JPS5921868B2 - 重合性多マレイミド化合物の製法 - Google Patents
重合性多マレイミド化合物の製法Info
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- JPS5921868B2 JPS5921868B2 JP7663772A JP7663772A JPS5921868B2 JP S5921868 B2 JPS5921868 B2 JP S5921868B2 JP 7663772 A JP7663772 A JP 7663772A JP 7663772 A JP7663772 A JP 7663772A JP S5921868 B2 JPS5921868 B2 JP S5921868B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式〔Ｉ〕で表わされる有機多価カルボ
ン酸の酸クロライドと一般式〔■〕で表わされるマレイ
ミド化合物を反応させることを特徴とする重合性多マレ
イミド化合物の製造方法に関する。
ン酸の酸クロライドと一般式〔■〕で表わされるマレイ
ミド化合物を反応させることを特徴とする重合性多マレ
イミド化合物の製造方法に関する。
Ｚ−（ＣＯＣＩ）ｎＣＩ〕
／
Ｈｏ−ＩＡ）−Ｎ１１〔■〕
＼
ただし上式においてｎは２〜４の数であり、ｚはＣ８以
下の脂肪族基またはＣＩＯ以下の芳香族基／またはＣＨ
３＝Ｎであり、Ａは ”ＣＨ２一 千ＣＨ２−）−ｍ（ｍは１〜３の数）または。
下の脂肪族基またはＣＩＯ以下の芳香族基／またはＣＨ
３＝Ｎであり、Ａは ”ＣＨ２一 千ＣＨ２−）−ｍ（ｍは１〜３の数）または。
である。従来、上記本発明に係る重合性化合物に類似し
たものとしてビスマレイミドが知られている。
たものとしてビスマレイミドが知られている。
しかしてその製法も多数文献、特許に記載されていると
ころである。しかし、従来のビスマレイミド、の製法は
芳香族ジアミン、脂肪族ジアミンなどジアミンに無水マ
レイン酸を付加し、後脱水閉環させて行う方法である。
従つてこの脱水閉環時の温度により副反応、特に生成マ
レイミド環の重合が起り収率が悪い欠点がある。しかし
一般にビスマレイミド化合物は単独で重合して三次元化
し、耐熱性のよい硬化物を得ることができ、また他の各
種重合性モノマーあるいは重合性プレポリマ一と共重合
して耐熱性の向上を図つたり、電気特性、特に耐コロナ
性の向上にも寄与させることができる。
ころである。しかし、従来のビスマレイミド、の製法は
芳香族ジアミン、脂肪族ジアミンなどジアミンに無水マ
レイン酸を付加し、後脱水閉環させて行う方法である。
従つてこの脱水閉環時の温度により副反応、特に生成マ
レイミド環の重合が起り収率が悪い欠点がある。しかし
一般にビスマレイミド化合物は単独で重合して三次元化
し、耐熱性のよい硬化物を得ることができ、また他の各
種重合性モノマーあるいは重合性プレポリマ一と共重合
して耐熱性の向上を図つたり、電気特性、特に耐コロナ
性の向上にも寄与させることができる。
したがつて極めて有用な化合物であると言える。本発明
は従来法とは全く異る方法で、従来のビスマレイミドに
相当する、あるいはこれより広範囲の重合性化合物すな
わち多マレイミド化合物を製造し得る方法を提供するも
のである。
は従来法とは全く異る方法で、従来のビスマレイミドに
相当する、あるいはこれより広範囲の重合性化合物すな
わち多マレイミド化合物を製造し得る方法を提供するも
のである。
得られる多マレイミド化合物は、それ自身加熱重合して
三次元化しすぐれた耐熱性、接着性などを示すと共に、
機械的、電気的性質においてもすぐれたものを与える。
勿論他の重合性モノマー、プレポリマ一なども共重合さ
せることができ、すぐれた性質を付与するものである。
以下本発明を詳しく説明する。
三次元化しすぐれた耐熱性、接着性などを示すと共に、
機械的、電気的性質においてもすぐれたものを与える。
勿論他の重合性モノマー、プレポリマ一なども共重合さ
せることができ、すぐれた性質を付与するものである。
以下本発明を詳しく説明する。
まず〔〕式で表わされるマレイミド化合物、すなわち水
酸基を有するマレイミド化合物はＨＯ−（Ａ）−ＮＨ２
なる化合物と無水マレイン酸との付加閉環反応により作
られる。
酸基を有するマレイミド化合物はＨＯ−（Ａ）−ＮＨ２
なる化合物と無水マレイン酸との付加閉環反応により作
られる。
このようにして得られるものの例としてはＮ−ヒドロキ
シマレイミド、Ｎ−β−ヒドロキシエチルマレイミド、
Ｎ−（４一ヒドロキシフエニル）マレイミド、Ｎ−（３
ヒドロキシフエニル）マレイミドなどがある。以上のマ
レイミド化合物〔〕を脱塩酸剤の存在下で、有機多価カ
ルボン酸０酸クロリド〔１〕と反応させる。有機多価カ
ルボン酸は、最も普通にはジカルボン酸が用いられるが
、トリメリツト酸、ニトロソ三酢酸のようなトリカルボ
ン酸あるいはピロメリツト酸のようなテトラカルボン酸
も勿論使用される。
シマレイミド、Ｎ−β−ヒドロキシエチルマレイミド、
Ｎ−（４一ヒドロキシフエニル）マレイミド、Ｎ−（３
ヒドロキシフエニル）マレイミドなどがある。以上のマ
レイミド化合物〔〕を脱塩酸剤の存在下で、有機多価カ
ルボン酸０酸クロリド〔１〕と反応させる。有機多価カ
ルボン酸は、最も普通にはジカルボン酸が用いられるが
、トリメリツト酸、ニトロソ三酢酸のようなトリカルボ
ン酸あるいはピロメリツト酸のようなテトラカルボン酸
も勿論使用される。
結局、脂肪族カルボン酸としてＣ８以下の脂肪族基〔−
（ＣＨ２）−１．１は８以下の数〕を有するもの、ある
いは芳香族カルボン酸としてＣｌＯ以下の芳香族基を有
する多価カルボン酸、あるいはＣＨ３−Ｎ（基を有する
多価カルボン酸が使用される。
（ＣＨ２）−１．１は８以下の数〕を有するもの、ある
いは芳香族カルボン酸としてＣｌＯ以下の芳香族基を有
する多価カルボン酸、あるいはＣＨ３−Ｎ（基を有する
多価カルボン酸が使用される。
具体例としてはイソフタル酸、テレフタル酸、グルター
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、トリメリツト酸、ピロメリツト酸、
Ｎ−メチルイミノジ酢酸などであり、これらは単独でも
、混合物としても使用され得る。これらの多価カルボン
酸は五酸化リンや塩化チオニル、オキシ塩化リンなどで
酸クロリドの形、すなわち〔１〕式の形にして用いられ
る。多価カルボン酸クロリド〔１〕とマレイミド化合物
〔〕の反応を行う際、〔〕式で表わされる水酸基を有す
るマレイミド化合物は金属ナトリウムあるいは苛性アル
カリまたは水素化アルカリ金属を用いて水酸基をアルカ
リ金属塩にすることはできない。
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、トリメリツト酸、ピロメリツト酸、
Ｎ−メチルイミノジ酢酸などであり、これらは単独でも
、混合物としても使用され得る。これらの多価カルボン
酸は五酸化リンや塩化チオニル、オキシ塩化リンなどで
酸クロリドの形、すなわち〔１〕式の形にして用いられ
る。多価カルボン酸クロリド〔１〕とマレイミド化合物
〔〕の反応を行う際、〔〕式で表わされる水酸基を有す
るマレイミド化合物は金属ナトリウムあるいは苛性アル
カリまたは水素化アルカリ金属を用いて水酸基をアルカ
リ金属塩にすることはできない。
すなわち金属ナトリウムとは全く反応しないし、苛性ア
ルカリではイミド環の分解が起つてしまう。従つて本発
明においては、多価カルボン酸クロリド〔１〕との反応
は脱塩反応ではなく、脱塩酸剤を用いた脱塩酸反応を行
わせることになる。脱塩酸剤としてはトリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどの脂肪族第
三級アミン、ピリジン、ピコリンなどの芳香族第三級ア
ミンなどが使用される。しかしトリメチルアミンが最も
普通に用いられる。また、反応を行うに当つては溶媒を
用いる。
ルカリではイミド環の分解が起つてしまう。従つて本発
明においては、多価カルボン酸クロリド〔１〕との反応
は脱塩反応ではなく、脱塩酸剤を用いた脱塩酸反応を行
わせることになる。脱塩酸剤としてはトリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどの脂肪族第
三級アミン、ピリジン、ピコリンなどの芳香族第三級ア
ミンなどが使用される。しかしトリメチルアミンが最も
普通に用いられる。また、反応を行うに当つては溶媒を
用いる。
通常用いられる溶媒としてはケトン、エステル、エーテ
ル類が用いられ、具体的にはアセトン、メチルエチルケ
トン、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
その他ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、クロ
ロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素も
用いられる。また、以上のものの混合溶媒も用いられる
。さらに、溶解性能力の大きい極性溶媒、Ｎ−Ｎ−ジア
ルキルアミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドンあるいはジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホルアミドが使用できる。
ル類が用いられ、具体的にはアセトン、メチルエチルケ
トン、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
その他ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、クロ
ロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素も
用いられる。また、以上のものの混合溶媒も用いられる
。さらに、溶解性能力の大きい極性溶媒、Ｎ−Ｎ−ジア
ルキルアミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドンあるいはジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホルアミドが使用できる。
反応は多価カルボン酸クロリド〔１〕とマレイミド化合
物〔〕を溶解した液へ脱塩酸剤を添加して行つてもよい
し、マレイミド化合物〔〕と脱塩酸剤と溶媒の混合液へ
多価カルボン酸クロリド〔１〕の溶液を添加して行うこ
ともできる。
物〔〕を溶解した液へ脱塩酸剤を添加して行つてもよい
し、マレイミド化合物〔〕と脱塩酸剤と溶媒の混合液へ
多価カルボン酸クロリド〔１〕の溶液を添加して行うこ
ともできる。
反応は発熱を伴うので冷却しながら行う方がより好都合
であるが、特に反応温度は限定するものでない。しかし
１００℃以上の高温は反応の進行には必要なく、かえつ
て生成物の副反応などが”あるため１００℃以下の方が
望ましい。反応は大低の場合多価カルボン酸クロリド〔
１〕とマレイミド化合物〔〕と脱塩酸剤が添加され終つ
た段階で殆んど完了しているが、添加混合後１〜３時間
かきまぜて反応させる方が好ましい。
であるが、特に反応温度は限定するものでない。しかし
１００℃以上の高温は反応の進行には必要なく、かえつ
て生成物の副反応などが”あるため１００℃以下の方が
望ましい。反応は大低の場合多価カルボン酸クロリド〔
１〕とマレイミド化合物〔〕と脱塩酸剤が添加され終つ
た段階で殆んど完了しているが、添加混合後１〜３時間
かきまぜて反応させる方が好ましい。
多価カルボン酸クロリド〔１〕とマレイミド化合物〔〕
との反応比は理論当量で反応させるのが、一般的である
が、マレイミド化合物〔〕を僅か過剰に用いてもよい。
脱塩酸剤も理論当量を用いるか、やＸ過剰に用いる。反
応後は水中に反応物を投入するか、減圧濃縮して生成物
を得（大低の場合固体である）、水で脱塩酸剤の洗浄除
去を行い、乾燥して目的物を得る。
との反応比は理論当量で反応させるのが、一般的である
が、マレイミド化合物〔〕を僅か過剰に用いてもよい。
脱塩酸剤も理論当量を用いるか、やＸ過剰に用いる。反
応後は水中に反応物を投入するか、減圧濃縮して生成物
を得（大低の場合固体である）、水で脱塩酸剤の洗浄除
去を行い、乾燥して目的物を得る。
目的物である重合性多マレイミド化合物は殆んどの場合
、結晶あるいは固体状であり、溶解性は極性の高い溶媒
には溶解するほか、ジオキサン、テトラヒドロフランに
溶解する。
、結晶あるいは固体状であり、溶解性は極性の高い溶媒
には溶解するほか、ジオキサン、テトラヒドロフランに
溶解する。
また、得られたものは重合開始剤を加えて加熱すること
により重合硬化し、硬い樹脂を与える。
により重合硬化し、硬い樹脂を与える。
これは耐熱性に富み、不燃性ないし自己消化性である。
また、不飽和ポリエステルやジアリルフタレートプレポ
リマ一の架橋剤としても用いることができる。そしてこ
れらに耐熱性を付与する。実施例 １Ｐ−アミノフエノ
ールと無水マレイン酸から合成したＮ−（４−ヒドロキ
シフエニル）マレイミド（融点１８１〜１８２℃、黄色
結晶）１８９ｙイソフタル酸クロライド１０１．５ｙに
アセトン４．５１を加え均一溶液とし、かきまぜながら
滴下口斗よりトリエチルアミン１０１ｙをゆつくりと滴
下した。
また、不飽和ポリエステルやジアリルフタレートプレポ
リマ一の架橋剤としても用いることができる。そしてこ
れらに耐熱性を付与する。実施例 １Ｐ−アミノフエノ
ールと無水マレイン酸から合成したＮ−（４−ヒドロキ
シフエニル）マレイミド（融点１８１〜１８２℃、黄色
結晶）１８９ｙイソフタル酸クロライド１０１．５ｙに
アセトン４．５１を加え均一溶液とし、かきまぜながら
滴下口斗よりトリエチルアミン１０１ｙをゆつくりと滴
下した。
反応温度を３０〜３５℃に保ちながら３０分で添加を終
了した。つぎに還流温度で２時間反応を続けた後、冷却
した。生成物を大量の水に投入し、口過し、水洗をくり
返し、最後にメタノールで洗浄し、乾燥して淡黄色粉末
（ビスマレイミド化合物）２５０ｙ（収率９８％）を得
た。このものの融点は１０５〜１１０℃であつた。上で
得たビスマレイミド化合物に過酸化ベンゾイルを２重量
％加え１１０℃で重合させると直ちに硬化し、黄色透明
な硬化物となつた。硬化物は不燃性であり、耐熱性は熱
天秤分析で４００℃までの重量減少率が４％であつた。
実施例 ２ Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）マレイミド１８．９ｙ
１アジピン酸クロリド９．１５７を四ツカフラスコに採
りジオキサン１５０ｍ１を加え、均一溶液とし、トリエ
チルアミン１０．１７をゆつくりと添加した。
了した。つぎに還流温度で２時間反応を続けた後、冷却
した。生成物を大量の水に投入し、口過し、水洗をくり
返し、最後にメタノールで洗浄し、乾燥して淡黄色粉末
（ビスマレイミド化合物）２５０ｙ（収率９８％）を得
た。このものの融点は１０５〜１１０℃であつた。上で
得たビスマレイミド化合物に過酸化ベンゾイルを２重量
％加え１１０℃で重合させると直ちに硬化し、黄色透明
な硬化物となつた。硬化物は不燃性であり、耐熱性は熱
天秤分析で４００℃までの重量減少率が４％であつた。
実施例 ２ Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）マレイミド１８．９ｙ
１アジピン酸クロリド９．１５７を四ツカフラスコに採
りジオキサン１５０ｍ１を加え、均一溶液とし、トリエ
チルアミン１０．１７をゆつくりと添加した。
３５〜４０℃で１５分間を要して添加を終り、ついで７
０℃で１時間反応を続けた後、減圧下ジオキサンを留去
し、得られる固体混合物に大量の水を加え、トリエチル
アミン塩酸塩を溶解させ、口過水洗を充分に行つた。
０℃で１時間反応を続けた後、減圧下ジオキサンを留去
し、得られる固体混合物に大量の水を加え、トリエチル
アミン塩酸塩を溶解させ、口過水洗を充分に行つた。
しかる後減圧乾燥した。２３．０ｙの黄色粉末（ビスマ
レイミド化合物、収率９４％）が得られた。
レイミド化合物、収率９４％）が得られた。
市販のジアリルフタレートプレポリマ一（商品名、ダイ
ソータップ）１００重量部に、さきに得たビスマレイミ
ド化合物を１０重量部加え、過酸化ベンゾイルを開始剤
として２重量部加えて加熱硬化させた。
ソータップ）１００重量部に、さきに得たビスマレイミ
ド化合物を１０重量部加え、過酸化ベンゾイルを開始剤
として２重量部加えて加熱硬化させた。
硬度の高い硬化物が得られた。またこの場合の硬化速度
も大きいものであつた。実施例 ３Ｎ−β−ヒドロキシ
エチルマレイミド（融点７２〜７３℃）２８．２７、イ
ソフタル酸クロリド２１．３７、アセトン２５０ｍ１を
混合して均一溶液とし、トリエチルアミン２２．２Ｖを
ゆつくりと加え、３０〜３５℃で１時間、環流下に３時
間反応させた。
も大きいものであつた。実施例 ３Ｎ−β−ヒドロキシ
エチルマレイミド（融点７２〜７３℃）２８．２７、イ
ソフタル酸クロリド２１．３７、アセトン２５０ｍ１を
混合して均一溶液とし、トリエチルアミン２２．２Ｖを
ゆつくりと加え、３０〜３５℃で１時間、環流下に３時
間反応させた。
反応後冷却し、大量の水中に投入した後口過、水洗し、
メタノール洗浄し、乾燥し、淡いきれいな黄色粉末（ビ
スマレイミド化合物）４１ｙを得た（収率９７％、融点
６８〜７ＦＣ）。
メタノール洗浄し、乾燥し、淡いきれいな黄色粉末（ビ
スマレイミド化合物）４１ｙを得た（収率９７％、融点
６８〜７ＦＣ）。
上記ビスマレイミド化合物に過酸化ベンゾイル１重量％
を混合し、融点の温度で重合させ、硬い三次元化合物を
得た。
を混合し、融点の温度で重合させ、硬い三次元化合物を
得た。
６，実施例 ４
Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）マレイミド１８，９Ｖ
１トリエチルアミン１０．５７、アセトン５０ｍ１の均
一溶液にＮ−メチルイミノジ酢酸クロリド９．２７をア
セトン３０ｍ１に溶解した溶液を３０〜３５℃で添加し
た。
１トリエチルアミン１０．５７、アセトン５０ｍ１の均
一溶液にＮ−メチルイミノジ酢酸クロリド９．２７をア
セトン３０ｍ１に溶解した溶液を３０〜３５℃で添加し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔 I 〕で表わされる有機多価カルボン
酸の酸クロライドと、一般式〔II〕で表わされるマレイ
ミド化合物を脱塩酸剤の存在下で反応させることを特徴
とする重合性多マレイミド化合物の製法。 Ｚ−（ＣＯＣｌ）＿ｎ〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕ただし上式に
おいてｎは２〜４の数であり、ＺはＣ＿８以下の脂肪族
基またはＣ＿１＿０以下の芳香族基または、▲数式、化
学式、表等があります▼であり、Ａは▲数式、化学式、
表等があります▼（ｍは１〜３の数）または▲数式、化
学式、表等があります▼である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7663772A JPS5921868B2 (ja) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | 重合性多マレイミド化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7663772A JPS5921868B2 (ja) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | 重合性多マレイミド化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4935379A JPS4935379A (ja) | 1974-04-01 |
| JPS5921868B2 true JPS5921868B2 (ja) | 1984-05-22 |
Family
ID=13610879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7663772A Expired JPS5921868B2 (ja) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | 重合性多マレイミド化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921868B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5516828A (en) * | 1978-07-17 | 1980-02-05 | Ryugoro Sakaguchi | Automatic aligning device for bottle sealing caps |
| JPH066103Y2 (ja) * | 1988-02-25 | 1994-02-16 | 三菱原子燃料株式会社 | 円柱体の整列搬送装置 |
| JPH0286922U (ja) * | 1988-12-23 | 1990-07-10 | ||
| JPH05344802A (ja) * | 1992-06-15 | 1993-12-27 | Yasuhiro Iijima | ポテトプランター |
-
1972
- 1972-07-31 JP JP7663772A patent/JPS5921868B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4935379A (ja) | 1974-04-01 |
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