JPS5921697A - 新規な白金錯体 - Google Patents
新規な白金錯体Info
- Publication number
- JPS5921697A JPS5921697A JP57108925A JP10892582A JPS5921697A JP S5921697 A JPS5921697 A JP S5921697A JP 57108925 A JP57108925 A JP 57108925A JP 10892582 A JP10892582 A JP 10892582A JP S5921697 A JPS5921697 A JP S5921697A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- dach
- glue
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 101100498160 Mus musculus Dach1 gene Proteins 0.000 abstract description 6
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 15
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 4
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFIYPADYPQQLNN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-bromopyrazol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Br)C=NN1CCN1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O WFIYPADYPQQLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N alpha-D-glucuronic acid Chemical group O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- UNPLRYRWJLTVAE-UHFFFAOYSA-N Cloperastine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCN1CCCCC1 UNPLRYRWJLTVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016917 Complement C1 Human genes 0.000 description 1
- 108010028774 Complement C1 Proteins 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 230000009876 antimalignant effect Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000007115 recruitment Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な白金錯体に関する。さらに詳しくけ一般
式(1) で表わされるD−グルクロン酸残基(以下り−glue
という)を示す。またジアミノシクロへキサンの立体
配位はcia−、t、rans−7−またはtrans
−d−を表わす。)で表わされる白金(It)錯体〔以
下化合物(1)ともいう〕に関する。
式(1) で表わされるD−グルクロン酸残基(以下り−glue
という)を示す。またジアミノシクロへキサンの立体
配位はcia−、t、rans−7−またはtrans
−d−を表わす。)で表わされる白金(It)錯体〔以
下化合物(1)ともいう〕に関する。
種々の白金錯体が知られていて、それらが抗腫瘍活性を
有することも知られている。優れた抗腫瘍活性を有する
化合物はいつも求められており、この目的のため研究の
結果、化合物(1)が抗腫瘍活性を有することを見出し
本発明を完成した。
有することも知られている。優れた抗腫瘍活性を有する
化合物はいつも求められており、この目的のため研究の
結果、化合物(1)が抗腫瘍活性を有することを見出し
本発明を完成した。
上記化合物(I)においてXの具体例はOl、Br。
■を包含する。
本発明の具体的化合物としてP tOl(D−glue
)(dach) C以下dachはジアミノシクロヘキ
サンを示し、立体配位はclg−、trans−d−ま
たはtrans−A’−を示す。〕、PtBr(D−g
lue)(dach)、PtI(1)−glue)(d
ach) 、PtF(D−glue)(dach)尋が
例示される。
)(dach) C以下dachはジアミノシクロヘキ
サンを示し、立体配位はclg−、trans−d−ま
たはtrans−A’−を示す。〕、PtBr(D−g
lue)(dach)、PtI(1)−glue)(d
ach) 、PtF(D−glue)(dach)尋が
例示される。
化合物(I)はPt(D−glue)2 (dach)
とKX(Xは前記と同義を示す)とを反応させることに
よって得られる。反応は通常水中0〜15℃で行なわれ
、10〜20時間で完了する。
とKX(Xは前記と同義を示す)とを反応させることに
よって得られる。反応は通常水中0〜15℃で行なわれ
、10〜20時間で完了する。
原料として用いられるPt(D−glue)z (da
ch)の製法については特開昭54−44620号明細
誓に記載されている。
ch)の製法については特開昭54−44620号明細
誓に記載されている。
反応混合物をアンバーライトエR−120゜アンバーラ
イトIRA−400、セファデックスG−10等を用い
てカラムクロマト処理することによシ目的物を回収する
ことができる。
イトIRA−400、セファデックスG−10等を用い
てカラムクロマト処理することによシ目的物を回収する
ことができる。
本発明の白金錯体は抗歯活性、抗腫瘍活性を有し、医薬
として有用である。
として有用である。
以下に本発明の態様を実施例によって説明する。
実施例I
Pt(D−glue)2(transJ−dach)
1501Q(2,156X10−’モル)を5mlの水
に溶解し、少目の水に溶解したKOl 16.1■を
加え、5〜7℃で約16時間反応させる。8′4別後、
P液をアンバーライトIR−120およびγンバーライ
)IRA−4000カラムを通した後冷所中、セファデ
ックスG−10を用いるカラムクロマトグラフィーによ
’)3.3mtずつ分取する。
1501Q(2,156X10−’モル)を5mlの水
に溶解し、少目の水に溶解したKOl 16.1■を
加え、5〜7℃で約16時間反応させる。8′4別後、
P液をアンバーライトIR−120およびγンバーライ
)IRA−4000カラムを通した後冷所中、セファデ
ックスG−10を用いるカラムクロマトグラフィーによ
’)3.3mtずつ分取する。
290 nmにおけるUV吸収を測定し、原料に相当す
る吸収の次のピークの部分(フラクション扁30〜34
)を集め、濃縮、凍結乾燥して次の物性値を有するPt
CA’(D−glue )(trans−/−dach
)を得る(収率約20チ)。
る吸収の次のピークの部分(フラクション扁30〜34
)を集め、濃縮、凍結乾燥して次の物性値を有するPt
CA’(D−glue )(trans−/−dach
)を得る(収率約20チ)。
元素分析値(釣
計算値 )I:4.54.O:25.92.N:5.0
4実測値 11:4.50.0:26.88.N:4.
7にの化合物の赤外線吸収スペクトルおよび紫外線吸収
スペクトルを第1図および第2図に示す。
4実測値 11:4.50.0:26.88.N:4.
7にの化合物の赤外線吸収スペクトルおよび紫外線吸収
スペクトルを第1図および第2図に示す。
上記反応f液を高速液体クロマトグラフィー(HPLO
)処理したときのチャートを第5図に示す。
)処理したときのチャートを第5図に示す。
HPLOの処理条件
溶離液: 0.IM NazSO4(pH6,02)流
速: 1 、 Ovtl / m 1 nチャート速度
: 2.51RIIl/min滞留時間26.4〜26
.6分における最大ピークはPL(M(D−glue
)(trans−l−daeh)を示す。
速: 1 、 Ovtl / m 1 nチャート速度
: 2.51RIIl/min滞留時間26.4〜26
.6分における最大ピークはPL(M(D−glue
)(trans−l−daeh)を示す。
得られた化合物の抗m瘍活性について次に示す。ODF
?ウス(1群6匹)にL1210の10’ 個の細胞
を腹腔内投与し、投与肖日、58目、9日月に供試化合
物を投寿し、平均生存期間の延長(’[’10%)を求
めた。結果を次に示す。
?ウス(1群6匹)にL1210の10’ 個の細胞
を腹腔内投与し、投与肖日、58目、9日月に供試化合
物を投寿し、平均生存期間の延長(’[’10%)を求
めた。結果を次に示す。
実施例
実施例1において原料としてPt(11−glue)2
(cis−dach) 、’またはPt(D−gluc
)2(trans−d−dach) を用いて実施例
1と同様に反応させ、反応混合液を濾過して得られるr
液のHPLO処理により、第4.5図に示すチャートを
得た。
(cis−dach) 、’またはPt(D−gluc
)2(trans−d−dach) を用いて実施例
1と同様に反応させ、反応混合液を濾過して得られるr
液のHPLO処理により、第4.5図に示すチャートを
得た。
□
第4図の最大ピークおよび第5図の右から二つ目のピー
クはそれぞれPtOl(D−gluc)(cls−da
ch )およびPtOl(D−glue)(trans
−d−dach)を示す。
クはそれぞれPtOl(D−gluc)(cls−da
ch )およびPtOl(D−glue)(trans
−d−dach)を示す。
実施例3
婁施例1においてKO/の代わυにKBrs K Tを
用いて反応を行なわせて得られる反応e液のHPLOチ
ャートを第6.7図に示す。第6図の右から二つ目のピ
ークおよび第7図の最大ピークはそれぞれPtBr (
D−gluc ) (t rans−d−dach )
およびT’tT(D−glur)(trans−d−d
ach) を示す。
用いて反応を行なわせて得られる反応e液のHPLOチ
ャートを第6.7図に示す。第6図の右から二つ目のピ
ークおよび第7図の最大ピークはそれぞれPtBr (
D−gluc ) (t rans−d−dach )
およびT’tT(D−glur)(trans−d−d
ach) を示す。
第1〜6図はそれぞれPt0l(D glue)(tr
ans −7−dach)の赤タj、、l/J!吸収ス
ペクトル、紫外腺吸収スペクトル、)IPLOチャート
を示す。 第4〜・7図は次の化合物のHPLOチャートを示す1
・ 第1I [1YI : J’tOl(D−glue )
(eta−dach )第5図: J’tOl(D−g
lt+c Htrana−d−dach)第6図: P
tBr(D−glue)(trans−7−dach)
第7図: PtI(D−glue)(transJ−d
ncb)特許出願人 喜 谷 喜 徳 0 8 16 斜 31 仰C
罹瓜り 募−+側 (−) (hHi4L> Q 5
+(II(自発的)手続袖正書 昭和58年8月31日 特許庁長官 若杉和夫 殿 1、中外の表示 111′イ和5フイ1゛特 許 願第108925
@2、発明の名称 新規な白金錯体 3 補1■゛をする者 !ハ(71にの関1、盾 特許出願人 4 代 理 人 電話 353−5521(
1所 東京都新宿区信濃町11番地5 補rl命令
の1111 6 補11により増加ずイ)発明の数 なし″ t″
11″l: O*4′″ 明細書。発明の詳細な説明
(1)明細書M2貞5行目以下の式 [ 」 に補正する。
ans −7−dach)の赤タj、、l/J!吸収ス
ペクトル、紫外腺吸収スペクトル、)IPLOチャート
を示す。 第4〜・7図は次の化合物のHPLOチャートを示す1
・ 第1I [1YI : J’tOl(D−glue )
(eta−dach )第5図: J’tOl(D−g
lt+c Htrana−d−dach)第6図: P
tBr(D−glue)(trans−7−dach)
第7図: PtI(D−glue)(transJ−d
ncb)特許出願人 喜 谷 喜 徳 0 8 16 斜 31 仰C
罹瓜り 募−+側 (−) (hHi4L> Q 5
+(II(自発的)手続袖正書 昭和58年8月31日 特許庁長官 若杉和夫 殿 1、中外の表示 111′イ和5フイ1゛特 許 願第108925
@2、発明の名称 新規な白金錯体 3 補1■゛をする者 !ハ(71にの関1、盾 特許出願人 4 代 理 人 電話 353−5521(
1所 東京都新宿区信濃町11番地5 補rl命令
の1111 6 補11により増加ずイ)発明の数 なし″ t″
11″l: O*4′″ 明細書。発明の詳細な説明
(1)明細書M2貞5行目以下の式 [ 」 に補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式(I) oo− を示す。シクロヘキサンジアミンの立体配位はcim−
、trans−/−4たはtrans−d−を表わす。 )で表わされる白金(I[l錯体〇
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57108925A JPS5921697A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 新規な白金錯体 |
US06/507,243 US4551524A (en) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | Platinum complexes of glucuronic acid |
EP83303659A EP0098121B1 (en) | 1982-06-24 | 1983-06-24 | Platinum complexes, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments |
DE8383303659T DE3374012D1 (en) | 1982-06-24 | 1983-06-24 | Platinum complexes, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57108925A JPS5921697A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 新規な白金錯体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5921697A true JPS5921697A (ja) | 1984-02-03 |
JPH0366318B2 JPH0366318B2 (ja) | 1991-10-16 |
Family
ID=14497125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57108925A Granted JPS5921697A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 新規な白金錯体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4551524A (ja) |
EP (1) | EP0098121B1 (ja) |
JP (1) | JPS5921697A (ja) |
DE (1) | DE3374012D1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4879379A (en) * | 1986-09-19 | 1989-11-07 | Yoshinori Kidani | Novel platinum-steroid complexes |
US7608730B2 (en) | 2004-02-05 | 2009-10-27 | Fresenius Kabi Oncology Limited | Process for the preparation of an anti-tumor platinum (II)—complex |
JP2021508737A (ja) * | 2017-12-19 | 2021-03-11 | リンクシス ベスローテン フェンノートシャップ | 細胞標的複合体の調製のための遷移金属ベースの官能性部分 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4696918A (en) * | 1984-11-02 | 1987-09-29 | Johnson Matthey Public Limited Company | Solubilized platinum compound |
US4703115A (en) * | 1984-12-17 | 1987-10-27 | American Cyanamid Company | Platinum complexes of diamino-dideoxy sugars and di- or tricarboxylic acids |
US5206400A (en) * | 1986-07-07 | 1993-04-27 | Ohio State University | Diastereomeric mono- and di-substituted diamino cyclohexane compounds and the method of preparation thereof |
US5011959A (en) * | 1986-11-17 | 1991-04-30 | The Board Of Regents, The University Of Texas System | 1,2-diaminocyclohexane-platinum complexes with antitumor activity |
ATE87314T1 (de) * | 1987-07-17 | 1993-04-15 | Univ Georgetown | Platin-arzneimittel. |
US4895935A (en) * | 1987-07-17 | 1990-01-23 | Georgetown University | Platinum pharmaceuticals |
US4895936A (en) * | 1987-07-17 | 1990-01-23 | Georgetown University | Platinum pharmaceuticals |
US4956459A (en) * | 1987-07-17 | 1990-09-11 | Georgetown University | Platinum compounds suitable for use as pharmaceuticals |
US4931553A (en) * | 1988-05-11 | 1990-06-05 | Gill Devinder S | Platinum-polymer complexes and their use as antitumor agents |
US5393909A (en) * | 1988-11-22 | 1995-02-28 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Diamine platinum complexes as antitumor agents |
US4946954A (en) * | 1989-01-17 | 1990-08-07 | Georgetown University | Platinum pharmaceutical agents |
US4999444A (en) * | 1989-03-10 | 1991-03-12 | Warner-Lambert Co. | Novel neutral mixed ligand platinum(II) and platinum(IV) complexes |
JPH08176176A (ja) * | 1994-12-26 | 1996-07-09 | Ss Pharmaceut Co Ltd | 白金錯体及びこれを含有する悪性腫瘍治療剤 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5829957B2 (ja) * | 1977-09-12 | 1983-06-25 | 喜徳 喜谷 | 新規な白金錯体 |
NL7810433A (nl) * | 1977-10-19 | 1979-04-23 | Johnson Matthey Co Ltd | Nieuwe platinaverbindingen. |
JPS55130992A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Yoshinori Kitani | Novel platinum complex |
JPS5716895A (en) * | 1980-07-05 | 1982-01-28 | Otsuka Chem Co Ltd | Platinum 2 complex and antitumor agent containing the same as active principle |
JPS57123198A (en) * | 1981-01-23 | 1982-07-31 | Shionogi & Co Ltd | Novel platinum complex |
-
1982
- 1982-06-24 JP JP57108925A patent/JPS5921697A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-23 US US06/507,243 patent/US4551524A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-24 EP EP83303659A patent/EP0098121B1/en not_active Expired
- 1983-06-24 DE DE8383303659T patent/DE3374012D1/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4879379A (en) * | 1986-09-19 | 1989-11-07 | Yoshinori Kidani | Novel platinum-steroid complexes |
US7608730B2 (en) | 2004-02-05 | 2009-10-27 | Fresenius Kabi Oncology Limited | Process for the preparation of an anti-tumor platinum (II)—complex |
JP2021508737A (ja) * | 2017-12-19 | 2021-03-11 | リンクシス ベスローテン フェンノートシャップ | 細胞標的複合体の調製のための遷移金属ベースの官能性部分 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0098121B1 (en) | 1987-10-07 |
US4551524A (en) | 1985-11-05 |
DE3374012D1 (en) | 1987-11-12 |
JPH0366318B2 (ja) | 1991-10-16 |
EP0098121A2 (en) | 1984-01-11 |
EP0098121A3 (en) | 1984-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5921697A (ja) | 新規な白金錯体 | |
DE3152175C2 (ja) | ||
Gilham | Complex formation in oligonucleotides and its application to the separation of polynucleotides | |
EP0263956B1 (de) | Cis-Platin-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
DE3518638A1 (de) | (alpha),(alpha)-trehalose-fettsaeurediesterderivate und verfahren zu deren herstellung | |
DE3438440A1 (de) | Platin-diamin-komplex | |
BE905110A (fr) | Poly-4-aminopyrrole-2-carboxamides et derives, procede pour leur preparation et leurs utilisations therapeutiques. | |
JPH0410458B2 (ja) | ||
DE2724597C3 (de) | 3'-Desoxykanamycin C und 3\4'-Didesoxykanamycin C, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel | |
DE3425404C2 (de) | Verwendung von Germaniumsesquisulfiden als Antineoplastikum | |
US4691012A (en) | Sialic acid derivative and process for preparing the same | |
DE2322576C2 (de) | 1-N-L-(-)-ω-Amino-2-hydroxyacyl-paromomycine, Verfahren zu deren Hersellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
Tsuchiya et al. | Studies of antibiotics and related substances. XXI. The synthesis of deoxy and chlorodeoxy derivatives of kanamycin | |
OTAKARA | Studies on the Chitinolytic Enzymes of Black-koji Mold Part II. Purification of Chitinase | |
DE2307976C3 (de) | 3-Amlnopropylester der Bleomycinsäure, Verfahren zu dessen Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Bleomycinsäure | |
JP5569877B2 (ja) | キチンオリゴ糖誘導体及びn−アセチルラクトサミン誘導体並びにそれらの製造方法 | |
Mungall et al. | Nucleoside 5'-monophosphate analogues. Synthesis of 5'-sulfamino-5'-deoxynucleosides | |
DE69514418T2 (de) | Platinkomplex und diese enthaltende Arzneimittel für die Behandlung von bösartigen Tumoren | |
JPH05163152A (ja) | ジ−μ−ヒドロキソ白金(II)二核錯体硝酸塩の製造方法 | |
Mont et al. | Bis (trimethylsiloxy) zinn (II): Ein Heterosiloxan als weicher Ligand/Bis (trimethylsiloxy) tin (II): A Heterosiloxane as Soft Ligand | |
DE3837755A1 (de) | 4-demethoxy-anthracyclin-derivate, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben | |
Watters et al. | MOLECULAR COMBINATIONS OF β-METHYL-d-GLUCOSIDE, β-METHYL-d-XYLOSIDE AND β-METHYL-l-FUCOSIDE WITH POTASSIUM ACETATE1 | |
EP0105393B1 (de) | Neue Nucleosidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
Trainor | Chirality transfer to iron in a photochemical reaction of a glucopyranosyliron compound | |
Lambooy | Syntheses and biological activities of 7-ethyl-8-bromo-10-(1'-D-ribityl) isoalloxazine and 7-bromo-8-ethyl-10-(1'-D-ribityl) isoalloxazine, analogs riboflavine |