JPS5920342A - 塩化ビニル樹脂組成物 - Google Patents

塩化ビニル樹脂組成物

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JPS5920342A
JPS5920342A JP12968582A JP12968582A JPS5920342A JP S5920342 A JPS5920342 A JP S5920342A JP 12968582 A JP12968582 A JP 12968582A JP 12968582 A JP12968582 A JP 12968582A JP S5920342 A JPS5920342 A JP S5920342A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は塩化ビニル樹脂組成物に関し、更に詳しくは、
耐候性、プレー・ドアウド性、初期着色性が改良され、
かつ“プレの発生′″が著しく押えられた塩化ビニル樹
脂組成物に関するものである。
塩化ビニル樹脂は、加工性に優れ、また、安価なためフ
ィルム、シート、パイプその他の成形品として広範囲に
使用されているが、熱、光等に不安定であり、その安定
化のために用いる安定剤として鉛系、カドミウム系の安
定剤が多用されていた。しかしながら、このような安定
剤は労働安全衛生、及び環境汚染等の面から使用が制限
されるようになりカドミウムの様な重金属を用いない安
定剤系、例えば有機亜鉛化合物と、エポキシ樹脂との併
用へと移行した。しかし、有機亜鉛化合物とエポキシ樹
脂とを併用した際、エポキシ樹脂の重合に起因する゛′
プツの発生″という問題が生じ、本発明者らはその対策
として有機スズ化合物の添加、あるいは少なくとも1つ
のアラルキル基ヲ有するホスホン酸ジエステルの使用が
効果的であることを見出してきた。しかし、少なくとも
1つのアラルキル基を有するホスホン酸ジエステルの使
用は″プッ発生″対策としては、効果的であるものの耐
候性については、まだ充分でないことが判った。しかし
、耐候性を大幅に改良する有機亜リン酸エステル類の使
用は、熱安定性に劣り他の有機亜リン酸エステルの併用
により、熱安定性を改良することもできたがブツ発生の
問題は解決できなかった。更にブツ発生を抑える効果が
ある。
有機スズ化合物を添加してもこのような場合には゛′プ
ツの発生″を十分に抑えることができなかった。
以上の点に鑑み、本発明者等は更に鋭意検討した結果、
特定構造の有機亜リン酸エステル類の混合物を特定割合
で塩化ビニル樹脂組成物に添加することにより、耐候性
、熱安定性が良好で、かつプレ発生が著しく少ない、塩
化ビニル樹脂組成物が得られることを見出し、更に研究
を続は遂に本発明を完成するに至った。
即ち、本発明に従って塩化ビニル樹脂100重量部に対
し、有機亜鉛化合物0.1〜5重量部、エポキシ樹脂0
1〜10重量部及び下記一般式Iで示されるリン化合物
Iと下記一般式11で示されるリン化合物■との比率が
10:1〜1:10である混合物0.005〜8重量部
を含有せしめることを特徴とする耐候性、プレ発生、熱
安定性を改良した塩化ビニル樹脂組成物が提供される。
〔式中 R1、R3はそれぞれ独立にアルキル基、シク
ロアルキル基、アリチル基、アルキルアIJ −ル基、
了り−ルアルキル基、アルケニル基、アリールアルケニ
ル基又はエポキシ基を含むこれらの基であり R1−R
3のうち少なくとも1つは+CmHzmO入Z’ (m
は1〜8の整数、Xは1〜10の整数、zlはアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基又はアIJ −ルアルキル基である。)あるいは−Z
2− OCnH2n4− t(nは1〜18の整数 Z
2はアリー#0÷者母湛又は置換アIJ−#伊学価会基
である。)である。〕W           W 〔式中 R4−R7はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
ル基%7クロアルキル基、アリール基、アルキルアリー
ル基、アルケニル基、アリールアルケニル基、エポキシ
基を含むこれらの基、(CmH2mO入Z’ (m、 
x、 Z’は一般式1におけると同じ。)又は−Z20
CnH2nH(n、Z2は一般式Iにおけると同じ。)
である。更にR4−R7のうち少なくとも1つは水素原
子であり R4−R7の全てが同時に水素原子であるこ
とはない。Yは多価アルコールの残基あるいは多価フェ
ノールの残基又は置換されたこれらの基である。tはO
〜10の整数であり、Wは無しか酸素原子である。] 本発明で用いる塩化ビニル樹脂としては、塩化ビニルの
単独重合物のみならず、塩化ビニルと共重合可能なビニ
ル化合物、たとえば酢酸ビニル等のビニルエステル類、
アクリル酸、メタアクリル酸及びそれらのエステル、マ
レイン酸、フマル酸等ノ不飽和酸類、エチルビニルエー
テル等ノビニルエーテル類、エチレン、プロピレン等の
オレフィン類との共重合物及びこれらの混合物があげら
れる。また懸濁重合、乳化重合、溶液重合、塊状重合等
公知の重合方法で得られたものであればいずれでも用い
うる。
本発明で用いる有機亜鉛化合物としては、有機カルボン
酸、置換あるあるいはないフェノール、アルキルチオカ
ルバミン酸、アセチルアセトン等の酸性物質の亜鉛塩及
び有機カルボン酸の亜鉛塩を亜リン酸及び/又はホスフ
ァイト化合物で加熱処理したものなどである。これらは
単独あるいは2種以上の混合で使用される。有機亜鉛化
合物の使用量は塩化ビニル樹脂100重量部当5o・1
〜5重量部が好ましい。
有機亜鉛化合物はもちろん他のカルシウム、マグネシウ
ム、バリウム等の化合物と混合して用いられてもよく、
又、有機亜鉛化合物が亜鉛以外に他の金属を含むもので
あっても使用できる。そのような場合、亜鉛の含有量を
考慮して使用量が決められる。
本発明にかかわるエポキシ樹脂としては、例えば2.2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フロパン、ビス(4
−ヒドロキシフェニノリーメタン、1,1−1:’ス(
4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2.2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン及びこれらの異性
体あるいは、誘導体などのビスフェノール類と、エピク
ロルヒドリンの如キグリシジル化合物の縮合物があり、
これらは通常0.1〜10重量部の範囲で使用される。
以上の安定剤の組合せを含む塩化ビニル樹脂組成物では
塩化ビニル樹脂の安定性については良好であるが、耐候
性が充分でない上、エポキシ樹脂に起因する°°ブツ発
生″の問題がある。本発明で重要な点は上記組成物に更
に、一般式Iで示されるリン化合物1と一般式■で示さ
れるリン化合物■を特定の割合で混合したものを特定の
量配合することである。これらリン化合物を配合するこ
とにより上記欠点が回避できるのである。
即ち、リン化合物Iとリン化合物nを10:1〜1:1
0の割合で、好ましくは5:1〜1:5で混合し、この
混合物を塩化ビニル樹脂100重量部当り0.005〜
8重量部、好ましくは0・05〜4重量部配合する。
本発明で用いるリン化合物Iは一般式Iで表わされる亜
リン酸エステル類であり、置換基の少なくとも1つが%
 CmH2m O+xZl(m、 X、 zlは前述と
同じ)又は−Z2−OCnH2n++ (n%Z2は前
述と同じ)であることが必要でありこれらの置換基があ
ることによりリン化合物■との組合せによる耐候性の向
上とブツ発生の抑制が行なえる。丑たこれらの置換基の
置換が多いほどパブツの発ギ″が抑制される。
リン化合物Iを例示するならばフェノキシエチル−ジデ
シル−ホスファイト、プトキシエトキ/エチル−7クロ
ヘキシルーラウリルーホスフアイト、フトキシエチルー
シクロへキシル−フェニルプロピル−ホスファイト、フ
ェノキシエチル−トリデシル−ブテニル−ホスファイト
、ブトキシエトキシ腎エトキシエチル−フェニル−エポ
キシステアリル−ホスファイト、ビス(ブトキシ・工ト
キシ・エチル)−フェニル−ホスファイト、ブトキシエ
チル−エトキシ・エトキシエチル−シンナミル−ホスフ
ァイト、エトキシエトキシエチル−フトキシフェニルー
ノニルフェニルーホスファイト、フェノキシエチル−ブ
トキシエチル−メチルフェニル−ホスファイト、エトキ
シエチルーエトキシエトキシエチループトキシエトキシ
エチルーホスファイト、トリス(フェノキシエチル)−
ホスファイト、フエノキシエチルーエトキシエトキシエ
トキシエチループトキシフエニル−ホスファイト等をあ
げることができる。中でも好ましいものをあげるとエト
キシエチルーエトキンエトキである。これらは単独であ
るいは2種以上の混合物で用いられる。
本発明で用いるリン化合物■は一般式■で表わされる亜
リン酸エステル類又はリン酸エステル類であり、その置
換基R4〜R7のうち少なくとも1つが水素原子である
。但し全部が水素原子であることはない。好ましくは残
りの置換基のうち少なくとも1つがアリール基又は置換
アリール基である。置換基のうち少なくとも1つが水素
原子であることによりリン化合物Iと組合せて耐候性を
改善すると共にブツの発生を抑制することができるので
ある。
更にリン化合物■としてはtが零のものがより好ましく
、その場合には当然のことなからR5−R7のうち少な
くとも1つが水素原子である。tが零以外のリン化合物
でも充分に効果があることは勿論である。
リン化合物Hについて、その繰返し単位中の官能基Yは
多価アルコールあるいは多価フェノールの残基に当る。
このYとしては、例えばエチレンクリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレング
リコール、オクチレンクリコール、ホ’)エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール
、ジイソプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、フチレンゲリコール、ベンタンジオール、ヘキサ
ンジオール、チオジエチレンクリコール、ネオペンチル
グリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、トリメテロールプロノ々ン、グリセリン、水素
添加ジフェノールプロパン等の直鎖のあるいは側鎖のあ
る多価アルコール基あるいは置換されたこれらの基,4
.4’−イソ−プロピリデンビス−フェノール、2.2
’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフ
ェノール)、4,41−ブチリゾ/−ビス(3−メチル
−6−1−ブチルフェノール)、トリス(2−メチル−
4−ヒドロキシ−5 − t−ブチルフェニル)フタン
、/I,/I’ーチオービス(3−メチル−6−t−ブ
チルフェノール)等の多価フェノール残基環カ挙げられ
る。
リン化合物11を例示するならばジ(インプロピル)−
ホスファイト、イソプロピル−ホスファイト、ン(フェ
ニル)−ホスファイト、シ(テシル)−ホスファイト、
ビス(ノニルフェニル)−ホスファイト、ノニルフェニ
ル−トリデシル−ホスファイト、ビス(ブトキシフェニ
ル)−ホスファイト、ビス(フェノキシエチル)−ホス
ファイト、トリス(ブトキシエトキシエチル)−シグロ
ピレンクリコールージホスファイト、トリ(テシル)ー
ブタンジオールージホスファイト、ジ(トリデシル)−
フェニルーシフロピレクリコール中ジホスファイト、ジ
(トリデシル)−ビス(ジエチレングリコール)−トリ
ホスファイト、ブトキシエトキシエチルーノニルフエニ
/l/ − 4. 4’ − フロビリデン−ジフェニ
ル−ジホスファイト、トリ(テ’/ル)−ジエチレング
リコール−ジホスファイト、ヘキサ(テシル)−ペンタ
エリスリトール−テトラホスファイト、トリス(ノニル
フェニル−ジラウリルートリメチロールプロノくンート
リホスファイト、ジ(ブチル)−ホスフェート、オクチ
ル−ホスフェート、シ(テシル)−ホスフェート等が挙
げられる。中でも好゛ましく使用できるのはジ(フェニ
ル)−ホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ホスファ
イト、ノニルフエニルートリテシルーホスファイト、ビ
ス(ブトキシフェニル)−ホスファイト、ビス(フェノ
キシエチル)−ホスファイト、ジ(トリデシル)−フェ
ニル(ジプロピレングリコール)−ジホスファイト、ブ
トキノエトキシエチル−ノニルフェニル−(4,4’−
プロピリデンジフェニル)−ジホスファイト、ト特に好
ましいものはジ(フェニル)−ホスファイト、ビス(ノ
ニルフェニル)−ホスファイト、ノニルフェニル−(ト
リデシル)−ホスファイト、これらは単独であるいは、
2種以上の混合物で用いられる。
本発明において、使用されるリン化合物1.IJン化化
合物上、いかなる方法で製造されたものでも良く、また
製造の際に他の既知の亜リン酸エステルやリン酸エステ
ルとの混合物として得られたものでもよい。
以上に示されたリン化合物I及びリン化合物■を特定の
比率10:1〜1:10好ましくは5:1〜1:5で、
更に合計量として特定の量を塩化ビニル樹脂に配合すれ
ば耐候性が大幅に改良され、熱安定性も良好であり、し
かも°′プッ″の発生が充分抑えられる。しかし、使用
量によってはブッの発生が見られる場合もあり、そのよ
うな場合を考慮すると有機スズ化合物を併用しておくこ
とが望ましい。この様な有機スズ化合物としては、例え
ばオクチル酸スズ、ステアリン酸スズ、オレイン酸スズ
などの一般式5n(R)+ ’(ただし、Rはc2〜C
18の飽和、不飽和の脂肪酸残基を示す。)で表わされ
る2価の有機スズ化合物、又はジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズラウレートマレート、ジオクチルスズ
ジラウリルメルヵフリイド、トリベンジルスズオクチル
マレートなどの一般式(RA−5n =B4−A)C(
ただしAは1〜3の整数、Cは1または2以上の整数を
示し、Rfd: Ct〜C18のアルキル基又はアリー
ル基を示し、Bは脂肪酸。
二塩基酸及びその部分エステル、メルカプタンメルカプ
ト酸、メルカプト酸エステル、アルコールIAv・ 等の残基、イオウ卿、1徽素等を示す。)で表わされる
4価の有機スズ化合物でこれらの化合物は1種でも、2
種以上併用してもよい。
本発明においては有機スズ化合物の使用量は、3重量部
以下が好ましく、通常0.5重量部以下で充分効果があ
る。3重量部を越して用いた場合スズ化合物がブリード
して有効でなく、かつコストアップとなってしまう。
以上、述べてきた様に本発明は鉛、カドミウムと言った
有害な重金属を含まない塩化ビニル樹脂組成物で欠点と
なっていた耐候性を大幅1c改良し、しかもそれに伴っ
て発生した熱安定性の低下をプツを発生させることなく
、回避したものである。
本発明の組成物は、耐候性が優れているので例えば、農
業用資料の様に苛酷な自然条件下で長期間使用される場
合でも着色劣化や強度の低下がほとんどない好適な資材
である。
更に本発明の組成物にはジオクチルフタレート、ンオク
チルアジベート等の可塑剤、エポキシ化大豆油等の安定
助剤、また本発明に用いるリン化合物I及びリン化合物
■以外の亜リン酸系安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤
等が添加されていてもよく、必要に応じ流滴剤の添加も
望ましい。その他顔料、充填剤、発泡剤、滑剤、防かび
剤、難燃剤、プレートアウト防止剤等が添加されてもか
まわない。
本発明の組成物を農業用フィルムとして用いる場合、流
滴剤を使用することが望ましい。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例1〜5及び比較例1〜6 ポリ塩化ビニル          100重量部(三
井東圧化学製、ビニクロン4M) ステアリン酸亜鉛        0.5 〃ジオクチ
ルフタレート       60 〃ビスフェノール系
エポキシ樹脂       2  〃(シェル社製エピ
コー)828) の混合物に、更に表1に示したリン化合物および/又は
スズ化合物をヘンシェルミキサーで混合し。
180℃のオープンロールで10分間混練したのち、1
部を180℃、50kf/cm2で5分間プレスして厚
さ1mmのシートとした。得られたシートは着色度のテ
ストに用いた。
又、混線物の残部をL型カレンダーで0 、1 mmの
フィルムとした。このフィルムは1.5年間の屋外曝露
試験及び1.5年間の倉庫内保存試験に供した。
着色度及び屋外曝露試験の結果を第1表に示す。
なお、リン化合物は2種使用し、各0.25重量部合計
0.5重量部を用いた。
第1表の注 (1)  リン化合物 リン化合物I及びリン化合物■はそれぞれ一般式I及び
一般式■で示される化合物であり。
曇印金つけた化合物はこれらに類似する化合物であるが
本願に規定する一般式Iあるいは一般式11には該当し
ない化合物である。
なお、A〜Jの記号は次の化合物を示す。
A:エトキシエチルーエトキシエトキシエチル−プトキ
ンエトキシエチル−ホスファイトBニドリス(フェノキ
シエチル)−ホスファイト C:4−メトキシブチル−ジフェニル−ホスファイト D二〇−ブトキシエチル−ジフェニル−ホスファイト Eニジデシル−フェニル−ホスファイトFニジデシルー
ペンタエリスリトール−ホスファイト□ G:ビス(フェノキシエチル)−ホスファイトH:ジン
ェニルーホスファイト Iニジベンジル−ホスファイト J:ペンジル−フェニル−ホスファイト(2)着色度 目視により判定した。
(3)プツ発生状況 目視によシ判定した。評価は下記の基準による。
◎:異常なし、  ○:わずかに発生 Δ:多数発生、×:無数に発生 (4)50′Xモジユラス硬化率 インストロン型引張り試験機を使用し、引張速度3 0
 0 mm/分で50%伸長時の応力Ck?/cm2)
を測定した。曝露前の値で曝露後の値を割シ、%単位で
表わしたものである。
この値は大きい程フィルムが硬くなっていることを示し
、フィルムとしてはこの値が小さいものほど耐候性が良
好であることがわかる。
第1表に明らかなように、本発明の組成物は耐候性が良
好であり、かつブツ発生も少なく保存安定性にも優れて
いる。又、有機スズ化合物を添加すればブツ発生がなく
よシ保存安定性が向上する。
特許出願人 三井東圧化学株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、塩化ビニル樹脂100重量部に対し、有機亜鉛化合
    物0.1〜5重量部、エポキシ樹脂0.1〜10重量部
    及び下記一般式■で示されるリン化合物Iと下記一般式
    ■で示されるリン化合物■との混合比が10:l〜1:
    10である混合物0.005〜8重量部を含有してなる
    ことを特徴とする塩化ビニル樹脂組成物。 OR+ R3 〔式中 R1−R3はそれぞれ独立にアルキル基、シク
    ロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリ
    ールアルキル基、アルケニル基、アリールアルケニル基
    又はエポキシ基を含むこれらの基であり R1−R3の
    うち少なくとも1つxldl〜10の整数 zlはアル
    キル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリ
    ール基、又はアリールアルキル基である。)あるいは−
    Z2−OCnH2n−+−+ (nは1〜18の整数、
    Z2はしン アIJ−−←参優・基又は置換アリ−翫廷歩≠Q基であ
    る。)である。〕 W       W 111 〔式中 R4−R7はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
    ル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリー
    ル基、アルケニル基、アリールアルケニル基、エポキシ
    基を含むこれらの基、÷CmH2mOq Z’ (m、
     x、 Z’は一般式Iにおけると同じ。)又は−Z2
    −OCn H2n+t (n%Z2は一般式Iにおける
    と同じ。)である。更に R4−R7のうち少なくとも
    1つは水素原子であり、R4−R7の全てが同時に水素
    原子であることはない。Yは多価アルコールの残基ある
    いは多価フェノールの残基又はこれらの置換された基で
    ある。tは0〜10の整数であり、Wは無しか酸素原子
    である。〕2、有機スズ化合物を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第1項記載の塩化ビニル樹脂組成物
    。 3 リン化合物Iの置換基R1〜R3力冷て−(−Cm
    H2mo+z’ (m、 x、 Z’は前述と同じ)お
    よび/または−Z2−OCnH2n−4,1(n、 Z
    2は前述と同じ。)である特許請求の範囲第1項または
    第2項記載の塩化ビニル樹脂組成物。 4、リン化合物11の置換基R4〜R7のうち少なくと
    もル樹脂組成物。 5、リン化合物11のtが零であり、その置換基R5〜
    R7のうち少なくとも1つ、が水素原子であり、かつの
    塩化ビニル樹脂組成物。
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