JPS59179523A - 新規な耐熱性硬化樹脂の製造方法 - Google Patents
新規な耐熱性硬化樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS59179523A JPS59179523A JP5364283A JP5364283A JPS59179523A JP S59179523 A JPS59179523 A JP S59179523A JP 5364283 A JP5364283 A JP 5364283A JP 5364283 A JP5364283 A JP 5364283A JP S59179523 A JPS59179523 A JP S59179523A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oligomer
- resin
- formula
- acid
- imide compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な耐熱性硬化樹脂の製造方法に関するも
のである。
のである。
本発明の耐熱性硬化樹脂は熱硬化性樹脂であシ、後述す
る方法によって測定されるガラス転移温度が２５０℃以
上好ましくは３００℃以上特に好ましくは３５０℃を超
える温度のものであυ、耐熱性にすぐれており、たとえ
ば高弾性率繊維（炭素繊維、アラミド繊維など）を補強
材として用いた場合には高性能複合材料としても用いる
ことができる。
る方法によって測定されるガラス転移温度が２５０℃以
上好ましくは３００℃以上特に好ましくは３５０℃を超
える温度のものであυ、耐熱性にすぐれており、たとえ
ば高弾性率繊維（炭素繊維、アラミド繊維など）を補強
材として用いた場合には高性能複合材料としても用いる
ことができる。
従来技術
アミノジフェニルメタンを反応せしめて力るポリイミド
樹脂がよく知られている。
樹脂がよく知られている。
しかし、この場合には熱硬化前のオリゴイミドは、有機
溶剤に対する溶Ｍ性が悪く、また高い融点、高い軟化点
を有するものであシ、成形性に難点があった。
溶剤に対する溶Ｍ性が悪く、また高い融点、高い軟化点
を有するものであシ、成形性に難点があった。
発明の目的
本発明は有機溶剤に対する溶解性がすぐれ、且つ比較的
低融点、低軟化点のオリゴマーから耐熱性良好な＃Ｊ脂
を製造する方法を貸供するものである。
低融点、低軟化点のオリゴマーから耐熱性良好な＃Ｊ脂
を製造する方法を貸供するものである。
本発明の他の目的は、オリゴマーの分子量を一定以上に
保持しつつ架橋点の濃度の高い、面１熱性の高い樽胴を
得ることである。従来アミン化合物を加えないで架橋点
濃度を上げるためには、当該オリゴマーの架橋点が分子
末端にのみ１存任するため、オリゴｉ−の分子量を低下
させる必要性があった。本願発明はかかる不都合を回避
しうるものでを】る。
保持しつつ架橋点の濃度の高い、面１熱性の高い樽胴を
得ることである。従来アミン化合物を加えないで架橋点
濃度を上げるためには、当該オリゴマーの架橋点が分子
末端にのみ１存任するため、オリゴｉ−の分子量を低下
させる必要性があった。本願発明はかかる不都合を回避
しうるものでを】る。
発明の構成
で表わされるイミド化合物と芳香族アミン更には必要に
応じて加えられる芳香族テトラカルボン酸及び／又はそ
の反応性誘導体とを加熱反応させることを特徴とする新
蜆な繭熱性゛要化樹脂の製造方法である。
応じて加えられる芳香族テトラカルボン酸及び／又はそ
の反応性誘導体とを加熱反応させることを特徴とする新
蜆な繭熱性゛要化樹脂の製造方法である。
本発明の耐熱性硬化樹脂の製造においては、上記一般式
のイミド化合物が用いられるが、上記一般式において、
Ｒは２価の基で、たとえば１ −ｏ −、−ｓ −、−ｃコー５ｏ２−及び−ＣＨ，−
の結合基物残基である。またＤけ炭素炭素２重結合を含
む不飽和ジカルボン酸残基で、たとえはで表わされる炭
素原子数８以下の不飽和カルボン酸残基である。
のイミド化合物が用いられるが、上記一般式において、
Ｒは２価の基で、たとえば１ −ｏ −、−ｓ −、−ｃコー５ｏ２−及び−ＣＨ，−
の結合基物残基である。またＤけ炭素炭素２重結合を含
む不飽和ジカルボン酸残基で、たとえはで表わされる炭
素原子数８以下の不飽和カルボン酸残基である。
ノ
Ｄは上記りから水素原子を１個除いた基である。またｍ
、ｎば０−！たけ１である。
、ｎば０−！たけ１である。
上記一般式で表わされる化合物の具体例としては、たと
えば下記構造式によって示される化合物があげられる。
えば下記構造式によって示される化合物があげられる。
本発明において耐熱性樹脂の！ＩＩ！＋造に用いられる
イミド化合物は」二記の一般式で表わされるがある。ま
たｎ ＝ Ｏの化合物よりはｎ ＝ １の化合物が耐熱
性のすぐれたイ、７１脂が得られるので好ましい。
イミド化合物は」二記の一般式で表わされるがある。ま
たｎ ＝ Ｏの化合物よりはｎ ＝ １の化合物が耐熱
性のすぐれたイ、７１脂が得られるので好ましい。
上記イミド化合物は
（ただし上記式中、Ｄ、Ｒ，、ｍ、ｈはｉＷ ｆｌｅと
同じ）を炭酸ソーダ、トリヱヂルアミン、ピリジンなど
公知の脱塩酸剤のもとでメことえは一５〜３０℃で反応
させて得られる で示されるアミド酸を脱ガ′閉現させることによってイ
！すられる。この脱水閉η１反応は加熱のみでも進行す
るが、無水酢酸のようなｒＩ夕無水物と１００〜１５０
℃で３〜１０時間加熱反応させることに１つ−〔得られ
る。
同じ）を炭酸ソーダ、トリヱヂルアミン、ピリジンなど
公知の脱塩酸剤のもとでメことえは一５〜３０℃で反応
させて得られる で示されるアミド酸を脱ガ′閉現させることによってイ
！すられる。この脱水閉η１反応は加熱のみでも進行す
るが、無水酢酸のようなｒＩ夕無水物と１００〜１５０
℃で３〜１０時間加熱反応させることに１つ−〔得られ
る。
上記の方法でアミド酸の合成はジノチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドンｍ゛の極性溶媒中で行ってもまた Ｎ−メチルピロリドン等の溶液を加える方法等で行って
もよい。本出願人はかかるイミド化合物について、既に
特願昭０７ １４９８７３号番ておいて提案しているが
、その内五も本願開示に包含される。
Ｎ−メチルピロリドンｍ゛の極性溶媒中で行ってもまた Ｎ−メチルピロリドン等の溶液を加える方法等で行って
もよい。本出願人はかかるイミド化合物について、既に
特願昭０７ １４９８７３号番ておいて提案しているが
、その内五も本願開示に包含される。
ここで得られる上記一般式のイミド化合物は未精製の寸
までも４ｒｙｌ脂原料として使用できるが有槙溶剤たと
えばメチルアルコール、エチルアルコール、フロビルア
ルコール、フチルアルコール、ジオキナンなどを用いて
精製することができる。
までも４ｒｙｌ脂原料として使用できるが有槙溶剤たと
えばメチルアルコール、エチルアルコール、フロビルア
ルコール、フチルアルコール、ジオキナンなどを用いて
精製することができる。
本発明において耐熱性樹脂を製造するに際しては上５１
３一般式で表わさせたイミド化合物の１１かに芳香族ア
ミンと必要に応じて芳香族テトラカルボン酸及びまたは
その誘導体が用いられる。
３一般式で表わさせたイミド化合物の１１かに芳香族ア
ミンと必要に応じて芳香族テトラカルボン酸及びまたは
その誘導体が用いられる。
ここで芳香族アミンとしては、たとえば下記式（１）
で表わされる化合物で具体的にはアニリン。
４．４′−ジアミノジフェニルメタン、 ４．４’−
ジアミノジフェニルエーテル、 ３．４’−ジアミノ
ジフェニルエーテル、４．４’−ジアミノジフェニルス
ルホン、 ４．４’−ジアミノジツエニルケトン。
ジアミノジフェニルエーテル、 ３．４’−ジアミノ
ジフェニルエーテル、４．４’−ジアミノジフェニルス
ルホン、 ４．４’−ジアミノジツエニルケトン。
１．３−ビス（４−アミノフェノオキシ）ベンゼン、ｌ
、４−ビス（４−アミノフェノオキシ）ベンゼン、２．
２−ビス（４−（４−アミノフェノオキ“シ）フェニル
）プロパンなどである。
、４−ビス（４−アミノフェノオキシ）ベンゼン、２．
２−ビス（４−（４−アミノフェノオキ“シ）フェニル
）プロパンなどである。
また必要に応じて加えられるところの芳香族テトラカル
ボン酸及びその反応性誘導体はピロメリット酸の＃１か
にたとえば下記式（２）で表わされる化合物、これらの
酸無水物及び低級脂肪族エステルでポリイミドの合成に
従来用いられた公知の化合物である。具体的には８．４
．３’、４’−ジフェニルテトラカルボン酸ｔ ３＋
’ｔ３’、４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸＃
３１’ｔ３〆、４′−ジフェニルニーデルテトラカル
ボン酸などをあげることができる。
ボン酸及びその反応性誘導体はピロメリット酸の＃１か
にたとえば下記式（２）で表わされる化合物、これらの
酸無水物及び低級脂肪族エステルでポリイミドの合成に
従来用いられた公知の化合物である。具体的には８．４
．３’、４’−ジフェニルテトラカルボン酸ｔ ３＋
’ｔ３’、４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸＃
３１’ｔ３〆、４′−ジフェニルニーデルテトラカル
ボン酸などをあげることができる。
本発明における耐熱性硬化樹脂の製造に際して上記原料
の配合割合は硬化反応前の樹脂は平均分子量（引算１区
）で約５００〜約３０００の範囲になる様にし、且つ平
均して分子中に少なくとも１個の炭素炭Ｎｑ ２型詰合
を含む不飽和ジカルボンｃｌ！２ ”Ａ基（Ｄ）を含む
ようにきめられる。
の配合割合は硬化反応前の樹脂は平均分子量（引算１区
）で約５００〜約３０００の範囲になる様にし、且つ平
均して分子中に少なくとも１個の炭素炭Ｎｑ ２型詰合
を含む不飽和ジカルボンｃｌ！２ ”Ａ基（Ｄ）を含む
ようにきめられる。
好ましい硬化反応前の樹脂は平均分子量（計算値）は約
６００〜約２，０００の範囲で、特に好ましくは約８０
０〜約１，４００の範囲で、且つ平均して分子中に２個
以上の炭素炭素２重結合を含む不飽和ジカルボン酸残１
＆ＣＤ）を含むようにきめられる。この平均分子ｆｉｌ
： （ＦＨ錯値１．）が小さすぎると硬化前の樹脂の融
点軟化温度ｄ低く有機溶剤に対する溶解性にもすぐれた
ものではあるが硬化物の機械的性質が低下する傾向があ
り一方平均分子係・（計算値）が大きすぎると硬化前樹
脂の融点、軟化温度が高くまた有機酒剤に対する溶解性
も低下する傾向があシ成形性が悪く、且つ硬化物のガラ
ス転移温度も低下するので好ましくない。
６００〜約２，０００の範囲で、特に好ましくは約８０
０〜約１，４００の範囲で、且つ平均して分子中に２個
以上の炭素炭素２重結合を含む不飽和ジカルボン酸残１
＆ＣＤ）を含むようにきめられる。この平均分子ｆｉｌ
： （ＦＨ錯値１．）が小さすぎると硬化前の樹脂の融
点軟化温度ｄ低く有機溶剤に対する溶解性にもすぐれた
ものではあるが硬化物の機械的性質が低下する傾向があ
り一方平均分子係・（計算値）が大きすぎると硬化前樹
脂の融点、軟化温度が高くまた有機酒剤に対する溶解性
も低下する傾向があシ成形性が悪く、且つ硬化物のガラ
ス転移温度も低下するので好ましくない。
なおここで、上記芳香族テトラカルボン酸と・芳香族ア
ミンは従来公知の反応によってイミド：結合を形成する
のに対し、本願の前記一般式で示されるイミド化合物中
のオキヴジノン環は芳香族アミンと従来公知の下記の如
き反、応によってアミド結合形成後脱水閉環してキナゾ
ロン環を形成するものと思われる。
ミンは従来公知の反応によってイミド：結合を形成する
のに対し、本願の前記一般式で示されるイミド化合物中
のオキヴジノン環は芳香族アミンと従来公知の下記の如
き反、応によってアミド結合形成後脱水閉環してキナゾ
ロン環を形成するものと思われる。
ブチルアルプール へキシルアルリコール表トノ低級脂
肪族アルコールが好ましく用いらｉＬる。
肪族アルコールが好ましく用いらｉＬる。
また芳香族テトラカルボン酸の例として、３，４゜３Ｚ
４／−ベンゾフェノンテトラカルボン酸を、脂肪族アル
コールの例としてメチルアフレコールをとればその脂肪
族アープ−／Ｌ−とのエステルはモノエステル、ジエス
テル、トリエステル、テトラエステルの４種があり、こ
れらはいずｈも用いられるが本発明においては特にジエ
ステルが好ましく用いられる。
４／−ベンゾフェノンテトラカルボン酸を、脂肪族アル
コールの例としてメチルアフレコールをとればその脂肪
族アープ−／Ｌ−とのエステルはモノエステル、ジエス
テル、トリエステル、テトラエステルの４種があり、こ
れらはいずｈも用いられるが本発明においては特にジエ
ステルが好ましく用いられる。
本発明において上記Ｉｆｔ＠ｕ混合し加熱して硬化反応
させることによって耐鱈、性樹脂がつくらしてはたとえ
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等の極性溶剤が好ましく用いられる。
させることによって耐鱈、性樹脂がつくらしてはたとえ
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等の極性溶剤が好ましく用いられる。
上記原料は有機溶剤中で混合し室温〜２００℃の間で短
時間加熱するとそれぞれ反応１てオリゴマーを生成する
。
時間加熱するとそれぞれ反応１てオリゴマーを生成する
。
このようにして得られるオリゴマーは上記溶剤に可溶で
均一な溶液として得られるので、これを加熱して有機溶
剤全除去したのち、または有機溶剤を除去しつつ硬化反
応させると耐熱性の樹脂が得られる。
均一な溶液として得られるので、これを加熱して有機溶
剤全除去したのち、または有機溶剤を除去しつつ硬化反
応させると耐熱性の樹脂が得られる。
この硬化反応は通常成形工程中に行々われ。
２２０℃以上好ましく ）ｊ： ２６ ｏ〜３５０℃の
ｊ…の温度で、特に好ましくは２８０〜３２０℃の温度
で１〜５時間の間で行なわれる。このようにして耐熱性
樹脂が得られるが好ましくは２００℃以上、特に好まし
くは２５０〜３５０’Ｃの間の温度でボストキュアを行
うことによって耐熱性の向上がはかられる。
ｊ…の温度で、特に好ましくは２８０〜３２０℃の温度
で１〜５時間の間で行なわれる。このようにして耐熱性
樹脂が得られるが好ましくは２００℃以上、特に好まし
くは２５０〜３５０’Ｃの間の温度でボストキュアを行
うことによって耐熱性の向上がはかられる。
本発明の耐熱性樹脂はたとえばガ２−ス摺維。
ちまたは除去しつつ、硬化反応さぜ、成゛形する。
℃以下に調節できるので硬化前の樹脂の流動性もよく、
それだけ成形性にすぐれており、またイ（Ｉられる耐１
格件種Ｉ旨はイミド環とキナゾロン環をもつためか熱分
解に対する安定性にすぐれ、且つガラス転移点が３００
℃以」二、特に３５０℃以上と高く耐熱性がすぐれてい
る。
それだけ成形性にすぐれており、またイ（Ｉられる耐１
格件種Ｉ旨はイミド環とキナゾロン環をもつためか熱分
解に対する安定性にすぐれ、且つガラス転移点が３００
℃以」二、特に３５０℃以上と高く耐熱性がすぐれてい
る。
以下実施例をあげて本発明につい′を文に説明−）
する。実施例中「部」とあるところは「重量部」を表わ
す。
す。
実施例１
アンスラニル＋ｆｆ １ ａ ６部を炭酸カリウム１５
５部を含む水溶液７０００部にとかし、３５℃以下を滴
下した。滴下後更（Ｃ６０分間１ｆｆｔ拌しながら反応
させ、ついで塩酸を加えて酸析させ□、析出した固体を
炉別、水洗後ｇｔＩ燥して３４０部の下記構造式で示さ
れるアミド酸を得た。ついでこのアミド酸に無水酢酸３
４００部を加え窒素気流点２０３〜２０７℃の下記構造
式のイミド化合１ この化合物は１７０５ｃＴｎ にオギサジノンにもと
ずく特性吸収がまた１ ７１０ｃｙａ にイミド結合
にもとすく特性吸収がみとめられた。
５部を含む水溶液７０００部にとかし、３５℃以下を滴
下した。滴下後更（Ｃ６０分間１ｆｆｔ拌しながら反応
させ、ついで塩酸を加えて酸析させ□、析出した固体を
炉別、水洗後ｇｔＩ燥して３４０部の下記構造式で示さ
れるアミド酸を得た。ついでこのアミド酸に無水酢酸３
４００部を加え窒素気流点２０３〜２０７℃の下記構造
式のイミド化合１ この化合物は１７０５ｃＴｎ にオギサジノンにもと
ずく特性吸収がまた１ ７１０ｃｙａ にイミド結合
にもとすく特性吸収がみとめられた。
上記イミド化合物３０．７２部に４，４′ニメチレンジ
アニリン７．９２部とジメチルホルムアミド４０部を加
え１５０℃で加熱してオリゴマーの溶液を得た。この溶
液をオーブン中１８０℃で２時間、ついで２００℃で２
時間処理して溶剤を除去し融点約１８０℃のオリゴマー
とし、ついでとのオリゴマーを成獣器にうつし、２５０
〜２９０℃で減圧下脱泡処理してか６．ａ２ｏ℃で１時
間加圧し、厚さ３ｍの円板に成獣した。この成型品は３
００℃まで徐、々に昇温後回温度で６時間ボストキヱア
を行った。
アニリン７．９２部とジメチルホルムアミド４０部を加
え１５０℃で加熱してオリゴマーの溶液を得た。この溶
液をオーブン中１８０℃で２時間、ついで２００℃で２
時間処理して溶剤を除去し融点約１８０℃のオリゴマー
とし、ついでとのオリゴマーを成獣器にうつし、２５０
〜２９０℃で減圧下脱泡処理してか６．ａ２ｏ℃で１時
間加圧し、厚さ３ｍの円板に成獣した。この成型品は３
００℃まで徐、々に昇温後回温度で６時間ボストキヱア
を行った。
ζこで成型品は巾６制に切断し、デュポン社ＤＭＡ （
Ｍｏｄｅｌ １０９０ ）を用い昇温速度毎分ｉｏ℃で
窒素気流中加熱昇温し、ガラス転移点を求めた。このよ
うにして求めた樹脂のガラ２転移点は８５０℃であシ耐
熱性の良好なものであることがわかる。
Ｍｏｄｅｌ １０９０ ）を用い昇温速度毎分ｉｏ℃で
窒素気流中加熱昇温し、ガラス転移点を求めた。このよ
うにして求めた樹脂のガラ２転移点は８５０℃であシ耐
熱性の良好なものであることがわかる。
またこの樹脂は支点間距離２０卸で３点曲げ中で保持す
る耐熱性評価のための促進テス゛トを行った結果、苅ぷ
保持率は８２％とすぐれていた。
る耐熱性評価のための促進テス゛トを行った結果、苅ぷ
保持率は８２％とすぐれていた。
３１．２部と４．４′−ジアミノジフェニル３．９６部
をジメチルホルムアミド４０部にとがし、１５０℃で加
熱して溶解反応させてオリゴマー溶液とした。
をジメチルホルムアミド４０部にとがし、１５０℃で加
熱して溶解反応させてオリゴマー溶液とした。
ここで得られた溶液はオーブン中１５０℃”ｔ’２時間
ついで２００℃で２時間加熱して溶剤を除去し、融点約
２５０Ｔ：！のオリゴマーを得た。
ついで２００℃で２時間加熱して溶剤を除去し、融点約
２５０Ｔ：！のオリゴマーを得た。
このオリゴｉ−は成聾器にうつし、２５０〜２９０℃で
減圧下脱泡処理してから３２０℃で１時間加圧し、厚さ
３胡の円板に成壓した。この成型品は実施例１劣同様ボ
ストキユアをしガラス転移点をｙＰ、めた結果、転移点
は３．．９０部以間オープン中で１♀持する促進耐熱性
試駆′を行った結果、Ｍｊ幇保持率８ｏチとすぐれた値
を示した。
減圧下脱泡処理してから３２０℃で１時間加圧し、厚さ
３胡の円板に成壓した。この成型品は実施例１劣同様ボ
ストキユアをしガラス転移点をｙＰ、めた結果、転移点
は３．．９０部以間オープン中で１♀持する促進耐熱性
試駆′を行った結果、Ｍｊ幇保持率８ｏチとすぐれた値
を示した。
実施例３
４．４′−ジアミノジフェニルメタン９．２５部。
３．４．８’、４’−ベンゾ“ンエノンテト２カルボン
酸無水物ｓ、ａ９部をジメチルポルムアミ）”４０部［
とかし、オリゴマー溶液とした。
酸無水物ｓ、ａ９部をジメチルポルムアミ）”４０部［
とかし、オリゴマー溶液とした。
ここで得たオリゴマー溶液はオープｙ中ｉ５０℃で２時
間、ついで２００℃で２時間加熱して溶剤をとげし、融
点約２４０℃のオリゴマーを得た。このオリゴマーは成
型器に９つし２５０〜２９０℃で減圧下脱泡処理し、３
２０℃で１時・間加圧成型し、バーコル硬度６０の厚さ
３ｍｍの円板を得た。
間、ついで２００℃で２時間加熱して溶剤をとげし、融
点約２４０℃のオリゴマーを得た。このオリゴマーは成
型器に９つし２５０〜２９０℃で減圧下脱泡処理し、３
２０℃で１時・間加圧成型し、バーコル硬度６０の厚さ
３ｍｍの円板を得た。
この成型品は実施例１と同様ポストキュアしビス−１，
，３−（４−アミノフエノオ今シ）ベンゼン２１．２８
部、 Ｂ、４．３’、４’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸無水物１０．６０部をジメチルホルムアミド６
０部にとかし、オリゴマー溶液とした。
，３−（４−アミノフエノオ今シ）ベンゼン２１．２８
部、 Ｂ、４．３’、４’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸無水物１０．６０部をジメチルホルムアミド６
０部にとかし、オリゴマー溶液とした。
ここで得たオリゴマー溶液を実施例３と同様に処理し、
醋点約２００℃のオリゴマーを得た。
醋点約２００℃のオリゴマーを得た。
このオリゴマーは実施例１と同様にして成型し、ポスト
キュアを行ってガラス転移点を求めた結果３２０℃で、
またこの成現品のバーコル硬度はＳＯであった。
キュアを行ってガラス転移点を求めた結果３２０℃で、
またこの成現品のバーコル硬度はＳＯであった。
実施例５
実施例１で使用したオキサジノン１５．４部゛、・実施
例２で使用したオキサ９フフ１５．６部。
例２で使用したオキサ９フフ１５．６部。
この成型品は実施例１と同様ポストキュアをし、ガラス
転移点を求めた結果、転移点は３８０℃であり、耐熱性
の良好なものである仁とがわかる。
転移点を求めた結果、転移点は３８０℃であり、耐熱性
の良好なものである仁とがわかる。
更にこの樹脂は４２０℃のオーダシ９４．５時間保持し
た時の重量保持率は８０−チですぐれていた。
た時の重量保持率は８０−チですぐれていた。
゛第１図は、実施例１における硬化前の原料イミド化合
物の赤外分析チャートであり、第２図は、実施例１にお
いて得られた硬化物の赤外分析チャートであり、第３図
は、実施例２において得られた硬化物の赤外分析チャー
トであり、第４図は、実施例３において得られた硬化物
の赤外分析チャートである。 特許出願人 工業技術院長
物の赤外分析チャートであり、第２図は、実施例１にお
いて得られた硬化物の赤外分析チャートであり、第３図
は、実施例２において得られた硬化物の赤外分析チャー
トであり、第４図は、実施例３において得られた硬化物
の赤外分析チャートである。 特許出願人 工業技術院長
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされるイミド化合物、芳香族アミン及び必要に応
じて加えられるところの芳香族テトラカルボン酸（その
反応性誘導体を含む。）を加熱反応させることを特徴と
する新規な耐熱性硬化樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5364283A JPS602327B2 (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 新規な耐熱性硬化樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5364283A JPS602327B2 (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 新規な耐熱性硬化樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179523A true JPS59179523A (ja) | 1984-10-12 |
| JPS602327B2 JPS602327B2 (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=12948551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5364283A Expired JPS602327B2 (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 新規な耐熱性硬化樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS602327B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2627496A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1989-08-25 | Etu Materiaux Org Technol Cent | Resines quinazolones thermodurcissables leur preparation et leurs applications |
| US5202412A (en) * | 1990-10-02 | 1993-04-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide copolymer precursors |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5364283A patent/JPS602327B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2627496A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1989-08-25 | Etu Materiaux Org Technol Cent | Resines quinazolones thermodurcissables leur preparation et leurs applications |
| US5202412A (en) * | 1990-10-02 | 1993-04-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide copolymer precursors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS602327B2 (ja) | 1985-01-21 |
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