KR0151402B1 - 신규한 발포용 화학약품 - Google Patents

신규한 발포용 화학약품 Download PDF

Info

Publication number
KR0151402B1
KR0151402B1 KR1019900014815A KR900014815A KR0151402B1 KR 0151402 B1 KR0151402 B1 KR 0151402B1 KR 1019900014815 A KR1019900014815 A KR 1019900014815A KR 900014815 A KR900014815 A KR 900014815A KR 0151402 B1 KR0151402 B1 KR 0151402B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbonate
cyclic
cyclic carbonate
glycerol
polyols
Prior art date
Application number
KR1019900014815A
Other languages
English (en)
Other versions
KR910006355A (ko
Inventor
데이비드 랜덜
릭 데보
Original Assignee
존 린들리 렝
임페리알 케미칼 인더스트리스 피엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 존 린들리 렝, 임페리알 케미칼 인더스트리스 피엘씨 filed Critical 존 린들리 렝
Publication of KR910006355A publication Critical patent/KR910006355A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0151402B1 publication Critical patent/KR0151402B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
    • C08J9/08—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing carbon dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/225—Catalysts containing metal compounds of alkali or alkaline earth metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3218—Polyhydroxy compounds containing cyclic groups having at least one oxygen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/02—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00—Oligomerisation
    • C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Optical Measuring Cells (AREA)
  • Blow-Moulding Or Thermoforming Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

탄산염 환에 결합되어 있는 최소한 하나의 이소시아네이트 반응성 치환체를 가지는 환식 탄산염과 유기 폴리이소시아네이트를 반응시키는 것으로 이루어지는, 중합 발포물 제조방법.

Description

신규한 발포용 화학약품
본 발명은 중합 발포물, 특히 유기 폴리이소시아네이트로부터 유도한 중합 발포물 및 그들의 제조방법에 관한 것이다.
폴리우레탄에 기초한 발포 물질 및 유기 폴리이소시아네이트로부터 유도한 기타 중합체 시스템의 제조방법이 이미 공지되었다. 그들을 제조하는데 사용한 제제에 따라, 생성물의 질감은 쿠션용 물질로서 사용되는 부드러운 연질 발포물에서 단열재 또는 구조물로서 사용되는 경질 발포물에 이르기까지 다양할 수 있다.
유사하게 생성물의 밀도는 사용한 발포제의 양에 따라 약 10 - 약 1100kg/㎥ 으로 변할 수 있다.
30년 이상동안, 이들 발포물을 제조하는데 사용한 중요한 발포제는 폴리이소시아네이트와 반응하여 이산화탄소를 발생하는 물 및 중합체를 만드는 발열 반응의 영향을 받아서 증발하고 발포하는 완전히 할로겐화된 클로로플루오토카본, 특히 트리클로로플루오로메탄이었다.
그러나 최근에 클로로플루오로카본이 보호작용을 하는 지구의 오존층을 파괴시킬수 있다는 우려가 국제적으로 증가하여 이것의 제조 및 사용을 엄격하게 제한해야 한다고 합의하였다.
따라서, 많은 발포 제제에서 트리클로로플루오로메탄을 최소한 부분적으로나마 기타 발포제로 대체시켜야 할 필요가 있다.
폴리이소시아네이트와 물이 반응하여 만들어진 우레아 잔사는 발포물에서 표면 파쇄성을 바람직하지 않은 정도로 까지 할수 있기 때문에 물을 클로로플루오로카본에 대한 대체물로서 사용하는 것이 항상 적당하지는 않다.
페닐 이소시아네이트를 이산화탄소를 발생하는 에틸렌 카보네이트와 반응시켜 옥사졸리돈을 만드는 것이 공지되었지만(Tsuzuki와 그의 동료에 의한 J. Org, chem., 25, 1009, 1960), 지금까지 이 반응은 중합 발포물을 제조하는데 사용되지 않았다.
혹종의 환식 탄산염이 이소시아네이트에 기초한 발포 재제내에 발포제로서 사용될 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서 본 발명은 유기 폴리이소시아네이트를 최소한 하나의 이소시아네이트 반응성 치환체가 탄산염 환에 결합되어 있는 환식 탄산염과 반응시키는 것으로 이루어지는 중합 발포물 제조방법을 제공한다.
일반적으로, 본 발명의 방법에 사용한 환식 탄산염은 알킬렌잔기의 탄소원자에 직접 또는 간접 결합한 최소한 하나의 활성 수소함유 그룹 및 5 - 또는 6 - 원환을 가지는 알킬렌 탄산염이다.
특히 적당한 환식 탄산염의 구조식은 다음과 같다.
Figure kpo00001
식중, n은 1 또는 2 및 각 R은 모든 R이 H가 아니라는 조건으로 독립적으로 H 또는 m이 0,1 또는 2 이고 x가 -OH, -NH2, -COOH 또는 -SH인 -(CH2)m-X임.
바람직한 구조식(1)의 화합물은 하나 또는 그 이상의 다음 특성을 갖는다:
a) n은 1,
b) m은 1,
c) x는 -OH 및
d) 하나이하의 R이 -(CH2)m-x임.
따라서, 특히 바람직한 환식 탄산염은 글리세롤 카보네이트이다.
본 발명의 방법에 사용할 수 있는 유기 폴리이소시아네이트에 지방족, 지환식 및 아르알리파틱 폴리이소시아네이트, 예를들어, 1, 6 - 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 시클로헥산 -1, 4 - 디이소시아네이트, 4,4' - 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 및 p - 크실렌 디이소시아네이트가 포함되지만 특히 방향족 폴리이소시아네이트가 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트 발포물을 제조하는데 통상적으로 사용된다. 여러 순수한 형태, 변형된 형태 및 크루드 형태의 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI) 및 토틸렌 디이소시아네이트(TDI)가 특히 중요하다.
당 업계에 코루드 또는 중합 MDI로서 공지된 폴리이소시아네이트 혼합물 및 소위 MDI변형체 (우레탄, 알로파네이트, 우레아, 뷰렛, 카보디이미드, 우레톤이민 또는 이소시아누레이트 잔기로 개질된 디페닐메탄 디이소시아네이트)가 언급될 수 있다.
본 발명의 방법을 행하는데 있어 폴리이소시아네이트를 기타 이소시아네이트 반응성 물질의 부재 또는 존재내에서 환식 탄산염과 반응시킬 수 있다.
그러나 본 발명의 바람직한 구체에는 유기 폴리이소시아네이트를 폴리우레탄 발포물을 만드는 폴리올 및 최소한 하나의 이소시아네이트 반응성 치환체가 탄산염 환에 결합되어 있는 환식 탄산염과 반응시키는 것으로 이루어진다.
폴리우레탄 발포물을 제조하는데 사용하기에 적당한 폴리올에 전기한 것들이 포함된다.
사용할 수 있는 폴리올에 단량체 폴리올 및 중합체 폴리올이 포함된다. 단량체 폴리올에 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 부탄 디올, 헥산 디올, 글리세롤, 트리메틸을 프로판, 펜타에리스티롤, 소르비롤 및 수크로스가 포함된다. 중합체 폴리올에 폴리에스테르 폴리올 및 폴리에스테르 폴리올이 포함된다. 일반적으로 딱딱한 발포물에 적당한 폴리올의 분자량은 62 - 1500이고 기능도는 2 - 8, 특히 3 - 8이다. 미소 다공성 탄성 중합체 및 유연성 중합체에 적당한 폴리올의 분자량은 1000 - 10,000 이고 기능도는 2-4이다.
적당한 중합체 폴리올이 선행업계에 완전히 기재되었고 여기에는 분자당 3-8개의 활성 수소를 함유하는 개시제와 알킬렌옥사이드, 예를들어 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 반응생성물이 포함된다.
적당한 개시제로 폴리올, 예를들어 글리세롤, 트리메틸올프로판, 트리에탄올아민, 펜타에리스리틀, 소브리틀 및 수크로스, 및 폴리아민, 예들들어 에틸렌 디아민, 토릴렌 디아민, 디아미노디페닐메탄 및 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리아민 및 아미노알콜, 예들들어 에탄올아민 및 디에탄올아민, 및 이들 개시제의 혼합물이 포함된다.
기타 적당한 중합체 폴리올에 적당한 양의 글리콜 및 고기능도 폴리올과 디카복실산을 축합시켜 얻은 폴리에스테르가 포함된다. 더 적당한 중합체 폴리올에 하이드록시로 종결된 폴리티로에테르, 폴리에스테르아미드, 폴리카보네이트, 폴리아세탈, 폴리올레핀 및 폴리실옥산이 포함된다.
70-140 지수의 이소시아네티트를 본 발명의 방법을 행하는데 사용하지만 원한다면 더 낮은 지수의 이소시아네이트를 사용할 수 있다. 이소시아누레이트 결합을 포함하는 발포물을 제조하는데 더 높은 지수를 이소시아네이트 삼량체화 촉매와 함께 사용할 수 있다.
발포물을 형성하는 반응은 유리하게 폴리이소시아네이트와 환식 탄산염과의 반응에 사용되는 하나 또는 그 이상의 촉매 존재 내에서 행해진다. 환식 탄산염이 하미드록실 그룹을 가지고 및/또는 폴리올이 발포 제제내에 존재할 경우 우레탄 제제에 대한 촉매가 유리하다.
적당한 촉매가 선행업계에 기재되었고 이것에는 알카리 금속 및 알카리 토금속 카복실레이트 및 삼차아민과같은 염기성 화합물이 포함된다. 적당한 촉매의 예로 디메틸아미노피리딘, N - 메틸모폴린, 아세트산 칼륨 및 테레프탈산, 말레인산 및 폴리에틸렌글리콜의 모노에스테르의 리튬 카복실레이트가 포함된다.
기타 유용한 촉매에 1,4 - 디아자바이시클로 [2 - 2 - 2 ] 옥탄, 비스(2 - 디메틸아미노에틸) 에테르, N, N - 디메틸시클로헥실아민 및 펜타메틸디에틸렌트리아민이 포함된다.
디부틸린 디라우레이트 및 스테너스 옥토에이트 같은 주석촉매가 우레탄을 만드는 반응에 유용할 수 있다.
딱딱한 이소시아누레이트 발포물을 제조하는데 적당한 삼량체화 촉매가 당업계에 공지되었고 이들에는 4 차 암모늄 수산화물, 알카리 금속 및 알카리 토금속 하이드록사이드, 알콕사이드 및 카복실레이트, 예를들어 아세트산 칼륨 및 포타슘 2 - 에틸렌헥소에이트, 혹종의 3 차 아민 및 비염기성 금속 카복실레이트, 예를들어 레드 옥토에이트가 포함된다.
원한다면, 환식 탄산염을 이소시아네이트에 기초한 발포 시스템에 이미 공지된 형태의 하나 또는 그 이상의 기타 발포제와 결합하여 사용할 수 있다. 따라서, 발포물을 만드는 반응혼합물은 물(총 반응 혼합물에 기초하여 5중량%까지) 및/또는 휘발성 발포물, 예를들어 트리클로로플루오로메탄 또는 디클로로디플루오로메탄을 포함할 수 있다.
발포제의 총양은 바람직한 밀도의 발포물을 제공하기에 충분해야하고 이러한 양은 당업계의 숙련자들에 의해 쉽게 결정될 것이다.
전기한 성분에 부가하여, 발포물을 만드는 반응 혼합물은 하나 또는 그 이상의 기타 보조제 또는 이소시아네이트에 기초한 발포제제에 통상적인 부가제를 함유할 수 있다. 이러한 임의의 부가제로 난연제, 연기 억제제, 유기 또는 무기 충전제, 호변제, 염료, 안료, 이형제, 계면활성제, 발포 안정제등이 포함된다.
본 발명의 방법은 통상적인 기술을 이용하여 행해질 수 있다. 따라서 공지된 혼합 방법을 이용할 수 있고 발포물은 슬랩스톡(slabstock), 성형물, 공동 충전재, 분무하여 만든 발포물, 거품을 이용하여 만든 발포물, 또는 하드보드, 석고판, 종이, 플라스틱 또는 금속같은 기타 물질과의 라미네이트 형태로 만들어질 수 있다. 적당한 출발 물질과 적절한 양의 발포제를 사용함으로써, 본 발명의 방법으로 얻은 중합 발포물은 연질 발포물, 경질 발포물 또는 미소 다공성 탄성중합체 형태를 취할 수 있다.
최종 혼합 장치에 전달되는 성분들을 감소시키기 위하여 환식 탄산염, 및 임의의 기타 발포제와 소량의 부가제를 발포제제의 주요 성분의 하나와 미리 혼합시킬 수 있다. 특히, 발포 제제가 경질 발포 또는 연질 발포 폴리올을 함유할 경우, 환식 탄산염, 예를들어 글리세롤 카보네이트를 폴리올과 혼합하여 유용한 폴리올 조성물을 만들수 있다.
따라서, 본 발명의 다른 특징으로
(a) 폴리우레탄 발포물을 제조하는데 사용적당한 폴리올 및
(b) 글리세롤 및 글리세롤 카보네이트로 이루어진 조성물이외에,
탄산염 환에 결합되어 있는 최소한 하나의 이소시아네이트 반응성 치환제를 가지는 환식 탄산염으로 이루어진 폴리올 조성물을 제공한다.
적당한 폴리올 조성물은 1-00 중량%, 바람직하게 1-60 중량%의 환식 탄산염을 함유한다. 폴리우레탄 발포제체내 그 자체로 공지된 하나 또는 그 이상의 기타 부가제를 임의로 함유할 수 있는 폴리올 조성물을 간단한 혼합 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명이 다음 실시예로 설명되어지만 이에 한정되지는 않고 모든 부 및 퍼센트는 중량에 의한다.
[실시예 1]
경질 팔포올은 크루드 MDT 및 다음 폴리올 조성물로 만들었는데 발포물은 다음과 같은 프리-라이즈 덴 시티(free-rise density) (㎏/㎥), 크림 라임(cream time) (초) 및 엔드 오브 라이즈 라임(end of rise time) (초) 을 갖는다.
Figure kpo00002
- Tegostab는 Goldschmidt의 상표명이다.
- SFC는 디메틸시클로헥실아민이다.
- PMDET는 펜타메틸-디에틸렌트리아민이다.
- DMAP는 4-디메틸아미노피리딘이다.
- MMM은 N-메틸모폴린이다.
- Li Y는 25.6%의 모노에틸렌 글리콜, 25.6%의 디프로필렌글리콜과 무수 말레인산 및 폴리에틸렌 글리콜(MW200)의 모노-에스테르의 48.8% 라튬 염의 혼합물이다.
[실시예 2]
경질 발포물을 다음 제제로 만들었다.
OH값이 310이고 기능도가 3.8인 폴리올 90
OH값이 56, EO가 10%인 EO로 종결된 폴리프로필렌 글리콜 10
아세트산 칼륨 (에틸렌 글리콜내 50%용액) 2.0
Tegostab B 8404 1.5
물 3.3
글리세롤 카보네이트 16.3
크루드 MDI 172
크림 타임(초) 20
엔드 오브 라이즈 타임(초) 140
프리 라이즈 덴시티(Kg/m3) 18
실시예3
연질 발포물을 다음 제제로 만들었다 ;
OH값이 28이고 기능도가 3인 폴리올 100
물 3.0
비스(2-디메틸아미노에틸) 에데르 0.1
DABCO (33% 인디프로필렌 글리콜) 1.0
Tegostab B 4113 0.75
글리세롤 카보네이트 10.0
Suprasec VM 28 94.6
크림 타임(초) 10
엔드 오브 라이즈 타임(초) 67
프리 라이즈 덴시리(Kg/m3) 50
Suprasec VM 28은 NCO 함량이 25.0%이고 평균 NCO 기능도가 2.28인 변형된 MDI이다. *Suprasec*은 Imperial Chemical Industries PLC 고유의 상표명이다.
[실시예 4]
미소 다공성 탄성중합체를 다음 제제로 만들었다 ;
A B C
기능도가 3인 폴리올 100 100 100
에틸렌 글리콜 8 8 8
DABCO(디프로필렌 글리콜내33%용액) 1.0 1.0 1.0
트리클로로플루오로메탄 0.1 0.1 0.1
글리세롤 카보네이트 - - -
Suprasec VM 30 49.5 49.4 61.8
크림 타임(초) 13 13 13
스트링 타임 (string time)(초) 45 42 44
엔드 오브 라이즈 타임 (초) 62 59 7
프리 라이즈 덴시티 (Kg/m3) 115 220 160
Suprasec VM 30은 평균 기능도가 2.30이고 NCO 함량이 28.6%인 변형된 MDI이다.

Claims (11)

  1. 하나이상의 이소시아네이트 반응성 치환제가 탄산염 환에 결합되어있는 환식 탄산염과 유기 폴리이소시아네이트를 반응시키는 것으로 구성되는 중합발포물 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 환식 탄산염이 알킬렌 잔기의 탄소원자에 직접 또는 간접적으로 결합된 하나이상의 활성 수소 - 함유 그룹 및 5 - 또는 6 - 원 환을 갖는 알킬렌 탄산염인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 환식 탄산염이 다음 구조식을 갖는 방법.
    Figure kpo00003
    식중, n은 1 또는 2 이고 각각의 R은 R이 전부 H인 것은 아니라는 조건하에 독립적으로 H 또는 -(CH2)m - X (식중, m은 0, 1, 또는 2 이고 X는 OH, NH2, COOH, 또는 SH)임.
  4. 제1항에 있어서, 환식 탄산염이 글리세롤 카보네이트인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 유기 폴리이소시아네이트가 디페닐메탄 디이소시아네이트인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 삼량체화 촉매 존재하에 유기 폴리이소시아네이트를 환식 탄산염과 반응시켜 폴리이소시아누레이트 발포물을 얻는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 유기 폴리이소시아네트를 환식 탄산염 및 폴리올과 반응시켜 폴리우레탄 발포물을 얻는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 반응이 3 차 아민 및/또는 알카리 금속 또는 알카리 토금속 카복실레이트로 구성되고 촉매작용을 하기에 효과적인 양의 촉매존재하에 행해지는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 촉매가 아세트산 칼륨으로 구성되는 방법.
  10. a) 폴리올 및 b) 글리세롤 및 글리세롤 카보네이트로 구성되는 조성물 이외에, 탄산염 환에 결합되어 있는 하나이상의 이소시아네이트 반응성 치환체를 갖는 환식 탄산염으로 구성되는 폴리올 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 1 - 60 중량%의 환식 탄산염을 함유하는 폴리올 조성물.
KR1019900014815A 1989-09-19 1990-09-19 신규한 발포용 화학약품 KR0151402B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8921182.5 1989-09-19
JP89211825 1989-09-19
GB898921182A GB8921182D0 (en) 1989-09-19 1989-09-19 Novel chemical blowing agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910006355A KR910006355A (ko) 1991-04-29
KR0151402B1 true KR0151402B1 (ko) 1998-10-15

Family

ID=10663312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900014815A KR0151402B1 (ko) 1989-09-19 1990-09-19 신규한 발포용 화학약품

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5112879A (ko)
EP (1) EP0419114B1 (ko)
JP (1) JP3042869B2 (ko)
KR (1) KR0151402B1 (ko)
AT (1) ATE123042T1 (ko)
AU (1) AU632619B2 (ko)
CA (1) CA2025397A1 (ko)
DE (1) DE69019651T2 (ko)
ES (1) ES2072398T3 (ko)
FI (1) FI904613A0 (ko)
GB (2) GB8921182D0 (ko)
HK (1) HK196196A (ko)
NO (1) NO904056L (ko)
NZ (1) NZ235259A (ko)
PL (1) PL286919A1 (ko)
ZA (1) ZA907190B (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703136A (en) * 1991-02-04 1997-12-30 Imperial Chemical Industries Plc Polymeric foams
GB9102362D0 (en) * 1991-02-04 1991-03-20 Ici Plc Polymeric foams
US5451612A (en) * 1993-08-17 1995-09-19 Cenegy; Louis F. Integral skin polyurethane
US5302303A (en) * 1993-08-24 1994-04-12 Miles Inc. Storage stable isocyanate-reactive compositions for use in flame-retardent systems
AU717641B2 (en) * 1996-07-30 2000-03-30 Huntsman Ici Chemicals Llc Process for the preparation of polyurethane foams
DE19744747A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen
FR2784113B1 (fr) 1998-10-02 2002-06-07 Rhodia Chimie Sa Isocyanates modifies
EP2890725B1 (de) * 2012-08-28 2019-09-25 Covestro Deutschland AG Isocyanatfunktionelle cyclische carbonate
EP2762471A1 (en) * 2013-01-31 2014-08-06 Construction Research & Technology GmbH 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamide building blocks, their preparation and use
DE102013201825A1 (de) * 2013-02-05 2014-08-07 Evonik Industries Ag Zusammensetzung zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethansystemen
CN107922569B (zh) * 2015-08-10 2021-02-12 建筑研究和技术有限公司 用于制备开环聚合产物的方法
CN109422899B (zh) * 2017-08-24 2021-03-19 山东理工大学 包含叔胺和醇胺盐的发泡剂及用于聚氨酯连续板泡沫体材料中的用途
CN109422910B (zh) * 2017-08-24 2021-04-13 补天新材料技术有限公司 包含原甲酸醇胺盐和碳酸醇胺盐的发泡剂及用于聚氨酯连续板泡沫体材料中的用途
CN109422898B (zh) * 2017-08-24 2021-03-19 山东理工大学 包含叔胺盐和乙醇胺盐的发泡剂及用于聚氨酯间歇板泡沫体材料的用途
CN109422859B (zh) * 2017-08-24 2021-01-22 补天新材料技术有限公司 原甲酸醇胺盐和碳酸乙醇胺碱性发泡剂和用于制备聚氨酯太阳能泡沫体材料的用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2628945A (en) * 1949-03-24 1953-02-17 Du Pont Process for obtaining cellular polymeric materials
US3224983A (en) * 1962-05-21 1965-12-21 Scott Paper Co Process of foaming a carbonate containing polymer containing an initiator
US4568702A (en) * 1985-04-15 1986-02-04 Atlantic Richfield Company Method for the preparation of semi-rigid polyurethane modified polyurea foam compositions
US4621105A (en) * 1985-08-20 1986-11-04 Atlantic Richfield Company Preparation of fire retardant flexible polyurethane foams having reduced discoloration and scorch
EP0276452A1 (en) * 1986-12-24 1988-08-03 Cape Industries Viscosity reducing agents for aromatic polyester polyols and polyether polyols

Also Published As

Publication number Publication date
NO904056D0 (no) 1990-09-18
DE69019651T2 (de) 1995-10-26
ES2072398T3 (es) 1995-07-16
EP0419114A3 (en) 1991-04-03
US5132040A (en) 1992-07-21
CA2025397A1 (en) 1991-03-20
ZA907190B (en) 1991-07-31
JPH03152111A (ja) 1991-06-28
FI904613A0 (fi) 1990-09-19
PL286919A1 (en) 1991-06-03
AU6237690A (en) 1991-03-28
GB9019844D0 (en) 1990-10-24
NO904056L (no) 1991-03-20
ATE123042T1 (de) 1995-06-15
AU632619B2 (en) 1993-01-07
EP0419114B1 (en) 1995-05-24
KR910006355A (ko) 1991-04-29
DE69019651D1 (de) 1995-06-29
US5112879A (en) 1992-05-12
GB8921182D0 (en) 1989-11-08
HK196196A (en) 1996-11-01
JP3042869B2 (ja) 2000-05-22
EP0419114A2 (en) 1991-03-27
NZ235259A (en) 1992-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5578656A (en) Methods of preparing polymeric foams using cyclic urea blowing promoters
US3980594A (en) Trimerization of aromatic isocyanates catalyzed by certain ammonium salts
KR0151402B1 (ko) 신규한 발포용 화학약품
US5840781A (en) Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams
AU722500B2 (en) Process for the production of rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
CZ287435B6 (en) Process for preparing foam polyurethane shaped parts without use of fluorochlorinated hydrocarbons
US3645927A (en) Polyurethane catalyst
SK108399A3 (en) Isocyanate compositions for low density polyurethane foam
US5468783A (en) Modified aromatic polyisocyanates and their use for the production of rigid foamed materials
JP2001139655A (ja) ポリウレタンフォームの製造方法
US6107359A (en) Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams
US4397966A (en) Alkylene oxide adducts of vicinal toluenediamine
US5730896A (en) Polymeric foams
JP4373005B2 (ja) 硬質ポリウレタンフォーム並びに低分子量ジオール及びトリオールを用いる前記フォームの形成方法
JPH0770270A (ja) 硬質ポリウレタンもしくはウレタン改質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法
CA2247657C (en) Hydrophilic polyester-polyurethane foams, a process for their production, and their use as moisture-absorbing materials
US4970018A (en) Novel polyol composition and the use thereof in the preparation of rigid polyurethane foams
US5350780A (en) Process for the preparation of substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea, biuret, and isocyanurate groups and a method of use thereof
US5079271A (en) Method for the preparation of polymeric foams
US4255528A (en) Polyurethane process
EP1254187B1 (en) Low monomer foam
JP2516526B2 (ja) 軟質ポリウレタンフォ―ムの製造方法
CA2063688A1 (en) Manufacture of cellular polymers and compositions therefor
JPH0393827A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20010525

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee