JPS59186937A - オルトベンジルフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
オルトベンジルフエノ−ルの製造方法Info
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- JPS59186937A JPS59186937A JP58060539A JP6053983A JPS59186937A JP S59186937 A JPS59186937 A JP S59186937A JP 58060539 A JP58060539 A JP 58060539A JP 6053983 A JP6053983 A JP 6053983A JP S59186937 A JPS59186937 A JP S59186937A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオルトベンジルフェノールを製造する方法に関
するもので、特にベンジルアルコールとフェノールから
γ−アルミナ触媒の存在下、液相でオルトベンジルフェ
ノールを製造する方法に関するものである。
するもので、特にベンジルアルコールとフェノールから
γ−アルミナ触媒の存在下、液相でオルトベンジルフェ
ノールを製造する方法に関するものである。
オルトベンジルフェノールは有機合成中間体として一般
に使用されている。その製造法は、一般にナトリウム金
属、ナトリウムハイドライド等のアルカリ存在下、ある
いは塩化アルミニウム、塩化亜鉛、硫酸等の酸存在下、
塩化ベンジルとフェノールからつくられる。しかしなが
らこれらの方法では、オルトベンジルフェノールと同時
にバラベンジルフェノールが生成シ、加えて注意深い反
応操作を必要とし、装置腐食、廃液処理といった問題を
かかえている。一方、米国特許１．／ ０ ＆、６？
９では、ベンジルアルコールとフェノールからα−Ａ４
０３・Ｈｔｏ の存在下、液相でオルトベンジルフェノ
ールを製造する方法が記載されている。しかし外から我
々の検討結果によれば、上記ベーマイト構造を有するア
ルミナでは殆んど活性を示さず、これをＳＯＯ〜ｇｏｏ
Ｃ，好ましくは１，００〜ｔｏｏＣで焼成し、γ型皿ち
ｒ−アルミナにして初めて活性を示すことを見い出し次
。
に使用されている。その製造法は、一般にナトリウム金
属、ナトリウムハイドライド等のアルカリ存在下、ある
いは塩化アルミニウム、塩化亜鉛、硫酸等の酸存在下、
塩化ベンジルとフェノールからつくられる。しかしなが
らこれらの方法では、オルトベンジルフェノールと同時
にバラベンジルフェノールが生成シ、加えて注意深い反
応操作を必要とし、装置腐食、廃液処理といった問題を
かかえている。一方、米国特許１．／ ０ ＆、６？
９では、ベンジルアルコールとフェノールからα−Ａ４
０３・Ｈｔｏ の存在下、液相でオルトベンジルフェノ
ールを製造する方法が記載されている。しかし外から我
々の検討結果によれば、上記ベーマイト構造を有するア
ルミナでは殆んど活性を示さず、これをＳＯＯ〜ｇｏｏ
Ｃ，好ましくは１，００〜ｔｏｏＣで焼成し、γ型皿ち
ｒ−アルミナにして初めて活性を示すことを見い出し次
。
即チ本発明はベンジルアルコールとフェノールからγ−
アルミナの存在下、液相でオルトベンジルフェノールを
製造する方法に存する。
アルミナの存在下、液相でオルトベンジルフェノールを
製造する方法に存する。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明に使用されるγ−アルミナは、不純物の含有量が
大きく反応に５作用するため、高、純度のものが望オし
い。特にナトリウムは少量で著しく反応速度を抑制する
ことが見出された。このためナトリウム含量はできる限
り低い方が好ましく、実際にばＮａ、Ｏ換′算でθ、／
％以下、特に０．０ ／チ以下にすることが好ましい
。−！たＳ１０．が含まれるとパラベンジルフェノール
を副生ずることが判明した。このためシリカ含量もまた
できる限り低い方が望ましい。Ｓ１０．換算でＯ，コチ
′以下、好まし゛＜ ＦｉＯ，／以下である。
大きく反応に５作用するため、高、純度のものが望オし
い。特にナトリウムは少量で著しく反応速度を抑制する
ことが見出された。このためナトリウム含量はできる限
り低い方が好ましく、実際にばＮａ、Ｏ換′算でθ、／
％以下、特に０．０ ／チ以下にすることが好ましい
。−！たＳ１０．が含まれるとパラベンジルフェノール
を副生ずることが判明した。このためシリカ含量もまた
できる限り低い方が望ましい。Ｓ１０．換算でＯ，コチ
′以下、好まし゛＜ ＦｉＯ，／以下である。
γ−アルミナの物性としては比表面積１００〜．？ ｏ
ｏ ｒｎ’／ｌ、好ましくけｉｓｏ〜コ！ｒ’ Ｏｍ
”／ Ｐ、嵩密度ｏ、ｒ〜八；Ｉｆ／ｍｌが適当である
。反応時のγ−アルミナの形状は粉末状のものを用いて
もよいし、ペレット状のものを用いてもよい。
ｏ ｒｎ’／ｌ、好ましくけｉｓｏ〜コ！ｒ’ Ｏｍ
”／ Ｐ、嵩密度ｏ、ｒ〜八；Ｉｆ／ｍｌが適当である
。反応時のγ−アルミナの形状は粉末状のものを用いて
もよいし、ペレット状のものを用いてもよい。
適当なγ−アルミナとしては例えばγ型構造を有するＣ
！０ＮＤＥＡ社ＰＵＲＡＬ ＳＢａ ｂ ６ｏ （商
品名）や同社ＰＵＲＡＬ ＳＢ （商品名）を６０ｏ〜
７００′Ｃに焼成し、結晶構造をγ−アルミナにしたも
のが適当である。これらγ−アルミナ量は、ベイジルア
ルコールとフェノールの和に対し、／〜１００重量パー
セ／ト、好ましくＦｉＳ〜３ｓ重貝Ｈパーセントで使用
される。本反応はオルトベンジルフェノール生成に悪影
響を及ぼさない阿り溶旗を使用できるが、その場合アル
ミナ量は全溶液に対し／ −７００重置パーセント、好
ましくｌＩ′ｊ：ｓ〜３３重量パーセントで使用される
。なお溶媒としては、反応原料であるフェノールが好ま
しく、量論量より過剰のフェノール状態で行うことが望
ましい。
！０ＮＤＥＡ社ＰＵＲＡＬ ＳＢａ ｂ ６ｏ （商
品名）や同社ＰＵＲＡＬ ＳＢ （商品名）を６０ｏ〜
７００′Ｃに焼成し、結晶構造をγ−アルミナにしたも
のが適当である。これらγ−アルミナ量は、ベイジルア
ルコールとフェノールの和に対し、／〜１００重量パー
セ／ト、好ましくＦｉＳ〜３ｓ重貝Ｈパーセントで使用
される。本反応はオルトベンジルフェノール生成に悪影
響を及ぼさない阿り溶旗を使用できるが、その場合アル
ミナ量は全溶液に対し／ −７００重置パーセント、好
ましくｌＩ′ｊ：ｓ〜３３重量パーセントで使用される
。なお溶媒としては、反応原料であるフェノールが好ま
しく、量論量より過剰のフェノール状態で行うことが望
ましい。
反応方法は回分法、流通法いずれでも可能であるが、反
応の進行とともに生成する水は反応速度を抑制するので
、反応器には水除去設備を付帯することが望ましい。反
応温度Ｆｉｌａｓ〜、ｙｏｏＣ，好ましくＦｉｉｔｏ〜
２００７：の範囲、反応圧力け０．／〜りＯ気圧、好ま
しくは常圧近傍で１反応時間けθ、ｌ〜ｉｏ時間で本反
応を行うことが望ましい。
応の進行とともに生成する水は反応速度を抑制するので
、反応器には水除去設備を付帯することが望ましい。反
応温度Ｆｉｌａｓ〜、ｙｏｏＣ，好ましくＦｉｉｔｏ〜
２００７：の範囲、反応圧力け０．／〜りＯ気圧、好ま
しくは常圧近傍で１反応時間けθ、ｌ〜ｉｏ時間で本反
応を行うことが望ましい。
３−
このようにして得られたオルトベンジルフェノールは、
未反応原料及び他の副生成物と通常蒸留により分離され
、取得することができる。
未反応原料及び他の副生成物と通常蒸留により分離され
、取得することができる。
以上本発明方法について説明したが、本性は（司 反応
生成物にバラベンジルフェノールが殆んど含まれないの
で分離精製負担が少ない。
生成物にバラベンジルフェノールが殆んど含まれないの
で分離精製負担が少ない。
（ロ）触媒が固体なので原料や生成物と触媒の分離が容
易である。
易である。
（／′ｌ 原料が非ハロゲン化物なので装置腐食の負担
が少ない。
が少ない。
等の効果を有し、通常行われている方法に対し格段に優
れた経済的効果を示す。
れた経済的効果を示す。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例／
容量コ０．Ｏｍｌのエステル管はガラス製四ツロ丸底フ
ラスコ中にフェノール状態、ｏ ｔ （ｏ、！ｒｍｏｌ
）おヨヒペンジルアルコールＪコ、Ｓｆ（ｏ、３ｍａｔ
）を仕込みマントルヒーターで加熱する。液温が／９
０１：に到達した後、粉末状γ ４− 一アルミナ（Ｃ！０ＮＩ）］！ｉＡ社製品、ＰＴＴＲＡ
Ｌ ５Ｂａ６６０）を７．夕？仕込み反応を開始する。
ラスコ中にフェノール状態、ｏ ｔ （ｏ、！ｒｍｏｌ
）おヨヒペンジルアルコールＪコ、Ｓｆ（ｏ、３ｍａｔ
）を仕込みマントルヒーターで加熱する。液温が／９
０１：に到達した後、粉末状γ ４− 一アルミナ（Ｃ！０ＮＩ）］！ｉＡ社製品、ＰＴＴＲＡ
Ｌ ５Ｂａ６６０）を７．夕？仕込み反応を開始する。
反応温度は／１り〜／ざｆｆＣに制御する。反応中は粉
末が反応器に沈殿しないように十分かきまぜる。反応の
進行につれ、生成した水が同伴された反応液と共にエス
テル管内にたまる。反応開始６０分、／：１０分及び７
９０分後に約０．：ｌ ｆ反応液を抜き出し、ガスクロ
マトグラフィーで定量分析した。結果を表／に示す。
末が反応器に沈殿しないように十分かきまぜる。反応の
進行につれ、生成した水が同伴された反応液と共にエス
テル管内にたまる。反応開始６０分、／：１０分及び７
９０分後に約０．：ｌ ｆ反応液を抜き出し、ガスクロ
マトグラフィーで定量分析した。結果を表／に示す。
実施例コ
触媒としてＣｔＯＮＤＥＡ社ＰＵＲＡＬ ＳＢをｔ、ｏ
ｏ’ｃ、３時間マツフル炉中焼成しγ−アルミナとした
ものを用い、反応温度を反応開始温度ｌざ６Ｃから次第
に上昇させ、９０分後に／９りＣにする以外は実施例１
と同様の方法で反応を行った。
ｏ’ｃ、３時間マツフル炉中焼成しγ−アルミナとした
ものを用い、反応温度を反応開始温度ｌざ６Ｃから次第
に上昇させ、９０分後に／９りＣにする以外は実施例１
と同様の方法で反応を行った。
反応開始６０分及び９０分後に約０．２２反応液を抜き
出し、ガスクロマトグラフィーにより定量分析した。結
果を表コに示す。なお使用した触媒の組成を他の触媒と
併せて表３に記載する。
出し、ガスクロマトグラフィーにより定量分析した。結
果を表コに示す。なお使用した触媒の組成を他の触媒と
併せて表３に記載する。
実施例３
触媒として触媒化成社ＡＯＰ−／（商品名）を使用する
以外は実施例１と同様に行った。結果を表−に示す。実
施例／、或いＶｉコに比較し反応速度が若干低く、９０
分後には少量のバラベンジルフェノールが認められる以
外は同様の結果であった。
以外は実施例１と同様に行った。結果を表−に示す。実
施例／、或いＶｉコに比較し反応速度が若干低く、９０
分後には少量のバラベンジルフェノールが認められる以
外は同様の結果であった。
比較例／
触媒としてＣｏＮＤＦｊＡ社ＰＵＲＡＬ ８Ｂを１０１
使用した以外は実施例１と同様に行った。使用触媒がベ
ーマイト構造であることを粉末Ｘ線回折により確認した
。反応開始６０分後においても水の生成が認められず１
反応液中オルトベンジルフェノールは全く検出されなか
った。
使用した以外は実施例１と同様に行った。使用触媒がベ
ーマイト構造であることを粉末Ｘ線回折により確認した
。反応開始６０分後においても水の生成が認められず１
反応液中オルトベンジルフェノールは全く検出されなか
った。
表１
表示は重量パーセント。
７ −
表２
表示は重量パーセント。
８−
表 ３
表示は重量パーセント。
他の成分はほとんど水である。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか／名
Claims (1)
- （１＞ ベンジルアルコールとフェノールをｒ−アル
ミナの存在下、液相で反応させることを特徴とするオル
トベンジルフェノールの製造アント以下であるＴ−アル
ミナを使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58060539A JPS59186937A (ja) | 1983-04-06 | 1983-04-06 | オルトベンジルフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58060539A JPS59186937A (ja) | 1983-04-06 | 1983-04-06 | オルトベンジルフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59186937A true JPS59186937A (ja) | 1984-10-23 |
| JPS6261576B2 JPS6261576B2 (ja) | 1987-12-22 |
Family
ID=13145194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58060539A Granted JPS59186937A (ja) | 1983-04-06 | 1983-04-06 | オルトベンジルフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59186937A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0186255A2 (en) * | 1984-12-24 | 1986-07-02 | Ethyl Corporation | Process for preparing benzyl substituted phenols, dibenzylphenolic compounds, and the antioxidant use of such phenols |
| US6525226B2 (en) | 2000-10-10 | 2003-02-25 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for preparation of substituted aromatic compound employing friedel-crafts reaction using a reusable basic anionic clay catalyst |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4105699A (en) * | 1977-02-16 | 1978-08-08 | Continental Oil Company | Preparation of o-benzylphenol |
| DE2756461A1 (de) * | 1977-12-17 | 1979-06-28 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur ortho-alkylierung von phenolen |
-
1983
- 1983-04-06 JP JP58060539A patent/JPS59186937A/ja active Granted
Patent Citations (2)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261576B2 (ja) | 1987-12-22 |
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