JPS59182865A - 接着用プライマ−組成物 - Google Patents
接着用プライマ−組成物Info
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- JPS59182865A JPS59182865A JP5831483A JP5831483A JPS59182865A JP S59182865 A JPS59182865 A JP S59182865A JP 5831483 A JP5831483 A JP 5831483A JP 5831483 A JP5831483 A JP 5831483A JP S59182865 A JPS59182865 A JP S59182865A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、プライマー組成物に関するものであり、さら
に詳しくは金属を含む各種の基質の表面にシリコーンゴ
ム、％にはフロロノリコーンゴムを接着させるのに有効
であり、かつ、接着面の耐エンジンオイル性に優れたプ
ライマー組成物に関する。
に詳しくは金属を含む各種の基質の表面にシリコーンゴ
ム、％にはフロロノリコーンゴムを接着させるのに有効
であり、かつ、接着面の耐エンジンオイル性に優れたプ
ライマー組成物に関する。
従来、ガラス、金属酸化物、金属などの表面にポリオレ
フィン類、ナイロン等の熱用７７ｊ性樹脂およびＥＰＤ
Ｍ、ＥＰＲ，シリコーンゴムを接着ないしコーティング
するにはプライマーが必要とされ９種々のプライマーが
提案・使用されてきている。そのうち、有機過酸化物を
使用したプライマーの例としてはビニルトリス（ターシ
ャリブチルパーオキシ）シランが特公昭４９−５７３０
号公報により公知である。しかし、これは、その接着効
果を充分得るために高温、長時間の加熱圧着を必要とす
るという欠点のみならｊ−１接着対象物としてシリコー
ンコ゛ムを、特にはフロロンリコーンゴムを使用して、
金属等の破着体に接着させるには不十分であった。
フィン類、ナイロン等の熱用７７ｊ性樹脂およびＥＰＤ
Ｍ、ＥＰＲ，シリコーンゴムを接着ないしコーティング
するにはプライマーが必要とされ９種々のプライマーが
提案・使用されてきている。そのうち、有機過酸化物を
使用したプライマーの例としてはビニルトリス（ターシ
ャリブチルパーオキシ）シランが特公昭４９−５７３０
号公報により公知である。しかし、これは、その接着効
果を充分得るために高温、長時間の加熱圧着を必要とす
るという欠点のみならｊ−１接着対象物としてシリコー
ンコ゛ムを、特にはフロロンリコーンゴムを使用して、
金属等の破着体に接着させるには不十分であった。
本発明者らは、かかる欠点を改良すべく鋭意佃究した結
果、特定の有機過酸化物をプライマーの主成分として使
用することにより、より低山１４．短時間の加熱または
加熱圧着によってすぐＡ１だ（＆着効果が得られ、シリ
コーンコ゛ムと被着体との接着、特にはフロロシリコー
ンコ゛ムと被着体との接着に有効で、しかも、接着面の
耐エンジンオイル性が優れたプライマー組成物を完成す
るに至った１、 すなわち１本発明は。
果、特定の有機過酸化物をプライマーの主成分として使
用することにより、より低山１４．短時間の加熱または
加熱圧着によってすぐＡ１だ（＆着効果が得られ、シリ
コーンコ゛ムと被着体との接着、特にはフロロシリコー
ンコ゛ムと被着体との接着に有効で、しかも、接着面の
耐エンジンオイル性が優れたプライマー組成物を完成す
るに至った１、 すなわち１本発明は。
囚 ター７ヤリブチルノく一オキシアリルカーＪ（ネー
ト−またはタージャリフ゛チルノζ−オキシビニルカー
ボネート１００重量部 （Ｂ） ’Ｖ−均即位式 Ｒ’ａ Ｒ”ｂ （０Ｒ３
） ｃ Ｓ ｉ Ｏ４−ａ−ｂ−ｃ−（「い＋］、 Ｒ
１ばＲ２を除く置換または非置換の１価炭化水素基 Ｒ
２は付加反応性もしくは縮合反応性の官能基を有する１
個有機残基、 ＲＱ−ｊ、アルキル基、アリール基、ア
ルコキンアルキル基から選択される基、ａｉｌ−ｉｏ−
０，，ａく３゜ｂは０≦ｂ≦３＋ｃは０ （ｃ ＄４
、ただし０ （ａ −１−ｂ ＋ ｃ≦４である。）で
示される１分子中にけい素原子に結合するアルコキシ基
を少なくとも２個有する有機けい素化合物１０〜３００
重量部 （Ｃ） 有機チタン酸エステル類 ０１〜５０重量部 ０ 有機溶剤 任意量より成る
ことを特徴とする接着用プライマー組成物に関するもの
である。
ト−またはタージャリフ゛チルノζ−オキシビニルカー
ボネート１００重量部 （Ｂ） ’Ｖ−均即位式 Ｒ’ａ Ｒ”ｂ （０Ｒ３
） ｃ Ｓ ｉ Ｏ４−ａ−ｂ−ｃ−（「い＋］、 Ｒ
１ばＲ２を除く置換または非置換の１価炭化水素基 Ｒ
２は付加反応性もしくは縮合反応性の官能基を有する１
個有機残基、 ＲＱ−ｊ、アルキル基、アリール基、ア
ルコキンアルキル基から選択される基、ａｉｌ−ｉｏ−
０，，ａく３゜ｂは０≦ｂ≦３＋ｃは０ （ｃ ＄４
、ただし０ （ａ −１−ｂ ＋ ｃ≦４である。）で
示される１分子中にけい素原子に結合するアルコキシ基
を少なくとも２個有する有機けい素化合物１０〜３００
重量部 （Ｃ） 有機チタン酸エステル類 ０１〜５０重量部 ０ 有機溶剤 任意量より成る
ことを特徴とする接着用プライマー組成物に関するもの
である。
本発明に使用される囚成分のター・ンヤリブチルパーオ
キシアリルカーボイ・−トまたはターシャリプチルパー
オキシビニルカーボイ・−トは（Ｂ）成分とともに接着
性を付与するだめの必須成分である。
キシアリルカーボイ・−トまたはターシャリプチルパー
オキシビニルカーボイ・−トは（Ｂ）成分とともに接着
性を付与するだめの必須成分である。
ター７ヤリブチルノぐ一オキシアリルカーＨス゛ネート
またはター７ヤリブチルノぐ一オキシビニルカー→（イ
、−トはそれぞれ単独あるいは両者の混合物として使用
することができる。
またはター７ヤリブチルノぐ一オキシビニルカー→（イ
、−トはそれぞれ単独あるいは両者の混合物として使用
することができる。
本発明に使用される（Ｂ）成分としての有機けい素化合
物は囚成分とともに接着性を付与するための重要な成分
であり、平均単位式Ｒ’ａ Ｒ２ｂ （ＯＲ”） ｃＳ
ｉｎ、工Ｆ、−Ｌｌ□（式中、 Ｒ１はメチル基、エチ
ル基、プロピル基、オクチル基などのアルキル基、フェ
ニル基などのアリール基およびこれらの基の水素原子を
ハロゲン原子、シアン基などで置換したもので例示され
る置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、 Ｒ２
が有する官能基置換は含まない。
物は囚成分とともに接着性を付与するための重要な成分
であり、平均単位式Ｒ’ａ Ｒ２ｂ （ＯＲ”） ｃＳ
ｉｎ、工Ｆ、−Ｌｌ□（式中、 Ｒ１はメチル基、エチ
ル基、プロピル基、オクチル基などのアルキル基、フェ
ニル基などのアリール基およびこれらの基の水素原子を
ハロゲン原子、シアン基などで置換したもので例示され
る置換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、 Ｒ２
が有する官能基置換は含まない。
Ｒ２は官能基としてビニル基、アリル基、エポキシ基、
メタクリロキシ基、メルカプト基、アミノ基１ブコシ１
、Ｎ−アルキルアミノ基を有し、この官能基カ、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、フェニレン基、フル
オロエチレン基。
メタクリロキシ基、メルカプト基、アミノ基１ブコシ１
、Ｎ−アルキルアミノ基を有し、この官能基カ、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、フェニレン基、フル
オロエチレン基。
−ＣＨ２０ＣＩ４２ＣＨ，、ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２
０ＣＨ２ＣＨ２−。
０ＣＨ２ＣＨ２−。
−ＣＩ（２０ＣＨ７ＣＨ２０Ｃ１（２Ｃ］（−２−１（
ＣＨ２）３（ＮＨＣＨ２ＣＨ２人〜５などの２価の有機
基を介してけい素原子に結合されている。付加反応性も
しくは縮合反応性の官能基を有する１個有機残基である
。Ｒ３はメチル基。
ＣＨ２）３（ＮＨＣＨ２ＣＨ２人〜５などの２価の有機
基を介してけい素原子に結合されている。付加反応性も
しくは縮合反応性の官能基を有する１個有機残基である
。Ｒ３はメチル基。
エチル基、プロピル基などのアルキル基、フェニル基な
どのアリール基および２−メトキ７エチル基、２−エト
キシエチル基などのアルコキシアルキル基から選択され
る基である。ａはＯ≦ａ：Ｑ３゜ｂは０≦ｂ≦３．ｃは
０ （ｃ≦４．ただし０ （ａ＋ｂ＋ｃ≦４である。）
で示されるテトラアルコキシシラン、オルガノトリアル
コキシ／ラン、ジオルガノジアルコキシシラン、１分子
中にけい素原子に結合するアルコキシ基を少なくとも２
個含有するオルガノポリシロキサンおよびこれらの部分
加水分解縮合物である。（Ｂ）成分として接着性。
どのアリール基および２−メトキ７エチル基、２−エト
キシエチル基などのアルコキシアルキル基から選択され
る基である。ａはＯ≦ａ：Ｑ３゜ｂは０≦ｂ≦３．ｃは
０ （ｃ≦４．ただし０ （ａ＋ｂ＋ｃ≦４である。）
で示されるテトラアルコキシシラン、オルガノトリアル
コキシ／ラン、ジオルガノジアルコキシシラン、１分子
中にけい素原子に結合するアルコキシ基を少なくとも２
個含有するオルガノポリシロキサンおよびこれらの部分
加水分解縮合物である。（Ｂ）成分として接着性。
風乾性の点で、特に好丑しいのは、１分子中にＲ３とし
て２−メトキシエチル基またば２−エトキシエチル基等
のアルコキシアルキル基を３個ないし４個有するテトラ
アルコキシアルコキシ７ラン。
て２−メトキシエチル基またば２−エトキシエチル基等
のアルコキシアルキル基を３個ないし４個有するテトラ
アルコキシアルコキシ７ラン。
オルガノトリアルコキシアルコキンンランお」二びそれ
らの部分加水分解縮合物である。使用に際しては（Ｂ）
成分の１種を使用するか、または２ ｑ１＋を以上を混
合して使用する。この（Ｂ）成分は、（Ａ）成分との共
存下で接着性を向上させるだめの重要な成分てある。そ
の配合割合は（５）成分１００重量部に対して１０〜３
００市＠都、好ましくは３０〜１００重量部である。（
Ｂ）成分の具体例を挙げると、ビニルトリメトキ／ンラ
／、メチルビニルジメトキシシラン、ビニルトリエトキ
ンシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキ／）７ラ
ン、γ−メタクリロキシフ゛ロピル（メチル）ジメトキ
シシラン、γ−メタクリロキングロピル］・リエトキシ
シラン、アリルトリメトキシンラン、と−メルカプトプ
ロピルトリメトキン７ラン、γ−グリシドキ／プロピル
トリメトキンシラン、β−（３４−エポキシミクロヘキ
ンル）エチルトリメトキシシラン、γ−アミノフ。
らの部分加水分解縮合物である。使用に際しては（Ｂ）
成分の１種を使用するか、または２ ｑ１＋を以上を混
合して使用する。この（Ｂ）成分は、（Ａ）成分との共
存下で接着性を向上させるだめの重要な成分てある。そ
の配合割合は（５）成分１００重量部に対して１０〜３
００市＠都、好ましくは３０〜１００重量部である。（
Ｂ）成分の具体例を挙げると、ビニルトリメトキ／ンラ
／、メチルビニルジメトキシシラン、ビニルトリエトキ
ンシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキ／）７ラ
ン、γ−メタクリロキシフ゛ロピル（メチル）ジメトキ
シシラン、γ−メタクリロキングロピル］・リエトキシ
シラン、アリルトリメトキシンラン、と−メルカプトプ
ロピルトリメトキン７ラン、γ−グリシドキ／プロピル
トリメトキンシラン、β−（３４−エポキシミクロヘキ
ンル）エチルトリメトキシシラン、γ−アミノフ。
ロピルトリエトキシンラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ
−アミノプロピルトリメトキンンラン、エヂルオルソシ
リケート、メチル上ロソルフ゛オルソ／リケー トおよ
びこれらのシラン、シリケートの１種捷たは２種以上の
部分加水分解縮合物が例示される。
−アミノプロピルトリメトキンンラン、エヂルオルソシ
リケート、メチル上ロソルフ゛オルソ／リケー トおよ
びこれらのシラン、シリケートの１種捷たは２種以上の
部分加水分解縮合物が例示される。
本発明に使用される（Ｃ）成分としての有機チタン酸エ
ステル類は９本発明の組成物の風乾性を改善し、１＆着
性を向ヒさせる作用を有する。ここで°ハう有機チタン
酸エステル類とは有機チタン酸エステルだけではなく、
チタンの部分アルコキシ化部分キレート化化合物、チタ
ンのキレート化合１勿。
ステル類は９本発明の組成物の風乾性を改善し、１＆着
性を向ヒさせる作用を有する。ここで°ハう有機チタン
酸エステル類とは有機チタン酸エステルだけではなく、
チタンの部分アルコキシ化部分キレート化化合物、チタ
ンのキレート化合１勿。
チタンのケイ酸エステルによるキレート化合物。
これらの部分加水分解縮合物を包含する。（Ｃ）成分の
具体例をあげると、テトライソプロビルチタ坏−ト、テ
トラ−ｎ−プロピルチタイ・−ト、テトラブチルチタネ
ート、テトラアミルチタイ・−ト、テトラ（２−エチル
ヘキシル）チタイ・−ト、・シフ゛チルジイソグロピル
チタ不−ト、トリエタノールアミンチタネート、エチレ
′ングリコールチタイ・−ト。
具体例をあげると、テトライソプロビルチタ坏−ト、テ
トラ−ｎ−プロピルチタイ・−ト、テトラブチルチタネ
ート、テトラアミルチタイ・−ト、テトラ（２−エチル
ヘキシル）チタイ・−ト、・シフ゛チルジイソグロピル
チタ不−ト、トリエタノールアミンチタネート、エチレ
′ングリコールチタイ・−ト。
ビス（アセチルアセトナト）ジイソプロポキシチタン、
テトラ（トリメチルシロキシ）チタイ・−ト。
テトラ（トリメチルシロキシ）チタイ・−ト。
これらの部分加水分解縮合物が例示さｉする。こＪＬら
は単独で使用してもよいし、２種以上をＱＩ゛Ｊｌ−Ｉ
してもよい。この（Ｃ）成分の添加鼠ば、（ＩＯＪ）
見分］００ｊＪｉ量に対して０１〜５０重量部、好捷し
くは１〜３０重量部であるが、 （Ｃ）成分と（Ｂ）成
分の比率（Ｃ） ／ （Ｂ）力’ ３□ｉｕ〜％の範囲
にあるとき、最も良好な接着性力（イ与らｔしる。
は単独で使用してもよいし、２種以上をＱＩ゛Ｊｌ−Ｉ
してもよい。この（Ｃ）成分の添加鼠ば、（ＩＯＪ）
見分］００ｊＪｉ量に対して０１〜５０重量部、好捷し
くは１〜３０重量部であるが、 （Ｃ）成分と（Ｂ）成
分の比率（Ｃ） ／ （Ｂ）力’ ３□ｉｕ〜％の範囲
にあるとき、最も良好な接着性力（イ与らｔしる。
本発明に使用される［Ｆ］酸成分本発明の組成物を溶解
させるだめの有機溶剤であり、これは溶解性およびプラ
イマーとしての塗布作業にあたっての蒸発１シ１を考慮
して選択されるが１例えばトルエン。
させるだめの有機溶剤であり、これは溶解性およびプラ
イマーとしての塗布作業にあたっての蒸発１シ１を考慮
して選択されるが１例えばトルエン。
キシレン、ベンゼ／＋ｎ−へブタン、ｎ−ヘキサン、ゴ
ム揮発油、トリクロロエチレンなどが例示され、これら
の単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用される。
ム揮発油、トリクロロエチレンなどが例示され、これら
の単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用される。
ただし、これだけに限定するものではない。このうちト
ルエン、キシレンが上記組成物の溶解に桶って最も適し
ている。この場合の１史用吊−はプライマーとして塗布
作業に適した粘度に調整して使用されるのが有利である
だめ特に限定されない。
ルエン、キシレンが上記組成物の溶解に桶って最も適し
ている。この場合の１史用吊−はプライマーとして塗布
作業に適した粘度に調整して使用されるのが有利である
だめ特に限定されない。
本発明の組成物は前記した囚〜（Ｃ）成分を単に均一に
混合するだけで容易に得られるが、硬化後の皮膜の物性
を向−１−させるため、各種の無機化合物。
混合するだけで容易に得られるが、硬化後の皮膜の物性
を向−１−させるため、各種の無機化合物。
例えばツユ−ムシリカ、沈降法シリカ、石英微粉末、け
いそう土、炭酸力ルンウム、ベンガラ、酸化セリウム、
水酸化セリウム、酸化チタン、アルミナ、カーボンプラ
、りなどのほか、耐熱剤１着色剤等を添加配合してもよ
い。
いそう土、炭酸力ルンウム、ベンガラ、酸化セリウム、
水酸化セリウム、酸化チタン、アルミナ、カーボンプラ
、りなどのほか、耐熱剤１着色剤等を添加配合してもよ
い。
本発明の組成物は、使用にあたって、被着体に塗布後３
０分間またはそれ以上風乾を行ってから。
０分間またはそれ以上風乾を行ってから。
シリコーンゴム等を接着することが好ましい。この被着
体としては、鉄、ステンレス、鋼、亜鉛。
体としては、鉄、ステンレス、鋼、亜鉛。
ニッケル、黄銅、りん青銅などの金属、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂などのプラスチック
、ガラス、セラミック等の無機質月相等が例示され、こ
れに接着される７リコーンゴムとしては反復単位がジメ
チルンロギサン、メチルビニルシロキサン、メチルフェ
ニルシロキサン。
ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂などのプラスチック
、ガラス、セラミック等の無機質月相等が例示され、こ
れに接着される７リコーンゴムとしては反復単位がジメ
チルンロギサン、メチルビニルシロキサン、メチルフェ
ニルシロキサン。
フェニルビニルシロキサン、 ３．３．３− ） リ
フルオロプロピルメチルシロキサン、３．３．３−）！
Ｊフルオロプロビルビニルンロキサン、３．３．３−１
−ＩＪフルオロプロピルフェニルンロキザンナトによっ
て示される重合体、共重合体もしフケ」、これらの混合
物と有機過酸化物を主剤とする加熱硬化型シリコーンゴ
ムおよび付加反応加熱硬化型シリコーンゴムであるが、
特には１本発明のプライマー組成物は通常のプライマー
では接着困離な３．３．３−１− ！Ｊフルオロプロピ
ル基などのふっ素化炭化水素基を含有するソロロンリコ
ーンゴムの接着に適する。
フルオロプロピルメチルシロキサン、３．３．３−）！
Ｊフルオロプロビルビニルンロキサン、３．３．３−１
−ＩＪフルオロプロピルフェニルンロキザンナトによっ
て示される重合体、共重合体もしフケ」、これらの混合
物と有機過酸化物を主剤とする加熱硬化型シリコーンゴ
ムおよび付加反応加熱硬化型シリコーンゴムであるが、
特には１本発明のプライマー組成物は通常のプライマー
では接着困離な３．３．３−１− ！Ｊフルオロプロピ
ル基などのふっ素化炭化水素基を含有するソロロンリコ
ーンゴムの接着に適する。
Δ・発明の組成物はプライマーとして特に有用であり、
１．、記以外にノリコーンゴム同士の接着、天然且た（
・よ合成ゴムとノリコーンゴムとの接着にもイ１用であ
る。それ以外に、被覆剤としてコーティングすることが
でき、接着性向上剤として、各種ゴム、樹脂、塗料等に
添加して使用することも可能である。
１．、記以外にノリコーンゴム同士の接着、天然且た（
・よ合成ゴムとノリコーンゴムとの接着にもイ１用であ
る。それ以外に、被覆剤としてコーティングすることが
でき、接着性向上剤として、各種ゴム、樹脂、塗料等に
添加して使用することも可能である。
次に９本発明の実施例をあげる。たたし、各側において
部とあるのは、すべて重量部で示したものである。
部とあるのは、すべて重量部で示したものである。
実施例ｊ
第１表に示−」ような成分および配合量を有する（１１
ｉ々のプライマー、田成物（有機溶剤としてトルエンを
各１００部使用）を調整し、これを鉄、りん青銅、黄剛
］、ニッケル、ステンレスの金属板にそれぞノ１薄膜に
塗布し、室温で６０分間放置して風乾させた。、その塗
布＋ｍに、架橋剤として０５係の２５−ジメチル−２５
−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）へキサンヲ添加したフロ
ロシリコ−／ゴムコンパウンド（ダウ・コーニング社製
Ｌ Ｓ ６３ Ｕ ）の厚さ４ ｍｍの未加硫成形物を
乗せ＋ ３０１．；ｇ／ ｒｎｌの加圧下で１７０’Ｃ
。
ｉ々のプライマー、田成物（有機溶剤としてトルエンを
各１００部使用）を調整し、これを鉄、りん青銅、黄剛
］、ニッケル、ステンレスの金属板にそれぞノ１薄膜に
塗布し、室温で６０分間放置して風乾させた。、その塗
布＋ｍに、架橋剤として０５係の２５−ジメチル−２５
−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）へキサンヲ添加したフロ
ロシリコ−／ゴムコンパウンド（ダウ・コーニング社製
Ｌ Ｓ ６３ Ｕ ）の厚さ４ ｍｍの未加硫成形物を
乗せ＋ ３０１．；ｇ／ ｒｎｌの加圧下で１７０’Ｃ
。
１０分間加熱して、フロロノリコーンゴムに硬化させる
と同時に１金属板に接着させた後、ＪＩＳ−Ｋ −６７
４４の方法にしたがって１８０度は〈肉１１接着強度を
求めた。第１表の値は、引張荷重曲線の波状部の各頂点
（高い側より数箇所）の平均値を求めたものである。
と同時に１金属板に接着させた後、ＪＩＳ−Ｋ −６７
４４の方法にしたがって１８０度は〈肉１１接着強度を
求めた。第１表の値は、引張荷重曲線の波状部の各頂点
（高い側より数箇所）の平均値を求めたものである。
ｄ、く離したときの接着状態を肉眼ｒｆ児祭し１次の５
段階で評価した。
段階で評価した。
１００係 凝集破壊−−−−−−−−−−−−Ａｓ２係
／／ ／／ −−−−−−−−−−Ｂ２Ｏチ
／／ ／／ −−−−−−−−−−−Ｃ薄 層
／／ ／／ −−−−−・−−−−−−
−−−−Ｄ界 面 剥 離 ・−−一一−−−
−−−−−−−−−−−Ｅまた。金属板にプライマーを
塗布した６０分後の風乾状態について、触指によって調
へ、乾いた状態のものを○印、べとつくものをＸ印、そ
の中間のものを△印として判定した。
／／ ／／ −−−−−−−−−−Ｂ２Ｏチ
／／ ／／ −−−−−−−−−−−Ｃ薄 層
／／ ／／ −−−−−・−−−−−−
−−−−Ｄ界 面 剥 離 ・−−一一−−−
−−−−−−−−−−−Ｅまた。金属板にプライマーを
塗布した６０分後の風乾状態について、触指によって調
へ、乾いた状態のものを○印、べとつくものをＸ印、そ
の中間のものを△印として判定した。
これらの結果を第１表に示した。
第 １ 表
実施例２
第２表に示すような数種の有機チタネート化合物を配合
したプライマー組成物について実施例１で使用した７０
ロシリコーンゴム未加硫物と金属板を使用して、実施例
Ｊと同様にして接着強度と接着状態およびプライマーの
風乾性を調べた。なお有機溶剤としてトルエンを各１０
０部使用した。
したプライマー組成物について実施例１で使用した７０
ロシリコーンゴム未加硫物と金属板を使用して、実施例
Ｊと同様にして接着強度と接着状態およびプライマーの
風乾性を調べた。なお有機溶剤としてトルエンを各１０
０部使用した。
この結果を第２表に示したがいずれもすぐｉｔた接着性
を示した。
を示した。
第２表
注２ ）テトライソプロピルチタネートとテトラステア
リルチタネートの４：１の混合試薬（松本製薬工業社製
）実施例３ 第３表に示すような成分および配合量を有するプライマ
ー組成物（有機溶剤としてトルエン１００部使用）を調
整し、これを鉄、ニッケル、ステンレス、りん青銅等の
金属板に薄層に塗布］７．室温で６０分間放置して風乾
させた。その塗布面に伺加反応熱硬化型液状シリコーン
ゴム（トーン・／リコーン社製５Ｅ６７０６ ）を流し
込み非加圧下で１５０”０．１５分間加熱して硬化させ
、実施例１と同様の方法にて接着状態を調べた。
リルチタネートの４：１の混合試薬（松本製薬工業社製
）実施例３ 第３表に示すような成分および配合量を有するプライマ
ー組成物（有機溶剤としてトルエン１００部使用）を調
整し、これを鉄、ニッケル、ステンレス、りん青銅等の
金属板に薄層に塗布］７．室温で６０分間放置して風乾
させた。その塗布面に伺加反応熱硬化型液状シリコーン
ゴム（トーン・／リコーン社製５Ｅ６７０６ ）を流し
込み非加圧下で１５０”０．１５分間加熱して硬化させ
、実施例１と同様の方法にて接着状態を調べた。
第 ３ 表
実施例４
第４表に示すような成分および配合量を有する種々のプ
ライマー組成物（有機溶剤としてトルエン１００部使用
〕を調整し、これを鉄、ニッケル。
ライマー組成物（有機溶剤としてトルエン１００部使用
〕を調整し、これを鉄、ニッケル。
ステンレス、黄銅、りん青銅等の金属板に薄膜に塗布し
室温で６０分間放置して風乾後、実施例１と同様ノ方ｍ
Ｋで、フロロシリコーンゴムコンパウンド（ダウ・コ
ーニング社製ＬＳ６３Ｕ ）を硬化・接着し、その接着
状態を調べた。
室温で６０分間放置して風乾後、実施例１と同様ノ方ｍ
Ｋで、フロロシリコーンゴムコンパウンド（ダウ・コ
ーニング社製ＬＳ６３Ｕ ）を硬化・接着し、その接着
状態を調べた。
第 ４ 表
実施例５
第５表に示すような成分および配合量を有する種々のプ
ライマー組成物（有機溶剤としてトルエン１００部使用
）を調整し、これを鉄鋼板に薄膜に塗布し室温で６０分
間放置して風乾後、実施例１と同様の方法ニてフロロシ
リコーンゴムコンパｌ’７７ド（トーレ・シリコーン社
製Ｓ Ｅ １５７０Ｕ）を硬化・接着し、その接着状態
を調べるとともに、１５０Ｃのエンジンオイル（１産純
正オイル、１０νＶ−３０）中での接着部分の強度変化
を調べた。この場合元の８０係以上接着強度を有してい
る場合を◎、６０係以上８０％以内の接着強度を有して
いる場合を０゜４０％以上６０％以内の接着強度を有し
ている場合を△とし、４０％以下のものは×とし／ζ。
ライマー組成物（有機溶剤としてトルエン１００部使用
）を調整し、これを鉄鋼板に薄膜に塗布し室温で６０分
間放置して風乾後、実施例１と同様の方法ニてフロロシ
リコーンゴムコンパｌ’７７ド（トーレ・シリコーン社
製Ｓ Ｅ １５７０Ｕ）を硬化・接着し、その接着状態
を調べるとともに、１５０Ｃのエンジンオイル（１産純
正オイル、１０νＶ−３０）中での接着部分の強度変化
を調べた。この場合元の８０係以上接着強度を有してい
る場合を◎、６０係以上８０％以内の接着強度を有して
いる場合を０゜４０％以上６０％以内の接着強度を有し
ている場合を△とし、４０％以下のものは×とし／ζ。
１だ完全にはく離しているものは××とした。
第 ５ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（Ａ） ター／ヤリブチルパーオキシアリルカーボ
イ；−１−またはターシャリブチルパーオキ／ビニルカ
ーボネート１００重量部 （Ｂ） ’？−均ｉ、１４位式 １”ｔ！ａ Ｒ２ｂ
（ＯＲ３）ｃ ＳｉＯ＋−ａ−ｂ−ｃ（式中、 Ｒ１
はＲ２を除く置換または非置換の１価炭化水素基、 Ｒ
２は付加反応性もしくは縮合反応性の官能基を有する１
個有機残基。 Ｒ３はアルキル基、アリール基、アルコキシアルキル基
から選択される基、ａは０＄ａ′−５３，ｂはＯ″ニー
ｂ＄３ｃは０ （ｃ ４４゜ただしＤ （ａ ＋ ｂ
＋ ｃ≦４である。）で示さ１．ｉ］る１分子中にけい
素原子に結合するアルコキン基を少なくとも２個有する
有機けい素化合物 １０〜３００重量部（
Ｃ） 有機チタン酸エステル類 ０１〜５０重用部 ［Ｆ］ 有機溶剤 任意量より成
ることを特徴とする接着用プライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5831483A JPS59182865A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | 接着用プライマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5831483A JPS59182865A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | 接着用プライマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59182865A true JPS59182865A (ja) | 1984-10-17 |
| JPS6348918B2 JPS6348918B2 (ja) | 1988-10-03 |
Family
ID=13080790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5831483A Granted JPS59182865A (ja) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | 接着用プライマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59182865A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62164768A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマ− |
| JPH0848911A (ja) * | 1994-08-08 | 1996-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
-
1983
- 1983-04-01 JP JP5831483A patent/JPS59182865A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62164768A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマ− |
| JPH0848911A (ja) * | 1994-08-08 | 1996-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6348918B2 (ja) | 1988-10-03 |
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