JPS59222487A - 不飽和脂肪酸誘導体 - Google Patents
不飽和脂肪酸誘導体Info
- Publication number
- JPS59222487A JPS59222487A JP9860983A JP9860983A JPS59222487A JP S59222487 A JPS59222487 A JP S59222487A JP 9860983 A JP9860983 A JP 9860983A JP 9860983 A JP9860983 A JP 9860983A JP S59222487 A JPS59222487 A JP S59222487A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated fatty
- fatty acid
- tocotrienol
- ester
- acid
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１、発明の背景
技術分野
本発明は不飽和脂肪酸誘導体に関するものである。本発
明によって提供される不飽和脂肪酸誘導体は新規化合物
であって、強力な血小板凝集作用を有する。従って血小
板凝集に起因する疾患即ち血栓症の予防に有効である。
明によって提供される不飽和脂肪酸誘導体は新規化合物
であって、強力な血小板凝集作用を有する。従って血小
板凝集に起因する疾患即ち血栓症の予防に有効である。
！ｆた、血小板の凝集はガンの転移にも関与していると
いわれており、本発明の化合物はガン転移の予防効果も
有する。
いわれており、本発明の化合物はガン転移の予防効果も
有する。
先行技術
不飽和脂肪酸は、大豆油、サフラワー油、綿実油、いわ
し油、たら油、いか油等の植物油。
し油、たら油、いか油等の植物油。
魚油に含まれていることが知られている。α−トコトリ
エノールは米胚芽に含まれていることが知られているビ
タミンＥ同族体である。
エノールは米胚芽に含まれていることが知られているビ
タミンＥ同族体である。
本発明者等は不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステ
ルを合成し、それらの薬理活性を鋭意研究した結果、優
れた血小板凝集抑制作用を有することを見い出し本発明
を完成するに至った。
ルを合成し、それらの薬理活性を鋭意研究した結果、優
れた血小板凝集抑制作用を有することを見い出し本発明
を完成するに至った。
■１発明の目的
本発明は血小板凝集阻止剤として有用な不飽和脂肪酸誘
導体、特に不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステル
を提供することを目的とする。心筋梗塞や脳血栓といっ
た血栓症は、近年成人病の中で大きな割合を占めるに至
っておシ、これを有効に予防する薬剤の出現が強く望ま
れている。
導体、特に不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステル
を提供することを目的とする。心筋梗塞や脳血栓といっ
た血栓症は、近年成人病の中で大きな割合を占めるに至
っておシ、これを有効に予防する薬剤の出現が強く望ま
れている。
本発明は、さらにガン転移予防剤として有用な不飽和脂
肪酸α−トコ） ＩＪエノールエステルを提供すること
を目的とする。
肪酸α−トコ） ＩＪエノールエステルを提供すること
を目的とする。
■１発明の詳細な説明
本発明は不飽和脂肪酸α−トコ） ＩＪエノールエステ
ルである不飽和脂肪酸誘導体である。不飽和脂肪酸は炭
素数が１６〜２２であることが好ましい。不飽和脂肪酸
はシスニ重結合を２〜６個含んでいることが好ましい。
ルである不飽和脂肪酸誘導体である。不飽和脂肪酸は炭
素数が１６〜２２であることが好ましい。不飽和脂肪酸
はシスニ重結合を２〜６個含んでいることが好ましい。
不飽和脂肪酸はリノール酸ｒα−リルン酸、エイコサペ
アｐエン酸であることが好ましい。
アｐエン酸であることが好ましい。
本発明の不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステルは
、不飽和脂肪酸とα−トコトリエノールとを縮合剤の存
在下で反応させることＫよシ得られる。縮合剤の例とし
ては、Ｎ、Ｎ’−ジ・シクロヘキシルカルボジイミド、
２−クロロ−１−メチルピリジニウムＰ−）ルエンスル
ホン酸塩等が挙げられる。
、不飽和脂肪酸とα−トコトリエノールとを縮合剤の存
在下で反応させることＫよシ得られる。縮合剤の例とし
ては、Ｎ、Ｎ’−ジ・シクロヘキシルカルボジイミド、
２−クロロ−１−メチルピリジニウムＰ−）ルエンスル
ホン酸塩等が挙げられる。
本発明の不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステルは
血栓症予防剤またはガン転移予防剤として使用され、投
与量は成人１日量的１５０〜１５００〜であシ、必要に
よ９１〜３回に分けて投与する。投与方法は経口投与が
望ましいが、静注も可能でおる。
血栓症予防剤またはガン転移予防剤として使用され、投
与量は成人１日量的１５０〜１５００〜であシ、必要に
よ９１〜３回に分けて投与する。投与方法は経口投与が
望ましいが、静注も可能でおる。
本発明の化合物は通常の方法で製剤担体あるいは賦形剤
と混合され、錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤に製剤化
される。担体あるいは賦形剤の例として炭酸カルシウム
、リン酸カルシウム、でんぷん、蔗糖、乳糖、タルク、
ステアリン酸マグネシウム等があげられる。本発明の化
合物は、上記の固形剤の他忙、油性懸濁剤、シロップの
よう遁液剤とすることもできる・本発明の化合物をサイ
クロテキストリンで包接し安定化することもできる。
と混合され、錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤に製剤化
される。担体あるいは賦形剤の例として炭酸カルシウム
、リン酸カルシウム、でんぷん、蔗糖、乳糖、タルク、
ステアリン酸マグネシウム等があげられる。本発明の化
合物は、上記の固形剤の他忙、油性懸濁剤、シロップの
よう遁液剤とすることもできる・本発明の化合物をサイ
クロテキストリンで包接し安定化することもできる。
次に実施例および試験例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
実施例１
アルゴン雰囲気下、無水１，２−ジクロルエタン１０ｒ
ｎｌにリノール酸３５０ ｍｇを溶解し、室温にて４−
ジメチルアミノピリジン１６ツ、ジシクロへキシルカル
ボジイミド２８４ Ｗ９．α−トコトリエノール４７７
■（１，２−ジクロルエタン１ｍＡＩＣ溶解）を順に加
えた。室温３時間反応させた後生じた沈澱を沢過してか
らジクロルメタンで３回抽出、水洗した。芒硝乾燥後溶
媒を留去し残渣８２５〜を得た。これをシリカゲルにょ
るカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−ベンゼ
ン（２：１）溶出分よシリノール酸α−トコトリエノー
ルエステル６０３〜を得り。
ｎｌにリノール酸３５０ ｍｇを溶解し、室温にて４−
ジメチルアミノピリジン１６ツ、ジシクロへキシルカル
ボジイミド２８４ Ｗ９．α−トコトリエノール４７７
■（１，２−ジクロルエタン１ｍＡＩＣ溶解）を順に加
えた。室温３時間反応させた後生じた沈澱を沢過してか
らジクロルメタンで３回抽出、水洗した。芒硝乾燥後溶
媒を留去し残渣８２５〜を得た。これをシリカゲルにょ
るカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−ベンゼ
ン（２：１）溶出分よシリノール酸α−トコトリエノー
ルエステル６０３〜を得り。
このものの物理化学的データは以下の通シである。
ＩＲｖ譜ｔ３（ｚ ”） ： １．７５０ 、１４５５
、１３８０ 。
、１３８０ 。
１１５０ 、１１ｌ１
００Ｎ （ＣＤＣＬｓ） δ（ｐｐｍ） ： ５．
３６（４Ｈ，ｍ） ＋５．１４（３Ｈ、ｂｒｏａｄ Ｗ
’Ａ＝ １２Ｈｚ ） 。
３６（４Ｈ，ｍ） ＋５．１４（３Ｈ、ｂｒｏａｄ Ｗ
’Ａ＝ １２Ｈｚ ） 。
２．８０（２Ｈ，ｂｔ Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．６１（
４Ｈ，ｂｔＪ＝７Ｈｚ）、２．１２（３Ｈ，ｂｅ）、２
．０２（６Ｈ。
４Ｈ，ｂｔＪ＝７Ｈｚ）、２．１２（３Ｈ，ｂｅ）、２
．０２（６Ｈ。
ｂｓ） 、 １．７０（３Ｈ、ｂｓ） 、 １．６１（
９Ｈ、ｂａ） 。
９Ｈ、ｂａ） 。
１．２６（３Ｈ，８）、０．９０（３ｆ（、ｂｔＪ＝７
Ｈｚ）。
Ｈｚ）。
ｍａｓｓ ｍ／ｚ ６８６ （分子イオンピーク
）４２４ ．１６５ ．６９ 実施例２ アルゴン雰囲気下、無水１．２−ジクロルエタン１０−
にα−リルン酸３５０〜を溶解し、室温にて４−ジメチ
ルＪミノピリジン１６〜．ジシクロへキシルカルボジイ
ミド２８０ ｑ 、α−トコトリエノール４８Ｏｆｆ
（１，２−ジクロルエタン１−に溶解）を順次に加えた
。室温３時間反応させた後生じた沈澱をｒ過してからジ
クロルメタンで３回抽出、水洗した。芒硝乾燥後溶媒を
留去し残渣７９０１１９を得た。これをシリカゲルにょ
るカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン・ベンゼ
ン（２：１）溶出分よりα−リルン酸α−トコトリエノ
ールエステル５２７ηをｉた。
）４２４ ．１６５ ．６９ 実施例２ アルゴン雰囲気下、無水１．２−ジクロルエタン１０−
にα−リルン酸３５０〜を溶解し、室温にて４−ジメチ
ルＪミノピリジン１６〜．ジシクロへキシルカルボジイ
ミド２８０ ｑ 、α−トコトリエノール４８Ｏｆｆ
（１，２−ジクロルエタン１−に溶解）を順次に加えた
。室温３時間反応させた後生じた沈澱をｒ過してからジ
クロルメタンで３回抽出、水洗した。芒硝乾燥後溶媒を
留去し残渣７９０１１９を得た。これをシリカゲルにょ
るカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン・ベンゼ
ン（２：１）溶出分よりα−リルン酸α−トコトリエノ
ールエステル５２７ηをｉた。
このものの物理化学的データは以下の通シである。
ＩＲν２習’３ （ｃｔ ’）： １７５０．１４５
５．１３８０ ＋１１５０ 、１１ｌ１ ００Ｎ （ＣＤＣｔｓ） δ（ｐｐｍ） ： ５．
４０（６Ｈ，ｍ） １５．１４（３Ｈ、ｄｒｏａｄ Ｗ
Ｈ＝１２Ｈｚ） 、 ２．８４（４Ｈ。
５．１３８０ ＋１１５０ 、１１ｌ１ ００Ｎ （ＣＤＣｔｓ） δ（ｐｐｍ） ： ５．
４０（６Ｈ，ｍ） １５．１４（３Ｈ、ｄｒｏａｄ Ｗ
Ｈ＝１２Ｈｚ） 、 ２．８４（４Ｈ。
ｂｔ Ｊ＝５．５Ｈｚ） 、 ２．６１（４Ｈ、ｂｔ
Ｊ＝７Ｈ２） 。
Ｊ＝７Ｈ２） 。
２．１１（３Ｈ、ｂｓ ） 、 ２．．０２（６Ｈ、ｂ
ｓ ） 、 １．６９（３Ｈ，ｂｓ） 、 １．６０（
９Ｈ，ｂｓ） 、 １．２５（３Ｈ。
ｓ ） 、 １．６９（３Ｈ，ｂｓ） 、 １．６０（
９Ｈ，ｂｓ） 、 １．２５（３Ｈ。
ｓ） 、 ０．９７（３Ｈ、ｔ Ｊ＝７．５Ｈｚ）ｍａ
ｓｓ ｍ／ｚ ６８４（分子イオンビーク４２４
、１６５ 、６９ 実施例３ ル アルゴン雰囲下、無水１．２−ジクロルエタン１０ｆｎ
Ｉ！に５ 、８．１１，１４．１７−ニイコサベンタエ
ン酸３１６〜を溶解し、室温にて４−ジメチルアミノピ
リジン１３Ｔｒ９．ジシクロへキシルカルボジイミド２
３７〜．α−トコリエノール４２２〜（１，２−シクロ
ルエタン０．５ｒｎｌに溶解）を順に加えた。
ｓｓ ｍ／ｚ ６８４（分子イオンビーク４２４
、１６５ 、６９ 実施例３ ル アルゴン雰囲下、無水１．２−ジクロルエタン１０ｆｎ
Ｉ！に５ 、８．１１，１４．１７−ニイコサベンタエ
ン酸３１６〜を溶解し、室温にて４−ジメチルアミノピ
リジン１３Ｔｒ９．ジシクロへキシルカルボジイミド２
３７〜．α−トコリエノール４２２〜（１，２−シクロ
ルエタン０．５ｒｎｌに溶解）を順に加えた。
室温２時間反応させた後生じた沈澱をｒ過してから、ジ
クロルメタンで３回抽出、水洗した。
クロルメタンで３回抽出、水洗した。
芒硝乾燥後、溶媒を留去し残渣７６４〜を得た。
これをシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン・ベンゼン（２：１）溶出分よシ５ 、８
、１１ 、１４ 、１７−ニイコサベンクエン酸α−
トコトリエノールエステル＄３４８■ヲ得りこのものの
物理化学的データは以下の通シであるＯＩＲｖ’；、Ｉ
Ｈｚ”” （ｃＩｎ’）：１７５０，１４５０，１３
８０＋１１４０ 、１１ｌ１ ００Ｎ （ＣＤＣ４ａ）δ（ｐｐｍ） ： ５．４２（
ＩＯＨ、ｂｔ Ｊ＝５．５Ｈｚ） 、 ５．１６（３Ｈ
、ｂｒｏａｄ ＷＭ＝１４Ｈｚ） 。
し、ヘキサン・ベンゼン（２：１）溶出分よシ５ 、８
、１１ 、１４ 、１７−ニイコサベンクエン酸α−
トコトリエノールエステル＄３４８■ヲ得りこのものの
物理化学的データは以下の通シであるＯＩＲｖ’；、Ｉ
Ｈｚ”” （ｃＩｎ’）：１７５０，１４５０，１３
８０＋１１４０ 、１１ｌ１ ００Ｎ （ＣＤＣ４ａ）δ（ｐｐｍ） ： ５．４２（
ＩＯＨ、ｂｔ Ｊ＝５．５Ｈｚ） 、 ５．１６（３Ｈ
、ｂｒｏａｄ ＷＭ＝１４Ｈｚ） 。
２．８８（８Ｈ、ｂｔ Ｊ＝５Ｈｚ） 、 ２．６３（
４Ｈ、ｂｔＪ＝７Ｈｚ） 、 ２．１２（３Ｈ，ｂｓ）
、 ２．０４（６Ｈ。
４Ｈ、ｂｔＪ＝７Ｈｚ） 、 ２．１２（３Ｈ，ｂｓ）
、 ２．０４（６Ｈ。
ｂｓ） 、 １．７１（３Ｈ，ｂｓ） 、 １．６３（
９Ｈ，ｂｓ） 。
９Ｈ，ｂｓ） 。
１．２７（３Ｈ、ｓ ） 、 ０．９８（３Ｈ、ｔ Ｊ
＝７．５Ｈｚ ）ｍａｓｓ ｒｎ／ｚ ７０８ （分
子イオンピーク）４２４ 、１６５ 、６９ 試駁例 血小板凝集抑制作用 ３．８％クエン酸ナトリウム溶液（１容）を入れた注射
器を用いたウサギ頚動脈よシ９容の血液を採取する。該
血液よシ遠心分離し、血小板に富む血漿（ＰＲＰ ：
５Ｘ１０’個／μｔ）を得る。
＝７．５Ｈｚ ）ｍａｓｓ ｒｎ／ｚ ７０８ （分
子イオンピーク）４２４ 、１６５ 、６９ 試駁例 血小板凝集抑制作用 ３．８％クエン酸ナトリウム溶液（１容）を入れた注射
器を用いたウサギ頚動脈よシ９容の血液を採取する。該
血液よシ遠心分離し、血小板に富む血漿（ＰＲＰ ：
５Ｘ１０’個／μｔ）を得る。
該ＰＲＰ２５０μｔをキュベツトに入れ、３７℃恒温槽
で２分間加温し、検体の溶液Ｃ１，４Ｘ １０−２Ｍエ
タノール溶液をトリス緩衝等張食塩水溶液−生理食塩水
（１：３）で希釈〕２０μｔを加え３分間インキュベー
トした後、凝集惹起剤であるアラキドン酸溶液あるいは
コラゲン溶液を加え、血小板凝集を測定した。アラキド
ン酸（８ｏｕＭ）Ｋよって誘起される血小板凝集に対す
るリノール酸α−トコトリエノールエステルの５０％抑
制濃度（ＩＣ５ｏ ）は１．２Ｘ１０−３Ｍ 、α−リ
ルン酸α−トコトリエノールエステルのＩＣ５ｏは３．
３Ｘ１０’Ｍ、 ５ 、８．１１，１４．１７−ニイ
コサベンタエン酸α−トコトリエノールエステルのＩＣ
５ｏｕ ４．７Ｘ１０’Ｍであった。コラゲン（１５μ
ｆ／−）によって誘起される血小板凝集に対するα−リ
ルン酸α−トコトリエノールエステルのＩＣ５ｏハ３．
２Ｘ１０ ” Ｍであシ、５ 、８．１１，１４．１７
−ニイコサベンタエン酸α−トコトリエノールエステル
のＩＣ５ｏは３．０Ｘ１０ ’ Ｍであった。
で２分間加温し、検体の溶液Ｃ１，４Ｘ １０−２Ｍエ
タノール溶液をトリス緩衝等張食塩水溶液−生理食塩水
（１：３）で希釈〕２０μｔを加え３分間インキュベー
トした後、凝集惹起剤であるアラキドン酸溶液あるいは
コラゲン溶液を加え、血小板凝集を測定した。アラキド
ン酸（８ｏｕＭ）Ｋよって誘起される血小板凝集に対す
るリノール酸α−トコトリエノールエステルの５０％抑
制濃度（ＩＣ５ｏ ）は１．２Ｘ１０−３Ｍ 、α−リ
ルン酸α−トコトリエノールエステルのＩＣ５ｏは３．
３Ｘ１０’Ｍ、 ５ 、８．１１，１４．１７−ニイ
コサベンタエン酸α−トコトリエノールエステルのＩＣ
５ｏｕ ４．７Ｘ１０’Ｍであった。コラゲン（１５μ
ｆ／−）によって誘起される血小板凝集に対するα−リ
ルン酸α−トコトリエノールエステルのＩＣ５ｏハ３．
２Ｘ１０ ” Ｍであシ、５ 、８．１１，１４．１７
−ニイコサベンタエン酸α−トコトリエノールエステル
のＩＣ５ｏは３．０Ｘ１０ ’ Ｍであった。
■０発明の作用効果
本発明によれば血栓症予防効果およびガン転移予防効果
を有する不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステルが
提供される。
を有する不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステルが
提供される。
本発明の上記化合物は、アラキドン酸あるいはコラゲン
によって誘起される血小板凝集作用を顕著に抑制するの
で、心筋梗塞、脳梗塞等血小板凝集の関与する血栓に起
因する種々の血栓症の予防剤として使用することができ
る。また、ガンの転移には血小板凝集が関与しているの
で、本発明の上記化合物はガン転移予防剤としても使用
することができる〇 さらに、本発明によれば、不飽和脂肪酸α−トコトリエ
ノールエステルの製造方法が提供される。
によって誘起される血小板凝集作用を顕著に抑制するの
で、心筋梗塞、脳梗塞等血小板凝集の関与する血栓に起
因する種々の血栓症の予防剤として使用することができ
る。また、ガンの転移には血小板凝集が関与しているの
で、本発明の上記化合物はガン転移予防剤としても使用
することができる〇 さらに、本発明によれば、不飽和脂肪酸α−トコトリエ
ノールエステルの製造方法が提供される。
出願人 テルモ株式会社
Claims (4)
- （１）不飽和脂肪酸α−トコトリエノールエステルであ
る不飽和脂肪酸誘導体。 - （２）不飽和脂肪酸は炭素数が１６〜２２である特許請
求の範囲第１項記載の不飽和脂肪酸誘導体。 - （３）不飽和脂肪酸はシスニ重結合を２〜６個含んでい
る特許請求の範囲第１項記載の不飽和脂肪酸誘導体。 - （４）不飽和脂肪酸はリノール酸、α−リルン酸。 エイコサペンタエン酸である特許請求の範囲第１項記載
の不飽和脂肪酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9860983A JPS59222487A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | 不飽和脂肪酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9860983A JPS59222487A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | 不飽和脂肪酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59222487A true JPS59222487A (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=14224331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9860983A Pending JPS59222487A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | 不飽和脂肪酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59222487A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5671084A (en) * | 1979-11-16 | 1981-06-13 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid alpha-tocopherol ester and its preparation |
| JPS59219280A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Kuraray Co Ltd | クロマン化合物及びこれを有効成分とする免疫増強剤 |
| JPS59222414A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-14 | Kuraray Co Ltd | クロマン化合物を有効成分とする免疫調節剤 |
-
1983
- 1983-06-02 JP JP9860983A patent/JPS59222487A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5671084A (en) * | 1979-11-16 | 1981-06-13 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid alpha-tocopherol ester and its preparation |
| JPS59219280A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Kuraray Co Ltd | クロマン化合物及びこれを有効成分とする免疫増強剤 |
| JPS59222414A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-14 | Kuraray Co Ltd | クロマン化合物を有効成分とする免疫調節剤 |
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