JPS5921697A - 新規な白金錯体 - Google Patents

新規な白金錯体

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JPS5921697A
JPS5921697A JP57108925A JP10892582A JPS5921697A JP S5921697 A JPS5921697 A JP S5921697A JP 57108925 A JP57108925 A JP 57108925A JP 10892582 A JP10892582 A JP 10892582A JP S5921697 A JPS5921697 A JP S5921697A
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formula
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Yoshinori Kitani
喜谷　喜徳
Masahide Nomichi
野路　雅英
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な白金錯体に関する。さらに詳しくけ一般
式（１） で表わされるＤ−グルクロン酸残基（以下り−ｇｌｕｅ
　という）を示す。またジアミノシクロへキサンの立体
配位はｃｉａ−、ｔ、ｒａｎｓ−７−またはｔｒａｎｓ
−ｄ−を表わす。）で表わされる白金（Ｉｔ）錯体〔以
下化合物（１）ともいう〕に関する。
種々の白金錯体が知られていて、それらが抗腫瘍活性を
有することも知られている。優れた抗腫瘍活性を有する
化合物はいつも求められており、この目的のため研究の
結果、化合物（１）が抗腫瘍活性を有することを見出し
本発明を完成した。
上記化合物（Ｉ）においてＸの具体例はＯｌ、Ｂｒ。
■を包含する。
本発明の具体的化合物としてＰ　ｔＯｌ（Ｄ−ｇｌｕｅ
）（ｄａｃｈ）　Ｃ以下ｄａｃｈはジアミノシクロヘキ
サンを示し、立体配位はｃｌｇ−、ｔｒａｎｓ−ｄ−ま
たはｔｒａｎｓ−Ａ’−を示す。〕、ＰｔＢｒ（Ｄ−ｇ
ｌｕｅ）（ｄａｃｈ）、ＰｔＩ（１）−ｇｌｕｅ）（ｄ
ａｃｈ）　、ＰｔＦ（Ｄ−ｇｌｕｅ）（ｄａｃｈ）尋が
例示される。
化合物（Ｉ）はＰｔ（Ｄ−ｇｌｕｅ）２　（ｄａｃｈ）
とＫＸ（Ｘは前記と同義を示す）とを反応させることに
よって得られる。反応は通常水中０〜１５℃で行なわれ
、１０〜２０時間で完了する。
原料として用いられるＰｔ（Ｄ−ｇｌｕｅ）ｚ　（ｄａ
ｃｈ）の製法については特開昭５４−４４６２０号明細
誓に記載されている。
反応混合物をアンバーライトエＲ−１２０゜アンバーラ
イトＩＲＡ−４００、セファデックスＧ−１０等を用い
てカラムクロマト処理することによシ目的物を回収する
ことができる。
本発明の白金錯体は抗歯活性、抗腫瘍活性を有し、医薬
として有用である。
以下に本発明の態様を実施例によって説明する。
実施例Ｉ Ｐｔ（Ｄ−ｇｌｕｅ）２（ｔｒａｎｓＪ−ｄａｃｈ）　
１５０１Ｑ（２，１５６Ｘ１０−’モル）を５ｍｌの水
に溶解し、少目の水に溶解したＫＯｌ　　１６．１■を
加え、５〜７℃で約１６時間反応させる。８′４別後、
Ｐ液をアンバーライトＩＲ−１２０およびγンバーライ
）ＩＲＡ−４０００カラムを通した後冷所中、セファデ
ックスＧ−１０を用いるカラムクロマトグラフィーによ
’）３．３ｍｔずつ分取する。
２９０　ｎｍにおけるＵＶ吸収を測定し、原料に相当す
る吸収の次のピークの部分（フラクション扁３０〜３４
）を集め、濃縮、凍結乾燥して次の物性値を有するＰｔ
ＣＡ’（Ｄ−ｇｌｕｅ　）（ｔｒａｎｓ−／−ｄａｃｈ
）を得る（収率約２０チ）。
元素分析値（釣 計算値　）Ｉ：４．５４．Ｏ：２５．９２．Ｎ：５．０
４実測値　１１：４．５０．０：２６．８８．Ｎ：４．
７にの化合物の赤外線吸収スペクトルおよび紫外線吸収
スペクトルを第１図および第２図に示す。
上記反応ｆ液を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＯ
）処理したときのチャートを第５図に示す。
ＨＰＬＯの処理条件 溶離液：　０．ＩＭ　ＮａｚＳＯ４（ｐＨ６，０２）流
速：　１　、　Ｏｖｔｌ　／　ｍ　１　ｎチャート速度
：　２．５１ＲＩＩｌ／ｍｉｎ滞留時間２６．４〜２６
．６分における最大ピークはＰＬ（Ｍ（Ｄ−ｇｌｕｅ　
）（ｔｒａｎｓ−ｌ−ｄａｅｈ）を示す。
得られた化合物の抗ｍ瘍活性について次に示す。ＯＤＦ
　？ウス（１群６匹）にＬ１２１０の１０’　個の細胞
を腹腔内投与し、投与肖日、５８目、９日月に供試化合
物を投寿し、平均生存期間の延長（’［’１０％）を求
めた。結果を次に示す。
実施例 実施例１において原料としてＰｔ（１１−ｇｌｕｅ）２
（ｃｉｓ−ｄａｃｈ）　、’またはＰｔ（Ｄ−ｇｌｕｃ
）２（ｔｒａｎｓ−ｄ−ｄａｃｈ）　　を用いて実施例
１と同様に反応させ、反応混合液を濾過して得られるｒ
液のＨＰＬＯ処理により、第４．５図に示すチャートを
得た。
□ 第４図の最大ピークおよび第５図の右から二つ目のピー
クはそれぞれＰｔＯｌ（Ｄ−ｇｌｕｃ）（ｃｌｓ−ｄａ
ｃｈ　）およびＰｔＯｌ（Ｄ−ｇｌｕｅ）（ｔｒａｎｓ
−ｄ−ｄａｃｈ）を示す。
実施例３ 婁施例１においてＫＯ／の代わυにＫＢｒｓ　Ｋ　Ｔを
用いて反応を行なわせて得られる反応ｅ液のＨＰＬＯチ
ャートを第６．７図に示す。第６図の右から二つ目のピ
ークおよび第７図の最大ピークはそれぞれＰｔＢｒ　（
Ｄ−ｇｌｕｃ　）　（ｔ　ｒａｎｓ−ｄ−ｄａｃｈ　）
およびＴ’ｔＴ（Ｄ−ｇｌｕｒ）（ｔｒａｎｓ−ｄ−ｄ
ａｃｈ）　を示す。
【図面の簡単な説明】
第１〜６図はそれぞれＰｔ０ｌ（Ｄ　ｇｌｕｅ）（ｔｒ
ａｎｓ　−７−ｄａｃｈ）の赤タｊ、、ｌ／Ｊ！吸収ス
ペクトル、紫外腺吸収スペクトル、）ＩＰＬＯチャート
を示す。 第４〜・７図は次の化合物のＨＰＬＯチャートを示す１
・ 第１Ｉ　［１ＹＩ　：　Ｊ’ｔＯｌ（Ｄ−ｇｌｕｅ　）
（ｅｔａ−ｄａｃｈ　）第５図：　Ｊ’ｔＯｌ（Ｄ−ｇ
ｌｔ＋ｃ　Ｈｔｒａｎａ−ｄ−ｄａｃｈ）第６図：　Ｐ
ｔＢｒ（Ｄ−ｇｌｕｅ）（ｔｒａｎｓ−７−ｄａｃｈ）
第７図：　ＰｔＩ（Ｄ−ｇｌｕｅ）（ｔｒａｎｓＪ−ｄ
ｎｃｂ）特許出願人　喜　谷　喜　徳 ０　　　８　　　１６　　　斜　　　３１　　　　仰Ｃ
罹瓜り 募−＋側 （−） （ｈＨｉ４Ｌ＞ Ｑ　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　　　　
　　　　　＋（ＩＩ（自発的）手続袖正書 昭和５８年８月３１日 特許庁長官　若杉和夫　殿 １、中外の表示 １１１′イ和５フイ１゛特　許　願第１０８９２５　　
＠２、発明の名称　新規な白金錯体 ３　補１■゛をする者 ！ハ（７１にの関１、盾　特許出願人 ４　　代　　理　　人　　　電話　３５３−５５２１（
１所　　　東京都新宿区信濃町１１番地５　補ｒｌ命令
の１１１１ ６　補１１により増加ずイ）発明の数　　なし″　ｔ″
１１″ｌ：　Ｏ＊４′″　　明細書。発明の詳細な説明
（１）明細書Ｍ２貞５行目以下の式 ［ 」　に補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） ｏｏ− を示す。シクロヘキサンジアミンの立体配位はｃｉｍ−
    、ｔｒａｎｓ−／−４たはｔｒａｎｓ−ｄ−を表わす。 ）で表わされる白金（Ｉ［ｌ錯体〇
JP57108925A 1982-06-24 1982-06-24 新規な白金錯体 Granted JPS5921697A (ja)

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US06/507,243 US4551524A (en) 1982-06-24 1983-06-23 Platinum complexes of glucuronic acid
EP83303659A EP0098121B1 (en) 1982-06-24 1983-06-24 Platinum complexes, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments
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EP0098121B1 (en) 1987-10-07
US4551524A (en) 1985-11-05
DE3374012D1 (en) 1987-11-12
JPH0366318B2 (ja) 1991-10-16
EP0098121A2 (en) 1984-01-11
EP0098121A3 (en) 1984-07-11

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