JPS59178451A - 画像形成方法 - Google Patents
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- G03C8/40—Development by heat ; Photo-thermographic processes
- G03C8/4013—Development by heat ; Photo-thermographic processes using photothermographic silver salt systems, e.g. dry silver
- G03C8/408—Additives or processing agents not provided for in groups G03C8/402 - G03C8/4046
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は実質的に水を含まない枯態で加熱によって色素
画像ケ形成する新しい方伝に関するものである。
画像ケ形成する新しい方伝に関するものである。
本発明は更に実質的に水?含まない8態で加熱によって
感光性ハロゲン化釧と反応して親水性色素全放出する色
素供与性物質を含む新しい感光月利に関するものである
。
感光性ハロゲン化釧と反応して親水性色素全放出する色
素供与性物質を含む新しい感光月利に関するものである
。
本発明は特に加%により放出された色素全色素固定層に
移動させ色素画像ケ得る新しい方法に関するものである
。
移動させ色素画像ケ得る新しい方法に関するものである
。
ハロゲン化欽全用いる写真法は、他の写真法りとえば電
子写真法やジアゾ写真法に比べて、感度や階調調節など
の写真特性にすぐれているので、従来たら最も広範に用
いられてきた。近年になってハロゲン化鋼を用いた感光
月利の画僧形成処理法ケ従来の現像液等による湿式処理
力・ら、力0熱等による乾式処+Il!にβ1えること
により簡易で迅速に画像を得ることのできる技術が開発
されてき罠。
子写真法やジアゾ写真法に比べて、感度や階調調節など
の写真特性にすぐれているので、従来たら最も広範に用
いられてきた。近年になってハロゲン化鋼を用いた感光
月利の画僧形成処理法ケ従来の現像液等による湿式処理
力・ら、力0熱等による乾式処+Il!にβ1えること
により簡易で迅速に画像を得ることのできる技術が開発
されてき罠。
郭現像感光月利は当該技術分野では公知であり熱現像感
光月利とそのプロセスについては、罠とえば写真工学の
基礎(lり7り年コロナ社発行)のjj3自〜jjj自
、lり7ざ年μ月発行映像情報aom、Neblett
s Handbook ofpl+otograph
y and 、[(eprograpl]y p
thEd、 fVan No5trand Rei
nholdCompanylの32〜33自米国特許第
3./jj 、90’1号、第3.30/ 、671号
、第3゜37λ、020号、第3.弘37,073+4
、英国特許第1 、i、;ti 、/にIJ’号、第i
、iip’y。
光月利とそのプロセスについては、罠とえば写真工学の
基礎(lり7り年コロナ社発行)のjj3自〜jjj自
、lり7ざ年μ月発行映像情報aom、Neblett
s Handbook ofpl+otograph
y and 、[(eprograpl]y p
thEd、 fVan No5trand Rei
nholdCompanylの32〜33自米国特許第
3./jj 、90’1号、第3.30/ 、671号
、第3゜37λ、020号、第3.弘37,073+4
、英国特許第1 、i、;ti 、/にIJ’号、第i
、iip’y。
777号お裏び、リサーチディスクロージャー誌/ 9
71r年を月号9〜13ページ(l(D−tq。
71r年を月号9〜13ページ(l(D−tq。
2り)に記載さj、ている。
乾式色画像(カラー画像1?I−得る方法については、
多くの方法が提案されている。現像薬の酸化体とカプラ
ーとの結付により色画像ケ形成する方法については、米
国特許第s、s3i、2rt号Tfdp−フェニレンジ
アミン類還元削と7!/−ル性又は活性メチレンカプラ
ーが、米国特許第3゜7A/、、270では、p−アミ
ンフェノール系還元剤が、ベルギー特許第ざo、2.z
iり月およびリサーチディスクロージャー誌197!年
り月号3/、32ページでは、スルホンアミドフェノー
ル系還元剤が、また米国特許第弘、02/ 、24AO
号では、スルホンアミドフェノール系還元剤と弘当量カ
プラーとの組み合せが提案さ)tている。
多くの方法が提案されている。現像薬の酸化体とカプラ
ーとの結付により色画像ケ形成する方法については、米
国特許第s、s3i、2rt号Tfdp−フェニレンジ
アミン類還元削と7!/−ル性又は活性メチレンカプラ
ーが、米国特許第3゜7A/、、270では、p−アミ
ンフェノール系還元剤が、ベルギー特許第ざo、2.z
iり月およびリサーチディスクロージャー誌197!年
り月号3/、32ページでは、スルホンアミドフェノー
ル系還元剤が、また米国特許第弘、02/ 、24AO
号では、スルホンアミドフェノール系還元剤と弘当量カ
プラーとの組み合せが提案さ)tている。
しかし、このような方法においては、熱現像後露光部分
に還元銀の塚と色画像とが同時に生ずる罠め、色画像が
濁るという欠点があった。この欠点全解決する方法とし
て、銀1tJ會液体処理により取りのぞくか、色素のみ
を他の層、たとえば受像層ケ有するシートに転写する方
法があるが、未反応物と色素と全区別して色素のみを転
写することは容易でないという欠点を有する。
に還元銀の塚と色画像とが同時に生ずる罠め、色画像が
濁るという欠点があった。この欠点全解決する方法とし
て、銀1tJ會液体処理により取りのぞくか、色素のみ
を他の層、たとえば受像層ケ有するシートに転写する方
法があるが、未反応物と色素と全区別して色素のみを転
写することは容易でないという欠点を有する。
!jた色素に含窒素へテロ環基ケ導入し、儲地ケ形成さ
せ、熱現像により色素全遊離させる方法がリサーチディ
スクロージャー誌lり7ざ年!月号j≠〜jgページR
D−ノt91.tK記載されている。この方法では、光
のあたっていない部分での色素の遊離を抑制することが
困難で、)、祥明な画11 ′ltmることができず、
一般的な方法でない。
せ、熱現像により色素全遊離させる方法がリサーチディ
スクロージャー誌lり7ざ年!月号j≠〜jgページR
D−ノt91.tK記載されている。この方法では、光
のあたっていない部分での色素の遊離を抑制することが
困難で、)、祥明な画11 ′ltmることができず、
一般的な方法でない。
また感熱銀色素漂白法に′より、ポジの色画像7形成す
る方法については、たとえば、リサーチディスクロージ
ャー誌1276年参月号30〜32ページ(HD−/μ
弘33)、同誌lり7を年12月号l弘〜1s−Z−ジ
(BD−/sλコア)、米国特許第弘、233 、り5
7号などに有用な色素と売口の方法力;記載されている
。
る方法については、たとえば、リサーチディスクロージ
ャー誌1276年参月号30〜32ページ(HD−/μ
弘33)、同誌lり7を年12月号l弘〜1s−Z−ジ
(BD−/sλコア)、米国特許第弘、233 、り5
7号などに有用な色素と売口の方法力;記載されている
。
し〃−シ、この方法においては、色素の歌口ケ早めるた
めの活性化剤シートヶ重ねて加熱するなどの余分な工程
と月別が必要であり、また得られた色画像が長期の保存
中に、共存する遊離♀−などにより徐々に還元漂白さ扛
るという欠点を有してい罠。
めの活性化剤シートヶ重ねて加熱するなどの余分な工程
と月別が必要であり、また得られた色画像が長期の保存
中に、共存する遊離♀−などにより徐々に還元漂白さ扛
るという欠点を有してい罠。
またロイコ色素ケ利用して色画像?!−形成する方法に
ついては、罠とえは米国特許第3,216゜jtJr号
、第グ、02.2,1./7号に記載されている。しか
し、この方法ではロイコ色素を安定に写真拐料に内蔵す
ることは困峠で、保存1皆に徐々に着色するという欠点
ケ有してい1ζ。
ついては、罠とえは米国特許第3,216゜jtJr号
、第グ、02.2,1./7号に記載されている。しか
し、この方法ではロイコ色素を安定に写真拐料に内蔵す
ることは困峠で、保存1皆に徐々に着色するという欠点
ケ有してい1ζ。
本発明は実質的に水を貫首ない4大態で力り熱により色
素画像ケ形成する新しい方法を提供するものであり、か
っこnまで公知の拐料が有してい7【欠点全解決し罠も
のである。
素画像ケ形成する新しい方法を提供するものであり、か
っこnまで公知の拐料が有してい7【欠点全解決し罠も
のである。
即ち本発明の目的は、実負的に水ケ含まない状態で、加
熱により放出される可動件の靭、水性色素を、色素固定
層に移動させて色素画41ケ得るという新しい画像杉成
方法ケ掠俳し、史r(、経時安定性ケ向上させる方法?
]−傍供することである。
熱により放出される可動件の靭、水性色素を、色素固定
層に移動させて色素画41ケ得るという新しい画像杉成
方法ケ掠俳し、史r(、経時安定性ケ向上させる方法?
]−傍供することである。
ここで、経時安定外とは例えば熱現像処理前の感光拐料
の保存中における安定性のことである。
の保存中における安定性のことである。
すなわち経時安定性全向上させるとは、熱現像処理前の
感光月利の保存中におけるカブリの発生、および畑高m
度の変化を抑制することである。
感光月利の保存中におけるカブリの発生、および畑高m
度の変化を抑制することである。
本発明の目的は、簡易な方法により鮮明な色素両得′を
得る方法ケ折供するものである。
得る方法ケ折供するものである。
刀・η・る諸層的は、支持体上に少なくとも感光性ハロ
ゲン化銀、バインター並びに感光性ノ・ロゲン化観Vζ
対して還元性であり、かつ感光性ノ・ロゲン化鏝と加熱
に、cり反応して親水性色素を放出する色素供与性パ吻
負を肩する感光相料ケ1記の一般式fA)で表わさルる
化合物の存在下で像様露光後または像棟露元と同時に実
質的に水ケ含壕ない状態で加熱しiJ勤しうる色素ケ画
像状に形成する方法F(、Uり達lJtさ才する。
ゲン化銀、バインター並びに感光性ノ・ロゲン化観Vζ
対して還元性であり、かつ感光性ノ・ロゲン化鏝と加熱
に、cり反応して親水性色素を放出する色素供与性パ吻
負を肩する感光相料ケ1記の一般式fA)で表わさルる
化合物の存在下で像様露光後または像棟露元と同時に実
質的に水ケ含壕ない状態で加熱しiJ勤しうる色素ケ画
像状に形成する方法F(、Uり達lJtさ才する。
(R−0+3 P、=Q (A )(式
中、nはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
または了り−ル基7表わし、こn、らは史にハロゲン
原子(堪累原子、臭素原子、フッ素19子など)、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基(炭素数)−弘O好ましくは
/−20>、シアン違、アリールオキシ差(炭素i7&
−10)、アルキル遅(炭素数/〜to、好ましくは/
〜、203、アルケニルM(炭素数/−401,アルコ
キシカルボニル差(炭素数λ〜172)1罠は(RIO
I 2P−O−1 で置換されていてもよく、■は同じでも異なっていても
よい。ここでI(1はアルキル基、シクロアルキル卑、
アルケニル基まにはアリール基ケ表わし、これらの基は
更にハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シ
ア〕岸、アリールオキシ遅、アルキル基、アルケニル基
、アルコキシカルボニル差によって置換されていてもよ
く、R1け同じでも異なっていてもよい。) 好ましい態様においては、式(AIにおいて、Rが炭素
数/〜ゲθ(好ましくは/−,201のアルキル基;炭
素数l−弘0(好寸しくけj −20)のシクロアルキ
ル基;炭素数l−≠θ(好1しくは/〜20)のアルケ
ニル基;炭素数3〜60(好ましくtd3〜弘O)のア
ルコキシアルキル遵;フェニル茅;炭素数l−参〇(好
−!(7くは/〜20)のアルケニル基、炭素数2〜グ
、2(好まL<f−iλ〜、2.21のアルコキシカル
ボニル基、層重へ/〜tio(好ましくは/、、20)
のアルキル4お工び炭素数/〜りO(好壕しくは/〜コ
0)のアルコキシ安の中から選ばn友/〜j個σ1J
Kよって1とt揶さj罠フェニル部である化付物力・・
:V用される。
中、nはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
または了り−ル基7表わし、こn、らは史にハロゲン
原子(堪累原子、臭素原子、フッ素19子など)、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基(炭素数)−弘O好ましくは
/−20>、シアン違、アリールオキシ差(炭素i7&
−10)、アルキル遅(炭素数/〜to、好ましくは/
〜、203、アルケニルM(炭素数/−401,アルコ
キシカルボニル差(炭素数λ〜172)1罠は(RIO
I 2P−O−1 で置換されていてもよく、■は同じでも異なっていても
よい。ここでI(1はアルキル基、シクロアルキル卑、
アルケニル基まにはアリール基ケ表わし、これらの基は
更にハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シ
ア〕岸、アリールオキシ遅、アルキル基、アルケニル基
、アルコキシカルボニル差によって置換されていてもよ
く、R1け同じでも異なっていてもよい。) 好ましい態様においては、式(AIにおいて、Rが炭素
数/〜ゲθ(好ましくは/−,201のアルキル基;炭
素数l−弘0(好寸しくけj −20)のシクロアルキ
ル基;炭素数l−≠θ(好1しくは/〜20)のアルケ
ニル基;炭素数3〜60(好ましくtd3〜弘O)のア
ルコキシアルキル遵;フェニル茅;炭素数l−参〇(好
−!(7くは/〜20)のアルケニル基、炭素数2〜グ
、2(好まL<f−iλ〜、2.21のアルコキシカル
ボニル基、層重へ/〜tio(好ましくは/、、20)
のアルキル4お工び炭素数/〜りO(好壕しくは/〜コ
0)のアルコキシ安の中から選ばn友/〜j個σ1J
Kよって1とt揶さj罠フェニル部である化付物力・・
:V用される。
Rで表わされる炭素数/、、20のアルキル基の好tし
い例としては、メチル基、エチルA(、プロピル差、イ
ソプロピル部、ブチル卑、イソデシル基、ハンチルJ
sヘキシル都、2−エチルブチルX、インへブチル都、
オクチル基、コーエチルヘキシル基、イソデシル基、ド
デシル基、イソドデシル基、オクタデシル卑、テトラデ
シル部、ヘキサデシル基、インオクタデル基カあげCa
l n、 Zz。
い例としては、メチル基、エチルA(、プロピル差、イ
ソプロピル部、ブチル卑、イソデシル基、ハンチルJ
sヘキシル都、2−エチルブチルX、インへブチル都、
オクチル基、コーエチルヘキシル基、イソデシル基、ド
デシル基、イソドデシル基、オクタデシル卑、テトラデ
シル部、ヘキサデシル基、インオクタデル基カあげCa
l n、 Zz。
Rで表わさnる炭素数!〜、20のシクロアルキル基の
好ましい例としては、シクロはメチル基、シクロヘキシ
ル基、≠−1−ブチルシクロヘキシル厚、シクロヘプチ
ル基、シクロオクチル芹、シクロデシル基、シクロデシ
ル基などi見−けられる。
好ましい例としては、シクロはメチル基、シクロヘキシ
ル基、≠−1−ブチルシクロヘキシル厚、シクロヘプチ
ル基、シクロオクチル芹、シクロデシル基、シクロデシ
ル基などi見−けられる。
Rで表わさ几る炭素数/−,20の好ましいアルケニル
基の例としては、アリル洋(−CH2(J−CI−12
1、メタリルイ、ターデセン−/−イル卑、オレイル都
であげられる。
基の例としては、アリル洋(−CH2(J−CI−12
1、メタリルイ、ターデセン−/−イル卑、オレイル都
であげられる。
Rで表わされる炭素ti3〜弘θアルコキシアルキル遅
の好ましい例としては、λ−メトキシエチル、2−エト
ギシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキ
シエチル、コーブトキシエチル、λ−へキシルオキシエ
チル、/−ブトキシ−,2−プロピル、−一ドデシルオ
ギシエチルなどがあげられる。
の好ましい例としては、λ−メトキシエチル、2−エト
ギシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキ
シエチル、コーブトキシエチル、λ−へキシルオキシエ
チル、/−ブトキシ−,2−プロピル、−一ドデシルオ
ギシエチルなどがあげられる。
Rで表わされる炭素数l〜弘Oのアハケニル4の置換し
たフェニル差の好ましい例七しては、p−プロペニルフ
ェニル基、0−メトキシ、p−プロペニルフェニルl、
p−ブチニルフェニル4などがあげられる。
たフェニル差の好ましい例七しては、p−プロペニルフ
ェニル基、0−メトキシ、p−プロペニルフェニルl、
p−ブチニルフェニル4などがあげられる。
B′″′C表わされる炭素θコ〜t2のアルコキシカル
ボニル差の置換し7?:フェニル差の好−ましい例とし
てHll)−エトキシカルボニルフェニル、p−ブトキ
シカルボニル−フェニル、p−ユトキシカルボニルフェ
ニル、ρ−オクチルカルボニルフェニルなどがあげられ
る。
ボニル差の置換し7?:フェニル差の好−ましい例とし
てHll)−エトキシカルボニルフェニル、p−ブトキ
シカルボニル−フェニル、p−ユトキシカルボニルフェ
ニル、ρ−オクチルカルボニルフェニルなどがあげられ
る。
1(で表わさ1.る炭素数7〜.2乙のアルコキシフェ
ニル部の好ましい例としてνJ、o、m、あるいv4
p −メトキシフェニル、p−)デシルオキシフェニル
などがあげられる。
ニル部の好ましい例としてνJ、o、m、あるいv4
p −メトキシフェニル、p−)デシルオキシフェニル
などがあげられる。
■(で表わさ才1.る1犬素叔7〜26σ〕アルキルフ
ェニル メチルフェニル、2,!ージメ手ルフェニル、pーノニ
ルフェニルo 、 m, iyctf p − イソプ
ロピルフェニル、ジインゾロピルフェニルナトかあげら
ノ1,る。
ェニル メチルフェニル、2,!ージメ手ルフェニル、pーノニ
ルフェニルo 、 m, iyctf p − イソプ
ロピルフェニル、ジインゾロピルフェニルナトかあげら
ノ1,る。
一般=e ( A iのR lで表わされる置使さ汎−
(もよいアルキル基、シクロアルキル都、アルケニル邦
′!7ζはアリールlとt7てけRで好ましいものが同
オφに好まし,く用いら八る。
(もよいアルキル基、シクロアルキル都、アルケニル邦
′!7ζはアリールlとt7てけRで好ましいものが同
オφに好まし,く用いら八る。
一般式(AIのR及びR1としては、tiもVζ、炭素
2y♂〜20のアルキル基、炭f数g〜λ0のアルケニ
ルM、炭素at A−2oのシクロアルキル革、フェニ
ル基が軽重しい。
2y♂〜20のアルキル基、炭f数g〜λ0のアルケニ
ルM、炭素at A−2oのシクロアルキル革、フェニ
ル基が軽重しい。
式( A. lで表さn,る木゛発明の化付物の具体例
を次に示す。
を次に示す。
(1) (C4H90+TP二〇
(21 (C 5H 、 、 O←P=0(51 (
C 6 [−] 1 3 0←丁P=0(7〜 (c
2t−x5Ct−tcH.oモーyP=02H5 C21−]5 」 2H5 (li (n−C41JgCn−C41J←P=0H
3 U)la に)Ia 2H5 冨 C19(C9Hx90−1−−P=0 (20) (isn−C9H190←P=0(23(
C1o H210←P=0 (271+Cl2H250→−P=0 (311In−CxaHa30−1−−P=03 ’C121fn−C1sHa70+TP=Ot33)
(CxsHasO←P=013局 (C4H90CH
2CH20←p=。
C 6 [−] 1 3 0←丁P=0(7〜 (c
2t−x5Ct−tcH.oモーyP=02H5 C21−]5 」 2H5 (li (n−C41JgCn−C41J←P=0H
3 U)la に)Ia 2H5 冨 C19(C9Hx90−1−−P=0 (20) (isn−C9H190←P=0(23(
C1o H210←P=0 (271+Cl2H250→−P=0 (311In−CxaHa30−1−−P=03 ’C121fn−C1sHa70+TP=Ot33)
(CxsHasO←P=013局 (C4H90CH
2CH20←p=。
0 0
111
1、’l:i+ fc4HgO+ P−0+
CH2+40−P+OC4Hg 1 2f381 0
=P−(−QC16837i s o l 32H5 漏 f551 (α÷CH2廿丁丁o+ 3p=。
CH2+40−P+OC4Hg 1 2f381 0
=P−(−QC16837i s o l 32H5 漏 f551 (α÷CH2廿丁丁o+ 3p=。
一般に式(A)の化合物はオキシ塩化リン(POcla
)Kアルコールマ罠ハフエノール類ヲ作用させて合成す
る。この合成の際、生成した塩酸ガスを系外へ除去する
か、脱塩酸剤として、ピリジン、トリエチルアミンのご
とき第三級アミンを使用することが好ましい。フェノー
ル系リン酸エステルの場せは、これらの脱塩酸剤?用い
なくても、副生ずるH(Jにより、リン酢エステル炉分
解することはない。この反応の際、触媒として塩化アル
ミニウム等ルイス?’に用いてもよい。これらの合成法
は、J、Chem )(igh polymersVO
I ■ 扁jJun /りj−0の記載山田桂輔著
、有機合成化学ハンドブック(興学館、lり!ざ年刊)
、!t/ページのトリブチルホスフェートの記載、同s
tλは−ジのトリ(ブトキシエチル)ホスフェートの記
載、同j61ページトリイソアミルホスフェートの記載
が参考になる。
)Kアルコールマ罠ハフエノール類ヲ作用させて合成す
る。この合成の際、生成した塩酸ガスを系外へ除去する
か、脱塩酸剤として、ピリジン、トリエチルアミンのご
とき第三級アミンを使用することが好ましい。フェノー
ル系リン酸エステルの場せは、これらの脱塩酸剤?用い
なくても、副生ずるH(Jにより、リン酢エステル炉分
解することはない。この反応の際、触媒として塩化アル
ミニウム等ルイス?’に用いてもよい。これらの合成法
は、J、Chem )(igh polymersVO
I ■ 扁jJun /りj−0の記載山田桂輔著
、有機合成化学ハンドブック(興学館、lり!ざ年刊)
、!t/ページのトリブチルホスフェートの記載、同s
tλは−ジのトリ(ブトキシエチル)ホスフェートの記
載、同j61ページトリイソアミルホスフェートの記載
が参考になる。
合成の一例として、化合物C141()す(ブトキシエ
チル)ホスフェート)の合成會次に述べる。
チル)ホスフェート)の合成會次に述べる。
合成例
エチレングリコールモノブチルエーテル/lA2gに、
撹拌下J−>jo(’でオキシ塩化リン279を滴下し
罠。滴下終了後グ、O−グj00′″c/〜コ時間撹拌
した。この反応の際常に乾燥空気全吹き込んで生成した
塩酸ガスを系外に除去した。室温着で冷却後、無水の炭
酸す) +3ウム粉末會少量ずつ加え、系を中和し罠。
撹拌下J−>jo(’でオキシ塩化リン279を滴下し
罠。滴下終了後グ、O−グj00′″c/〜コ時間撹拌
した。この反応の際常に乾燥空気全吹き込んで生成した
塩酸ガスを系外に除去した。室温着で冷却後、無水の炭
酸す) +3ウム粉末會少量ずつ加え、系を中和し罠。
炉温後、減圧蒸温してトリ(ブトキシエチル)ホスフェ
−)40,9?rW罠。
−)40,9?rW罠。
沸点23−0〜2!l;!0C/10酩Hg化合物(1
)〜(ト)は上記と同様の方法で合成される。
)〜(ト)は上記と同様の方法で合成される。
寸だ、(1)〜田のうち市販品として、製造販売されて
いるものについては、これを用い罠。罠とえば、化付物
(1)()リブチルホスフェート)、化合物(13)(
トリオクチルホスフェ−))、C141()リブトキシ
エチルホスフエート) 、14g1()リブチルホスフ
ェート)、■(トリクレジルホスフェート)、Sll
(クレジルフェニルホスフェート)、(35Nオクチル
ジフエニルホスフエート)は大人化学あるいは協和醗酵
製のものがある。Oa(トリ(コーエチルヘキシル)ホ
スフェート)は大人化学で1らTOP、t57)(トリ
キシリルフォスフェート)ハQeigy社からTXPと
して販売されてい不。そのは71≧にも便覧ゴム・プラ
スチック配付薬品(ラバータイジエスト社、lり46年
)pl参コ〜14Ljに記載の化付物も有効である。
いるものについては、これを用い罠。罠とえば、化付物
(1)()リブチルホスフェート)、化合物(13)(
トリオクチルホスフェ−))、C141()リブトキシ
エチルホスフエート) 、14g1()リブチルホスフ
ェート)、■(トリクレジルホスフェート)、Sll
(クレジルフェニルホスフェート)、(35Nオクチル
ジフエニルホスフエート)は大人化学あるいは協和醗酵
製のものがある。Oa(トリ(コーエチルヘキシル)ホ
スフェート)は大人化学で1らTOP、t57)(トリ
キシリルフォスフェート)ハQeigy社からTXPと
して販売されてい不。そのは71≧にも便覧ゴム・プラ
スチック配付薬品(ラバータイジエスト社、lり46年
)pl参コ〜14Ljに記載の化付物も有効である。
本発明の化付物は、1種類で、または2種類以上を混甘
し、分散助剤を用いて親水性コロイドの水溶液中に分散
される。この分散方浩については罠とえは米国特許第2
304Aり3り号、同2322 ’Oj 7号、同21
0//70号、同コざ0//71号、同λり弘2340
号などに記載されている。
し、分散助剤を用いて親水性コロイドの水溶液中に分散
される。この分散方浩については罠とえは米国特許第2
304Aり3り号、同2322 ’Oj 7号、同21
0//70号、同コざ0//71号、同λり弘2340
号などに記載されている。
この時、本発明の化合物は、罠とえばフタール酸アルキ
ルエステル(ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
トなど)、安息香酸エステル(7Cとえば安息香酸オク
チル)、アルキルアミド(たとえばエチルラウリルアミ
ド)、脂肪酸エステル類(罠とえばジブトキシエチルサ
クシネート、ジオクチルアセテート)などの高沸点有機
溶謀と併用することもできる。
ルエステル(ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
トなど)、安息香酸エステル(7Cとえば安息香酸オク
チル)、アルキルアミド(たとえばエチルラウリルアミ
ド)、脂肪酸エステル類(罠とえばジブトキシエチルサ
クシネート、ジオクチルアセテート)などの高沸点有機
溶謀と併用することもできる。
通常、本発明の化合物は、色素供り性物質および沸点約
3θ0C乃至1touCの低沸点有機溶媒とともに分散
助剤を用いて親水性コロイドの水溶液中に分計される。
3θ0C乃至1touCの低沸点有機溶媒とともに分散
助剤を用いて親水性コロイドの水溶液中に分計される。
必要に応じて他の写真用添加剤分同時に分散することも
可傭である。
可傭である。
沸点30°C乃至ito°Cの低沸点有機溶媒としては
、友とえは酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低級アルキ
ルアセテート、フロピオン喧エチル、2級ブチルアルコ
ール、メチルイソブチルケトン、β−エトキシエチルア
セテート、メチルセロソルブアセテート、シクロヘキサ
ノンが用いられる。
、友とえは酢酸エチル、酢酸ブチルのごとき低級アルキ
ルアセテート、フロピオン喧エチル、2級ブチルアルコ
ール、メチルイソブチルケトン、β−エトキシエチルア
セテート、メチルセロソルブアセテート、シクロヘキサ
ノンが用いられる。
また、分散助剤としては通常、アニオン性界面活性剤(
例えばアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ソジウ
ムジオクチルスルホサクシネート、ドデシル硫酸ナトリ
ウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、フィ
ッシャー型カプラーなど)、両イオン性界面活性剤(例
えばN−テトラデシル−N、N−ジポリエチレンーα−
ベタインなと)訃よびノニオン界面活性剤(例えばソル
ビタンモノラウレートなど)炉用いられる。更に、分散
助剤としては、本明細書中の他のところに記載され罠界
面活件剤も同様に用いることができる。
例えばアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ソジウ
ムジオクチルスルホサクシネート、ドデシル硫酸ナトリ
ウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、フィ
ッシャー型カプラーなど)、両イオン性界面活性剤(例
えばN−テトラデシル−N、N−ジポリエチレンーα−
ベタインなと)訃よびノニオン界面活性剤(例えばソル
ビタンモノラウレートなど)炉用いられる。更に、分散
助剤としては、本明細書中の他のところに記載され罠界
面活件剤も同様に用いることができる。
色素供与性物質を含有し罠本発明の化合物からなる分散
物は、熱現像感光材料におけるハロゲン化銀乳剤層など
の乳剤層、中間層のいずれかもしくは両者に添加するこ
とができる。まπ、色素供与性物質を含有しない本発明
の化付物刀為らなる分散物は、熱現像感光月利の親水性
コロイドノー(例えば表面保護層、中間層など)や乳剤
層(列えばハロゲン化銀乳剤層など)、ま7ζ、後述の
固定材料の媒染剤ケ含んだ層、その他の層などに用いる
ことができる。ここで11光@利の層中に本発明の化付
物ケ導入するに際しては、米国特許λ、3.2コ、02
7号記載の方法など公知の方法ケ用いることができる。
物は、熱現像感光材料におけるハロゲン化銀乳剤層など
の乳剤層、中間層のいずれかもしくは両者に添加するこ
とができる。まπ、色素供与性物質を含有しない本発明
の化付物刀為らなる分散物は、熱現像感光月利の親水性
コロイドノー(例えば表面保護層、中間層など)や乳剤
層(列えばハロゲン化銀乳剤層など)、ま7ζ、後述の
固定材料の媒染剤ケ含んだ層、その他の層などに用いる
ことができる。ここで11光@利の層中に本発明の化付
物ケ導入するに際しては、米国特許λ、3.2コ、02
7号記載の方法など公知の方法ケ用いることができる。
本発明の化せ物は、通常、色素供与性物質に対して重量
で0,0/−20倍の範囲で用いられ、より好ましくは
0.0/、1倍の範囲で用いられる。
で0,0/−20倍の範囲で用いられ、より好ましくは
0.0/、1倍の範囲で用いられる。
1罠、本発明の化合物が色素供与性物質ケ含有しないS
@、本発明の化合物は0.DO/〜zg/7yL2用い
られることが好ましい。
@、本発明の化合物は0.DO/〜zg/7yL2用い
られることが好ましい。
本発明の化合物の使用に↓す、十分な最高濃度が得られ
る条件下で、経時安定性ケ改良することが可能である。
る条件下で、経時安定性ケ改良することが可能である。
つまり経時安定性會改良する場付、しはしは、最高濃度
が低下するという悪現象がともなう。本発明の化付物の
使用によりこのような悪影@介極め−〔小さくおさえ、
かつ、経時安定性を改良することが可能となる。
が低下するという悪現象がともなう。本発明の化付物の
使用によりこのような悪影@介極め−〔小さくおさえ、
かつ、経時安定性を改良することが可能となる。
本発明の色素画像とは多色お工び単色の色素画像をあら
れし、この場せの単色像には、二種以上の色素の混会に
よる重色1象χ含む。
れし、この場せの単色像には、二種以上の色素の混会に
よる重色1象χ含む。
本発明の画像形成方法では画像露光後加熱ケするだけで
銀画像と銀画1象に対応する部分に於て可動性色素とを
同時に与えること力1できる。即ち、本発明の色像形成
方法では熱現像カラー感光材料ケ画像露光し、実質的に
水會含まない状態で加熱現像すると露光されrcWA光
性ハロゲン化銀を触媒として感光性ハロゲン化銀と還元
性の色素供与性物質の間で酸化還元反応が起こ9、露光
部に銀画像が生ずる。このステップにおいて色素供与性
物質は、ハロゲン化銀により酸化され、酸化体となり、
その結果親水性の可動性色素が放出され、露光部におい
ては、銀画像と可動性色素とが祷られる。この時色素放
出助剤か存在すると上記の反応が促進さnる。この可動
性色素ケ、例えば色素固定層に移動させることにより色
素像が得らnるのである。以上はネガ型の乳剤を用い友
場せであるが、オートポジ乳剤ケ用い7c場付には、未
露光部に銀画像と可動性色素とが得られる以外はネガ型
乳剤ケ用い−fC場付と同様である。
銀画像と銀画1象に対応する部分に於て可動性色素とを
同時に与えること力1できる。即ち、本発明の色像形成
方法では熱現像カラー感光材料ケ画像露光し、実質的に
水會含まない状態で加熱現像すると露光されrcWA光
性ハロゲン化銀を触媒として感光性ハロゲン化銀と還元
性の色素供与性物質の間で酸化還元反応が起こ9、露光
部に銀画像が生ずる。このステップにおいて色素供与性
物質は、ハロゲン化銀により酸化され、酸化体となり、
その結果親水性の可動性色素が放出され、露光部におい
ては、銀画像と可動性色素とが祷られる。この時色素放
出助剤か存在すると上記の反応が促進さnる。この可動
性色素ケ、例えば色素固定層に移動させることにより色
素像が得らnるのである。以上はネガ型の乳剤を用い友
場せであるが、オートポジ乳剤ケ用い7c場付には、未
露光部に銀画像と可動性色素とが得られる以外はネガ型
乳剤ケ用い−fC場付と同様である。
本発明の感光性ハロゲン化銀と色素供与性物質との酸化
還元反応および引き続いて起こる色素放出反応は、高温
下で、しかも実質的に水ケ含1ない乾燥状態で起こるこ
とが特徴である。ここで高温下とBro’c以上の温度
条件を言い、実質的に水を含まない乾燥状態とは空気中
の水分とは平衡状態にあるが、系外からの水の供給のな
い秋態管云う。コ(7)ような8tIFi’ The
theory ofthe pbotograp
hic process ″ 4AthE(+、
(Edited by ’l’、l(、James
。
還元反応および引き続いて起こる色素放出反応は、高温
下で、しかも実質的に水ケ含1ない乾燥状態で起こるこ
とが特徴である。ここで高温下とBro’c以上の温度
条件を言い、実質的に水を含まない乾燥状態とは空気中
の水分とは平衡状態にあるが、系外からの水の供給のな
い秋態管云う。コ(7)ような8tIFi’ The
theory ofthe pbotograp
hic process ″ 4AthE(+、
(Edited by ’l’、l(、James
。
Mac+n1llan l 374rtiに記載さn
、ている。実′h的に水ゲ含まない乾燥状態でも光分な
反応量を示すことわ[/ OB、)Jgで1日貞空乾悼
し、た試料の反応率が低下しないことからも確認できる
。
、ている。実′h的に水ゲ含まない乾燥状態でも光分な
反応量を示すことわ[/ OB、)Jgで1日貞空乾悼
し、た試料の反応率が低下しないことからも確認できる
。
従来、色素放出反応は、いわゆる求核試薬の攻唱による
もの、と考えらn5、pH10以上の高p1−1の液体
中で行われるのが通常である。し刀・るに本発明の、L
うK、高温下でし〃−も実質的に水葡含まない乾燥秒態
で高い反応率ケしめずことは予想外のことである。ま罠
、本発明の色素供与性1吻質は、いわゆる補助現1家薬
グ〕助けを借りずに、ハロゲン化銀と酸化還元反応ケ行
うことができる。これは湿式現像で常温付近の温度での
これまでの知卯力・らは予想外の結果である。
もの、と考えらn5、pH10以上の高p1−1の液体
中で行われるのが通常である。し刀・るに本発明の、L
うK、高温下でし〃−も実質的に水葡含まない乾燥秒態
で高い反応率ケしめずことは予想外のことである。ま罠
、本発明の色素供与性1吻質は、いわゆる補助現1家薬
グ〕助けを借りずに、ハロゲン化銀と酸化還元反応ケ行
うことができる。これは湿式現像で常温付近の温度での
これまでの知卯力・らは予想外の結果である。
以上の反応は有機銀塩酸化剤が存在すると特によく進行
し、高い画像濃度を示す。し罠がって有機−塩酸化削を
併存させることは特に好゛ましい実濃態様といえる。
し、高い画像濃度を示す。し罠がって有機−塩酸化削を
併存させることは特に好゛ましい実濃態様といえる。
本発明に用いられる親水性拡散性色素を放出する還元性
の色素供与性物質は次の一般式%式%() ここでRaは、・・ロゲン化銀により酸化されうる還元
性基質をあられし、Dは親水性基をもった画像形成用色
素部をあられす。
の色素供与性物質は次の一般式%式%() ここでRaは、・・ロゲン化銀により酸化されうる還元
性基質をあられし、Dは親水性基をもった画像形成用色
素部をあられす。
色素供与性物質R3−5o2−D中の還元性基質(Ra
)は、アセトニトリルを溶媒とし、支持電解質として
過塩素酸ソーダを用いたポーラログラフ半波電位測定に
おいて飽和カロメル電極に対する酸化還元電位が7.2
v以下であるものが好ましい。好ましい還元性基質(R
a)は次の一般式(n)〜(IX)である。
)は、アセトニトリルを溶媒とし、支持電解質として
過塩素酸ソーダを用いたポーラログラフ半波電位測定に
おいて飽和カロメル電極に対する酸化還元電位が7.2
v以下であるものが好ましい。好ましい還元性基質(R
a)は次の一般式(n)〜(IX)である。
H
H−
H−
凡a
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキ
ン基、アリールオキソ基、アラルキル基、ア/ル基、ア
シルアミノ基、アルギルスルホニルアミノ基、アリール
スルホニルアミノ基、アリールオキシアルキル基、アル
コキンアルキル基、N−置換力ルバモイル基、N4換ス
ルフアモイル基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基の中から選ばれた基を表わし、これらの基中
のアルキル基およびアリール基部分はさらにアルコキン
基、ハロゲン原子、水酸基、シアン基、アシル基、アン
ルアミノ基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル
基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニル
アミノ基、置換ウレイド基筐たはカルボ′アルコキシ基
で置換されていてもよい。
ン基、アリールオキソ基、アラルキル基、ア/ル基、ア
シルアミノ基、アルギルスルホニルアミノ基、アリール
スルホニルアミノ基、アリールオキシアルキル基、アル
コキンアルキル基、N−置換力ルバモイル基、N4換ス
ルフアモイル基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基の中から選ばれた基を表わし、これらの基中
のアルキル基およびアリール基部分はさらにアルコキン
基、ハロゲン原子、水酸基、シアン基、アシル基、アン
ルアミノ基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル
基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニル
アミノ基、置換ウレイド基筐たはカルボ′アルコキシ基
で置換されていてもよい。
また、Ra中の水酸基およびアミノ基は求核試薬の作用
により再生可能な保護基で保護されていてもよい。。
により再生可能な保護基で保護されていてもよい。。
本発明の史に好ましい態様においては還元性基1 質
ltaは次式(X)で表わされる。
ltaは次式(X)で表わされる。
Ga
ここで、Gは水酸基又は加水分解により水酸基0
を与える基をあられす。Raはアルキル基又は芳られし
、ロー2又は30時はそれぞれ同一でも異なった置換基
でもよく、そのlっが電子供与性基の時第2もしくは第
3のものは、電子供力性基又は・・ロゲ/原子であり、
x 10自身で縮合環を形成していても、ORaと項を
形成していてもよい。
、ロー2又は30時はそれぞれ同一でも異なった置換基
でもよく、そのlっが電子供与性基の時第2もしくは第
3のものは、電子供力性基又は・・ロゲ/原子であり、
x 10自身で縮合環を形成していても、ORaと項を
形成していてもよい。
lt−〇とx 10の両者の総炭素数の合計はg以上で
ある。
ある。
本発明の式(X)に含まれるもののうち、さらに好まし
い態様においては、還元性基質Raは次式(Xa )お
よび(Xb)で表わされる。
い態様においては、還元性基質Raは次式(Xa )お
よび(Xb)で表わされる。
ここでGaは水酸基又は加水分解により水酸基1
を与える基をあられす。Ra及びRaは同じでも異って
いてもよく、それぞれアルキル基であるか、又はRaと
Raが連結して環を形成してもよい。
いてもよく、それぞれアルキル基であるか、又はRaと
Raが連結して環を形成してもよい。
0
Raは水素原子又はアルキル基を、R,はアルキル基又
は芳香族基を表わす。X 及びX は同じでも異っても
よく、それぞれ水素原子、アルキル基、アルキルオキ/
基、ハロゲン原子、アシルアミノ基又はアルキルチオ基
を表わし、さらにRa12 10 1
3 とX 又はRaとaaとが連結して環を形成してもよい
。
は芳香族基を表わす。X 及びX は同じでも異っても
よく、それぞれ水素原子、アルキル基、アルキルオキ/
基、ハロゲン原子、アシルアミノ基又はアルキルチオ基
を表わし、さらにRa12 10 1
3 とX 又はRaとaaとが連結して環を形成してもよい
。
Ga
ここでGaは水酸基、もしくは加水分解によシ水酸基を
与える基、RJaはアルキルもしくは芳香族基、X は
水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、ハロゲン原
子、アシルアミノ基又はアルキルチオ基を表わし、X2
とR%0とが連結して環を形成していてもよい。
与える基、RJaはアルキルもしくは芳香族基、X は
水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、ハロゲン原
子、アシルアミノ基又はアルキルチオ基を表わし、X2
とR%0とが連結して環を形成していてもよい。
(X)、(Xa)、および(Xb)に包含される具体例
は、[184! 、031.1A21. 特開昭31、
−/264L2号、および同j’A−/4/30号にそ
れぞれ記載されている。
は、[184! 、031.1A21. 特開昭31、
−/264L2号、および同j’A−/4/30号にそ
れぞれ記載されている。
本発明のさらに好ましい別の態様においては、還元性基
質(Ra)は次式(XI)で表わされる。
質(Ra)は次式(XI)で表わされる。
(ただし、符号Ga 、X 、Raおよびnは、式(
X ) (7)G a 、 X10. R’l” nと
同義である。)本発明の(XI)に含まれるもののうち
、さらに好ましい態様においては、還元性基質(Ra
)は次式(xIa)〜(xlC)で表わされる。
X ) (7)G a 、 X10. R’l” nと
同義である。)本発明の(XI)に含まれるもののうち
、さらに好ましい態様においては、還元性基質(Ra
)は次式(xIa)〜(xlC)で表わされる。
1□2
Ra
ただし
Gaは水酸基、または加水分解により水酸基を与える基
; 1 RaおよびRaは、同じでも異なっていてもよく、それ
ぞれアルキル基または芳香族基を表わし;Raと几aと
が結合して環を形成してもよ〈;5 R,aは、水素原子、アルキル基または芳香族基を表わ
し; 4 aaは、アルキル基または芳香族基を表わし;5 Raは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、/・ロゲン原子、またはアンルアミノ
基を表わし; pは0./または2であシ; RaとR,aとが結合して縮合環を形成していてもよく
、Rz、iとrt %4とが結合して縮合環を形成して
いてもよ<;RaとRaとが結合して縮合環を21
22 23 形成していてもよく、かつRa X Ra % nal
Raおよび(Ra ) pの合計炭素数は7より大きい
。
; 1 RaおよびRaは、同じでも異なっていてもよく、それ
ぞれアルキル基または芳香族基を表わし;Raと几aと
が結合して環を形成してもよ〈;5 R,aは、水素原子、アルキル基または芳香族基を表わ
し; 4 aaは、アルキル基または芳香族基を表わし;5 Raは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、/・ロゲン原子、またはアンルアミノ
基を表わし; pは0./または2であシ; RaとR,aとが結合して縮合環を形成していてもよく
、Rz、iとrt %4とが結合して縮合環を形成して
いてもよ<;RaとRaとが結合して縮合環を21
22 23 形成していてもよく、かつRa X Ra % nal
Raおよび(Ra ) pの合計炭素数は7より大きい
。
ただし、Gaは水酸基または加水分解により水酸基を与
える基; 1 Raはアルキル基または芳香族基を表わし;R3a2は
アルキル基または芳香族基を表わし;3 Raはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、ハロゲン原子またはアシルアミノ基を表
わし; qは0./または2であり; 32 33 Raとaaとが結合して縮合環を形成してもよ< ;
R”alとR%2が結合して縮合環を形成してもよ<;
RaとRaとが結合して縮合環を形成していてもよく;
かつRa XRa、(Ra)qの合計炭素数は7より大
きい。
える基; 1 Raはアルキル基または芳香族基を表わし;R3a2は
アルキル基または芳香族基を表わし;3 Raはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、ハロゲン原子またはアシルアミノ基を表
わし; qは0./または2であり; 32 33 Raとaaとが結合して縮合環を形成してもよ< ;
R”alとR%2が結合して縮合環を形成してもよ<;
RaとRaとが結合して縮合環を形成していてもよく;
かつRa XRa、(Ra)qの合計炭素数は7より大
きい。
Ga
式中、Gaは水酸基、又は加水分解により水酸基を与え
る基を表わし; 1 Raはアルキル基、又は芳香族基を表わし;2 Raはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、ノ・ロゲン原子、またはアシルアミノ基
を表わし; rは0、lまたは2であり; 7−−1\ したものを表わし、しかもフェノール(又はその前駆体
)母核への結合にあずかる縮合環中の炭化−飄、 原子(−−−−j −>は縮合環の一つの要素を構成す
る三級炭素原子であり、また該炭化水素環中の炭素原子
(但し、前記の三級炭素原子は除く)の一部は酸素原子
で置換されていてもよく、或いは該炭化水素類には置換
基がついていてもよいし、又更に芳香族環が縮合してい
てもよく; l−m−、 1 Ra又はFLaと前記のT−−−−C−基とは縮合環を
形成してもよい。但し、Ra −(Ra )r と上
記(X[) 、 (X[a )〜(X[b )に包含さ
れる具体例は特願昭j&−/l、/3/、同!7−1t
o、同17−1f−09−3に記載されている。
る基を表わし; 1 Raはアルキル基、又は芳香族基を表わし;2 Raはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、ノ・ロゲン原子、またはアシルアミノ基
を表わし; rは0、lまたは2であり; 7−−1\ したものを表わし、しかもフェノール(又はその前駆体
)母核への結合にあずかる縮合環中の炭化−飄、 原子(−−−−j −>は縮合環の一つの要素を構成す
る三級炭素原子であり、また該炭化水素環中の炭素原子
(但し、前記の三級炭素原子は除く)の一部は酸素原子
で置換されていてもよく、或いは該炭化水素類には置換
基がついていてもよいし、又更に芳香族環が縮合してい
てもよく; l−m−、 1 Ra又はFLaと前記のT−−−−C−基とは縮合環を
形成してもよい。但し、Ra −(Ra )r と上
記(X[) 、 (X[a )〜(X[b )に包含さ
れる具体例は特願昭j&−/l、/3/、同!7−1t
o、同17−1f−09−3に記載されている。
式(DI)および式(IV)の本質的な部分はパラ−(
スルホニル)アミンフェノール部分である。
スルホニル)アミンフェノール部分である。
具体的な例としては、USJ 、22g、3/2、US
a 、o7g 、、txり、US Publish
edPatenL ApplicaLion B
3J′/ 、673、USJ、/33.りλり、
USJ 、2ターざ。
a 、o7g 、、txり、US Publish
edPatenL ApplicaLion B
3J′/ 、673、USJ、/33.りλり、
USJ 、2ターざ。
/20に開示がある還元性基質があげられるが、これら
も本発明の還元性基質(Ra)として有効である。
も本発明の還元性基質(Ra)として有効である。
本発明のさらに好ましい別の態様においては、還元性基
質(Ra )は次式(刈)で表わされる。
質(Ra )は次式(刈)で表わされる。
ここで、Ba1lastは耐拡散性基をあられす。
Gaは、水酸基又は水酸基のプレカーサーを表わす。
oAは、芳香族環をあられ七ベンゼン環とともにナフタ
レン環を形成する基をあられす。nおよびmはl又は2
のことなった整数をあられす。
レン環を形成する基をあられす。nおよびmはl又は2
のことなった整数をあられす。
上記刈に包含される具体例はUS−It、063゜3/
2に記載されている。
2に記載されている。
式(V)、(■)、(■)および(IX>の還元性基質
は、ヘテロ環を含むことが特徴であり、具体的な例とし
ては、US4t、/りざ、23夕、特−開昭53−p6
73o、US≠、λ73.ざssに記載されているもの
があげられる。式(Vl)で表わされる還元性基質の具
体例はUS≠、l弘り。
は、ヘテロ環を含むことが特徴であり、具体的な例とし
ては、US4t、/りざ、23夕、特−開昭53−p6
73o、US≠、λ73.ざssに記載されているもの
があげられる。式(Vl)で表わされる還元性基質の具
体例はUS≠、l弘り。
g?ノに記載がある。
還元性基質Raに要求される特性としては次のものが挙
げられる。
げられる。
1、パロゲン化銀により速かに酸化され、色素放出助剤
の作用によって効率よく画像形成用の拡散性色素を放出
すること。
の作用によって効率よく画像形成用の拡散性色素を放出
すること。
2、色素供与性物質は親水性ないし疎水性バインダー中
で耐拡散性であり、放出された色素のみが拡散性を有す
ることが必要であり、このため、還元性基質Rは大きな
疎水性を有すること。
で耐拡散性であり、放出された色素のみが拡散性を有す
ることが必要であり、このため、還元性基質Rは大きな
疎水性を有すること。
3、熱および色素放出助剤に対する安定性が優れ、酸化
されるまでは画像形成用色素を放出しないこと。
されるまでは画像形成用色素を放出しないこと。
4、合成が容易なこと などが挙げられる。
次にこれらの条件を満たすRaについての好ましい具体
例を示す。例中、NH−は色素部との連結を表わす。
例を示す。例中、NH−は色素部との連結を表わす。
C4H9(t)
C5I−1□1([)
6H13
CH3−C−CH3
3H7
CH
0C06H33
0C□6H33
OC工。H33
OC□6H33
N l−(−
H−
H−
N、H−
画像形成用色素に利用できる色素にはアゾ色素、アゾメ
チン色素、アントラキノン色素、ナフトキノン色素−、
スチリル色素、ニトロ色素、キノリノ色素、カルボ゛ニ
ル色素、フタロシア二ノ色素などがあり、その代表例を
色素別に示す。なお、これらの色素は現像処理時に複色
可能な、一時的に短波化した形で用いることもできる。
チン色素、アントラキノン色素、ナフトキノン色素−、
スチリル色素、ニトロ色素、キノリノ色素、カルボ゛ニ
ル色素、フタロシア二ノ色素などがあり、その代表例を
色素別に示す。なお、これらの色素は現像処理時に複色
可能な、一時的に短波化した形で用いることもできる。
イエロー
52 53
Ra Ra
B”j HO
Ra
R?
51
Ra C−C−C−NHRa
II II II
NO
H
マゼンタ
o a 5.I
B %1
\
a
1
11La
■
R3Ra
OO
R〜3
0H
上式においてga−1%aは、各々水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アリール基、アシルアミノ基、アシ
ル基、シアン基、水酸基、アルキルスルホニルアミノ基
、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基
、ヒドロキンアルキル基、シアノアルキル基、アルコキ
シカルボ′ニルアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
リールオキンアルキル基、ニトロ基、ハロケン、スル
−ファモイル基、N−置換スルファモイル基、カルバ
モイル基、N−置換力ルパモイル基、アンールオキシア
ルキル基、アミン基、置換アミン基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、の中から選ばれた置換基を表わし、こ
れらの置換基中のアルギル基およびアリール基部分はさ
らに・・ロゲン原子、水酸基、/アノ基、アシル基、ア
シルアミノ基、アルコキシ基、カルバモイル基、置換カ
ルバモイル基、スルファモイル基、ipスルファモイル
基、カルボキシル基、アルキルスルホニルアミノ基、ア
リールスルホニルアミノ基またはウレイド基で置換され
ていてもよい。
基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アリール基、アシルアミノ基、アシ
ル基、シアン基、水酸基、アルキルスルホニルアミノ基
、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基
、ヒドロキンアルキル基、シアノアルキル基、アルコキ
シカルボ′ニルアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
リールオキンアルキル基、ニトロ基、ハロケン、スル
−ファモイル基、N−置換スルファモイル基、カルバ
モイル基、N−置換力ルパモイル基、アンールオキシア
ルキル基、アミン基、置換アミン基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、の中から選ばれた置換基を表わし、こ
れらの置換基中のアルギル基およびアリール基部分はさ
らに・・ロゲン原子、水酸基、/アノ基、アシル基、ア
シルアミノ基、アルコキシ基、カルバモイル基、置換カ
ルバモイル基、スルファモイル基、ipスルファモイル
基、カルボキシル基、アルキルスルホニルアミノ基、ア
リールスルホニルアミノ基またはウレイド基で置換され
ていてもよい。
親水性基としては水酸基、カルボキシル基、スルホ基、
リン酸基、イミド基、ヒドロキサム酸基、四級アンモニ
ウム基、カルバモイル基、置換カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、置換スルファモイル基、スルファモイルア
ミノ基、置換スルファモイルアミ7基、ウレイド基、置
換ウレイド基、アルコキシ基、ヒドロキンアルコキシ基
、アルコキシアルキル基などが挙げられる。
リン酸基、イミド基、ヒドロキサム酸基、四級アンモニ
ウム基、カルバモイル基、置換カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、置換スルファモイル基、スルファモイルア
ミノ基、置換スルファモイルアミ7基、ウレイド基、置
換ウレイド基、アルコキシ基、ヒドロキンアルコキシ基
、アルコキシアルキル基などが挙げられる。
本発明においては特に塩基性条件下でプロトン解離する
ことにより親水性が著しく増大するものが好ましくこの
中にはフェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホ基
、リン酸基、イミド基、ヒドロキサム酸基、(置換)ス
ルファモイル基、(置換)スルファモイルアミノ基など
が含まれる。
ことにより親水性が著しく増大するものが好ましくこの
中にはフェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホ基
、リン酸基、イミド基、ヒドロキサム酸基、(置換)ス
ルファモイル基、(置換)スルファモイルアミノ基など
が含まれる。
画像形成用色素に要求される特性は、l)色再現に適し
た色相を有すること、2)分子吸光係数が大きいこと、
3)光、熱および系中に含まれる色素放出助剤その他の
添加剤に対して安定なこと、≠)合成が容易なこと、な
どが挙げられる。これらの諸条件を満たす好ましい画像
形成用色素の具体例を次に示す。ここでH2N−LaO
2は還元性基質との結合部を表わす。
た色相を有すること、2)分子吸光係数が大きいこと、
3)光、熱および系中に含まれる色素放出助剤その他の
添加剤に対して安定なこと、≠)合成が容易なこと、な
どが挙げられる。これらの諸条件を満たす好ましい画像
形成用色素の具体例を次に示す。ここでH2N−LaO
2は還元性基質との結合部を表わす。
ellow
502NH2
S02NH2
H
o5o2N■]2
Magenta
OC■13
02NH2
O2NH2
NHCOCH3
0H
H
CI(3
yan
02NH2
OH
次に好ましい色素供与性物質の具体例を示す。
−、−−、、C4H9(L)
C4H9(t)
(4)
OC□6H33
0H
C4H9(0
H
H
C4H9(t)
(11)
CH3C4H9(t)
(12)
H
C4H9(t)
(13)
(14)
(15)
(16)
\
C4,H9(t)
\
C41−19(L)
c41−(9(t)
C4H90)
(21)
(22)
H
+1 )1
(25)
fI
すし16H33
(28)
OC16H33
0C16H33
QC16if、 、 −n
OC1611:、:(−II
(35)
OC16H33n
(36)
OC16H33
(37)
(38)
CI−I30FI3
(40)
(43)
(44)
OC16H33n
(45)
01]
QC18H37−n
(46)
H3CH3
0C□6H33−n
0C工。H33。
QC161−133−n
(53)
(54)
H
OC16IJ33
(55)
(56)
H
(57) Of−1
(58)
IC16H33
(61) o)(
OC16H33
C(CH3)3
\
C□6H33
(67)
(69)
OH
QC、、H33(n)
(70)
OH
OH
(71)
OH
本発明の色素供与性物質として、上記の具体例のほかに
も、USψ、033.≠、2g、特開昭56−/ノ6グ
2、同J4−/l/30.同j−4−/l、/3/、同
タフ−A3;0、同j7−≠0113、US3.9.2
1’ 、3/、2、US4’ 、07t 、!2り、
US Published patent A
pplicationf33j/ 、l、73、U8p
、/3夕、り、2り、U S≠、/りざ、233.特開
昭j3−弘67377、US≠、273.とss、(J
Su 、/弘り。
も、USψ、033.≠、2g、特開昭56−/ノ6グ
2、同J4−/l/30.同j−4−/l、/3/、同
タフ−A3;0、同j7−≠0113、US3.9.2
1’ 、3/、2、US4’ 、07t 、!2り、
US Published patent A
pplicationf33j/ 、l、73、U8p
、/3夕、り、2り、U S≠、/りざ、233.特開
昭j3−弘67377、US≠、273.とss、(J
Su 、/弘り。
ざりλ、(J3!、/11..2.ざり/、 US44
、 、zsざ、ixoなどに記載されている化合物も
有効である。
、 、zsざ、ixoなどに記載されている化合物も
有効である。
さらに、US≠、0/3 、l、33、LTS≠、/K
A 、1,09、[JS# 、/III 、&#/、
US4’。
A 、1,09、[JS# 、/III 、&#/、
US4’。
/ l、j 、917、USIl、/III 、til
l、US≠、/ざ3,7!;jX USゲ、2弘乙、グ
l弘、US≠、2Aざ、l、23XUS4! 、2≠3
,02g、%開昭j乙−71072、同タ乙−2タフ3
7、同jfj−/3Ir71117、同33−/3りI
llり、同!2−10A727、同jt/−1/弘り3
θなどに記載されたイエロー色素を放出する色素供与性
物質も本発明に有効である。またUS3゜り31.弘7
&、US4’ 、932.38’0、US3.93/
、/4!4!、IJB3.93.2.31r/、US≠
、、211.t2ヶ、US≠、2jjt、J−02、特
開昭j&−730タフ、同j[−7106゜0、同タj
−/3≠♂jfO,同5s−po≠02、同jj−37
.了op、同33−231,21.同j2−101,7
27、同!f!−33/弘2、同よター、!3327な
どにあげられたマゼンタ色素を放出する色素供与性物質
も本発明に有効である。またU S 3. 、りλり、
7AOXU8μ、0/3.A3!;X083 、タグλ
、りg7、US≠、273゜701、usp 、jul
、till、US4!、/f3.7に’l−1US≠
、/弘7.j≠≠、US≠。
l、US≠、/ざ3,7!;jX USゲ、2弘乙、グ
l弘、US≠、2Aざ、l、23XUS4! 、2≠3
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7、同jfj−/3Ir71117、同33−/3りI
llり、同!2−10A727、同jt/−1/弘り3
θなどに記載されたイエロー色素を放出する色素供与性
物質も本発明に有効である。またUS3゜り31.弘7
&、US4’ 、932.38’0、US3.93/
、/4!4!、IJB3.93.2.31r/、US≠
、、211.t2ヶ、US≠、2jjt、J−02、特
開昭j&−730タフ、同j[−7106゜0、同タj
−/3≠♂jfO,同5s−po≠02、同jj−37
.了op、同33−231,21.同j2−101,7
27、同!f!−33/弘2、同よター、!3327な
どにあげられたマゼンタ色素を放出する色素供与性物質
も本発明に有効である。またU S 3. 、りλり、
7AOXU8μ、0/3.A3!;X083 、タグλ
、りg7、US≠、273゜701、usp 、jul
、till、US4!、/f3.7に’l−1US≠
、/弘7.j≠≠、US≠。
/l、j、23g、US≠、2≠乙、弘ip、(H31
1,2tl 、t2j、特開昭31.−710t/、同
j−3−4’ 7ざ23、同!;2−ffざ27、同j
3−/≠3323などにあげられたシアン色素を放出す
る色素供与性物質も本発明に有効である。
1,2tl 、t2j、特開昭31.−710t/、同
j−3−4’ 7ざ23、同!;2−ffざ27、同j
3−/≠3323などにあげられたシアン色素を放出す
る色素供与性物質も本発明に有効である。
色素供与性物質は、コ種以上を併用してもよい。
この場合、同一色素をあられす時に2種以上併用しても
よいし2種以上を併用して黒をあられす場合も含まれる
。
よいし2種以上を併用して黒をあられす場合も含まれる
。
色素供与性物質は合計として、10m9/rrL2がら
/j9/m2の範囲で用いるのが適当であり、好ましく
は20m9/m2からiog7m2の範囲で用いるのが
有利である。
/j9/m2の範囲で用いるのが適当であり、好ましく
は20m9/m2からiog7m2の範囲で用いるのが
有利である。
一般に本発明の色素供与性物質は還元性基質Raのアミ
ン基と画像形成用゛色素部のクロロスルホニル基を縮合
させることによって得られる。
ン基と画像形成用゛色素部のクロロスルホニル基を縮合
させることによって得られる。
還元性基質Raのアミン基は基質の種類に応じてニトロ
、ニトロソ、アゾ基の還元もしくはベンゾオキサゾール
の開環によって導入することができ、遊離塩基としても
、無機酸の塩としても使用できる。一方、画像形成用色
素部のクロロスルホニル基は該色素のスルホン酸ないし
スルホン酸塩から常法すなわち、オキシ塩化リン、五塩
化リン、塩化チオニル等のクロロ化剤の作用により誘導
できる。
、ニトロソ、アゾ基の還元もしくはベンゾオキサゾール
の開環によって導入することができ、遊離塩基としても
、無機酸の塩としても使用できる。一方、画像形成用色
素部のクロロスルホニル基は該色素のスルホン酸ないし
スルホン酸塩から常法すなわち、オキシ塩化リン、五塩
化リン、塩化チオニル等のクロロ化剤の作用により誘導
できる。
還元性基質Raと画像形成用色素部りとの縮合反応は、
一般にジメチルホルムアミド、ジメ−1F−ルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、
アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒中、ピリジン
、ピコリ/、ルチジン、トリエチルアミン、ジインプロ
ピルエチルアミン等の有゛機塩基の存在下、Q〜!0
°Cの温度で行うことができ、通常、極めて収率良く目
的とする色素供与性物質を得ることができる。
一般にジメチルホルムアミド、ジメ−1F−ルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、
アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒中、ピリジン
、ピコリ/、ルチジン、トリエチルアミン、ジインプロ
ピルエチルアミン等の有゛機塩基の存在下、Q〜!0
°Cの温度で行うことができ、通常、極めて収率良く目
的とする色素供与性物質を得ることができる。
以下にその合成例を示す。
合成例1:t、−ヒドロキシーコーメチルベンゾオキサ
ゾールの合成 λ、ゲージヒドロキシアセトフェノン306g、ヒドロ
キシルアミン塩酸塩16≠11酢酸ナトリウム32に1
1エタノール700011!/%および水j 00 @
lを混合し、弘時間加熱還流した。反応液を水101に
あけ、析出した結晶を戸数して、2゜弘−シヒドロキン
アセトフェノンオキシム31≠gを得た。
ゾールの合成 λ、ゲージヒドロキシアセトフェノン306g、ヒドロ
キシルアミン塩酸塩16≠11酢酸ナトリウム32に1
1エタノール700011!/%および水j 00 @
lを混合し、弘時間加熱還流した。反応液を水101に
あけ、析出した結晶を戸数して、2゜弘−シヒドロキン
アセトフェノンオキシム31≠gを得た。
このオキシム30fを酢酸+ 00 @lに溶解し、1
200Cにて加熱攪拌しながら、2時間塩化水素ガスを
吹込んだ。冷却後析出した結晶を戸数し、次いで水で洗
浄して、6−ヒドロキシ−2−メチルベンズオキサゾー
ル/79を得た。
200Cにて加熱攪拌しながら、2時間塩化水素ガスを
吹込んだ。冷却後析出した結晶を戸数し、次いで水で洗
浄して、6−ヒドロキシ−2−メチルベンズオキサゾー
ル/79を得た。
合成例2= 6−ヘキサゾシルオキシーλ−メチル</
ジオキサゾールの合成 合成例1で合成した6−ヒドロキシ−2−メチルベ/ズ
オキサゾール/1.09、/−7’ロモヘキサデカy3
4.2g、炭酸カリウム、24c、Og、N、N−ジメ
チルホルムアミド7.2(711!1?をりoocでg
、を時間攪拌した。反応液から、固体を戸別し、Piを
メタノール!00ytrlにあけた。析出した結晶を戸
数して、乙−ヘキサデシルオキシ−ノーメチルベンズオ
キサゾールar、、ogを得た。
ジオキサゾールの合成 合成例1で合成した6−ヒドロキシ−2−メチルベ/ズ
オキサゾール/1.09、/−7’ロモヘキサデカy3
4.2g、炭酸カリウム、24c、Og、N、N−ジメ
チルホルムアミド7.2(711!1?をりoocでg
、を時間攪拌した。反応液から、固体を戸別し、Piを
メタノール!00ytrlにあけた。析出した結晶を戸
数して、乙−ヘキサデシルオキシ−ノーメチルベンズオ
キサゾールar、、ogを得た。
合成例3: 2−アセチルアミノ−j−ヘキサデシルオ
キシフェノールの合成 合成例2で得た乙−ヘキサデシルオキシ−λ=メチルベ
ンズオキサゾール///fl、エタノール/300H1
,33%塩酸/10ttxt、水330@lを混合し、
j!、100Cで≠時間攪拌した。冷却後析出した結晶
をp取、コーアセチルアミノーj−ヘキサデシルオキシ
フェノール//3fを得り。
キシフェノールの合成 合成例2で得た乙−ヘキサデシルオキシ−λ=メチルベ
ンズオキサゾール///fl、エタノール/300H1
,33%塩酸/10ttxt、水330@lを混合し、
j!、100Cで≠時間攪拌した。冷却後析出した結晶
をp取、コーアセチルアミノーj−ヘキサデシルオキシ
フェノール//3fを得り。
合成例t: −2−アセチルアミノ−≠−【−ブチル−
j−ヘキサデシルオキシフェノ ールの合成 合成例3で得たノーアセチルアミノーターへキサデシル
オキシフェノール30.0g、アンバーリスト/j(米
国・ローム・アンド・ハース社登録商標)°20.0ダ
、トルエン300 、lを混合し、10〜900Cで加
熱攪拌しながら、イソブチンを5時間吹き込んだ。固体
を沢去したのち、F液を濃縮し、残渣にn−ヘキサノ3
50m1を加えると結晶が析出した。戸数して、2−ア
セチルアミノ−≠−1−ブチルーj−ヘキサデシルオキ
シフェノール23.jt9を得た。
j−ヘキサデシルオキシフェノ ールの合成 合成例3で得たノーアセチルアミノーターへキサデシル
オキシフェノール30.0g、アンバーリスト/j(米
国・ローム・アンド・ハース社登録商標)°20.0ダ
、トルエン300 、lを混合し、10〜900Cで加
熱攪拌しながら、イソブチンを5時間吹き込んだ。固体
を沢去したのち、F液を濃縮し、残渣にn−ヘキサノ3
50m1を加えると結晶が析出した。戸数して、2−ア
セチルアミノ−≠−1−ブチルーj−ヘキサデシルオキ
シフェノール23.jt9を得た。
合成例!= 、2−アミノ−≠−【−ブチル−j−ヘキ
サデシルオキシフェノールの合 成 合成例グで得たノーアセチルアミノー<z−t−ブチル
−!−へキサデシルオキシフェノール23゜09、エタ
ノール/コOml、33%塩酸り乙mlを混合し、j時
間攪拌還流した。反応液を冷却したのち、析出した結晶
を戸数して、2−アミノ−弘−t −5’チル−j−ヘ
キサデシルオキシフェノール塩酸塩230.2Qを得た
。
サデシルオキシフェノールの合 成 合成例グで得たノーアセチルアミノー<z−t−ブチル
−!−へキサデシルオキシフェノール23゜09、エタ
ノール/コOml、33%塩酸り乙mlを混合し、j時
間攪拌還流した。反応液を冷却したのち、析出した結晶
を戸数して、2−アミノ−弘−t −5’チル−j−ヘ
キサデシルオキシフェノール塩酸塩230.2Qを得た
。
合成例6: ≠−1−ブチル−よ−へキサデンルオキシ
ーコー〔λ−(2−メトキン エトキシ)−!−二トロベンゼンス ルホニルアミノ〕フェノールの合成 合成例!で得たλ−アミノー弘−【−ブチル−j−ヘキ
サデシルオキシフェノール塩酸塩≠、≠gおよび、2−
(、,2−メトキシエトキシ)−j−二トロベンゼンス
ルホニルクロ!Jド3./gをN。
ーコー〔λ−(2−メトキン エトキシ)−!−二トロベンゼンス ルホニルアミノ〕フェノールの合成 合成例!で得たλ−アミノー弘−【−ブチル−j−ヘキ
サデシルオキシフェノール塩酸塩≠、≠gおよび、2−
(、,2−メトキシエトキシ)−j−二トロベンゼンス
ルホニルクロ!Jド3./gをN。
N−ジメチルアセトアミド12g1に溶解し、ピリジン
λ、 j ynlを加えたのち、1時間コタ0cで攪拌
した。反応液を稀塩酸にそそぎ入れると油状物が析出し
た。この油状物にメタノール30g1を加えると結晶化
したのでこれを戸数した。
λ、 j ynlを加えたのち、1時間コタ0cで攪拌
した。反応液を稀塩酸にそそぎ入れると油状物が析出し
た。この油状物にメタノール30g1を加えると結晶化
したのでこれを戸数した。
収量ヶ、39゜
合成例7:2−(j−−アミノ−2−、(,2−メトキ
ンエトキシ)ベンセンスルホニル アミノコ−弘−i−ブチル−よ−へ キサデシルオキシフェノールの合成 上記合成例6で得た化合物10fをエタノールAOml
に溶解し、/θ%/ξラジウムー炭素触媒約o、sgを
添加したのち、水素をj j kg / ot+ 2ま
で圧入し、tO°Cで6時間攪拌した。次いで、触媒を
熱時P去し、放冷すると結晶が析出したので戸数した。
ンエトキシ)ベンセンスルホニル アミノコ−弘−i−ブチル−よ−へ キサデシルオキシフェノールの合成 上記合成例6で得た化合物10fをエタノールAOml
に溶解し、/θ%/ξラジウムー炭素触媒約o、sgを
添加したのち、水素をj j kg / ot+ 2ま
で圧入し、tO°Cで6時間攪拌した。次いで、触媒を
熱時P去し、放冷すると結晶が析出したので戸数した。
収量’y、rg。
合成例g: 3−シアノ−≠−〔弘−(2−メトキシエ
トキシ)−!−スルホフェニ ルアゾ)−/−フェニル−!−ピラ ゾロンの合成 水酸化す) IJウムr 、oyと水2oOt11の溶
液によ一アミノー2−(2−メトキシエトキシ)ベンゼ
ンスルホン酸≠7.≠1を加え、さらに亜硝酸7−f/
3.If(D水溶液(J’ Oml )を加えた。
トキシ)−!−スルホフェニ ルアゾ)−/−フェニル−!−ピラ ゾロンの合成 水酸化す) IJウムr 、oyと水2oOt11の溶
液によ一アミノー2−(2−メトキシエトキシ)ベンゼ
ンスルホン酸≠7.≠1を加え、さらに亜硝酸7−f/
3.If(D水溶液(J’ Oml )を加えた。
別に濃塩酸4o屑lと水≠00m1の溶液を調製し、こ
れにj0C以下で上記溶液を滴下した。その後j00以
下で30分間攪拌し反応を完結させた。
れにj0C以下で上記溶液を滴下した。その後j00以
下で30分間攪拌し反応を完結させた。
別に水酸化ナトリウム/l、Of、水200m1゜酢酸
ナトリウム33.Ofおよびメタノール200tIll
の溶液を調合し、3−77ノーl−フェニル−j−ピラ
ゾロン37.Ofを加え、10°C以下で上記調製済の
ジアゾ液を滴下した。滴下終了後1Q0C以下で30分
間攪拌し、ついで室温で1時間攪拌した後、析出した結
晶を戸取し、アセトン200 、lで洗浄し、風乾した
。
ナトリウム33.Ofおよびメタノール200tIll
の溶液を調合し、3−77ノーl−フェニル−j−ピラ
ゾロン37.Ofを加え、10°C以下で上記調製済の
ジアゾ液を滴下した。滴下終了後1Q0C以下で30分
間攪拌し、ついで室温で1時間攪拌した後、析出した結
晶を戸取し、アセトン200 、lで洗浄し、風乾した
。
収量32.Of m、p、2t3〜2tj 0C合成
例り: 3−シアノ−弘−〔≠−(2−メトキシエトキ
ン)−、ti口口スルホ ニルフェニル77””J−/−フェニル−j−ピラゾロ
ンの合成 上記合成例とで得た3−シアノ−≠−((4’−メトキ
シエトキン−j−スルホフェニルアゾ〕−/−フェニル
−j−ピラゾロンsi、oy、アセレ/2jO11およ
びオキシ塩化リンj011の混合溶液にN、N−ジメチ
ルアセトアミドjOゴをj00C以下で滴下した。滴下
後約/時間攪拌し、氷水/、O4の中に徐々に注いだ。
例り: 3−シアノ−弘−〔≠−(2−メトキシエトキ
ン)−、ti口口スルホ ニルフェニル77””J−/−フェニル−j−ピラゾロ
ンの合成 上記合成例とで得た3−シアノ−≠−((4’−メトキ
シエトキン−j−スルホフェニルアゾ〕−/−フェニル
−j−ピラゾロンsi、oy、アセレ/2jO11およ
びオキシ塩化リンj011の混合溶液にN、N−ジメチ
ルアセトアミドjOゴをj00C以下で滴下した。滴下
後約/時間攪拌し、氷水/、O4の中に徐々に注いだ。
析出した結晶を戸別後、アセトニトリル100@lで洗
浄し、風乾した。
浄し、風乾した。
収量4I−A、71 m、p、/I/ 〜/13°C
合成例1θ: 色素供与性物質(1)の合成合成例7で
得た2−〔j−アミノ−λ−(2=メトキシエトキノ)
ベンゼンスルホニルアミノ−≠−t−フチルータ−へキ
サデシルオキシフェノールl、 、3flをN、N−ジ
メチルアセトアミド3Oπtに溶解し、合成例りで得た
3−シアノ−弘−〔≠−(2−メトキシエトキシ)−タ
ークロロスルホニルフェニルアソ) −/−フェニル−
ターヒラゾロン≠、6gを加え、さらにピリジ7 j
mlを加えた。室温で7時間攪拌したのち、反応液を稀
塩酸に注ぎ、析出した結晶を戸数した。N 、N−ジメ
チルアセトアミド−メタノールより再結晶して7−、f
fを得た。
合成例1θ: 色素供与性物質(1)の合成合成例7で
得た2−〔j−アミノ−λ−(2=メトキシエトキノ)
ベンゼンスルホニルアミノ−≠−t−フチルータ−へキ
サデシルオキシフェノールl、 、3flをN、N−ジ
メチルアセトアミド3Oπtに溶解し、合成例りで得た
3−シアノ−弘−〔≠−(2−メトキシエトキシ)−タ
ークロロスルホニルフェニルアソ) −/−フェニル−
ターヒラゾロン≠、6gを加え、さらにピリジ7 j
mlを加えた。室温で7時間攪拌したのち、反応液を稀
塩酸に注ぎ、析出した結晶を戸数した。N 、N−ジメ
チルアセトアミド−メタノールより再結晶して7−、f
fを得た。
m、p、 /ざり〜/り10C
合成例/l: 色素供与性物質(2)の合成合成例7で
得た2−〔ターアミノ−,2−(,2−メトキシエトキ
/)ベンゼンスルホニルアミノ−≠−t−iチルー、r
−ヘキサデシルオキシフェノール6.3gをN、N−ジ
メチルアセトアミド30 薄11F−溶解L、3−シア
ノ−弘−(タークロロ−2−メチルスルホニルフェニル
アソ) −/ −(4を一クロロスルホニルフェニル)
−j−ピラゾロ/!、Ogを加え、さらにピリジンタm
lを加えた。
得た2−〔ターアミノ−,2−(,2−メトキシエトキ
/)ベンゼンスルホニルアミノ−≠−t−iチルー、r
−ヘキサデシルオキシフェノール6.3gをN、N−ジ
メチルアセトアミド30 薄11F−溶解L、3−シア
ノ−弘−(タークロロ−2−メチルスルホニルフェニル
アソ) −/ −(4を一クロロスルホニルフェニル)
−j−ピラゾロ/!、Ogを加え、さらにピリジンタm
lを加えた。
室温で7時間攪拌したのち、反応液を稀塩酸に注ぎ、析
出した結晶を戸取した。アセトニトリルで再結晶してど
、1I−7を得た。
出した結晶を戸取した。アセトニトリルで再結晶してど
、1I−7を得た。
+n、p、/グ≠〜/≠タ 0C
合成例/2= 色素供与性物質(10)の合成!−アミ
ノー弘−[−ブチル−j−ヘキサデシルオキ/フェノー
ル塩酸塩≠、φgおよび弘−C3−クロロスルホニル−
’t−c−z−メトキンエトキ/)フェニルアゾクーノ
ー(N、N−ジエチルスルファモイル)−5−メチルス
ルホニルアミノ−/−ナフトール2.5fをN、N−ジ
メチルアセトアミド20 g/’に溶解しピリジン≠、
2mlを加えた。7時間250Cで攪拌したのち、反応
液を稀塩酸中に注ぎ入れた。析出した固体を戸数し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルズ−酢
酸エチル(、!:/)混合溶媒で溶出)によって精製し
た。
ノー弘−[−ブチル−j−ヘキサデシルオキ/フェノー
ル塩酸塩≠、φgおよび弘−C3−クロロスルホニル−
’t−c−z−メトキンエトキ/)フェニルアゾクーノ
ー(N、N−ジエチルスルファモイル)−5−メチルス
ルホニルアミノ−/−ナフトール2.5fをN、N−ジ
メチルアセトアミド20 g/’に溶解しピリジン≠、
2mlを加えた。7時間250Cで攪拌したのち、反応
液を稀塩酸中に注ぎ入れた。析出した固体を戸数し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルズ−酢
酸エチル(、!:/)混合溶媒で溶出)によって精製し
た。
収量夕、2ダ5.っ
合成例/3: 色素供与性物質(17)の合成2−アミ
ノ−≠−t−ブチルーj−へギサデシルオキンフェノー
ル塩1s[/ / 、 A 9ヲN 、N、−ジメチル
アセトアミドIO0,1に溶解し、ピリジン/λmlを
加えた。これにj−(3−クロロスルホニルベンゼンス
ルホニルアミン)−ノー(N−t −−7’チルスルフ
アモイル)−≠−(2−メチルスルホニル−≠−ニトロ
フェニル7ソ)−/−fフトール20gを加えた。1時
間攪拌後、氷水500肩1にあけ、析出物をインプロピ
ルアルコール−アセトニトリル(/ ;、/ )で再結
晶して乙、ざ1を得た。
ノ−≠−t−ブチルーj−へギサデシルオキンフェノー
ル塩1s[/ / 、 A 9ヲN 、N、−ジメチル
アセトアミドIO0,1に溶解し、ピリジン/λmlを
加えた。これにj−(3−クロロスルホニルベンゼンス
ルホニルアミン)−ノー(N−t −−7’チルスルフ
アモイル)−≠−(2−メチルスルホニル−≠−ニトロ
フェニル7ソ)−/−fフトール20gを加えた。1時
間攪拌後、氷水500肩1にあけ、析出物をインプロピ
ルアルコール−アセトニトリル(/ ;、/ )で再結
晶して乙、ざ1を得た。
合成例/ψ= 色素供与性物質(19)の合成ノー〔j
−アミノ−λ−(,2−メトキシエトキシ)ベンゼンス
ルホニルアミノ〕−ψ−t −−i’チル−3−ヘキサ
デシルオキシフェノール3/、jgXj−(3−クロロ
スルホニルベンゼンスルホニルアミ/)−1/−−(2
−1fルスルホニルー≠−二ト口フェニルアゾ)−/−
ナフトール3り。
−アミノ−λ−(,2−メトキシエトキシ)ベンゼンス
ルホニルアミノ〕−ψ−t −−i’チル−3−ヘキサ
デシルオキシフェノール3/、jgXj−(3−クロロ
スルホニルベンゼンスルホニルアミ/)−1/−−(2
−1fルスルホニルー≠−二ト口フェニルアゾ)−/−
ナフトール3り。
7gをN、N−ジメチルアセトアミド100.、lに溶
解し、ピリジン、2 / 簿1を加えた。go仕分攪拌
後メタノール2jθtnl、水10Odを加えた。析出
した樹脂状物はしばらくすると固化するので戸数した。
解し、ピリジン、2 / 簿1を加えた。go仕分攪拌
後メタノール2jθtnl、水10Odを加えた。析出
した樹脂状物はしばらくすると固化するので戸数した。
これをトルエン−メタノール−水(/乙:ψ:3)混合
系より内結晶し7て≠i 、s、y得た。
系より内結晶し7て≠i 、s、y得た。
合成例/オ
化合物qoの合成
a)、2.3−−ジヒドロキン−弘−1−フチ及アセ1
−フェノンの合成 [−ブチルヒドロキノン139f酢酸←00m1に溶解
させgθ〜り0 °Cに加熱しながら三フッ化ホウ素(
BF3)を約3時間導入した。
−フェノンの合成 [−ブチルヒドロキノン139f酢酸←00m1に溶解
させgθ〜り0 °Cに加熱しながら三フッ化ホウ素(
BF3)を約3時間導入した。
反応終了後/lの氷水中に注ぎ析出した粘調な固体を戸
数した。この固体を2N−NaQIt&00 +nlに
溶解さぜ不溶部を戸去した。p液を稀塩酸により酸性と
し、析出した結酩を1/:I取して水洗した後、含水メ
タノールより、lJJ結晶し/・為収量 乙gy(t、
、夕%ン b) 2.ターンヒドロキン−≠−1−7チルアセトフ
エノノ、オキシムの合成 上記a)で得られたケト7.xiyをエタノール70m
11酢酸すi・リウム2≠1とともに加熱溶解させ、攪
拌しながら塩酸ヒトロギ/ルアミノ/29を水70m1
に溶解させた液を加え約7時間還流した。反応終了後!
; 00 mlの氷水に注ぎ析出結晶を戸数しペンゼノ
ーヘキづンより円結晶した。
数した。この固体を2N−NaQIt&00 +nlに
溶解さぜ不溶部を戸去した。p液を稀塩酸により酸性と
し、析出した結酩を1/:I取して水洗した後、含水メ
タノールより、lJJ結晶し/・為収量 乙gy(t、
、夕%ン b) 2.ターンヒドロキン−≠−1−7チルアセトフ
エノノ、オキシムの合成 上記a)で得られたケト7.xiyをエタノール70m
11酢酸すi・リウム2≠1とともに加熱溶解させ、攪
拌しながら塩酸ヒトロギ/ルアミノ/29を水70m1
に溶解させた液を加え約7時間還流した。反応終了後!
; 00 mlの氷水に注ぎ析出結晶を戸数しペンゼノ
ーヘキづンより円結晶した。
収量 /7// (76%)
C) 乙−1−ブチル−j−ヒドロキ/−ノーメチル
ベンズオキサゾールの合成 上記b)で得たオキシム/≠gを酢酸100耐中に溶解
させ加熱しながら乾燥塩酸ガスを導入し、/、5時間還
流した。反応終了後夕00m1の氷水中に注ぎ析出結晶
を戸数し水洗した。
ベンズオキサゾールの合成 上記b)で得たオキシム/≠gを酢酸100耐中に溶解
させ加熱しながら乾燥塩酸ガスを導入し、/、5時間還
流した。反応終了後夕00m1の氷水中に注ぎ析出結晶
を戸数し水洗した。
収量 9g(70%)
d)A−L−ブチル−j−へキサデノルオキシー2−メ
チルベノズオキサゾールの合成上記C)で得たベンズオ
キサゾール乙、!7yをジメチルホルムアミド、3−0
7H1に溶解させ、無水炭酸カリウムggとヘキサデシ
ルプロミドl/gと共にgo〜りOoCにて6時間攪拌
した。
チルベノズオキサゾールの合成上記C)で得たベンズオ
キサゾール乙、!7yをジメチルホルムアミド、3−0
7H1に溶解させ、無水炭酸カリウムggとヘキサデシ
ルプロミドl/gと共にgo〜りOoCにて6時間攪拌
した。
反応終了後、無機物をp去してF液にメタノール/!O
ml加え氷、冷すると結晶が析出した。これをp取する
ことにより標記化合物を得た。
ml加え氷、冷すると結晶が析出した。これをp取する
ことにより標記化合物を得た。
収量 ざ、ざ1(62%)
e) 2−アミン−1−1−ブチル−≠−へキサテ/
ルオキ/フェノール塩酸塩の合成上Med)f’f4だ
×7ズオキサゾール化合物7゜3gをエタノ−fiV
30 ml、 m塩酸、20yBlと共に3時間還流し
た。反応終了後、放冷し7析出1−た結晶を戸数し水洗
した後アセトノで洗浄した。
ルオキ/フェノール塩酸塩の合成上Med)f’f4だ
×7ズオキサゾール化合物7゜3gをエタノ−fiV
30 ml、 m塩酸、20yBlと共に3時間還流し
た。反応終了後、放冷し7析出1−た結晶を戸数し水洗
した後アセトノで洗浄した。
収量 乙、りy(72%)
f) 化合物例1I−oの合成
上記C)で得た塩酸塩6gと下記構造式の色素のスルホ
ニルクロリドg、ざfl fcジメチル−γセトアミド
j Omlに溶解させ、ピリジノ17 mlを加えて室
温で1時間攪拌した。反応路r後、稀塩酸中に注ぎ析出
した結晶をp取し、水洗1〜だ。
ニルクロリドg、ざfl fcジメチル−γセトアミド
j Omlに溶解させ、ピリジノ17 mlを加えて室
温で1時間攪拌した。反応路r後、稀塩酸中に注ぎ析出
した結晶をp取し、水洗1〜だ。
乾燥後シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し実質的
に/成分の標記化合物を21.29得た。
に/成分の標記化合物を21.29得た。
色素スルホニルクロリド:
合成例/乙: 色素供与性物質(42)の合成上記合
成例/sd)において、4−L−ブチル−j−ヒドロキ
ン−2−メチル〈/ズオキサゾールのかわりに6−【−
オクチル−j−ヒドロキン−2−メチルベノズオキサゾ
ールを用いて、〇−ヘキサデシル化を行った。次いで合
成例/、te)およびf)と同様の処理によって色素供
与性物質(42)を得た。
成例/sd)において、4−L−ブチル−j−ヒドロキ
ン−2−メチル〈/ズオキサゾールのかわりに6−【−
オクチル−j−ヒドロキン−2−メチルベノズオキサゾ
ールを用いて、〇−ヘキサデシル化を行った。次いで合
成例/、te)およびf)と同様の処理によって色素供
与性物質(42)を得た。
本発明の色隼俳耳性物り旧d、米国峙訂コ、3λ、2
、027−14fi+’載の方法などの公知の方法に工
す感光@利の層中に導入することができる。その脚台、
前記のat劃側沸点有機溶建、低沸点有19@I’J:
ケ用い2)ことができる。
、027−14fi+’載の方法などの公知の方法に工
す感光@利の層中に導入することができる。その脚台、
前記のat劃側沸点有機溶建、低沸点有19@I’J:
ケ用い2)ことができる。
噛罠待公1i:’:f r / −3りrs3儒、tp
tp開餡si−!タタグ3号に記載されている爪8鉋に
よる分散法も使用できる。まπ色素供与性物質な親水性
コロイドに分散する際に、神々の界面活性剤を用いるこ
とができ、それらの界面活性剤としてC・」この明細書
の中の別のところで界面活性剤として席げ罠ものケ1吏
うことかできる。
tp開餡si−!タタグ3号に記載されている爪8鉋に
よる分散法も使用できる。まπ色素供与性物質な親水性
コロイドに分散する際に、神々の界面活性剤を用いるこ
とができ、それらの界面活性剤としてC・」この明細書
の中の別のところで界面活性剤として席げ罠ものケ1吏
うことかできる。
ことができる。この場合の還元剤とは所謂補助現像薬で
あり、ハロゲン化銀および/または有機銀塩酸化剤によ
って酸化され、その酸化体が1色素供与性物質中の還元
性基質Raを酸化する能力を有するものである。
あり、ハロゲン化銀および/または有機銀塩酸化剤によ
って酸化され、その酸化体が1色素供与性物質中の還元
性基質Raを酸化する能力を有するものである。
を用な補助現像薬にはハイドロキノン、1−ブチルハイ
ドロキノン、2,5−ジメチルハイI・°ロキノンなど
のアルキル置換ハイドロキノン類、カテコール類、ピロ
ガロール類、クロロハイドロキノンやジクロロハイドロ
キノンなどのハロゲン置換ハイドロキノン類、メトキシ
ハイドロキノンなどのアルコキシ置換ハイドロキノン類
、メチルヒドロキシナフタレンなどのポリヒドロキシベ
ンゼン誘導体がある。
ドロキノン、2,5−ジメチルハイI・°ロキノンなど
のアルキル置換ハイドロキノン類、カテコール類、ピロ
ガロール類、クロロハイドロキノンやジクロロハイドロ
キノンなどのハロゲン置換ハイドロキノン類、メトキシ
ハイドロキノンなどのアルコキシ置換ハイドロキノン類
、メチルヒドロキシナフタレンなどのポリヒドロキシベ
ンゼン誘導体がある。
更に、メチルガレート、アスコルビン酸、アスコルビン
酸誘導体類、N、N’−ジー(2−エトキシエチル)ヒ
ドロキシルアミンなどのヒドロキシルアミン!′li、
1−フェニル−3−ピラゾリI・ン、4−メチルー
4−ヒドロキシメチル−1−フェニル−3−ビラプリト
ンなどのピラゾリドン頬、レダクトン頬。
酸誘導体類、N、N’−ジー(2−エトキシエチル)ヒ
ドロキシルアミンなどのヒドロキシルアミン!′li、
1−フェニル−3−ピラゾリI・ン、4−メチルー
4−ヒドロキシメチル−1−フェニル−3−ビラプリト
ンなどのピラゾリドン頬、レダクトン頬。
ヒドロキシル(・ロン酸類が有用である。
補助現像薬は一定の濃度範囲で用いることができる。有
用な濃度範囲は銀に対して(1,0(105倍・七ル〜
20倍モル、特に有用な濃度範囲としては、 0.00
1倍モル〜4倍モルである。
用な濃度範囲は銀に対して(1,0(105倍・七ル〜
20倍モル、特に有用な濃度範囲としては、 0.00
1倍モル〜4倍モルである。
本発明で用いられるハロゲン化銀としては塩化銀、塩臭
化銀、塩沃化銀、臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀、沃化
銀などがある。
化銀、塩沃化銀、臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀、沃化
銀などがある。
本発明において、有機銀塩酸化剤を併用せずにハロゲン
化銀を単独で使用する場合はとくに好ましいハロゲン化
銀としては粒子の一部に沃化銀結晶を含んでいるもので
ある。すなわち・・ロゲ/化銀のX線回析をとったとき
に純沃化銀のパターンのあられれるものが特に好ましい
。
化銀を単独で使用する場合はとくに好ましいハロゲン化
銀としては粒子の一部に沃化銀結晶を含んでいるもので
ある。すなわち・・ロゲ/化銀のX線回析をとったとき
に純沃化銀のパターンのあられれるものが特に好ましい
。
写真感光材料には2種以上の・・ロゲン原子を含むハロ
ゲン化銀が用いられるが、通常の・・ロゲン化銀乳剤で
はハロゲン化銀粒子は完全な混晶を作っている。例えば
沃臭化銀乳剤ではその粒子のX線回析を測定すると沃化
銀結晶、臭化銀結晶のパターンはあられれず、混合比に
応じた位置にX線7gター/があられれる。
ゲン化銀が用いられるが、通常の・・ロゲン化銀乳剤で
はハロゲン化銀粒子は完全な混晶を作っている。例えば
沃臭化銀乳剤ではその粒子のX線回析を測定すると沃化
銀結晶、臭化銀結晶のパターンはあられれず、混合比に
応じた位置にX線7gター/があられれる。
本願において特に好ましい・・ロゲノ化銀は沃化銀結晶
を粒子中に含んでおり、従って沃化銀結晶のX線・ξタ
ーンが現われる塩沃化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀である
。
を粒子中に含んでおり、従って沃化銀結晶のX線・ξタ
ーンが現われる塩沃化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀である
。
このようなハロゲン化銀は例えば法具[ヒ銀では臭比カ
リウム俗液中に硝酸銀溶液を添加してまず臭rヒ銀粒子
を作り、その後に沃化カリウムを添加することによって
得られる。
リウム俗液中に硝酸銀溶液を添加してまず臭rヒ銀粒子
を作り、その後に沃化カリウムを添加することによって
得られる。
ハロゲン[ヒ銀は、サイズおよび/又ハハロヶン組成の
異なる2種以上を併用してもよい。
異なる2種以上を併用してもよい。
本発明で用いられるハロゲン化銀粒子のサイズは平均粒
径がo、ooiμmから10・μmのものが好ましく、
更に好ましくは0.00/μmから5μmである。
径がo、ooiμmから10・μmのものが好ましく、
更に好ましくは0.00/μmから5μmである。
本発明で使用されるハロゲン化銀はその11使用されて
もよいが更に硫黄、セレン、テルル等の化合物、金、白
金、パラジウム、ロジウムやイリジウムなどの[ヒ合物
のような化学増感剤、ハロヶ/rヒ錫などの還元剤また
はこれらの組合せの使用によってfヒ学増感されてもよ
い。詳しくは”TheTheory of tho
PhotographicProcess” ’
I版、T、H,James著の第j章l弘り頁〜/4L
?頁に記載されている。
もよいが更に硫黄、セレン、テルル等の化合物、金、白
金、パラジウム、ロジウムやイリジウムなどの[ヒ合物
のような化学増感剤、ハロヶ/rヒ錫などの還元剤また
はこれらの組合せの使用によってfヒ学増感されてもよ
い。詳しくは”TheTheory of tho
PhotographicProcess” ’
I版、T、H,James著の第j章l弘り頁〜/4L
?頁に記載されている。
本発明において特に好ましい実施態様は有機銀、塩酸比
剤を併存させたものであるが、感光したハロゲン化銀の
存在下で温度go 0C以上、軽重しくけ1000C以
上に加熱されたときに、上記画像形成物質または必要に
応じて画像形成物質と共存させる還元剤と反応して銀像
を形成するものである。有機銀塩酸比剤を併存させるこ
とにより、より高濃度に発色する感光材f4 ’tl得
ることかできる。
剤を併存させたものであるが、感光したハロゲン化銀の
存在下で温度go 0C以上、軽重しくけ1000C以
上に加熱されたときに、上記画像形成物質または必要に
応じて画像形成物質と共存させる還元剤と反応して銀像
を形成するものである。有機銀塩酸比剤を併存させるこ
とにより、より高濃度に発色する感光材f4 ’tl得
ることかできる。
この場合に用いられるハロゲン化銀は、ハロゲン化銀単
独で使用する場合の純沃比銀結晶を含むという特徴を有
することが必ずしも必要でなく当業界において知られて
いるハロゲン化銀全てを使用することができる。
独で使用する場合の純沃比銀結晶を含むという特徴を有
することが必ずしも必要でなく当業界において知られて
いるハロゲン化銀全てを使用することができる。
このような有機銀塩酸化剤の例としては以下のようなも
のがある。
のがある。
カルボキシル基を有する有機化合物の銀塩であり、この
中には代表的なものとして脂肪族カルボ/酸の銀塩や芳
香族カルボ゛ン酸の銀塩などがある。
中には代表的なものとして脂肪族カルボ/酸の銀塩や芳
香族カルボ゛ン酸の銀塩などがある。
脂肪族カルボ′ン酸の例としてはベヘン酸の銀塩、ステ
アリン酸の銀塩、オレイン酸の銀塩、ラウリン酸の銀塩
、カプリン酸の銀塩、ミリスチン酸の銀塩、パルミチン
酸の銀塩、マレイン酸の銀塩、フマル酸の銀塩、酒石酸
の銀塩、フロイン酸の銀塩、リノール酸の銀塩、オレイ
ン酸め銀塩、アジピン酸の銀塩、セバシン酸の銀塩、こ
はく酸の銀塩、酢酸の銀層、酪酸の銀塩、樟脳酸の銀塩
などがある。またこれらの銀塩のハロゲン原子やヒドロ
キシル基で置換されたものも有効である。
アリン酸の銀塩、オレイン酸の銀塩、ラウリン酸の銀塩
、カプリン酸の銀塩、ミリスチン酸の銀塩、パルミチン
酸の銀塩、マレイン酸の銀塩、フマル酸の銀塩、酒石酸
の銀塩、フロイン酸の銀塩、リノール酸の銀塩、オレイ
ン酸め銀塩、アジピン酸の銀塩、セバシン酸の銀塩、こ
はく酸の銀塩、酢酸の銀層、酪酸の銀塩、樟脳酸の銀塩
などがある。またこれらの銀塩のハロゲン原子やヒドロ
キシル基で置換されたものも有効である。
芳香族カルボ゛ン酸およびその他のカルボキシル基含有
化合物の銀塩としては安息香酸の銀塩、3゜j−ジヒド
ロキシ安息香酸の銀i工0−メチル安息香酸の銀塩、m
−メチル安息香酸の銀塩、p−メチル安息香酸の銀塩、
λ、弘−ジクロル安息香酸の銀塩、アセトアミド安息香
酸の銀塩、p−フェニル安息香酸の銀塩などの置換安息
香酸の銀塩、没食子酸の銀塩、タンニン酸の銀塩、フタ
ル酸の銀塩、テレフタル酸の銀塩、サリチル酸の銀塩、
フェニル酢酸の銀塩、ピロメリット酸の銀塩、米国特許
第3,711’j、130号明細書記載の3−カルボ゛
キシメチルー弘−メチル−≠−チアゾリン−2−チオン
なとの銀塩、米国特許第3,330゜1.1.3号明細
書に記載されているチオエーテル基を有する脂肪族カル
ボン酸の銀塩などがある。
化合物の銀塩としては安息香酸の銀塩、3゜j−ジヒド
ロキシ安息香酸の銀i工0−メチル安息香酸の銀塩、m
−メチル安息香酸の銀塩、p−メチル安息香酸の銀塩、
λ、弘−ジクロル安息香酸の銀塩、アセトアミド安息香
酸の銀塩、p−フェニル安息香酸の銀塩などの置換安息
香酸の銀塩、没食子酸の銀塩、タンニン酸の銀塩、フタ
ル酸の銀塩、テレフタル酸の銀塩、サリチル酸の銀塩、
フェニル酢酸の銀塩、ピロメリット酸の銀塩、米国特許
第3,711’j、130号明細書記載の3−カルボ゛
キシメチルー弘−メチル−≠−チアゾリン−2−チオン
なとの銀塩、米国特許第3,330゜1.1.3号明細
書に記載されているチオエーテル基を有する脂肪族カル
ボン酸の銀塩などがある。
その他にメルカプト基またはチオン基を有する化合物お
よびその誘導体の銀塩がある。
よびその誘導体の銀塩がある。
例LIrf3−メルカプトー弘−フェニーフェニル2゜
弘−トリアゾールの銀塩、λ−メルカブトベ/シイミダ
ゾールの銀塩、λ−メルカプトーj−アミノチアジアゾ
ールの銀塩、λ−メルカプトペッツチアゾールの銀塩、
λ−(S−エチルグリコールアミド)ベンズチアゾール
の銀塩、S−アルキル(炭素数12〜22のアルキル基
)ナオグリノーノに酢酸などの特開昭弘r−2g227
号に記載のチ剖グリコール酸の銀塩、ジチオ酢酸の銀塩
のようなジチオカルボ゛ノ酸の銀塩、チオアミドの銀塩
、副−カルボ゛キ/−/−メチルー2−フェニル−≠−
チオピリジンの銀塩、メルカプトトリアジンの銀塩、−
一メルカブトベ/ゾオギサゾールの銀塩、メルカプトオ
キサジアゾールの銀塩、米国特許弘。
弘−トリアゾールの銀塩、λ−メルカブトベ/シイミダ
ゾールの銀塩、λ−メルカプトーj−アミノチアジアゾ
ールの銀塩、λ−メルカプトペッツチアゾールの銀塩、
λ−(S−エチルグリコールアミド)ベンズチアゾール
の銀塩、S−アルキル(炭素数12〜22のアルキル基
)ナオグリノーノに酢酸などの特開昭弘r−2g227
号に記載のチ剖グリコール酸の銀塩、ジチオ酢酸の銀塩
のようなジチオカルボ゛ノ酸の銀塩、チオアミドの銀塩
、副−カルボ゛キ/−/−メチルー2−フェニル−≠−
チオピリジンの銀塩、メルカプトトリアジンの銀塩、−
一メルカブトベ/ゾオギサゾールの銀塩、メルカプトオ
キサジアゾールの銀塩、米国特許弘。
/、23.27弘号明細書記載の銀塩、たとえば/。
λ、1l−−メルカプトトリアゾール誘導体である3−
アミノ−j〜ベノジルチオ/、2.≠−トリアゾールの
銀塩、米国特許3,30/、l、7g号明細書記載の3
−(,2カルボ′キンエチル)−t−メチル−弘−チア
ゾリン−2チオンの銀塩ナトのチオノ化合物の銀塩であ
る。
アミノ−j〜ベノジルチオ/、2.≠−トリアゾールの
銀塩、米国特許3,30/、l、7g号明細書記載の3
−(,2カルボ′キンエチル)−t−メチル−弘−チア
ゾリン−2チオンの銀塩ナトのチオノ化合物の銀塩であ
る。
その他に、イミノ基を有する化合物の銀塩がある。例え
ば特公昭弘l/−−30270.同’7j−/g弘76
公報記載のベンゾトリアゾールおよびその誘導体の銀塩
、例えばベンゾトリアゾールの銀塩、メチルベノゾトリ
アゾールの銀塩などのアルキル置換ベンゾトリアゾール
の銀塩、j−クロロベノゾトリアゾールの銀塩のような
ハロゲン置換ベンゾトリアゾールの銀塩、ブチルカルボ
゛イミドベンゾトリアゾールの銀塩のようなカルボ゛イ
ミドベンゾトリアゾールの銀塩、米国特許≠、、220
゜70り号明細書記載の/、2,1I−−1=iJアゾ
ールや/−H−テトラゾールの銀塩、カルバゾールの銀
塩、サッカリンの銀塩、イミダゾールやイミダゾール誘
導体の銀塩などがある。
ば特公昭弘l/−−30270.同’7j−/g弘76
公報記載のベンゾトリアゾールおよびその誘導体の銀塩
、例えばベンゾトリアゾールの銀塩、メチルベノゾトリ
アゾールの銀塩などのアルキル置換ベンゾトリアゾール
の銀塩、j−クロロベノゾトリアゾールの銀塩のような
ハロゲン置換ベンゾトリアゾールの銀塩、ブチルカルボ
゛イミドベンゾトリアゾールの銀塩のようなカルボ゛イ
ミドベンゾトリアゾールの銀塩、米国特許≠、、220
゜70り号明細書記載の/、2,1I−−1=iJアゾ
ールや/−H−テトラゾールの銀塩、カルバゾールの銀
塩、サッカリンの銀塩、イミダゾールやイミダゾール誘
導体の銀塩などがある。
捷たりサーチディスクロージャーVol/7゜/り7g
年6月のg/7022号に記載されている銀塩やステア
リン酸銅などの有機金属塩も本発明に使用できる有機金
属塩酸化剤である。
年6月のg/7022号に記載されている銀塩やステア
リン酸銅などの有機金属塩も本発明に使用できる有機金
属塩酸化剤である。
有機銀塩酸比剤は、2種以上使用することができる。
本発明の加熱中での熱現像過程は十分間らかになってい
ないが以下のように考えることができる。
ないが以下のように考えることができる。
感光桐材に光を照射すると感光性を持つ・・ロゲンrヒ
銀に潜像が形成される。これについては、T。
銀に潜像が形成される。これについては、T。
H,James著の”The Theory of
thePhotographic Proces
s” 3rdEdition の10/頁〜/lざ
頁に記載されている。
thePhotographic Proces
s” 3rdEdition の10/頁〜/lざ
頁に記載されている。
感光材料を加熱することにより、還元剤、本発明の場合
は色素供与性物質が、潜像核を触媒として、ハロゲン化
銀または・・ロゲン銀と有機銀塩酸化剤を還元し、銀を
生成し、それ自身は酸化される。この酸化された色素供
与性物質は開裂して色素が放出される。
は色素供与性物質が、潜像核を触媒として、ハロゲン化
銀または・・ロゲン銀と有機銀塩酸化剤を還元し、銀を
生成し、それ自身は酸化される。この酸化された色素供
与性物質は開裂して色素が放出される。
これらのパロゲン化銀や有機銀塩酸化剤の作り方や両方
の混合のし方などについては、リサーチディスクロージ
ャ/7022号や特開昭jO−3272g、特開昭j/
−≠、2夕λり、米国特許3゜700、≠31号、特開
昭弘ター/、3221A号、特開昭5oL−7727g
号に記載されている。
の混合のし方などについては、リサーチディスクロージ
ャ/7022号や特開昭jO−3272g、特開昭j/
−≠、2夕λり、米国特許3゜700、≠31号、特開
昭弘ター/、3221A号、特開昭5oL−7727g
号に記載されている。
本発明において感光性ハロゲン化銀および有機銀塩酸化
剤の塗布量は銀に換算して合計でs o rng〜lO
g/m2が適当である。
剤の塗布量は銀に換算して合計でs o rng〜lO
g/m2が適当である。
本発明の感光性ハロゲン化銀、有機銀塩酸化剤はF記の
バインダー中で調整される。捷だ色素供、り性物質もF
記のバインダー中に分散される。
バインダー中で調整される。捷だ色素供、り性物質もF
記のバインダー中に分散される。
本発明に用いられるバインダーは、単独で、あるいは組
み合せて含有することができる。このバインダーには、
親水性のものを用いることができる。親水性バインダー
としては、透明か半透明の親水性コロイドが代表的であ
り、例えばゼラチン、ゼラチン誘導体、セルロース誘導
体等のタン・ξり質や、デンゾ/、アラビアゴム等の多
糖類のような天然物質と、ポリビニルピロリド/、アク
リルアミド重合体等の水溶性ポリビニル化合物のような
合成重合物質を含む。他の合成重合化合物には、ラデノ
クスの形で、特に写真材料の寸度安定性を増加させる分
散状ビニル化合物がある。
み合せて含有することができる。このバインダーには、
親水性のものを用いることができる。親水性バインダー
としては、透明か半透明の親水性コロイドが代表的であ
り、例えばゼラチン、ゼラチン誘導体、セルロース誘導
体等のタン・ξり質や、デンゾ/、アラビアゴム等の多
糖類のような天然物質と、ポリビニルピロリド/、アク
リルアミド重合体等の水溶性ポリビニル化合物のような
合成重合物質を含む。他の合成重合化合物には、ラデノ
クスの形で、特に写真材料の寸度安定性を増加させる分
散状ビニル化合物がある。
本発明に用いられるハロゲン化銀は、メチン色素類その
他によって分光増感されてもよい。用いられる色素には
、シアニン色素、メロシアニン色素、複合シアニン色素
、複合メロシアニン色素、ボロポーラ−シアニン色素、
ヘミシアニン色素、スチリル色素およびヘミオキソノー
ル色素が包含される。特に有用な色素は、シアニン色素
、メロシアニン色素、および複合メロシアニン色素に属
する色素である。これらの色素類には、塩基性異部環核
としてシアニン色素類に通常利用される核のいずれをも
適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾリン核、
チアゾリン核、ビロール核、オキサゾール核、チアゾー
ル核、セレナゾール核、イミダゾール核、テトラゾール
核、ピリジン核など;これらの核に脂環式炭化水素環が
融合した核;及びこれらの核に芳香族炭化水素環が融合
しり核、It]チ、インドレニン核、ベンズインルニン
核、インドール核、ベンズオキサドール核、ナフトオキ
サゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフトチアゾール核
、ベンゾセレナゾール核、ペンス・イミダゾール核、キ
ノリン核などが適用で分る。
他によって分光増感されてもよい。用いられる色素には
、シアニン色素、メロシアニン色素、複合シアニン色素
、複合メロシアニン色素、ボロポーラ−シアニン色素、
ヘミシアニン色素、スチリル色素およびヘミオキソノー
ル色素が包含される。特に有用な色素は、シアニン色素
、メロシアニン色素、および複合メロシアニン色素に属
する色素である。これらの色素類には、塩基性異部環核
としてシアニン色素類に通常利用される核のいずれをも
適用できる。すなわち、ピロリン核、オキサゾリン核、
チアゾリン核、ビロール核、オキサゾール核、チアゾー
ル核、セレナゾール核、イミダゾール核、テトラゾール
核、ピリジン核など;これらの核に脂環式炭化水素環が
融合した核;及びこれらの核に芳香族炭化水素環が融合
しり核、It]チ、インドレニン核、ベンズインルニン
核、インドール核、ベンズオキサドール核、ナフトオキ
サゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフトチアゾール核
、ベンゾセレナゾール核、ペンス・イミダゾール核、キ
ノリン核などが適用で分る。
これらの核は炭素原子上に置換されていてもよいノロシ
アニン色素または複合メロシアニン色素にはゲ]−メチ
レン構造を有する核として、ピラゾリン−5−オン核、
チオヒダントイン核、2−チオオキサゾリジン−2,4
−ジオン核、チアゾリシン−2,4−ジオン核・、ロー
ダニン核、チオハルヒツール酸核などの5〜6員異節環
核を適用することができる。
アニン色素または複合メロシアニン色素にはゲ]−メチ
レン構造を有する核として、ピラゾリン−5−オン核、
チオヒダントイン核、2−チオオキサゾリジン−2,4
−ジオン核、チアゾリシン−2,4−ジオン核・、ロー
ダニン核、チオハルヒツール酸核などの5〜6員異節環
核を適用することができる。
有用な増感色素としては例えば、ドイツ特許929.0
80号、米国特許2.231 658号、同2,493
,748号、同2.503.776号、同2,519,
001号、同2,912゜329号、同3,656..
959号、同3,672.897号、同3,694,2
17号、同4゜025.349号、同4’、046.5
72号、英国特許1,242.588号、特公昭44−
14030号、同52−24” 844号に記載された
ものを挙げることが出来る。
80号、米国特許2.231 658号、同2,493
,748号、同2.503.776号、同2,519,
001号、同2,912゜329号、同3,656..
959号、同3,672.897号、同3,694,2
17号、同4゜025.349号、同4’、046.5
72号、英国特許1,242.588号、特公昭44−
14030号、同52−24” 844号に記載された
ものを挙げることが出来る。
これらの増感色素は単独に用いてもよいが、それらの組
合せを用いてもよく、増感色素の組合せは特に、強色増
感の目的でしばしば用いられる。
合せを用いてもよく、増感色素の組合せは特に、強色増
感の目的でしばしば用いられる。
その代表例は米国特許2,688,545号、同2.9
77.229号、同3,397,060号、同3,52
2,052号、同3.5’27.641号、同3,61
7,293号、同3,628゜964号、同3,66.
5.j80号、同3,672.898号、同3. 67
9,428号、同3゜7’03,377号、同3,76
9,301号、同3.814,609号、同3,837
.862号、同4,026,707号、英国特許1,3
41.281号、同1,507,803号、特公昭43
−4936号、同53−12,375号、特開昭52−
110.618号、同52−109.925号に記載さ
れている。
77.229号、同3,397,060号、同3,52
2,052号、同3.5’27.641号、同3,61
7,293号、同3,628゜964号、同3,66.
5.j80号、同3,672.898号、同3. 67
9,428号、同3゜7’03,377号、同3,76
9,301号、同3.814,609号、同3,837
.862号、同4,026,707号、英国特許1,3
41.281号、同1,507,803号、特公昭43
−4936号、同53−12,375号、特開昭52−
110.618号、同52−109.925号に記載さ
れている。
増感色素とともに、それ自身分光増感作用をもたない色
素あるいは可視光を実質的に吸収しない物質であって、
強色増感を示す物質を乳剤中に含んでもよい。例えば、
含窒素異部環基で置換されたアミノスチル化合物(たと
えば米国特許2,933,390号、同3,635,7
21号に記載のもの)、芳香族有機酸ホルムアルデヒド
縮合物(たとえは米国特許3,743,510号に記載
のもの)、カドミウム塩、アザインデン化合物などを含
んでもよい。米国特許3,615,613号、同3,6
15,641号、同3. 617. 295号、同3,
635,721号に記載の組合せは特に有用である。
素あるいは可視光を実質的に吸収しない物質であって、
強色増感を示す物質を乳剤中に含んでもよい。例えば、
含窒素異部環基で置換されたアミノスチル化合物(たと
えば米国特許2,933,390号、同3,635,7
21号に記載のもの)、芳香族有機酸ホルムアルデヒド
縮合物(たとえは米国特許3,743,510号に記載
のもの)、カドミウム塩、アザインデン化合物などを含
んでもよい。米国特許3,615,613号、同3,6
15,641号、同3. 617. 295号、同3,
635,721号に記載の組合せは特に有用である。
本発明で用いられる支持体は、処理温度に耐えることの
できるものである。一般的な支持体としては、ガラス、
紙、金属およびその類似体が用いられるばかりでなく、
アセチルセルローズフィルム、セルローズエステルフィ
ルム、ポリビニルアセクールフィルム、ポリスチレンフ
ィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンテレ
フタレートフィルム及びそれらに関連したフィルムまた
は樹脂材料が含まれる。米国特許3,634,089号
、同第3.725.070号記載のポリエステルは好ま
しく用いられる。
できるものである。一般的な支持体としては、ガラス、
紙、金属およびその類似体が用いられるばかりでなく、
アセチルセルローズフィルム、セルローズエステルフィ
ルム、ポリビニルアセクールフィルム、ポリスチレンフ
ィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンテレ
フタレートフィルム及びそれらに関連したフィルムまた
は樹脂材料が含まれる。米国特許3,634,089号
、同第3.725.070号記載のポリエステルは好ま
しく用いられる。
本発明に於いては種々の色素放出助剤を用いることがで
きる。色素放出助剤とは感光性ハロゲンfヒ銀および/
または有機銀塩酸[ヒ剤と色素供与性物質との酸化還元
反応を促進するか引き続いて起こる色素の放出反応で酸
1ヒされた色素供与性物質に求核的に作用して色素放出
を促進することのできるもので、塩基または塩基前駆体
が用いられる。
きる。色素放出助剤とは感光性ハロゲンfヒ銀および/
または有機銀塩酸[ヒ剤と色素供与性物質との酸化還元
反応を促進するか引き続いて起こる色素の放出反応で酸
1ヒされた色素供与性物質に求核的に作用して色素放出
を促進することのできるもので、塩基または塩基前駆体
が用いられる。
本発明においては反応の促進のためこれらの色素放出助
剤を用いることは特に有利である。
剤を用いることは特に有利である。
好ましい塩基の例としては、アミン類をあげることがで
き、トリアルキルアミン類、ヒドロキンルアミノ類、脂
肪族ポリアミン類、N−アルキル置換芳香族アミン類、
N−ヒドロキシアルキル置換芳香族アミン類およびビス
〔p−(ジアルキルアミノ)フェニルコメタン類をあげ
ることができる。また米国特許第2.弘10,1.≠弘
号には、ベタインヨウ化テトラメチルアンモニウム、ジ
アミノブタ/ジヒドロクロライドが、米国特許第3゜s
o6.p≠≠号にはウレア、6−アミノカプロン酸のよ
うなアミノ酸を含む有機化合物が記載され有用である。
き、トリアルキルアミン類、ヒドロキンルアミノ類、脂
肪族ポリアミン類、N−アルキル置換芳香族アミン類、
N−ヒドロキシアルキル置換芳香族アミン類およびビス
〔p−(ジアルキルアミノ)フェニルコメタン類をあげ
ることができる。また米国特許第2.弘10,1.≠弘
号には、ベタインヨウ化テトラメチルアンモニウム、ジ
アミノブタ/ジヒドロクロライドが、米国特許第3゜s
o6.p≠≠号にはウレア、6−アミノカプロン酸のよ
うなアミノ酸を含む有機化合物が記載され有用である。
塩基前駆体は、加熱により塩基性成分を放出するもので
ある。典型的な塩基前駆体の例は英国特許第りt?ざ、
りtり号に記載されている。好ましい塩基前駆体は、カ
ルボン酸と有機塩基の塩であり有用なカルボン酸として
はl−IJジクロロ酸、トリフロロ酢酸、有用な塩基と
してはグアニジン、ピペリジン、モルホリン、p−トル
イジン、λ−ピコリンーなどがある。米国特許第3゜2
20 、ff弘4号記載のグアニジントリクロロ酢酸は
特に廟用である。また特開昭!; 0−22’ t 2
5号公報に記載されているアルド/アミド類は高?/l
iで分解し塩基を生成するもので好1しく用いられる。
ある。典型的な塩基前駆体の例は英国特許第りt?ざ、
りtり号に記載されている。好ましい塩基前駆体は、カ
ルボン酸と有機塩基の塩であり有用なカルボン酸として
はl−IJジクロロ酸、トリフロロ酢酸、有用な塩基と
してはグアニジン、ピペリジン、モルホリン、p−トル
イジン、λ−ピコリンーなどがある。米国特許第3゜2
20 、ff弘4号記載のグアニジントリクロロ酢酸は
特に廟用である。また特開昭!; 0−22’ t 2
5号公報に記載されているアルド/アミド類は高?/l
iで分解し塩基を生成するもので好1しく用いられる。
これらの色素放出助剤は広い範囲で用いることができる
。有用な範囲は感光材料の塗布軟膜′f:重量に換算し
たものの!O重量バーセンi・以下、更に好ましくは、
0.0/重量パーセントから≠Q重量パーセントの範囲
である。
。有用な範囲は感光材料の塗布軟膜′f:重量に換算し
たものの!O重量バーセンi・以下、更に好ましくは、
0.0/重量パーセントから≠Q重量パーセントの範囲
である。
本発明の熱現像カラー感光材料では下記一般式で示され
る化合物を用いると現像が促進され、色素の放出も促進
され有利である。
る化合物を用いると現像が促進され、色素の放出も促進
され有利である。
上式においてA、、A2.A3.A4は同一かまたは異
なっていても良く、それぞれ水素原子、アルキル基、置
換アルキル基、シクロアルキルアラルキル基、アリール
基、置換アリール基および複素環残基の中から諷ばれた
置換基を表わし、また八〇とA2あるいはA3とA4が
連結して環を形成していてもよい。
なっていても良く、それぞれ水素原子、アルキル基、置
換アルキル基、シクロアルキルアラルキル基、アリール
基、置換アリール基および複素環残基の中から諷ばれた
置換基を表わし、また八〇とA2あるいはA3とA4が
連結して環を形成していてもよい。
具体例としては、H2NS02N)(2。
H2NS02N(CH3)2,H2NS02N(C2H
5)2。
5)2。
H2NSO2NHCH3.H2NS02N(C2H40
H)2。
H)2。
CH3NHSO2NHCH3。
上記(ヒ合物は広い範囲で用いることができる。
不J用な範囲は、感光材料の塗布軟膜を重量に換算し7
jものの20重歓パーセント以下、更に好まし.<はo
.iから/j重量/ζ゛ーセントである。
jものの20重歓パーセント以下、更に好まし.<はo
.iから/j重量/ζ゛ーセントである。
本発明では、水放出化合物を用いると色素放出反応が促
進され有利である。
進され有利である。
水放出化合物とは、熱現像中に分解して水を放出する化
合物のことである。これらの1七合物は特に繊維の転写
捺染において知られ、日本特許昭!O−ざざ3g6号公
開公報記載のNH4Fe(SO,)2・/2H20など
が有用である。
合物のことである。これらの1七合物は特に繊維の転写
捺染において知られ、日本特許昭!O−ざざ3g6号公
開公報記載のNH4Fe(SO,)2・/2H20など
が有用である。
また本発明に於いては現像の活性[ヒと同時に画像の安
定rヒラはかるrヒ合物を用いることができる・その中
で米国特許第3.307.671号記載のノーヒトロキ
7エチルインチウロニウム・トリクロロアセテートに代
表されるインチウロニウム類、米国特許第3.6乙り、
670号記載の/、と−(3,I!l−ジオキサオクタ
ン)ビス(インチウロニウム・トリフロロアセテート)
などのビスイノチウロニウム類、西独特許第2./乙2
,71It号公開記載のチオール化合物順、米国特許a
、O/2.lAO号記載の2−アミノ−λ−チアゾリウ
ム・トリクロロアセテート、ノーアミノーj−プロモエ
チル−2−チアゾリウム・トリクロロアセテートなどの
チアゾリウム化合物類、米国特許第11,060.11
20号記載のビス(,2−アミノ−λ−チアツリウム)
メチレンビス(スルホニルアセテート)、2−アミノ−
λ−チアゾリウムフェニルスルホニルアセテートなどの
ように酸性部トシてα−スルホニルアセテートヲ有する
rヒ合物類、米国特許第μ、Or?、弘り6号記載の、
酸つ化合物類などが好まし7く用いられる。
定rヒラはかるrヒ合物を用いることができる・その中
で米国特許第3.307.671号記載のノーヒトロキ
7エチルインチウロニウム・トリクロロアセテートに代
表されるインチウロニウム類、米国特許第3.6乙り、
670号記載の/、と−(3,I!l−ジオキサオクタ
ン)ビス(インチウロニウム・トリフロロアセテート)
などのビスイノチウロニウム類、西独特許第2./乙2
,71It号公開記載のチオール化合物順、米国特許a
、O/2.lAO号記載の2−アミノ−λ−チアゾリウ
ム・トリクロロアセテート、ノーアミノーj−プロモエ
チル−2−チアゾリウム・トリクロロアセテートなどの
チアゾリウム化合物類、米国特許第11,060.11
20号記載のビス(,2−アミノ−λ−チアツリウム)
メチレンビス(スルホニルアセテート)、2−アミノ−
λ−チアゾリウムフェニルスルホニルアセテートなどの
ように酸性部トシてα−スルホニルアセテートヲ有する
rヒ合物類、米国特許第μ、Or?、弘り6号記載の、
酸つ化合物類などが好まし7く用いられる。
本発明に於いては、熱溶剤を含有させることができる。
ここで゛熱溶剤″とは、周囲温度において固体であるが
、使用される熱処理温度またはそれ以下の温度において
他の成分と一緒になって混合融点を示す非加水分解性の
有機材料である。熱溶剤には、現像薬の溶媒となりうる
1ヒ合物、高誘電率の物質で銀塩の物理現像を促進する
ことが知られているrヒ合物などが有用である。有用な
熱溶剤としては、米国特許第3.3弘7.A7J−号記
載のポリグリコール類たとえば平均分子量/300〜.
2ooooのポリエチレングリコール、ポリエチレンオ
キサイドのオレイン酸エステルなどの誘導体、みつろう
、モノステアリン、−5O2−1−C〇−基を有する高
誘電率の1ヒ合物、たとえば、アセトアミド、サクシン
イミド、エチルカ″ルバメート、ウレア、メチルスルホ
ンアミド、エチレンカーボネート、米国特許第3,6乙
7,9jり号記載の極性物質、ψ−ヒドロキシブタン酸
のラクトン、メチルスルフィニルメタン、テトラヒドロ
チオフェン−/、/−ジオキサイド、リサーチティスフ
ロージャー誌lり76年/2月号2/、〜2fぼ−ジ記
載の/、10−デカンジオール、アニス酸メチル、スペ
リン酸ビフェニルなどが好ましく用いられる。
、使用される熱処理温度またはそれ以下の温度において
他の成分と一緒になって混合融点を示す非加水分解性の
有機材料である。熱溶剤には、現像薬の溶媒となりうる
1ヒ合物、高誘電率の物質で銀塩の物理現像を促進する
ことが知られているrヒ合物などが有用である。有用な
熱溶剤としては、米国特許第3.3弘7.A7J−号記
載のポリグリコール類たとえば平均分子量/300〜.
2ooooのポリエチレングリコール、ポリエチレンオ
キサイドのオレイン酸エステルなどの誘導体、みつろう
、モノステアリン、−5O2−1−C〇−基を有する高
誘電率の1ヒ合物、たとえば、アセトアミド、サクシン
イミド、エチルカ″ルバメート、ウレア、メチルスルホ
ンアミド、エチレンカーボネート、米国特許第3,6乙
7,9jり号記載の極性物質、ψ−ヒドロキシブタン酸
のラクトン、メチルスルフィニルメタン、テトラヒドロ
チオフェン−/、/−ジオキサイド、リサーチティスフ
ロージャー誌lり76年/2月号2/、〜2fぼ−ジ記
載の/、10−デカンジオール、アニス酸メチル、スペ
リン酸ビフェニルなどが好ましく用いられる。
本発明の場合は、色素供辱性物質が着色しており更に、
イラジエー/ヨン防止やハレーンヨン防山物質や染料を
感光制別中に含有させることはそれ程必要ではないが更
に鮮鋭度を良化させるために特公昭ψg−3tり2号公
報や米国特許第3゜、2に3.9.2/号、同コ、j、
27 、!;g3号、同!、りjz、ざ7り号などの各
明細書に記載されている、フィルター染料や吸収性物質
を含有させることができる。また好ましくはこれらの染
料としでは熱脱色性のものが好ましく、例えば米国特許
第3,7乙り、oiり号、同第3.74Lj 、007
号、同第3.t/!;、≠3.2号に記載されているよ
うな染料が好ましい。
イラジエー/ヨン防止やハレーンヨン防山物質や染料を
感光制別中に含有させることはそれ程必要ではないが更
に鮮鋭度を良化させるために特公昭ψg−3tり2号公
報や米国特許第3゜、2に3.9.2/号、同コ、j、
27 、!;g3号、同!、りjz、ざ7り号などの各
明細書に記載されている、フィルター染料や吸収性物質
を含有させることができる。また好ましくはこれらの染
料としでは熱脱色性のものが好ましく、例えば米国特許
第3,7乙り、oiり号、同第3.74Lj 、007
号、同第3.t/!;、≠3.2号に記載されているよ
うな染料が好ましい。
本発明に用いられる感光材料は、必要に応じて熱現像感
光制別として知られている各種添加剤や感光層以下の層
たとえば静電防止層、電導層、保護層、中間層、AH層
、はぐり層などを含有することができる。
光制別として知られている各種添加剤や感光層以下の層
たとえば静電防止層、電導層、保護層、中間層、AH層
、はぐり層などを含有することができる。
性コロイド層には塗布助剤、帯電防止、ス〈り性改良、
乳化分散、接着防止および写真特性改良(たとえば現像
促進、硬調化、増感)など種々の目的で種々の界面活性
剤を含んでもよい。
乳化分散、接着防止および写真特性改良(たとえば現像
促進、硬調化、増感)など種々の目的で種々の界面活性
剤を含んでもよい。
たとえばサポニ/(ステロイド系)、アルキレンオキサ
イド誘導体(例えばポリエチレングリコーノペポリエチ
レ/クリノール/ホリプロピレングリコール縮合物、ポ
リエチレングリコーノCアルキルエーテル類またはポリ
エチレングリコールアルキルアリールエーテル類、ポリ
エチレングリコールエステル類、ポリエチレングリコー
ルノルビタンエステル類、ポリアルキレ/グリコールア
ルキルアミンまたはアミド類、7リコーンのポリエチレ
/オギサイド付加物類)、グリノドール誘導体(たとえ
ばアルクニルコノ・り酸ポリグリセリド、アルキルフェ
ノールポリグリセリド)、多価アルコールの脂肪酸エス
テル類、糖のアルキルエステル類などの非イオン性界面
活性剤;アルキルカルボ/ゼ/スルフオyetL アル
キルナフタレンスルフォノ酸塩、アルキル硫酸エステル
類、アルキルリフ酸エステル9、N−アシル−N−アル
キルタウリン類、スルホコハク酸エステル類、スルホ−
アルキルホリオキ/エチレ/アルギルフェニルエーテル
類、ポリオキ/エチレンアルギルリン酸エステル類など
のような、カルボ′キシ基、スルホ基、ホスホ基、硫酸
エステル基、、燐酸エステル基等の酸性基を含むアニオ
ン界面活性剤ニアミノ酸類、アミノアルキルスルホン酸
類、アミノアルキル硫酸または燐酸エステル類、アルキ
ルベタイン類、アミンオキノド類などの両性界面活性剤
;アルギルアミン塩類、脂肪族あるいは芳香族第を級ア
ンモニウム塩類、ピリジニウム、イミダゾリウムなどの
複素項第を級アンモニウム塩類、および脂肪族または複
素環を含むホスホニウムまたはスルホニウム塩類などの
カチオン界面活性剤を用いることができる。
イド誘導体(例えばポリエチレングリコーノペポリエチ
レ/クリノール/ホリプロピレングリコール縮合物、ポ
リエチレングリコーノCアルキルエーテル類またはポリ
エチレングリコールアルキルアリールエーテル類、ポリ
エチレングリコールエステル類、ポリエチレングリコー
ルノルビタンエステル類、ポリアルキレ/グリコールア
ルキルアミンまたはアミド類、7リコーンのポリエチレ
/オギサイド付加物類)、グリノドール誘導体(たとえ
ばアルクニルコノ・り酸ポリグリセリド、アルキルフェ
ノールポリグリセリド)、多価アルコールの脂肪酸エス
テル類、糖のアルキルエステル類などの非イオン性界面
活性剤;アルキルカルボ/ゼ/スルフオyetL アル
キルナフタレンスルフォノ酸塩、アルキル硫酸エステル
類、アルキルリフ酸エステル9、N−アシル−N−アル
キルタウリン類、スルホコハク酸エステル類、スルホ−
アルキルホリオキ/エチレ/アルギルフェニルエーテル
類、ポリオキ/エチレンアルギルリン酸エステル類など
のような、カルボ′キシ基、スルホ基、ホスホ基、硫酸
エステル基、、燐酸エステル基等の酸性基を含むアニオ
ン界面活性剤ニアミノ酸類、アミノアルキルスルホン酸
類、アミノアルキル硫酸または燐酸エステル類、アルキ
ルベタイン類、アミンオキノド類などの両性界面活性剤
;アルギルアミン塩類、脂肪族あるいは芳香族第を級ア
ンモニウム塩類、ピリジニウム、イミダゾリウムなどの
複素項第を級アンモニウム塩類、および脂肪族または複
素環を含むホスホニウムまたはスルホニウム塩類などの
カチオン界面活性剤を用いることができる。
上記の界面活性剤の中で、分子内にエチレンオリコール
型非イオン界面活性剤を感光材料中に含ませることは好
ましい。特に好ましくはエチレノオキサイドの繰り返し
単位が5以上であるものが望ましい。
型非イオン界面活性剤を感光材料中に含ませることは好
ましい。特に好ましくはエチレノオキサイドの繰り返し
単位が5以上であるものが望ましい。
上記の条件を満たす非イオン性界面活性剤は、当該分野
以外に於ても広範に使用され、その構造・性質・合成法
については公知である。代表的な公知文献にはSurf
actanL Science Seriesvolu
me 1,Nonionic Surfactant
s( Eclited by Margin J,
Scl]ic3。
以外に於ても広範に使用され、その構造・性質・合成法
については公知である。代表的な公知文献にはSurf
actanL Science Seriesvolu
me 1,Nonionic Surfactant
s( Eclited by Margin J,
Scl]ic3。
Marcel Dekker 1.oc./ 9乙
7)、Surface AcLive Ethylen
e QxideAdducts(SchoufeldL
,IN著Pergamonpress i 9tr9
)などがあり、これらの文献に記載の非イオン性界面活
性剤で上記の条件を満たすものは本発明で好ましく用い
られる。
7)、Surface AcLive Ethylen
e QxideAdducts(SchoufeldL
,IN著Pergamonpress i 9tr9
)などがあり、これらの文献に記載の非イオン性界面活
性剤で上記の条件を満たすものは本発明で好ましく用い
られる。
これらの非イオン性界面活性剤は、単独でも、また2種
以上の混合物としても用いられる。
以上の混合物としても用いられる。
ポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤しくは5
0%以下で用いられる。
0%以下で用いられる。
本発明の感光材料には、ピリジニウム塩をもつ陽イオン
性化合物を含有することができる。ピリジニウム基をも
つ陽イオン性化合物の例としてはPSAJournal
、 5ecLion B 3 A (/ 9 !i3
)、 [、JSP 、2 、 g4Lr 、 t’
ota、USP 3,47/、、2ψ7、特公昭弘ψ
−3007弘、特公昭+を一タjO3等に記載されてい
る。
性化合物を含有することができる。ピリジニウム基をも
つ陽イオン性化合物の例としてはPSAJournal
、 5ecLion B 3 A (/ 9 !i3
)、 [、JSP 、2 、 g4Lr 、 t’
ota、USP 3,47/、、2ψ7、特公昭弘ψ
−3007弘、特公昭+を一タjO3等に記載されてい
る。
本発明の写真感光材料及び色素固定材料には、写真乳剤
層その他のバインダ一層に無機または有機の硬膜剤を含
有してよい。例えばクロム塩(クロムミョウバン、酢酸
クロムなど)、アルデヒド類、(ホルムアルデヒド、グ
リオキサール、ゲルタールアルデヒドな ど)、N−メ
チロール化合物(ジメチロール尿素、メチロールジメチ
ルヒダントインなど)、ジオキサン誘導体(2,3−ジ
ヒドロキシジオキサンなど)、活性ビニル化合物(1,
3,5−)リアクリロイル−へキサヒドロ−S−トリア
ジン、 1.3−ビニルスルボニル−2−プロパツー
ルなど)、活性ハロゲン化合物(2,4−ジクロル−6
−ヒドロキシ−5−)リアジンなど)、ムコハロゲン酸
類(ムコクロル酸、ムコフェノキシクロル酸など)、な
どを単独または組み合わせて用いることができる。
層その他のバインダ一層に無機または有機の硬膜剤を含
有してよい。例えばクロム塩(クロムミョウバン、酢酸
クロムなど)、アルデヒド類、(ホルムアルデヒド、グ
リオキサール、ゲルタールアルデヒドな ど)、N−メ
チロール化合物(ジメチロール尿素、メチロールジメチ
ルヒダントインなど)、ジオキサン誘導体(2,3−ジ
ヒドロキシジオキサンなど)、活性ビニル化合物(1,
3,5−)リアクリロイル−へキサヒドロ−S−トリア
ジン、 1.3−ビニルスルボニル−2−プロパツー
ルなど)、活性ハロゲン化合物(2,4−ジクロル−6
−ヒドロキシ−5−)リアジンなど)、ムコハロゲン酸
類(ムコクロル酸、ムコフェノキシクロル酸など)、な
どを単独または組み合わせて用いることができる。
各種添加剤としては“1esearchDisclos
ure ” Vo l / 70,6月 lり7を年
の77022号に記載されている添加剤たとえば加塑剤
、鮮鋭度改良用染料、A、H染料、増感色素、マット剤
、螢光増白剤、退色防止剤などがある。
ure ” Vo l / 70,6月 lり7を年
の77022号に記載されている添加剤たとえば加塑剤
、鮮鋭度改良用染料、A、H染料、増感色素、マット剤
、螢光増白剤、退色防止剤などがある。
本発明においては熱現像感光層と同様、保護層、中間層
、下塗層、バンク層その他の層についても、それぞれの
塗布液を調液し、浸漬法、エアーナイフ法、カーテン塗
布法または米国特許第3,61r/、22ψ号明細書記
載のホラノミ−塗布法などの種々の塗布法で支持体上に
順次塗布し乾燥することにより感光材料を作ることがで
きる。
、下塗層、バンク層その他の層についても、それぞれの
塗布液を調液し、浸漬法、エアーナイフ法、カーテン塗
布法または米国特許第3,61r/、22ψ号明細書記
載のホラノミ−塗布法などの種々の塗布法で支持体上に
順次塗布し乾燥することにより感光材料を作ることがで
きる。
更に必要ならば米国特許第2.7.1./、7り1号明
細書及び英国特許ざ37,093号明細書に記載されて
いる方法によって2層またはそれ以−ヒを同時に塗布す
ることもできる。
細書及び英国特許ざ37,093号明細書に記載されて
いる方法によって2層またはそれ以−ヒを同時に塗布す
ることもできる。
本発明においては稲々の露光手段を用いることができる
。潜像は、可視光を含む輻射線の画像状露光によって得
られる。一般には、通常のカラープリントに使われる光
源例えばタッグステ/ランプ、水銀灯、ヨードランプな
どのハロゲンランプ、キセノンランプ、レーザー光源、
およびCRT光源、螢光管、発光ダイオードなどを光源
として使うことができる。
。潜像は、可視光を含む輻射線の画像状露光によって得
られる。一般には、通常のカラープリントに使われる光
源例えばタッグステ/ランプ、水銀灯、ヨードランプな
どのハロゲンランプ、キセノンランプ、レーザー光源、
およびCRT光源、螢光管、発光ダイオードなどを光源
として使うことができる。
原図としては、製図などの線画像はもちろんのこと、階
調を有した写真画像でもよい。またカメラを用いて人物
像や風景像を撮影することも可能である。原図からの焼
付は、原図と重ねて密着焼付をしても、反射焼付をして
もよくまた引伸し焼付をしてもよい。
調を有した写真画像でもよい。またカメラを用いて人物
像や風景像を撮影することも可能である。原図からの焼
付は、原図と重ねて密着焼付をしても、反射焼付をして
もよくまた引伸し焼付をしてもよい。
またビデオカメラ々どにより撮影された画像やテレビ局
より送られてくる画像情報を、直接C1丸゛PやIi”
Oi”に出し、この像を密着やレンズにより熱現像g
栃上に結像させC1焼付ることも可能である。
より送られてくる画像情報を、直接C1丸゛PやIi”
Oi”に出し、この像を密着やレンズにより熱現像g
栃上に結像させC1焼付ることも可能である。
また最近大巾な進歩が見られるL E D、(発光ダイ
オード)は、各種の機器において、露光手段としてまた
は表示手段として用いられつつある。このLEDは、露
光を有効に出すものを作ることが困難である。この場合
カラー画像を再生するには、LEDとして緑光、赤光、
赤外光を発する3種を使い、これらの光に感光する感材
部分が各々、イエローマゼノタ、シアンの染料を放出す
るように設計すればよい。
オード)は、各種の機器において、露光手段としてまた
は表示手段として用いられつつある。このLEDは、露
光を有効に出すものを作ることが困難である。この場合
カラー画像を再生するには、LEDとして緑光、赤光、
赤外光を発する3種を使い、これらの光に感光する感材
部分が各々、イエローマゼノタ、シアンの染料を放出す
るように設計すればよい。
性物質を含み、赤感光部分(層)がマゼンタ色素供与性
物質を、赤外感光部分(層)がシアン色素供与性物質を
含むようにしておけばよい。これ以外の必要に応じて異
った組合せも可能である。
物質を、赤外感光部分(層)がシアン色素供与性物質を
含むようにしておけばよい。これ以外の必要に応じて異
った組合せも可能である。
上記の原図を直接に密着または投影する方法以外に、光
源により照射された原図を光電管やCCDなどの受光素
子により、読みとりコノビューターなどのメモリーに入
れ、この情報を必要に応じて加工するいわゆる画像処理
をほどこした後、この画像情報をCRTに再生させ、こ
れを画像状光源として利用したり、処理された情報にも
とづいて、直接3種LEDを発光させて露光する方法も
ある。
源により照射された原図を光電管やCCDなどの受光素
子により、読みとりコノビューターなどのメモリーに入
れ、この情報を必要に応じて加工するいわゆる画像処理
をほどこした後、この画像情報をCRTに再生させ、こ
れを画像状光源として利用したり、処理された情報にも
とづいて、直接3種LEDを発光させて露光する方法も
ある。
本発明においては感光材料への露光の後、得られた潜像
は、例えば、約s’o 0c〜約2jO0Cで約O0S
秒から約300秒のように適度に上昇した温度で該要素
を加熱することにより現像することができる。上記範囲
に含まれる温度であれば、加熱時間の増大又は短縮によ
って高温、低温のいずれも使用可能である。特に約/1
O0C〜約/lo 0cの温度範囲が有用である。
は、例えば、約s’o 0c〜約2jO0Cで約O0S
秒から約300秒のように適度に上昇した温度で該要素
を加熱することにより現像することができる。上記範囲
に含まれる温度であれば、加熱時間の増大又は短縮によ
って高温、低温のいずれも使用可能である。特に約/1
O0C〜約/lo 0cの温度範囲が有用である。
該加熱手段は、単なる熱板、アイロン、熱ローラ−、カ
ーボンやチタンホワイトなどを利用した発熱体又はその
類似物であってよい。
ーボンやチタンホワイトなどを利用した発熱体又はその
類似物であってよい。
本発明に於いて、熱現像により色画像を形成させるため
具体的な方法は、親水性の可動性色素を移動させること
である。そのために、本発明の感光材料は、支持体上に
少くともノ・ロゲン化銀、必要に応じて有機銀塩酸1ヒ
剤とその還元剤でもある色素供与性物質、およびノζイ
ングーを含む感光層(I)と、(I)層で形成された親
水(生で拡散性の色素を受けとめるとノーのできる色素
固定!@(II)より構成される。
具体的な方法は、親水性の可動性色素を移動させること
である。そのために、本発明の感光材料は、支持体上に
少くともノ・ロゲン化銀、必要に応じて有機銀塩酸1ヒ
剤とその還元剤でもある色素供与性物質、およびノζイ
ングーを含む感光層(I)と、(I)層で形成された親
水(生で拡散性の色素を受けとめるとノーのできる色素
固定!@(II)より構成される。
−ヒ述の感光層(1)と色素固定層(]l)とは、同一
の支持体上に形成してもよいし、また別々の支持体上に
形成することもできる。色素固定層(II)と、感光層
(I)とはひきはがすこともできる。たとえば、像様露
光後均一加熱現像し、その後、色素固定層(U)又は感
光層をひきはがすことができる。また、感光層(I)を
支持体」二に塗布した感光材料と、固定層(n)を支持
体上に塗布した固定桐材とを別々に形成させた場合には
、感光材料に像様露光して均一加熱後、固定材料を重ね
可動性色素を固定層(II)に移すことができる。
の支持体上に形成してもよいし、また別々の支持体上に
形成することもできる。色素固定層(II)と、感光層
(I)とはひきはがすこともできる。たとえば、像様露
光後均一加熱現像し、その後、色素固定層(U)又は感
光層をひきはがすことができる。また、感光層(I)を
支持体」二に塗布した感光材料と、固定層(n)を支持
体上に塗布した固定桐材とを別々に形成させた場合には
、感光材料に像様露光して均一加熱後、固定材料を重ね
可動性色素を固定層(II)に移すことができる。
また、感光材料(I)のみを像様露光し、その後色素固
定層(It)を重ね合わせ〔均一加熱する方法もある。
定層(It)を重ね合わせ〔均一加熱する方法もある。
色素固定層(’ II )は、色素固定のため、例えば
色素媒染剤を含むことができる。媒染剤としては種々の
媒染剤を用いることができ、特に有用なものはポリマー
媒染剤である。媒染剤のほかに塩基、塩基プレカーサー
など、および熱溶剤を含んでもよい。特に感光層(1)
と色素固定層(II)とが別の支持体上に形成されてい
る場合には、塩基、塩基プレカーサーを固定層(It)
に含゛±せることは特に有用である。
色素媒染剤を含むことができる。媒染剤としては種々の
媒染剤を用いることができ、特に有用なものはポリマー
媒染剤である。媒染剤のほかに塩基、塩基プレカーサー
など、および熱溶剤を含んでもよい。特に感光層(1)
と色素固定層(II)とが別の支持体上に形成されてい
る場合には、塩基、塩基プレカーサーを固定層(It)
に含゛±せることは特に有用である。
本発明に用いられるポリマー媒染剤とは、二級お」:ひ
三級アミン基を含むポリマー、含窒素複素環部分をもつ
ポ゛リマー、これらの四級カチオン基を含むポリマーな
どで分子量が夕、000〜20o、ooo、特にio、
ooo〜so 、oooのものである。
三級アミン基を含むポリマー、含窒素複素環部分をもつ
ポ゛リマー、これらの四級カチオン基を含むポリマーな
どで分子量が夕、000〜20o、ooo、特にio、
ooo〜so 、oooのものである。
例えば米国特許λ、j≠z、rt≠号、同2゜ψgケ、
≠30号、同3 、/ll−ど、061号、同3.7t
& 、ざ/≠号明細書等に開示されているビニルピリジ
ンポリマー、及びビニルビリジニラムカチオノボリマー
;米国特許3.乙2夕、乙7≠号、同3.g、!;り、
0りを号、同弘、/2と。
≠30号、同3 、/ll−ど、061号、同3.7t
& 、ざ/≠号明細書等に開示されているビニルピリジ
ンポリマー、及びビニルビリジニラムカチオノボリマー
;米国特許3.乙2夕、乙7≠号、同3.g、!;り、
0りを号、同弘、/2と。
53と号、英国特許/、277、≠j3号明細書等に開
示されているゼラチン等と架橋可能なポリマー媒染剤;
米国特許3.りjと、り9j号、同λ、7λ/、、g!
;2号、同コ、7り1 、OA3号、特開昭°j≠−/
/3221r号、同タリー/弘よ夕29号、同タ≠−1
26027号明細書等に開示されている水性ゾル型媒染
剤;米国特許3J7g、O♂g号明細書に開示されてい
る水不溶性媒染剤;米国特許’l、/lf、り7乙号(
特開昭j弘−/37333号)明細書等に開示の染料と
共有結合を行うことのできる反応性媒染剤;更に米国特
許3,70り、乙り0号、同3.7gl、gjj号、同
3.t≠2.弘r2号、同3.弘にと。
示されているゼラチン等と架橋可能なポリマー媒染剤;
米国特許3.りjと、り9j号、同λ、7λ/、、g!
;2号、同コ、7り1 、OA3号、特開昭°j≠−/
/3221r号、同タリー/弘よ夕29号、同タ≠−1
26027号明細書等に開示されている水性ゾル型媒染
剤;米国特許3J7g、O♂g号明細書に開示されてい
る水不溶性媒染剤;米国特許’l、/lf、り7乙号(
特開昭j弘−/37333号)明細書等に開示の染料と
共有結合を行うことのできる反応性媒染剤;更に米国特
許3,70り、乙り0号、同3.7gl、gjj号、同
3.t≠2.弘r2号、同3.弘にと。
707、号、同:t、st7.ogt号、同3,27/
、/グア号、同3.277 、/弘g号、特開昭!;0
−7/332号、同33−303.2g号、同J−、!
−/j!321r号、同タ3−/λj号、同j3−10
2’A号明細書に開示しである媒染剤を挙げることが出
来る。
、/グア号、同3.277 、/弘g号、特開昭!;0
−7/332号、同33−303.2g号、同J−、!
−/j!321r号、同タ3−/λj号、同j3−10
2’A号明細書に開示しである媒染剤を挙げることが出
来る。
その他米国特許−、t7j、3/l、号、同2゜g♂x
、is6号明細書に記載の媒染剤も挙げることができる
。
、is6号明細書に記載の媒染剤も挙げることができる
。
これらの媒染剤の内、例えば、ゼラチン等マトリックス
吉架橋反応するもの、水不溶性の媒染剤、及び水性ゾル
(又はラテックス分散物)型媒染剤を好ましく用いるこ
とが出来る。
吉架橋反応するもの、水不溶性の媒染剤、及び水性ゾル
(又はラテックス分散物)型媒染剤を好ましく用いるこ
とが出来る。
特に好ましいポリマー媒染剤を以下に示す。
(1) !級ア/モニウム基をもち、かつゼラチンと
共有結合できる基(例えばアルデヒド基、クロロアルカ
ノイル基、クロロアルキル基、ビニルスルホニル基、ヒ
リジニウムプロピオニル基、ビニルカルボニル基、アル
キルスルボッキシ基など)を有するポリマー 例えば 1 c=o c=。
共有結合できる基(例えばアルデヒド基、クロロアルカ
ノイル基、クロロアルキル基、ビニルスルホニル基、ヒ
リジニウムプロピオニル基、ビニルカルボニル基、アル
キルスルボッキシ基など)を有するポリマー 例えば 1 c=o c=。
1
単位と他のエチレン性不飽和モノマーの繰り返し単位と
からなるコポリマーと、架橋剤(例えハヒスアルカンス
ルホ不−ト、ヒスアレンスルホネート)との反応生成物
。
からなるコポリマーと、架橋剤(例えハヒスアルカンス
ルホ不−ト、ヒスアレンスルホネート)との反応生成物
。
アリール基、寸たは
R,3〜R5の少くとも
2つが結合してヘテロ
環を形成してもよい。
X :アニオン
(上記のアル戊ル基、アリール基は置換されたものも含
む。) (3)下記一般式で表わされるポリマーX:約01.2
j〜約jモルチ y:約O〜約りOモル係 2:約10〜約フタモル係 A:エチレン性不飽和結合を少なくとも2つもつモノマ
ー B:共重合可能なエチレン性不飽和モノマ−Q:N、P bb 1(0、R2、R3:アルキル基、環状炭化水素基、ま
たR1〜a%の少くとも二つは結合して環を形成しても
よい。(これらの基や環は置換されていてもよい。) (4) (a)、Φ)及び(C)から成るコポリマー
X:水素原子、アルキル基またはハロゲン原子(アルキ
ル基は置換されていてもよい。)(b) アクリル酸
エステル (C) アクリルニトリル (5)下記一般式で表わされるくり返し単位を//3以
上有する水不溶性のポリマー Rb□、I(b。、Rb3:それぞれアルキル基を表ゎ
bb し、R1−R3の炭素数の総和が/、2以上のもの。(
アルキル基は置換されていてもよい。) X:アニオン 媒染層に使用するゼラチ/は、公知の各種のゼラチンが
用いられうる。例えば、石灰処理ゼラチン、酸処理ゼラ
チンなどゼラチンの製造法の異なるものや、あるいは、
得られたこれらのゼラチンを化学的に、フタル化やスル
ホニルfヒなどの変性を行ったゼラチンを用いることも
できる。また必要な場合には、脱塩処理を行って使用す
ることもできる。
む。) (3)下記一般式で表わされるポリマーX:約01.2
j〜約jモルチ y:約O〜約りOモル係 2:約10〜約フタモル係 A:エチレン性不飽和結合を少なくとも2つもつモノマ
ー B:共重合可能なエチレン性不飽和モノマ−Q:N、P bb 1(0、R2、R3:アルキル基、環状炭化水素基、ま
たR1〜a%の少くとも二つは結合して環を形成しても
よい。(これらの基や環は置換されていてもよい。) (4) (a)、Φ)及び(C)から成るコポリマー
X:水素原子、アルキル基またはハロゲン原子(アルキ
ル基は置換されていてもよい。)(b) アクリル酸
エステル (C) アクリルニトリル (5)下記一般式で表わされるくり返し単位を//3以
上有する水不溶性のポリマー Rb□、I(b。、Rb3:それぞれアルキル基を表ゎ
bb し、R1−R3の炭素数の総和が/、2以上のもの。(
アルキル基は置換されていてもよい。) X:アニオン 媒染層に使用するゼラチ/は、公知の各種のゼラチンが
用いられうる。例えば、石灰処理ゼラチン、酸処理ゼラ
チンなどゼラチンの製造法の異なるものや、あるいは、
得られたこれらのゼラチンを化学的に、フタル化やスル
ホニルfヒなどの変性を行ったゼラチンを用いることも
できる。また必要な場合には、脱塩処理を行って使用す
ることもできる。
本発明のポリマー媒染剤とゼラチンの混合比およびポリ
マー媒染剤の塗布量は、媒染されるべき色素の量、ポリ
マー媒染剤の種類や組成、更に用いられる画像形成過程
などに応じて、当業者が容易に定めることができるが、
媒染剤/ゼラチン比が20/♂0〜rθ/2θ(重量比
)、媒染剤塗布歌はo’ 、 t−r gt7m 2で
使用するのが好ましい。
マー媒染剤の塗布量は、媒染されるべき色素の量、ポリ
マー媒染剤の種類や組成、更に用いられる画像形成過程
などに応じて、当業者が容易に定めることができるが、
媒染剤/ゼラチン比が20/♂0〜rθ/2θ(重量比
)、媒染剤塗布歌はo’ 、 t−r gt7m 2で
使用するのが好ましい。
色素固定層(n)は、白色反射層を有していてもよい。
たとえば、透明支持体上の媒、岬剤層の上に、ゼラチン
に分散した二酸化チタン層をもうけることができる。二
酸化チタン層は、白色の不透明層を形成し、転写色画像
を透明支持体側から見ることにより、反射型の色像が得
られる。
に分散した二酸化チタン層をもうけることができる。二
酸化チタン層は、白色の不透明層を形成し、転写色画像
を透明支持体側から見ることにより、反射型の色像が得
られる。
本発明に用いられる典型的な固定材料は一アンモニウム
塩を含むポリマーをゼラチンと混合して透明支持体上に
塗布することにより得られる。
塩を含むポリマーをゼラチンと混合して透明支持体上に
塗布することにより得られる。
色素の感光層から色素固定層への色素移動には。
色素移動助剤を用いることができる。色素移動助剤には
、水、または苛性ソーダ9苛性カリ、無機のアルカリ金
属塩を含む塩基性の水溶液が用いられる。
、水、または苛性ソーダ9苛性カリ、無機のアルカリ金
属塩を含む塩基性の水溶液が用いられる。
また、メタノール、N、N−ジメチルホルムアミド、ア
セI−ン、ジイソブチルゲトンなどの低沸点溶媒、また
はこれらの低沸点溶媒と水又は塩基性の水溶液との混合
溶液が用いられる。色素移動助剤は、受像層を溶媒で湿
らせる方法で用いてもよいし、結晶水やマイクロカプセ
ルとして材料中に内蔵させておいてもよい。
セI−ン、ジイソブチルゲトンなどの低沸点溶媒、また
はこれらの低沸点溶媒と水又は塩基性の水溶液との混合
溶液が用いられる。色素移動助剤は、受像層を溶媒で湿
らせる方法で用いてもよいし、結晶水やマイクロカプセ
ルとして材料中に内蔵させておいてもよい。
実施例1
はじめに沃臭化銀乳剤の調製法について述べる。
ゼラチン4AogとKBr24g’r水3000TrL
lに溶解する。このfs液ケjO°CK保ち蕾拌する。
lに溶解する。このfs液ケjO°CK保ち蕾拌する。
次に硝師鏝3agケ水2θθmlに醇η・しπ液ケlo
分間で上記溶液に重加する。
分間で上記溶液に重加する。
その後KI 3.39を水toomlに溶〃為しχ液を
一分間で施加する。
一分間で施加する。
こうしてできπ沃臭化銀乳剤のp )] w 1# 整
し、沈降させ、過剰の塩分除去する。
し、沈降させ、過剰の塩分除去する。
その彼p )3ヶ6.0に甘わせ収t1t≠oogの沃
臭化銀乳剤ケ鞠に。
臭化銀乳剤ケ鞠に。
次に本発明の化合物ケ含む色素供与性物1貿のゼラチン
分散物の調製法について・述べる。
分散物の調製法について・述べる。
色素供与性物袈(lol′ftp、界面活性剤として、
コハク酸−λ−エチルーヘキシルエステルスルホン酸ソ
ータ0.19、本発明の化せ−(至)jgケ秤歇し、酢
酸x −F−n、 J Otnl ’jr加え、約、4
0’CK7J[7熱溶解させ、均一な溶液とする。この
溶jと石線処理ゼラチンのlO係消液/ 009と?晴
拌混台した後、ホモジナイザーで10分間、to、o。
コハク酸−λ−エチルーヘキシルエステルスルホン酸ソ
ータ0.19、本発明の化せ−(至)jgケ秤歇し、酢
酸x −F−n、 J Otnl ’jr加え、約、4
0’CK7J[7熱溶解させ、均一な溶液とする。この
溶jと石線処理ゼラチンのlO係消液/ 009と?晴
拌混台した後、ホモジナイザーで10分間、to、o。
On P M (icて分散する。この分散!If!w
本弁明の化合物ケ含む色素(it耳性物勾の分散物と言
う。
本弁明の化合物ケ含む色素(it耳性物勾の分散物と言
う。
次に感光性塗布物の調製法について述べる。
(a) 感光性沃臭化銀乳剤 25g(
b) 本発明の化合物ケ含む色素供4 33g性物釦
の分散物 (C) グアニジントリクロロ酢酸のI/よaOwt
憾エタノール沼液 (dl 次の構造の化付物の1wt4水 j m
/!(e) ジメチルスルファミドの/θ 参
m1Wt4水溶液 (f)水 jrn(。
b) 本発明の化合物ケ含む色素供4 33g性物釦
の分散物 (C) グアニジントリクロロ酢酸のI/よaOwt
憾エタノール沼液 (dl 次の構造の化付物の1wt4水 j m
/!(e) ジメチルスルファミドの/θ 参
m1Wt4水溶液 (f)水 jrn(。
以上の(a>〜(f)會混台、溶解させπ後、ホIJエ
チレンテレ7タレートフイルム上11cJOμmのウェ
ット膜厚に塗布し罠。その上にゼラチンの3係水溶fj
f30μmのウェット膜厚に塗布し、保一層比較用試料
として、本発明の1ヒti物ケ含む色素供奥住物質の分
散物中の本発明の化tf−物1弾の刀・わりに比較化付
物(1mを用いπ以外は、すべて試料(A)と同じであ
る試fP4(B)v調製(7π。
チレンテレ7タレートフイルム上11cJOμmのウェ
ット膜厚に塗布し罠。その上にゼラチンの3係水溶fj
f30μmのウェット膜厚に塗布し、保一層比較用試料
として、本発明の1ヒti物ケ含む色素供奥住物質の分
散物中の本発明の化tf−物1弾の刀・わりに比較化付
物(1mを用いπ以外は、すべて試料(A)と同じであ
る試fP4(B)v調製(7π。
”111−12 acON (C21−1512比較化
合f吻(1)この試刺會屹燥後、タングステン電球r用
い、2000ルクスでlθ秒間個秋vc 勲光し罠。そ
の後13θ I′Cに7JQ’llj!’、L、罠ヒー
トブロック上130秒間均一に加熱し罠。
合f吻(1)この試刺會屹燥後、タングステン電球r用
い、2000ルクスでlθ秒間個秋vc 勲光し罠。そ
の後13θ I′Cに7JQ’llj!’、L、罠ヒー
トブロック上130秒間均一に加熱し罠。
次に色素固足利別の作り方につい−7述べる。
ポリ(了り11ル酸メ千ルーコーN 、 N 、 N
−)リメ千ルーN−ビニルベンジルアンモニウムクロラ
イド)(アクリル酸メチルとビニルベンジルアンモニウ
ムクロライドの比率t6t:t>109に200m1の
水に溶解し、104)石灰処理ゼラチン10θgと均一
に混甘し罠。この混@沿なニ虚化チタンを分散したポリ
エチレンでラミネートシπ紙支持体上に2θμ風のウェ
ット膜厚、に均一に塗布(27ζ。この試f−1を幹忰
後、媒染層ケ壱する色泰(占」定0′44として)I4
V′罠。
−)リメ千ルーN−ビニルベンジルアンモニウムクロラ
イド)(アクリル酸メチルとビニルベンジルアンモニウ
ムクロライドの比率t6t:t>109に200m1の
水に溶解し、104)石灰処理ゼラチン10θgと均一
に混甘し罠。この混@沿なニ虚化チタンを分散したポリ
エチレンでラミネートシπ紙支持体上に2θμ風のウェ
ット膜厚、に均一に塗布(27ζ。この試f−1を幹忰
後、媒染層ケ壱する色泰(占」定0′44として)I4
V′罠。
この色素(N定@#47+−水に浸しπ彼、上述の加熱
して感光栃馴を、膜面か接1゛る工うに重ね甘ゎせ罠。
して感光栃馴を、膜面か接1゛る工うに重ね甘ゎせ罠。
その仮rθuCのヒートブロック上で6秒間別邸し、色
素固定桐材を感光栃料〃・らひきはかすと、色素固スピ
拐相上にネガのマゼンタ色1vPが刊られに。このネガ
像のグ11−ン光に対する最高#度(Dmaxlとカブ
11一度(Dm i n ) ?7クベス反射m度計(
ItD−ztり)會用いて+111定し罠。
素固定桐材を感光栃料〃・らひきはかすと、色素固スピ
拐相上にネガのマゼンタ色1vPが刊られに。このネガ
像のグ11−ン光に対する最高#度(Dmaxlとカブ
11一度(Dm i n ) ?7クベス反射m度計(
ItD−ztり)會用いて+111定し罠。
次に試料(A)および(B)なしや光しンこまま箆湿で
弘O日間保存佐、塗布乾燥面体の試料とILTI−供セ
件で入光、刀口熱、転写ケ行なつπ。イ娃ら才l、ンて
ネガ像σ〕グリーン光に対する感度ケマクベス反射i#
1度計(R1)−siデ)忙用いてdill % L罠
。も1果ケ氾l岩に示L−rc。
弘O日間保存佐、塗布乾燥面体の試料とILTI−供セ
件で入光、刀口熱、転写ケ行なつπ。イ娃ら才l、ンて
ネガ像σ〕グリーン光に対する感度ケマクベス反射i#
1度計(R1)−siデ)忙用いてdill % L罠
。も1果ケ氾l岩に示L−rc。
第1表
第1表の結豪・ρλら、本発明のfヒ・付物によりカブ
リの発生、および最高濃度の変化が抑制され、経時安定
性か改良されることかわ〃・る。
リの発生、および最高濃度の変化が抑制され、経時安定
性か改良されることかわ〃・る。
実施例2
次に有機(+1m酸化剤の1つであるベンシト1)丁ゾ
ール鏝を用い罠ときの実施例ケ7ド1゜ベンゾトリ了ゾ
ール銀乳剤は以下に示す方法で調製1−罠。
ール鏝を用い罠ときの実施例ケ7ド1゜ベンゾトリ了ゾ
ール銀乳剤は以下に示す方法で調製1−罠。
ゼラチン219とペソゾトリ了ゾール/3.2gケ水3
ooOmlvc溶解する。この溶ン俵シμ00CK保ち
撹拌する。この粘液に硝酸優j7g’%を水100m1
に消〃≧し罠液ケ2分間で力pえる。
ooOmlvc溶解する。この溶ン俵シμ00CK保ち
撹拌する。この粘液に硝酸優j7g’%を水100m1
に消〃≧し罠液ケ2分間で力pえる。
このベンシト11了ゾール釦乳剤のp H? ARM整
し、沈降坏せ、スい刺の塙を除去する。その後p H第
6゜第7 fc Bわせ、収量ttoogのベンゾ)
11アゾ−7L都[J乳剤’a−物7ζ。
し、沈降坏せ、スい刺の塙を除去する。その後p H第
6゜第7 fc Bわせ、収量ttoogのベンゾ)
11アゾ−7L都[J乳剤’a−物7ζ。
このベンゾ) IIアゾール伸乳剤ケ用いて次の竪光住
枦布q勿りa同製し罠。
枦布q勿りa同製し罠。
(at 実細例1の法具出鋼乳剤 2θ・g
(b) ベンゾトリアゾール仙乳剤 10.ゾ
(cl 分散物 33g
(d) グアニジントリクロロe! / 0 /
4 m1wt%エタノール溶液 (e) 次の構造の化@物の、twt%水 タd
(f) ジメチルスルファミドの10 、l
lm1wt係水溶液 (R1水 51 以上の(a)〜(g)ケ混台、略解ぢせ尺体、ポリエチ
レンテレフタレートフィルム上にsoμmσ)ウェット
膜厚に塗布し友。その上にセラチンのJwL係水溶水溶
液50 メt mのウェット膜厚に塗布し保繰層とし罠
。
(b) ベンゾトリアゾール仙乳剤 10.ゾ
(cl 分散物 33g
(d) グアニジントリクロロe! / 0 /
4 m1wt%エタノール溶液 (e) 次の構造の化@物の、twt%水 タd
(f) ジメチルスルファミドの10 、l
lm1wt係水溶液 (R1水 51 以上の(a)〜(g)ケ混台、略解ぢせ尺体、ポリエチ
レンテレフタレートフィルム上にsoμmσ)ウェット
膜厚に塗布し友。その上にセラチンのJwL係水溶水溶
液50 メt mのウェット膜厚に塗布し保繰層とし罠
。
ここで、第2の表に示f種々の本発明の化合物ケ含む色
素供与性物質の分散物ケ用いる以外は、上記塗布物と同
じである試料(C1〜< F l wet製し罠。試料
(G)は、本発明の化付物のかわりに比較化付物11−
1ヶ用いて調製し罠。
素供与性物質の分散物ケ用いる以外は、上記塗布物と同
じである試料(C1〜< F l wet製し罠。試料
(G)は、本発明の化付物のかわりに比較化付物11−
1ヶ用いて調製し罠。
第2表
試料(C)〜1G)ケ塗布乾燥直後、およびjθ″(:
の恒温容器中においてλ日間保存体、ル光、加熱、転写
ケ行ない、グリーン光に対する反射濃度ケ実施例1と同
様に血1定し罠。結果7第3抄に示し罠。
の恒温容器中においてλ日間保存体、ル光、加熱、転写
ケ行ない、グリーン光に対する反射濃度ケ実施例1と同
様に血1定し罠。結果7第3抄に示し罠。
第3麦
第3表の結果ηλら本発明の化合物σ71史用により、
保存中のカプリの発生が抑制され、経時安定性が改良さ
れることがわたる。
保存中のカプリの発生が抑制され、経時安定性が改良さ
れることがわたる。
実施例
筆ぐ表の本発明の化付物及び色素供与性lI勿質ケ用い
る以外は実廊例λと10′:じである試料(H1〜(M
)を調製し罠。試料(I)(Kl IMlii、本発
明の化合物のかわりに比較化付物(11ケ用い7乞7、
第弘表 試料(Hl −(M lを伶布V燥直俊、およびjθ−
Cの恒温容器中においてλ日間保存俊、ト光、加熱、転
写7行ない、各々ブルー光(試料(l])(■))グリ
ーン光C試料(J)(Kl 1、レッド光(試料(L)
(M))に対する反射β度を実凝ダ・111と同様に仙
1定し罠。結果全9−ψ表に示しπ。
る以外は実廊例λと10′:じである試料(H1〜(M
)を調製し罠。試料(I)(Kl IMlii、本発
明の化合物のかわりに比較化付物(11ケ用い7乞7、
第弘表 試料(Hl −(M lを伶布V燥直俊、およびjθ−
Cの恒温容器中においてλ日間保存俊、ト光、加熱、転
写7行ない、各々ブルー光(試料(l])(■))グリ
ーン光C試料(J)(Kl 1、レッド光(試料(L)
(M))に対する反射β度を実凝ダ・111と同様に仙
1定し罠。結果全9−ψ表に示しπ。
か、1表
ハχj表の結果η1ら色素供与性物%(叫、色素供与で
p物質+421 、色素供与性物質I21)においても
、本発明の化付物の使用にエリ保存中のカブリの発生が
抑制され、経時安定性が改良されることがわ〃・る。
p物質+421 、色素供与性物質I21)においても
、本発明の化付物の使用にエリ保存中のカブリの発生が
抑制され、経時安定性が改良されることがわ〃・る。
実施例4
実旋例コにおいて用い罠本発明の化@物及び色素供与性
物質の代りに、第6表の本発明の化付物及び色素体奥付
物質ケ用いる以外は、実施例コと同様にして試料(N)
(01(Pl (Q)(R)を調製し罠。
物質の代りに、第6表の本発明の化付物及び色素体奥付
物質ケ用いる以外は、実施例コと同様にして試料(N)
(01(Pl (Q)(R)を調製し罠。
第を表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に少なくとも感光性ハロゲン化銀、バインター
並びに感光性ハロゲン化鋼ニ対して還元件であり、β1
つ感光性ハロゲン化銀と加熱KLり反応して親水性色素
全放出する色素供与性物質ケ有する感光月利を下記の一
般式(Alで表わされる化合物の存在下で像様露光後ま
友は像様鼻先と同時に実質的シで水を含まない状態で加
熱し可動しうる色素kIiIii像抄π形成することケ
特徴する画像形成方法。 (R−0+aP =0(A 1 (式中、Rはアルキル差、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、またはアリール都r表わし、これらは#iKハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアン差、
アリールオキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルコ
キシカルボニル逓まtcは(R1012P−0−で筒候
さ詐ていてもよく、1 Rは同じでも異なってもよい。ここでR,はアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基またはアリール基を
表わし、これらの遵は更にハロゲン原子、ヒドロキシル
基、アルコキシ基、シアン差、7 +7−ルオキシ卑、
アルキル基、アルケニル基、アルコキシカルボニル基に
よって肉換されていてもよく、R1は同じでも異なって
いてもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5416383A JPS59178451A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5416383A JPS59178451A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 画像形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59178451A true JPS59178451A (ja) | 1984-10-09 |
JPH0362256B2 JPH0362256B2 (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=12962875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5416383A Granted JPS59178451A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 画像形成方法 |
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JP (1) | JPS59178451A (ja) |
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-
1983
- 1983-03-30 JP JP5416383A patent/JPS59178451A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4898812A (en) * | 1986-08-07 | 1990-02-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material with a silver halide emulsion layer containing a cyan coupler and a color development accelerator |
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Also Published As
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