JPS59176377A - 粉、粒状無機物質の表面改質剤 - Google Patents
粉、粒状無機物質の表面改質剤Info
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- JPS59176377A JPS59176377A JP5097883A JP5097883A JPS59176377A JP S59176377 A JPS59176377 A JP S59176377A JP 5097883 A JP5097883 A JP 5097883A JP 5097883 A JP5097883 A JP 5097883A JP S59176377 A JPS59176377 A JP S59176377A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機重合体などに用いられる粉末状粒状充填剤
や顔料のように親水性表面を持つ無機物質の表面を親油
化させ、有機媒体などrこ対する儒れや分散性を改良す
る目的で使われる表+M7改質剤rこ関するものである
。
や顔料のように親水性表面を持つ無機物質の表面を親油
化させ、有機媒体などrこ対する儒れや分散性を改良す
る目的で使われる表+M7改質剤rこ関するものである
。
従来からゴム、ブラスチンクや塗料など2こおいて増量
あるいは着色さらンこけ剛性付ケ一などを目的として多
数の無機物質が用いられている。
あるいは着色さらンこけ剛性付ケ一などを目的として多
数の無機物質が用いられている。
ところで、それらの無機物質の表1IJjは一般?こ水
酸基のような極性基や吸着水分で覆われているため親油
性tこ乏しく、そのままでは有機媒体中tこ均−C分散
、混和させることが極めて困難である。
酸基のような極性基や吸着水分で覆われているため親油
性tこ乏しく、そのままでは有機媒体中tこ均−C分散
、混和させることが極めて困難である。
このような問題を解決するためtこ、充填剤や顔料など
の無機物質を高級脂肪酸などの界面活性物質あるいはシ
ラノ系カッブリ/グ剤などで表面処理して有機媒体中へ
の分散性、混和性の改良が試みられている。
の無機物質を高級脂肪酸などの界面活性物質あるいはシ
ラノ系カッブリ/グ剤などで表面処理して有機媒体中へ
の分散性、混和性の改良が試みられている。
さらに近年、無機充填剤を配合したブラZチ7クス分野
においては省資源、コストダウンの11.11.点から
炭酸力ルソウム、タルクなどの安価で負諒の、 豊富
な無機物質を多量に配合させたり、強度・剛性等の性能
をより向上させるためlこ針状、虜維状もしくは柱状の
無機物質を均一ンこ配合させたいなどの要望が高くなっ
てきている。
においては省資源、コストダウンの11.11.点から
炭酸力ルソウム、タルクなどの安価で負諒の、 豊富
な無機物質を多量に配合させたり、強度・剛性等の性能
をより向上させるためlこ針状、虜維状もしくは柱状の
無機物質を均一ンこ配合させたいなどの要望が高くなっ
てきている。
しかるンこ、従来から用いられているステアリ/酸など
では無機物質の表面改質効果が不充分であるため無機充
填剤の配合割合が少ないときンこけそれ程問題を生じな
いものの配合割合が多くなると例えばステアリ/酸など
の物質で処理した充填剤を配合したプラスチック製品で
は使用ンこ耐え得る?こ十分な強度が得られなかったり
、粘度が異常に大きくなるなど加工性が著しく低下する
ような悪影響を引き起こす。また、顔料の場合でも塗膜
のザラつき、色わかれ、あるいはプルーミングなどの欠
陥を生じることがしばしば見うけられる。
では無機物質の表面改質効果が不充分であるため無機充
填剤の配合割合が少ないときンこけそれ程問題を生じな
いものの配合割合が多くなると例えばステアリ/酸など
の物質で処理した充填剤を配合したプラスチック製品で
は使用ンこ耐え得る?こ十分な強度が得られなかったり
、粘度が異常に大きくなるなど加工性が著しく低下する
ような悪影響を引き起こす。また、顔料の場合でも塗膜
のザラつき、色わかれ、あるいはプルーミングなどの欠
陥を生じることがしばしば見うけられる。
一方、シラン系カンブリング剤ではガラスやシリカなど
のケイ素を含む充填剤については優れた表面改質効果を
奏するものの、それ以外の充填剤例えば炭酸カルシウム
や酸化マグネンウムなどの充填剤あるいはベノガラ、チ
タン白などの無機顔料に対しては期待されるほどの改質
効果を発揮しないのが実1青である。
のケイ素を含む充填剤については優れた表面改質効果を
奏するものの、それ以外の充填剤例えば炭酸カルシウム
や酸化マグネンウムなどの充填剤あるいはベノガラ、チ
タン白などの無機顔料に対しては期待されるほどの改質
効果を発揮しないのが実1青である。
そこで、本発明者らは一ヒ記のような状況を鑑み、有機
媒体中への濡れや分散性をより向上させずqる無機物質
の表面改質剤について説怠研死を重ねた結果、アミノ酸
の−っであるアスパラギン酸の特定の誘導体がその目的
?こ合致し、非常ンこ効果的な無機物質の表面改質材で
あること分見い出し本発明を完成するンこ仝っだ。
媒体中への濡れや分散性をより向上させずqる無機物質
の表面改質剤について説怠研死を重ねた結果、アミノ酸
の−っであるアスパラギン酸の特定の誘導体がその目的
?こ合致し、非常ンこ効果的な無機物質の表面改質材で
あること分見い出し本発明を完成するンこ仝っだ。
即ち、本発明は下記一般式(+)又は(1旧こて表わさ
れるアスパラギン酸誘導体の少なくとも1種を含有する
ことを′#徴とする粉、粒状無機物T↓の表面改質材r
こ関する。
れるアスパラギン酸誘導体の少なくとも1種を含有する
ことを′#徴とする粉、粒状無機物T↓の表面改質材r
こ関する。
((馬し、(1)又は(II)式中R0及びR9は夫々
炭素数6〜18のアルキル基又はアルケニル基を示す)
。
炭素数6〜18のアルキル基又はアルケニル基を示す)
。
本発明に於ける上記一般式(1)又は(II)表7バの
アスパラギン酸誘導体はそれらの金属塩、例えばNa。
アスパラギン酸誘導体はそれらの金属塩、例えばNa。
Ca + Zn塩であってもよい。又、(I)、(11
)式中、R5及びR2は同一であっても相異ってもよい
が、いずれかの一つは炭素98以上のアルキル基又はア
ルケニル基であることが望ましい。
)式中、R5及びR2は同一であっても相異ってもよい
が、いずれかの一つは炭素98以上のアルキル基又はア
ルケニル基であることが望ましい。
当該fヒ合物の好ましい代表的なものとしてはN−2−
エチルヘキシルアスパラギン酸−2−エチルヘキンルエ
ステル、N−2−エチルヘキシルアスパラギン龍ラウリ
ルエステル、N−ラウリルアスハーy’r’ンfpラウ
)ルアステル、N −2−、z 9− /L。
エチルヘキシルアスパラギン酸−2−エチルヘキンルエ
ステル、N−2−エチルヘキシルアスパラギン龍ラウリ
ルエステル、N−ラウリルアスハーy’r’ンfpラウ
)ルアステル、N −2−、z 9− /L。
ヘキシルアスパラギン酸−2−エチルへキノルアミド、
N−2−エチルヘキンルアスパラギン酸ラウリルアミド
、N−ラウリルアスパラギン酸ラウリル7ミドが挙げら
れる。
N−2−エチルヘキンルアスパラギン酸ラウリルアミド
、N−ラウリルアスパラギン酸ラウリル7ミドが挙げら
れる。
カカルアスパラギン酸誘導体は例えば無水マレイン酸に
炭素数6〜18の高級アルコール(R20H)又は脂肪
族−級アミン(R,NH,)を作用させ−C一般式(1
つ又は(R1) ンこて示される中間体を生成せしめ、次いで炭素数4〃
、 6〜18の脂肪族−iアミンを作用させるいゎゆるマイ
ケル付加反itこまって容易?こ製造収得することがで
きる。
炭素数6〜18の高級アルコール(R20H)又は脂肪
族−級アミン(R,NH,)を作用させ−C一般式(1
つ又は(R1) ンこて示される中間体を生成せしめ、次いで炭素数4〃
、 6〜18の脂肪族−iアミンを作用させるいゎゆるマイ
ケル付加反itこまって容易?こ製造収得することがで
きる。
本反応を式で示せば、次の通りである。
liI■段の中間体(I゛)又は(11°)の生成反応
と後段のマイケル付加反応はいずれも無溶媒中でも行う
ことができるが、通常溶媒中で行うのが便利である。
と後段のマイケル付加反応はいずれも無溶媒中でも行う
ことができるが、通常溶媒中で行うのが便利である。
適当なl8媒として、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レコナトノ芳香族炭化水素、アセトニトリル、プ四ビオ
ニトリルなどのニトリル類が吊げられる。
レコナトノ芳香族炭化水素、アセトニトリル、プ四ビオ
ニトリルなどのニトリル類が吊げられる。
前段の反応ンこよる中間体(1’)又は(II’)の生
成は赤外線吸収スペクトルンこまって容易tこ確認する
ことができるので、該中間体の生成反応が終了したなら
ば、これを単離し或いは単離せずして引き続き次工程の
マイケル付加反応を行う。尚、一般式(11)表示の化
合物のうち、置換分R,とR2とが共tこ同一である化
合物を製造する場合iこは、無水マレイン酸とこれtこ
対して2倍モル以上の脂肪族第一級アミ/を反応させる
一段法tこよって行われる。
成は赤外線吸収スペクトルンこまって容易tこ確認する
ことができるので、該中間体の生成反応が終了したなら
ば、これを単離し或いは単離せずして引き続き次工程の
マイケル付加反応を行う。尚、一般式(11)表示の化
合物のうち、置換分R,とR2とが共tこ同一である化
合物を製造する場合iこは、無水マレイン酸とこれtこ
対して2倍モル以上の脂肪族第一級アミ/を反応させる
一段法tこよって行われる。
反応温度、反応時間については特ンこ制限はないが、収
率・生成物の分解などを考慮すると50〜130t?、
4〜8時間程度が好ましい。
率・生成物の分解などを考慮すると50〜130t?、
4〜8時間程度が好ましい。
また、目的化合物の単離は反応液中に結晶が析出してい
れば濾別rこよって行なえるが、反応収率が高い場合は
そのまま濃縮乾固すること1こよっても目的物を得るこ
とができる。さらrこ目的物の精製が必要な場合はアル
コールやケト/などの適当な溶媒から再結晶すればよい
。
れば濾別rこよって行なえるが、反応収率が高い場合は
そのまま濃縮乾固すること1こよっても目的物を得るこ
とができる。さらrこ目的物の精製が必要な場合はアル
コールやケト/などの適当な溶媒から再結晶すればよい
。
本発明tこおける改質剤の添加m、は充填すべぎ無機物
′Aに対して0.1〜20重量%、好ましくは0.3〜
3重借チである。また無機物質の処理方法としては無機
物firこ本改質剤をそのまま加えて混合機で処理する
方法あるいは適当な有機溶媒中ンこ無機物質と一緒?こ
加え極性、混合した後、溶媒を蒸発や濾過などによって
除去する方法、あるいは有機媒体−無機物質の系?こ直
接添〃1]シホーlレミル、熱ロールなどで混合処理す
る方法などがノドげられる。
′Aに対して0.1〜20重量%、好ましくは0.3〜
3重借チである。また無機物質の処理方法としては無機
物firこ本改質剤をそのまま加えて混合機で処理する
方法あるいは適当な有機溶媒中ンこ無機物質と一緒?こ
加え極性、混合した後、溶媒を蒸発や濾過などによって
除去する方法、あるいは有機媒体−無機物質の系?こ直
接添〃1]シホーlレミル、熱ロールなどで混合処理す
る方法などがノドげられる。
本発明のアスパラギン酸誘導体ンこよって表11rlが
改質される無機物質としては例えばアスベスト、カオリ
ン、タルクなどの粘土物C1,炭酸カルシウム、酸化マ
グネ/ラム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、金属縁組な
いし粉末、耐火物繊維、非Mli強性カーボンブラ7り
、雲母; ml #:、鉄、酸化アルミニウムのような
金属酸化物などの無機系の充填剤や顔料およびセラミ7
クス原料を挙げることができる。
改質される無機物質としては例えばアスベスト、カオリ
ン、タルクなどの粘土物C1,炭酸カルシウム、酸化マ
グネ/ラム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、金属縁組な
いし粉末、耐火物繊維、非Mli強性カーボンブラ7り
、雲母; ml #:、鉄、酸化アルミニウムのような
金属酸化物などの無機系の充填剤や顔料およびセラミ7
クス原料を挙げることができる。
一方、充填剤と混合し得る有IJ!!1ili、合体は
周知のゴム、(l&HL プラスチックを包含する。本
発明rこ使用し得る重合体の中には、天然ゴムあるいは
スチレノ7ブタジエンゴム、ウレタンゴムナトの合成ゴ
ム、ポリエチレ/、ポリプロピレノなどのポリアルキレ
ン、ポリアクリロニトリル、ポリブタジェン、ブタジェ
ンとアクリロニトリルの共m合体、エチレ/とこれと共
重合し得るモノ、−例えばプロピレン、l−ブチ/、自
乍酸ビニル、無水マレインriことの共重合体、ポリカ
ーボネート樹脂、フェノキノ樹脂、ポリ塩化ビニル、塩
化ビルルと酢酸ビニルまたは他のビニルエステルとの共
重合体、ポリ酢酸ピコ、ル、ポリビニル−アセタール、
ポリ塩化ビニルデン、塩化ビニリデンと塩Itsビニル
およびアクリル酸との共重合体、エポキシ樹脂、フェノ
ール樹’iL’/’)コーン樹i旨、ポリエステル樹1
1旨なと゛がめる。
周知のゴム、(l&HL プラスチックを包含する。本
発明rこ使用し得る重合体の中には、天然ゴムあるいは
スチレノ7ブタジエンゴム、ウレタンゴムナトの合成ゴ
ム、ポリエチレ/、ポリプロピレノなどのポリアルキレ
ン、ポリアクリロニトリル、ポリブタジェン、ブタジェ
ンとアクリロニトリルの共m合体、エチレ/とこれと共
重合し得るモノ、−例えばプロピレン、l−ブチ/、自
乍酸ビニル、無水マレインriことの共重合体、ポリカ
ーボネート樹脂、フェノキノ樹脂、ポリ塩化ビニル、塩
化ビルルと酢酸ビニルまたは他のビニルエステルとの共
重合体、ポリ酢酸ピコ、ル、ポリビニル−アセタール、
ポリ塩化ビニルデン、塩化ビニリデンと塩Itsビニル
およびアクリル酸との共重合体、エポキシ樹脂、フェノ
ール樹’iL’/’)コーン樹i旨、ポリエステル樹1
1旨なと゛がめる。
本発明改質111) /こよって表面処理された無機物
質は有機媒体′\の濡れ、分散性が極めて良好である。
質は有機媒体′\の濡れ、分散性が極めて良好である。
そのためプラスナックに多I什eこ配合してもヌテ7リ
ノ酸などで処理した無機物質を充填した場合Yこ比べて
加工性の低下や製品の脆さは著しく改善され、融料tこ
おいても無機顔料を多irこ配合してもχ6性の増加が
ほとんどないために塗布しやすく、かつQjx IIA
の強度や光沢も極めて良好なものが得られる。
ノ酸などで処理した無機物質を充填した場合Yこ比べて
加工性の低下や製品の脆さは著しく改善され、融料tこ
おいても無機顔料を多irこ配合してもχ6性の増加が
ほとんどないために塗布しやすく、かつQjx IIA
の強度や光沢も極めて良好なものが得られる。
また本発明によって処理した無機物質をセラミックス原
料として月4いた場合、例えばグリーンテープなどにお
いても(’l:5れ、分11女性が極めて良iIIなだ
め、成型時に配合する有機媒体のIJ′Lを低減するこ
とができ、その結果、力“6成Vこよる収縮変化の小さ
い製品が得られる。
料として月4いた場合、例えばグリーンテープなどにお
いても(’l:5れ、分11女性が極めて良iIIなだ
め、成型時に配合する有機媒体のIJ′Lを低減するこ
とができ、その結果、力“6成Vこよる収縮変化の小さ
い製品が得られる。
また有機媒体を用いない扮末成県tこおいても密展の高
い成型物が得られ、寸υミ安定性や強度など性能のすぐ
れたセラミックス製品を得ることができる。
い成型物が得られ、寸υミ安定性や強度など性能のすぐ
れたセラミックス製品を得ることができる。
本発明の上記した目的や利点は以下tこ記載した実施例
を参照すれば容易ンこ理解され得るであろう。
を参照すれば容易ンこ理解され得るであろう。
尚、以下の実施例は本発明の範囲を限定するものではな
く本発明の性質をより明確りこ例示させるためのもので
ある。
く本発明の性質をより明確りこ例示させるためのもので
ある。
合成例
+llN−2−エチルヘキンルアスパラ−1’ 71&
、−β−ラウリルエステルの合成 無水マレイン酸507をトルエy300rrritこ溶
解させ、これrこラウリルアルコール947のトルエン
溶液100++Ilを部下させ8時間加熱還7メもした
。赤外吸収スペクトルンこよ−って反応生成物の生り或
を1171−認した後、2−エチルヘキシルアミノ65
?のトルエン溶液100 rneを滴下すせ、ざらンこ
4時間加熱還流した。反応液を澁縮乾固させた後、アセ
トン−メタノール系から1■)結晶してN−2−エチル
ヘキソルアスパラギン酸−β−ラウリルエステルl 0
6.5 ?を得た。
、−β−ラウリルエステルの合成 無水マレイン酸507をトルエy300rrritこ溶
解させ、これrこラウリルアルコール947のトルエン
溶液100++Ilを部下させ8時間加熱還7メもした
。赤外吸収スペクトルンこよ−って反応生成物の生り或
を1171−認した後、2−エチルヘキシルアミノ65
?のトルエン溶液100 rneを滴下すせ、ざらンこ
4時間加熱還流した。反応液を澁縮乾固させた後、アセ
トン−メタノール系から1■)結晶してN−2−エチル
ヘキソルアスパラギン酸−β−ラウリルエステルl 0
6.5 ?を得た。
(2)N−ステアリルアスパラギ/酸−β−ステアリル
アミドの合成 無水マレイノ酸50f ヲ)ルエン300m1に溶角q
させ、これtこステアリルアミン2702のトルエン溶
液200 ralを滴下させ、10時間加熱還流した。
アミドの合成 無水マレイノ酸50f ヲ)ルエン300m1に溶角q
させ、これtこステアリルアミン2702のトルエン溶
液200 ralを滴下させ、10時間加熱還流した。
−日数16.シ析出した結晶を口別乾燥後メタノールで
充分ンこ洗浄し目的物N−ステアリルアスパラギン1噛
−β−ステアリルアミド178.39を得た。
充分ンこ洗浄し目的物N−ステアリルアスパラギン1噛
−β−ステアリルアミド178.39を得た。
以下同様?こして種々のアスパラギン酸誘導体を得た。
その結果を一括して下表ンこ示す。
注)
※ 化合物番号は下記41合物を示す。
1、N−2−エチルヘキンルアスパラギン酸−β−2−
エチルヘキシルエステル 2、 、、N−ラウリルアスパラギン酸−β〜ラウリ
ルエステル 3 N−2−エチルヘキンルアスパラギ/酸−β−ステ
アリルアミド 4 N−ステ7リルアスパラギノ酸−β−ステ7リル7
ミド ※※元素分析値の上段をま計算値、下段は分析値を示す
。
エチルヘキシルエステル 2、 、、N−ラウリルアスパラギン酸−β〜ラウリ
ルエステル 3 N−2−エチルヘキンルアスパラギ/酸−β−ステ
アリルアミド 4 N−ステ7リルアスパラギノ酸−β−ステ7リル7
ミド ※※元素分析値の上段をま計算値、下段は分析値を示す
。
実施例1
比色管に下表「こ示した改質剤0.25 fをジメチル
ホルムアミド(DMF ) : l−ルエ7(1ニア)
溶71k 25 rne Tこ溶解し、その中ンこタル
ク(日本タルクII’AJ SW ) o、s vを加
え、超音波振とり器で約10分間振とうし垂直に静置さ
せ、20分後の沈降体1itをみた。
ホルムアミド(DMF ) : l−ルエ7(1ニア)
溶71k 25 rne Tこ溶解し、その中ンこタル
ク(日本タルクII’AJ SW ) o、s vを加
え、超音波振とり器で約10分間振とうし垂直に静置さ
せ、20分後の沈降体1itをみた。
さらtこ表面改質効果をみるためrこ改質剤溶液0.2
5 f/25m11DMF : トルエン(1ニア)e
こタルク3,52を入れ、約1時間超#波振にう器で振
とうした後、溶液とタルクを濾別し、十分に乾燥させて
ジオクチルフタレート(1)OP )吸油量を測定した
。
5 f/25m11DMF : トルエン(1ニア)e
こタルク3,52を入れ、約1時間超#波振にう器で振
とうした後、溶液とタルクを濾別し、十分に乾燥させて
ジオクチルフタレート(1)OP )吸油量を測定した
。
実施例2
重質炭酸カルシウム(備北粉化(掬ソフト15T−12
00)を下表rこ示した処理剤対炭酸カルノウム0.5
wt% りpロホルム溶液に入れ、攪1′Fシな、1
1ら溶剤を加熱除去し処理徂質炭酸カルシウムを得た。
00)を下表rこ示した処理剤対炭酸カルノウム0.5
wt% りpロホルム溶液に入れ、攪1′Fシな、1
1ら溶剤を加熱除去し処理徂質炭酸カルシウムを得た。
このよう1こして得らhた処理重質炭酸力ルンウムヲ熱
ロールで低密度ポリエチレン(住人化学を株スミ力セン
G701 )rこ40重量部充填し6分間混紳した。そ
の後JIS−に7113jこ従ってテストピースを作製
し引張試験を行った。
ロールで低密度ポリエチレン(住人化学を株スミ力セン
G701 )rこ40重量部充填し6分間混紳した。そ
の後JIS−に7113jこ従ってテストピースを作製
し引張試験を行った。
さらンこ同様の方法ンこよって処理した重質炭酸カルシ
ウムを硬質ポリ塩化ビニル樹脂ンこ100重量部充填5
分間混練しテストピースを作製し引張試験およびデュポ
ン試験を行なった。
ウムを硬質ポリ塩化ビニル樹脂ンこ100重量部充填5
分間混練しテストピースを作製し引張試験およびデュポ
ン試験を行なった。
試験に用いた硬質ポリ塩化ビニル樹脂の配合はポリ塩化
ビニル(日本ゼオン■]03EP−8D)100重量部
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルンウム各1重量
部及びエボキン化ダイズ曲3重量部である。
ビニル(日本ゼオン■]03EP−8D)100重量部
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルンウム各1重量
部及びエボキン化ダイズ曲3重量部である。
実施例3
磁性記録材料tご用いられている別状γ−Fe20gの
表面弊質効果をみるために磁性塗料を作製し塗膜の表面
状態を観察した。
表面弊質効果をみるために磁性塗料を作製し塗膜の表面
状態を観察した。
磁性m 料は塩化ビニル・酢酸ビニルコポリマー(抗水
化学R1JJエスレノクA)の10wt% トルエン
:メチルエチルケトン(体積比” 1 ) u合m液2
50重量部、7−Fe208(チタノ工業 γ−HXD
)100重量部に下表中の改質剤3重量部全加工、ペイ
7トンエイカーで混合した。得られた磁性塗料をアルミ
板上Pこアプリケータを用いて塗膜なひき表面を観察す
るとともに塗料の粘度も測ボした。
化学R1JJエスレノクA)の10wt% トルエン
:メチルエチルケトン(体積比” 1 ) u合m液2
50重量部、7−Fe208(チタノ工業 γ−HXD
)100重量部に下表中の改質剤3重量部全加工、ペイ
7トンエイカーで混合した。得られた磁性塗料をアルミ
板上Pこアプリケータを用いて塗膜なひき表面を観察す
るとともに塗料の粘度も測ボした。
※I AOT花王アトラス■ペレックス0T−P※2
塩化ビニル・^乍酸ビニ/レコボリマー10wt%
メチルエチルケトン−トルエン混合濱媒25mI!l
こ改質剤0.25 ?、γ−F e20B 0 、5
2を比色管2こ入れ、振とう後3時間設置し、東京光電
(掬温度計で透過度を31定した。
塩化ビニル・^乍酸ビニ/レコボリマー10wt%
メチルエチルケトン−トルエン混合濱媒25mI!l
こ改質剤0.25 ?、γ−F e20B 0 、5
2を比色管2こ入れ、振とう後3時間設置し、東京光電
(掬温度計で透過度を31定した。
実施例1〜3から、本発明のN−置換アスノ(ラギン酸
のエステルまたはアミドによって表面改Tされた無機物
質を有機重合体ンこ用いた場合、従才から使用されてい
る改質剤よりも分散性、儒れ、加工性などンこすぐれて
いることが了解されよう。
のエステルまたはアミドによって表面改Tされた無機物
質を有機重合体ンこ用いた場合、従才から使用されてい
る改質剤よりも分散性、儒れ、加工性などンこすぐれて
いることが了解されよう。
特許出願人 味の素株式会社
手続補正f)
11(i和5J!年6月ン日
寺許庁長官若杉和夫殿
1、事件の表示
Ba1l”+58 イ+−jsrKi 願’ds509
78 g2、発明の名称 粉、粒状無機物質の表面改質剤 3、補正をする者 事件との関係 特8′1出願人 住所 東京都中央1メ京橋−丁目5番8舅補正によ
り増加する発明の数 11.jシフ7、補正の内容 (1) 明胛1fll狛′i1頁の’l’:I SQ
請求の範囲を別114(の通り削正し;Lす。
78 g2、発明の名称 粉、粒状無機物質の表面改質剤 3、補正をする者 事件との関係 特8′1出願人 住所 東京都中央1メ京橋−丁目5番8舅補正によ
り増加する発明の数 11.jシフ7、補正の内容 (1) 明胛1fll狛′i1頁の’l’:I SQ
請求の範囲を別114(の通り削正し;Lす。
(2) 明胛1円第4頁、4行目J3J:び8〜9t
i目に人々記載の「表面改!41月、1を「表面改質剤
」に訂正しまづ。
i目に人々記載の「表面改!41月、1を「表面改質剤
」に訂正しまづ。
(3) 明細間第12貝の表を次の通りnl正しまり
1゜(4)lit撞11d(第1jぷ(,1;にす4行
1EIUデJボン試彫IJを「落球挿店?81(助)1
にFtJ正しまづ。
1゜(4)lit撞11d(第1jぷ(,1;にす4行
1EIUデJボン試彫IJを「落球挿店?81(助)1
にFtJ正しまづ。
(5) 明細111第1(頃の表を次の通りにH丁止
しまり。
しまり。
※509(、破壊強度
(6) 明細書第19頁、2行目r A O”I’花
エア1〜ラニス(株)」を1花−1アl−ラス(株)I
にδJ止しまり。
エア1〜ラニス(株)」を1花−1アl−ラス(株)I
にδJ止しまり。
(7) 明ff1H1+第1り1頁、7t’ifl
r東京?[i光(株) 渇1O−7il’ J ’a’
r東工;ミ電光(株)j蜀度it Jに)1]正しま
づ。
r東京?[i光(株) 渇1O−7il’ J ’a’
r東工;ミ電光(株)j蜀度it Jに)1]正しま
づ。
以−ト
別紙
2、特許請求の範囲
「下記一般X’、 (T >又は(1[)にて表わされ
るアスパラギンnX11/>轡(本の少なくとも1(千
を含有づることを特徴とづる粉、オ力状照低物質の表面
改質剤 RINHCHCOOH 1(I) CH,C0OR。
るアスパラギンnX11/>轡(本の少なくとも1(千
を含有づることを特徴とづる粉、オ力状照低物質の表面
改質剤 RINHCHCOOH 1(I) CH,C0OR。
R,NHCHCOOH
1(1巧
CHユC0NHR。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式(1)又は(II) jこて表わされる7ス
/(ラギノ酸誘導体の少なくとも1種を含有することを
特徴とする粉、粒状無機物質の表面改質材。 (但し、(1)又は(II)式中R1及びR2は夫々炭
素数6〜18のアルキル基又はアルケニル基を示す)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5097883A JPH0249354B2 (ja) | 1983-03-26 | 1983-03-26 | Kona*ryujomukibutsushitsunohyomenkaishitsuzai |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5097883A JPH0249354B2 (ja) | 1983-03-26 | 1983-03-26 | Kona*ryujomukibutsushitsunohyomenkaishitsuzai |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59176377A true JPS59176377A (ja) | 1984-10-05 |
JPH0249354B2 JPH0249354B2 (ja) | 1990-10-29 |
Family
ID=12873893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5097883A Expired - Lifetime JPH0249354B2 (ja) | 1983-03-26 | 1983-03-26 | Kona*ryujomukibutsushitsunohyomenkaishitsuzai |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0249354B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4652585A (en) * | 1984-03-24 | 1987-03-24 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | N-substituted diaminopropane/glutamic acid reaction products |
JPS633066A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-08 | Ajinomoto Co Inc | 無機質及び有機顔料の表面改質剤 |
JPS63250637A (ja) * | 1987-04-08 | 1988-10-18 | Konica Corp | 皮膜特性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS6475581A (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | Ajinomoto Kk | Method for modifying surface of inorganic substance |
CN106215855A (zh) * | 2016-07-25 | 2016-12-14 | 广西南宁栩兮科技有限公司 | 一种白硼钙石油酸乙酯复合改性膨润土的制备方法 |
CN106390916A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-02-15 | 广西南宁栩兮科技有限公司 | 一种白硼钙石草酸乙酯复合改性高岭土的制备方法 |
-
1983
- 1983-03-26 JP JP5097883A patent/JPH0249354B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4652585A (en) * | 1984-03-24 | 1987-03-24 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | N-substituted diaminopropane/glutamic acid reaction products |
JPS633066A (ja) * | 1986-06-24 | 1988-01-08 | Ajinomoto Co Inc | 無機質及び有機顔料の表面改質剤 |
JPS63250637A (ja) * | 1987-04-08 | 1988-10-18 | Konica Corp | 皮膜特性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS6475581A (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | Ajinomoto Kk | Method for modifying surface of inorganic substance |
CN106215855A (zh) * | 2016-07-25 | 2016-12-14 | 广西南宁栩兮科技有限公司 | 一种白硼钙石油酸乙酯复合改性膨润土的制备方法 |
CN106390916A (zh) * | 2016-07-25 | 2017-02-15 | 广西南宁栩兮科技有限公司 | 一种白硼钙石草酸乙酯复合改性高岭土的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0249354B2 (ja) | 1990-10-29 |
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