JPS59175496A - ソ−ヤサポニンの単離法 - Google Patents
ソ−ヤサポニンの単離法Info
- Publication number
- JPS59175496A JPS59175496A JP58049359A JP4935983A JPS59175496A JP S59175496 A JPS59175496 A JP S59175496A JP 58049359 A JP58049359 A JP 58049359A JP 4935983 A JP4935983 A JP 4935983A JP S59175496 A JPS59175496 A JP S59175496A
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- JP
- Japan
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- water
- extract
- genus
- concentrated
- soya saponin
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
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- Genetics & Genomics (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はソーヤサポニンＩを大豆以外のマメ科植物の
全草、特に種子から単離する方法に関する。
全草、特に種子から単離する方法に関する。
ソーヤサポニンＩは化学名が３−０−（α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル（ｌ→２）−β−Ｄ−ガラクトヒリノシＡ／
（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシｐ〕ノーヤサ
ポゲノーｒｖＢで次の構造式で表わされる。
ピラノシル（ｌ→２）−β−Ｄ−ガラクトヒリノシＡ／
（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシｐ〕ノーヤサ
ポゲノーｒｖＢで次の構造式で表わされる。
このソーヤサポニンＩはソーヤサポニン３ ｍ、Ａｌお
よびＡ２と共に大豆中に知られているが、生体内で代謝
作用←特開昭５６−７３０２５号）、抗トロンビン様作
用（特開１３ｉ３５７−９５９１４号）などを示す有用
な化合物である。
よびＡ２と共に大豆中に知られているが、生体内で代謝
作用←特開昭５６−７３０２５号）、抗トロンビン様作
用（特開１３ｉ３５７−９５９１４号）などを示す有用
な化合物である。
この発明の発明者らは鋭意研究の結果、大豆以外のマメ
科の植物、特にシャジクサウ属（Ｔｒｊ−ｆｏ−１ｊ−
ｕｍ属）、ウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ属）、ゲン
ゲ属（ＡＳｔｒａｇａｌｕＳ属）、ソ之マメ属（Ｖｉｃ
ｊ−ａ属）等の植物の全草特に種子中に、大豆よシも多
量にソーヤサポニン１が存在していること全見出しこの
発＋ｑｔなすに至った。
科の植物、特にシャジクサウ属（Ｔｒｊ−ｆｏ−１ｊ−
ｕｍ属）、ウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ属）、ゲン
ゲ属（ＡＳｔｒａｇａｌｕＳ属）、ソ之マメ属（Ｖｉｃ
ｊ−ａ属）等の植物の全草特に種子中に、大豆よシも多
量にソーヤサポニン１が存在していること全見出しこの
発＋ｑｔなすに至った。
この発明の方法によれば、上記のような安価な原料から
簡便に多量にソーヤサポニン１全得ることができる。
簡便に多量にソーヤサポニン１全得ることができる。
この発明のソーヤサポニン夏の単離法に用いられる大豆
以外の原料としては、マメ科の前記のような属に属する
ものであればよいが具滓的には次のようなものがある。
以外の原料としては、マメ科の前記のような属に属する
ものであればよいが具滓的には次のようなものがある。
（１）シャジクサウ属（ＴｒｌｆＯ１ｉｕｌｌｌ属）ム
ラサキツメフサ Ｔｒｉ−ｆｏｌｉ、ｕｍ ｐｒａｔｅ
ｎｓｅ Ｌｉ、ｎｎ、（レッド・クローバ−） シロツメフサ Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ
Ｌｉｎｎ。
ラサキツメフサ Ｔｒｉ−ｆｏｌｉ、ｕｍ ｐｒａｔｅ
ｎｓｅ Ｌｉ、ｎｎ、（レッド・クローバ−） シロツメフサ Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ
Ｌｉｎｎ。
（ホワイト・クローバ一つ
シャジクサウ Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ Ｌｕｐｉｎｏ
ｓｔｅｒＬｉｎｎ。
ｓｔｅｒＬｉｎｎ。
タチオランダゲンゲ Ｔｒｉｆｏｌｊ−ｕｍ ｈｙｂｒ
ｉｄｕｍＬｉｎｎ ＋ （２）ウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ属）ムラサキウ
マゴヤシＭｅｄｉＣａｇＯ５ａｔｉＶａ Ｌｉｎｎ。
ｉｄｕｍＬｉｎｎ ＋ （２）ウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ属）ムラサキウ
マゴヤシＭｅｄｉＣａｇＯ５ａｔｉＶａ Ｌｉｎｎ。
（ア／ｌ／７ア／Ｌ７７ア、／Ｌ／−サーノ）コメ７プ
ウマゴヤシＭｅｄｉａ！ａｇｏ １ｕｐｕ工ｉｎａ Ｌ
ｉｎｎ。
ウマゴヤシＭｅｄｉａ！ａｇｏ １ｕｐｕ工ｉｎａ Ｌ
ｉｎｎ。
ウマゴヤ−／ ｕ ｄｅｎｔｉｃｕ
ｌａｔａＷｉ工工ｄ。
ｌａｔａＷｉ工工ｄ。
コウマゴヤシＭｅｄｉｃａｇｏ ｍｉｎｉｍａ、 Ｌｉ
ｎｎ。
ｎｎ。
（３）ゲンゲ属（Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ属）ゲンゲ
Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ ５ｉｎｉｃｕｓＬｉ
ｎｎ。
Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ ５ｉｎｉｃｕｓＬｉ
ｎｎ。
モメンズ／ｌ／ ＡＳｔｒａｇａｌｕＳ ｒ
ｅｆｌｅｒｉｓｔｉ−ｐｕｌｕｓ Ｍｉｑ。
ｅｆｌｅｒｉｓｔｉ−ｐｕｌｕｓ Ｍｉｑ。
（４）ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ属）
カラスツエンドウ Ｖｉｃｉａ Ｓａｔコ−ｖａ Ｌ
ｉｎｎ。
ｉｎｎ。
（ザードウイツケン、オホヤハズエンドウ）上記植物の
全草をこの発明の原料として用いることができるが、特
にその種子が好ましいものであシ、また種子をそのま＼
用いてもよく、粉末でもよい。
全草をこの発明の原料として用いることができるが、特
にその種子が好ましいものであシ、また種子をそのま＼
用いてもよく、粉末でもよい。
また上記の植物以外のマメ科植物の、シナガハハギ属（
Ｍｅｌｉｌｏｔｕｓ属）の例えば〜シナガハハギ（Ｍｅ
ｌｉ工ｏｔｕｓ ５ｕａｖｅｏ工ｅｎｓ Ｌｅσｅ’ｂ
。）、タヌキマメ属（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａ属）の例え
ばタヌキマメ（Ｃｒｏ−ｔａｌａｒｉａ ５ｅｓｓｊ−
１ｉｆｌｉｆｌｏｒａ Ｌｉｎｎ、 ）、ソラマメ属ノ
スズメノエンド！７ （Ｖｉｃｉａ ｈｉｒｓｕｔａ
Ｌｉｎｎ、 ）およびカスマグｇ （Ｖｉｃｉａ ｔｅ
ｔｒａｓｐｅｒｍａ Ｌｉｎｎ、 ）もこの発明の原料
として挙げることができる。
Ｍｅｌｉｌｏｔｕｓ属）の例えば〜シナガハハギ（Ｍｅ
ｌｉ工ｏｔｕｓ ５ｕａｖｅｏ工ｅｎｓ Ｌｅσｅ’ｂ
。）、タヌキマメ属（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａ属）の例え
ばタヌキマメ（Ｃｒｏ−ｔａｌａｒｉａ ５ｅｓｓｊ−
１ｉｆｌｉｆｌｏｒａ Ｌｉｎｎ、 ）、ソラマメ属ノ
スズメノエンド！７ （Ｖｉｃｉａ ｈｉｒｓｕｔａ
Ｌｉｎｎ、 ）およびカスマグｇ （Ｖｉｃｉａ ｔｅ
ｔｒａｓｐｅｒｍａ Ｌｉｎｎ、 ）もこの発明の原料
として挙げることができる。
この発明の方法によれば、前記のごときマメ科の植物の
全草および／または種子を脱脂処理するかせずして、水
、水と混合しうる有機溶媒またはこの溶媒と水との混合
物とで抽出処理し、得られる抽出物からンーヤサポニン
Ｈ−単離する方法が提供される。以下具体的に説明する
。
全草および／または種子を脱脂処理するかせずして、水
、水と混合しうる有機溶媒またはこの溶媒と水との混合
物とで抽出処理し、得られる抽出物からンーヤサポニン
Ｈ−単離する方法が提供される。以下具体的に説明する
。
原料の全草および／または種子としては一般的に乾燥し
たものが用いられ、また粉砕物が好ましい。
たものが用いられ、また粉砕物が好ましい。
原料は必らずしも脱脂する必要はないが、脱脂した方が
好ましい。しかし大豆原料の場合に比べて簡単な脱脂処
理でよい。この脱脂処理は通常の脂溶性有機溶媒、例え
ばエーテル、ヘキサン、ベンゼン、石油エーテ／１７、
リグロイン、酢酸エテμなどを用いて通常加温下で行わ
れる。好ましい溶媒は酢酸エチルとヘキサンである。ま
たこの脱脂処理は下記の抽出処理の後で行ってもよい。
好ましい。しかし大豆原料の場合に比べて簡単な脱脂処
理でよい。この脱脂処理は通常の脂溶性有機溶媒、例え
ばエーテル、ヘキサン、ベンゼン、石油エーテ／１７、
リグロイン、酢酸エテμなどを用いて通常加温下で行わ
れる。好ましい溶媒は酢酸エチルとヘキサンである。ま
たこの脱脂処理は下記の抽出処理の後で行ってもよい。
脱脂しないか脱脂した原料は次いで水、水と混合しうる
有機溶媒またはこの溶媒と水との混合物とで抽出処理が
行われる。この水と混合しうる有機溶媒としては低級脂
肪族アルコールが挙げられ、具体的にはメタノール、エ
タノール、クロバノール、ブタノール等が挙げられる。
有機溶媒またはこの溶媒と水との混合物とで抽出処理が
行われる。この水と混合しうる有機溶媒としては低級脂
肪族アルコールが挙げられ、具体的にはメタノール、エ
タノール、クロバノール、ブタノール等が挙げられる。
そしてまず水、上記のごとき低級脂肪族アルコールまた
はその含水物によってこれらの溶媒が煮沸する程度に加
熱して抽出が行われる。この抽出はメタノ−μで行うの
が好ましい。この抽出処理は数回繰り返すのが好１しく
、−回の溶媒の使用量は上記脱脂物に対し１〜５倍（Ｍ
量／重量）程度が好ましい。
はその含水物によってこれらの溶媒が煮沸する程度に加
熱して抽出が行われる。この抽出はメタノ−μで行うの
が好ましい。この抽出処理は数回繰り返すのが好１しく
、−回の溶媒の使用量は上記脱脂物に対し１〜５倍（Ｍ
量／重量）程度が好ましい。
次いでこの抽出液をなるべく低温低圧で濃縮する。ある
程度濃縮が行われると褐色の沈澱物を生ずることがある
のでこの場合これ’ｋＰ別するのが望ましい。そのＰ液
をさらに濃縮して濃縮エキスが得られる。
程度濃縮が行われると褐色の沈澱物を生ずることがある
のでこの場合これ’ｋＰ別するのが望ましい。そのＰ液
をさらに濃縮して濃縮エキスが得られる。
得られた濃縮エキスからのソーヤサポニン■の単離は次
のようにして行われる。
のようにして行われる。
上記濃縮エキス全水または約３０％以下の低級脂肪族ア
ルコ−μ含有水に溶解し、この溶液を巨大網状構造で多
孔性の架橋されたポリスチレン系樹脂吸着剤、例えばセ
ルグアクロム方山−タイブ２などと接触させて、ソーヤ
サポニンを吸着させた後、低級脂肪族アルコールまたは
約３０％以上の低級アルコール含有水で溶離処理する。
ルコ−μ含有水に溶解し、この溶液を巨大網状構造で多
孔性の架橋されたポリスチレン系樹脂吸着剤、例えばセ
ルグアクロム方山−タイブ２などと接触させて、ソーヤ
サポニンを吸着させた後、低級脂肪族アルコールまたは
約３０％以上の低級アルコール含有水で溶離処理する。
得られた溶離液′ｆｔなるべく低温低圧で濃縮する。次
いでこの濃縮赦全シリカゲルのカラムクロマトグラフィ
に付してソーヤサポニンＩ全単離する。この場合のシリ
カゲルとしてはシリカゲＡ’６０（メルク社、７０〜２
３０メツシユ）、溶出溶媒としてはクロロホルム：メタ
ノール：水（６５： ：ｌＳ５ ： １０ ）混合液の
下層が挙げられる。
いでこの濃縮赦全シリカゲルのカラムクロマトグラフィ
に付してソーヤサポニンＩ全単離する。この場合のシリ
カゲルとしてはシリカゲＡ’６０（メルク社、７０〜２
３０メツシユ）、溶出溶媒としてはクロロホルム：メタ
ノール：水（６５： ：ｌＳ５ ： １０ ）混合液の
下層が挙げられる。
まだ前記濃縮エキスから次のようにしてノーヤサポニン
ｌｉ単離することができる。
ｌｉ単離することができる。
マス濃縮エキスを水とｎ−ブタノールとの混合物で分配
してｎ−シタノールに抽出する。この分配抽出は１〕濃
縮エキスを水とｎ−ブタノールの混液の約２：１〜約１
＝２の重量比率のもの、好ましくは約１＝１の重量比率
のものと振盪するかり濃縮物を水に懸濁し、ｎ−ブタノ
ールと共に振盪するか、Ｎ）濃縮物を水飽和ｎ−ブタノ
ールに溶解後、水を添加して振盪するかの何れの方法に
よってもよい。目的とするサポニン成分は、ｎ−ブタノ
−ｐ層に移行される。上記＃）の場合をさらに説明すれ
ば、濃縮物音はぼ同重量の水に懸濁し、これに約１−０
〜２．０倍量（重ｉ）のｎ−ブタノ−７ｔｚ’ｉ加えて
振盪し、この処理全２〜３回ＲＦ）返すことにより、目
的とするソーヤサポニンをｎ−ブタノ−μ層に移行させ
る。この際の温度は常温で行われる。
してｎ−シタノールに抽出する。この分配抽出は１〕濃
縮エキスを水とｎ−ブタノールの混液の約２：１〜約１
＝２の重量比率のもの、好ましくは約１＝１の重量比率
のものと振盪するかり濃縮物を水に懸濁し、ｎ−ブタノ
ールと共に振盪するか、Ｎ）濃縮物を水飽和ｎ−ブタノ
ールに溶解後、水を添加して振盪するかの何れの方法に
よってもよい。目的とするサポニン成分は、ｎ−ブタノ
−ｐ層に移行される。上記＃）の場合をさらに説明すれ
ば、濃縮物音はぼ同重量の水に懸濁し、これに約１−０
〜２．０倍量（重ｉ）のｎ−ブタノ−７ｔｚ’ｉ加えて
振盪し、この処理全２〜３回ＲＦ）返すことにより、目
的とするソーヤサポニンをｎ−ブタノ−μ層に移行させ
る。この際の温度は常温で行われる。
このようにして得られるｎ−ブタノール層をなるべく低
温低圧で濃縮して粗ソーヤサポニンが得られる。この濃
縮は乾固するまで行ってもよい。
温低圧で濃縮して粗ソーヤサポニンが得られる。この濃
縮は乾固するまで行ってもよい。
上記のようＫして得られた粗ンーヤサポニンからさらに
次のようにしてソーヤサポニン■が単離される。
次のようにしてソーヤサポニン■が単離される。
第一の方法は、上記粗ソーヤサポニンに対し溶解性の有
機溶媒と非溶解性の有機溶媒とを組合わせて行われる。
機溶媒と非溶解性の有機溶媒とを組合わせて行われる。
ソーヤサポニンはメタノールには溶ケやすく、水、エタ
ノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンには可溶性で
エーテル類、ヘキサン、クロロホルム、アセトン、酢酸
エチル等に難溶であり、これらを組合わすことができる
が、好ましい組合わせはメタノールとエチルエーテルお
よびメタノールと酢酸エチルである。すなわち前記の粗
ソーヤサポニン全ンーヤサボニン溶解性の有機溶媒に溶
解し、これを不溶解性溶媒中に加えるかまたはこれに不
溶解性溶媒を加えるかして行えばソーヤサポニン■が析
出する。得られたソーヤサポニンＨ−水または低級脂肪
族アルコールに溶解し活性炭処理すればより効果的であ
る。得られたソーヤサポニン■はさらにクロロホルム二
メタノー／Ｉ／：水の混合溶媒から再結晶させることが
できる。
ノール、ジメチルスルホキシド、ピリジンには可溶性で
エーテル類、ヘキサン、クロロホルム、アセトン、酢酸
エチル等に難溶であり、これらを組合わすことができる
が、好ましい組合わせはメタノールとエチルエーテルお
よびメタノールと酢酸エチルである。すなわち前記の粗
ソーヤサポニン全ンーヤサボニン溶解性の有機溶媒に溶
解し、これを不溶解性溶媒中に加えるかまたはこれに不
溶解性溶媒を加えるかして行えばソーヤサポニン■が析
出する。得られたソーヤサポニンＨ−水または低級脂肪
族アルコールに溶解し活性炭処理すればより効果的であ
る。得られたソーヤサポニン■はさらにクロロホルム二
メタノー／Ｉ／：水の混合溶媒から再結晶させることが
できる。
また第二の方法として、前記の粗ソーヤサポニンを水酸
化アルカリの水性低級脂肪族アルコール溶液に溶解した
後煮沸する程度に加熱する。この場合に用いる水酸化ア
ルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
がある。低級脂肪族アルコールとしてはメタノール、エ
タノール、クロハノ−μなどが挙げられ好ましいのはメ
タノールおよびエタノールである。次いで得られた溶液
を強酸型のイオン交換樹脂のカラム全通過させるなどし
て中和する。この中和に用いる強酸型のイオン交換樹脂
としてはダウエックス５０′ｗｘ系ノダウエックス５０
ＷＸ８やアンバーライトエＲ−１２０、％のものなどが
挙げられる。このようにして中和した溶液をなるべく低
温低圧で濃縮する。次いでこの濃縮液をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィに付してソーヤサポニンＩ（ｉ）
単離する。この場合のシリカゲルとしてはシリカゲ／Ｌ
／６０（メルク社。
化アルカリの水性低級脂肪族アルコール溶液に溶解した
後煮沸する程度に加熱する。この場合に用いる水酸化ア
ルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
がある。低級脂肪族アルコールとしてはメタノール、エ
タノール、クロハノ−μなどが挙げられ好ましいのはメ
タノールおよびエタノールである。次いで得られた溶液
を強酸型のイオン交換樹脂のカラム全通過させるなどし
て中和する。この中和に用いる強酸型のイオン交換樹脂
としてはダウエックス５０′ｗｘ系ノダウエックス５０
ＷＸ８やアンバーライトエＲ−１２０、％のものなどが
挙げられる。このようにして中和した溶液をなるべく低
温低圧で濃縮する。次いでこの濃縮液をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィに付してソーヤサポニンＩ（ｉ）
単離する。この場合のシリカゲルとしてはシリカゲ／Ｌ
／６０（メルク社。
７０〜２３０メツシユ）、溶出溶媒としてはクロロホル
ム：メタノ−／Ｌ／：水（６５： ３５ ： １０ ）
混合液の下層が挙げられる。
ム：メタノ−／Ｌ／：水（６５： ３５ ： １０ ）
混合液の下層が挙げられる。
次にこの発明のソーヤサポニンＩの製造例を示す。
実施例１
マメ科つマゴヤシ属のムラサキウマゴヤシ（ア／ｌ／
７７ Ａ／ ７７ ） （Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉ
ｖａ Ｌｉｎｎ。、大阪市場品）４−５Ｋｇ全粉砕した
後、酢エチ（９−ｅ）で３時間加熱還流して脱脂する。
７７ Ａ／ ７７ ） （Ｍｅｄｉｃａｇｏ ５ａｔｉ
ｖａ Ｌｉｎｎ。、大阪市場品）４−５Ｋｇ全粉砕した
後、酢エチ（９−ｅ）で３時間加熱還流して脱脂する。
脱脂アルファルファ種子粉末にメタノ−／Ｉ／（４／？
）’ｉ加え、５時間加熱還流する。濾過して、メタノー
ル抽出液を得、残渣に新たに、メタノ−／Ｉ／（４−ｅ
）を加え、加熱抽出する。同様の操作を計５回行い、得
られたメタノール抽出液を合し、減圧で溶媒留去してメ
タノール抽出エキス（６１Ｏグ）を得る。
）’ｉ加え、５時間加熱還流する。濾過して、メタノー
ル抽出液を得、残渣に新たに、メタノ−／Ｉ／（４−ｅ
）を加え、加熱抽出する。同様の操作を計５回行い、得
られたメタノール抽出液を合し、減圧で溶媒留去してメ
タノール抽出エキス（６１Ｏグ）を得る。
メタノール抽出エキス（６１Ｏ１） （ｉ−ｎ−ブタノ
ールと水（１：１．２Ａ）に分配する。ｎ−ブタノ−μ
移行部を減圧で溶媒留去し、ｎ−ブタノール移行部エキ
ス（ｚ８ｏｆ ）を得る。ｎ−ブタノ−／Ｌ’移行移行
上エキス１４０Ｆ ）を５％水酸化カリウム−メタノ−
７＋ｚ（５００ゴ）に溶解し、１時間加熱還流した後、
ダウエックス５０ＶＩＩＸ８（Ｈ型）で中和する。
ールと水（１：１．２Ａ）に分配する。ｎ−ブタノ−μ
移行部を減圧で溶媒留去し、ｎ−ブタノール移行部エキ
ス（ｚ８ｏｆ ）を得る。ｎ−ブタノ−／Ｌ’移行移行
上エキス１４０Ｆ ）を５％水酸化カリウム−メタノ−
７＋ｚ（５００ゴ）に溶解し、１時間加熱還流した後、
ダウエックス５０ＶＩＩＸ８（Ｈ型）で中和する。
溶媒を減圧で留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー〔担体：シリヵゲ／Ｌ／６０（メルク社製、７
０〜２３０メツシユ）、溶出溶媒：クロロホルム：メク
ノー／Ｌ／：水（６５： ３５ ： １０ 、下層）〕
で分離して、ソーヤサポニンＩ （２４，８ｒ 、 種
子からｏ、５９４ ）を得た。
ラフィー〔担体：シリヵゲ／Ｌ／６０（メルク社製、７
０〜２３０メツシユ）、溶出溶媒：クロロホルム：メク
ノー／Ｌ／：水（６５： ３５ ： １０ 、下層）〕
で分離して、ソーヤサポニンＩ （２４，８ｒ 、 種
子からｏ、５９４ ）を得た。
実施例２
実施例１の原料と同じムラサキウマゴヤシ（アルファル
ファ９種子粉末（ＩＫｇ）にメク／ −ｙｖ （ＩＪ３
）を加え、５時間加熱還流する。濾過して、メタノール
抽出液を得、残液に新たにメタノール（ＬＡ）’に加え
加熱抽出する。同様の操作分計５回行い、得られるメタ
ノール抽出液を合し減圧で濃ｍ（約１−ｅまで）後、ｎ
−ヘキサン（２４）で抽出する。
ファ９種子粉末（ＩＫｇ）にメク／ −ｙｖ （ＩＪ３
）を加え、５時間加熱還流する。濾過して、メタノール
抽出液を得、残液に新たにメタノール（ＬＡ）’に加え
加熱抽出する。同様の操作分計５回行い、得られるメタ
ノール抽出液を合し減圧で濃ｍ（約１−ｅまで）後、ｎ
−ヘキサン（２４）で抽出する。
脱脂メタノール抽出液全減圧溶媒留去してメタノ−μ抽
出エキス（１５０ｆ ） （ｉ−得る。メタノール抽出
エキス（１５０ｒ ）全ｎ−ブタノールと水（１：１．
１４）に分配し、ｎ−ゲタノー／！／移行部を減圧で溶
媒留去してｎ−ブタノ−〜移行部エキス（７０７）を得
る。
出エキス（１５０ｆ ） （ｉ−得る。メタノール抽出
エキス（１５０ｒ ）全ｎ−ブタノールと水（１：１．
１４）に分配し、ｎ−ゲタノー／！／移行部を減圧で溶
媒留去してｎ−ブタノ−〜移行部エキス（７０７）を得
る。
ｎ−ゲタノー、／Ｌ／移行移行生エキス０グ）をメタノ
−／！／ （１０Ｑｄ ）に溶解し、攪拌しながら、酢
エテ（１・５−ｅ）中に滴下する。生じる沈＃七戸別し
て粗サポニン分画（７，、Ｖ ）を得る。
−／！／ （１０Ｑｄ ）に溶解し、攪拌しながら、酢
エテ（１・５−ｅ）中に滴下する。生じる沈＃七戸別し
て粗サポニン分画（７，、Ｖ ）を得る。
粗サポニン分画（’７−３ｆ ）’ｔメタノー／Ｌ／（
２００ｄ ）に溶解し、活性炭（精製白鷺、武田薬品製
、２０ｆ）で脱色後、クロロホμム：メクノーＩＬ／：
水混合溶媒から結晶化して、ソーヤサポニン＋ （４ｆ
、 ０．４％）を得た。
２００ｄ ）に溶解し、活性炭（精製白鷺、武田薬品製
、２０ｆ）で脱色後、クロロホμム：メクノーＩＬ／：
水混合溶媒から結晶化して、ソーヤサポニン＋ （４ｆ
、 ０．４％）を得た。
実施例３
マメ科シャジクサウ属のム２？キッメクサ（Ｔｒ：ｉ−
ｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ Ｌｉｎｎ。）の種子
（ＩＫｇ）ｋ粉砕した後、酢酸エチＡ／（３−８）で３
時間加熱還流して脱脂する。脱脂ムラサキツメフサ種子
粉末にメタノ−／Ｉ／ （１，５１）を加え４時間加熱
還流し、濾過してメタノール抽出液を得る。抽出残法に
ついて上記の抽出操作音４回繰返し、得られたメタン−
／ｌ／抽出液を合し、減圧で６０℃以下で溶媒を留去し
てメタノール抽出エキス（１４０グ）を得る。この抽出
エキスをｎ−ブタノ〜／Ｌ’ト水（１： １．１．８）
に分配する。ｎ−ブタノ−１ｖ移行部を減圧下６０４０
以下で溶媒を留去し６４９のエキスを得る。このエキス
を５％水酸化カリウム−メタノール（３ｏｏｄ）に溶解
し、１時間加熱還流した後、ダウエックス５０ ＷＸ
８ （Ｈ型）で中和する。溶媒全減圧下６０℃以下で留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔担体ニ
ジリカゲル６０（メルク社製、７０〜２３０メツシユ）
：溶出溶媒：クロロホルム−メタノール−水（６５：
３５ ： １０ ）の下層〕で分離してソーヤサポニン
ｌ（４，１ｐ、収率０．４１ ％ ）を得た。
ｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ Ｌｉｎｎ。）の種子
（ＩＫｇ）ｋ粉砕した後、酢酸エチＡ／（３−８）で３
時間加熱還流して脱脂する。脱脂ムラサキツメフサ種子
粉末にメタノ−／Ｉ／ （１，５１）を加え４時間加熱
還流し、濾過してメタノール抽出液を得る。抽出残法に
ついて上記の抽出操作音４回繰返し、得られたメタン−
／ｌ／抽出液を合し、減圧で６０℃以下で溶媒を留去し
てメタノール抽出エキス（１４０グ）を得る。この抽出
エキスをｎ−ブタノ〜／Ｌ’ト水（１： １．１．８）
に分配する。ｎ−ブタノ−１ｖ移行部を減圧下６０４０
以下で溶媒を留去し６４９のエキスを得る。このエキス
を５％水酸化カリウム−メタノール（３ｏｏｄ）に溶解
し、１時間加熱還流した後、ダウエックス５０ ＷＸ
８ （Ｈ型）で中和する。溶媒全減圧下６０℃以下で留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔担体ニ
ジリカゲル６０（メルク社製、７０〜２３０メツシユ）
：溶出溶媒：クロロホルム−メタノール−水（６５：
３５ ： １０ ）の下層〕で分離してソーヤサポニン
ｌ（４，１ｐ、収率０．４１ ％ ）を得た。
実施例４
マメ科シャジクサウ属のシロツメフサ（ＴｒｉｆＯ−１
ｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ Ｌｊ−ｎｎ、 ）の種子（ＩＫ
ｇ）ｋ粉砕した後、ｎ−へキサ、ン（３−ｅ）で３時間
加熱還流抽出し脱脂する。脱脂シロツメフサ種子粉末に
（１０彫）の水飽和ｎ−ブタノ−／Ｉｚ（ｉ−用いて１
時間づ５３回湯浴上で攪拌しながら溶解させた。得られ
た溶液に３１３のｎ−ブタノール飽和水金用いて３回洗
浄して夾雑する糖類や色素金水に移行させて除去し、分
離した水飽和ｎ−ブタノ−１ｖ層をａＯＣ以下で減圧上
蒸発乾固し、た。残留物全１１のメタノールに溶解し、
６詔のエーテル中に攪拌しながら注入した。１日静置後
、析出物をＦ別し、粗サポニン（６，８Ｐ ）を得る。
ｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ Ｌｊ−ｎｎ、 ）の種子（ＩＫ
ｇ）ｋ粉砕した後、ｎ−へキサ、ン（３−ｅ）で３時間
加熱還流抽出し脱脂する。脱脂シロツメフサ種子粉末に
（１０彫）の水飽和ｎ−ブタノ−／Ｉｚ（ｉ−用いて１
時間づ５３回湯浴上で攪拌しながら溶解させた。得られ
た溶液に３１３のｎ−ブタノール飽和水金用いて３回洗
浄して夾雑する糖類や色素金水に移行させて除去し、分
離した水飽和ｎ−ブタノ−１ｖ層をａＯＣ以下で減圧上
蒸発乾固し、た。残留物全１１のメタノールに溶解し、
６詔のエーテル中に攪拌しながら注入した。１日静置後
、析出物をＦ別し、粗サポニン（６，８Ｐ ）を得る。
これをメｌｉ ／ −ｙｖ （２００ｙｔｔｌ ）に溶
解し活性炭（２０グ）全加え３０分間攪拌して濾過し、
Ｆ液を蒸発乾固する。蒸発残留物をさらにクロロホルム
：メタノ−／ｌ／：水（６５： ３５ ： １０ ）の
下Ｍｌｋ用いて再結晶してソーヤサポニンＩ （３−９
７、収率０．３９％）を得る。
解し活性炭（２０グ）全加え３０分間攪拌して濾過し、
Ｆ液を蒸発乾固する。蒸発残留物をさらにクロロホルム
：メタノ−／ｌ／：水（６５： ３５ ： １０ ）の
下Ｍｌｋ用いて再結晶してソーヤサポニンＩ （３−９
７、収率０．３９％）を得る。
実施例５
マメ科ゲング属のグング（Ａｓｔｒａｇａｌｕｓ ５ｉ
ｎｉ−ｃｕｓ Ｌｊ−ｎｎ。）の種子（ＩＫｇ）ｋ粉砕
した後、ｎ−ヘキサン（３−８）で３時間加熱還流抽出
し脱脂する。脱脂グング種子にメタノ−／Ｉ／（Ｌ５−
ｅ） ｉ加え４時間加熱還流し、濾過してメタノール抽
出液を得る。この操作全５回繰返し、得られたメタノー
ル抽出液全台し、減圧下６０Ｃ以下で溶媒全留去し、抽
出エキス（１５２ｒ ） を得る。この抽出エキス金水
とｎ−ブタノ−／！／（１： １． ＩＪＩＩＩ）に分
配する。
ｎｉ−ｃｕｓ Ｌｊ−ｎｎ。）の種子（ＩＫｇ）ｋ粉砕
した後、ｎ−ヘキサン（３−８）で３時間加熱還流抽出
し脱脂する。脱脂グング種子にメタノ−／Ｉ／（Ｌ５−
ｅ） ｉ加え４時間加熱還流し、濾過してメタノール抽
出液を得る。この操作全５回繰返し、得られたメタノー
ル抽出液全台し、減圧下６０Ｃ以下で溶媒全留去し、抽
出エキス（１５２ｒ ） を得る。この抽出エキス金水
とｎ−ブタノ−／！／（１： １． ＩＪＩＩＩ）に分
配する。
ｎ−ブタノ−μ移行部を減圧下６０℃以下で溶媒を留去
し４８ノの残留物を得る。この残留物全５ＣＡ水酸化カ
リウム−メタノ−／Ｉ／（２００ｍｌ）に溶解し、１時
間加熱還流した後、ダウエックス５０ＷＸ８（Ｈ″−型
）で中和する。溶媒全減圧下６０℃以下で留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔担体：シリカゲＡ
／６０（メルク社製、７０−２３０メツシユ）；溶出溶
ｉ：クロロホルムーメタノールー水（６５： ３５ ：
１０ ）の下層〕で分離し、ソーヤサポニンＩ （０
，９ｆ 、収率０．０９％）を得た。
し４８ノの残留物を得る。この残留物全５ＣＡ水酸化カ
リウム−メタノ−／Ｉ／（２００ｍｌ）に溶解し、１時
間加熱還流した後、ダウエックス５０ＷＸ８（Ｈ″−型
）で中和する。溶媒全減圧下６０℃以下で留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔担体：シリカゲＡ
／６０（メルク社製、７０−２３０メツシユ）；溶出溶
ｉ：クロロホルムーメタノールー水（６５： ３５ ：
１０ ）の下層〕で分離し、ソーヤサポニンＩ （０
，９ｆ 、収率０．０９％）を得た。
実施例６
マメ科ソ２マメ属のカラスツエンドウ（別名ニオホヤバ
ズエントウ、ザードウイツケン）の種子（ｌｂ）を阜−
ヘキサン（１０沼）で２回１時間づつ還流加熱抽出し脱
脂した。その脱脂乾燥物にメタノ−／Ｉ／Ｃ３−ｅ）’
ｒ加え１時間還流抽出し許過する。この操作を３回縁シ
返して各Ｐ液全合し、減圧下６０℃以下で濃縮乾燥した
。この蒸発残留物全水（ｌｏｏｍ）に溶解する。その溶
液を、合成樹脂吸着剤セルグアクロム方田−タイプ２
（０−９Ｋｇ ） ｆ１１５．５の水に分散させて内径
４ｃ１ｎのカラムに充填したセルグアクロムＸＡＤ−ク
イプ２のカラムの上部から注入し、流速２０ｄ！／分の
速度で通過させンーヤサポニンｌｊ着させる。さらにカ
ラムに水を注入して通過させる。通過水の着色がなくな
る水金注入して不純物を除去した。着色がなくなってか
ら９９％メタ／−／ｌ／（約５−ｅ）’ｉ流速１ｏｒｔ
ｔｌ／分の速度で通過させ、ソーヤサポニンを溶離した
。
ズエントウ、ザードウイツケン）の種子（ｌｂ）を阜−
ヘキサン（１０沼）で２回１時間づつ還流加熱抽出し脱
脂した。その脱脂乾燥物にメタノ−／Ｉ／Ｃ３−ｅ）’
ｒ加え１時間還流抽出し許過する。この操作を３回縁シ
返して各Ｐ液全合し、減圧下６０℃以下で濃縮乾燥した
。この蒸発残留物全水（ｌｏｏｍ）に溶解する。その溶
液を、合成樹脂吸着剤セルグアクロム方田−タイプ２
（０−９Ｋｇ ） ｆ１１５．５の水に分散させて内径
４ｃ１ｎのカラムに充填したセルグアクロムＸＡＤ−ク
イプ２のカラムの上部から注入し、流速２０ｄ！／分の
速度で通過させンーヤサポニンｌｊ着させる。さらにカ
ラムに水を注入して通過させる。通過水の着色がなくな
る水金注入して不純物を除去した。着色がなくなってか
ら９９％メタ／−／ｌ／（約５−ｅ）’ｉ流速１ｏｒｔ
ｔｌ／分の速度で通過させ、ソーヤサポニンを溶離した
。
溶離が完了したか否かのチェックは薄層クロマトグラフ
ィ〔担体：キーゼルゲルＦ２５４；溶剤：クロロホルム
ーメクノールー水（６５： ３５ ： １０ ）の下層
；検出：１％硫酸第二セリウム−１０％硫酸の噴霧後１
０５℃で５分間加熱〕で行う。得られた溶離液を６０℃
以下で蒸発乾固し、残留物（３，７１）をメタン−）ｖ
（２００ｍｌ ）に溶解し、活性炭（２０グ）全加え
３０分間よく攪拌し脱色後、その蒸発残留物全クロロホ
ルム−メタノール−水の混合溶媒から再結晶してソーヤ
サポニン夏（１，６ｔ 、収率０．１６９６ ）を得る
。
ィ〔担体：キーゼルゲルＦ２５４；溶剤：クロロホルム
ーメクノールー水（６５： ３５ ： １０ ）の下層
；検出：１％硫酸第二セリウム−１０％硫酸の噴霧後１
０５℃で５分間加熱〕で行う。得られた溶離液を６０℃
以下で蒸発乾固し、残留物（３，７１）をメタン−）ｖ
（２００ｍｌ ）に溶解し、活性炭（２０グ）全加え
３０分間よく攪拌し脱色後、その蒸発残留物全クロロホ
ルム−メタノール−水の混合溶媒から再結晶してソーヤ
サポニン夏（１，６ｔ 、収率０．１６９６ ）を得る
。
実施例７
マメ科つマゴヤシ属のムラサキウマゴヤシ（アルファル
ファ）の乾燥全草を約０．５ ａｍの大きさにきざみ、
その１Ｋｇを酢酸エチ／Ｌ’（３−ｅ）を加え３時間加
熱還流して脱脂する。脱脂したアルファルファ全草にメ
タノ−Ａ／（３−ｅ）’ｉ加え３時間還流加熱し、許過
してメタノール抽出液を得る。この操作を３回縁シ返し
得られたメタノール抽出液を合し、減圧下６０℃以下で
溶媒全留去する。この蒸発残留物を水（１００ｙｔｄｌ
）に溶解した溶液全、合成樹脂吸着剤セルグアクロム
ＸＡＤ−タイプ２（０，９Ｋｇ）全水（Ｌ５ 、＃ ）
に分散させて内径４ｃＩ１１のカラムに充よした七μグ
アクロム識−タイブ２のカラムの上部から注入し、流速
２０ｄ／分の速度で通過させ、ソーヤサポニンを吸着さ
せる。さらに水金カラム上部から注入する。カラム通過
水の着色がなくなるまで水金注入して不純物を除去した
。通過水の着色がなくなってから９９％メタノール（約
４Ｊ３）を流速１０ｍ１Ｚ分の速度でカラム上部に注入
してソーヤサポニンを溶離させる。溶離が完了したが否
かは実施例６で示したのと同じ薄層クロマトグラフィ全
周いてヤＪ定する。得られた溶離液全６０１：以下で蒸
発乾固し、得られた残留物（１，４ｔ ） ｋメタノ−
／Ｌ／ （１００ｍｌ ）に溶解し、活性炭（１０ｒ
）を加えて３０分間十分攪拌し、脱色後その蒸発残留物
をクロロホルム−メタノール−水の混合溶媒から再結晶
してソーヤサポニンＩ（０，８Ｆ、収率０．０８％）を
得る。
ファ）の乾燥全草を約０．５ ａｍの大きさにきざみ、
その１Ｋｇを酢酸エチ／Ｌ’（３−ｅ）を加え３時間加
熱還流して脱脂する。脱脂したアルファルファ全草にメ
タノ−Ａ／（３−ｅ）’ｉ加え３時間還流加熱し、許過
してメタノール抽出液を得る。この操作を３回縁シ返し
得られたメタノール抽出液を合し、減圧下６０℃以下で
溶媒全留去する。この蒸発残留物を水（１００ｙｔｄｌ
）に溶解した溶液全、合成樹脂吸着剤セルグアクロム
ＸＡＤ−タイプ２（０，９Ｋｇ）全水（Ｌ５ 、＃ ）
に分散させて内径４ｃＩ１１のカラムに充よした七μグ
アクロム識−タイブ２のカラムの上部から注入し、流速
２０ｄ／分の速度で通過させ、ソーヤサポニンを吸着さ
せる。さらに水金カラム上部から注入する。カラム通過
水の着色がなくなるまで水金注入して不純物を除去した
。通過水の着色がなくなってから９９％メタノール（約
４Ｊ３）を流速１０ｍ１Ｚ分の速度でカラム上部に注入
してソーヤサポニンを溶離させる。溶離が完了したが否
かは実施例６で示したのと同じ薄層クロマトグラフィ全
周いてヤＪ定する。得られた溶離液全６０１：以下で蒸
発乾固し、得られた残留物（１，４ｔ ） ｋメタノ−
／Ｌ／ （１００ｍｌ ）に溶解し、活性炭（１０ｒ
）を加えて３０分間十分攪拌し、脱色後その蒸発残留物
をクロロホルム−メタノール−水の混合溶媒から再結晶
してソーヤサポニンＩ（０，８Ｆ、収率０．０８％）を
得る。
実施例８
シャジクサウ属のシャジクサウ（Ｔｒｉｆｏ工ｉｕｍＬ
ｕｐｉｎａＳｔｅｒ Ｌｉｎｎ、 ）およびタチオラン
ダゲンゲ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｈｙｂｒｉ、ｄｕｍ
Ｌｉｎｎ。）、ウマゴヤシ属ノ＝＋、７（ツ７’ウマゴ
ヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ １ｕｐｕｌｉｎａＬｉｎｎ、
）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｄｅｎｔｉｏｕ
ｌａｔａＷ１工１（１−、）およびコウマゴヤシ（Ｍｅ
ｄｉＣａｇＯｍｉｎｉ−ｍａ Ｌｉｎｎ、 ）、ゲンゲ
属のモメンズ／ｌ／ （ＡＳｔｒａｇａ−ＩｕＳ ｒｅ
ｆｌｅｒｉｓｔｊ−ｐｕｌｕｓ Ｍｉｑ 、 ） ｏ種
子、全草には下記のごとき薄層クロマトグラフィによっ
てソーヤサポニン夏の存在が確認された。
ｕｐｉｎａＳｔｅｒ Ｌｉｎｎ、 ）およびタチオラン
ダゲンゲ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｈｙｂｒｉ、ｄｕｍ
Ｌｉｎｎ。）、ウマゴヤシ属ノ＝＋、７（ツ７’ウマゴ
ヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ １ｕｐｕｌｉｎａＬｉｎｎ、
）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｄｅｎｔｉｏｕ
ｌａｔａＷ１工１（１−、）およびコウマゴヤシ（Ｍｅ
ｄｉＣａｇＯｍｉｎｉ−ｍａ Ｌｉｎｎ、 ）、ゲンゲ
属のモメンズ／ｌ／ （ＡＳｔｒａｇａ−ＩｕＳ ｒｅ
ｆｌｅｒｉｓｔｊ−ｐｕｌｕｓ Ｍｉｑ 、 ） ｏ種
子、全草には下記のごとき薄層クロマトグラフィによっ
てソーヤサポニン夏の存在が確認された。
上記試料の１２全メタノ−ｆｉ／１ｏｄで３０分間加熱
抽出し、そのＦ液をシリカゲル薄層板にスポットシ、同
じ薄層板に標準ソーヤサポニンＩの０．０１９ｆ５溶液
もスポットし、クロロホルム−メタノ−μｍｚｊ（（６
：４：１）混合液で展開した後、１％硫酸第二セリウム
−１０％硫酸溶液を噴霧し、１０５℃で５分間加熱する
とき、各試料と標準品のスポットのＲｆ値と呈色（紅葉
色ンは同じであった。
抽出し、そのＦ液をシリカゲル薄層板にスポットシ、同
じ薄層板に標準ソーヤサポニンＩの０．０１９ｆ５溶液
もスポットし、クロロホルム−メタノ−μｍｚｊ（（６
：４：１）混合液で展開した後、１％硫酸第二セリウム
−１０％硫酸溶液を噴霧し、１０５℃で５分間加熱する
とき、各試料と標準品のスポットのＲｆ値と呈色（紅葉
色ンは同じであった。
Ｘ、′、 。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、−ｒメ科ノシャジクサウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ属
〕、ウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉ、ｃａｇｏ属）、グンゲ属
（ＡＳｔｒａ−ｇａｌｕＳ属）およびソラマメ属（ｖｉ
ｃｉａ属）に属する植物の全草および／または種子を脱
脂処理するかせずして、水、水と混合しうる有機溶媒ま
たはこの溶媒と水との混合物とで抽出処理し、得られる
抽出物からソーヤサポニンｌｉ単離することを特徴とす
るソーヤサポニンの単離法。 ２、マメ科シャジクサウ属の植物がムラサキツメフサ（
Ｔｒｉｆｏ：ｃｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ Ｌ：ｌｎｎ
、 ）、シロツメフサ（Ｔｒｉ−ｆｏｌｉ−ｕｍ ｒｅ
ｐｅｎｓ Ｌｉｎｎ、 ）、シャジクサウ（Ｔｒｉｆｏ
ｌｉｕｍ Ｌｕｐｉ、ｎａｓｔｅｒ Ｌｉｎｎ、 ）
ｉたはタチオランダゲンゲ（Ｔｒｉ、ｆｏｌｊ−ｕｍ
ｈｙｂｒｉｄ、ｕｍＴ、Ｊｌｎｎ、 ）である特許請求
の範囲第１項記載の単離法０ ３、マメ科つマゴヤシ属の植物が、ムラサキウマゴ’ｒ
シ（Ｍｅｄｉ、ｃａｇｏ ５ａｔｉｖａ Ｌｊ−ｎｎ、
、・７ ／Ｌ／７７ ／Ｌ／ファ〕、コメツ７’ウマゴ
ヤシ（Ｍｅσｊ−ｃａｇｏ １ｕｐｕ−１ｉｎａ Ｌｉ
ｎｎ、 ）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｄｅｎｔ
ｉ−ｃｕｌａｔａ Ｗｉｌｌｄ、 ）またはコウマゴ−
？ シ（Ｍｅｄｊ−Ｃａ−ｇｏ ｍｉｎｉｍａ Ｌｉｎ
ｎ、 ）である特許請求の範囲第１項記載の単離法。 ４、マメ科ゲンゲ属の植物が、ゲンゲ（ＡＳｔｒａｇａ
ｌｕＳｓｊ−ｎｊ−ｃｕｓ Ｌｉｎｎ、 ）またはモメ
ンズ／Ｌ’ （ＡＳｔｒａｇａ−１ｕｓ ｒｅｆｌｅｒ
ｉｓｔｊ−ｐｕｌｕｓ Ｍｉｇ、 ）である特許請求の
範囲第１項記載の単離法。 ５、マメ科ソラマメ属の植物がカラスツエンドウ（Ｖｉ
ｃｉａ ５ａｔｉｖａ Ｌｉｎｎ、 ） テある特許請
求の範囲第１項記載の単離法。 ６、水と混合しうる有機溶媒が低級脂肪族アルコールで
ある特許請求の範囲第１項記載の単離法。 の範囲第６項記載の単離法。 ８、前記抽出処理の後、抽出液を濃縮しその濃縮エキス
を低級脂肪族アルコール含有水に溶解し、この溶液全巨
大網状構造で多孔性の架橋ポリスチレン系樹脂吸着剤と
接触させてソーヤサポニン全吸着させた後、低級脂肪族
アルコ−／ｌ／または低級脂肪族アルコール含有水で溶
離し、溶離液を濃縮しカラムクロマトグラフィに付して
ソーヤサポニン■を単離することからなる特許請求の範
囲第１項記載の単離法。 ９゜前記抽出処理の後、抽出液全濃縮し、その濃縮エキ
スを水とｎ−ブタノールとの混合物で分配して得たｎ−
ブタノ−Ｉ抽出物を濃縮して得た粗ソーヤサポニンを低
級脂肪族アルコールに溶解後、その溶液をソーヤサポニ
ン１に対して非溶解性の有機溶媒で処理してソーヤサポ
ニン１全得離することからなる特許請求の範囲第１項記
載の単離法。 ｌＯ０前記の抽出処理をした後、抽出液を濃縮し、その
濃縮エキスを水とｎ−ブタノールとの混合物で分配して
得たｎ−ブタノール抽出物全濃縮して得た粗ンーヤサボ
ニンを低級脂肪族アルコールと水酸化アルカリ水溶液の
混合液に溶解し、その溶液を強酸型イオン交換樹脂で中
和した後濃縮し、カラムクロマトグラフィに付してソー
ヤサポニン夏全単離することからなる特許請求の範囲第
１項記載の単離法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58049359A JPS59175496A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ソ−ヤサポニンの単離法 |
| AU23057/84A AU2305784A (en) | 1983-03-23 | 1984-01-04 | Method of isolating soyasaponins by defatting |
| DE19843400258 DE3400258A1 (de) | 1983-03-23 | 1984-01-05 | Verfahren zum isolieren von soja-saponinen |
| GB08400157A GB2136812A (en) | 1983-03-23 | 1984-01-05 | A method of isolating soya saponins |
| US06/568,714 US4594412A (en) | 1983-03-23 | 1984-01-06 | Method of isolating soyasaponins |
| FR8401949A FR2543144A1 (fr) | 1983-03-23 | 1984-02-08 | Procede d'isolation de saponines de soya |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58049359A JPS59175496A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ソ−ヤサポニンの単離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59175496A true JPS59175496A (ja) | 1984-10-04 |
| JPH0425280B2 JPH0425280B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=12828820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58049359A Granted JPS59175496A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ソ−ヤサポニンの単離法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594412A (ja) |
| JP (1) | JPS59175496A (ja) |
| AU (1) | AU2305784A (ja) |
| DE (1) | DE3400258A1 (ja) |
| FR (1) | FR2543144A1 (ja) |
| GB (1) | GB2136812A (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2673840A1 (fr) * | 1991-03-14 | 1992-09-18 | Lvmh Rech | Composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, contenant de l'oxyacanthine, en particulier destinee a stimuler la pousse des cheveux ou a retarder leur chute. |
| HU208256B (en) * | 1991-12-12 | 1993-09-28 | Mate Hidvegi | Process for producing pharmaceutical compositions suitable for the selective reduction of lipoid level of blood |
| US5567812A (en) * | 1994-04-15 | 1996-10-22 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Polysaccharide products derived from lesquerella fendleri and methods of their production |
| DE19732822C2 (de) * | 1997-07-30 | 1999-11-04 | Indena Spa | Soja-Extrakt, dessen Herstellungsverfahren und diesen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und deren Verwendung für die Prävention oder Behandlung von Alkoholismus |
| KR100388511B1 (ko) | 1997-07-30 | 2003-06-25 | 인데나 에스.피.에이 | 대두 추출물, 그의 제조 방법 및 약학 조성물 |
| AUPP198798A0 (en) * | 1998-02-25 | 1998-03-19 | Novogen Research Pty Ltd | Compositions comprising extracts of isoflavone-containing plants and anti-cancer modalities involving the same |
| FR2794616B1 (fr) * | 1999-06-11 | 2001-09-07 | Tekory S A R L | Supplement alimentaire naturel destine a diminuer le taux de cholesterol plasmatique et procede pour le preparer |
| US7045159B1 (en) * | 2000-09-19 | 2006-05-16 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antiviral substances from plant cuticular and epiciticular material |
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