオ
キサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、アゾビ
スイソブチロニトリル等の重合開始剤、ベンゾフエノン
、４・４′−ジメチルアミノベンゾフエノン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル等の光増感剤等が用いられる。
重結合の数に対して過剰に用いることが好ましい。本発
明におけるラジカル発生剤としては、ベンジイルパーオ
キサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、アゾビ
スイソブチロニトリル等の重合開始剤、ベンゾフエノン
、４・４′−ジメチルアミノベンゾフエノン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル等の光増感剤等が用いられる。
ラジカル発生剤は通常用いられる量で用いられる。本発
明におけるエラストマー性を有する樹脂組成物は、さら
に染料、顔料、充填剤、補強材等を含有してもよい。
明におけるエラストマー性を有する樹脂組成物は、さら
に染料、顔料、充填剤、補強材等を含有してもよい。
本発明の実施例を説明する。
実施例
１，マレイン酸のアルキルヒドロキシアルキルエステル
又はフマル酸のアルキルヒドロキシアルキルエステルの
合成及びそのイソシアネート誘導体の合成１−（１）マ
レイン酸モノｉ−ブチルエステル３４４７を反応フラス
コにとり、エピクロルヒドリン２５０７、ベンジルトリ
メチルクロリド４００Ｗ１９を加えて窒素気流下１００
℃〜１２０℃で８時間反応させ減圧蒸留により過剰のエ
ピクロルヒドリンを留去してマレイン酸アルキルヒドロ
キシアルキルエステ刈１）一Ｍを得た。
又はフマル酸のアルキルヒドロキシアルキルエステルの
合成及びそのイソシアネート誘導体の合成１−（１）マ
レイン酸モノｉ−ブチルエステル３４４７を反応フラス
コにとり、エピクロルヒドリン２５０７、ベンジルトリ
メチルクロリド４００Ｗ１９を加えて窒素気流下１００
℃〜１２０℃で８時間反応させ減圧蒸留により過剰のエ
ピクロルヒドリンを留去してマレイン酸アルキルヒドロ
キシアルキルエステ刈１）一Ｍを得た。
なお反応中異性化反応によりフマ ル酸エステルとな
つたものが１５％生成した。以下これをフマル化率とし
て必要に応じ併記した。同様にしてフマル酸モノ−ｉ−
ブチルエステル３４４７（フマル化率９８％以上）エピ
クロルヒドリン２５０ｙ１ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロリド４００Ｗ１９を用いてフマル酸エステル分
に富む生成物（１）−Ｆ（酸価０．４フマル化率９８．
５％）を得た。
つたものが１５％生成した。以下これをフマル化率とし
て必要に応じ併記した。同様にしてフマル酸モノ−ｉ−
ブチルエステル３４４７（フマル化率９８％以上）エピ
クロルヒドリン２５０ｙ１ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロリド４００Ｗ１９を用いてフマル酸エステル分
に富む生成物（１）−Ｆ（酸価０．４フマル化率９８．
５％）を得た。
次に、（１）−Ｍ５８７、トリレンジイソシアネート３
４．８ｙ１ベンゼン１００ｍ１を反応フラスコにとり、
窒素気流下反応させると徐々に発熱しながら反応した。
４．８ｙ１ベンゼン１００ｍ１を反応フラスコにとり、
窒素気流下反応させると徐々に発熱しながら反応した。
反応温度が６０℃を越えないように保持しながら発熱が
おさまつた後、温度を６０゜Ｃに保持して４時間反応さ
せ、ベンゼンを減圧蒸留により留去して（１）一Ｍのイ
ソシアネート誘導体１パ一ＮＣＯを得た。
おさまつた後、温度を６０゜Ｃに保持して４時間反応さ
せ、ベンゼンを減圧蒸留により留去して（１）一Ｍのイ
ソシアネート誘導体１パ一ＮＣＯを得た。
同様の反応を（１）−Ｆについても同条件で行ない、（
１）−Ｆのイソシアネート誘導体（１）−Ｆ−ＮＣＯを
得た。（２）マレイン酸モノアルキルエステルのアルキ
ル基としてトリシクロ〔５・２・１・０２゜６〕３−デ
セニル基（シンクロペンタンエニル基）よりなるマレイ
ン酸モノアルキルエステル２４８７、エピクロルヒドリ
ン１０５７を用い、実施例１−（１）と同様の条件で反
応を行ない生成物（至）−Ｍを得た。
１）−Ｆのイソシアネート誘導体（１）−Ｆ−ＮＣＯを
得た。（２）マレイン酸モノアルキルエステルのアルキ
ル基としてトリシクロ〔５・２・１・０２゜６〕３−デ
セニル基（シンクロペンタンエニル基）よりなるマレイ
ン酸モノアルキルエステル２４８７、エピクロルヒドリ
ン１０５７を用い、実施例１−（１）と同様の条件で反
応を行ない生成物（至）−Ｍを得た。
（フマル化率２５％以上）。またこのものをフマル酸モ
ノアルキルエステルより同一条件下反応させ、生成物（
２）−Ｆ（フマル化率９０％以上）を得た。次に（２）
−Ｍ、（２）−Ｆに対しそれぞれ当モルのトリレンジイ
ソシアネートを実施例１−（１）と同様の条件下反応さ
せこれらのイソシアネート誘導体（２）−Ｍ−ＮＣＯ．
（２）−Ｆ−ＮＣＯを得た。２．反応生成物ａ）の合成 ２−（１）グリセリン系三官能プロピレンエーテルポリ
オールであるアデカポリエーテルＧ（分子量４００、旭
電化（株）製、以下Ｇ−４００と ｃ略記する）４２ｆ
７（１．０５当量）、ポリテトラメチレングリコール２
００（分子量１１００１日本ポリウレタン（株）製、以
下ＰＴＧ−２００と略記する）２３１ｙ（２．１０当量
）に対し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマ一
であるタケネートＬ−２７１０（分子量２０００、武田
薬品工業（株）製、以下Ｌ−２７１０と略記する）４０
０′（２．００当量）を窒素気流下７０℃６時間反応さ
せてポリエーテルポリオール誘導体を合成した。
ノアルキルエステルより同一条件下反応させ、生成物（
２）−Ｆ（フマル化率９０％以上）を得た。次に（２）
−Ｍ、（２）−Ｆに対しそれぞれ当モルのトリレンジイ
ソシアネートを実施例１−（１）と同様の条件下反応さ
せこれらのイソシアネート誘導体（２）−Ｍ−ＮＣＯ．
（２）−Ｆ−ＮＣＯを得た。２．反応生成物ａ）の合成 ２−（１）グリセリン系三官能プロピレンエーテルポリ
オールであるアデカポリエーテルＧ（分子量４００、旭
電化（株）製、以下Ｇ−４００と ｃ略記する）４２ｆ
７（１．０５当量）、ポリテトラメチレングリコール２
００（分子量１１００１日本ポリウレタン（株）製、以
下ＰＴＧ−２００と略記する）２３１ｙ（２．１０当量
）に対し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマ一
であるタケネートＬ−２７１０（分子量２０００、武田
薬品工業（株）製、以下Ｌ−２７１０と略記する）４０
０′（２．００当量）を窒素気流下７０℃６時間反応さ
せてポリエーテルポリオール誘導体を合成した。
このものに実施例１−（１）で得られた（１）−Ｆ−Ｎ
ＣＯｌ３２ｆ（３．０当量）を加え、窒素気流下７０℃
６時間反応させ、スチレンにより希釈して樹脂分７０％
よりなる反応生成物Ａを得た。（２）Ｇ−４００４２Ｖ
（１．０５当量）、ポリプロピレングリコール１０００
（分子量１０００、日本曹達（株）製、以下ＰＰＧ一１
０００と略記する）２１０Ｖ（２．１０当量）に対し、
タケネートＬ−２７１０４００ｆ（２．００当量）を窒
素気流下７０℃５時間反応させ、つい？１）−Ｆ−ＮＣ
Ｏｌ３２ｙ（３．００当量）を７０℃５時間反応させ、
スチレンで希釈して樹脂分７０％よりなる反応生成物Ｂ
を得た。
ＣＯｌ３２ｆ（３．０当量）を加え、窒素気流下７０℃
６時間反応させ、スチレンにより希釈して樹脂分７０％
よりなる反応生成物Ａを得た。（２）Ｇ−４００４２Ｖ
（１．０５当量）、ポリプロピレングリコール１０００
（分子量１０００、日本曹達（株）製、以下ＰＰＧ一１
０００と略記する）２１０Ｖ（２．１０当量）に対し、
タケネートＬ−２７１０４００ｆ（２．００当量）を窒
素気流下７０℃５時間反応させ、つい？１）−Ｆ−ＮＣ
Ｏｌ３２ｙ（３．００当量）を７０℃５時間反応させ、
スチレンで希釈して樹脂分７０％よりなる反応生成物Ｂ
を得た。
（３）Ｇ−４００４２７（１．０５当量）、ＰＰＧｌＯ
ＯＯｌＯ５ｙ（１．０５当量）に対し、Ｌ−２７１０２
１０Ｖ（１，０５当量）と窒素気流下７０℃５時間反応
させ、次いで（２）−ＦｌＯ２Ｖ（３，０当量）に対し
てジフエニルメタンジイソシアネート７５ｆ（３．０当
量）を実施例１−（１）で述べたものと同様の反応で反
応させて得られたイソシアネート変性（２）−Ｆｌ７７
ｙ（３．０当量）を加えて７０℃、５時間反応させて得
られた樹脂をスチレンにより希釈して樹脂分６０％より
なる反応生成物Ｃを得た。
ＯＯｌＯ５ｙ（１．０５当量）に対し、Ｌ−２７１０２
１０Ｖ（１，０５当量）と窒素気流下７０℃５時間反応
させ、次いで（２）−ＦｌＯ２Ｖ（３，０当量）に対し
てジフエニルメタンジイソシアネート７５ｆ（３．０当
量）を実施例１−（１）で述べたものと同様の反応で反
応させて得られたイソシアネート変性（２）−Ｆｌ７７
ｙ（３．０当量）を加えて７０℃、５時間反応させて得
られた樹脂をスチレンにより希釈して樹脂分６０％より
なる反応生成物Ｃを得た。
表１に実施例２−１〜２−３で述べた反応生成物の配合
につき当量比で示した。
につき当量比で示した。
３．反応生成’４ｍａ）の硬化
実施例２−ｌ〜２−３で得られた反応生成物（ａ）各１
００重量部に対し１重量部のペンゾインイソプロピルエ
ーテルを加え、厚さ２ｍｍの厚膜・を作り、脱泡後ＩＫ
Ｗ高圧水銀灯を使用し１５ｃｆｎの距離で７分間紫外線
照射して硬化を行なつた。
００重量部に対し１重量部のペンゾインイソプロピルエ
ーテルを加え、厚さ２ｍｍの厚膜・を作り、脱泡後ＩＫ
Ｗ高圧水銀灯を使用し１５ｃｆｎの距離で７分間紫外線
照射して硬化を行なつた。
表２に硬化物の機械特性を記した。一方、反応生成物（
ａ）各１００重量部に対し、ベンゾイルパーオキシド０
．５重量部を加え、１００℃３時間加熱硬化したもので
も同様の硬化物を得た。
ａ）各１００重量部に対し、ベンゾイルパーオキシド０
．５重量部を加え、１００℃３時間加熱硬化したもので
も同様の硬化物を得た。
Claims (1)
- １ （ａ）マレイン酸のモノアルキルエステル又はフマ
ル酸のモノアルキルエステルおよび分子内に１個のオキ
シラン酸素を有する化合物をほぼ等モルで反応させてマ
レイン酸のアルキルヒドロキシアルキルエステル又はフ
マル酸のアルキルヒドロキシアルキルエステルとし、つ
いで当該アルキルヒドロキシアルキルエステルおよび有
機ポリイソシアネートを有機ポリイソシアネートのイソ
シアネート基がアルキルヒドロキシアルキルエステルの
水酸基当量に対して過剰となるように反応させて分子内
にマレイン酸エステル基又はフマル酸エステル基および
イソシアネート基を有する単量体とし、ついで当該単量
体および分子量３００〜３０００のポリエーテルポリオ
ール又は当該ポリエーテルポリオールに有機ポリイソシ
アネートを反応させて鎖伸長させたウレタン変性ポリエ
ーテルポリオールを反応させて得られる反応生成物、（
ｂ）（ａ）と共重合しうるビニル重合性単量体ならびに
（ｃ）ラジカル発生剤を含有してなる重合によりエトラ
ストマー性を有する樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52044642A JPS5923326B2 (ja) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | 重合によりエラストマ−性を有する樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52044642A JPS5923326B2 (ja) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | 重合によりエラストマ−性を有する樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53129284A JPS53129284A (en) | 1978-11-11 |
| JPS5923326B2 true JPS5923326B2 (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=12697075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52044642A Expired JPS5923326B2 (ja) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | 重合によりエラストマ−性を有する樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5923326B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0570324U (ja) * | 1991-03-26 | 1993-09-24 | 株式会社ルーベ | スーツ収納袋 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56120718A (en) * | 1980-02-28 | 1981-09-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Improved polyurethane type photosensitive resin composition |
-
1977
- 1977-04-18 JP JP52044642A patent/JPS5923326B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0570324U (ja) * | 1991-03-26 | 1993-09-24 | 株式会社ルーベ | スーツ収納袋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53129284A (en) | 1978-11-11 |
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