JPS59213717A - ポリウレタンの製造法 - Google Patents

ポリウレタンの製造法

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JPS59213717A
JPS59213717A JP58244930A JP24493083A JPS59213717A JP S59213717 A JPS59213717 A JP S59213717A JP 58244930 A JP58244930 A JP 58244930A JP 24493083 A JP24493083 A JP 24493083A JP S59213717 A JPS59213717 A JP S59213717A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は1,2−ジメチルイミダゾール含有改良触媒混
合物に関する。
ポリウレタンフォーム製造においてはトリエチレンジア
ミン型アミン触媒と有機錫塩の混合物使用が便利である
0使川原料は例えはポリオール、イソシアネイト、発泡
剤、表面活性剤および添加剤と多様である亦、経済的や
生態学的条件のためポリウレタン反応接触作用は常に改
良が望まれている。例えば硬質弾性フオーム状成形操作
における脱型時間短縮は労賃と固定費節約のため望まれ
ている。更にウレタンの応用自在性が成形、注入、鋳造
、射出等の多くの製造法開発をもたらしている。いづれ
も殆どの場合接触作用のみによってできる特殊反応性が
必要である。この開発と裂望は改良触媒を必要としてい
る。更にウレタンフオームに普通便われる触媒はエヤプ
ロダクツ社から市販のDABCOの様々トリエチレンジ
アミンである。この触媒はこの目的の触媒としては有効
であるが、幾分使いにくいので液体又は準液体接触性物
蛮が望まれている0本発明の改良触媒は1,2−ジメチ
ルイミダゾールおよびトリス(3−ジメチルアミンプロ
ピル)アミンと2−エチルカプロン酸で保譲された。1
,8−ジアザバイシクロ−5,4゜0−ウンデセン7(
DBU)の混合物より成る。後者物質はそれぞれポリキ
ャット9および5A−102としてアボット ラボラト
リーズから市販されている。他のフェノール、キ酸、酢
酸、オレイン酸又はパラトルエンスルホン酸を使って生
成された様なりBU塩も使用できる。1,2−ジメチル
イミダゾール約20〜80%、トリス(3−ジメチルア
ミンプロピル)アミン(PC−9)8〜60%および2
−エチルカプロン酸でff1iJされた1、8−ジアザ
バイシクロ−5,4,0−ウンデセン7(SA102)
2〜50%の混合物は満足なものとなる。好ましい混合
物は1,2−ジメチルイミダゾール25〜50チ、PC
−940〜60%およびDBU塩2〜30%より成る。
必要ならは1,2−ジメチルイミダゾールとPC−9を
混合した後に5A−102を混合する。例えil:1.
2−ジメチルイミダゾール40%とPC−960%の混
合物が十分使用できる。混合触媒はエンスト−マー、徹
細胞性硬質、半硬質および柔軟性フオームの様なポリウ
レタン糸に使用できる。靴底皮の様な特殊例や自動車ハ
ンドル製造に使われる様な完全外皮率柔軟性フオームが
ある。
本発明の触媒混合物が製造されまた使われる方法を例証
するために参考として下記実施例を記述するが、如何な
る意味でも本発明の範囲を制限又は拘束するものではな
いつ実施例 1 ポリエステル主体微細胞性フオーム(靴底皮)次の1バ
ツチをつくった: ポリイソシアネイト(モンジュールE501,1:  
 90 r欣1分温度     40℃ ♀  温      、71〜76下 相対湿度     42〜46fO 容器大きさ    バインド 混合速度     3000 rpm トリコラ1/ンジアミン PO2−4,42PO2−4
,42混合時間、秒   6     6     6
クリ一ム時間、秒   8〜9      15   
  14〜16粘着性なし秒 30〜35   50 
   35〜37フル(pulυ、秒  65〜85 
 80〜90  50〜52実施例 2 実施例1の結果に基づいて、実施例1の2成分混合物の
成形物性を検へるためPC9:SA102の比2:1を
使用した。
調 合: ポリキャット9   100部=0.50P
HRポリキャット5A102 50部=0.25PHR
150部 (但しPHR=樹脂ポリオール混合物100部当り部9
反応性: 混合時間      6秒 クリーム時間    13秒 粘着性ガし     69〜40秒 プル        50〜51秒 成形特性: 混合時間; 6秒 混冶フォー広聞(ポリオール混合物   2377ボリ
イソシアネイト   216 を 触媒          t 78 r451.781
i’ 型 寸法:  5X10X1インチ 型 温度: 140下 離型剤:  Chem Trend P5 C1脱型時
間: 3分 結  果: 底部 緑チーズ状、非常に軟らか。
上部 満足な状態0 実施例 6 ポリエステル主体樹脂系の脱型特性改良用の共触媒とし
てフオーム比: ポリオール混合物  100部(23
7f)ポリイソシアネイト   90部(211)PO
2−4,50PO2−4,50 室   温、  下           70   
      70成分温度、 ℃       40 
     40相対湿度、 %        60 
     60フメーム、トヒ、ボリュ;々プツレ:I
S0   100:90      100:90混合
時間、 秒        8 クリ一ム時間、秒        14ストリンクL存
間、秒           30上昇時間、 秒  
     50 粘着性なし、秒       40 密度、LBS/FT3 プ  ル、 秒       52 成形量(混合)      4502   450f型
 温度、 7     128     135実施例
2プラス1−メチルイミダゾール0.2又は022と同
条件であった。改良は認められ々かった。
実施例 4 ポリエステル主体微細胞性フオーム組成物の脱型時間改
良論 合: ポリオール混合物      100  
部ポリキャット 9        0.50部ホポリ
ャット5A102         0.20部ポリイ
ソシアネイト        90.0 部1.2−ジ
メチルイミタンープレ     0.2乃至0.4部1
0″X5“×1”部アルミニウム型で成形した。
樹  脂       237f       237
fE  501          2139    
    213f混合時間3000rpm   10 
      10離型剤    P5 CI    P
5 C1型温度   160〜150’F  130〜
15075分後脱型   かなシの外皮損失 かなシの
外皮損失実施例 5 調合: 1.2−ジメチルイミタブール      40.00
   33.00クリ一ム時間、秒   9     
f[l     12    11容器頂部、秒  2
5   24   27   26ストリン炙1寺間ぶ
  28      27      30     
 28粘着性なし秒  32   31    36 
  34プル時間、秒  45   47   59 
   55密度LBS/FT314.5   15,0
   14.9   15.3実施例 6 混合物A、B(実施例5〕およびトリエチL//カミン
の間の比較調 合:    対照   1   2  
 3トリエチレンジアミン 0.65    −   
  −混合物A     −0,90−0,80混合物
B−−o、so    − 8A  102     −     0.20   
 0.20    0.20ポリイソシアネイト  9
0,0    90.0    90.0  .90.
0ポリオ一ル混合物  −100,0100,0100
,0成分温度、℃40    40    40   
 40型 温度、下 125−130.125−130
 125−130 125−130離型剤  DPM2
86 DPM286 DPM2B6 DPM2B6混合
時間、秒  6   6   6   680/72 
80/72 80/72 80/72脱型時間、分  
3    5.5   4.5   4シ田ア−A硬度
  60     62     60     63
部分重量   105   108   109   
106型 寸 法  5X10X0.25インチ成分全
重量  152v 実施例 7 フオーム状靴底皮製造に使用した91合は次のとおりで
ある: ポリエステル樹脂ウィットコ F2O383,01,4
ブタン ジオール         17.0水   
                   0.2トリク
ロロ モノフルオロメタン     4.0ポリイソシ
アネイトモンジユールE−501100インデツクス結
果は次表にパしているニ ルシア′bヒλ4/トリアミン〕 5A102      0         0.05
      0.10      0対照   1  
 2   3 成分温度、℃40   40   40   40フオ
ーム比 混合時間、秒  8   8   8   8クリ−囚
時間、秒  10    11    10    1
1ストリン殉間、秒 28    33    28 
   36上昇時間、秒  40   42   38
   4Bプル時間、秒  61    72    
49    81密度LBS/FT314.40  1
6.14  15.14  16.45備 え   い
ろれも収縮なし 成形パッド庇度 LBS/FT”     31.0   52.5  
 32.6   50.8型 温度、’F   128
    130    150    128離型剤 
M2B5  M2B5  M2B5  M286脱型時
間、分  35.5    2.5    5次表は種
々のイミダゾール化合物間の反応性の結果の記録である
明らかなとおシ、ファースター開始時間、上昇時間、発
ぼり時間、上昇のよシ速い割合、上昇最大速度迄の時間
、ゲル時間およびピーク圧までの時間について1,2−
ジメチルイミダゾールはよい改良結果を示している。使
用組成物はポリオール100部、シリコーン表面活性剤
1.5部、トリクロロフルオロメタン36.5部、メテ
レンジイソシアネイ)122.8部およびイミダゾール
触媒1.6部よシ成るものであった。
表1、 硬質 スターづ々粘さ、インチ  15.51    12.
94    15.69    15.01開始時間、
秒  66   64   8144上昇時間、秒 1
08    95   142    69発泡時間、
秒  42   28   61   25上夕右害り
合、インラン5チ  29.04     34.49
     17.47     49きの時間、秒  
69    67    86    47圧力、ps
ig    3.06   3.88   2,41 
  5.87ゲル時間、秒  94    66   
 97    51ヒ→迄の時間、秒207   14
4   231   123実施例によれば実施例1に
おいて2成分系は普通便われている固体触媒ζリエチレ
ンジアミンの反応性に近いが同程度でないことがわかる
。この実施例には記載触媒又は混合触媒がポリオール混
合物およびボリインシアネイトに加えられた。実施例6
では2成分系に1−メチルイミダゾールを加えた場合実
施例2でえられた結果と比べて伺の改良も認められなか
った。実施例4においては実施例3又は実施例2の2成
分系への1−メチルイミダゾール添加に比べ1.2−ジ
メチルイミダゾールの添加によって改良された結果が明
白である。
実施例5においては本発明の混合触媒が普通便われる触
媒トリエチレンジアミンに匹敵する結果を与えることが
わかる、一般に1.2−ジメチルイミダゾールの増加に
よってよりよい結果かえられる。実施例6と7は本発明
の混合触媒使用によってえられる同等又は改良された脱
型時間を示し1いる。半液状である混合触媒は更に取扱
い容易であると共に加工時間かよシ速い利点がある。
手続補正’ii(方式) %式% 1、事件の表示 昭和58年特許願第244930号 2、発明の名称 1.2−ジメチルイミダゾール含有改良触媒混合物  
  −3、補正ケする者 事件との関係  特許出願人 名称 アボット ラボラトリーズ 赤坂大成ビル(%話582−7161)11%Ilに添
付の手喪き明a畏 5、?iji正の内容

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 1.2−ジメチルイミダゾール約20乃至80%
    、トリス(3−ジメチルアミンプロピル〕アミン約8乃
    至6゜チ、および1,8−ジアザバイシクロ−5,4,
    0−ウンデセン7の塩約2乃至50%よシ成ることを性
    徴とする触媒混合物。 2.1.8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデセ
    ン7の塩がフェノール、ぎ酸、酢酸、オレイン酸、パラ
    トルエンスルホン酸又は2−エチルカプロン徹がら生成
    されたものから選ばれる物許請求の範囲第1項に記載の
    触媒混合物0 3.1.2−ジメチルイミダゾール約25乃至50%、
    トリス(3−ジメチルアミノプロピル〕アミン約40乃
    至60チおよび2−エチルカプロン酸で保護された1、
    8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデセン7約2
    乃至60チより成る峙許請求の範囲第1項に記載の触媒
    混合物。 4 ポリエステル又はポリエーテルポリオールをポリイ
    ソシアネイトと反応させるポリウレタンの製法において
    、上記反応を約20乃至80チの1,2−ジメチルイミ
    ダゾール、約8乃至60チのトリス(3−ジメチルアミ
    ノプロピル)アミンおよび約2乃至50チの1.8−ジ
    アザバイシクロ−5,4,0−ウンデセン7の塩よシ成
    る触媒混合物の存在において行なわせることを特徴とす
    るポリウレタンの製法。 5、 1.8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデ
    セン7の塩がフェノール、ぎ酸、酢酸、オレイン酸、パ
    ラトルエンスルホン酸又は2−エチルカプロン酸で生成
    されたものから選ばれる特許請求の範囲第4項に記載の
    方法。 6. 1.8−ジアザバイシクロ−5,4,0−ウンデ
    セン7が2−エチルカフロン酸で採掘されている特許請
    求の範囲第4項に記載の方法。
JP58244930A 1983-05-13 1983-12-27 ポリウレタンの製造法 Granted JPS59213717A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/494,198 US4431753A (en) 1983-05-13 1983-05-13 Catalyst blend containing 1,2-dimethylimidazole
US494198 1990-03-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59213717A true JPS59213717A (ja) 1984-12-03
JPS6366848B2 JPS6366848B2 (ja) 1988-12-22

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US (1) US4431753A (ja)
EP (1) EP0125346B1 (ja)
JP (1) JPS59213717A (ja)
AT (1) ATE30731T1 (ja)
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