JPS5824539A - マンデル酸の部分的光学活性体から光学活性体とラセミ体とを分離する方法 - Google Patents
マンデル酸の部分的光学活性体から光学活性体とラセミ体とを分離する方法Info
- Publication number
- JPS5824539A JPS5824539A JP12312381A JP12312381A JPS5824539A JP S5824539 A JPS5824539 A JP S5824539A JP 12312381 A JP12312381 A JP 12312381A JP 12312381 A JP12312381 A JP 12312381A JP S5824539 A JPS5824539 A JP S5824539A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、マンデル酸の部分的光学活性体の溶液Ｋ、ア
ルカリ金属化合物を加えて選択的にマンデル酸のラセミ
体をアルカリ金属塩とマンデル酸との複塩として分離す
ることを特徴とするマンデル酸の部分的光学活性体から
光学活性体とラセミ体とを分離する方法に関するもので
ある。
ルカリ金属化合物を加えて選択的にマンデル酸のラセミ
体をアルカリ金属塩とマンデル酸との複塩として分離す
ることを特徴とするマンデル酸の部分的光学活性体から
光学活性体とラセミ体とを分離する方法に関するもので
ある。
マンデル酸は、最近その光学活性体が医薬品の原料とし
て利用されるようになったこと、および光学活性試剤と
しての利用価値も高いことから光学活性なマンデル酸の
安価な製造方法の開発が望まれている。
て利用されるようになったこと、および光学活性試剤と
しての利用価値も高いことから光学活性なマンデル酸の
安価な製造方法の開発が望まれている。
一方、（±）−マンデル酸から（＋ｌまたは（−）−マ
ンデル酸を得る光学分割法は種々報告されているが、完
全に分離されないで部分分割に近いものがほとんどであ
り、多くの場合、数回再結晶を行なうことにより高純度
の光学活性体を得ている。
ンデル酸を得る光学分割法は種々報告されているが、完
全に分離されないで部分分割に近いものがほとんどであ
り、多くの場合、数回再結晶を行なうことにより高純度
の光学活性体を得ている。
従って、マンデル酸の光学活性体の光学純度および収率
を向上させるために、部分的光学活性体から光学活性体
とラセミ体を分離し、再度光学分割を繰返すことは、有
用な光学活性マンデル酸を得る上で絶大な意義を有する
。
を向上させるために、部分的光学活性体から光学活性体
とラセミ体を分離し、再度光学分割を繰返すことは、有
用な光学活性マンデル酸を得る上で絶大な意義を有する
。
本発明者らは、さきに、マンデル酸の部分的光学活性体
から光学活性体とラセミ体を分離する新規な方法として
、マンデル酸の部分的光学活性体の溶液にアルカリ土類
金属化合物を加えて、選択的にマンデル酸のラセミ体を
アルカリ土類金属塩として分離する方法を見い出した。
から光学活性体とラセミ体を分離する新規な方法として
、マンデル酸の部分的光学活性体の溶液にアルカリ土類
金属化合物を加えて、選択的にマンデル酸のラセミ体を
アルカリ土類金属塩として分離する方法を見い出した。
〔特開昭５５−１４７２３７〕しかしながら、上記分離
方法には、マンデル酸のアルカリ土類金属塩から遊離マ
ンデル酸を回収する際のマンデル酸の回収率に若干の難
点が残されていた。本発明者らは、ひきつｙきマンデル
酸の部分的光学活性体から光学活性体とラセミ体を分離
する方法について、鋭意検討した結果、分離効率が極め
て高く、工業的にもきわめて簡単に実施できる画期的な
方法を新規に見出した。
方法には、マンデル酸のアルカリ土類金属塩から遊離マ
ンデル酸を回収する際のマンデル酸の回収率に若干の難
点が残されていた。本発明者らは、ひきつｙきマンデル
酸の部分的光学活性体から光学活性体とラセミ体を分離
する方法について、鋭意検討した結果、分離効率が極め
て高く、工業的にもきわめて簡単に実施できる画期的な
方法を新規に見出した。
すなわち、本発明は、マンデル酸の部分的光学活性体の
＠液に、アルカリ金属化合物を加えてマンデル酸のラセ
ミ体をアルカリ金属塩とマンデル酸とのモル比１：１０
複塩とし、析出させることによりマンデル酸の光学活性
体とラセミ体を分離させるものである。更に詳述すれば
、光学活性体およびラセミ体を含むマンデル酸の部分的
光学活性体の溶液に、所定量のアルカリ金属化合物を加
えると、マンデル酸のラセミ体２モルに対してアルカリ
金属イオン１モルが選択的に結合して、ラセミマンデル
酸のアルカリ金属塩・マンデル酸の複塩［Ｃｓ Ｈｓ
ＣＨ（ＯＨ） Ｃ００Ｍ １１Ｃ６Ｈ５ＣＨ（ＯＨ３Ｃ
ＯＯＨ。
＠液に、アルカリ金属化合物を加えてマンデル酸のラセ
ミ体をアルカリ金属塩とマンデル酸とのモル比１：１０
複塩とし、析出させることによりマンデル酸の光学活性
体とラセミ体を分離させるものである。更に詳述すれば
、光学活性体およびラセミ体を含むマンデル酸の部分的
光学活性体の溶液に、所定量のアルカリ金属化合物を加
えると、マンデル酸のラセミ体２モルに対してアルカリ
金属イオン１モルが選択的に結合して、ラセミマンデル
酸のアルカリ金属塩・マンデル酸の複塩［Ｃｓ Ｈｓ
ＣＨ（ＯＨ） Ｃ００Ｍ １１Ｃ６Ｈ５ＣＨ（ＯＨ３Ｃ
ＯＯＨ。
Ｍ二ＮａまたはＫ〕が沈澱として析出する。
この生成したアルカリ金属複塩を戸別すれば、ｒ液は光
学活性マンデル酸が溶解した状態になる。
学活性マンデル酸が溶解した状態になる。
このようにして分離した複塩およびＰ液を酸分解し濃縮
すれば、複塩工つマンデル酸のラセミ体、Ｅ液よりマン
デル酸の光学活性体がそれぞれ高純度で得られる。
すれば、複塩工つマンデル酸のラセミ体、Ｅ液よりマン
デル酸の光学活性体がそれぞれ高純度で得られる。
本発明で、部分的光学活性体を溶解する溶媒として、水
、メタノール、エタノール、１−プロパツール、２−１
０ノぞノールなどが用いられるが、特にこれらに限定さ
れるものではない。しかし溶解性、価格等の点で、水、
メタノールが好ましい。
、メタノール、エタノール、１−プロパツール、２−１
０ノぞノールなどが用いられるが、特にこれらに限定さ
れるものではない。しかし溶解性、価格等の点で、水、
メタノールが好ましい。
本発明で用いるアルカリ金属化合物としては、水酸化ナ
トリウムおよび水酸化カリウムが適当である。
トリウムおよび水酸化カリウムが適当である。
アルカリ金属化合物の使用量は、特に限定するものでは
ないが、過剰に存在する方の活性体の全量と当量用いる
ｂが理想的である。
ないが、過剰に存在する方の活性体の全量と当量用いる
ｂが理想的である。
本発明は、例えば次の様な方法で実施にあた−る。（１
）体あるいは（−）体過剰のマンデル酸の水溶液に過剰
な方の活性体全量と当量の水酸化ナトリウムを作用させ
、晶出物を除去した後、母液を酸で処理し、濃縮するこ
とにより、純度の高い（＋）体あるいは（−）体のマン
デル酸が高収率で得られる。また、晶出物を酸で処理す
ることにエリ、光学活性体の含有率がきわめて低いラセ
ミマンデル酸が高収率で回収できる。
）体あるいは（−）体過剰のマンデル酸の水溶液に過剰
な方の活性体全量と当量の水酸化ナトリウムを作用させ
、晶出物を除去した後、母液を酸で処理し、濃縮するこ
とにより、純度の高い（＋）体あるいは（−）体のマン
デル酸が高収率で得られる。また、晶出物を酸で処理す
ることにエリ、光学活性体の含有率がきわめて低いラセ
ミマンデル酸が高収率で回収できる。
本発明によれば、マンデル酸の部分的光学活性体から高
収率、高純度、しかも効率よく光学活性体とラセミ体を
分離することができる。
収率、高純度、しかも効率よく光学活性体とラセミ体を
分離することができる。
更に、本発明方法を実施例にて説明する。
実施例１
光学純度３３係の（＋１体過剰の（±）−マンデル酸１
０．０ｆ（０，０６６モル）に１．７６９（０，０４４
モル）の水酸化ナトリウムを水２０−に溶かした溶液を
加え、時々攪拌しながら７０℃で約３分間加熱して溶解
し、室温で放置して得られたラセミ体のマンデル酸アル
カリ金属塩とマンデル酸との複塩を戸別する。複塩の収
量かΦ→２、原料マンデル酸に６、／２ 対して５７．１係、〔α］、 ＋ ４．３°（Ｃ１，０
Ｏ１−Ｈ２Ｏ） ｐ液を約１５ｍ１に濃縮した後、塩酸で処理Ｌ’、
３．０３ ’ｌ （原料マンデル酸に対して３０３２９
．５ チ）の（＋）−マンデル酸を得た。〔α〕 ＋３５ ２８４．０° （Ｃ１，００，Ｈ２Ｏ）、光学純度８３
．７ 係 実施例２ 光学純度６７％の（＋）体過剰の（±）−マンデル酸１
０．０ｆ（０，０６６モル）に２．１６Ｆ（０，０５４
モル）の水酸化ナトリウムを水１５−に溶かした溶液を
加え、時々攪拌しながら７０℃で約３分間加熱して溶解
し、室温で放置して得られたラセミ体のマンデル酸アル
カリ金属塩とマンデル酸との複塩を炉別する。複塩の収
量３，０６２（２８，４係）〔α〕お＋２５．７°（Ｃ
１，０Ｏ１Ｈ２０） Ｅ液を約１０−に濃縮した後、塩酸で処理し、５．０５
ｆ（５０，５チ）の（＋）−マンデル酸を得た。〔α］
１５＋１５４．０°（ＣＩ、００、Ｈ２Ｏ）光学純度９
８．７１ 実施例３ 光学純度３３壬の（＋）体過剰の（±）−マンデル酸１
０．０ｆ（０，０６６モル）に２．４６Ｆ（０，０４４
モル）の水酸化カリウムを水１〇−に溶かした溶液を加
え、時々攪拌しながら７０℃で約３分間加熱して溶解し
、室温で放置して得ら九たラセミ体のマンデル酸アルカ
リ金属塩とマンデル酸との複塩を炉別する。
０．０ｆ（０，０６６モル）に１．７６９（０，０４４
モル）の水酸化ナトリウムを水２０−に溶かした溶液を
加え、時々攪拌しながら７０℃で約３分間加熱して溶解
し、室温で放置して得られたラセミ体のマンデル酸アル
カリ金属塩とマンデル酸との複塩を戸別する。複塩の収
量かΦ→２、原料マンデル酸に６、／２ 対して５７．１係、〔α］、 ＋ ４．３°（Ｃ１，０
Ｏ１−Ｈ２Ｏ） ｐ液を約１５ｍ１に濃縮した後、塩酸で処理Ｌ’、
３．０３ ’ｌ （原料マンデル酸に対して３０３２９
．５ チ）の（＋）−マンデル酸を得た。〔α〕 ＋３５ ２８４．０° （Ｃ１，００，Ｈ２Ｏ）、光学純度８３
．７ 係 実施例２ 光学純度６７％の（＋）体過剰の（±）−マンデル酸１
０．０ｆ（０，０６６モル）に２．１６Ｆ（０，０５４
モル）の水酸化ナトリウムを水１５−に溶かした溶液を
加え、時々攪拌しながら７０℃で約３分間加熱して溶解
し、室温で放置して得られたラセミ体のマンデル酸アル
カリ金属塩とマンデル酸との複塩を炉別する。複塩の収
量３，０６２（２８，４係）〔α〕お＋２５．７°（Ｃ
１，０Ｏ１Ｈ２０） Ｅ液を約１０−に濃縮した後、塩酸で処理し、５．０５
ｆ（５０，５チ）の（＋）−マンデル酸を得た。〔α］
１５＋１５４．０°（ＣＩ、００、Ｈ２Ｏ）光学純度９
８．７１ 実施例３ 光学純度３３壬の（＋）体過剰の（±）−マンデル酸１
０．０ｆ（０，０６６モル）に２．４６Ｆ（０，０４４
モル）の水酸化カリウムを水１〇−に溶かした溶液を加
え、時々攪拌しながら７０℃で約３分間加熱して溶解し
、室温で放置して得ら九たラセミ体のマンデル酸アルカ
リ金属塩とマンデル酸との複塩を炉別する。
複塩の収量８．１２２（７１，９係）、〔α〕、＋１４
．８°（Ｃ１，００、Ｈ２Ｏ） ｐ液を濃縮した後、塩酸で処理し、２．９８ｆ（２９，
８嗟）の（＋）−マンデル酸を得た。
．８°（Ｃ１，００、Ｈ２Ｏ） ｐ液を濃縮した後、塩酸で処理し、２．９８ｆ（２９，
８嗟）の（＋）−マンデル酸を得た。
〔α〕１３＋９７．９°（Ｃ１，０Ｏ１Ｈ２０）光学純
度６２．８ 係 特許出願人 野 平 博 之
度６２．８ 係 特許出願人 野 平 博 之
Claims (1)
- マンデル酸の部分的光学活性体の溶液に、アルカリ金属
化合物を加えて選択的にマンデル酸のラセミ体をアルカ
リ金属塩とマンデル酸との複塩として分離することを特
徴とするマンデル酸の部分的光学活性体から光学活性体
とラセミ体とを分離する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12312381A JPS5824539A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | マンデル酸の部分的光学活性体から光学活性体とラセミ体とを分離する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12312381A JPS5824539A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | マンデル酸の部分的光学活性体から光学活性体とラセミ体とを分離する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824539A true JPS5824539A (ja) | 1983-02-14 |
Family
ID=14852748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12312381A Pending JPS5824539A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | マンデル酸の部分的光学活性体から光学活性体とラセミ体とを分離する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824539A (ja) |
-
1981
- 1981-08-07 JP JP12312381A patent/JPS5824539A/ja active Pending
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