JPS59227718A - 青酸の製造法 - Google Patents
青酸の製造法Info
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- JPS59227718A JPS59227718A JP10156683A JP10156683A JPS59227718A JP S59227718 A JPS59227718 A JP S59227718A JP 10156683 A JP10156683 A JP 10156683A JP 10156683 A JP10156683 A JP 10156683A JP S59227718 A JPS59227718 A JP S59227718A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセリウム系触媒の存在下にアセトニトリルを酸
素および場合によシアンモニアと気相で反応させて高収
率で青酸を製造する方法に関するものである。
素および場合によシアンモニアと気相で反応させて高収
率で青酸を製造する方法に関するものである。
プロピレンとアンモニアと酸素または酸素合成する。青
酸は工業原料として広い用途を有するのに対しアセトニ
トリルの用途は狭く、その工業的価値は低い。
酸は工業原料として広い用途を有するのに対しアセトニ
トリルの用途は狭く、その工業的価値は低い。
従ってアセトニトリルを青酸に変換せしめることは工業
上、非常に有意義なことである。
上、非常に有意義なことである。
従来、アセトニトリルから青酸を製造する方法としては
、白金族金属触媒の存在下、アセトニトリルとアンモニ
アヲ／／θθ〜／４ｔ００℃で反応させる方法（特公昭
！Ｊ’−／４ｔＪ−６０）、白金アルミナ触媒、あるい
は白金触媒の存在下、アセトニトリルとアンモニアと酸
素を温度？００℃以上で反応させる方法（工業化学雑誌
ｔｒ巻λ号２７３〜．２ｔ６ベージ）などが知られて
込るが１．高温反応であるため、装置上、エネルギー収
支上工業的に有利な方法とは言えない。
、白金族金属触媒の存在下、アセトニトリルとアンモニ
アヲ／／θθ〜／４ｔ００℃で反応させる方法（特公昭
！Ｊ’−／４ｔＪ−６０）、白金アルミナ触媒、あるい
は白金触媒の存在下、アセトニトリルとアンモニアと酸
素を温度？００℃以上で反応させる方法（工業化学雑誌
ｔｒ巻λ号２７３〜．２ｔ６ベージ）などが知られて
込るが１．高温反応であるため、装置上、エネルギー収
支上工業的に有利な方法とは言えない。
つ
また酸化物触媒の存在下温度グθθ〜！θＯ℃、アセト
ニトリルとアンそニアと酸素あるいはアセトニトリルと
酸素よシ、場合によシー水蒸気の存在下で接触的に青酸
を製造する方法も知られている。
ニトリルとアンそニアと酸素あるいはアセトニトリルと
酸素よシ、場合によシー水蒸気の存在下で接触的に青酸
を製造する方法も知られている。
例えば鉄−アンチモンを主成分とする触媒を用いる方法
（特公昭ダター３３０３９）、モリブテン−鉄あるいは
モリブデン−鉄−アルカリ金属より成る触媒を用いる方
法（特開昭ｊ４ｔ−２／／θθ、特開昭！ダー７／ｌＯ
θ）などがある。
（特公昭ダター３３０３９）、モリブテン−鉄あるいは
モリブデン−鉄−アルカリ金属より成る触媒を用いる方
法（特開昭ｊ４ｔ−２／／θθ、特開昭！ダー７／ｌＯ
θ）などがある。
これらの方法は比較的低温で青酸を製造できる点では魅
力的であるが、収率の面では未だ十に転化させる触媒に
ついて鋭意検討した結果、触媒としてセリウムと燐、モ
リブデン、タングステンから選ばれる一種又は二種以上
の元素、もしくはこれに添加物としてバナジウムを含む
酸化物を用いると高い活性、高い選択率で青酸を製造し
うろことを見出し、本発明に到達した。
力的であるが、収率の面では未だ十に転化させる触媒に
ついて鋭意検討した結果、触媒としてセリウムと燐、モ
リブデン、タングステンから選ばれる一種又は二種以上
の元素、もしくはこれに添加物としてバナジウムを含む
酸化物を用いると高い活性、高い選択率で青酸を製造し
うろことを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的はアセトニトリルを酸素および
場合によシアンモニアと気相で反応させて効率よく青酸
を製造する方法を提供することにあシ、この目的は■セ
リウム及び酸素よシなる触媒、■燐、タングステン及び
モリブデンの少なくとも一種、セリウム並びに酸素より
なる触媒、■燐、タングステン及びモリブデンの少なく
とも一種、バナジウム、セリウム並びに酸素よシなる触
媒のいずれか一種を使用することによシ達成される。
場合によシアンモニアと気相で反応させて効率よく青酸
を製造する方法を提供することにあシ、この目的は■セ
リウム及び酸素よシなる触媒、■燐、タングステン及び
モリブデンの少なくとも一種、セリウム並びに酸素より
なる触媒、■燐、タングステン及びモリブデンの少なく
とも一種、バナジウム、セリウム並びに酸素よシなる触
媒のいずれか一種を使用することによシ達成される。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明方法において使用される触媒は、セリウム及び酸
素、又はセリウム及び酸素に燐、タングステン及びモリ
ブデンの少なくとも一種、もしくは燐、タングステン及
びモリブデンの少なくとも一種とバナジウムを組み合わ
せた触媒であって、具体的には一般式 ％式％ （式中、Ｍは燐、タングステンまたはモリブデンを表わ
し、Ｏ≦×〈／θ、０≦ｙくコであり、よシ好ましくは
Ｏ≦×≦！、θ≦ｙ≦／である。２は他の成分の原子価
を満足するために必要な酸素の原子数を表わす。）で示
される触媒である。
素、又はセリウム及び酸素に燐、タングステン及びモリ
ブデンの少なくとも一種、もしくは燐、タングステン及
びモリブデンの少なくとも一種とバナジウムを組み合わ
せた触媒であって、具体的には一般式 ％式％ （式中、Ｍは燐、タングステンまたはモリブデンを表わ
し、Ｏ≦×〈／θ、０≦ｙくコであり、よシ好ましくは
Ｏ≦×≦！、θ≦ｙ≦／である。２は他の成分の原子価
を満足するために必要な酸素の原子数を表わす。）で示
される触媒である。
上記の触媒には、少量のアルカリ金属、アルカリ土類金
属、タリウム、銀、アンチモン、テルル、銅、コバルト
、ニッケル、クロム、マンガン、鉛、スズ、セリウム以
外の希土類、トリウム、ウラン、ニオブ、ホウ素、ガリ
ウム、インジウム、ヒ素、ビスマス等の元素を含有させ
ることもできる。
属、タリウム、銀、アンチモン、テルル、銅、コバルト
、ニッケル、クロム、マンガン、鉛、スズ、セリウム以
外の希土類、トリウム、ウラン、ニオブ、ホウ素、ガリ
ウム、インジウム、ヒ素、ビスマス等の元素を含有させ
ることもできる。
触媒調製に使用されるセリウム化合物としては、硝酸セ
リウム、硫酸セリウム等Ｏセリウム塩及びセリウムの各
種酸化物または水酸化物等が挙げられる。
リウム、硫酸セリウム等Ｏセリウム塩及びセリウムの各
種酸化物または水酸化物等が挙げられる。
燐の化合物としては種々の燐酸および有機、無機の燐化
合物が任意に選ばれる。
合物が任意に選ばれる。
モリブデンの化合物としては三酸化モリブデが用いられ
、タングステンの化合物としては三酸化タングステン等
のタングステン酸化物、タングステン酸またはその塩、
および燐タングステン酸またはその塩等が用いられる。
、タングステンの化合物としては三酸化タングステン等
のタングステン酸化物、タングステン酸またはその塩、
および燐タングステン酸またはその塩等が用いられる。
バナジウムの化合物としては、五酸化バナジウム、メタ
バナジン酸アンモニウム等の化合物が用いられる。
バナジン酸アンモニウム等の化合物が用いられる。
本発明の触媒組成物は担体を使用せずにそのまま成形し
てもよく、またシリカ、アルミナ。
てもよく、またシリカ、アルミナ。
チタニア、シリコンカーバイド等の担体を使用して成形
物を得ることもできる、触媒粒子の大きさおよび形状は
特に限定されることなく使用状態に応じてペレット状、
球状など任意の形状及び大きさに成形される。
物を得ることもできる、触媒粒子の大きさおよび形状は
特に限定されることなく使用状態に応じてペレット状、
球状など任意の形状及び大きさに成形される。
前記の原料を使用して触媒を製造するには各成分元素の
化合物を水に溶解または懸濁させ、場合によりシリカゾ
ル、アルミナゾルなどの担体粉末をｉ濁させて、均一な
スラリーまたは水溶液としたのち、蒸発乾固して形成す
るかまたは噴錫乾燥して形成したのち、空気流通下に焼
成すればよい。触媒を製造するにあたり、パナジウムの
化合物として五酸化バナジウムあるいはメタバナジ／４
酸アンモニウムを使用する場合は水への溶解度を増すた
めに蓚酸のよう表還元剤を添加することが好ましい。触
媒成形後の焼成温度および焼成時間は特に限定されるも
のではないが、焼成温度はダθ０−／ｒ００℃、好まし
くは３００〜７θθ℃の範囲内で選択されｏ、ｉ〜ダ時
間焼成される。
化合物を水に溶解または懸濁させ、場合によりシリカゾ
ル、アルミナゾルなどの担体粉末をｉ濁させて、均一な
スラリーまたは水溶液としたのち、蒸発乾固して形成す
るかまたは噴錫乾燥して形成したのち、空気流通下に焼
成すればよい。触媒を製造するにあたり、パナジウムの
化合物として五酸化バナジウムあるいはメタバナジ／４
酸アンモニウムを使用する場合は水への溶解度を増すた
めに蓚酸のよう表還元剤を添加することが好ましい。触
媒成形後の焼成温度および焼成時間は特に限定されるも
のではないが、焼成温度はダθ０−／ｒ００℃、好まし
くは３００〜７θθ℃の範囲内で選択されｏ、ｉ〜ダ時
間焼成される。
このようにして調製された触媒を固定床または流動床反
応器に充填し、反応温度を３００〜ｓ ｏ ｏ ’ｏに
保ち、アセトニトリル、酸素または空気等の酸累含有ガ
ス必裂に必じてアンモニア、水蒸気を含む混合ガスを接
触させる。
応器に充填し、反応温度を３００〜ｓ ｏ ｏ ’ｏに
保ち、アセトニトリル、酸素または空気等の酸累含有ガ
ス必裂に必じてアンモニア、水蒸気を含む混合ガスを接
触させる。
原料のアセトニトリルは必ずしも高純度である必要はな
く水溶液として供給してもプロピレン、アンモニアある
いは空気等の混合ガスとして供給しても良い。
く水溶液として供給してもプロピレン、アンモニアある
いは空気等の混合ガスとして供給しても良い。
アセトニトリルに対する酸素の供給比率はモル比で通常
ｌ−２０倍の範囲である。反応は通常常圧下で行なわれ
るが、必要に応じて減圧下ま九は加圧下で行なっても良
い。
ｌ−２０倍の範囲である。反応は通常常圧下で行なわれ
るが、必要に応じて減圧下ま九は加圧下で行なっても良
い。
また原料ガスの空間速度はＩＯθ〜ｊ ０００ ｈｒ＠
の範囲から適宜選ぶことができる。
の範囲から適宜選ぶことができる。
次に実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明
はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定される
ものではない。
はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定される
ものではない。
なお、以下の例においてアセトニトリルの反応率、青酸
選択率、青酸収率は次式により定義される。
選択率、青酸収率は次式により定義される。
実施例／
攪拌下、２０重量％シリカゾル−２夕θＩに硝酸セリウ
ム［”ｉｌ（’ＴＯｓ）ｓ”＜ＨｔＯ３θ、７１２９１
に水コ―に溶解させた溶液を加え、さらにノくラモリプ
デン醗アンモニウムＣ（ＮＨ４）、ＭＯ７０□。・ダＨ
２０〕θ、λｔりｇを水−２イに溶解させた溶液を加え
１１０Ｍ量％硝散水溶液を添加して液のｐＨを２．−２
に調節し、攪拌下ホットプレート上で加熱して乾固させ
た。
ム［”ｉｌ（’ＴＯｓ）ｓ”＜ＨｔＯ３θ、７１２９１
に水コ―に溶解させた溶液を加え、さらにノくラモリプ
デン醗アンモニウムＣ（ＮＨ４）、ＭＯ７０□。・ダＨ
２０〕θ、λｔりｇを水−２イに溶解させた溶液を加え
１１０Ｍ量％硝散水溶液を添加して液のｐＨを２．−２
に調節し、攪拌下ホットプレート上で加熱して乾固させ
た。
得られた固形物を直径４ｍｍ、厚さ３０のタブレットに
成形し空気流通下に６ｊＯ℃で２時間焼成した。
成形し空気流通下に６ｊＯ℃で２時間焼成した。
この触媒ｌゴを内径ダ聰の耐熱ガラス製反応器に充填し
、供給原料として３．３容量％のアセトニトリルと空気
の混合ガスを空間速度！ ００ ｈｒ−’実施例λ 攪拌下、２０重量％シリカゾル、２７．２．り１に硝酸
セリウムθ、７／コＩを水−一に溶解させた溶液及びバ
ラモリブデン酸アンモニウムσ、コ♂９１１−水２ｄに
溶解させた溶液を順次加えた０次いで五酸化ノくナジウ
ム（ｖ２ｏ、） ｏ、ｔｉｔｔ、２ｇを水１０ｍｇ及び
ｉ酸［（Ｃｏｏ）り！嗜２Ｈ２０） ０．り７２ Ｊと
混合し加熱して溶解させた溶液の／／１０量をはかりと
り、上記溶液に加え攪拌下にホットプレート上で、加熱
し乾固させた。
、供給原料として３．３容量％のアセトニトリルと空気
の混合ガスを空間速度！ ００ ｈｒ−’実施例λ 攪拌下、２０重量％シリカゾル、２７．２．り１に硝酸
セリウムθ、７／コＩを水−一に溶解させた溶液及びバ
ラモリブデン酸アンモニウムσ、コ♂９１１−水２ｄに
溶解させた溶液を順次加えた０次いで五酸化ノくナジウ
ム（ｖ２ｏ、） ｏ、ｔｉｔｔ、２ｇを水１０ｍｇ及び
ｉ酸［（Ｃｏｏ）り！嗜２Ｈ２０） ０．り７２ Ｊと
混合し加熱して溶解させた溶液の／／１０量をはかりと
り、上記溶液に加え攪拌下にホットプレート上で、加熱
し乾固させた。
−の反応器に２填し、実施例／と同一組成の混合ガスを
同一空間速度で反応器に供給し反応を行なった。その結
果を同じく第１表に示す。
同一空間速度で反応器に供給し反応を行なった。その結
果を同じく第１表に示す。
実施例３
２ｏｚｍ％の７リカゾルの量を／３３，２ ｉとし、バ
ラモリブデン酸アンモニウムを添加しなかつたこと以外
は実施例１と同（尿の実験を繰り返した。その結果を同
じく第１表に示す。
ラモリブデン酸アンモニウムを添加しなかつたこと以外
は実施例１と同（尿の実験を繰り返した。その結果を同
じく第１表に示す。
実施例ダ
コθ重量％／リカゾルの量を３２汽グＩとし、バラモリ
ブデン酸アンモニウムの代わりに）くラタングステン酸
アンモニウム〔（ＮＨ４）ｘＯＷ、２０４．・ｓＨ，Ｏ
〕θ、グー２．１’ ／を水？、３−に溶解させ、かく
して得られた浴Ｓｏ、を添加したこと以外は、実施例／
と同様の実験を繰り返した。その結果を第コ表に示す。
ブデン酸アンモニウムの代わりに）くラタングステン酸
アンモニウム〔（ＮＨ４）ｘＯＷ、２０４．・ｓＨ，Ｏ
〕θ、グー２．１’ ／を水？、３−に溶解させ、かく
して得られた浴Ｓｏ、を添加したこと以外は、実施例／
と同様の実験を繰り返した。その結果を第コ表に示す。
実施例ｊ
攪拌下、２０重量％シリカゾルの量２６２．２７７に硝
識セリウムθ、７／２１ ｋ水２−に啓解させた浴液及
びパラタングステン識アンモニウムＯ，グ、２／ 、９
ｉ水♂、３−に溶解させた溶液を順次加えた。
識セリウムθ、７／２１ ｋ水２−に啓解させた浴液及
びパラタングステン識アンモニウムＯ，グ、２／ 、９
ｉ水♂、３−に溶解させた溶液を順次加えた。
次いで五酸化バナジウムＯ，グ４ｔ７ ＩＩを水１ｏ１
ｎｔおよび蓚酸０，９グθＪと混合し加熱して溶解させ
た溶液の／／１０量をはか）とって添加し念こと以外は
実施例コと同様の実験を繰シ返し比。
ｎｔおよび蓚酸０，９グθＪと混合し加熱して溶解させ
た溶液の／／１０量をはか）とって添加し念こと以外は
実施例コと同様の実験を繰シ返し比。
その結果を同じく第２表に示す。
実施例６
２０重量％シリカゾルの量ｆｔ／６コ、−２、？ 、！
： Ｌ、パラモリブデン酸アンモニウムの代わシに？！
重量％ｇ４酸（Ｈ，Ｐ Ｏ，）０．０９１ｇを添加した
こと以外は実施例／と同様の実験を繰シ返した。
： Ｌ、パラモリブデン酸アンモニウムの代わシに？！
重量％ｇ４酸（Ｈ，Ｐ Ｏ，）０．０９１ｇを添加した
こと以外は実施例／と同様の実験を繰シ返した。
その結果を第３表に示す。
実施例２
２０重量％のシリカゾルの社を２／３．ｔ Ｉ及び五酸
化バナジウムをθ、ダ６１９とし、モリブデン酸アンモ
ニウムの代わシに／ｊ重量％燐酸ｏ、ｉｒ’ｘ）を添加
し之こと以外は実施例−と同様の実験ｔ−繰り返しｆｃ
。その結果を同じ＜ｉＡｊ表に示す。
化バナジウムをθ、ダ６１９とし、モリブデン酸アンモ
ニウムの代わシに／ｊ重量％燐酸ｏ、ｉｒ’ｘ）を添加
し之こと以外は実施例−と同様の実験ｔ−繰り返しｆｃ
。その結果を同じ＜ｉＡｊ表に示す。
実施例？
実施例７と同様の方法で第３．ａ記載の触媒を調製し、
第３表に示す反応温度で実施例７と同様の反応を行なわ
せた。その結果を同じく第１表に示す。
第３表に示す反応温度で実施例７と同様の反応を行なわ
せた。その結果を同じく第１表に示す。
比較例１
λθ重ｔ％のシリカゾルの量を／／７．ｔ ｉ及び７３
重量％燐酸をｏ、ｗｔｇとし、硝酸セリウムを添加しな
かったこと以外は実施例ごと同様の実験を繰シ返した。
重量％燐酸をｏ、ｗｔｇとし、硝酸セリウムを添加しな
かったこと以外は実施例ごと同様の実験を繰シ返した。
笛グ表に、鉄線組成、反応温度、反応結果を示す。
比較例λ
コθ重盆％シリカゾルの蓋′ｆ：／ｌ乙、りＩとし、硝
酸セリウムを添加しなかったこと以外は実施例／と同様
の実験を繰シ返した。第Ｚ表ＶＣ触媒組成、反応温度、
反応結果を示す。
酸セリウムを添加しなかったこと以外は実施例／と同様
の実験を繰シ返した。第Ｚ表ＶＣ触媒組成、反応温度、
反応結果を示す。
比較例３
２０重量％シリカゾルの量ｆ Ｉｒ＆、θＩ及びノくラ
タングステン酸アンモニウムをθ、’；ｔｓｉｇとし、
硝酸セリウムを添加しなかったこと以外は実施例グと同
様の実験を繰シ返した。第グ表に触媒組成、反応温度、
反応結果を示す。
タングステン酸アンモニウムをθ、’；ｔｓｉｇとし、
硝酸セリウムを添加しなかったこと以外は実施例グと同
様の実験を繰シ返した。第グ表に触媒組成、反応温度、
反応結果を示す。
Claims (1)
- （１）触媒の存在下にアセトニ） リルを酸素及び場合
により・アンモニアと気相で反応させて青酸を製造する
方法において、 ■ セリウム及び酸素よシなる触媒、 ■ 燐、タングステン及びモリブデンの少なくとも一種
、セリウム並びに酸素よりなる触媒、 ■ 燐、タングステン及びモリブデンの少なくとも一種
、バナジウム、セリウム並びに酸素よシなる触媒、 のいずれか一種の触媒を使用することを特徴とする青酸
の製造１法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10156683A JPS59227718A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 青酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10156683A JPS59227718A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 青酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227718A true JPS59227718A (ja) | 1984-12-21 |
| JPH0437008B2 JPH0437008B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=14303954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10156683A Granted JPS59227718A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 青酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59227718A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR26502A (tr) * | 1989-12-15 | 1995-03-15 | Bp America | Ham asetonnitrilden hidrojen siyanid'in hazirlan- masi icin islem. |
| EP1110913A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Blausäre durch Thermolyse von Formamid |
-
1983
- 1983-06-07 JP JP10156683A patent/JPS59227718A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR26502A (tr) * | 1989-12-15 | 1995-03-15 | Bp America | Ham asetonnitrilden hidrojen siyanid'in hazirlan- masi icin islem. |
| EP1110913A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Blausäre durch Thermolyse von Formamid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0437008B2 (ja) | 1992-06-18 |
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