JPS59231048A - ｌ（−）―カルニチンの製造法 - Google Patents
ｌ（−）―カルニチンの製造法Info
- Publication number
- JPS59231048A JPS59231048A JP10459683A JP10459683A JPS59231048A JP S59231048 A JPS59231048 A JP S59231048A JP 10459683 A JP10459683 A JP 10459683A JP 10459683 A JP10459683 A JP 10459683A JP S59231048 A JPS59231048 A JP S59231048A
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- JP
- Japan
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- carnitine
- mandelic acid
- acid
- resolving
- ion exchange
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｄｔ−力μニチン（ｄｌ−ｒ−ジメチルアミノ
−β−ハイドロキシ醋酸メチルベタイン）をｌ（→およ
びｄ（＋）−カルニチンに分割し夫々を製造する方法に
関するものである。
−β−ハイドロキシ醋酸メチルベタイン）をｌ（→およ
びｄ（＋）−カルニチンに分割し夫々を製造する方法に
関するものである。
詳しくは、 ｄｔ−カルニチンにＤ（→−マンデμ酸ま
たはＬ（＋）−マンデル酸を作用させてジアステレオー
マ塩を形成させ、このジアステレオーマ塩からＩＨまた
はｄ（＋）−力μニチンを分離することを特徴とする／
（−１およびａ（＋ｌ−カルニチンの製造方法である。
たはＬ（＋）−マンデル酸を作用させてジアステレオー
マ塩を形成させ、このジアステレオーマ塩からＩＨまた
はｄ（＋）−力μニチンを分離することを特徴とする／
（−１およびａ（＋ｌ−カルニチンの製造方法である。
近年ｌ（→−カルニチンの生理作用ならびに臨床的応用
に門して多くの研究が行なわれ、その結果、消化管の内
分秘の促進、活動運動の亢進作用、ならびに血糖値、血
中コレステロ−／Ｌ／鎖を低下させるなど代納１を正常
化する作用が期待されている。
に門して多くの研究が行なわれ、その結果、消化管の内
分秘の促進、活動運動の亢進作用、ならびに血糖値、血
中コレステロ−／Ｌ／鎖を低下させるなど代納１を正常
化する作用が期待されている。
しかしながら、ｌ！（−１−力〃ニヅーンの工業的に有
利な製造方法はいまだ開発されていない。
利な製造方法はいまだ開発されていない。
従来、ｌ（→−カルニチンの一般的な製造法としてはｄ
ｉ−カ〜ニチンニトリルハイドロキザイトに分割剤とし
でｌ−カン７アスルホン酸または、Ｎ−ア七千ルーＤ−
グルタミン酸を作用させて得たジアステレオーマ塩をエ
チルアＩ′Ｌ／ニアー／Ｉ／中で塩酸処理し、それぞれ
光学活性なカルニチンニトリルクロリドに変換し、製塩
酸中で加水分解してＮ造する方法が知られている。叉、
ｄｌ−力／ｌ’ニチンアミドをＤ（１）−カンフ１酸で
分割後光学活性なＩＩ（−）−カルニチンアミドを加水
分解するＩＪＩｊＪ造法が提案されている。
ｉ−カ〜ニチンニトリルハイドロキザイトに分割剤とし
でｌ−カン７アスルホン酸または、Ｎ−ア七千ルーＤ−
グルタミン酸を作用させて得たジアステレオーマ塩をエ
チルアＩ′Ｌ／ニアー／Ｉ／中で塩酸処理し、それぞれ
光学活性なカルニチンニトリルクロリドに変換し、製塩
酸中で加水分解してＮ造する方法が知られている。叉、
ｄｌ−力／ｌ’ニチンアミドをＤ（１）−カンフ１酸で
分割後光学活性なＩＩ（−）−カルニチンアミドを加水
分解するＩＪＩｊＪ造法が提案されている。
しかし、これらの方法ではいずれも加水分解工程を経て
１（−）−カルニチンを製造しているため、その脱水生
成物であるアポカルニチンの副成を防ぐことはむづかし
い。したがってアポカルニチンを含有しない純粋なｌ
（−１−カルニチンの製造は甚だ困難である。゛ 本発明者は、工業的に有利な光学分割について鋭意研究
を重ねた結果、 ｄｌ−カルニチンをＤ （−） −マ
ンデル酸またはＬ（ト）−マンデル酸で分割させ、アポ
カルニチンを含まない純粋なｌ （−）−カルニチンま
たはｄ（＋）−カルニチンを得ることに成功した。
１（−）−カルニチンを製造しているため、その脱水生
成物であるアポカルニチンの副成を防ぐことはむづかし
い。したがってアポカルニチンを含有しない純粋なｌ
（−１−カルニチンの製造は甚だ困難である。゛ 本発明者は、工業的に有利な光学分割について鋭意研究
を重ねた結果、 ｄｌ−カルニチンをＤ （−） −マ
ンデル酸またはＬ（ト）−マンデル酸で分割させ、アポ
カルニチンを含まない純粋なｌ （−）−カルニチンま
たはｄ（＋）−カルニチンを得ることに成功した。
本発明において使用される分割溶／、（＾としてはＣ□
〜Ｃ５の低級アルコール、例えば、メチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコールなどが挙げ
られるが、エチルアルコールが特に好ましい。
〜Ｃ５の低級アルコール、例えば、メチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコールなどが挙げ
られるが、エチルアルコールが特に好ましい。
分割湯度は一２０〜３０℃で通常行なわれるが１０℃前
後が適当である。
後が適当である。
本発明においてカルニチン・マンデル酸塩カラ光学活性
なカルニチンの分離は＠塩基性水溶液、例えば、５倦ア
ンモニア水、１％水酸化ナトリウム液、又はイオン交換
樹脂、例えば、強塩基性イオン交換樹脂、強酸性イオン
交換樹脂が使用されるが強塩基性イオン交換樹脂が好ん
で使用される。
なカルニチンの分離は＠塩基性水溶液、例えば、５倦ア
ンモニア水、１％水酸化ナトリウム液、又はイオン交換
樹脂、例えば、強塩基性イオン交換樹脂、強酸性イオン
交換樹脂が使用されるが強塩基性イオン交換樹脂が好ん
で使用される。
次に本発明の実施例を挙げるが、本発明を制限するもの
ではない。
ではない。
実施例１゜
ｄｌ−カルニチン１６０ＦおよびＤ（−）−マンデル酸
１５２Ｆをエチルアルコール４０（１鹸に加熱溶解させ
、７〜１０℃に２時間保ち、析出した結晶を瀘取し、メ
チルアルコ−／Ｉ／１８０前／から再結晶し、ｌ（→−
力ｙニチン・Ｄ（−）−マン５ｅ！ｖ酸１ｆｉ １０３
ｆを得た。融点１２７〜１２８℃。
１５２Ｆをエチルアルコール４０（１鹸に加熱溶解させ
、７〜１０℃に２時間保ち、析出した結晶を瀘取し、メ
チルアルコ−／Ｉ／１８０前／から再結晶し、ｌ（→−
力ｙニチン・Ｄ（−）−マン５ｅ！ｖ酸１ｆｉ １０３
ｆを得た。融点１２７〜１２８℃。
（α） ”Ｄ ７ ’Ｉ−６５’ （Ｃ＝１−５９
８ 、水）ｌ（−）−カルニグーン・Ｄ（−）−マンデ
ル酸塩ｔｏｏｆを精製水５００が／に溶解させ、強塩基
性イオン交換樹脂（三菱化成製造ダイヤイオン５Ａ−２
０Ａ）６００声を中を通過させ、捕集液１．２１を得た
。
８ 、水）ｌ（−）−カルニグーン・Ｄ（−）−マンデ
ル酸塩ｔｏｏｆを精製水５００が／に溶解させ、強塩基
性イオン交換樹脂（三菱化成製造ダイヤイオン５Ａ−２
０Ａ）６００声を中を通過させ、捕集液１．２１を得た
。
捕集液を減圧１１１縮し、その残渣にイソプロピル７７
ｔｚコー／Ｌ／２００ｔｑｔを加え一夜冷所に放置し、
析出した結晶を濾取し、〔α〕蟹−２９，９６°（Ｃ＝
１．１１５．水）の１（−）−カルニチン５１Ｆを得た
。
ｔｚコー／Ｌ／２００ｔｑｔを加え一夜冷所に放置し、
析出した結晶を濾取し、〔α〕蟹−２９，９６°（Ｃ＝
１．１１５．水）の１（−）−カルニチン５１Ｆを得た
。
実施例２゜
ｄｉ−カルニチン１６ＦおよびＬ （−１−）−マンデ
／Ｉ／酸１５．２Ｆをメチルアルコール１５＊ｔｌｃ加
熱溶解させ、７〜ｌＯ℃に１時間保ち、析出した結晶を
濾取して、融点１２８〜１２９℃。〔α）２２−＋−７
７，２６゜（ｃ＝１．１１２４．水）のｄ（ト）−力ル
ニチン・Ｌ（ト）−マンデル酸塩８ｆ／を得た。
／Ｉ／酸１５．２Ｆをメチルアルコール１５＊ｔｌｃ加
熱溶解させ、７〜ｌＯ℃に１時間保ち、析出した結晶を
濾取して、融点１２８〜１２９℃。〔α）２２−＋−７
７，２６゜（ｃ＝１．１１２４．水）のｄ（ト）−力ル
ニチン・Ｌ（ト）−マンデル酸塩８ｆ／を得た。
ａ （＋）−力μニチン・Ｌ（］］→−マンデルｒ０’
ｆ１５ｆ９用いて実施例１と同様の操作を行なって、（
、ｙ）２２−２９．８１’ （ｅ＝Ｌａ ９ 、水）の
ｄ（θ−カルニチン２．１Ｆを得た。
ｆ１５ｆ９用いて実施例１と同様の操作を行なって、（
、ｙ）２２−２９．８１’ （ｅ＝Ｌａ ９ 、水）の
ｄ（θ−カルニチン２．１Ｆを得た。
特許出願人 浜理薬品工業株式会社
Claims (1)
- ｄｔ−カルニチン（ｄｔ−ｒ−ジメチルアミノ−β−ハ
イドロキシ醋酸メチルベタイン）を分割剤としてＤ（−
）−マンデル酸およびＬ（ト）−マンデル酸を用いて分
割することを特徴とするｌ（→およびｄ （−１−１−
力μニヂンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10459683A JPS59231048A (ja) | 1983-06-11 | 1983-06-11 | ｌ（−）―カルニチンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10459683A JPS59231048A (ja) | 1983-06-11 | 1983-06-11 | ｌ（−）―カルニチンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59231048A true JPS59231048A (ja) | 1984-12-25 |
| JPH0471063B2 JPH0471063B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=14384804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10459683A Granted JPS59231048A (ja) | 1983-06-11 | 1983-06-11 | ｌ（−）―カルニチンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59231048A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6342034B1 (en) | 1997-07-28 | 2002-01-29 | Samsung Fine Chemicals Co., Ltd. | Process for the preparation of L-carnitine |
| WO2021122876A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | L'oreal | Process for treating keratin fibers using a composition comprising a carnitine salt or carnitine-based salt comprising an aromatic organic anion |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53119844A (en) * | 1977-03-24 | 1978-10-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | Optically active amino acid-mandelic acid complexes and theire preparation |
-
1983
- 1983-06-11 JP JP10459683A patent/JPS59231048A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53119844A (en) * | 1977-03-24 | 1978-10-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | Optically active amino acid-mandelic acid complexes and theire preparation |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6342034B1 (en) | 1997-07-28 | 2002-01-29 | Samsung Fine Chemicals Co., Ltd. | Process for the preparation of L-carnitine |
| WO2021122876A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | L'oreal | Process for treating keratin fibers using a composition comprising a carnitine salt or carnitine-based salt comprising an aromatic organic anion |
| FR3104969A1 (fr) * | 2019-12-20 | 2021-06-25 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0471063B2 (ja) | 1992-11-12 |
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