JPS59181263A - ベンズイミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
ベンズイミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS59181263A JPS59181263A JP5164883A JP5164883A JPS59181263A JP S59181263 A JPS59181263 A JP S59181263A JP 5164883 A JP5164883 A JP 5164883A JP 5164883 A JP5164883 A JP 5164883A JP S59181263 A JPS59181263 A JP S59181263A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- formula
- methylbenzimidazole
- phenoxyethyl
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
ル基、メチル基又は低級アルコキシ基を示し、ｎは１乃
至２の整数を示す。）、フェノキシベンジル基、フェノ
キシエチル基又はフェノキン基で置換されたフェノキシ
エチル基を示す。〕で表されるベンズイミダゾール誘導
体に関するものである。
至２の整数を示す。）、フェノキシベンジル基、フェノ
キシエチル基又はフェノキン基で置換されたフェノキシ
エチル基を示す。〕で表されるベンズイミダゾール誘導
体に関するものである。
即ち９本発明は殺虫剤として有用な文献未記載の新規化
合物を提供するものである。
合物を提供するものである。
本発明の一般式（１）で表される化合物の代表的な合成
法を図示すると下記の通りである。
法を図示すると下記の通りである。
（式中、ｎ□はｌ又は２の整数を示ず。）本反応は一般
式（ｎ）で表される化合物を溶媒及び触媒の存在下、水
素ガスを添加し常圧下接触還元を行えば一般式（Ｉ−ａ
）で表される化合物を得ることができる。本発明で使用
できる溶媒としては本反応を阻害しないものであれば良
い。
式（ｎ）で表される化合物を溶媒及び触媒の存在下、水
素ガスを添加し常圧下接触還元を行えば一般式（Ｉ−ａ
）で表される化合物を得ることができる。本発明で使用
できる溶媒としては本反応を阻害しないものであれば良
い。
叉、１１１！１！媒は１ｌｄ−Ｃ等を挙げることができ
る。反応時間は反応ａ、要量の水素の吸収が終わるまで
の時間で反応モル数等により変化する。反応温度Ｑ’Ｃ
乃至６０°Ｃの範囲から選択すれば良い。
る。反応時間は反応ａ、要量の水素の吸収が終わるまで
の時間で反応モル数等により変化する。反応温度Ｑ’Ｃ
乃至６０°Ｃの範囲から選択すれば良い。
本合成法による代表的な化合物を挙げる。
ＮＣＬＩ Ｉ−（３，７−シメチルオクヂル）−２−
メチルベンスイミダゾ−／Ｉ／、
’ ｎＤ １．５］７２（Ｂ） （１−ｃ） （式中、Ｒ゛、は水素原子又は低級アルキル基を示し、
ｎ工は前記に同じ。） 本反応は一般式（Ｉｔ）で表される化合物を一般式（Ｉ
ＩＩ）で表されろ水及び水に可溶性の有機溶媒、 又は
アルコールの存在下１例えば酢酸第二水銀のような第二
水ｔシ塩を反応させた後塩基２次いで還元剤で処理する
ことにより得ることができる。本発明で使用できる塩基
としては水酸化ナトリウム。
メチルベンスイミダゾ−／Ｉ／、
’ ｎＤ １．５］７２（Ｂ） （１−ｃ） （式中、Ｒ゛、は水素原子又は低級アルキル基を示し、
ｎ工は前記に同じ。） 本反応は一般式（Ｉｔ）で表される化合物を一般式（Ｉ
ＩＩ）で表されろ水及び水に可溶性の有機溶媒、 又は
アルコールの存在下１例えば酢酸第二水銀のような第二
水ｔシ塩を反応させた後塩基２次いで還元剤で処理する
ことにより得ることができる。本発明で使用できる塩基
としては水酸化ナトリウム。
水酸化カルシウム等の無機塩基、還元剤としては水素化
ホウ素ナトリウム等及びこれらを組合わせて使用するこ
ともできるがこれらに限定するものではない。反応温度
は一２０゛ｃ乃至室温の範囲から１反応時間は１乃至２
０時間の範囲から適宜選択すれば良い。
ホウ素ナトリウム等及びこれらを組合わせて使用するこ
ともできるがこれらに限定するものではない。反応温度
は一２０゛ｃ乃至室温の範囲から１反応時間は１乃至２
０時間の範囲から適宜選択すれば良い。
１１ｋＬ３の化合物も同様にして１−シトロネサルー２
−メヂルヘンズイミダゾールより合成することができる
。
−メヂルヘンズイミダゾールより合成することができる
。
次いで、一般式（■〜Ｃ）で表される化合物は一般式（
Ｉ−ｂ）で表される化合物を合成法（Ａ＞と同様に処理
すれば得ることができる。尚一般式（１１）で表される
化合物及び１−シトロネジルー２−メチルベンズイミダ
ゾールは２−メチルベンズイミダゾール又はその塩を対
応するアルケニルハライドと反応させることにより合成
することができる。
Ｉ−ｂ）で表される化合物を合成法（Ａ＞と同様に処理
すれば得ることができる。尚一般式（１１）で表される
化合物及び１−シトロネジルー２−メチルベンズイミダ
ゾールは２−メチルベンズイミダゾール又はその塩を対
応するアルケニルハライドと反応させることにより合成
することができる。
本合成法による代表的な化合物を以下に挙げる。
ｋ２１−（３−メチル−３−メトキシブチル）−２−メ
チルベンズイミダゾールｎＤ １．５２７７ Ｎｏ、３ １− （３，７−シメチルー７−メトキシオ
クチル）−２−メチルベンズイミダゾール
ｎＤ １．５２０５１１ｋ１．４ １− （３
，７−シメチルー７− ｉ−ブトキシオクチル）−２−
メチルベンズイミダゾール ｎＤ １．
４９５０ｔｔ、５ １− （３，７−シメチルー７−ヒ
ドロキシオクチル）−２−メチルベンズイミダゾール
ｍｐ ７２．１℃（Ｃ） ■で” Ｘ （］−ｄ） （式中、Ｒ゛ はフェノキシベンジル基、フェノキシエ
チル基又はフェノキシ基で置換されたフェノキシエチル
基を示す。）本反応は２−メチルベンズイミダゾール又
はその塩と一般式（ＩＶ）で表される化合物とを適当な
溶媒の存在下、必要に応じて触媒の存在下、塩基の存在
又は不存在下で反応を行えば良い。
チルベンズイミダゾールｎＤ １．５２７７ Ｎｏ、３ １− （３，７−シメチルー７−メトキシオ
クチル）−２−メチルベンズイミダゾール
ｎＤ １．５２０５１１ｋ１．４ １− （３
，７−シメチルー７− ｉ−ブトキシオクチル）−２−
メチルベンズイミダゾール ｎＤ １．
４９５０ｔｔ、５ １− （３，７−シメチルー７−ヒ
ドロキシオクチル）−２−メチルベンズイミダゾール
ｍｐ ７２．１℃（Ｃ） ■で” Ｘ （］−ｄ） （式中、Ｒ゛ はフェノキシベンジル基、フェノキシエ
チル基又はフェノキシ基で置換されたフェノキシエチル
基を示す。）本反応は２−メチルベンズイミダゾール又
はその塩と一般式（ＩＶ）で表される化合物とを適当な
溶媒の存在下、必要に応じて触媒の存在下、塩基の存在
又は不存在下で反応を行えば良い。
反応温度は一２０℃乃至８０℃の範囲から選択すれば良
い。叉１反応時間は１乃至２４時間の範囲から選択すれ
ば良い。反応は等モル反応であるがいずれか一方を過剰
に使用してもよい。溶媒としては本反応を阻害しないも
のであれば良く、塩基としては無機又は有機塩基を使用
することができる。
い。叉１反応時間は１乃至２４時間の範囲から選択すれ
ば良い。反応は等モル反応であるがいずれか一方を過剰
に使用してもよい。溶媒としては本反応を阻害しないも
のであれば良く、塩基としては無機又は有機塩基を使用
することができる。
本合成法による一般式（１−ｄ）で表される化合物の代
表例を以下にあげる。
表例を以下にあげる。
ｔｈ６１−（ｍ−フェノキシペンシル）−２−メチルベ
ンズイミダゾ−７１／
ｍｐ １０４．０°ＣＮＯ，７ｌ−（２−フェノキ
シエチル）−２−メチルベンズイミダゾールｍｐ １
２３．１ ’Ｃ Ｔｈ８ １−（２−（ｐ−フェノキシフェノキシ）エチ
ル〕−２−メチルヘンズイミダゾール
ｍｐ １４１．０°Ｃ以下に本発明化合物の代表的
な合成例を示ず。
ンズイミダゾ−７１／
ｍｐ １０４．０°ＣＮＯ，７ｌ−（２−フェノキ
シエチル）−２−メチルベンズイミダゾールｍｐ １
２３．１ ’Ｃ Ｔｈ８ １−（２−（ｐ−フェノキシフェノキシ）エチ
ル〕−２−メチルヘンズイミダゾール
ｍｐ １４１．０°Ｃ以下に本発明化合物の代表的
な合成例を示ず。
合成例１．１− （３，７−ジメチルオクチル）−２−
メチルベンズイミダゾール（Ｎｏ、 ｌ ） １．０ｇの１−ケラニル−２−メチルベンズイミダゾー
ルを５Ｑｍ ｌの酢酸に溶解し０．５ｇの５％パラジウ
ノ・炭素を加えて密圧で接触還元を行う。２当量の水素
を吸収した時点で反応を止め、触媒を濾別してから酢酸
を留去し、酢酸エチルで抽出する。抽出液に５％Ｎａ１
ｌＣＯ，水溶液、水の順に洗浄し乾燥後、溶媒を留去す
ると定量的に目的物を得る。 ”ｎｌ） １．
５１７２合成例２． ’ Ｉ−（３，７−シメチルー７
−メトキシオクチル）−２−メチルンスイミダゾール（
階３） Ｎａ１ｌテイスパージ５ン（６１％） ２．５ｇ （０
，０６４モル）をヘキサンにて洗浄後、開Ｆ ４０ｍ１
を加え０℃以下に冷却する。これに６．６ｇ（１１，０
５モル）の２−メチルベンズイミダゾールを少量ずつ加
える。
メチルベンズイミダゾール（Ｎｏ、 ｌ ） １．０ｇの１−ケラニル−２−メチルベンズイミダゾー
ルを５Ｑｍ ｌの酢酸に溶解し０．５ｇの５％パラジウ
ノ・炭素を加えて密圧で接触還元を行う。２当量の水素
を吸収した時点で反応を止め、触媒を濾別してから酢酸
を留去し、酢酸エチルで抽出する。抽出液に５％Ｎａ１
ｌＣＯ，水溶液、水の順に洗浄し乾燥後、溶媒を留去す
ると定量的に目的物を得る。 ”ｎｌ） １．
５１７２合成例２． ’ Ｉ−（３，７−シメチルー７
−メトキシオクチル）−２−メチルンスイミダゾール（
階３） Ｎａ１ｌテイスパージ５ン（６１％） ２．５ｇ （０
，０６４モル）をヘキサンにて洗浄後、開Ｆ ４０ｍ１
を加え０℃以下に冷却する。これに６．６ｇ（１１，０
５モル）の２−メチルベンズイミダゾールを少量ずつ加
える。
室ｌ！！’Ｆ１．５時間攪拌後比ｏｇ （０，０５モ
ル）のシトロネリルブロマイドを０℃以下で滴下する。
ル）のシトロネリルブロマイドを０℃以下で滴下する。
滴下後Ｏ′Ｃ以下で１時間、更に室温で一夜攪拌後反応
混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し有機層を水洗、乾
燥後、溶媒を留去すると油状物が得られ、これを減圧熱
温するとｂｐ １４１１”Ｃ１０，４ｍｍ１１ｇの留分
９．７１ｇの１−シトロネリルー２〜メヂルベンスイミ
ダゾールを得る。収率７２％この１−シｉ・ロネリル−
２メチルベンズイミダゾール２．７ｇ （０，０１モル
）をメチルアルコール８０ｍ１に溶解し、室温で攪拌下
酢酸第二水銀６．３６ｇ （０，０２モル）を加える
。２０〜３０℃で約１２０時間攪拌した後、粉砕したＫ
ＯＪＩ ３． Ｉｇ、 ＮａＢ）ｌ、 ０．３５ｇを添
加し、更に一夜攪拌する。生成した水銀を除去し反応液
を減圧下にａｌｍ Ｌ、残香に水を加え、酢酸エチルで
抽出する。抽出液を水洗、乾燥後７８媒を留去し、ｌ！
４られた油状物を乾式シリカゲルクロマトグラフィー（
展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−１：１）でＩＦ
ＩＩすると無色の油状物１．４ｇを得る。”、 ’ｎＤ
１．５２０５ 収率４５％合成例３． ’ｌ−（
３，７−ジメチルー７−ヒドロキシオクヂル）−２−メ
チルベンズイミダゾール（隘５） ８ｇ （０，０３モル）のＩ−’ｙ’ラニル−２−メチ
ルヘンスイミタ゛ソ゛−ルを７０ｍ１のテトラヒドロフ
ランに溶解し、こねＧこ１５ｇの凸′ｒ酸第二２に銀を
７０ｍ１の水に溶解した／８液をＯ′Ｃ以下て攪拌下カ
ロえる。）ト令下４時間攪拌後、室Ｉ晶で１２時間攪拌
し、再度冷力ＩＬ、Ｏ’Ｃ以−Ｆで１０％Ｎａ０ＩＩ水
溶液１８０ｍ１を加える。９１．）でＮａＢシ３．１ｇ
を溶１ｌＩｖシた１０％Ｎａ０１１水溶液１８０ｍ１加
え室温で一夜攪拌する。υＦＩＢシたノド銀を除き反応
液を酢酸エチルで抽出する。抽出？＆をノに洗、乾燥後
、溶媒を留去し残香を乾式シリカケルフロマトク゛ラフ
イーで精製し３．５ｇの１− （３，７−シメチル−７
− ヒドロキシ−２−トランスメ′クチニル）−２−メ
チルベンスイミダールを得る。ｍｐ ９２．８″０収
率４０％、この１− （３，７−シメチルー７−ヒドロ
キシー２−トランスオフ５−ニル）−２−メチルベンズ
イミダゾール１．０ｇを５０ｍ１のａａｔに溶解し、こ
の溶液に少量のＰＤ−Ｃを加えて激しく攪４牢しなめ（
ら常圧で接触還元を行う。水素の吸収が止まった時点で
角虫媒を濾過し、濾液の酢酸を留去し、残香に水を加え
＃！ｉ１′酸エチルで＃ｌ！１出する。抽出液を飽和Ｎ
ａ１ｌＣ０３７に！溶液、水の順で洗浄し、乾燥後溶媒
を留去すると目的物１．０ｇを得る。 ＋１１ｐ７２．
１’Ｃ合成例４．１− （ｍ−フェノキシベンシル）−
２−メチルベンズイミダール（隘６） ２、メチルベンズイミダゾール１３．１ｇ 、ｍ−フエ
ノキシベンジルフ゛ロマイド２６．３ｇ ｖクロルメタ
ン１２０ｍ１．５０％Ｎａ０１１７に溶液１００ｍ１の
混合物を攪拌下、ｎ−Ｂｕ、Ｎｌｌ５Ｏ、、’ ４．０
ｇを力］■え室温下２０Ｒ間Ｊ叉応を行う。反応終了後
ジクロルメタン層を分１良し、水洗、乾燥着多ン容媒を
留去すると目的物２６．８ｇを得る。ｍｐ １０４．
０ ”ＣＩｆ又率８５％本発明の一般式（１）で表され
る化合物−殺虫活噴生、特番こトビイロウンカ、モモア
カアブラムシ、ミカンノ＼り二及びナミノ＼り゛二Ｇこ
対し強い殺虫活性を示すものである。
混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し有機層を水洗、乾
燥後、溶媒を留去すると油状物が得られ、これを減圧熱
温するとｂｐ １４１１”Ｃ１０，４ｍｍ１１ｇの留分
９．７１ｇの１−シトロネリルー２〜メヂルベンスイミ
ダゾールを得る。収率７２％この１−シｉ・ロネリル−
２メチルベンズイミダゾール２．７ｇ （０，０１モル
）をメチルアルコール８０ｍ１に溶解し、室温で攪拌下
酢酸第二水銀６．３６ｇ （０，０２モル）を加える
。２０〜３０℃で約１２０時間攪拌した後、粉砕したＫ
ＯＪＩ ３． Ｉｇ、 ＮａＢ）ｌ、 ０．３５ｇを添
加し、更に一夜攪拌する。生成した水銀を除去し反応液
を減圧下にａｌｍ Ｌ、残香に水を加え、酢酸エチルで
抽出する。抽出液を水洗、乾燥後７８媒を留去し、ｌ！
４られた油状物を乾式シリカゲルクロマトグラフィー（
展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−１：１）でＩＦ
ＩＩすると無色の油状物１．４ｇを得る。”、 ’ｎＤ
１．５２０５ 収率４５％合成例３． ’ｌ−（
３，７−ジメチルー７−ヒドロキシオクヂル）−２−メ
チルベンズイミダゾール（隘５） ８ｇ （０，０３モル）のＩ−’ｙ’ラニル−２−メチ
ルヘンスイミタ゛ソ゛−ルを７０ｍ１のテトラヒドロフ
ランに溶解し、こねＧこ１５ｇの凸′ｒ酸第二２に銀を
７０ｍ１の水に溶解した／８液をＯ′Ｃ以下て攪拌下カ
ロえる。）ト令下４時間攪拌後、室Ｉ晶で１２時間攪拌
し、再度冷力ＩＬ、Ｏ’Ｃ以−Ｆで１０％Ｎａ０ＩＩ水
溶液１８０ｍ１を加える。９１．）でＮａＢシ３．１ｇ
を溶１ｌＩｖシた１０％Ｎａ０１１水溶液１８０ｍ１加
え室温で一夜攪拌する。υＦＩＢシたノド銀を除き反応
液を酢酸エチルで抽出する。抽出？＆をノに洗、乾燥後
、溶媒を留去し残香を乾式シリカケルフロマトク゛ラフ
イーで精製し３．５ｇの１− （３，７−シメチル−７
− ヒドロキシ−２−トランスメ′クチニル）−２−メ
チルベンスイミダールを得る。ｍｐ ９２．８″０収
率４０％、この１− （３，７−シメチルー７−ヒドロ
キシー２−トランスオフ５−ニル）−２−メチルベンズ
イミダゾール１．０ｇを５０ｍ１のａａｔに溶解し、こ
の溶液に少量のＰＤ−Ｃを加えて激しく攪４牢しなめ（
ら常圧で接触還元を行う。水素の吸収が止まった時点で
角虫媒を濾過し、濾液の酢酸を留去し、残香に水を加え
＃！ｉ１′酸エチルで＃ｌ！１出する。抽出液を飽和Ｎ
ａ１ｌＣ０３７に！溶液、水の順で洗浄し、乾燥後溶媒
を留去すると目的物１．０ｇを得る。 ＋１１ｐ７２．
１’Ｃ合成例４．１− （ｍ−フェノキシベンシル）−
２−メチルベンズイミダール（隘６） ２、メチルベンズイミダゾール１３．１ｇ 、ｍ−フエ
ノキシベンジルフ゛ロマイド２６．３ｇ ｖクロルメタ
ン１２０ｍ１．５０％Ｎａ０１１７に溶液１００ｍ１の
混合物を攪拌下、ｎ−Ｂｕ、Ｎｌｌ５Ｏ、、’ ４．０
ｇを力］■え室温下２０Ｒ間Ｊ叉応を行う。反応終了後
ジクロルメタン層を分１良し、水洗、乾燥着多ン容媒を
留去すると目的物２６．８ｇを得る。ｍｐ １０４．
０ ”ＣＩｆ又率８５％本発明の一般式（１）で表され
る化合物−殺虫活噴生、特番こトビイロウンカ、モモア
カアブラムシ、ミカンノ＼り二及びナミノ＼り゛二Ｇこ
対し強い殺虫活性を示すものである。
本発明化合物の有用性を示す為若干の易入駒（９１１を
あ（デる。
あ（デる。
１入駒例１．トビイロ・シンカの幼虫Ｇこ文１１−る殺
虫活噌生ポット植え稲（品種：全南風、６〜７葉期）番
こ所定濃度の薬液を１区当り１００ｍ１スプレーカ゛ン
で散布し、風乾−１葉等＠０１（を切取り試験管内にい
れる。更Ｇこ、トビイロウンカ３令を接４ｔＬ２５°Ｃ
の恒温室に放置する。接種６日１友に生死をヤｊ定し死
虫率を算出した。１区５ ｕ４連制 陽１及び３の化合物は濃度２００ｐｐｍ−ＣＩ・ヒイＵ
ウンプＪ４こ玄ＩＬ １（１０％の死虫率を示した。
虫活噌生ポット植え稲（品種：全南風、６〜７葉期）番
こ所定濃度の薬液を１区当り１００ｍ１スプレーカ゛ン
で散布し、風乾−１葉等＠０１（を切取り試験管内にい
れる。更Ｇこ、トビイロウンカ３令を接４ｔＬ２５°Ｃ
の恒温室に放置する。接種６日１友に生死をヤｊ定し死
虫率を算出した。１区５ ｕ４連制 陽１及び３の化合物は濃度２００ｐｐｍ−ＣＩ・ヒイＵ
ウンプＪ４こ玄ＩＬ １（１０％の死虫率を示した。
特許出願人 日本農薬株式会社
代表者 有田正文
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） 数を示す。）、フェノキシベンジル基、フェノキシエチ
ル基又はフェノキシ基で置換されたフェノキシエチル基
を示す。〕で表されるベンズイミダゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5164883A JPS59181263A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | ベンズイミダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5164883A JPS59181263A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | ベンズイミダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59181263A true JPS59181263A (ja) | 1984-10-15 |
Family
ID=12892672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5164883A Pending JPS59181263A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | ベンズイミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59181263A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0209158A2 (en) * | 1985-07-19 | 1987-01-21 | Kuraray Co., Ltd. | Terpene amino alcohols and medicinal uses thereof |
| JP2016539957A (ja) * | 2013-12-10 | 2016-12-22 | ジェンザイム・コーポレーション | トロポミオシン関連キナーゼ（ｔｒｋ）阻害剤 |
-
1983
- 1983-03-29 JP JP5164883A patent/JPS59181263A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0209158A2 (en) * | 1985-07-19 | 1987-01-21 | Kuraray Co., Ltd. | Terpene amino alcohols and medicinal uses thereof |
| JP2016539957A (ja) * | 2013-12-10 | 2016-12-22 | ジェンザイム・コーポレーション | トロポミオシン関連キナーゼ（ｔｒｋ）阻害剤 |
| JP2021054843A (ja) * | 2013-12-10 | 2021-04-08 | ジェンザイム・コーポレーション | トロポミオシン関連キナーゼ（ｔｒｋ）阻害剤 |
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