JPS59219266A - ４−アゾリル−ペンタンニトリル、その製法および該化合物を含有する殺生剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規４−アゾリル−ペンクンニトリル、その製
法並びに該化合物を含有する殺生剤に関する。

殺生作用を有する４−アゾリル誘導体は既に公知である
（西ドイツ国特許出願公開第２７６４４４２号、同第２
７３７４８９−号、同第２７３４４２６号、同第２８０
５２２７号、同第６０４８２６６号、同２４３０４８２
６７号）。

本発明の課題は卓越した性質を有する新規４−アゾリル
−誘導体を得ることである。

この課題は本発明により一般式： 〔式中Ｒ□はハロゲン、Ｃよ〜４−アルキル、Ｃ□〜４
−アルコキシ、Ｃ工〜４−アルキルチオ、トリフルオル
メチル、シアンおよび／またはニトロ基の同じかまたは
異なるもの１個以上によって置換されていてもよい芳香
族炭化水素基を表わし、＋＋＋ ＹはＮ−原子またはＣＨ−基を表わし、２はカルボニル
またはＣＨ（ＯＨ）基を表わし、かつＲ２およびＲ３は
・同じかまたは異なっており、かつそれぞれハロゲンま
たはＣ１〜４−アルコキシによって置換されていてもよ
いＣ工〜６−アルキル基、０３〜６−シクロアルキル基
、０３〜６−アルケニル基または０３〜６−アルキニル
基、／ＡＯデンによって置換されていてもよいフェニル
−Ｃ１〜４−アルキル基を表わすかまたは一緒になって
アルキニル基二（ＣＨｚ）ｎ−を表わし、ここでｎは２
．６．４．５および６を表わす〕の新規４−アゾリル−
ペンタンニトリルおよびその無機酸および有機酸との酸
付加塩によって解決される。

本発明による化合物は広い意味で殺生作用があるが、特
に殺真菌作用および成長調節作用に後れ、その際該化合
物は意想外にも類似の構造および作用方向を持つ公矧の
作用物質よりも卓越している。

意想外にもこの殺真菌作用は異なる系統位置にある菌類
に対しても及ぶ。この作用は地上部分の植物を処理する
際に風媒病原体に対して保護する。種子媒介病原体に対
してはこの化合物を種子処理に使用することができる。

その上にこれらは浸透作用性であり、すなわちこれらの
化合物は例えば播種後の植物の根から吸収され、植物の
地上部分に送られ、かつこれらを病原体から保護する。

本発明による化合物はまた殺閑作用を有する。

認められる広い作用スペクトルのためにこの化合物は栽
培植物の保護のみならず、物質保護およびヒトおよび動
物の病原微生物の、駆除に好適であり、これから広い用
途が得られる。

その上に本発明による化合物は植物の質的および量的変
化を惹き起すので、次の用途によって示される植物成長
調節剤のクラスに分類することができる： こんもりし過ぎる成長を阻止するために例えば道路縁、
線路等の木本および草本植物で栄養成長の抑制。穀物で
倒れたり折れたりするのを防ぐために、綿花で収穫増加
のために成長抑制。

観賞または栽培植物で開花数を増加させるために、また
はタバコおよびトマトで側芽発生の抑制のために栄養ε
よび生殖器官の分枝に作用。

果実の品質の改善、例イーはサトウキビ、サトウダイコ
ンまたは果物で糖含（ＴＩ：増加およびより高い収穫を
もたらす収穫物の均一な成熟。

気象の影響、例えば■冷および乾燥に対する抵抗を高め
る。

ゴム植物で乳液に作用。

単為結実果実の形成、花粉滅閑および生殖への作用は同
様に用途である。

種子の発芽または花芽の発芽の制御。

落葉、または取り入れ軽減を目的とする情実に作用。

本発明による物質は発芽前処理でも茎葉処理でも作用を
発揮する。

該化合物は特に豆科植物、例えば大豆で栄養および生殖
成長に作用するのに好適である。

〜５ｋｇ／ｈａＴＳＩｆ）、＊＊６Ｃｊ：’）ｒ’）Ｋ
Ｉｔ、１１．　　ブ・使用量は用途に応じて一般に作用
物質０．００５量でも使用できる。

ユ□、、６よ□４およ。えよイ□９ｏ、５ゎ６゜　　　
□：植物種および使用量に応じて一定の除草効果も得ら
れる。

意想外にも本発明による化合物は綿花、かん本性豆類（
Ｂｕ日ｃｈ　ｂｏ　ｈｎθ）、キラリ、トウモロコシ、
大豆および他のような栽培植物で応力抵抗を高めるため
（こも好適である。

特に耐乾燥性の増大が著しい。

この効果は重要な栽培分野で多くの栽培植物を大エネル
ギーの消費下に人工的に潅慨しなければならない場合に
重要である。概算の結果２０００年には約２００００万
ｈａの土地が濯概される。

植物の状態調節は、これに僅かな水を供給すればいいか
または乾期を数日にわたって雇概なしでもちこたえる点
で大きな作業および物質の節約を意味し、かつ損失を予
防する。

その上に従来乾燥性が筒すぎて耕作されなかった作付面
積をも耕作することができる。

史に本発明による化合物は、植物種の成長をこｎらの植
物種が競争的に排除されるようにして抑制する有利な性
貞を有する。この効果は雑、Ｊ４Ｌ撲滅に利用すること
ができる。

本発明による化合物ではその１４換基の詳細な意味に応
じて屯点的な用途が得られる。該化合物はそれぞれ殺真
菌剤、植物成長調節剤、除修剤または殺菌剤として作用
することができる。

一般式Ｉによって表わされる化合物で例えばＲ工はフェ
ニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチル
フェニル、フルオルフェニル、ジフルオルフェニル、ク
ロルフェニル、ジクロルフェニル、トリクロルフェニル
、ブロムフェニル、ジクロルフェニル、ヨードフェニル
、トリフルオルメチルフェニル、メトキシフェニル、ジ
メトキシフェニル、エトキシフェニル、メチルチオフェ
ニル、エチルチオフェニル、ニトロフェニル、シアンフ
ェニル、ナフチル、ビリゾル、フリルおよびチェニルを
表わし、ＹはＮ−原子またはＣＨ−基を表わし、Ｚはカ
ルボニルまたはＣＨ（ＯＨ）−基を表わし、Ｒ２および
／またはＲ３はメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル
、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソノロビル、イソブ
チル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、２−プロペニル、２−ノロビニル、ベンジル、クロ
ルベンジルまたは一緒になってアルキレン基−（ＣＨ２
）ｎ−を表わし、ここでｎは２．６．４．５または６を
表わす。

本発明による化合物は、ｚ（もしくは２／　）がカルボ
ニルであり、かつＲ１がＲ２と等しくない場合、不埒炭
素原子２１１ｉ１を有し、Ｚ（もしくは２／　）がカル
ボニルであり、かつＲ１−Ｒ２である場合不斉炭素原子
１個を有する。したがって該化合物は最高４種（ＲＩＡ
２の時）または２種（Ｒ工＝Ｒ２）の立体異性体が存在
し得′る。

Ｚ（もしくは２“）がＣＨ（ＯＨ）であり、かっＲ工メ
Ｒ２である場合には６個の、Ｚ（もしくはＺ″）がＣＨ
（ＯＨ）であり、ＲニーＲ２である場合には２個の不蒼
炭素原子が存在する。したがって化合物は最高８４事（
Ｒ１７−！Ｒ２）または４種（Ｒ□−Ｒ２）の立体異性
体が存在し得る。これらの異性体混合物は自体公昶の方
法、例えばクロマトグラフィーにより各異性体に分離す
ることができる。

すべての異性体およびその混合物が本発明の目的である
。

酸付加塩を形成するために無機酸、例えば塩化水素酸、
臭化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、単官能性および２官
能性カルゼン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢
酸、マレイン酸、蓚酸、コハク酸、フマル酸、？酉石酸
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、乳酸、並びにス
ルボン酸、例えばｐ−トルエンスルボン酸および１．５
−ナフタリンジスルホン酸が挙げられる。

酸付加塩は常用の塩形成方法により、例えば式Ｉの化合
物を好適な溶剤中に浴かし、かつ酸を添加して得られる
。

例えば次の本発明による化合物が卓越した殺真閑作用を
示す二 ２．２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニトリ
ル ２．２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
イミダゾリル−１−イル）−ペンタンニトリル ２，２−ジプロピル−ろ−オキソー５−フェニル−４−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニト
リル ２．２−ジプロピル−３−オキソ−５−７エニルー４−
（イミダゾルー１−イル）−ペンタンニトリル、ヒドロ
ニトレート ２．２−ジプロピル−５−（４−フルオルフェニル）−
６−オキ゛ノー４−（１，２，４−トリアデル−１−イ
ル）−ペンタンニトリル２．２−ジプロピル−５−（４
−フルオルフェニル）−６−オキソ−４−（１，２，４
−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニトリル、ヒドロ
ニトレート ２．２−ジエチル−５−（４−フルオルフェニル）−６
−ヒドロキシ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−ペンタンニトリル２．２−ジプロピル−５−（４
−フルオルフェニル）−３−ヒドロキシ−４−（１，２
，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニトリル次の
本発明ζこよる化合物は卓越した植・物成長調節作用を
発揮する。

５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−６−
オキソ−４−（１，２，４−１−リアゾル−１１ル）−
ペンタンニトリル ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−６−
ヒＰロキシー４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル
）−ペンタンニトリル２．２−ジエチル−５−（４−フ
ルオルフェニル）−６−オキソ−４−（１，２，４−）
リアゾル−１−イル）−ペンタンニトリル ２．２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−トリアデル−１−イル）−ペンタンニトリ
ル、ヒドロニトレート２．２−”エチル−６−オキソ−
５−フェニル−４−（１，２，４−）リア・戸ル−１−
イル）−ペンタンニトリル、ナフタリン１．５−ジスル
ホネート ２．２−ジメチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニトリ
ル ５−（２，４−ジクロルフェニル）−２，２−ジメチル
−３−ヒドロキシ−４−（イミダゾルー１−イル）−ペ
ンタンニトリル ２．２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニトリ
ル ２．２−ジエチル−６−ヒドロキシ−５−フェニル−４
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニ
トリル ５−（４１０ルフエニル）−２，２−ジメチル−６−オ
キソ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペ
ンタンニトリル、ヒドロニトレート ２．２−ジメチル−３−オキソ−５−７エニルー４−（
１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニトリ
ル、ヒドロニトレート５−（４−クロルフェニル）−２
，２−ジメチル−３−オキンー４−（１，２，４−１−
リアゾル−１−イル）−ペンタンニトリル、ナフタリン
−１，５−ジスルホネート ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジエチル−６−
オキソ−４−（１，２，４−トリア・フルー１−イル）
−ペンタンニトリル、ナフタリン−１，５−ジスルホネ
ート ２．２−ジ−ｎ−プロピル−６−オキソ−５−フェニル
−４−（１，２，４−１−リアゾル−１ニーイル）−ペ
ンタンニトリル、ヒドロニトレート ２．２−ジ−ｎ−ノロビル−３−オキソ−５−フェニル
−４−（イミダゾルー１−イル）−ペンタンニトリル、
ヒドロニトレート ２．２−ジメチル−３−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−１−リアゾル−１−イル）−ペンタンニト
リル、ナフタリン−１，５−ジスルホネート ２．２−ジ−ｎ−プロピル−５−（４−フルオルフェニ
ル）−６−オキンー４−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル〕−ペンタンニトリル２．２−ジメチル−５−（
４−フルオルフエニル）−ろ−ヒドロキシ−４−（１，
２，４−トリアゾル−１〜イル）−ペンクンニトリル２
．２−ジメチル−５−（４−フルオルフェニル）〜６−
ヒドロキシー４−（１，２，４−トリアゾル−１〜イル
）−ペンタンニトリル、ヒドロニトレート ２＋２−ジエ＋ルー５−（４−フルオルフェニル）−ろ
−オキソー４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
−ペンクンニトリル、ヒドロニトレート ２．２’−ジ、’ｆルー５−（４−フルオルフェニル）
−６−オキソ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−ペンクンニトリル、ナフタリン−１，５−ジスル
ホネート ２．２−ジメチル−６−ヒドロキシ−５−（４−メチル
フェニル）−４−（’１．２．４−　トリアゾル−１−
イル）−ペンタンニトリル。

例えば次の本発明による化合物は雑草撲滅のために使用
することができる： ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ツメナル−６−
オキソ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
ペンタンニトリル ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−６−
ヒドロキシ−４−（１，２，４−１−リアゾル−１−イ
ル）−ペンタンニトリル５−（４−クロルフェニル）−
２，２−ジメチル−４−（イミダゾルー１−イル）−３
−オキソ−ペンクンニトリル 本発明による化合物は単独で、または互いの、または他
の作用物質との混合物で使用することができる。場合に
より所望の目的に応じて他の植物保護剤または害虫駆除
剤を株加してもよい。

作用スペクトルの拡大を目的とする場合には他の殺生剤
も添加することができる。例えば除草作用のある混合成
分として“ウィード・アブストラクッ（Ｗｅｅａ’Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ　）”〔第６１巻１第７号（１９８２年
）〕に、６リスツ・オプ・コモン・ネームズ・アンド・
アブレビエーションズ・エンプロイド・フォー・カレン
ドリー・ユーズド・・＼ルビサイズ・アンド・プラント
・グロース・レギュレーターズ・イン′・ウイード・ア
プストラクツ（Ｌｉ日ｔｓ　ｏｆ　Ｃ０ｍ１ｎＯｎ　ｎ
ａｍｅｓａｎｄ　ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓ　ｅｍｐ
１０７ｅｄｆｏｒ　（！１ｌｒｒｅｎｔ１７ｕｓｅｄ　
ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ８ａｎｄ　ｐｌａｎｔ　ｇｒｏｗｔ
ｈ　ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓｉｎ　ｗｅｅｄ　ａｂｓｔｒ
ａｃｔｓ”の題の下に挙げられている作用物質が好適で
ある。その上に除草剤および／または成長調節剤と一諸
に協力的な作用増加を与え得る、植物毒性でない剤、例
えば特に湿潤剤、乳化剤、浴剤および油状添加剤を使用
（］てもよい。

混合成分としで（（こリン脂・改、しＩＪえばホスファ
チジルコリン、水素化ホスファチジルコリン、ホスファ
チジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスファチジル
エタノールアミン、ホスファチジルイノジット、ホスフ
ァチジルセリン、リソレシチン、ホスファチジルグリセ
ロールの群からのものを使用することができる。

イず利に本発明による作用物質１またはその混合物を調
剤、１ｙｌｌえば粉末、散布剤、顆粒、溶液、エマルジ
ョンまたは（踵濁液の形状で液体および／または固体賦
形剤もしくは希択剤Ｓよひ場合により湿潤剤、付着剤、
乳化剤および／′または分散助剤の添加下に使用される
。

好適な液体賦形剤は例えば水、脂肪族および芳香族炭化
水素、例えばベンぎン、トルエン、キシレン、シクロ・
＼キサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、史に鉱油フラクションおよび植物油
である。

固体の賦形剤としては鉱土、例えばトンシル、シリカデ
ル、タルク、カオリン、アタゾルがイト、滑石、ケイ酸
および植物性生成物、例えば澱粉が好適である。

界面活性剤は例えば次のものが挙げられる：リグニンス
ルホン酸カルシウム、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニル−エーテル、ナフタリンスルホン酸およびその塩、
フェノールスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド
縮合中１］父物、脂肪アルコールスルフェート並びに置
侠されたベンゼンスルホン酸およびその塙。

作用物質を種子消毒に使用する場合、？１ｊ心した種子
に明らかに見える着色を与えるためζこ染料を混合して
もよい。

種々の調剤中の作用物質（類）の割合は広範囲内で変え
ることができる。例えば剤は作用物質約１０〜９０重量
係、液体または固体賦形剤約９０〜１０］ｊ’ｔ％並び
に場合により界面活性　ｂ）剤２０１重量係まで含有す
る。

剤の施与は常法で、例えば賦形剤として水を用いて散布
液量的１００〜１０００　！ｌ　／　ｈａで行なうこと
ができる。いわゆる１低容量法（ＬＯＷ−Ｖｏ’ｌｕｍ
ｅ−）”または超低容黄法（Ｕ’１ｔｒａ　−Ｌｏｗ−
Ｖｏｌｕｍｅ　：ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）　”で剤の１
吏用もいわゆる微顆粒の形状での適用と同様に可能で　
Ｃ）ある。

調剤を製造するために例えば次の成分が使用される二 Ａ、散布粉末 ａ）作用物質　　　　　　　　　４０重量−粘土鉱物　
　　　　　　　　２５　〃 ケイ酸　　　　　　　　　２０　〃 セルピッチ　　　　　　　　　１０重吋係アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテルを有するリグニンスルホ
ン酸のカルシウム塩の混合物をベースとする界面活性剤
５　〃 作用物質　　　　　　　　　２５重にチカオリン　　　
　　　　　　　６０　〃ケイ酸　　　　　　　　　　１
０　〃 Ｎ−メチルーＮ−オレイルータウリンのナトリウム塩お
よびリグニンスルホン酸のカルシウム塩をベースとする
界面活性剤 ５　〃 作用物質　　　　　　　　　　１０　〃粘土鉱物　　　
　　　　　　６０　〃 ケイ酸　　　　　　　　　　１５　〃 セルピッチ　　　　　　　　　１０　〃Ｎ−メチルーＮ
−オレイルータウリンのナトリウム塩およびリグニンス
ルホン酸のカルシウム塩をベースとする界面活性剤 ５　〃 Ｂ、ペースト 作用物質　　　　　　　　　　４５重量％アルミノケイ
酸ナトリウム　　５　〃 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグリコール
エーテル　　　１５　〃 スピンダル油　　　　　　　　２　〃 ポリエチレングリコール　　１０　〃 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　２６部Ｃ，エ
マルジョン、濃縮物 作用物質　　　　　　　　　２５重量係シクロヘキサノ
ン　　　　　１５　〃 キシレン　　　　　　　　　５５　〃 ノニルフェニルポリオキシエチレンまたはドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウムの混合物　　　　　　　　　
　　５　〃 本発明による新規の化合物は例えば、一般式％式％ の化合物を一般式： 「 −ＣＨ の化合物またはその金属塩と不活性溶剤の存在でかつ場
合により酸受容体の存在で反応させて、一般式： の化合物を形成し、この化合物を所望により有機溶剤中
で錯体の金属水素化物またはアルミニの化合物にする、
その際式中Ｒ工、Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記のものを表
わし、Ｈａｌは７１０ｒン原子、有利に臭素原子を表わ
し　２／はカルボニル基を表わし、かつ２／／はＣＨ（
０Ｈ）−基を表わす。

一般式Ｈの化合物と一般式■の化合物の反応は不活性有
機溶剤、例えばアセトニトリルまたはジメチルホルムア
ミド中で、かつ酸受容体、例えば炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、トリエチルアミンの存在で、または過剰の一
般式■の化合物を用いて行なわれる。

一般式Ｈの化合物の金属塩を反応させる場合には特にア
ルカリ塩およびアルカリ土金属塩が好適である。これら
は有利にその場で１，２゜４−トリアゾールまたはイミ
ダゾールとアルカリ土水素化物またはアルカリ水素化物
、例えば水素化リチウムまたは水素化ナトリウムまたは
アルコラード、例えばナトリウム−またはリチウムメチ
ラートと好適な不活性、有機溶剤、例えばジメチルホル
ムアミドまたはジメチルスルホキシド中で反応させるこ
とにより形成する。

一般式Ｉｖの化合物を咲元するために有利に錯体の金属
水素化物、例えば水素化硼素ナトリウムまたはアルミニ
ウムアルコキシド、例えばアルミニウムイソプロピラー
ドを使用する。水素化硼素ナトリウムを使用する場合に
は溶剤として特にエーテル、向えはジエチルエーテルま
たはテＩ・ラヒドロフラン、アルコール、例えばメタノ
ール、エタノールまたはインゾロパノールまたは芳香族
炭化水素、例えばトルエンが好適である。

反応温度は有利に一１０℃〜＋６０°Ｃである。

還元をアルミニウムイソプロピラードを用いて行なう場
合４こは溶剤さしてアルコール、例えばインプロパツー
ル、または芳香族炭化水素、例えばトルエンが使用され
る。

本発明による化合物はＺがカルボニル基を表わす場合に
は殆ど無色無臭の油状物または結晶質化合物であり、Ｚ
がＣＨ（Ｏ）（）−基を表わす場合には・饗色無臭の結
晶質化合物である。これらすべての化合物は水に難溶で
あり、かつ有機浴剤、例えばアルコール、エーテル、ア
セトンまたは塩素化炭化水素ｔこ多少は良好ｌこ溶け、
それに対して中性溶剤、例えばジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキシドに良好に溶ける。

酸付加塩は水に部分的に溶け、かつ極性有機浴剤、例え
ばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルスルホキシドに良好に溶ける。

以下実施例１こつき本発明を詳説する。

例　　１ ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−４−
（イミダゾルー１−イル）−６−オキソ−ペンタンニト
リル 約５０チー水素化ナトリウム６　Ｎ　（０，１２モル）
をジメチルホルムアミド１００ｍ１に懸濁させ、かつ１
５〜２０°Ｃで冷却下にジメチルホルムアミド４０ａＡ
中のイミダゾール８．２　ｇ（０，１２モル）を加える
。水素発生終了後２０〜２５“Ｃで冷肩］ｉジメチルホ
ルムアミド６０ｒｔｔｌ中に浴かした４−ブロム−５−
（４−７０ルフエニル）−２，２−ジメチル−６−オキ
ソ−ペンタンニトリル３８　Ｎ　（０，１２モル）を滴
下する。室ｆＡＫで１時間後攪拌し、引続き水１．５６
に加える。

水相を十分な塩化アンモニウムで中和させて馬析させ、
かつ塩化メチレンで数度掘盪する。有機相をイ流酸マグ
ネシウムで乾燥後−に空中で（濃縮し、かつケイ酸ゲル
でクロマトグラフィー処理する。

収財：無色油状物、２０．３Ｆ−理論の５６．１多分析
二計算値Ｃ６３，６７％　Ｒ５，３４チ　Ｎ　１３．９
２チＣ１！　１１．７４係 実測値Ｃ６３，０３％　Ｒ５，５９係　Ｎ　１３．２７
チＣ１１２，１２％ 例　　２ ５−（４−クロルフェニル）　−２、、２−ジメチル−
６−ヒドロキシ−４−（イミダゾルー１−イル）−ペン
タンニトリル ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−４−
（イミダゾルー１−イル）−６−オキソ−ペンタンニト
リル１３．！ｉ’（０，０４３モル）をメタノール１０
０ｍ１に溶かし、かつ０″Ｃで水素化イ＃Ｉ　素ナトリ
ウム１−２２．９（０，０３モル）を少醍ずつ加え、か
つ室温に徐々に加温して一時間後攪拌する。引続き真空
中で濃縮し、残分を希塩酸とともに攪拌し、中性に調ａ
６シ、かつ固体を吸引濾過する。インゾロパノールから
再結晶後白色結晶が得られる。

収量：５．４ｇ（理論の４１％） 融点：２４６〜２４５°Ｃ 分析：計算：　Ｃ６３，２５チ　Ｈ５，９７係　Ｎ　１
３．８３％ＣＩ　１１．６７チ 実測二ｃ　６２．９’Ａｒ　　Ｈ６，２０％　Ｎ　１３
．７０チｃｌｌ　１１．２１係 例　　６ ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−６−
オキソ−４−（１，２，４−１−リアゾル−１−イル）
−ペンタンニトリル 約５０チー水素化ナトリウム６　、！９　（０，１２モ
ル）をジメチルホルムアミド１５０ｄ中に懸濁させ、か
つ室温でジメチルホルムアミド４０ｄ中の１．２．４−
トリアゾール８．６　ｇＣ０，１２モル）を加える。水
素発生終了後４−ブロム−５−（４−クロルフェニル）
−２，２−ジメチル−３−、ｉ４ソーペンタンニトリル
３８　ｇ（０゜１２モル）を攪拌および２５〜６０°Ｃ
で冷却後滴下する。室温で１時間後攪拌し、かつ水１．
５１上に注ぎ、弱酸性にし、塩化アンモニウムで塩にし
、かつ塩化メチレンで故Ｉ現抽出する。有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥後真空中で濃縮し、かつジイソプロ
ピルエーテル／エーテルから再結晶させる。

収量＝１８．３　、！ｉ’　＝理論の５０．６チ一点二
８８〜８９℃ 分析：計算　Ｃ５９，５０チ　Ｈ４，９９％　Ｎ　１８
．５０％Ｃ１１１，７７％ 実測　Ｃ５９，６０％　Ｈ４，９５％　Ｎ　１８．２１
％ｃ１１１．５８％ 例　　４ ５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−（１，２，４−１−リアゾル−１−イ
ル）−ペンタンニトリル５−（４−クロルフェニル）’
−２，２−ジメチル−６−オキソ−４−（’１，２．４
−トリアゾルー１−イル）−ペンタンニトリル８．３　
ｇ（０，０２７モル）をｏ　’ｃでメタノールｓＱｍｅ
中に装入し、かつ水素化硼素すｌ−ＩＪウム０．８．９
　（０゜０２モル）を少喰ずつ加える。室温に加熱下に
１時間攪拌後濃縮し、かつ希塩酸で加水分解する。中和
後に得られる結晶をインノロパノールから再結晶させる
。

収量：　６．２９−理論の７５％ 融点：１９６〜１９５°Ｃ 分析二計算　Ｃ５９，１１チ　Ｈ５，６２ｄ／）Ｎ　１
８．３８％Ｃ１’　１１．６３％ 実測　Ｃ５９，５０係　Ｈ５，９８ｆｂＮ　１８．１８
％Ｃ６１１，３８％ 例　　５ ２．２−ジエチル−５−（４−フルオルフェニル）−６
−オキソ−４−、（１，２，４−トリアデル−１−イル
）−ペンタンニトリル ５０％−水素化ナトリウム３．７　ｇ（０，０７７モル
）を２０℃でジメチルホルムアミド１００ｍｅ　４Ｃｇ
Ｓ濁させ、かつジメチルホルムアミド６０ｄに溶かして
１，２，４−１−リアゾール５．３ｇ（０，０７７モル
）を加える。水素発生の終了後ジメチルホルムアミド６
０ＷＬｌに溶かした４−ブロム−２，２−ジエチル−５
−（４−フルオルフェニル）−６−オキソ−ペンタンニ
トリル２５ｇ（０，０７７モル）を滴下する。３０℃で
２時間攪拌抜水約１，５１上に注ぎ、かつ塩化ナトリウ
ムで塩析後塩化メチレンで数度抽出する。

塩化メチレン相を水で洗浄し、かつ硫酸マグネシウム上
で乾かす。真空中で濃縮後の祖収叶二２３．３　、Ｖ　
＝理論の９６％。

粗生成物をアセトン２００ＩＩＬｌに溶かし、かつナフ
タリン−１，５−ジスルホン酸１９．９のアセトン溶液
を加える。数時間後沈澱する結晶を吸引濾過する。これ
は表題化合物とナフタリン−１，５−ジスルホン酸との
付加塩である。

これから希苛性ソーダ液および塩化メチレンで処理する
ことにより遊離の化合物が得られる。

引続き有機相を乾燥し、かつ濃縮する。僅かに着色した
油状物の形で生成物が得られる。

収量：　７．７　、！ｉ＋　＝理論の３２チ分析二計算
　Ｃ６４，９５％　Ｈ６，０９％　Ｆ　６．０４％Ｎ　
１７．８２％ 実測　Ｃ６４，５５％　Ｈ５，８９チ　Ｆ　５．９９チ
Ｎ　１８．２３％ 例　　６ ２．２１エチル−５−（４−フルオルフェニル）−６〜
ヒドロキシ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル
）−ペンタンニトリル２．２−ジエチル−５−（４−フ
ルオルフェニル）−６−オキソ−４−（１，２，４−ト
リアゾル−１−イル）−ペンタンニトリル６．７Ｉ（０
，０１１８モル）をメタノール４０ｍ１ｍ溶かし、かつ
Ｏ′Ｃで水素化硼素ナトリウム０．５　ｇ（０，０１１
８モル）を少量ずつ加える。室温に加熱下に１時間後攪
拌後氷／水上に注ぎ、かつ酸性にする。引続き炭酸水素
ナトリウムで再び中和し、かつ塩化メチレンで抽出する
。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、史学中で濃縮
し、かつジイソプロビルエーテルで晶出すせる。

収曖：２．８．９＝理論の７５チ 融点二１６０〜１６２℃ 分析二計算　Ｃ６４，５４％　Ｈ６，６９チ　Ｆ　６．
０１％Ｎ　１７．７１％ 実測　Ｃ６４，７５％　Ｈ６，６５チ　Ｆ　６．０１係
Ｎ　１７．４６チ 例　　７ ２．２−ジ−ｎ−ブロール−５−（４−フルオルフェニ
ル）−４−（イミダゾルー１−イル）−６−オキソ−ペ
ンタンニトリル ４−ブロム−５−（４−フルオルフェニル）−２，２−
ジ−ｎ−プロピル−６−オキソ−ペンタンニトリル３７
．８　ｇ（、０，１１１モル）をジメチルホルムアミド
５０ｄに溶かし、かつ１０〜１５℃でジメチルホルムア
ミド中のイミダゾルーナ）　ＩＪウムの予備調製した溶
液を滴下する。イミダゾ・−ルーナトリウム溶液は以下
のようにして得られるニ ジメチルホルムアミに１０．Ｏｄ中の５ＣＮＪ−水素化
すｌ−ＩＪウム５．３　、？　、（０，１１モルに相当
）の懸濁液に約１０℃でジメチルホルムアミ２乙０ を添加し、かつ水素発生の終了まで攪拌する。

全反応混合物を室温で２時間攪拌し、引続き氷／水上に
注ぐ。塩化メチレンで抽出し、かつ有機相を少量の水で
ｅ度洗浄する。

硫酸マグネシウム上で塩化メチレン相を乾燥後真空中で
完全に濃縮し、かつ油状残分をケイ酸ケ９ルでクロマト
グラフィーする。

収量：　２．９　ｇ二理論の７．７％（油状物）分析二
計算　Ｃ　７０．３６チ　Ｈ７．５９％　Ｆ　５．５６
チＮ　１２．３１チ 実測　Ｃ６９．９８％　Ｈ　７．４３偵　Ｆ５．６５チ
Ｎ　１２．０７％ 例　　８ ２、２−ジ−ｎ−プロピル−５−（４−フルオルフェニ
ル）−６−ヒドロキシ−４−（イミダゾルー１−イル）
−ペンタンニトリル ２、２−ジ−ｎ−プロピル−５−（４−フルオルフェニ
ル）−４−（イミダゾルー１−イル）−３−オキソ−ペ
ンタンニトリル１．９　、！１７　（　０．［］００５
６モルをメタノール３０ｍｇに溶かし、かつＯ′Ｃで水
素化硼素ナトリウム０．２　４　ｇ（　０．００５６モ
ル）を少量ずつ加える。室温で２時間後攪拌し、かつ希
塩酸５　０　０　ｍｌを加える。１０分後戻酸水素すＩ
−　ＩＪウムで中和する。得られる結晶を吸引濾過し、
かつ真空中で乾燥する。

収量二１．４．！ｉ’＝理論の７２．９チ一点＝１８０
、〜１８２°Ｃ 分析二針算　Ｃ　６９．９４％　Ｈ７．６３係　Ｆ’　
５．５３％Ｎ　１２．２７％ 実測　Ｃ６９．７３係　Ｈ　７．６６％　Ｆ５．６９％
Ｎ　１２．０２係 例　　？ ２，２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−）リアゾル−１−イル）ペンタンニトリル
、ヒドロニトレート ２＃２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−）リアゾル−１−イル）−ペンタンニトリ
ル１．６．９（０，００５４モル）をイソゾロパノール
２０酩に静かし、かつ１００％−銅酸０．２５ｙＪ　（
０，００６モル）を加える。

０　＝ＯＫ冷却後析出する結晶を吸引濾過し、かつ真空
中で乾゛撮する。

収量：ｉ、６１１＝理論の８２％ 融点：１６５”Ｃ（分解） 分析：　、４ｔＪ！　Ｃ５６，８１％　Ｈ５，８９％　
Ｎ　１９．４８　ｑｂ実測Ｃ５６，９９チＨ５，８２％
Ｎ　１９．４３係例１０ ２．２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル−４−（
１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニトリ
ル、ナフタリン−１，５−ジスルホネート ２．２−ジエチル−６−オキソ−５−フェニル　−　４
−（１，２，４−ト　リ　ア　ゾ゛ル　−　１　−　イ
　ル）−ペンタンニトリル１．６．９　（０，００５４
モル）をアセトン２９　ｍｅに浴かし、かつアセトン２
０ｒｎｉｊ中、０７２％−ナフタリン−１，５−ジスル
ホン酸１．４．９　（０，００３５モル）を加える。蒸
気浴で短時間加熱後に生じる結晶質沈瀘を吸引濾過し、
かつ真空中で乾かす０ 収量：　２．０　、ｌｉＪ　＝埋崗の８４％融点２４５
′″Ｃ 分析：計算Ｃ５９，９８％Ｎ　５．４９％Ｎ　１２．７
１％３７．２７％実測Ｃ’　６０．００％Ｎ　５．３．
！１％Ｎ１２．９５％８７．５８％同様にして次の本発
明による化合物を製造１−ることができる： 坐元明による化合物を製造するための山元生ノ與籾は自
体公知であるかまたは自体公知の方法Ｃ・（より製造す
ることができる。

−１戊式五の山元化合物は、一般式： 　Ｒ２ Ｉ　　１ Ｒ１−Ｃ’）Ｉ２−Ｃ’Ｈ２−Ｃ−Ｃ’−Ｃ，＝Ｎ　　
　　　　ｖｌ１ のβ−ケトニトリルをハロゲン化ｊ’＋ｌＪ　、し１！
えは臭素、実話または１ふ化スルフリルでハロヶゞン化
１″ることにより１好られる。段れたカ去は一般式ν１
の化合物と元素のＪＡ４とを好適な１１）ハリ、例えば
脂肪族カルボン酸、１夕０えば酢１歓またはエーテル、
し０えはテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルお
よび４注触媒、例えば三弗化剛案エーテラートまたはＯ
’Ａ　（〆を式中で反応さぜることにある。

一般式ＶＩの化合物を製造するための山元ずヒ合・吻ば
自体公９Ｅｌ］の方法により一般式：％式％ のβ−ケト−ニトリルビニ４％　ＶＣＣ−アルキル化す
ることにより喪かされる。

一般式髪′Ｉの化合物を反１．δさせてＲ２と狗か互い
に、暗合している一般式Ｖｌの化合物にする場合にはア
ルキル化のために一般式ＶｉｉｉＸ　−（ＣＨ２）ｎ−
Ｘ　　　　　　　Ｖｉｌｌ〔式中Ｘは臭素、ヨウメク、
トシルまたはメシル基を衣わし、かつｎば２．３．４．
５または６を次わ１−〕の化合物を使用する。

アルキル化は場合により浴ｉｌｌの存在で実施する。ｃ
否１ジノとしてアルコール、例えはメタノール、エタノ
ール、インプロパツール、およびエーテル、例えはテト
ラヒドロフランまたはジエチルエーテル、芳・、ｆ、原
炭化水素、１列えはトルエンまたはキシレン、および有
利に中１生１４８’）、９Ｊえばジメチルホルムアミド
またはジメチルスルホキシドを１更用１−ることができ
る。

種層としては無戟および傳りた成分、レリえはアルカリ
−およびアルカリ上水１設化→勿、−１設化り勿、−炭
龍塙および一水酸化９勿またはし−アミン、例えばトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、または何イ
致金属頃基、例えばナトリウム−、リチウム−またはア
ルミニウムー付機化合吻、ｌ／ＩＪえはリチウムフェニ
ル、リチウムメチル、ｎ−ジチルリチウムおよびトリメ
チルアルミニウムが挙げられる。

アルキル化は前記の府Ｒ’Ｊ　１　ｒ：ｕ中で鳴基１；
４（ン用いて温度イ１オリに０〜１００Ｃで実施する。

一般式岨のβ−ケトー二トリルヶ装］ｈするためのもう
１つの方法は一般式： ％式％ ｃ式やＲ□は前ａどのものを表わし、かつＲ′はアルキ
ル、アラルキルまたはフェニル基、イイ判にメチルまた
はエチル４に衣わす〕のヒドロ桂皮１浚エステルをアセ
トニトリルと反応させることである。

アセトニトリルと一般式■のｆヒ合吻との反応は有利に
頃基、有利に水素化ナトリウムの存在で行なわれる。

以下で山元物質のＡ壇をＭ１２載１−る。

４−ブロム−５−（４−クロルフェニル）−２゜２−ジ
メチル−３−オキソ−ペンタンニトリル５−（４−クロ
ルフェニル）−６−オキソーペンタンニトリル ６つの同じパッチでそれぞれ５０％−水素化ナトリウム
１９．２．９　（０，４モル）を無水テトラヒドロフラ
ン２５０　ｍｌ　Ｋ　Ｆａ７’ＦＡさせ、かつ還流下に
、９μｌｊ管力［Ｊ：ｆＡする。これにテトラヒｒロフ
ラン１００ηＬＥ甲の６−（４−クロルフェニル）−ゾ
ロピオン峨エチルエステル（＝　４’−クロル−ヒドロ
桂皮酸エチルエステル）　８４．４　、？　（０，４モ
ル）オよひアセトニトリル１８！ｌｉ、４４モル）の浴
液を・余々に？藺下する。２時間那Ｉ〃夜メタノール５
　ｍ１３を、引ｎ洗ぎヘキサン６００　ｕｒｌ；を７Ｊ
口える。

冷７ＡＩ］後ナトリウム頃？吸引α畝過し、かつ合した
乾いた結晶を水８　ｔ　Ｋ　）ＪＵえ、かつ濾過する。

濾液をＬｉＩＬ＋設で敵性にし、かつ析出する固体馨り
虫刀に吸引ａ似遇し、かつ真空で乾娠する。

収量３３９．３．９−埋一の６８％。融点８６〜８４　
Ｃ。

５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−６−
オキソ−ペンタンニトリル 先駆４グｆＩ’ｓ−＜ａ−クロルフェニル）−６−オキ
ソ−ペンタンニトリル１２０．９（０，５７モル）をジ
メチルホルムアミド１．２　ｔ　ｖＣｒ＊かじ、かつ０
−０でナトリウムメチラー）　１２４．２　、？　（２
，６モ°ル）をカロえる。弓ｌ＃ツｔきヨードメタン６
２６．４．９　（２，３モル）を０〜１０“Ｃでｆ画工
し、次いで呈温で１．５時間後偵拌１−る。引続きジメ
チルホルムアミドｌ／、〜２／／３ヲ真空で除去し、か
つ残分に水２ｔ’を加え、かつ頃１ヒメテレンで故度抽
出する。会した塩化メチレン山を水で洗い、かつ毎ｉｔ
酸マグネシウム上で乾か１−０真空中で己漣絹後得られ
た油状物を０．２ａ謔Ｈｇで分溜する。

収量：　８６．５．９−理論の６４係、ｄβ点１６０〜
１６５℃１０．２朋Ｈｇ。

４−ゾロムー５−（４−クロルフェニル）−２゜２−ジ
メチル−６−オキソ−ペンタンニトリル先ｇ物貿５−　
（４−クロルフェニル）−２゜２−ジメチル−６−オキ
ンーペンタンニトリル８６．５　ｌＩ（０，３７モル）
を無水エーテル５００ｍｇＫ　ｌｌカＬ　、７Ｊ）　ツ
ａ　Ｉｍ＄　５．８１１　’ｒ　）Ｊ（］　エ’）。

仄いで６０−Ｃで臭素５８．６．９　（０，３６モル）
を消却し、かつ６時間撹拌子〇。史に臭素２６゜４ＩＩ
をｆｉｒｓ加し、再度２時間ｊ硬押し、かつ氷水を加え
句。エーテル相を乾かし、６１縮し、ヘキサンで吸Ｊメ
し、ａば過し、かつ１４団真空中でＯｆね楢乾固する。

油状９勿１１３．５’（−９８％）が得られる。

４−ブロム−２，２−ジエチル−５−（４−フルオルフ
ェニル）−３−オキソ−ペンタンニトリル ５−（４−フルオルフェニル）−５−オキソ−ペンタン
ニトリル ６つの同シパッチで３−（４−フルオルフェニル）−ノ
ロピオンばエチルエステル９８．１２１１（０，５モル
）、アセトニトリル２６．７．９　（ｆＪ。

６５モル）およびテトラヒドロフラン６０ｍ１から成る
混合物をテトラヒドロフラン２　ＯＤ　ｔｎｌ中の５０
％−水素化ナトリウム２４．？（ＦｌＯ，５モル）の沸
ノ舟礪濁液に徐々に南下する。水素発生が殆ど止んだ後
更シこ２時間還流沸＃する。引続きメタノール５　ｍ１
３およびヘキサ７２００ｍ１ｋ加、ｔ６゜沈破す６５−
（５−フルオルフェニル）−３−オキソ−ペンタンニト
リルのナトリウム頃を鵠力に吸引濾過し、かつ全６つの
バッチからのものを合する。

氷水１．５ｔに入れ、かつ浴孜ケ頃１波でｊ波性にする
。沈澱二Ｕ／Ｊケ吸引ａ藏過し、かつ４０’０で真空で
乾かす。

１惠収鑓：１８！１Ｍ−理論の６４．５％。融点８０〜
８６°Ｃ０ 分析： 計檜：　Ｃ’　　６９．０３％　　Ｈ５，２７％　　１
１゛　　ソ、７４％　　Ｎ　　７．３３％実測Ｃ６９，
００俸　Ｈ５，１ソ％　ｆｉ”　９．６９係　Ｎ　６．
６４％２．２−ジエチル−５−（４−フルオルフェニル
）−３−オキソ−ペンタンニトリル ５−　（４−フルオルフェニル）−３−オキソ−ペンタ
ンニトリル６０．９　（０，３１４モル）ｙａｌ−ジメ
チルホルムアミド２０ＵＬｎＡＫｍかし、かつ９０影−
水素化リチウム９．４．９　（１，０５モルに相当）の
約１／３を少滋ずつ加える。品度を２０′Ｃで保ち、か
つ水素発生が大体必了した後ヨー化エチル１９５．９　
＆、（１，２５６モル）を加える。

引に光き水素化リチウム残り２／／３ビ少虚ずつ装入す
る。５０゛Ｃで２時間後攪拌する。引続ぎ氷水１．５ｔ
を・す１直にカロえ、かつ過に１］の水素化リチウムを
分Ｊ’４４　’ｉ−６゜仄いで塩化メチレンで佃出し、
イず様相を瞳７１１マグネシウムで乾・架し、かつ真空
で６ｔＭする。残分を真空で蒸７留する。

収ｊ辻：　４１．０　＆−理論の５２．８％、沸点１２
０’（、！１０．１朋Ｈｇ ４−ブロム−２，２−ジエチル−５−（４−フルオルフ
ェニル）−３−オキソ−ペンタンニトリル ２．２−ジエチノＬ−，−５−（４−フルオルフェニル
）−３−オキソ−ペンタンニトリル４１．０ｊｌ　（０
，１６６％ル）　ｋ８ｍＱ水エーテ”　３００　ｌｎｌ
に市かし、かつ儂眺（便２．６６　Ｆを加える。次いで
６０°Ｃに加熱し、かつ臭素２６．５．９　（０，１６
６モル）を保々に？１４下する。１．５時ｊｄＪ後浴液
を脱色し、７ｊｈつ臭素８．０．９　（過；！ｉ！ＴＩ
）を再度加える。

１時ＩＮｊ橋本と水を加え、かつエーテルイＴＪｋ水で
数取洗い、乾かし、かつ濃縮する。油状残分をヘキサン
に吸収し、（慮過し、かつ副酪乾固する。

油状物５３．８．９　（理論の９９係）が１（Ｊられる
。

以下の実測例は本発明による化合物の用途を詳説１−る
、これはＡｉＪ記の調ｒｌＪの形で行７よりれた。

例９５〜１０５は本発明による化合物の真山系で異なる
位１ａにある（１ｄ物署生有ｄ真凶に対する良好な作用
を証明する。

作用物質の使用１震度は１）Ｉ）ｍｓすなわち噴射液体
１００万部に対する部であられ１−０それぞれ判明した
病否虫の発１丙から以下の例に８ける殺真菌作用を次の
ようにしてｔｔ界した二本発明による化合物は１更用さ
れた具困Ｊ４注破度で栽培イｄ物と相谷的である。

例９５ 温室同でブドウにおけるプラスモバラ・ビチコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）に対する予１
ｒｈ　ｒｉ’Ｊ　−４葉処理の作用 来ポジ５〜８枚乞１；Ｉけた石いブドウの木Ｋ　＋ｉｉ
Ｊ　Ｎ己の濃度でぐしょぬれに噴荊し、噴務液膜の乾・
条後真菌頑の側子のうの水注顧？勾戚（朽５５０００／
　）ｌｌｌ；　）を身ｔの下側に噴シ吻し、かっ１旦ら
に温至同で２２〜２４”Ｕで、７１・つできる眠り水照
気飽オｌの東１午で１１ｉ４諦尿づ寺した。

２日目から６〜４日＋ｕｊ湿朋を・漂準のＩ＋カさく６
０〜７０％−Ｘ胞相）に戻し、仄いてｉ＋、＋７に蒸気
Ｔ他相で味った。引ＴＩ洸き・＋８茶の真岡で元う丙し
た面禎の、ａｔｌ　＠を％でｔ５己録し、かつ寂具―作
用を□ｊｌ矩１−るために谷逸埋の半まりをＤｊＪ記の
ようにして肘↓゛ｆする。

例９６ トマトでフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙ−ｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）に対１−る
予防１」へ射処理の作用 良好に発達した晋辿巣少なくとも２枚を有する若いトマ
トの木にぐしょぐしょに噴射した。

噴射液膜の乾来後処理随物並びに未処理の対照１１α物
に１１℃で２時間恒温保持した、１ｍｌ当りフィトフト
ラｌ屈子のう約８００００の永住ｄ　ｒ’ｆＡ／〔傾貿
、滲した。約１８℃でｍｑ勿乞γ晶至内で湿イ閏状Ｊ用
で恒温保持した。５日後元病した茶の面積の割合を記録
した。実測値を以下にφげた。比１咬例は作用を示さな
かった。

５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−４−
（イミダゾルー１−イル）−６−オキソ−ペンタンニト
リル・・・作用８５％（２５０ｐｐｍで） ５−（２，４−ジクロルフェニル）−２，２−ジメチル
−６−オキソ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−ペンタンニトリル・・・作用７０係（２５Ｏｐ声
で） １−（２，４−ジクロルフェニル）−４，４−ジメチル
−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−６−ペ
ンタノール・−・作用０（２５０ｐｐｍで） 例９７ トマトでボツリチス・ンネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉ−ｎｅｒｅａ　）に対する予防噴射処理の作用よく元
ノ蚕した晋通来少な（とも２枚を待つ若いトマトの不に
記載の作用物質一度でぐしょぐしょに１＠射した。噴射
液１臭の乾饗後処理す１θ、物並びに未処理対照値物に
、未汁浴液１ｍｌ当りボツリチスーｊ戒予約１００万の
嫌（゛濁液を咳祷することにまり接捕した。引続き殖￥
／Ｊを約２０′Ｃで温至内で誰（開状態で恒温抹持する
。未処理の他物か１ｊｊｌＪ’した後（１００備のまん
えん）に処理植物の元病度を確認した。

例９８ イネにおけるビリキュラリア・オリデエ（Ｐｉｒｉ−ｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）に対する予防噴射処理
の作用 若いイネ他切に記載の作用物質濃度でぐしょぐしょに噴
射した。噴射漱ｊ臭の乾燥後処理植物並びに未処ＪＭ対
照他物に・ビリキュラリア側子懸を濁液（約２００００
０　／ｍｌ）　’、ｒ＋ｄ霧１．”］’＆ｉ、ａＬ、か
つ２５〜２７℃で己″至内で恒６１Ａ保持した。５日後
発病した葉面積の割合を確認した。

例９９ イネにおけるコクリオボルス・ミャベアヌス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　）　ＫＲす
る予防噴射処理の作用 開始＋ｉＪｊの第二葉の段１亜の若いイネ偉物に記載の
０度でぐしょぐしょに噴射した。噴射液１良の乾しさ後
処理１ｊα物並びに未処理値物に具菌数の分生子水性：
餌陶、夜（ポジ２５００００／ＬｕＪｌ）を噴務し、か
つ温室内で２４゛Ｃで湿潤状態で恒温保持した。４日後
発病した葉の面積の割合を記録した。

−イル）−ペンタンニトリル　　　　１ソ！＋１００ オオムギにおけるヘルミントスボリウム・テレス（Ｈｅ
１ｍ１ｎシｈｏｓｐｏｒｉｕｍもｅｒｅｓ）＝ピレノホ
ラ６テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）
　（Ｃ対する予防的噴射ｖｊＪ！埋の作用 第−来の段唯の若いオオムギ１匹物に記載の濃度でぐし
ょぐしょに噴射した。”Ａ射液暎の乾燥後処理植物並び
に未処理植物−にヘルミントスボリウム・テレスの分生
子水性懸濁液（ｉＫＪ　５０００ＣＪ／ＩＩ語）を１貞
４し、かつ温室内の湿潤型中で２０〜２２′Ｃで２日；
ｌ］恒畠保持した。仄いで・植物を温室内で２０〜２２
℃で栽培した。づ妾梱４週間後発病した果の面狽のｈ’
Ｊ１合を記載した。

フルオルフェニル）−６−オキソ−４−１フ１−ル）−
６−ヒド°キ７−４−（１・１４−トリアゾル−１−イ
ル）−ペンタンニトリル、ヒドロニトレート　　　　　
　１２．２−シーｎ−プロピル−５−（４−１１００フ
ルオルフエニル）−３−オキソ−４−ｊ（１，２，４−
）リアゾル−１−イル）！□ ４−トリアゾル−１−イル）−ペンタン２．２−ジエチ
ル−５−（４−フルオル　９７フエニル）−６−ヒドロ
キシ−４−ｍｌ。

２．４−）リアゾル−１−イル）−ペン）ル）−ペンタ
ンニトリル　　　　　　　　１汐０１０１ オオムギウドンコ病（エリソフエ・グラミニス（Ｐｒｙ
；５ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　）　ｉｃ対−ｆ
る予防噴射処理の作用 第−茶の段１偕の若いオオムギ４Ｍ’ｌ勿にｎ己、戚の
濃度でぐしょぐしょに咳射した。有射液模の乾撮後処Ｉ
ｌｌ慎物並ひに米処理惟（物知まんえんした愼□ イイクを顔９つけることにより乾いたままで接種した。

２０〜２２゛Ｃで、４武、惨’ｊａＪ４勿乞温至１ηに
眠き、かつ１遍間後まんえんした身ぎり問、Ｉ六のなす
合を、演青した。

列１０２ カボチャウドンコ病（エリシフエ・シコラセアルム（Ｆ
ｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）　）
に対する予肋的咳射処理の作用 良好に成長した晋通葉少な（とも２枚の若いカポチャ他
物に記載の製置でぐしょぐしょに噴射した。噴射液Ｉ戻
の乾・譲仮処理偏物および米処理対１ｉに１４ｕ物ビエ
リシフエ・シコラセアルムの乾象つ１ンコ病＋ｊ民子の
うを吹きつけることによジ凄・：１した。試ｊ検イ直り
勿をは室内で２４℃で観温床舟した。１週間後発病した
東のｍｌ積の割合を記録した。

衣が示すように本発明によるｗＪ質を用いて優れた、か
つ−静は艶に１０　ｐｐｍにすぎない譲度で反透注保８
’１作用か達成された（辰中のＳは父透作用の存在’ｃ
Ｋ味し、カポチャ埴吻がウドノコ病に浸されずに成長１
−ることで認められる）。

例１０６ オオムギ小銹病（プシニア・ホルデイ（Ｐｕｃｃｉ−ｎ
ｉａ　ｈｏｒｄｅｉ　）　）に対する予防的噴射処理の
作用第−メの段階の若いオオムヤ他物に記載の製団でぐ
しょぐしょに噴射した。噴射液膜の乾娠後処理信Ｉ物並
びに未処理対照植物にオオムギ小凱病にかかった植物（
！ｌ−塗りつけることによシ接個した。態動成長室で１
５℃で植物を１０日間栽培し、最初の２日間は殆んど飽
オｌ］掃朋の窒気内にｔ道いた。最後に乗り不銹病発生
面積の割合をＢ１録した。

例１０４ アワ（５ｅｚａｒｉａ　１ｔａｒｉｃａ　）でのフサリ
ウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕ
ｍ　）に対１−る予防的噴射処理の作用 １％さ６〜４６蛮の若いアワ１値９勿にｄ己１成の線朋
でぐしょぐしょにＩ＋は射した。Ｑ射ｅ、映り乾燥後処
理他物並ひに未処理対照値−Ｐ／Ｊｔ生麦芽（Ｂｉｏ忠
１ｚ）６０％を＠何するフザリウム１４ｔｕ子のうの永
住傭ｉｍ　液（８０００００／　ｉｌｌ／３）　ｋ　Ｊ
　ＪＬ　、カッ謡Ｗ内で２０〜２２′Ｇで湿祠状態で恒
誦保付した。

６日１麦葉の元プ丙しｌこ面積の告ｄ合を６己録した。

本発明による化合物は比戟剤よりも明らかに優れている
。

一ト 例１０５ マメでのシソイドモナス・ファセオリコラに〆寸する予
防的噴射処理の作用 水性作用物質調剤に滅菌、液状寒天培地（生麦芽２％、
寒天２％）を約４５′Ｃで混合物が粘性′物質２５０　
ｐｐｍ　’に含有するようにして混合した。讐昆合９勿
を直径８．５ｃｍ、　１４さ５　ａｍのポリスチレンペ
トリ皿に注入した。培地の冷却後ペトリ皿の中央にＭ？
　？ａ７水甲のゾソイ１モナス・ファセオリコラの１ｉ
ｋｉｒ　’ｌ蜀ンＷン犬ぎさ５　ＩＱの１妾１亜ル−プ
を用いて接種した。処理の皿２１−および未処理の捕手
１１ωに接榎した。

ＨＭ　ｒ）Ｔで２０〜２２−Ｕで４　”／２　ｔｊ４間
恒温保持後亭 分生子直径を銅属し、かつこれら接種の寸法を引いた後
以下のようにして殺菌作用を計算するために使用したニ ー６−オキソ−ペンタンニトリル　　　１２−ジメチル
−６−オキソ−４−（１゜２．４−トリアゾル−１−イ
ル）−ペンタンニトリル　　　　　　　　　　　　　１
−１−イル）−ペンタンニトリル 一ペンタンニトリル ニトリル、ヒ１０ニトレート　　　　　　１２．２−ジ
メチル−６−オキソ−５−７１１００２，２−ジ−ｎ−
プロピル−３−ヒ１０１１００夷ｈｍ１＋ｌｌ　１０６
〜１０９で記載される成績を温室条件下で実施した。第
１葉段階の植物に発芽前処理で水性エマルジョンまたは
懸濁液として作用物質それぞれ０．５１Ｑ／ｈａ’ｒ用
いて処理した。評価基準に基づいて評価を行なった（β
１１０６１１日後、例１０７で６日後、ｆ／１１１０８
で１１日後、例１０９で１６日後）。

その除植物の平均丈を測定し、かつメ１照（未処理）と
の比較で成長抑制（％）を計算した。

例１０６では第１回評１曲（ａ）後６日ｉ、１３注水せ
ず、しはんだ程度をＯ〜１０で評１曲した（ｂ）、その
際〇−児全に緊張状態の植物 １−乾祿障杏１０悌 ２＝乾燥障答２０％ ６＝乾燥障督６０％ ４−乾燥障害４０％ ５＝乾燥障吾５０％ ６＝乾燥障害６０％ ７＝乾繰障害７０％ ８＝乾・象嘩吾８０％ ９−乾燥障缶９０％ １０；全て乾燥 ブドウダイコン ５−（２，４−ジクロルフェニル）−２，２−２９０ジ
メチル−３−オキソ−４−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ペンタンニトリル５−（２，４−ジクロル
フェニル）−２，２−２９０ジメチル−３−ヒドロキシ
−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタ
ンニトリル５−（２，４−ジクロルフェニル）−２，２
−４３０ジメチル−６−ヒドロキシ−４−（イミダゾル
ー１−イル）−ペンタンニトリル メ寸　　　照　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｏ。

イイ・　　　綿花　　　大豆 ｔＪ　　２　０　　Ｂ　　　６２　４ ０　２　２１　２　　７３　　Ｏ Ｌ］　　２　１４　２　　２３　６ ０４０８０１０ １列　１０８ １タロ　１１　υ ピント豆（Ｐｉｎｔ、ｏ−Ｂｏｈｎｅｎ　）にアセトン
含有ラノリン前に暦かした試鋏物賀を通用した。ｄ用に
、第２の即問が長さ２　ｍｍ　Ｋ迫した後に行なった。

１乍用イ勿買１０．５０およびｌ０ＬＩμＩをがハした
。片ｆ１曲を〃亀与優６日に行った。植物の第１菜は物
質に応じて多少ゐい噴球色に層色された。成長した第２
の１！ＩＪ間は一部ぎわめで強力に成長を抑制された。

（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−ペンタンニト
リル ２．２−ジメチル−５−（４−フルオルｌ　８５イ タンニトリル　　　　　　　　　　　　　「４−トリア
ゾル−１−イル）−ペンタンにトリル、ヒドロニトレー
ト ２．２−ジメチル−５−（４−スルオノー：８８フエニ
ル）−６−ヒドロキシ−４−（１゜２．４−）リア゛フ
ルー１−イル）−ベン；クンニトリル、ヒドロニトレー
ト　　　　□２．２−ジエチル−５−（４−フルオル：
５１フエニル）−６−オキソ−４−（１，２，’４−　
）　ＩＪアゾルー１１ル）−ペンタンミニトリル、ヒド
ロニトレート　　　　　　１２．２−ジメチル−５−（
４−フルオル：７６フエニル）−６−オキソ−４−（１
，２゜４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンｉ□ ニトリル、ナフタリン−１，５−ジスル・ホイート　　
　　　　　　　　　　　　　Ｉ□ ２．２−ジエチル−５−（４−フルオル１６４； トリル、ナフタリン−１，５−ジスルホネート □ ２．２−ジメチル−５−（４−メチルフ１６６−１ ｂ−（４−クロルフェニル）　−２、２、３３ジエチル
−６−ヒーロキシー４−（１，１□ スルホネート　　　　　　　　　　　　１２．２−ジメ
チル−６−ヒドロキシ−５Ｊ８５−（４−メチルフェニ
ル）−４−（１，ｉ□２．４−）リアゾル−１−イル）
−ベン１タンニトリル ２．２−ジメチル−４−（イミダシル）；６６−５−（
４−メチルフェニル）−６−オ］キンペンタンニトリル
　　　　　　　　　１２．２−ジエチル−５−（４−メ
チルフ　１６尾 エニル）−６−オキソ−４−（１，２，１４−トリアゾ
ル−１−イル）−ペンタン１ニトリル　　　　　　　　
　　　　　　　　　゛圀１１１ 掲載した個物を温室で発芽ｉＪおよび茎葉で本発明によ
る化合物で記・成の夏用がで処理した。

このために本発明による化合物を傭〆濁液として水５０
０　ｔ／ｈを用いて均一に±１浪もしくはａ＆物に施し
た。処理後６週１（４１に次の評１曲基準０〜４により
評１曲した。

４＝植物の壊滅 ６＝債物の完全な、ないしはぎわめて著しい抑制 ２＝イ直１勿の著しい、ないしは中保肛の抑型（ｊｌ−
植物の僅かな仰電 ０−愼吻の正常な成長 表から、偏物数檎が本発明による化合物によって完全に
その成長が抑制され、そのためにこれらが幾多的に排除
され爵ることが明らかである。

この結ｆ：を誰草駆除に利用することができる。

１り１１１１２ 路ＬＤで　リ　ン　ゴｒｔ、ｖｉ　！父プ内　（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｃｌｕａ１１ｓ　　）Ｋ　Ｚｉ
　ｆる予防的Ｕは射ｒ＋ｒ２ｐ理の作用ｈ’／、艮状態
にあるリンゴの幼芽を作用物Ｊ、ｌ［Ｊ（ｊ　ｐｐｍグ
含むねぺ封液でぐしょぐしょに処理した。

・ｉｃ　Ｗ４後こ牙′Ｌら０）−ｒ芽亜ひに未処理の対
照琲芽に６１％−水１生グルコースを谷ｌ夜１１ｎｌ当
りベンチュリ７　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）　’ｒ）年子
５４５１Ｊ［ＪＯの懸陶段ケしたたり洛ちないようにし
て・貿湧した。合１）「茅を（ｇ（ちにポリエチレン袋
で邑４、これ馨２ｉｌｌ飲Ｖｃ除いた。１２１．１浚に
発病をｌ〕ｆ逝するために１匹ご１勿を２日ＩＲＪ昼１
川に６０分ｌｕにｌりＩシ：仄ン苗水した。

Ｊ茨ｈ＋ｒｉ　ｍ　３壊１０Ｊにｄ戊子状ペンチュリア
によって億わスまた米り而４Ａの網台をｆｆ′Ｆ価した
０収真岡作用ケ以下のようにして５士界した。

本発明による化合物は１０　・／ｉ　または２０％の水
分取江処方で存在した。

実画（圓は比奴バリに対−づ−る本発明による化合物の
ｌ〈れだ作用２示−Ｖ−６ ４−トリアソゝルー１−イル）−ペンタン１一トリル　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１□ ２．２−ジメチル−５−（２−メチル７１９６メンニト
リル　　　　　　　　　　　　　　１２．２−ジエチル
−５−（２，４−ジク１９９第１頁の″続き ０発　明　者　ディートリッヒ自バウメルトドイツ連邦
共和国ベルリン２８シ ュルツエンドルフエル・シュド ラーセ１０８ベー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： 〔式中Ｒ工はハロゲン、Ｃ□〜４−アルキル、Ｃ工〜４
   −アルコキシ、０１〜４−アルキルチオ、トリフルオル
   メチル、シアンおよび／またはニトロ基からの同じかま
   たは異なるもの１個以上によって置換されていてもよい
   芳香族炭化水素基を表わし、ＹはＮ−原子またはＣＨ−
   基を表わし、ＺはカルボニルまたはＣＨ（ＯＨ）基を表
   わし１、かつＲ２およびＲ３は同じかまたは異なってお
   り、かつそれぞれハロケ９ンまたはｃｌ−４−アルコキ
   シによって置換されていてもよいＣ工〜６−アルキル基
   、０３〜６−シクロアルキル基、０３〜６−アルケニル
   基または０３〜６−アルキニル基、ハロゲンによって置
   換されていてもよいフェニル−Ｃ□〜４−アルキル基を
   表わすかまたは一緒になってアルキレン基ニー（ＣＨ２
   ）ｎ−を表わし、ここでｎは２゜ろ、４，５および６を
   表わす〕の４−アゾリル−ペンタンニトリルおよびその
   無機酸および有機酸との酸付加塩。 ２、Ｒ１がフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニ
   ル、トリクロルフェニル、フルオルフェニル、ジフルオ
   ルフェニル、クロルフェニル、ジクロルフェニル、トリ
   クロルフェニル、フロムフェニル、ジブロムフェニル、
   ヨードフェニル、トリフルオルメチルフェニル、メトキ
   シフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、
   メチルチオフェニル、エチルチオフェニル、ニトロフェ
   ニル、シアンフエニル、ナフチル、ビリゾル、フリルま
   たはチェニルを表わし、ＹがＮ−原子またはＣＨ−基を
   表わし、ＺがカルボニルまたはＣＨ（ＯＨ）基を表わし
   、かつＲ２およびＲ３が同じかまたは異なっており、か
   つそれぞれメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｎ
   −ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソゾロビル、イソブチル
   、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
   ２−ｆロペニル、２−ｆロビニル、ベンジル、クロルベ
   ンゾルを表わすかまたは一緒になってアルキレン基：　
   −（ｃＨ２）ｎ−を表わし、ここでｎは２．６．４．５
   または６を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ３．５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−
   ４−（イミダゾルー１−イル）−３−オキソーペンタン
   ニｌ−ＩＪルである、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ４．５−（４−クロルフェニル−２，２−ジメチル−６
   −ヒドロキシ−４−（イミダゾルー１−イル）−ペント
   ドニトリルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ５．５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル−
   ６−オキソ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル
   ）−ペンタニトリルである、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ６、．５−Ｃ４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル
   −６−ヒドロキシ−４−（１，２，４−トリアデル−１
   −イル）−ペンタンニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 Ｚ　２，２−ジエチル−５−（４−フルオルフェニル）
   −６−ヒドロキシ−４−（１，２゜４−トリアゾル−１
   −イル）−ペンタンニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ８．５−（２，４−ジクロルフェニル）−２゜２−ジメ
   チル−６−オキソ−４−（１，２゜４−トリアゾル−１
   −イル）−ペンタニトリルである、特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ９２．２−ジエチル−６−オキンー５−フエニル−４−
   （１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタンニト
   リルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １［］、］２．２−ゾエチルー６−オキソー５フェニル
   −４−（イミダゾルー１−イル）−ペンタンニトリルで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１．２．２−ジエチル−６−ヒげワキシー５−フェニ
   ル−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペン
   タンニｌ−ＩＪルである、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １２、．２．２−ジ−ｎ−プロピル−６−オキソ−５−
   フェニル−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
   −ペンタンニトリルである、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 １３．５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジメチル
   −６−オキソ−４−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
   ル）−ペンタンニトリル。 ヒドロニトレートである、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １４．２．２−ジメチル−６−オキソ−５−フェニル−
   ４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタン
   ニトリル、ヒドロニトレートである、爵許請求の範囲第
   １項記ａ＋２の化合物。 １５．２．２−ジ−ｎ−プロピル−３−オ千ソー５−フ
   ェニル−４−（イミダゾルー１−イル）−ペンタンニト
   リル、ヒドロニトレートである、特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １６．２．２−ジエチル−３−オキソ−５−フェニル−
   ４−（、イミダゾルー１−イル）−ペンタンニトリル、
   ヒドロニトレートである、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １７．２，２−ジ−ｎ−プロピンｌ／−５−（４−フル
   オルフェニル）−６−オキソ−４−（１゜２．４−トリ
   アゾル−１−イル）−ペンタンニｌ−１）ルである、特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８．２．２−ジメチル−５−（４−フルオルフエニル
   ）−６−ヒドロキシ−４−（１，２゜４−　トＩＪアゾ
   ルー１−イル）−ペンタンニトリルである、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 １９５−（４−クロルフェニル）−２，２−ジ−ｎ−プ
   ロピル−３−オキソ−４−（１，２゜４−ドリア・戸ル
   −１−イル）−ペンタンニトリルである、特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ２０、　一般式： Ｃ式中Ｒ，ハハロｒン、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ工〜４
   −アルコキシ、０１〜４−アルキルチオ、トリフルオル
   メチル、シアンおよび／またはニトロ基の同じかまたは
   異なるもの１個以上によってＩｔ換されていてもよい芳
   香族炭化水素基を表わし、ＹはＮ−原子またはＣＨ−基
   を表わし、２はカルボニルまたはＣＨ（ＯＨ）基を表わ
   し、かつＲ２およびＲ３は同じかまたは異なっており、
   かつそれぞれハロゲンまたはＣ１〜４−アルコキシによ
   って置換されていてもよＧ）Ｃ１〜６−アルキル基、Ｃ
   ３〜６−シクロアルキル基、０３〜６−アルケニル基ま
   たは０３〜６−アルキニル基、ハロゲンによって置換さ
   れていてもよいフェニル−０１〜４−アルキル基を表わ
   すかまたは一緒になってアルキレン基ニー（ＣＨ２）ｎ
   −を表わし、ここでｎは２．６．４．５および６を表わ
   す〕の４−アゾリルーペンタンニｌ−ＩＪルを製造する
   ための方法において、一般式： ％式％ 〔式中、Ｒ工、Ｒ２およびＲ３は前記のものを表わし、
   かつＨａｄはハロゲン原子を表わす〕の化合物を一般式
   ： 〔式中Ｙは前記のものを表わす〕の化合物またはその金
   桐塩と不活性溶剤の存在で、かつ酸受容体を用いてまた
   は用いないで反応させて一般式： ％式％ 〔式中Ｒ工、Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記のものを表わし
   、かつｚｌ　　はカルぜニル基を表わす）の化合物にす
   ることを特許とする、４−アゾリル−ペンタンニトリル
   の製法。 ２１、　一般式： ％式％ 〔式中Ｒ工はハロゲン、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ工〜４
   −アルコキシ、０１〜４−アルキルチオ、トリフルオル
   メチル、シアンおよび／またはニトロ基の同じかまたは
   異なるもの１個以上によって置換されていてもよい芳香
   族炭化水素基を表わし、ＹはＮ−原子またはＣＨ−基を
   表わし、ＺはカルギニルまたはＣｊＨ（ＯＨ）基を表わ
   し、かつＲ２およびＲ３は同じかまたは異なっており、
   かつそれぞれハロゲンまたはＣユ〜４−アルコキシ基に
   よって置換されていてもよい０１〜６−アルキル基、０
   ３〜６−シクロアルキル基、Ｃ３””５−アルケニル基
   またはＣ３〜６−アルキニル基、ハロゲンによって１ｍ
   ｌ換されていてもよいフェニル−０１〜４−アルキル基
   を表わすかまたは一緒になってアルキレン基ニー（ＣＨ
   ２）ｎ−を表わし、ここでｎは２．６．４．５および６
   を表わす〕の４−アゾリル−ペンクンニトリルを製造す
   るための方法において、一般式： ％式％ 〔式中Ｒ工、Ｒ２およびＲ３は前記のものを表わし、か
   つＨａｌはハロケゝン原子を表わす〕の化。 合物を一般式： ■ １１１ −ＣＨ 〔式中Ｙは前記のものを表わす〕の化合物またはその金
   属塩と不活性溶剤の存在で、かつ酸受容体を用いてまた
   は用いないで反応させて一般式： ％式％］ 〔式中Ｒ１％　Ｒ２、Ｒｒ３およびＹは前記のものを表
   わし、かつＺ′はカルビニル基を表わす〕の化合物にし
   、かつこの化合物を有機溶剤中で錯体の金属水素化物ま
   たはアルミニウムアルコキシドの作用により還元して一
   般式：％式％ （１ 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記のものを表わし
   、かつがはＣＨＣＯＨ−基を表わす〕の化合物にするこ
   とを特徴とする、４−アゾリル−ペンタンニトリルの製
   法。 ２２、一般式： 【 ％式％ 〔式中Ｒ１［１ハロゲン、Ｃよ〜４−アルキル、Ｃ工〜
   ４−アルコキシ、Ｃ工〜４−アルキルチオ、トリフルオ
   ルメチル、シアンおよび／またはニトロ基の同じかまた
   は異なるもの１個以上によって置換されていてもよい芳
   香族炭化水素基を表わし、ＹはＮ−原子またはＣＨ−基
   を表わし、ＺはカルボニルまたはＣＨ（ＯＨ）基を表わ
   し、かつＲ２およびＲ３は同じかまたは異なっており、
   かつそれぞれへロケ８ンまたはＣ１〜４−アルコキシに
   よってＩｔ喚されていてもよいＣ□〜６−アルキル基、
   ０３〜６−シクロアルキル基、０３〜６−アルケニル基
   または０３〜６−アルキニル基、ハロゲンによって置侠
   されていてもよいフェニル−Ｃ□〜４−アルキル基を表
   わすかまたは一緒になってアルキレン基：　（ＣＨ２）
   ｎ−を表わし、ここでｎは２．３．４．５および６を表
   わす］の４−アゾリル−ペンタンニトリルおよびその無
   機酸および有機酸との酸付加塩少なくとも１棟を含有す
   る殺生剤。 ２６、殺真菌作用を有する、特許請求の範囲第２２項記
   載の殺生剤。 ２４、植物成長調節作用を有する、特許請求の１１１龜
   囲第２２項記載の殺生剤。 ２５、除草作用を有する、特許請求の範囲第２２項記載
   の殺生剤。 ２６、殺菌作用を有する、特許請求の範囲第２２項記載
   の殺生剤。