JPS59210023A - 新規な抗菌用組成物 - Google Patents
新規な抗菌用組成物Info
- Publication number
- JPS59210023A JPS59210023A JP59053669A JP5366984A JPS59210023A JP S59210023 A JPS59210023 A JP S59210023A JP 59053669 A JP59053669 A JP 59053669A JP 5366984 A JP5366984 A JP 5366984A JP S59210023 A JPS59210023 A JP S59210023A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- phenothiazine
- feed
- addition salt
- acid addition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、とりわけ獣医学の分野で用いられ得る新規な
抗菌性医薬組成物、および／または抗菌活性を有する飼
料プレミックスに関する。
抗菌性医薬組成物、および／または抗菌活性を有する飼
料プレミックスに関する。
本発明は、さらに前記医薬組成物および／または飼料プ
レミックスの製造方法に関する。
レミックスの製造方法に関する。
従来技術
畜産において、新生動物の細菌感染から重大な経済的問
題が発生する。このような感染の例は、子牛の犬腸歯毒
血症および腸炎および腸性毒血症および離乳した子豚の
いわゆる水腫病である。
題が発生する。このような感染の例は、子牛の犬腸歯毒
血症および腸炎および腸性毒血症および離乳した子豚の
いわゆる水腫病である。
一般に、子牛および離乳した子豚の大腸菌毒血症の治療
用に、単独もしくはトリメトプリムと一緒のスルホンア
ミド、または抗生物質、ニトロフランもしくはニトロイ
ミダゾールの誘導体を活性剤として含む医薬組成物が用
いられる。しかしながら、徐々に、これら公知組成物に
対する耐性が発現してきたので、これらを用いた場合に
は適度の結果のみが達成されるに過ぎない。同様に、ワ
クチンを用いた治療もまたうまくいかない。
用に、単独もしくはトリメトプリムと一緒のスルホンア
ミド、または抗生物質、ニトロフランもしくはニトロイ
ミダゾールの誘導体を活性剤として含む医薬組成物が用
いられる。しかしながら、徐々に、これら公知組成物に
対する耐性が発現してきたので、これらを用いた場合に
は適度の結果のみが達成されるに過ぎない。同様に、ワ
クチンを用いた治療もまたうまくいかない。
消化器官の炎症の治療、さらに問題の病気音引き起こす
細菌の節正において、病原体細菌またはその生産物、す
なわち毒素によって異常な方法で影響されるすべての生
理学的プロセスおよび生化学的プロセスを正常のレベル
丑で回復させることが望ましい。
細菌の節正において、病原体細菌またはその生産物、す
なわち毒素によって異常な方法で影響されるすべての生
理学的プロセスおよび生化学的プロセスを正常のレベル
丑で回復させることが望ましい。
発明の目的
本発明の目的は、前記して掲げた病気の有効な治療を確
実にするところの医薬組成物および／または飼料プレミ
ックスの達成である。
実にするところの医薬組成物および／または飼料プレミ
ックスの達成である。
発明の）ｌ構成
驚くことに、前記目的は、活性剤として２−クロロ〜１
Ｏ−（３−ジメチルアミノノロビル）−フェノチアノン
もしくはその薬理的に許容てれ得る酸付加塩、さらに２
，４−ジアミノ−５−（３’。
Ｏ−（３−ジメチルアミノノロビル）−フェノチアノン
もしくはその薬理的に許容てれ得る酸付加塩、さらに２
，４−ジアミノ−５−（３’。
４’、５’−）リメトギシペンノル）ピリミジンおよび
２−メチル−５，７−フクロロー８−ヒドロキシキノリ
ンを含んでなる医薬組成物および／または飼料プレミッ
クスによって達成されるということが見い出された。
２−メチル−５，７−フクロロー８−ヒドロキシキノリ
ンを含んでなる医薬組成物および／または飼料プレミッ
クスによって達成されるということが見い出された。
発明の構成の具体的説明
実験によって、２−クロロ−１０−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）フェノチア・シン（クロロプロマシン）、
２．４−−、、’アミノー５− （３’、 ４’。
ノプロピル）フェノチア・シン（クロロプロマシン）、
２．４−−、、’アミノー５− （３’、 ４’。
５′−トリメトキシペン・ゾル）ピリミジン（トリメト
プリム）および５，７−ジクロロ−２−メチル−８−ヒ
ドロキシキノリン（クロロキナルドール）を同時に用い
た場合の増強された抗菌作用を試験管内で調べた。前記
化合物単独の並びに３種の化合物すべて金含む組成物の
最少阻止濃度（ＭＩＣ値）を、フェノール１／ノドおよ
びグルコース全含有する培地中（前記培地はＤｉｆｃｏ
社によって製造される）で、細菌エシェリキア・コリ４
９４、ボ゛ルデテラ・プロンキセゾチカ、スタフィロコ
ッカス・アウレウスおよびリステリア・モノサイトゲネ
スに対して決定した。ｒｒｒｇ ／ ｔで第１表に力え
た値は、２４時間細菌の増殖を阻止する最少濃度と対応
するものである。
プリム）および５，７−ジクロロ−２−メチル−８−ヒ
ドロキシキノリン（クロロキナルドール）を同時に用い
た場合の増強された抗菌作用を試験管内で調べた。前記
化合物単独の並びに３種の化合物すべて金含む組成物の
最少阻止濃度（ＭＩＣ値）を、フェノール１／ノドおよ
びグルコース全含有する培地中（前記培地はＤｉｆｃｏ
社によって製造される）で、細菌エシェリキア・コリ４
９４、ボ゛ルデテラ・プロンキセゾチカ、スタフィロコ
ッカス・アウレウスおよびリステリア・モノサイトゲネ
スに対して決定した。ｒｒｒｇ ／ ｔで第１表に力え
た値は、２４時間細菌の増殖を阻止する最少濃度と対応
するものである。
第１表
ＢＣＤ
クロロノロマシン ５０ ２００ ２５ ２５
トリメトプリム ２５ ５０ １００５
０クロロキナルドール ２００ ５ ５
５０．５〜のクロロゾロ マシン、５■のトリ メトプリムおよびク ロロキナルドールを 含有する組成物 ２５’ 、０．５ ０．
５ ０．５Ａ′−エシェリキア・コリ４９４、クロラ
ムフェニコール耐イ生 Ｂ＝ボルデテラ・プロンキセグチ力 Ｃニスタフィロコソカス・アウレウス Ｄ−リステリア・モノサイトゲネス 第１表かられかるように、おのおのの活性物質は比較的
高濃度で供試細菌の増殖全阻止する。しかしながら、最
初の濃度の１／１００のクロロプロマシン、最初の濃度
の１１５のトリメトゲリムおよび最初の濃度の１７８〜
１／１０のクロロキナルドールを含有する本発明の共力
作用組成物音用いた場合に同一の阻止作用が得られる。
トリメトプリム ２５ ５０ １００５
０クロロキナルドール ２００ ５ ５
５０．５〜のクロロゾロ マシン、５■のトリ メトプリムおよびク ロロキナルドールを 含有する組成物 ２５’ 、０．５ ０．
５ ０．５Ａ′−エシェリキア・コリ４９４、クロラ
ムフェニコール耐イ生 Ｂ＝ボルデテラ・プロンキセグチ力 Ｃニスタフィロコソカス・アウレウス Ｄ−リステリア・モノサイトゲネス 第１表かられかるように、おのおのの活性物質は比較的
高濃度で供試細菌の増殖全阻止する。しかしながら、最
初の濃度の１／１００のクロロプロマシン、最初の濃度
の１１５のトリメトゲリムおよび最初の濃度の１７８〜
１／１０のクロロキナルドールを含有する本発明の共力
作用組成物音用いた場合に同一の阻止作用が得られる。
クロラムフェニコールに耐性のエシェリキア・コリ４９
４の増殖もまた本発明の共力作用組成物によって阻止さ
れる。
４の増殖もまた本発明の共力作用組成物によって阻止さ
れる。
活性剤に加えて、本発明の医薬組成物および／または飼
料プレミックスは、医薬組成物および／または飼料プレ
ミックスに通常用いられる担体をき有する。
料プレミックスは、医薬組成物および／または飼料プレ
ミックスに通常用いられる担体をき有する。
好ましい医薬組成物は、散剤および懸濁剤である。
本発明の散剤において適当な担体は、グルコース；ニコ
チンアミド、ヘキサメチレンテトラミン旨？リビニルビ
ロリドン；珪酸塩、例えば、珪酸アルミニウムもしくは
三珪酸アルミニウムマグネシウム；シリカ；サリチル酸
誘導体、例えば、アセチルサリチル酸もしくは次サリチ
ル酸ビスマス等である。
チンアミド、ヘキサメチレンテトラミン旨？リビニルビ
ロリドン；珪酸塩、例えば、珪酸アルミニウムもしくは
三珪酸アルミニウムマグネシウム；シリカ；サリチル酸
誘導体、例えば、アセチルサリチル酸もしくは次サリチ
ル酸ビスマス等である。
本発明の懸濁液において用いられる担体は、一般に、水
および／または有機溶剤；乳化剤；分散剤；懸濁剤；湿
潤剤；抗酸化剤、安定化剤、甘味剤等全台む。
および／または有機溶剤；乳化剤；分散剤；懸濁剤；湿
潤剤；抗酸化剤、安定化剤、甘味剤等全台む。
本発明の飼料プレミックスにおける担体は、一般に、固
形担体、例えば、完全あら引き小麦粉（飼料級）；ふす
ま；米ぬか（油分を含まない）；とうもろこしの粉；大
豆粉、カオリン；ゼオライト；炭酸カル／ウム；！、ｆ
Ｃ，は液状担体、例えば、水；塩水；有機溶剤、例えば
、＞ｆ リエチレングリコール；さらに乳化剤；分散剤
；懸濁剤；湿潤剤；抗酸化剤；微量元素；ビタミン、無
機塩等を含む。
形担体、例えば、完全あら引き小麦粉（飼料級）；ふす
ま；米ぬか（油分を含まない）；とうもろこしの粉；大
豆粉、カオリン；ゼオライト；炭酸カル／ウム；！、ｆ
Ｃ，は液状担体、例えば、水；塩水；有機溶剤、例えば
、＞ｆ リエチレングリコール；さらに乳化剤；分散剤
；懸濁剤；湿潤剤；抗酸化剤；微量元素；ビタミン、無
機塩等を含む。
本発明の医薬組成物および／または飼料プレミックスは
、クロロプロマシンもしくはぞり薬理的に待客され得る
酸付加塩、好１しくはヒドロクロリド、トリメトゲリム
およびクロロキナルドールを一般にＩ：６：６〜１：５
０：１００の重量比で含有する。本発明の医薬組成物お
よび／または飼料プレミックス中の活性剤の量は、１〜
９０重量％、好ましくは５〜２０重量％が適当である。
、クロロプロマシンもしくはぞり薬理的に待客され得る
酸付加塩、好１しくはヒドロクロリド、トリメトゲリム
およびクロロキナルドールを一般にＩ：６：６〜１：５
０：１００の重量比で含有する。本発明の医薬組成物お
よび／または飼料プレミックス中の活性剤の量は、１〜
９０重量％、好ましくは５〜２０重量％が適当である。
一般に、動物の治療の間、毎日、体重１ ｋｙ当９にこ
の３種の活性剤の混合物全５〜１５０＋＃用いる。
の３種の活性剤の混合物全５〜１５０＋＃用いる。
本発明の方法に従って、活性剤、すなわちクロロプロマ
シンもしくは薬理的に許容され得るその酸付加塩、トリ
メトプリムおよびクロロキナルドールを１種もしくはそ
れ以上の担体に混合し、そして得られた混合物全自体公
知の方法で医薬組成物および／または飼料プレミックス
に変える。所望ならば、活性物質と担体との混合物を、
とりわけ散剤およびプレミックスの調製時に、摩砕する
。
シンもしくは薬理的に許容され得るその酸付加塩、トリ
メトプリムおよびクロロキナルドールを１種もしくはそ
れ以上の担体に混合し、そして得られた混合物全自体公
知の方法で医薬組成物および／または飼料プレミックス
に変える。所望ならば、活性物質と担体との混合物を、
とりわけ散剤およびプレミックスの調製時に、摩砕する
。
この散剤全適当な稀釈液中にＭ濁させることにょうて、
使用前に直接に懸濁剤全調製することができる。
使用前に直接に懸濁剤全調製することができる。
本発明の医薬組成物および７寸たは飼料プレミックスの
活性剤は、公知であり、市販用の入手可能な化合物であ
る。
活性剤は、公知であり、市販用の入手可能な化合物であ
る。
一般に、本発明の医薬組成物は、経口的に動物に投与さ
れる。本発明の飼料プレミックスを、好結果の治療に対
して必要な毎日の投与量ヲ与える量で、飼料原料または
飲料水に混合する。
れる。本発明の飼料プレミックスを、好結果の治療に対
して必要な毎日の投与量ヲ与える量で、飼料原料または
飲料水に混合する。
本発明の医薬組成物および／または飼料プレミックスは
、抗生物質に耐性になった細菌の場合でさえも、細菌感
染、とりわけ子牛の犬Ｍ菌毒血症および腸炎および離乳
した子豚の腸性毒血症の有効な治療を確実にする。
、抗生物質に耐性になった細菌の場合でさえも、細菌感
染、とりわけ子牛の犬Ｍ菌毒血症および腸炎および離乳
した子豚の腸性毒血症の有効な治療を確実にする。
本発明の一層の詳細を、下記の限定的でない実施例によ
って説明する。
って説明する。
実施例１
０．５２のクロロプロマシンヒドロクロリド、１５１の
トリメトプリム、１５２のクロロキナルドール、６ＱＰ
のアセチルサリチル酸、５０２のグルコース、２０ノの
ニコチンアミド、３５．５ ｙのデンプンおよび４７の
シリカ全混合し、この混合物全ハンマーミルで摩砕した
。
トリメトプリム、１５２のクロロキナルドール、６ＱＰ
のアセチルサリチル酸、５０２のグルコース、２０ノの
ニコチンアミド、３５．５ ｙのデンプンおよび４７の
シリカ全混合し、この混合物全ハンマーミルで摩砕した
。
体重５０ ｋ＆で腸炎にかかっている子牛金、毎回、０
．５１のカモミレ茶巾に懸濁させた５２の散剤混合物を
用いて、１日に２回処理した。十分に攪拌した懸濁液を
経口的に動物に投与した。この処理全３日間継続した。
．５１のカモミレ茶巾に懸濁させた５２の散剤混合物を
用いて、１日に２回処理した。十分に攪拌した懸濁液を
経口的に動物に投与した。この処理全３日間継続した。
体重５ ｋｇの子豚を、２５ｒｎｌの水中に懸濁させた
１２の散剤混合物を用いて経口的に処理した。
１２の散剤混合物を用いて経口的に処理した。
実施例２
０．５Ｓ’のクロロプロマシンヒドロクロリド、５５ｙ
のトリメトノリム、１５ｙのクロロキナルドール４０１
０次サリチル酸ビスマス、５０１のグルコース、２０ノ
のニコチンアミド、４５．５？の珪酸アルミニウム、］
Ｏ２のへキザメチレンテ ・トラミンおよび４２のシリ
カ全ボールミル中で混合し摩砕した。処理の前に、この
散剤混合物を、実施例１に記載したように、カモミレ茶
巾もしくは水中に懸濁させた。
のトリメトノリム、１５ｙのクロロキナルドール４０１
０次サリチル酸ビスマス、５０１のグルコース、２０ノ
のニコチンアミド、４５．５？の珪酸アルミニウム、］
Ｏ２のへキザメチレンテ ・トラミンおよび４２のシリ
カ全ボールミル中で混合し摩砕した。処理の前に、この
散剤混合物を、実施例１に記載したように、カモミレ茶
巾もしくは水中に懸濁させた。
第１頁の続き
（ｌ 明 者 フェレシス・シモン
ハンガリー国ブダペスト１１スザ
カシワ・ウツツア６４／ビー
０発 明 者 ヤノス・バルガ
ハンガリー国ブダペスト１８ボカ
ニイ・ウツツア８８
０発 明 者 アテイラ・ロンバリイ
ハンガリー国ブダペスト２ビン
ボ・ウッツア１４１／ニー
０発 明 者 ヤノス・エグリ
ハンガリー国ブダペスト３デレ
グリイ・ウツツア２
０発 明 者 ダニエル・ボズシング
ハンガリー国ブダペスト１４ベゼ
ル°ウツツア１１６
手続補正セ）、（自発）
ｉ召第１］５９年４月３日
特許庁長官 若杉和夫殿
１、 事件の表示
昭和５９年６月２２日提出特許願
２、発明の名称
新規な抗閑注医薬組成物および、／′まだは飼料プレミ
ックスおよびその製造方法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 エジットショジセルベジエセテイシ″ヤール４
、代理人 住所 〒１０５東京都港区虎ノ門−「目８番１０号（、
外４名） ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 明細書第６頁、６行目から４行目、及び第７頁、６行目
、「ボルダテラ」とあるを「ボルダテラ」に補正し寸す
。
ックスおよびその製造方法 ３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 エジットショジセルベジエセテイシ″ヤール４
、代理人 住所 〒１０５東京都港区虎ノ門−「目８番１０号（、
外４名） ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 明細書第６頁、６行目から４行目、及び第７頁、６行目
、「ボルダテラ」とあるを「ボルダテラ」に補正し寸す
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ ２−クロロ−１０−（３−ジメチルアミノゾロピル
）フェノチアジンもしくはその薬理的に許容され得る酸
付加塩、２．４−ジアミノ−５−（３’、 ４’、 ５
′−）リメトキシベンジル）ピリミジンおよび２−メチ
ル−５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキノリン並びに
医薬組成物および／または飼料プレミックスに用いられ
る担体を含んでなる抗菌活性を有する医薬組成物および
／または飼料プレミックス。 ２．２−クロロ−１０−（３−ジメチルアミノゾロピル
）フェノチアジンの薬理的に許容され得る酸付加塩が２
〜クロロ−１０−（３−ジメチルアミンプロピル）フェ
ノチアジンヒドロクロリドである、特許請求の範囲第１
項記載の医薬組成物および／または飼料プレミックス。 ３、重量比１：６：６〜１：５０：１００の２−クロロ
−１０−（３−ジメチルアミノゾロピル）フェノチアジ
ンもしくはその薬理的に許容され借る酸付加塩、２，４
−シアミノ−５−（３’、 ４’。 ５′−トリメトキシベンジル）ピリミジンおよび２−メ
チ、Ｉ＋／−５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキノリ
ンを含む、特許請求の範囲第１項記載の医薬組成物およ
び／または飼料プレミックス。 ４．２−クロロ−１０−（３−ジメチルアミノプロぎル
）フェノチアノンもしくはその薬理的に許容され得る酸
付加塩、２，４−ソアミノー５−（３’、 ４’、 ５
’−トリメトキシベンジル）ピリミジンおよび２−メチ
ル−５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキノリンを担体
に混合し、そして得られた混合物全医薬組成物および／
−または飼料プレミックスに変える、抗菌活性を有する
医薬組成物および／または飼料プレミックスの製造方法
。 ５．２−クロロ−１０−（３−ジメチルアミノプロピル
）フェノチアジンの薬理的に許容され得る酸付加塩が２
−クロロ−１０−（３−ノメチルアミノノロビル）フェ
ノチアジンヒドロクロリドである、特許請求の範囲第４
項記載の方法。 ６．２−クロロ−１，Ｏ−（３−ジメチルアミノノロビ
ル）フェノチアジンもしくはその薬理的に♂１°容され
得る塩、２，４−ノアミノ−５−（３’。 ４′、５′−トリメトキシベンノル）ピリミジンおよび
２−メチル−５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキノリ
ンを重量比１：６：６〜１ ： ５０ ：１００で用い
る、特許請求の範囲第４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU831011A HU190078B (en) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | Process for producing new antibacterial pharmaceutical composition and/or food-premix |
| HU2251/1011/83 | 1983-03-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210023A true JPS59210023A (ja) | 1984-11-28 |
| JPH0441127B2 JPH0441127B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=10952443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59053669A Granted JPS59210023A (ja) | 1983-03-25 | 1984-03-22 | 新規な抗菌用組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0123157B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59210023A (ja) |
| AT (1) | ATE27912T1 (ja) |
| AU (1) | AU564187B2 (ja) |
| CA (1) | CA1212325A (ja) |
| DE (1) | DE3464331D1 (ja) |
| ES (1) | ES530884A0 (ja) |
| HU (1) | HU190078B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11209206A (ja) * | 1998-01-22 | 1999-08-03 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0951902A1 (en) * | 1998-03-31 | 1999-10-27 | Edmund J.H. Campion | A feed mixture |
| MXPA06012566A (es) * | 2004-04-30 | 2007-05-09 | Bkg Pharma Aps | Tratamiento de enfermedades infecciosas. |
-
1983
- 1983-03-25 HU HU831011A patent/HU190078B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-03-22 JP JP59053669A patent/JPS59210023A/ja active Granted
- 1984-03-22 ES ES530884A patent/ES530884A0/es active Granted
- 1984-03-23 AU AU26068/84A patent/AU564187B2/en not_active Ceased
- 1984-03-23 CA CA000450423A patent/CA1212325A/en not_active Expired
- 1984-03-26 DE DE8484103280T patent/DE3464331D1/de not_active Expired
- 1984-03-26 EP EP84103280A patent/EP0123157B1/de not_active Expired
- 1984-03-26 AT AT84103280T patent/ATE27912T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11209206A (ja) * | 1998-01-22 | 1999-08-03 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
Also Published As
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