JPS59213717A - ポリウレタンの製造法 - Google Patents
ポリウレタンの製造法Info
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- JPS59213717A JPS59213717A JP58244930A JP24493083A JPS59213717A JP S59213717 A JPS59213717 A JP S59213717A JP 58244930 A JP58244930 A JP 58244930A JP 24493083 A JP24493083 A JP 24493083A JP S59213717 A JPS59213717 A JP S59213717A
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- acid
- dimethylimidazole
- undecene
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
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- C08G18/2063—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings having two nitrogen atoms in the condensed ring system
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1,2−ジメチルイミダゾール含有改良触媒混
合物に関する。
合物に関する。
ポリウレタンフォーム製造においてはトリエチレンジア
ミン型アミン触媒と有機錫塩の混合物使用が便利である
0使川原料は例えはポリオール、イソシアネイト、発泡
剤、表面活性剤および添加剤と多様である亦、経済的や
生態学的条件のためポリウレタン反応接触作用は常に改
良が望まれている。例えば硬質弾性フオーム状成形操作
における脱型時間短縮は労賃と固定費節約のため望まれ
ている。更にウレタンの応用自在性が成形、注入、鋳造
、射出等の多くの製造法開発をもたらしている。いづれ
も殆どの場合接触作用のみによってできる特殊反応性が
必要である。この開発と裂望は改良触媒を必要としてい
る。更にウレタンフオームに普通便われる触媒はエヤプ
ロダクツ社から市販のDABCOの様々トリエチレンジ
アミンである。この触媒はこの目的の触媒としては有効
であるが、幾分使いにくいので液体又は準液体接触性物
蛮が望まれている0本発明の改良触媒は1,2−ジメチ
ルイミダゾールおよびトリス(3−ジメチルアミンプロ
ピル)アミンと2−エチルカプロン酸で保譲された。1
,8−ジアザバイシクロ−5,4゜0−ウンデセン7(
DBU)の混合物より成る。後者物質はそれぞれポリキ
ャット9および5A−102としてアボット ラボラト
リーズから市販されている。他のフェノール、キ酸、酢
酸、オレイン酸又はパラトルエンスルホン酸を使って生
成された様なりBU塩も使用できる。1,2−ジメチル
イミダゾール約20〜80%、トリス(3−ジメチルア
ミンプロピル)アミン(PC−9)8〜60%および2
−エチルカプロン酸でff1iJされた1、8−ジアザ
バイシクロ−5,4,0−ウンデセン7(SA102)
2〜50%の混合物は満足なものとなる。好ましい混合
物は1,2−ジメチルイミダゾール25〜50チ、PC
−940〜60%およびDBU塩2〜30%より成る。
ミン型アミン触媒と有機錫塩の混合物使用が便利である
0使川原料は例えはポリオール、イソシアネイト、発泡
剤、表面活性剤および添加剤と多様である亦、経済的や
生態学的条件のためポリウレタン反応接触作用は常に改
良が望まれている。例えば硬質弾性フオーム状成形操作
における脱型時間短縮は労賃と固定費節約のため望まれ
ている。更にウレタンの応用自在性が成形、注入、鋳造
、射出等の多くの製造法開発をもたらしている。いづれ
も殆どの場合接触作用のみによってできる特殊反応性が
必要である。この開発と裂望は改良触媒を必要としてい
る。更にウレタンフオームに普通便われる触媒はエヤプ
ロダクツ社から市販のDABCOの様々トリエチレンジ
アミンである。この触媒はこの目的の触媒としては有効
であるが、幾分使いにくいので液体又は準液体接触性物
蛮が望まれている0本発明の改良触媒は1,2−ジメチ
ルイミダゾールおよびトリス(3−ジメチルアミンプロ
ピル)アミンと2−エチルカプロン酸で保譲された。1
,8−ジアザバイシクロ−5,4゜0−ウンデセン7(
DBU)の混合物より成る。後者物質はそれぞれポリキ
ャット9および5A−102としてアボット ラボラト
リーズから市販されている。他のフェノール、キ酸、酢
酸、オレイン酸又はパラトルエンスルホン酸を使って生
成された様なりBU塩も使用できる。1,2−ジメチル
イミダゾール約20〜80%、トリス(3−ジメチルア
ミンプロピル)アミン(PC−9)8〜60%および2
−エチルカプロン酸でff1iJされた1、8−ジアザ
バイシクロ−5,4,0−ウンデセン7(SA102)
2〜50%の混合物は満足なものとなる。好ましい混合
物は1,2−ジメチルイミダゾール25〜50チ、PC
−940〜60%およびDBU塩2〜30%より成る。
必要ならは1,2−ジメチルイミダゾールとPC−9を
混合した後に5A−102を混合する。例えil:1.
2−ジメチルイミダゾール40%とPC−960%の混
合物が十分使用できる。混合触媒はエンスト−マー、徹
細胞性硬質、半硬質および柔軟性フオームの様なポリウ
レタン糸に使用できる。靴底皮の様な特殊例や自動車ハ
ンドル製造に使われる様な完全外皮率柔軟性フオームが
ある。
混合した後に5A−102を混合する。例えil:1.
2−ジメチルイミダゾール40%とPC−960%の混
合物が十分使用できる。混合触媒はエンスト−マー、徹
細胞性硬質、半硬質および柔軟性フオームの様なポリウ
レタン糸に使用できる。靴底皮の様な特殊例や自動車ハ
ンドル製造に使われる様な完全外皮率柔軟性フオームが
ある。
本発明の触媒混合物が製造されまた使われる方法を例証
するために参考として下記実施例を記述するが、如何な
る意味でも本発明の範囲を制限又は拘束するものではな
いつ実施例 1 ポリエステル主体微細胞性フオーム(靴底皮)次の1バ
ツチをつくった: ポリイソシアネイト(モンジュールE501,1:
90 r欣1分温度 40℃ ♀ 温 、71〜76下 相対湿度 42〜46fO 容器大きさ バインド 混合速度 3000 rpm トリコラ1/ンジアミン PO2−4,42PO2−4
,42混合時間、秒 6 6 6
クリ一ム時間、秒 8〜9 15
14〜16粘着性なし秒 30〜35 50
35〜37フル(pulυ、秒 65〜85
80〜90 50〜52実施例 2 実施例1の結果に基づいて、実施例1の2成分混合物の
成形物性を検へるためPC9:SA102の比2:1を
使用した。
するために参考として下記実施例を記述するが、如何な
る意味でも本発明の範囲を制限又は拘束するものではな
いつ実施例 1 ポリエステル主体微細胞性フオーム(靴底皮)次の1バ
ツチをつくった: ポリイソシアネイト(モンジュールE501,1:
90 r欣1分温度 40℃ ♀ 温 、71〜76下 相対湿度 42〜46fO 容器大きさ バインド 混合速度 3000 rpm トリコラ1/ンジアミン PO2−4,42PO2−4
,42混合時間、秒 6 6 6
クリ一ム時間、秒 8〜9 15
14〜16粘着性なし秒 30〜35 50
35〜37フル(pulυ、秒 65〜85
80〜90 50〜52実施例 2 実施例1の結果に基づいて、実施例1の2成分混合物の
成形物性を検へるためPC9:SA102の比2:1を
使用した。
調 合: ポリキャット9 100部=0.50P
HRポリキャット5A102 50部=0.25PHR
150部 (但しPHR=樹脂ポリオール混合物100部当り部9
反応性: 混合時間 6秒 クリーム時間 13秒 粘着性ガし 69〜40秒 プル 50〜51秒 成形特性: 混合時間; 6秒 混冶フォー広聞(ポリオール混合物 2377ボリ
イソシアネイト 216 を 触媒 t 78 r451.781
i’ 型 寸法: 5X10X1インチ 型 温度: 140下 離型剤: Chem Trend P5 C1脱型時
間: 3分 結 果: 底部 緑チーズ状、非常に軟らか。
HRポリキャット5A102 50部=0.25PHR
150部 (但しPHR=樹脂ポリオール混合物100部当り部9
反応性: 混合時間 6秒 クリーム時間 13秒 粘着性ガし 69〜40秒 プル 50〜51秒 成形特性: 混合時間; 6秒 混冶フォー広聞(ポリオール混合物 2377ボリ
イソシアネイト 216 を 触媒 t 78 r451.781
i’ 型 寸法: 5X10X1インチ 型 温度: 140下 離型剤: Chem Trend P5 C1脱型時
間: 3分 結 果: 底部 緑チーズ状、非常に軟らか。
上部 満足な状態0
実施例 6
ポリエステル主体樹脂系の脱型特性改良用の共触媒とし
てフオーム比: ポリオール混合物 100部(23
7f)ポリイソシアネイト 90部(211)PO
2−4,50PO2−4,50 室 温、 下 70
70成分温度、 ℃ 40
40相対湿度、 % 60
60フメーム、トヒ、ボリュ;々プツレ:I
S0 100:90 100:90混合
時間、 秒 8 クリ一ム時間、秒 14ストリンクL存
間、秒 30上昇時間、 秒
50 粘着性なし、秒 40 密度、LBS/FT3 プ ル、 秒 52 成形量(混合) 4502 450f型
温度、 7 128 135実施例
2プラス1−メチルイミダゾール0.2又は022と同
条件であった。改良は認められ々かった。
てフオーム比: ポリオール混合物 100部(23
7f)ポリイソシアネイト 90部(211)PO
2−4,50PO2−4,50 室 温、 下 70
70成分温度、 ℃ 40
40相対湿度、 % 60
60フメーム、トヒ、ボリュ;々プツレ:I
S0 100:90 100:90混合
時間、 秒 8 クリ一ム時間、秒 14ストリンクL存
間、秒 30上昇時間、 秒
50 粘着性なし、秒 40 密度、LBS/FT3 プ ル、 秒 52 成形量(混合) 4502 450f型
温度、 7 128 135実施例
2プラス1−メチルイミダゾール0.2又は022と同
条件であった。改良は認められ々かった。
実施例 4
ポリエステル主体微細胞性フオーム組成物の脱型時間改
良論 合: ポリオール混合物 100
部ポリキャット 9 0.50部ホポリ
ャット5A102 0.20部ポリイ
ソシアネイト 90.0 部1.2−ジ
メチルイミタンープレ 0.2乃至0.4部1
0″X5“×1”部アルミニウム型で成形した。
良論 合: ポリオール混合物 100
部ポリキャット 9 0.50部ホポリ
ャット5A102 0.20部ポリイ
ソシアネイト 90.0 部1.2−ジ
メチルイミタンープレ 0.2乃至0.4部1
0″X5“×1”部アルミニウム型で成形した。
樹 脂 237f 237
fE 501 2139
213f混合時間3000rpm 10
10離型剤 P5 CI P
5 C1型温度 160〜150’F 130〜
15075分後脱型 かなシの外皮損失 かなシの
外皮損失実施例 5 調合: 1.2−ジメチルイミタブール 40.00
33.00クリ一ム時間、秒 9
f[l 12 11容器頂部、秒 2
5 24 27 26ストリン炙1寺間ぶ
28 27 30
28粘着性なし秒 32 31 36
34プル時間、秒 45 47 59
55密度LBS/FT314.5 15,0
14.9 15.3実施例 6 混合物A、B(実施例5〕およびトリエチL//カミン
の間の比較調 合: 対照 1 2
3トリエチレンジアミン 0.65 −
−混合物A −0,90−0,80混合物
B−−o、so − 8A 102 − 0.20
0.20 0.20ポリイソシアネイト 9
0,0 90.0 90.0 .90.
0ポリオ一ル混合物 −100,0100,0100
,0成分温度、℃40 40 40
40型 温度、下 125−130.125−130
125−130 125−130離型剤 DPM2
86 DPM286 DPM2B6 DPM2B6混合
時間、秒 6 6 6 680/72
80/72 80/72 80/72脱型時間、分
3 5.5 4.5 4シ田ア−A硬度
60 62 60 63
部分重量 105 108 109
106型 寸 法 5X10X0.25インチ成分全
重量 152v 実施例 7 フオーム状靴底皮製造に使用した91合は次のとおりで
ある: ポリエステル樹脂ウィットコ F2O383,01,4
ブタン ジオール 17.0水
0.2トリク
ロロ モノフルオロメタン 4.0ポリイソシ
アネイトモンジユールE−501100インデツクス結
果は次表にパしているニ ルシア′bヒλ4/トリアミン〕 5A102 0 0.05
0.10 0対照 1
2 3 成分温度、℃40 40 40 40フオ
ーム比 混合時間、秒 8 8 8 8クリ−囚
時間、秒 10 11 10 1
1ストリン殉間、秒 28 33 28
36上昇時間、秒 40 42 38
4Bプル時間、秒 61 72
49 81密度LBS/FT314.40 1
6.14 15.14 16.45備 え い
ろれも収縮なし 成形パッド庇度 LBS/FT” 31.0 52.5
32.6 50.8型 温度、’F 128
130 150 128離型剤
M2B5 M2B5 M2B5 M286脱型時
間、分 35.5 2.5 5次表は種
々のイミダゾール化合物間の反応性の結果の記録である
。
fE 501 2139
213f混合時間3000rpm 10
10離型剤 P5 CI P
5 C1型温度 160〜150’F 130〜
15075分後脱型 かなシの外皮損失 かなシの
外皮損失実施例 5 調合: 1.2−ジメチルイミタブール 40.00
33.00クリ一ム時間、秒 9
f[l 12 11容器頂部、秒 2
5 24 27 26ストリン炙1寺間ぶ
28 27 30
28粘着性なし秒 32 31 36
34プル時間、秒 45 47 59
55密度LBS/FT314.5 15,0
14.9 15.3実施例 6 混合物A、B(実施例5〕およびトリエチL//カミン
の間の比較調 合: 対照 1 2
3トリエチレンジアミン 0.65 −
−混合物A −0,90−0,80混合物
B−−o、so − 8A 102 − 0.20
0.20 0.20ポリイソシアネイト 9
0,0 90.0 90.0 .90.
0ポリオ一ル混合物 −100,0100,0100
,0成分温度、℃40 40 40
40型 温度、下 125−130.125−130
125−130 125−130離型剤 DPM2
86 DPM286 DPM2B6 DPM2B6混合
時間、秒 6 6 6 680/72
80/72 80/72 80/72脱型時間、分
3 5.5 4.5 4シ田ア−A硬度
60 62 60 63
部分重量 105 108 109
106型 寸 法 5X10X0.25インチ成分全
重量 152v 実施例 7 フオーム状靴底皮製造に使用した91合は次のとおりで
ある: ポリエステル樹脂ウィットコ F2O383,01,4
ブタン ジオール 17.0水
0.2トリク
ロロ モノフルオロメタン 4.0ポリイソシ
アネイトモンジユールE−501100インデツクス結
果は次表にパしているニ ルシア′bヒλ4/トリアミン〕 5A102 0 0.05
0.10 0対照 1
2 3 成分温度、℃40 40 40 40フオ
ーム比 混合時間、秒 8 8 8 8クリ−囚
時間、秒 10 11 10 1
1ストリン殉間、秒 28 33 28
36上昇時間、秒 40 42 38
4Bプル時間、秒 61 72
49 81密度LBS/FT314.40 1
6.14 15.14 16.45備 え い
ろれも収縮なし 成形パッド庇度 LBS/FT” 31.0 52.5
32.6 50.8型 温度、’F 128
130 150 128離型剤
M2B5 M2B5 M2B5 M286脱型時
間、分 35.5 2.5 5次表は種
々のイミダゾール化合物間の反応性の結果の記録である
。
明らかなとおシ、ファースター開始時間、上昇時間、発
ぼり時間、上昇のよシ速い割合、上昇最大速度迄の時間
、ゲル時間およびピーク圧までの時間について1,2−
ジメチルイミダゾールはよい改良結果を示している。使
用組成物はポリオール100部、シリコーン表面活性剤
1.5部、トリクロロフルオロメタン36.5部、メテ
レンジイソシアネイ)122.8部およびイミダゾール
触媒1.6部よシ成るものであった。
ぼり時間、上昇のよシ速い割合、上昇最大速度迄の時間
、ゲル時間およびピーク圧までの時間について1,2−
ジメチルイミダゾールはよい改良結果を示している。使
用組成物はポリオール100部、シリコーン表面活性剤
1.5部、トリクロロフルオロメタン36.5部、メテ
レンジイソシアネイ)122.8部およびイミダゾール
触媒1.6部よシ成るものであった。
表1、 硬質
スターづ々粘さ、インチ 15.51 12.
94 15.69 15.01開始時間、
秒 66 64 8144上昇時間、秒 1
08 95 142 69発泡時間、
秒 42 28 61 25上夕右害り
合、インラン5チ 29.04 34.49
17.47 49きの時間、秒
69 67 86 47圧力、ps
ig 3.06 3.88 2,41
5.87ゲル時間、秒 94 66
97 51ヒ→迄の時間、秒207 14
4 231 123実施例によれば実施例1に
おいて2成分系は普通便われている固体触媒ζリエチレ
ンジアミンの反応性に近いが同程度でないことがわかる
。この実施例には記載触媒又は混合触媒がポリオール混
合物およびボリインシアネイトに加えられた。実施例6
では2成分系に1−メチルイミダゾールを加えた場合実
施例2でえられた結果と比べて伺の改良も認められなか
った。実施例4においては実施例3又は実施例2の2成
分系への1−メチルイミダゾール添加に比べ1.2−ジ
メチルイミダゾールの添加によって改良された結果が明
白である。
94 15.69 15.01開始時間、
秒 66 64 8144上昇時間、秒 1
08 95 142 69発泡時間、
秒 42 28 61 25上夕右害り
合、インラン5チ 29.04 34.49
17.47 49きの時間、秒
69 67 86 47圧力、ps
ig 3.06 3.88 2,41
5.87ゲル時間、秒 94 66
97 51ヒ→迄の時間、秒207 14
4 231 123実施例によれば実施例1に
おいて2成分系は普通便われている固体触媒ζリエチレ
ンジアミンの反応性に近いが同程度でないことがわかる
。この実施例には記載触媒又は混合触媒がポリオール混
合物およびボリインシアネイトに加えられた。実施例6
では2成分系に1−メチルイミダゾールを加えた場合実
施例2でえられた結果と比べて伺の改良も認められなか
った。実施例4においては実施例3又は実施例2の2成
分系への1−メチルイミダゾール添加に比べ1.2−ジ
メチルイミダゾールの添加によって改良された結果が明
白である。
実施例5においては本発明の混合触媒が普通便われる触
媒トリエチレンジアミンに匹敵する結果を与えることが
わかる、一般に1.2−ジメチルイミダゾールの増加に
よってよりよい結果かえられる。実施例6と7は本発明
の混合触媒使用によってえられる同等又は改良された脱
型時間を示し1いる。半液状である混合触媒は更に取扱
い容易であると共に加工時間かよシ速い利点がある。
媒トリエチレンジアミンに匹敵する結果を与えることが
わかる、一般に1.2−ジメチルイミダゾールの増加に
よってよりよい結果かえられる。実施例6と7は本発明
の混合触媒使用によってえられる同等又は改良された脱
型時間を示し1いる。半液状である混合触媒は更に取扱
い容易であると共に加工時間かよシ速い利点がある。
手続補正’ii(方式)
%式%
1、事件の表示
昭和58年特許願第244930号
2、発明の名称
1.2−ジメチルイミダゾール含有改良触媒混合物
−3、補正ケする者 事件との関係 特許出願人 名称 アボット ラボラトリーズ 赤坂大成ビル(%話582−7161)11%Ilに添
付の手喪き明a畏 5、?iji正の内容
−3、補正ケする者 事件との関係 特許出願人 名称 アボット ラボラトリーズ 赤坂大成ビル(%話582−7161)11%Ilに添
付の手喪き明a畏 5、?iji正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 1.2−ジメチルイミダゾール約20乃至80%
、トリス(3−ジメチルアミンプロピル〕アミン約8乃
至6゜チ、および1,8−ジアザバイシクロ−5,4,
0−ウンデセン7の塩約2乃至50%よシ成ることを性
徴とする触媒混合物。 2.1.8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデセ
ン7の塩がフェノール、ぎ酸、酢酸、オレイン酸、パラ
トルエンスルホン酸又は2−エチルカプロン徹がら生成
されたものから選ばれる物許請求の範囲第1項に記載の
触媒混合物0 3.1.2−ジメチルイミダゾール約25乃至50%、
トリス(3−ジメチルアミノプロピル〕アミン約40乃
至60チおよび2−エチルカプロン酸で保護された1、
8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデセン7約2
乃至60チより成る峙許請求の範囲第1項に記載の触媒
混合物。 4 ポリエステル又はポリエーテルポリオールをポリイ
ソシアネイトと反応させるポリウレタンの製法において
、上記反応を約20乃至80チの1,2−ジメチルイミ
ダゾール、約8乃至60チのトリス(3−ジメチルアミ
ノプロピル)アミンおよび約2乃至50チの1.8−ジ
アザバイシクロ−5,4,0−ウンデセン7の塩よシ成
る触媒混合物の存在において行なわせることを特徴とす
るポリウレタンの製法。 5、 1.8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデ
セン7の塩がフェノール、ぎ酸、酢酸、オレイン酸、パ
ラトルエンスルホン酸又は2−エチルカプロン酸で生成
されたものから選ばれる特許請求の範囲第4項に記載の
方法。 6. 1.8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデ
セン7が2−エチルカフロン酸で採掘されている特許請
求の範囲第4項に記載の方法。
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