JPS5919928B2 - 新規な不飽和脂肪族アルコ−ル及びその製造法 - Google Patents

新規な不飽和脂肪族アルコ−ル及びその製造法

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JPS5919928B2
JPS5919928B2 JP55126172A JP12617280A JPS5919928B2 JP S5919928 B2 JPS5919928 B2 JP S5919928B2 JP 55126172 A JP55126172 A JP 55126172A JP 12617280 A JP12617280 A JP 12617280A JP S5919928 B2 JPS5919928 B2 JP S5919928B2
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デイデイエ・モレル
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Rhone Poulenc Industries SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な不飽和脂肪族アルコールを目的とする
。
また、本発明は、これらの不飽和脂肪族アルコールの製
造に関する。本発明に従う化合物は、次の一般式 （ここでｎは２又は４に等しい） を有する。
しかして、特に本発明は １・６・１０・１５−ー＼キサデカテトラエン一３−オ
ール（ｎ−２）及び１・６・１０・１４・１８・２３−
テトラコサヘキサエン一３−オール（ｎ−４）に関する
。
また、本発明は、ブタジエンと水を極性の中性溶媒中で
パラジウム塩とオルトほう酸Ｂ（０Ｈ）３の存在下で反
応させることを特徴とする式Ａの化合物の製造方法を目
的とする。
本発明の特別の実施態様によれば、極性の中性溶媒中で
、パラジウム塩及びオルトほう酸と同時にカルボン酸が
用いられる。
なお、本発明の範囲においてカルボン酸の添加は強制的
でないことが強調されねばならない。
それでも、これはパラジウム塩からなる触媒系の安定性
を強大させ、またｎ＝２のアルコール（自）の選択性を
増大させるものである。パラジウム塩は、好ましくは、
式 （ＲｌＣＯＯ）２Ｐｄ（Ｂ）のカルボン酸パラジウム、
式（Ｒ２ＰｄＲｌＣＯＯ）２（０のカルボキシレート基
を持つパラジウムのアリル錯体及び式Ｒ２ＰｄＯＲ，Ｄ
）のパラジウムのアリル錯体よりなる群から選ばれる。
上記の各式においてＲ１はメチル、エチル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル基のような１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基及びフエニル、トリル、ベンジル、ナフチル
基のようなアリール基よりなる群から選ばれる基を表わ
し、そしてこれらの基は場合によつては置換されていて
よく、Ｒ２は式（ここでＲ３は水素原子又はＲ，基を表
わす）の基を表わす。
本発明に従う方法で使用できるカルボン酸パラジウム（
Ｂ）の例としては酢酸パラジウム及び安息香酸パラジウ
ムをあげることができる。
本発明の方法で使用できるパラジウムのアリル錯体（０
の例としては、次の化合物があげられる。
錯体◎の例としては をあげることができる。
溶媒は、好ましくはジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチルピロリドンよりなる群から選ばれる。
本発明の範囲内で場合により用いられるカルボン酸は、
次の一般式（ここでＲ４は場合によつては置換されてい
てもよいアルキル及びアリール基よりなる群から選ばれ
る基を表わす）を有する。
本発明の特別の実施態様によれば、Ｒ４が１〜１２個の
炭素原子を有する非環式又は環式アルキル基を表わす式
Ｒ４ＣＯＯＨのカルボン酸が用いられる。
特に、式及び の酸をあげることができる。
他の実施態様によれば、Ｒ４ が 及び （ここでＲ５は水素、０Ｈ及び１〜１２個の炭素原子を
有するアルキル基よりなる群から選ばれる基を表わす）
よりなる群から選ばれる基を表わす式Ｒ４ＣＯＯＨのカ
ルボン酸が用いられる。
特に、次の酸 及び があげられる。
一般に、反応は、約−５℃〜約１５０℃の間の温度で実
施される。
温度は、カルボン酸を加えないで実施するときは、好ま
しくは約１０℃〜３５℃の間である。この存在下で実施
するときには、温度は好ましくは５０℃〜１００℃の間
である。カルボン酸を使用すると、触媒系の安定性が高
められるとともに、より高い温度での反応の使用が可能
となる。その結果として反応速度の増大、したがつてア
ルコールの生産性の増大が達成されることになる。ブタ
ジエン対水のモル比は、好ましくは約０．１〜１０の間
である。
ほぼ１程度のモル比でブタジエンと水を用いることが特
に好ましい。ブタジエンのモル数対パラジウムのグラム
原子数の比は、一般に約１００〜約１０００の間である
。ほぼ３００程度の値を用いることが好ましい。しかし
、上記の範囲よりも小さく又は大きい値を排除するわけ
ではない。なぜならば、それは反応速度に影響するが選
択性には影響しないからである。より良い選択性を得る
ためには、好ましくは、約０．１］〜約２０の間の水対
ほう酸Ｂ（０Ｈ）３ のモル比で実施される。さらに好
ましくは、約２〜約１０の間のＨ２Ｏ／ Ｂ（ ０Ｈ）
３モル比が用いられる。カルボン酸のモル数対パラジウ
ムのグラム原子数の比は、好ましくは約０．５〜約２０
の間である。さらに好ましくはその比は約２〜約６の間
である。本発明の方法は均質媒体中で実施するのが好ま
しい。したがつて、ほう酸は、溶解度の限界（周囲温度
で溶媒１１につきほぼ２５０Ｖ）を越えない量で用いら
れる。しかして、ほう酸の量は、溶媒の量によつて決定
される。この溶媒の量は、ブタジエンが水−溶媒混合物
に可溶であるのに十分でなければならない。反応は一般
に自然発生圧力下で実施されるが、自然発生圧力よりも
高く又は低い圧力を本発明の範囲から排除するものであ
る。
反応時間は、上述の好ましい温度範囲で実施するときは
、好ましくは、約１時間から３０時間である。
３０時間以上では重質分の形成が進む。
重質分（ブタジエンのオリゴマ一、非官能性重合体、ア
ルコール官能基を持つ重合体）の形成を減少させるため
には、反応系にトリフエニルホスフインＰ（φ）３ の
ようなホスフィンを添加することができる。ホスフイン
は、好ましくは、Ｐ３＋／Ｐｄの原子比が約０．１〜０
．５の間であるような量で用いられる。好ましくは、こ
の比はほぼ０．２５程度である。本発明の方法は、連続
式又は断続式で実施することができる。
式（自）に相当する生成物は、次式の飽和線状アルコー
ルに水素化することができ、又は次式の飽和線状アルコ
ールに異性化し水素化することができる。
これらの飽和線状アルコールは、生成分解性洗剤の先駆
物質である。
また、式（自）の化合物は、次式 のケトンに変換することができ、 又は次式 のケトン異性化し水素化することができる。
本発明に従う方法は、強制的ではないが、好ましくは酸
素のない雰囲気下で実施される。本発明の他の特徴及び
利点は、下記の実施例から明らかとなろう。
もちろん、これらは、本発明の範囲を何ら制限するもの
ではない。例１〜８ 磁気式攪拌機で駆動させたテフロン製攪拌棒によつてか
きまぜるようにした厚い壁を持つガラスチユーブに、８
０ワ（０．３５ミリグラム原子のＰｄ）の酢酸パラジウ
ムと１７（１６ミリモル）５のほう酸を導入し、アルゴ
ン真空系により３回パージし、続けて１０７のジメチル
ホルムアミド、表１に示す量の水及び４．５ｙ（９２ミ
リモル）のブタジエンを導入する。
２０℃で２４時間かきまぜる。
気相クロマトグつ ラフイ一により、下記の化合物が得
られたことが示された。これらの化合物は、当業者に周
知の全ての技術、例えば減圧蒸留のような方法によつて
分離することができる。
得られた結果を表１に示す。
例９〜１４ 例１におけるように実施するが、ただしほう酸料及び水
の量を表に示すように変える。
得られた結果を表に示す。例１５〜１８ 例１におけるように実施するが、ただし溶媒（ジメチル
ホルムアミド）の量を１０７から１５ｙに増大させ、そ
して１７又は２７のほう酸を表に示すようないろいろな
量の水とともに用いる。
得られた結果を表に示す。例１９〜２２ Ｈ２０／Ｂ（０Ｈ）３＝４のモル比とともに、表に示す
各種の触媒を用いて、例１におけるように実施する。
得られた結果を表に示す。例２３ Ｈ２０／Ｂ（０Ｈ）３＝４のモル比を用い、て２９．６
１１１９のトリフエニルホスフインＰ弐《○〉）（Ｏ羽
３ミリグラム原子のＰ３＋）を添加して、例１における
ように実施する。
ブタジエンの転化率は２７．４％である。
次の生成物が得られた。
例２４ 例２３におけるように実施するが、ただしトリフエニル
ホスフインに代えて５７．８即のｍ−スルホン化トリフ
エニルホスフインＰ入＼○２ノ （０．０９４ミリグラ
ム原子のＰ３＋）を添加する。
ブタジエンの転化率は３ 次の生成物が得られた。
１：０．６２９ｔ４．２％である。
：０．１４９ｙ ：０．１６１ｙ ：０．４００ｙ 例２５〜２７ Ｈ２０／ Ｂ（ ０Ｈ）３ ＝ ４の比を用いて例１に
おけるように実施するが、ただし溶媒の性質を変える。
どの場合も１０ｙの溶媒を用いる。結果を表ｖに示す。
例２８〜３４ Ｈ２０／ Ｂ（ ０Ｈ）３ ＝ ４のモル比を用いて例
１におけるように実施するが、ただし酢酸パラジウムの
量を代える。
結果を表に示す。例３５〜３７ Ｈ２０／ Ｂ（ ０Ｈ）３ ＝ ４のモル比を用いて例
１におけるように実施するが、ただし温度を変える。
結果を表に示す。例３８〜４０ Ｈ２０／Ｂ（０Ｈ）３−４のモル比を用いて例１におけ
るように実施するが、ただしブタジエンの濃度を変える
。
結果を表に示す。例４１〜５０ Ｈ２０／Ｂ（０Ｈ）３が２に等しいか（表にお １いて
例４１〜４５）又は４に等しい（表ｘにおいて例４６〜
５０）モル比を用い、そして反応時間を変えて、例１に
おけるように実施する。
結果をそれぞれの表に示す。１．２０ｙ（５．３４ミリ
グラム原子のＰｄ）の酢酸パラジウムと１５７（２４２
ミリモル）のオルトほう酸を導入する。
アルゴン真空系により３回パージし、続けて１６４ｙ（
：ｌ）２メチルホルムアミド、１７．６４ｆ（０．９８
モル）の水及び６２７（１．１５モル）のブタジエンを
導入する。２０℃で２４時間かきまぜる。
ブタジエンの転化率は４１％である。水を添加し、ほう
酸を重炭酸ナトリウムで中和した後２７ｙの有機相を回
収する。その気相クロマトグラフイ一分析により、これ
が次の生成物を含有することが示された。Ｔ−イロ八０
ａ 例５２〜５８ 磁気撹拌機によつて駆動されるテフロン製攪拌棒により
かきまぜるようにした厚い壁を持つガラスチユーブに、
８０〜（０．３５ミリグラム原子のＰｄ）の酢酸パラジ
ウム、１７（１６ミリモル）のオルトほう酸及びＨ＋／
Ｐｄの原子比が２に等しいような量のカルボン酸を導入
する。
アルゴン真空系によつて３回パージし、続けて１０７の
ジメチルホルムアミド、１．２ｙの水（Ｈ２Ｏ／Ｂ（０
Ｈ）３モル比−４）及び４．５７（９２ミリモル）のブ
タジエンを導入する。
２５℃で２４時間かきまぜる。
得られた結果を表Ｍ及びＭに示す。
例５９ Ｐｄ（φＣＯＯ），：０．１３６Ｖ（０．３６ミリグラ
ム原子のＰｄ）Ｂ（０Ｈ）３：１ｆ ジメチルホルムアミド：９．３ｔ Ｈ２０：１．１８Ｖ ブタジエン：４．６Ｖ を用いて例１におけるように実施する。
５０℃に２時間加熱する。
ブタジエンの転化率は３７，７％である。
次の生成物が得られた。
１：０．８０７ｆ ：０．２６７ｆ ：０．１３９ｆ ：０．５０１ｆ７ 例６０ 例５９におけるように実施するが、ただし５０℃に１６
時間加熱する。
ブタジエンの転化率は６３．４％である。
次の生成物が得られた。
１：１．１４０ｆ ：０．３３３ｒ ：０．２３９ｔ ：０．８θ６ｒ 例６１ 例６０におけるように実施するが、ただし、１．７９ｒ
の水を用いる。
ブタジエンの転化率は５４．８％である。
次の生成物が得られた。
１：１．３２５１ ：０．２９６ｆ ：０．２４０ｆ ：０．３０５ｔ 例６２ Ｐｄ（ＡｃＯ）２：８１．６η（０．３６ミリグラム原
子のＰｄ）安息香酸：８８η（０．７２ミリモル） Ｂ（０Ｈ）３：１ｆ ジメチルホルムアミド：９．６ｒ Ｈ２０：１．２３ｙ ブタジエン：４．７ｔ を用いて例１におけるように実施する。
５０℃で２時間加熱する。
ブタジエンの転化率は３４％である。
次の生成物が得られた。
：０．８１５Ｖ ：０．２０６ｙ ：０．１８６ｔ ：０．３３５ｔ 例６３ 例６２におけるように実施するが、ただし１．７８７の
Ｈ２Ｏを用いる。
ブタジエンの転化率は２１．３％である。
次の生成物が得られた。
：０．５０６ｆ７ ：０．１１１７ ：０．１６２７ ：０．１４９７ 例６４ １２５ｍ１のステンレス鋼製オートクレーブ（Ｐｄ（Ａ
ｃＯ）２：０．２３８ｙ（１．０６ミリグ原子のＰｄ）
安息香酸：０．２６３ｙ（２．１５ミリモル）Ｂ（０Ｈ
）３：３７ジメチルホルムアミド：２８．５ｙ Ｈ２０：３．６Ｖ ブタジエン：１６７ を導入する。
かきまぜながら６５℃に１時間加熱する。
ブタジエンの転化率は３０．４％である。
次の生成物が得られた。
１：２．２９２ｆ７ ：０．６９３７ ：０．７１４７ ：０．９１８７ 例６５ Ｐｄ（ＡＣＯ）２：０．０８０ｔ（０．３５ミリグ原子
のＰｄ）安息香酸：０．１８７ｙ（１．５３ミリモル）
Ｂ（０Ｈ）３：１７ジメチルホルムアミド：９．７７ Ｈ２０：１．２０７ ブタジエン：４．６７ を用いて、例１におけるように実施する。
５０℃に４時間加熱する。
ブタジエンの転化率は２５．８％である。
次の生成物が得られた。
：０．７０２ｙ ：０．１１８ｙ ：０．１５９７ ：０．１５６７ 例６６ 例６５におけるように実施するが、ただし５０℃に１６
時間加熱する。
ブタジエンの転化率は５５．６％である。
次の生成物が得られた。
：１．３３３７ ：０．１６７ｔ ：０，２８６ｙ ：０．３９３Ｖ 例６７ 例６６におけるように実施するが、ただし１．８７の水
を用いる。
ブタジエンの転化率は３５％である。
次の生成物が得られた。
１：０．９２１７ ：０．０８７ ：０．１６１ｆ７ ：０Ｖ 例６８ 例６７におけるように実施するが、ただし６５℃に２時
間加熱する。
ブタジエンの転化率は２９．１％である。
次の生成物が得られた。
１：０．７５７ｙ ：０．１１０７ ：０．１９３ｙ ：０．０３５Ｖ 例６９ Ｐｄ（ＡｃＯ）２：０．１６２Ｖ（０．７２４ミリグラ
ム原子のＰｄ）安息香酸：０．３６１ｙ（２．９６ミリ
モル）Ｂ（０Ｈ）３：２７ジメチルホルムアミド：１９
ｙ Ｈ２０：３．６ｙ ブタジエン：１０ｒ を用いて、例におけるように実施する。
８０℃に１時間加熱する。
転化率は３１．４％である。
次の生成物が得られた。
１：１，５９ｔ ：０．２５４７ ：０．５７２７ ：０．２３０Ｖ 例７０ 例６９におけるように実施するが、ただし０．ＩＩ０Ｖ
（０．４９ミリグラム原子のＰｄ）の酢酸パラジウムと
０．２４３ｙ（ ２ミリモル）の安息香酸を用いる。
ブタジエンの転化率は２７．１％である。
次の生成物が得られた。
Ｉ： １．１９６Ｖ ：０．１９０ｙ ：０．３３５ｙ ：０．０９７ｙ 例７１ Ｐｄ（ ＡｃＯ）２：０．１６６Ｖ（ ０．７４ミリグ
ラム原子のＰｄ） 安息香酸：０．３６１Ｖ（２．９６ミリモル）Ｂ（ ０
Ｈ）３ ：４Ｖ ジメチルホルムアミド：２８．５ｙＨ２ ０：７ Ｆ７ ブタジエン：１１ｙ を用いて例６４におけるように実施する。
かきまぜながら９５℃に３０分間加熱する。
ブタジエンの転化率は４４．１％である。
次の生成物が得られた。
Ｉ：１．８０７ｙ ：０．４１３ｙ ： １．１７９ｆ７ ：０．４１３Ｖ 例７２ 例７１におけるように実施するが、ただし０．１５２ｙ
（ ０．６８ミリグラム原子のＰｄ）の酢酸パラジウム
、０．３３４Ｖ（ ２．７３ミリモル）の安息香酸及び
１４Ｖのブタジエンを用いる。
８０℃に１時間加熱する。
ブタジエンの転化率は２９．１％である。
次の生成物が得られた。
Ｉ：２．０６Ｖ ：０．２４２Ｖ ：０．６４３ｙ ：０．４２８ｙ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでｎは２又は４である） の不飽和脂肪族アルコール。 ２ １・６・１０・１５−ヘキサデカテトラエン−３−
    オールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ １・６・１０・１４・１８・２３−テトラコサヘキ
    サエン−３−オールである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ４ ブタジエンと水を極性の中性溶媒中でパラジウム塩
    とほう酸Ｂ（ＯＨ）＿３の存在下で反応させることを特
    徴とする次式▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでｎは２又は４である） の不飽和脂肪族アルコールの製造方法。 ５ ブタジエンと水をさらにカルボン酸の存在？？に反
    応させることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の
    方法。 ６ パラジウム塩が式（Ｒ＿１ＣＯＯ）＿２Ｐｄのカル
    ？？ン酸パラジウム、式（Ｒ＿２ＰｄＲ＿１ＣＯＯ）＿
    ２のカルボキシレート基を含むパラジウムのアリル錯体
    及び式Ｒ＿２ＰｄＯＲ＿１のパラジウムのアリル錯体〔
    上記の各式において、Ｒ＿１は１〜６個の炭素原子を有
    するアルキル基及びアリール基よりなる群から選ばれる
    基を表わし、そしてこれらの基は場合によつては置換さ
    れていてもよく、Ｒ＿２は次式▲数式、化学式、表等が
    あります▼（ここでＲ＿３は水素原子又は基Ｒ＿１を表
    わす）の基を表わす〕よりなる群から選ばれることを特
    徴とする特許請求の範囲第４項記載の方法。 ７ パラジウム塩が酢酸パラジウム又は安息香酸パラジ
    ウムであることを特徴とする特許請求の範囲第６項記載
    の方法。 ８ パラジウム塩が ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれることを特徴とする特許請求の範
    囲第６項記載の方法。 ９ 溶媒がジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホ
    ロトリアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピ
    ロリドンよりなる群から選ばれることを特徴とする特許
    請求の範囲第４項記載の方法。 １０ カルボン酸が次の一般式 Ｒ＿４ＣＯＯＨ （ここでＲ＿４は場合によつては置換されていてよいア
    ルキル及びアリール基よりなる群から選ばれる基を表わ
    す）を有することを特徴とする特許請求の範囲第５項記
    載の方法。 １１ Ｒ＿４が１〜１２個の炭素原子を有する非環式及
    び環式基よりなる群から選ばれることを特徴とする特許
    請求の範囲第１０項記載の方法。 １２ Ｒ＿４が▲数式、化学式、表等があります▼又は
    （ＣＨ＿３）＿３Ｃ−を表わすことを特徴とする特許請
    求の範囲第１１項記載の方法。 １３ Ｒ＿４が ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿５は水素原子、ＯＨ及び１〜１２個の炭素
    原子を有するアルキル基よりなる群から選ばれる少なく
    とも１個の基を表わす）よりなる群から選ばれる基を表
    わすことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の方法
    。 １４ Ｒ＿５が水素を表わすことを特徴とする特許請求
    の範囲第１３項記載の方法。１５ −５℃〜１５０℃の
    間の温度で実施することを特徴とする上記の特許請求の
    範囲第４〜１３項のいずれかに記載の方法。 １６ ブタジエン対水のモル比が約０．１〜１０の間で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の方法
    。 １７ モル比が約１に等しいことを特徴とする特許請求
    の範囲第１６項記載の方法。 １８ ブタジエンのモル数対パラジウムのグラム原子数
    の比が約１００〜約１０００の間であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第４項記載の方法。 １９ 比が約３００であることを特徴とする特許請求の
    範囲第１８項記載の方法。 ２０ 水対ほう酸のモル比が約０．１〜約２０の間であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の方法。 ２１ 比が約２〜約１０の間であることを特徴とする特
    許請求の範囲第２０項記載の方法。 ２２ カルボン酸のモル数対パラジウムのグラム原子数
    の比が約０．５〜約２０の間であることを特徴とする特
    許請求の範囲第５項記載の方法。 ２３ 比が約２〜約６の間であることを特徴とする特許
    請求の範囲第２２項記載の方法。 ２４ 反応媒体中にホスフィンを導入することを特徴と
    する特許請求の範囲第４〜２３項のいずれかに記載の方
    法。２５ ホスフィンがＰ＾３＾＋／Ｐｄの原子比が約
    ０．１〜約０．５の間であるような量で存在することを
    特徴とする特許請求の範囲第２４項記載の方法。
JP55126172A 1979-09-14 1980-09-12 新規な不飽和脂肪族アルコ−ル及びその製造法 Expired JPS5919928B2 (ja)

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DE (1) DE3060142D1 (ja)
FR (1) FR2464934A1 (ja)

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