JPS5919552B2 - セフアロスポリン化合物の製造法 - Google Patents
セフアロスポリン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS5919552B2 JPS5919552B2 JP52151105A JP15110577A JPS5919552B2 JP S5919552 B2 JPS5919552 B2 JP S5919552B2 JP 52151105 A JP52151105 A JP 52151105A JP 15110577 A JP15110577 A JP 15110577A JP S5919552 B2 JPS5919552 B2 JP S5919552B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- methyl
- reaction
- iminohalide
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
−／ＳＮ−Ｎ
−９ＣＨ２Ｓ夫〒メ 〔ｌ〕
Ｈ″□ＣＨ、Ｓｔ、〔ｌ
ＣＯＯＨＲ２
〔式中、Ｒ２は前記と同じ〕で示される化合物およびそ
の塩の製造法に関するものである。
の塩の製造法に関するものである。
式〔ＤにおいてＲ２がメチル基を表わす場合、〔〕は７
β−アミノ−３−〔〔（１−メチル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）チオ〕メチル〕セフ一３−エム一４−カ
ルボン酸（以凌７一ＡＴＣと略Ｄであり、Ｒ２が２−ジ
メチルアミノエチル基を表わす場合は、７β−アミノ−
３−〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−
テトラゾール５−イル〕チオ〕メチル〕セフ一３−エム
一４−カルボン酸（以後７一ＡＭＴＣと略す）である。
従来、セフアロスポリン類の７位のアシルアミド基の開
裂方法の最も一般的な方法として、特公昭４１−１３８
６２（オランダ特許第６４０１４２）に記載されている
方法が知られている。すなわち、アミド結合をイミノハ
ライドに変え、さらにイミノエーテルとし、得られるイ
ミノエーテルを加水分解してアミノ体とする方法である
。しかし、この方法は４位のカルボキシル基をあらかじ
め保護しなければ実施することができない。
β−アミノ−３−〔〔（１−メチル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）チオ〕メチル〕セフ一３−エム一４−カ
ルボン酸（以凌７一ＡＴＣと略Ｄであり、Ｒ２が２−ジ
メチルアミノエチル基を表わす場合は、７β−アミノ−
３−〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチル）−１Ｈ−
テトラゾール５−イル〕チオ〕メチル〕セフ一３−エム
一４−カルボン酸（以後７一ＡＭＴＣと略す）である。
従来、セフアロスポリン類の７位のアシルアミド基の開
裂方法の最も一般的な方法として、特公昭４１−１３８
６２（オランダ特許第６４０１４２）に記載されている
方法が知られている。すなわち、アミド結合をイミノハ
ライドに変え、さらにイミノエーテルとし、得られるイ
ミノエーテルを加水分解してアミノ体とする方法である
。しかし、この方法は４位のカルボキシル基をあらかじ
め保護しなければ実施することができない。
前記の特許においてはこの保護基として、ベンジル基、
ベンツヒドリル基が記されている。カルボン酸を復元す
るには保護基の除去が必要であるが、除去をおこなうに
はトリフロロ酢酸とアニソールを用いる方法、または接
触還元などの強い条件を必要とするためβ−ラクタム環
の開裂を伴い、収率が悪い。このため、種々検討した結
果、アセチルクロライドまたはプロピオニルクロライド
などのアセチルまたはプＤピオニルハライドを用いて−
１０℃〜−５０℃で化合物〔１〕のカルボキシル基を保
護した場合、好収率で〔１〕から〔〕が得られることが
わかり、本発明を完成した。
ベンツヒドリル基が記されている。カルボン酸を復元す
るには保護基の除去が必要であるが、除去をおこなうに
はトリフロロ酢酸とアニソールを用いる方法、または接
触還元などの強い条件を必要とするためβ−ラクタム環
の開裂を伴い、収率が悪い。このため、種々検討した結
果、アセチルクロライドまたはプロピオニルクロライド
などのアセチルまたはプＤピオニルハライドを用いて−
１０℃〜−５０℃で化合物〔１〕のカルボキシル基を保
護した場合、好収率で〔１〕から〔〕が得られることが
わかり、本発明を完成した。
この反応に用いられる原料化合物〔．ｌ〕は、たとえば
ペルキー特許第８３８８３３号記載の方法あるいはそれ
に準じた方法により得られる。
ペルキー特許第８３８８３３号記載の方法あるいはそれ
に準じた方法により得られる。
化合物〔１〕においてＲ１は保護されていてもよいアミ
ノ基を示し、保護されたアミノ基の保護基としては一般
にペプチド化学に用いられるものが用いられ、ペニシリ
ン、セフアロスポリン類の６，７位アシル基のアミノ基
の保護基のすべてが適用可能であるが、本発明方法にお
いては保護基の除去は必要ないので、除去が困難ないし
不可能のものでもよく、たとえばアシルアミノ基等があ
り、ここにアシルとしては、たとえばプタロール、ベン
ゾイル、ｐ−ニトロベンゾイル、トルオイル、ナフトー
ル、ｐ−Ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基等が繁用される
。化合物〔１〕は遊離またはアルカリ、アルカリ土類金
属塩、有機アミン塩の形で反応に供される。〔１〕から
〔〕は次のようにして製造される。
ノ基を示し、保護されたアミノ基の保護基としては一般
にペプチド化学に用いられるものが用いられ、ペニシリ
ン、セフアロスポリン類の６，７位アシル基のアミノ基
の保護基のすべてが適用可能であるが、本発明方法にお
いては保護基の除去は必要ないので、除去が困難ないし
不可能のものでもよく、たとえばアシルアミノ基等があ
り、ここにアシルとしては、たとえばプタロール、ベン
ゾイル、ｐ−ニトロベンゾイル、トルオイル、ナフトー
ル、ｐ−Ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基等が繁用される
。化合物〔１〕は遊離またはアルカリ、アルカリ土類金
属塩、有機アミン塩の形で反応に供される。〔１〕から
〔〕は次のようにして製造される。
まず〔１〕にアセチルクロライドまたはプロピオニルク
ロライドなどのアセチルまたはプロピオニルハライドを
反応させてカルボキシル基を保護する。本反応は、たと
えばジクロルメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン、テトラヒドロフランのような不活性溶媒中、無
水の条件下で、たとえばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、キノリン、ビリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチノレアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミンの存在下、有利に行なわれる。〔１
〕はこれらのアミンと塩を形成し、溶媒に溶ける。この
保護反応は約−５０℃以上でおこなうことができるが、
室温ふきんでは副反応が生起し、純度のよいものは得ら
れないので、−５０℃〜Ｏ℃、特に−１０℃〜−５０℃
ふきんでおこなうのが好ましい。また保護剤は２倍モル
以上用いるのが好結果をもたらす。ついで上記の反応生
成物にイミノハライド形成剤たとえば五塩化リンを反応
させ、イミノハライド体に変換する。
ロライドなどのアセチルまたはプロピオニルハライドを
反応させてカルボキシル基を保護する。本反応は、たと
えばジクロルメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン、テトラヒドロフランのような不活性溶媒中、無
水の条件下で、たとえばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、キノリン、ビリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチノレアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミンの存在下、有利に行なわれる。〔１
〕はこれらのアミンと塩を形成し、溶媒に溶ける。この
保護反応は約−５０℃以上でおこなうことができるが、
室温ふきんでは副反応が生起し、純度のよいものは得ら
れないので、−５０℃〜Ｏ℃、特に−１０℃〜−５０℃
ふきんでおこなうのが好ましい。また保護剤は２倍モル
以上用いるのが好結果をもたらす。ついで上記の反応生
成物にイミノハライド形成剤たとえば五塩化リンを反応
させ、イミノハライド体に変換する。
この反応は前記の不活性有機溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級アミン
の存在下におこなうのが好ましい。反応温度は特に限定
されないが一５５℃〜Ｏ℃がよい。このようにして得ら
れるイミノハライド体にたとえばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル等の低級アルカノールを添加し、イミノエーテル体に
変換せしめる。以上の反応は従来技術に従つて行なわれ
る。かくして得られたイミノエーテル体は水、上述のご
ときアルカノール等による加溶媒分解に付される。
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級アミン
の存在下におこなうのが好ましい。反応温度は特に限定
されないが一５５℃〜Ｏ℃がよい。このようにして得ら
れるイミノハライド体にたとえばメタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノー
ル等の低級アルカノールを添加し、イミノエーテル体に
変換せしめる。以上の反応は従来技術に従つて行なわれ
る。かくして得られたイミノエーテル体は水、上述のご
ときアルカノール等による加溶媒分解に付される。
たとえば７一ＡＴＣを得るには、反応液に水を加えて加
水分解し、反応液を７一ＡＴＣの等電点（３，３）付近
にすると７一ＡＴＣが析出じてくるので▲取し、アセト
ン、ジグ的レメタンなどの有機溶媒で洗浄、乾燥する。
またイミノエ・−テル体から７一ＡＭＴＣを得るには、
反応液に水（化合物〔１〕に対して２０モルまで）を加
えるか、そのまま反応温度を上昇させるかするとカルボ
キシル基の保護基の除去と７位のイミノエーテル基の切
断が起り、７一ＡＭＴＣの二塩酸基が析出してくる。ま
た必要とあらば、７一ＡＭＴＣの二塩酸塩の析出を促す
ために、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），メタ
ノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル等を加
えてもよい。この添加量は反応に使用［２た溶媒の量の
１／１０〜１／５０程度で良い。反応条件は反応液に水
を添加した際、ＰＨｌ以下になるようにするのが好まし
い。本反応では、一般に反応液に新たにＥＣｌを加える
必要もなく二塩酸塩が析出して来る。かくして析出して
きた７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩をそのまま沢取してもよ
く、析出した固型物を使用した溶媒にて、更に必要とあ
らばたとえばアセトニトリル、アセトン等にて洗浄して
かなりの純度の７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩を得ることも
できる。更に精製するために、得られた７一ＡＭＴＣ−
２ＨＣ１塩をたとえば水、メタノール、エタノール等の
混合溶媒等に溶かし、たとえばアセトニトリル（または
アセトン、エタノール）等を加え、析出物を沢取すると
更に高純度の７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩が得られる。ま
た７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩をたとえば水一メタノール
の溶媒等に溶かし、たとえばトリエチルアミン等有機塩
基にて適当にＰＨを上げてから、たとえばアセトニトリ
ル（またはアセトン、エタノール）等を加え、析出物を
沢取すると高純度の７一ＡＭＴＣ−ＮＨＣｌ塩（ｎ−０
〜２）が得られる。たとえばＰＨを６．７〜３．５に保
持しながらアセトニトリル等を加えればｎがＯ〜１のも
のが、ＰＨ３．５以下に保持しながらアセトニトリル等
を加えるとｎが１〜２のものが得られる。この様にして
得られた７一ＡＭＴＣおよび７ーＡＴＣは抗菌性物質を
製造する中間体として重要である。
水分解し、反応液を７一ＡＴＣの等電点（３，３）付近
にすると７一ＡＴＣが析出じてくるので▲取し、アセト
ン、ジグ的レメタンなどの有機溶媒で洗浄、乾燥する。
またイミノエ・−テル体から７一ＡＭＴＣを得るには、
反応液に水（化合物〔１〕に対して２０モルまで）を加
えるか、そのまま反応温度を上昇させるかするとカルボ
キシル基の保護基の除去と７位のイミノエーテル基の切
断が起り、７一ＡＭＴＣの二塩酸基が析出してくる。ま
た必要とあらば、７一ＡＭＴＣの二塩酸塩の析出を促す
ために、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），メタ
ノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル等を加
えてもよい。この添加量は反応に使用［２た溶媒の量の
１／１０〜１／５０程度で良い。反応条件は反応液に水
を添加した際、ＰＨｌ以下になるようにするのが好まし
い。本反応では、一般に反応液に新たにＥＣｌを加える
必要もなく二塩酸塩が析出して来る。かくして析出して
きた７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩をそのまま沢取してもよ
く、析出した固型物を使用した溶媒にて、更に必要とあ
らばたとえばアセトニトリル、アセトン等にて洗浄して
かなりの純度の７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩を得ることも
できる。更に精製するために、得られた７一ＡＭＴＣ−
２ＨＣ１塩をたとえば水、メタノール、エタノール等の
混合溶媒等に溶かし、たとえばアセトニトリル（または
アセトン、エタノール）等を加え、析出物を沢取すると
更に高純度の７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩が得られる。ま
た７一ＡＭＴＣ−２ＨＣ１塩をたとえば水一メタノール
の溶媒等に溶かし、たとえばトリエチルアミン等有機塩
基にて適当にＰＨを上げてから、たとえばアセトニトリ
ル（またはアセトン、エタノール）等を加え、析出物を
沢取すると高純度の７一ＡＭＴＣ−ＮＨＣｌ塩（ｎ−０
〜２）が得られる。たとえばＰＨを６．７〜３．５に保
持しながらアセトニトリル等を加えればｎがＯ〜１のも
のが、ＰＨ３．５以下に保持しながらアセトニトリル等
を加えるとｎが１〜２のものが得られる。この様にして
得られた７一ＡＭＴＣおよび７ーＡＴＣは抗菌性物質を
製造する中間体として重要である。
たとえばペルキー特許第８２３８６１号、南アフリカ特
許第７４１８０５０号、特願昭５１−３７３７４、特願
昭５１−１０４５８３に記載されているように４−ハロ
ゲノ一３−オキソブチリルハロゲニドを反応させ、４−
ハロゲノ一３−オキソブチリルアミノ体とし、次いでチ
オ尿素を反応させることによつて得られる７β−〔２−
（２アミノチアゾール−４−イル）アセタミド〕−３−
〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチノ（ハ）−１Ｈ−
テトラゾール−５−イル〕チオ〕メチル〕セフ一３−エ
ム一４−カルボン酸および７β−〔２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセタミド〕−３−〔〔（１−メ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ〕メチル〕
セフ一３−エム一４−カルボン酸はすぐれた抗菌力を示
す。本発明では、このように抗菌性を有するセフアロス
ポリン類の重要な中間体である７一ＡＭＴＣおよび７一
ＡＴＣを収率良く製造することが可能である。実帷例
１ ７β−（Ｄ−５−カルボキシ−５−フタルイミドバレル
アミド）−３−〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチル
）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル〕チオ〕メチル〕セ
フ一３−エム一４−カルボ※１ン酸の塩酸塩（３４．８
９）（純度 ７５％）をジクロロメタン（７００ＴＩ
１１）に懸濁し、５℃以下でトリエチルアミン（１７．
９ｍ０を加えて溶解する。
許第７４１８０５０号、特願昭５１−３７３７４、特願
昭５１−１０４５８３に記載されているように４−ハロ
ゲノ一３−オキソブチリルハロゲニドを反応させ、４−
ハロゲノ一３−オキソブチリルアミノ体とし、次いでチ
オ尿素を反応させることによつて得られる７β−〔２−
（２アミノチアゾール−４−イル）アセタミド〕−３−
〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチノ（ハ）−１Ｈ−
テトラゾール−５−イル〕チオ〕メチル〕セフ一３−エ
ム一４−カルボン酸および７β−〔２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセタミド〕−３−〔〔（１−メ
チル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ〕メチル〕
セフ一３−エム一４−カルボン酸はすぐれた抗菌力を示
す。本発明では、このように抗菌性を有するセフアロス
ポリン類の重要な中間体である７一ＡＭＴＣおよび７一
ＡＴＣを収率良く製造することが可能である。実帷例
１ ７β−（Ｄ−５−カルボキシ−５−フタルイミドバレル
アミド）−３−〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチル
）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル〕チオ〕メチル〕セ
フ一３−エム一４−カルボ※１ン酸の塩酸塩（３４．８
９）（純度 ７５％）をジクロロメタン（７００ＴＩ
１１）に懸濁し、５℃以下でトリエチルアミン（１７．
９ｍ０を加えて溶解する。
この反応混液を−３０℃に冷却、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン（６８ｇ）を加え、ついでアセチルクロライド（４
５ｇ）を加え、−２００Ｃ〜−１５℃で１０分間攪拌す
る。つぎに反応液を−５５℃に冷却し、五塩化リン（３
４ｇ）を加え、−５５℃〜−５０℃で４５分間反応する
。つぎにイソブタノール（１７０ｍ０を滴下し、冷却を
止めて反応液を室温まで加熱する。室温で２０分間攪拌
し、つぎに０℃で３０分間攪拌する。析出結晶を沢取、
少量のジクロロメタンで洗浄減圧下に乾燥すると７β−
アミノ−３−〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチル）
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル〕チオ〕メチル〕セフ
一３−エム一４−カルボン酸（７一ＡＭＴＣ）の二塩酸
塩（２４．１９）を得る。このようにして得た７一ＡＭ
ＴＣ二塩酸塩を水（１５ｍ０、メタノール（４５ｍ０に
溶解し、アセトニトリル（７５ｍ１）を加え、ついでト
リエチルアミンを加えＰＨ３．４とし、アセトニトリル
（７５０ＷＬｔ）を加える。０℃に冷却し、１時間攪拌
し、析出物をｐ取、アセトニトリルで洗浄すると、７一
ＡＭＴＣ−塩酸塩を得る。
リン（６８ｇ）を加え、ついでアセチルクロライド（４
５ｇ）を加え、−２００Ｃ〜−１５℃で１０分間攪拌す
る。つぎに反応液を−５５℃に冷却し、五塩化リン（３
４ｇ）を加え、−５５℃〜−５０℃で４５分間反応する
。つぎにイソブタノール（１７０ｍ０を滴下し、冷却を
止めて反応液を室温まで加熱する。室温で２０分間攪拌
し、つぎに０℃で３０分間攪拌する。析出結晶を沢取、
少量のジクロロメタンで洗浄減圧下に乾燥すると７β−
アミノ−３−〔〔〔１−（２−ジメチルアミノエチル）
−１Ｈ−テトラゾール−５−イル〕チオ〕メチル〕セフ
一３−エム一４−カルボン酸（７一ＡＭＴＣ）の二塩酸
塩（２４．１９）を得る。このようにして得た７一ＡＭ
ＴＣ二塩酸塩を水（１５ｍ０、メタノール（４５ｍ０に
溶解し、アセトニトリル（７５ｍ１）を加え、ついでト
リエチルアミンを加えＰＨ３．４とし、アセトニトリル
（７５０ＷＬｔ）を加える。０℃に冷却し、１時間攪拌
し、析出物をｐ取、アセトニトリルで洗浄すると、７一
ＡＭＴＣ−塩酸塩を得る。
収量１６．５９。純度※２８２．５％。収率８６％実施
例 ２ 実施例１においてアセチルクロライドを加え一２０℃〜
−１５℃で１０分間攪拌する代りに、プロピオニルクロ
ライド（５６ｇ）を加え−２０℃〜−１５℃で１０分間
攪拌し、以下実施例１と同様の操作を行ない７一ＡＭＴ
Ｃ一塩酸塩を得る。
例 ２ 実施例１においてアセチルクロライドを加え一２０℃〜
−１５℃で１０分間攪拌する代りに、プロピオニルクロ
ライド（５６ｇ）を加え−２０℃〜−１５℃で１０分間
攪拌し、以下実施例１と同様の操作を行ない７一ＡＭＴ
Ｃ一塩酸塩を得る。
収量１５．６９。純度０２８５％。収率８４％。本品の
ＩＲ（ＫＢｒ）およびＮＭＲ（Ｄ，Ｏ）スペクトルは実
施例１で得たものの吸収スペクトルとよく一致する。実
施例 ３ ７β−（Ｄ−５−カルボキシ−５−フタルイミドバレル
アミド）−３−〔〔（１−メチル−１Ｈテトラゾール−
５−イル）チオ〕メチル〕セフ一３−エム一４−カルボ
ン酸（純度０３８３％）（６．０９）をジクロロメタン
（１６０ｄ）に懸濁し、氷冷攪拌しながらトリエチルア
ミン（３．０Ｔｎｔ）を加えて溶解する。
ＩＲ（ＫＢｒ）およびＮＭＲ（Ｄ，Ｏ）スペクトルは実
施例１で得たものの吸収スペクトルとよく一致する。実
施例 ３ ７β−（Ｄ−５−カルボキシ−５−フタルイミドバレル
アミド）−３−〔〔（１−メチル−１Ｈテトラゾール−
５−イル）チオ〕メチル〕セフ一３−エム一４−カルボ
ン酸（純度０３８３％）（６．０９）をジクロロメタン
（１６０ｄ）に懸濁し、氷冷攪拌しながらトリエチルア
ミン（３．０Ｔｎｔ）を加えて溶解する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は保護されていてもよいアミノ基を、Ｒ
＾２はメチルまたはジメチルアミノエチル基を示す〕で
表わされる化合物をアセチルまたはプロピオニルハライ
ドと−１０℃〜−５０℃で反応させた後、イミノハライ
ド形成剤を反応させてイミノハライド体とし、これと低
級アルカノールとを反応させてイミノエーテル体とし、
ついで加溶媒分解することを特徴とする式▲数式、化学
式、表等があります▼ 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物の製
造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52151105A JPS5919552B2 (ja) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | セフアロスポリン化合物の製造法 |
| GR57733A GR70261B (ja) | 1977-12-12 | 1978-11-24 | |
| US05/966,654 US4286088A (en) | 1977-12-12 | 1978-12-05 | Process for preparing 7-aminocephalosporins |
| GB7847436A GB2009736B (en) | 1977-12-12 | 1978-12-06 | Process for preparing 7-amino-cephalosporins |
| DE19782853176 DE2853176A1 (de) | 1977-12-12 | 1978-12-08 | Verfahren zur herstellung von 7-aminocephalosporinen |
| ES475880A ES475880A1 (es) | 1977-12-12 | 1978-12-11 | Unprocedimiento para preparar 7-aminocefalosporinas. |
| CH1259178A CH638219A5 (de) | 1977-12-12 | 1978-12-11 | Verfahren zur herstellung von 7-aminocephalosporinen. |
| FR7834908A FR2411198A1 (fr) | 1977-12-12 | 1978-12-12 | Procede de preparation de 7-aminocephalosporines |
| IT30762/78A IT1101736B (it) | 1977-12-12 | 1978-12-12 | Procedimento per preparare 7-amminocefalosporine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52151105A JPS5919552B2 (ja) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | セフアロスポリン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5484591A JPS5484591A (en) | 1979-07-05 |
| JPS5919552B2 true JPS5919552B2 (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=15511447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52151105A Expired JPS5919552B2 (ja) | 1977-12-12 | 1977-12-14 | セフアロスポリン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919552B2 (ja) |
-
1977
- 1977-12-14 JP JP52151105A patent/JPS5919552B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5484591A (en) | 1979-07-05 |
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