JPS59191061A - 光導電性材料の製造方法 - Google Patents
光導電性材料の製造方法Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトロ基tiはシアノ基等の電子吸引性基を有
するフタロシアニン誘導体を含むフタロシアニン系組成
物を用いた光導電性材料に関する。さらには、電子写真
特性、例えば光感度や繰り返し使用による画質安定性が
優れ、また衛生性にも優れた電子写真感光体等を提供し
得る光導電性材料に関する。
するフタロシアニン誘導体を含むフタロシアニン系組成
物を用いた光導電性材料に関する。さらには、電子写真
特性、例えば光感度や繰り返し使用による画質安定性が
優れ、また衛生性にも優れた電子写真感光体等を提供し
得る光導電性材料に関する。
光導電性材料の用途としては、電子写真感光体をはじめ
、太陽電池、電子写真方式による製版材料、センサー等
が挙げられる。
、太陽電池、電子写真方式による製版材料、センサー等
が挙げられる。
一般に電子写真方式にはゼログラフィ一方式のととくセ
レン、硫化カドミウムなどの光導電体素子を金属ドラム
上に薄膜状に形成した感光体を暗所にて帯電させ、光像
を照射(露光)し、静電潜像を形成させた後、トナーに
より可視像を作り(現像)、これを紙等に転写定着する
方法、あるいはエレクトロファ、ックス方式のように光
導電性層(感光層)を紙上に設け、この感光体上に帯電
、露光、現像および定着にエリ光導電性層」二に永久可
視像を得る方法がある。
レン、硫化カドミウムなどの光導電体素子を金属ドラム
上に薄膜状に形成した感光体を暗所にて帯電させ、光像
を照射(露光)し、静電潜像を形成させた後、トナーに
より可視像を作り(現像)、これを紙等に転写定着する
方法、あるいはエレクトロファ、ックス方式のように光
導電性層(感光層)を紙上に設け、この感光体上に帯電
、露光、現像および定着にエリ光導電性層」二に永久可
視像を得る方法がある。
電子写真感光体の光導電体材料として現在広く用いられ
ているものに、無機化合物として無定形セレンζ硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等がある。無定形セレンは光導電性
材料としての特性は良好であるが、製法が蒸着によらね
ばならす製造がむずかしく、蒸着膜は可撓性がなく、し
かも毒件が強いため、その取り扱いに注意を要し、寸だ
高価であるという欠点がある。硫化カドミウム、酸化亜
鉛は結着剤樹脂に分散させた光導電性層の形で用いられ
るが、樹脂/光導電体l料のV量比が02〜03以下で
ないと笑用件のある感度が得られないため、可撓性、平
滑度、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な性質
に欠点を有する。したがって、その1才では反復使用に
耐えることができない。硫化カドミウムには衛生性の問
題にも考慮が必要である。
ているものに、無機化合物として無定形セレンζ硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等がある。無定形セレンは光導電性
材料としての特性は良好であるが、製法が蒸着によらね
ばならす製造がむずかしく、蒸着膜は可撓性がなく、し
かも毒件が強いため、その取り扱いに注意を要し、寸だ
高価であるという欠点がある。硫化カドミウム、酸化亜
鉛は結着剤樹脂に分散させた光導電性層の形で用いられ
るが、樹脂/光導電体l料のV量比が02〜03以下で
ないと笑用件のある感度が得られないため、可撓性、平
滑度、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な性質
に欠点を有する。したがって、その1才では反復使用に
耐えることができない。硫化カドミウムには衛生性の問
題にも考慮が必要である。
一方、有機化合物としては、ポリビニルカルバ7−
れている。これらの光導電体材料は可撓性、加工性に優
れるが、単独では電子写真感度の点で実用に供したとき
十分でなく、さらに化学増感の手段を併用することによ
って増感される。化学増感剤としては、2、4、7−ド
リニトロー9−フルオレン( TNF )、2、4、5
、7−テトラニトロ−9−フルオレノン(T.ENF)
などの多項もしくは複素項二1・コル合物、アントラキ
ノンなどのキノン類、およびテトラ/アノエチレンなど
のニトリル化合物などが知られている。ti光学増感剤
としては、キサンチン系染料、キノリン系染料が知られ
ている。しかし、これらの物質を電子写真感光体用に実
用に供する感度が得られるまで添加すると、これらの物
質自身が耐帯電性、耐光性等に問題があるため、連続帯
電、露光による疲労現象が著しく、実用上問題がある。
れるが、単独では電子写真感度の点で実用に供したとき
十分でなく、さらに化学増感の手段を併用することによ
って増感される。化学増感剤としては、2、4、7−ド
リニトロー9−フルオレン( TNF )、2、4、5
、7−テトラニトロ−9−フルオレノン(T.ENF)
などの多項もしくは複素項二1・コル合物、アントラキ
ノンなどのキノン類、およびテトラ/アノエチレンなど
のニトリル化合物などが知られている。ti光学増感剤
としては、キサンチン系染料、キノリン系染料が知られ
ている。しかし、これらの物質を電子写真感光体用に実
用に供する感度が得られるまで添加すると、これらの物
質自身が耐帯電性、耐光性等に問題があるため、連続帯
電、露光による疲労現象が著しく、実用上問題がある。
また、化学増感剤としてTNF,TENFは特に優れた
増感効果をもたらし、実際、有機光導電体等に対し、よ
く使用きれているものである。しかし、これらの物質の
価格は高価であり、実用上必要な感度を得るため、多量
のこれらの物質を加えると、感光体は価格上の点だけで
カく、さらに、I−一園一人体への衛生上の問題があり
、使用に際し、疑念が持たれる。
増感効果をもたらし、実際、有機光導電体等に対し、よ
く使用きれているものである。しかし、これらの物質の
価格は高価であり、実用上必要な感度を得るため、多量
のこれらの物質を加えると、感光体は価格上の点だけで
カく、さらに、I−一園一人体への衛生上の問題があり
、使用に際し、疑念が持たれる。
また、フタロンアニンに対しフタロンアニン誘導体を使
用する方法も一部では検討されている。この方法では強
力な機械的混合処理を必要とするものであり、確かにこ
の方法によってフタロシアニンとフタロシアニン誘導体
と力均一に混合され、電子写真感度の優れた電子写真感
光体が得られるが、かなり長時間に及ぶ機械的混合処理
は多大な労力を必要するものであり、この方法の実施は
、工業上大きな制約を受ける。
用する方法も一部では検討されている。この方法では強
力な機械的混合処理を必要とするものであり、確かにこ
の方法によってフタロシアニンとフタロシアニン誘導体
と力均一に混合され、電子写真感度の優れた電子写真感
光体が得られるが、かなり長時間に及ぶ機械的混合処理
は多大な労力を必要するものであり、この方法の実施は
、工業上大きな制約を受ける。
本発明は上述のような欠点を解決したものであり、衛生
性等の問題のある化学増感剤全必要とせず、硫化カドミ
ウム感光体に匹敵する光感度を有すると共に繰り返し使
用による感度の安定性に優れ、さらに工業上有用で、衛
生性に優れたフタロ/アニン系組成物を含む光導電性材
料に関するものである。すなわち、フタロシアニンの合
成において、電子吸引性基を有する7りロシアニン誘導
体の存在下で行う、または該フタロンアニン誘導体を合
成し得る化合物を用いて、フタロシアニンおよび該フタ
ロシアニン誘導体を共に合成してなるフタロンアニン系
組成物からなる光導電性材料である。
性等の問題のある化学増感剤全必要とせず、硫化カドミ
ウム感光体に匹敵する光感度を有すると共に繰り返し使
用による感度の安定性に優れ、さらに工業上有用で、衛
生性に優れたフタロ/アニン系組成物を含む光導電性材
料に関するものである。すなわち、フタロシアニンの合
成において、電子吸引性基を有する7りロシアニン誘導
体の存在下で行う、または該フタロンアニン誘導体を合
成し得る化合物を用いて、フタロシアニンおよび該フタ
ロシアニン誘導体を共に合成してなるフタロンアニン系
組成物からなる光導電性材料である。
本発明は、フタロシアニン合成時に、予じめ合成したフ
タロシアニン誘導体を存在させておくか、またはフタロ
シアニンおよびフタロシアニン誘導体を共に合成しても
よい。
タロシアニン誘導体を存在させておくか、またはフタロ
シアニンおよびフタロシアニン誘導体を共に合成しても
よい。
本発明に係わるフタロシアニンとしては無金属フタロシ
アニンまたは銅、銀、ヘリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、亜鉛、カドミウム、ハI)ラム、水銀、アルミニ
ウム、ガリウム、インジウム、ランタン、ネオジl、、
サマリウム、ユーロピウム、カドリニウム、ジスプロシ
ウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イ,テルピ
ウム、ルテチウム、チタン、錫、ノ・フニウム、鉛、ト
リウム、バナジウム、アンチモン、クロム、モリブデン
、ウラン、マンガン、鉄、コノくルト、二、ケル、ロジ
ウム、ツクラジウム、オスミウム、および白金等の各フ
タロシアニンでこれらの混合物であってもよい。甘た1
、フタロシアニンの中心核が、ノ・ロゲン化物、酸化物
であってもよい。無金属フタロシアニンや銅、コノくル
ト、鉛、亜鉛等の金属フタロシアニンが好ましい。才た
は、低ハロゲン化フタロシアニンであってもよい。
アニンまたは銅、銀、ヘリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、亜鉛、カドミウム、ハI)ラム、水銀、アルミニ
ウム、ガリウム、インジウム、ランタン、ネオジl、、
サマリウム、ユーロピウム、カドリニウム、ジスプロシ
ウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イ,テルピ
ウム、ルテチウム、チタン、錫、ノ・フニウム、鉛、ト
リウム、バナジウム、アンチモン、クロム、モリブデン
、ウラン、マンガン、鉄、コノくルト、二、ケル、ロジ
ウム、ツクラジウム、オスミウム、および白金等の各フ
タロシアニンでこれらの混合物であってもよい。甘た1
、フタロシアニンの中心核が、ノ・ロゲン化物、酸化物
であってもよい。無金属フタロシアニンや銅、コノくル
ト、鉛、亜鉛等の金属フタロシアニンが好ましい。才た
は、低ハロゲン化フタロシアニンであってもよい。
フタロンアニンは顔料としてよく知られた化合物である
が、本発明において、どのような製法でもよく、フタロ
シアニン環を形成し得る有機化合物、フタロシアニンを
合成するに必要な補助化合物として触媒、金属塩丑たは
水素供与体、尿素等の窒素供与体を不活性溶剤中にて加
熱攪拌することにより得られる。フタロシアニン環を形
成し得る有機化合物としては、フタル酸、無水フタル酸
、フタルアミド、フタル酸モノアミド、フタルイミド、
オルノシアノペンズアミド、フタロジニトリル、アミノ
イミノイソインドレニン、ポリアミノイミノイソインド
レニン等がある。無金属フタロシアニンにおいてはシク
ロヘキンルアミン等の水素供与体を用い、金属フタロシ
アニンにおいては、塩化第一銅の如き金属塩を使用する
ことによってフタロンアニンが合成される。なお、フタ
ル酸等の様に7ザボルフイン核全形成するに必要な窒素
原子を欠いている有機化合物の場合には、モリブデン酸
アンモニウム等の触媒と、尿素の如き窒素供与体とを加
熱攪拌する。
が、本発明において、どのような製法でもよく、フタロ
シアニン環を形成し得る有機化合物、フタロシアニンを
合成するに必要な補助化合物として触媒、金属塩丑たは
水素供与体、尿素等の窒素供与体を不活性溶剤中にて加
熱攪拌することにより得られる。フタロシアニン環を形
成し得る有機化合物としては、フタル酸、無水フタル酸
、フタルアミド、フタル酸モノアミド、フタルイミド、
オルノシアノペンズアミド、フタロジニトリル、アミノ
イミノイソインドレニン、ポリアミノイミノイソインド
レニン等がある。無金属フタロシアニンにおいてはシク
ロヘキンルアミン等の水素供与体を用い、金属フタロシ
アニンにおいては、塩化第一銅の如き金属塩を使用する
ことによってフタロンアニンが合成される。なお、フタ
ル酸等の様に7ザボルフイン核全形成するに必要な窒素
原子を欠いている有機化合物の場合には、モリブデン酸
アンモニウム等の触媒と、尿素の如き窒素供与体とを加
熱攪拌する。
本発明に係わるフタロシアニン誘導体としてはフタロシ
アニン分子のベンゼン核がニトロ基、シアン基、ハロゲ
ン原子、スルホン基、カルボキシル基、スルホアマイド
基、カルボアマイド基等の少なくとも1種の電子吸収性
基によって置換されたもの、あるいはフタロンアニン分
子に対し、2価の結合基を介してこれらの電子吸引性基
を有する誘導体であってもよい。好丑しくハフタロンア
ニン分子のベンゼン核がニトロ基寸たはシアン基で置換
されたフタロシアニン誘導体である。フタロシアニン誘
導体の製法としては、フタロシアニンと同様各種方法が
適用できるが、フタロシアニンおよびフタロンアニン誘
導体を共に合成する場合には、フタロシアニン合成に用
いる有機化合物および該有機化合物が電子吸引性基によ
って置換された化合物を用いることによって製造される
。
アニン分子のベンゼン核がニトロ基、シアン基、ハロゲ
ン原子、スルホン基、カルボキシル基、スルホアマイド
基、カルボアマイド基等の少なくとも1種の電子吸収性
基によって置換されたもの、あるいはフタロンアニン分
子に対し、2価の結合基を介してこれらの電子吸引性基
を有する誘導体であってもよい。好丑しくハフタロンア
ニン分子のベンゼン核がニトロ基寸たはシアン基で置換
されたフタロシアニン誘導体である。フタロシアニン誘
導体の製法としては、フタロシアニンと同様各種方法が
適用できるが、フタロシアニンおよびフタロンアニン誘
導体を共に合成する場合には、フタロシアニン合成に用
いる有機化合物および該有機化合物が電子吸引性基によ
って置換された化合物を用いることによって製造される
。
また、フタロシアニン誘導体1分子における置換基の数
としては1〜16個、好甘しくけ1〜8個、より好贅し
くけ1〜4個である。なお、置換基の数は、製造方法に
よって異なるが、数の異なるものが混合している状態で
あってもよく、平均置換基数が上記の範囲内に含まれれ
ばよい。また、フタロシアニン誘導体のフタロシアニン
としては熱金属フタロシアニン環たは銅、二、ケル、コ
バルト、鉄、カル7ウム、マクネジラム、アルミニウム
、亜鉛、錫等の金属フタロシアニンである。
としては1〜16個、好甘しくけ1〜8個、より好贅し
くけ1〜4個である。なお、置換基の数は、製造方法に
よって異なるが、数の異なるものが混合している状態で
あってもよく、平均置換基数が上記の範囲内に含まれれ
ばよい。また、フタロシアニン誘導体のフタロシアニン
としては熱金属フタロシアニン環たは銅、二、ケル、コ
バルト、鉄、カル7ウム、マクネジラム、アルミニウム
、亜鉛、錫等の金属フタロシアニンである。
フタロシアニンとフタロンアニン誘導体との組成割合は
、フタロシアニン100重量部に対し、フタロシアニン
誘導体が0.01〜20重量部である。好寸しくにフタ
ロシアニン誘導体を01〜5重量部である。0.01:
if量郡部未満は十分な感度が得られず、また、20重
量部を超えると、暗減衰率が増大し実用に供しえない。
、フタロシアニン100重量部に対し、フタロシアニン
誘導体が0.01〜20重量部である。好寸しくにフタ
ロシアニン誘導体を01〜5重量部である。0.01:
if量郡部未満は十分な感度が得られず、また、20重
量部を超えると、暗減衰率が増大し実用に供しえない。
以上のようにして得られたフタロシアニン系組成物は浴
剤洗浄、酸洗、アルカリ洗によって純度のすぐれた粗製
フタロシアニン系組成物となり、この状態の11で、結
着剤樹脂と混合し、感光塗液を作成した後、感光体を作
れば、その捷ま電子写真感光体として使用されうる。し
かし、一般に、得られた粗製フタロンアニンは合成状態
の履歴によって結晶粒子径の分布、大きさ等が異なり、
この為、感光塗液を作成する際において、塗膜の均一さ
等に欠陥を生ずることもあり、この種の理由により、得
られた粗製フタロシアニン系組成物は必要に応じて、通
常顔料化と称せられる方法によって粒子径を変化させた
り、もしくは結晶形を変化させることによって、ζらに
電子写真特性を変化させることφ1可能である。ここで
フタロンアニンの顔料化法は種々の方法であるが、太き
く大別して、】)硫酸のような無機酸にフタロンアニン
を溶解させた後、水、塩基性物質等によって再度フタロ
シアニンを再沈澱せしめるアン、ドペースティング法丑
たはアシ、トスラリ−法、2)ボールミル、アトライタ
ーニーダ−等の磯波的歪力下において、フタロンアニン
を磨砕する方法とがある。
剤洗浄、酸洗、アルカリ洗によって純度のすぐれた粗製
フタロシアニン系組成物となり、この状態の11で、結
着剤樹脂と混合し、感光塗液を作成した後、感光体を作
れば、その捷ま電子写真感光体として使用されうる。し
かし、一般に、得られた粗製フタロンアニンは合成状態
の履歴によって結晶粒子径の分布、大きさ等が異なり、
この為、感光塗液を作成する際において、塗膜の均一さ
等に欠陥を生ずることもあり、この種の理由により、得
られた粗製フタロシアニン系組成物は必要に応じて、通
常顔料化と称せられる方法によって粒子径を変化させた
り、もしくは結晶形を変化させることによって、ζらに
電子写真特性を変化させることφ1可能である。ここで
フタロンアニンの顔料化法は種々の方法であるが、太き
く大別して、】)硫酸のような無機酸にフタロンアニン
を溶解させた後、水、塩基性物質等によって再度フタロ
シアニンを再沈澱せしめるアン、ドペースティング法丑
たはアシ、トスラリ−法、2)ボールミル、アトライタ
ーニーダ−等の磯波的歪力下において、フタロンアニン
を磨砕する方法とがある。
本発明に係わるフタロシアニン系組成物(ri 7タロ
シアニン単独の場合に比し、光感度等の電子写真特性が
向上させることができる。従って、本発明に係わるフタ
ロシアニン系組成物1dTNF等の増感剤を必要としな
いで、実用上の電子写真特性を保持した感光層がイδら
れる。さらに、光感度、繰り返しによる感度の安定性等
の電子写真特性が硫化カドミウム等の先導体素子と同程
度の光感度等を得ることができ、づらにはそれ以」二の
耐光性も得られる。
シアニン単独の場合に比し、光感度等の電子写真特性が
向上させることができる。従って、本発明に係わるフタ
ロシアニン系組成物1dTNF等の増感剤を必要としな
いで、実用上の電子写真特性を保持した感光層がイδら
れる。さらに、光感度、繰り返しによる感度の安定性等
の電子写真特性が硫化カドミウム等の先導体素子と同程
度の光感度等を得ることができ、づらにはそれ以」二の
耐光性も得られる。
なお、フタロシアニンは無金属もしくは金属フタロンア
ニンの種類、すなわち、金属の種類、結晶形により光波
長感色性、光感度等が異なるが、本発明に係わるフタロ
ンアニン系組成物ではフタロンアニンの種類に係わらず
、電子写真特性の向上が期待でき、特開昭51−958
52号公報に開示されているε型結晶形銅フタロンアニ
ンの感光層以上の光感度、帯電保持性、暗減衰率、残留
電位等の電子写真特性をも可能とした。光感度、帯電保
持性、暗減衰率は電子写真における像のコントラスト、
スピードに多く影響し、甘た、残留電位は像の地汚れ等
に多く影響する。
ニンの種類、すなわち、金属の種類、結晶形により光波
長感色性、光感度等が異なるが、本発明に係わるフタロ
ンアニン系組成物ではフタロンアニンの種類に係わらず
、電子写真特性の向上が期待でき、特開昭51−958
52号公報に開示されているε型結晶形銅フタロンアニ
ンの感光層以上の光感度、帯電保持性、暗減衰率、残留
電位等の電子写真特性をも可能とした。光感度、帯電保
持性、暗減衰率は電子写真における像のコントラスト、
スピードに多く影響し、甘た、残留電位は像の地汚れ等
に多く影響する。
本発明の光導電性材料はこの−iま単独で結着剤樹脂等
と共に感光層を形成することは勿論、他の光導電体材料
と共に感光層を形成してもよい。さらに、場合だよって
は通常の増感剤を併用することも可能である。蒸着法を
利用jした感光層であってもよい。
と共に感光層を形成することは勿論、他の光導電体材料
と共に感光層を形成してもよい。さらに、場合だよって
は通常の増感剤を併用することも可能である。蒸着法を
利用jした感光層であってもよい。
本発明の光4電性材料を電子写真感光体として使用する
には結晶剤樹脂、溶剤等と共に、ボールミル、アトライ
ター等の混線分散機で均一に分散させ導電性支持体上に
塗布して、感光層を形成する。なお、本発明の光導電性
材料を使用した電子写真感光体は勿論、バリヤ一層(保
誇層)、絶縁層、キャリア輸送層、他の光導電性材料の
感光層を積層した電子写真感光体であってもよい。ざら
に、通常の電子写真の用途の他に、印刷版用の光導電性
材料としても有用である。
には結晶剤樹脂、溶剤等と共に、ボールミル、アトライ
ター等の混線分散機で均一に分散させ導電性支持体上に
塗布して、感光層を形成する。なお、本発明の光導電性
材料を使用した電子写真感光体は勿論、バリヤ一層(保
誇層)、絶縁層、キャリア輸送層、他の光導電性材料の
感光層を積層した電子写真感光体であってもよい。ざら
に、通常の電子写真の用途の他に、印刷版用の光導電性
材料としても有用である。
結着剤樹脂としてはメラミン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ
素樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、アクリル樹脂、キ7レン樹脂、塩化ビニル酢
酸ビニル共重合体樹脂、ポリカーボネート樹脂、繊維素
誘導体などの体積固有抵抗が107Ωm以上の絶縁性を
有する結着剤樹脂、あるいはポリビニルカルバゾール等
の結着剤樹脂である。
素樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、アクリル樹脂、キ7レン樹脂、塩化ビニル酢
酸ビニル共重合体樹脂、ポリカーボネート樹脂、繊維素
誘導体などの体積固有抵抗が107Ωm以上の絶縁性を
有する結着剤樹脂、あるいはポリビニルカルバゾール等
の結着剤樹脂である。
この光導電性組成物を電子写真感光体に通常用いられる
アルミニウム板、導電処理した紙、ブラ−スチ、クフィ
ルムなどの導電性支持体上に塗布し、感光層を形成する
。塗布方法としては、必要ならば光導電性組成物に溶剤
を加えて粘度を調整し、エアードクターコーター、ブレ
ードコーター、口、トコ−ター、リバースロールコータ
−、スプレーコーター、ホットコーター、スプレーコー
ター、グラビアコーター等の塗布方式で破膜形成を行う
。塗布後、光導電性層として十分な帯電電位が付与され
るようになる寸で適当な乾燥を行う。
アルミニウム板、導電処理した紙、ブラ−スチ、クフィ
ルムなどの導電性支持体上に塗布し、感光層を形成する
。塗布方法としては、必要ならば光導電性組成物に溶剤
を加えて粘度を調整し、エアードクターコーター、ブレ
ードコーター、口、トコ−ター、リバースロールコータ
−、スプレーコーター、ホットコーター、スプレーコー
ター、グラビアコーター等の塗布方式で破膜形成を行う
。塗布後、光導電性層として十分な帯電電位が付与され
るようになる寸で適当な乾燥を行う。
一!だ本発明による感光体は、樹脂/光導電性材料が重
量比で1以上であり、例えば、酸化亜鉛を用いた感光体
の場合に比べ樹脂量が多く、被膜の物理的強度があり、
可撓性に富む。丑た導電性支持体との接着力が太きい、
耐湿性が良好である、経時変化が少ない、毒性上の問題
がない、製造が容易であり安価である等の実用上優れた
特徴を持つ。
量比で1以上であり、例えば、酸化亜鉛を用いた感光体
の場合に比べ樹脂量が多く、被膜の物理的強度があり、
可撓性に富む。丑た導電性支持体との接着力が太きい、
耐湿性が良好である、経時変化が少ない、毒性上の問題
がない、製造が容易であり安価である等の実用上優れた
特徴を持つ。
上記の発明では電子写真感光体を主として説明してきた
が、本発明の光導電性材料を他の用途、例えば太陽電油
、センサー等にオIJ用することともできる。
が、本発明の光導電性材料を他の用途、例えば太陽電油
、センサー等にオIJ用することともできる。
以下、実施例により本発明全説明する。例中「部」、「
俸」はそれぞれ重量部、M量係を示す。
俸」はそれぞれ重量部、M量係を示す。
実施例j
4−二トロ°フタルイミド24部、無水フタル酸34部
、尿素60部1、塩化第一銅5.8部、モ1ノ リブデン酸アンモニウム01部ヲト大クロルベンゼン2
00部にて】80℃の反応温度で15時間加熱攪拌し、
得られた内容物7a−%過し、メタノールで十分洗浄し
た後、3係の苛性ソーダ水溶液1000部の中で2時間
煮沸し、熱時閃過した。十分な水で開成が中性となる1
で洗浄した徒、更にJ%HCt水溶液1000部にて、
洗浄し、I O” rrrnHqの真空下、130℃に
て真空乾燥した。得られた青色化合物をン、クスレー抽
出器を用いてジオキサンでさらに洗浄した。
、尿素60部1、塩化第一銅5.8部、モ1ノ リブデン酸アンモニウム01部ヲト大クロルベンゼン2
00部にて】80℃の反応温度で15時間加熱攪拌し、
得られた内容物7a−%過し、メタノールで十分洗浄し
た後、3係の苛性ソーダ水溶液1000部の中で2時間
煮沸し、熱時閃過した。十分な水で開成が中性となる1
で洗浄した徒、更にJ%HCt水溶液1000部にて、
洗浄し、I O” rrrnHqの真空下、130℃に
て真空乾燥した。得られた青色化合物をン、クスレー抽
出器を用いてジオキサンでさらに洗浄した。
このようにして得られた305部の銅フタロシアニン系
組成物lX線回折装置にて調べるとα型の、結晶形を有
していた。
組成物lX線回折装置にて調べるとα型の、結晶形を有
していた。
次ニ、この組成物1部、アクリルポリオール(武田薬品
工業■製、タケラ、りUA−702)36部、エボギソ
1′!を脂(シェル化学社製、エボ71 CI C17
) 0.5部、メチルエチルケトン12部およびセロソ
ルブアセテート12部からなる組成物を磁製ボールミル
にて48時間練肉を行ない光導電性組成物を得た。
工業■製、タケラ、りUA−702)36部、エボギソ
1′!を脂(シェル化学社製、エボ71 CI C17
) 0.5部、メチルエチルケトン12部およびセロソ
ルブアセテート12部からなる組成物を磁製ボールミル
にて48時間練肉を行ない光導電性組成物を得た。
次に、この光導電性組成物を厚さ5μのアルミニウム箔
と75μのポリエステルフィルムトのラミネートフィル
ムのアルミニウム上に乾燥膜厚が8μになるようにロー
ルコートし、110℃に均一加熱されたオーブン中に1
時間置き、電子写真感光体とした。こうして得られたサ
ンプルに対して+6.oKV、 コロナギヤ、プ10
m+n、lQm/minの帯電スピードでコロナ放電を
与え、放電停止後10秒後に2854°にのタングステ
ン光源にて]、QLuxの照度で露光した。この時の露
光直前の電位が50%低下するのに要した光の照射量を
感度とした。この様にして測定したサンプルは最大表面
帯電量600■、暗減衰率20%、感度2. I Lu
、x−sec 、残留電位20Vであり、帯電性、感度
ともに十分な値であった。
と75μのポリエステルフィルムトのラミネートフィル
ムのアルミニウム上に乾燥膜厚が8μになるようにロー
ルコートし、110℃に均一加熱されたオーブン中に1
時間置き、電子写真感光体とした。こうして得られたサ
ンプルに対して+6.oKV、 コロナギヤ、プ10
m+n、lQm/minの帯電スピードでコロナ放電を
与え、放電停止後10秒後に2854°にのタングステ
ン光源にて]、QLuxの照度で露光した。この時の露
光直前の電位が50%低下するのに要した光の照射量を
感度とした。この様にして測定したサンプルは最大表面
帯電量600■、暗減衰率20%、感度2. I Lu
、x−sec 、残留電位20Vであり、帯電性、感度
ともに十分な値であった。
ここでさらにこのサンプルについて、帯電・露光を繰り
返し行ない、帯電量、感度の変化を測定したところ、繰
り返し安定性に優れた感光体であり、硫什カドミウム感
光体の光感度に匹敵する値を示した。捷た上記感光体を
プラス帯電させ、ポジ像のテストパターンで白色露光後
、マイナス帯電現象トナーで現象することにより2〜4
Lux−secの露光量でテストパターンに忠実で、
しかも鮮明なコントラストの優れた画像が得られた。
返し行ない、帯電量、感度の変化を測定したところ、繰
り返し安定性に優れた感光体であり、硫什カドミウム感
光体の光感度に匹敵する値を示した。捷た上記感光体を
プラス帯電させ、ポジ像のテストパターンで白色露光後
、マイナス帯電現象トナーで現象することにより2〜4
Lux−secの露光量でテストパターンに忠実で、
しかも鮮明なコントラストの優れた画像が得られた。
実施例2
実施例]により得らhた、フタロシアニン系組成物10
部を98チ濃硫酸200部に溶解し、その後、水200
部にその硫酸浴液を滴下し、フタロシアニンを再沈澱づ
せた後、へ過、水洗、3%苛性ソーダ水溶液200部に
て加熱攪拌しJ
3た後、■過、水洗を
行い、多量の水にて、即成が中性になる才で洗浄を行っ
た後、l Q ” mm1(9,130℃ばて真空乾燥
を行う。得られたフタロシアニンはX線回折装置にて調
べると、α型の結晶形1するフタロシアニンであった。
部を98チ濃硫酸200部に溶解し、その後、水200
部にその硫酸浴液を滴下し、フタロシアニンを再沈澱づ
せた後、へ過、水洗、3%苛性ソーダ水溶液200部に
て加熱攪拌しJ
3た後、■過、水洗を
行い、多量の水にて、即成が中性になる才で洗浄を行っ
た後、l Q ” mm1(9,130℃ばて真空乾燥
を行う。得られたフタロシアニンはX線回折装置にて調
べると、α型の結晶形1するフタロシアニンであった。
得られたフタロシアニン系組成物を実施例1と同様に、
感光体を作成し、試験したところ、最大表面電位610
7暗減衰率9%、感度1.9 Lux−see 。
感光体を作成し、試験したところ、最大表面電位610
7暗減衰率9%、感度1.9 Lux−see 。
残留電位10v″′cあり、帯電性、感度ともに実用に
十分な値であり、複写テストを行うと、地汚れのない、
鮮明なコントラストの優れた画像が得られた。
十分な値であり、複写テストを行うと、地汚れのない、
鮮明なコントラストの優れた画像が得られた。
実施例3
4−ニトロフタロニトリル12部、フタロジニトリル2
9部、シクロヘキシルアミン3部、ジクロルトルエン5
0部をフラスコ中にて190℃で20時間加熱攪拌した
後、生成した無金属7りo7アニン系組成物をλ別し、
ざらKDMFKで十分に洗浄した。得られた粗製無金属
フタロシアニンは24部であ−)だ。この様にして得ら
れた粗製無金属フタロシアニンをα−り0ルナ7227
200部、磁性ボール3oo部全1tボールミル中に仕
込み、30時間ソルベントミリングを行った後、粉砕さ
れた無金属フタロンアニン系組成物をメタノールにて十
分に洗浄した。
9部、シクロヘキシルアミン3部、ジクロルトルエン5
0部をフラスコ中にて190℃で20時間加熱攪拌した
後、生成した無金属7りo7アニン系組成物をλ別し、
ざらKDMFKで十分に洗浄した。得られた粗製無金属
フタロシアニンは24部であ−)だ。この様にして得ら
れた粗製無金属フタロシアニンをα−り0ルナ7227
200部、磁性ボール3oo部全1tボールミル中に仕
込み、30時間ソルベントミリングを行った後、粉砕さ
れた無金属フタロンアニン系組成物をメタノールにて十
分に洗浄した。
得られた無金属フタロンアニン系組成物はX線回折装置
で調べるとβ型の結晶形を有するものであった。この無
金属フタロンアニン系組成物を実施例1と同様にして、
電子写真特性テスト、複写テストを行うと、最大表面電
位640V1暗減衰率8%、感度3 Lux*sec
、残留電位30Vであり、実用に十分な値であり、複写
紙は地汚れの少ない鮮明なコントラストの優りた画像が
得られた。
で調べるとβ型の結晶形を有するものであった。この無
金属フタロンアニン系組成物を実施例1と同様にして、
電子写真特性テスト、複写テストを行うと、最大表面電
位640V1暗減衰率8%、感度3 Lux*sec
、残留電位30Vであり、実用に十分な値であり、複写
紙は地汚れの少ない鮮明なコントラストの優りた画像が
得られた。
実施例4
トリメチ、ト酸2.4部、フタルイミド34部、尿素6
02、塩化第2銅60部、モリブデン酸アンモニウム0
1部をニトロベンゼン中にて200℃で12時間加熱攪
拌し、得られた銅フタロシアニン組成物は実施例1と同
様にて精製を行う。得られた銅フタロンアニン系組成物
はX線回折によりβ型結晶形を徊していた。この様にし
て得られた銅フタロンアニン系組成物全実施例1と同様
にして、電子写真特性テスト、複写テスト1行うと、最
大表面電位480V。
02、塩化第2銅60部、モリブデン酸アンモニウム0
1部をニトロベンゼン中にて200℃で12時間加熱攪
拌し、得られた銅フタロシアニン組成物は実施例1と同
様にて精製を行う。得られた銅フタロンアニン系組成物
はX線回折によりβ型結晶形を徊していた。この様にし
て得られた銅フタロンアニン系組成物全実施例1と同様
にして、電子写真特性テスト、複写テスト1行うと、最
大表面電位480V。
暗減衰率16%、感度5.5 Lux、sec、残留電
位10Vであり、実用に十分な値であり、複写紙は地汚
れの少ない鮮明なコントラストの優れた像が得られた。
位10Vであり、実用に十分な値であり、複写紙は地汚
れの少ない鮮明なコントラストの優れた像が得られた。
実施例5
実m 例4で得られた銅フタロンアニン1o部全98%
濃硫酸150部に溶解した後、アンモニア水にて、銅フ
タロシアニン組成物を再沈澱せしめ、十分に水にて、洗
浄し、真空乾燥を行った。得らfl、た精製銅フタロシ
アニン系組成物8部をエチレングリコールioo部、0
.8 mmガラスピーズ3oogll!をサンドミルに
て、120℃にて60時間ソルベントミリングを行い、
そそ後、銅フタロシアニンを分離せしめた。次にDXF
”にて十分に洗浄した後、真空乾燥を行った。得られた
銅フタロシアニン系組成物は1型の結晶形を有していた
。このε型鋼フタロシアニン系組成物を実施例1と同様
にして、電子写真感光特性テスト、複写テストを行うと
、最大表面電位560■、暗減衰率4%、感度2,4L
ux・5eC1残留電位10Vであり、実用に十分な値
であり、複写紙は地汚れの少い鮮明なコントラストの優
れた像が得られた。
濃硫酸150部に溶解した後、アンモニア水にて、銅フ
タロシアニン組成物を再沈澱せしめ、十分に水にて、洗
浄し、真空乾燥を行った。得らfl、た精製銅フタロシ
アニン系組成物8部をエチレングリコールioo部、0
.8 mmガラスピーズ3oogll!をサンドミルに
て、120℃にて60時間ソルベントミリングを行い、
そそ後、銅フタロシアニンを分離せしめた。次にDXF
”にて十分に洗浄した後、真空乾燥を行った。得られた
銅フタロシアニン系組成物は1型の結晶形を有していた
。このε型鋼フタロシアニン系組成物を実施例1と同様
にして、電子写真感光特性テスト、複写テストを行うと
、最大表面電位560■、暗減衰率4%、感度2,4L
ux・5eC1残留電位10Vであり、実用に十分な値
であり、複写紙は地汚れの少い鮮明なコントラストの優
れた像が得られた。
実施例6
テトラニトロ銅フタロシアニン1部、無水フタル酸68
部、尿素120部、塩化第1銅11fi部、モリブデン
酸アンモニウム02部、トリクロロベンゼン400部を
4ソロフラスコニ入し180℃に15時間攪拌しながら
加熱した。得られた粗製物をメタノールで十分洗浄して
入退した。3係苛性ソ一ダ水溶液200部中で2時) 間煮沸した後、回通し水で十分洗浄した。さらに1%塩
酸化水溶液2000部中で煮沸し、如過、水洗した。得
られた青色化合物音ソックスレー抽出器を用いてジオキ
サンを溶媒として洗浄した。こうして得られた70部の
銅フタロンアニン組成物はX線回折によるとα型の結晶
形であった。
部、尿素120部、塩化第1銅11fi部、モリブデン
酸アンモニウム02部、トリクロロベンゼン400部を
4ソロフラスコニ入し180℃に15時間攪拌しながら
加熱した。得られた粗製物をメタノールで十分洗浄して
入退した。3係苛性ソ一ダ水溶液200部中で2時) 間煮沸した後、回通し水で十分洗浄した。さらに1%塩
酸化水溶液2000部中で煮沸し、如過、水洗した。得
られた青色化合物音ソックスレー抽出器を用いてジオキ
サンを溶媒として洗浄した。こうして得られた70部の
銅フタロンアニン組成物はX線回折によるとα型の結晶
形であった。
この様にして得られた組成物を用いて実施例1と同様に
して、電子写真特性テスト、複写テストヲ行うと、最大
の表面帯電量500V、暗減衰率12%、感度38Lu
x−see 、残留電位15Vであり、帯電性、感度と
もに実用に十分な値であり、複写紙は地汚れの少ない鮮
明なコントラストの優れた像が得られた。
して、電子写真特性テスト、複写テストヲ行うと、最大
の表面帯電量500V、暗減衰率12%、感度38Lu
x−see 、残留電位15Vであり、帯電性、感度と
もに実用に十分な値であり、複写紙は地汚れの少ない鮮
明なコントラストの優れた像が得られた。
特許出願人
東洋インキ製造株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 フタロシアニンの合成において、電子吸引性基を有
するフタロシアニン誘導体の存在下で行う、または該フ
タロンアニン誘導体を合成シ得る化分物を用いて、フタ
ロシアニンおよび該フタロシアニン誘導体を共に合成し
てなるフタロシアニン系組成物からなることを特徴とす
る光導電性材料。 2 フタロシアニン分子のベンゼン核力ニトロ基および
シアノ基から選ばれる1種によって置換されたフタロシ
アニン誘導体である特許請求の範囲第1項記載の光導電
性材料。 3 フタロシアニン誘導体がフタロシアニン分子1個に
つき1〜8個のニトロ基およびシアノ基から選ばれる1
種によって置換されたフタロシアニン誘導体である特許
請求の範囲第1項または第2項記載の光導電性材料。 4 フタロシアニン100重量部およびフタロシアニン
誘導体001〜20重量部からなる特許請求の範囲第3
項記載の光導電性材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6523083A JPS59191061A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | 光導電性材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6523083A JPS59191061A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | 光導電性材料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59191061A true JPS59191061A (ja) | 1984-10-30 |
JPH0420181B2 JPH0420181B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=13280901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6523083A Granted JPS59191061A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | 光導電性材料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59191061A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61203461A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
CN110951071A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-03 | 南通北风橡塑制品有限公司 | 一种酞菁金属盐改性多元醇及其制备方法和应用 |
-
1983
- 1983-04-15 JP JP6523083A patent/JPS59191061A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61203461A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
CN110951071A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-03 | 南通北风橡塑制品有限公司 | 一种酞菁金属盐改性多元醇及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0420181B2 (ja) | 1992-03-31 |
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