JPH06100583A - 大豆サポニンの単離・精製方法および大豆サポニン - Google Patents
大豆サポニンの単離・精製方法および大豆サポニンInfo
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- JPH06100583A JPH06100583A JP4277828A JP27782892A JPH06100583A JP H06100583 A JPH06100583 A JP H06100583A JP 4277828 A JP4277828 A JP 4277828A JP 27782892 A JP27782892 A JP 27782892A JP H06100583 A JPH06100583 A JP H06100583A
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- soyasapogenol
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 大豆サポニンを、真正サポニンとして単離さ
せる新たな単離・精製手段およびこれにより単離した新
たな大豆真正サポニンを提供する。 【構成】 大豆を原料とし、該大豆から含水メタノール
により大豆配糖体成分を抽出し、その抽出液を直接ＯＤ
Ｓ（オクタデシルシリル）カラムに吸着せしめた後、含
水メタノールにより溶出し、その溶出成分を薄層クロマ
トグラフィーおよび液体クロマトグラフィーで分析し、
そこから選択したそれぞれの大豆サポニン溶出画分を各
別に集めて濃縮・乾固して、大豆サポニン物質を単離す
る。
せる新たな単離・精製手段およびこれにより単離した新
たな大豆真正サポニンを提供する。 【構成】 大豆を原料とし、該大豆から含水メタノール
により大豆配糖体成分を抽出し、その抽出液を直接ＯＤ
Ｓ（オクタデシルシリル）カラムに吸着せしめた後、含
水メタノールにより溶出し、その溶出成分を薄層クロマ
トグラフィーおよび液体クロマトグラフィーで分析し、
そこから選択したそれぞれの大豆サポニン溶出画分を各
別に集めて濃縮・乾固して、大豆サポニン物質を単離す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆サポニンの単離・
精製方法および大豆を出発原料として用い、アルカリ処
理を行なわずに真正サポニンとして単離した大豆サポニ
ンに関する。
精製方法および大豆を出発原料として用い、アルカリ処
理を行なわずに真正サポニンとして単離した大豆サポニ
ンに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、大豆サポニンとして、ソヤサポゲ
ノールＡをアグリコンとするソヤサポニンＡ1 およびＡ
2 、ソヤサポゲノールＢをアグリコンとするソヤサポニ
ンＩ、IIおよびIII の５種類が報告されている。これら
大豆サポニンは、抗酸化、抗トロンビン、抗菌、降コレ
ステロール等の生理作用が報告され食品中の機能性成分
としても注目されている。
ノールＡをアグリコンとするソヤサポニンＡ1 およびＡ
2 、ソヤサポゲノールＢをアグリコンとするソヤサポニ
ンＩ、IIおよびIII の５種類が報告されている。これら
大豆サポニンは、抗酸化、抗トロンビン、抗菌、降コレ
ステロール等の生理作用が報告され食品中の機能性成分
としても注目されている。
【０００３】大豆サポニンの単離とその構造は、北川ら
により上述の５種類が報告され、特許出願がなされてい
る。
により上述の５種類が報告され、特許出願がなされてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の単離、精製され
た大豆サポニンは、それの単離・精製の過程においてア
ルカリ処理していることから、必ずしも大豆種子中の真
正サポニンであるとは言えず、さらに、単離・精製手段
が極めて煩雑であることから時間的、経済的コストが高
い問題がある。
た大豆サポニンは、それの単離・精製の過程においてア
ルカリ処理していることから、必ずしも大豆種子中の真
正サポニンであるとは言えず、さらに、単離・精製手段
が極めて煩雑であることから時間的、経済的コストが高
い問題がある。
【０００５】この問題を解決するための手段として、本
発明の出願人は、大豆胚軸を出発原料として用い、この
大豆胚軸から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成
分を抽出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシ
リル）カラムに吸着し、しかるのちこれを８０％含水メ
タノールで溶出することにより、新規な大豆サポニンを
得る手段を開発し、特願平３−３５９４５７号として出
願した。
発明の出願人は、大豆胚軸を出発原料として用い、この
大豆胚軸から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成
分を抽出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシ
リル）カラムに吸着し、しかるのちこれを８０％含水メ
タノールで溶出することにより、新規な大豆サポニンを
得る手段を開発し、特願平３−３５９４５７号として出
願した。
【０００６】本発明は、この手段をさらに発展させて、
新たな大豆サポニンを、真正サポニンとして単離させる
新たな単離・精製手段およびこれにより単離した新たな
大豆サポニンを提供することを目的とする。
新たな大豆サポニンを、真正サポニンとして単離させる
新たな単離・精製手段およびこれにより単離した新たな
大豆サポニンを提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の目的の
ために、種々の研究と実験を重ねて得られた知見に基い
て完成したものである。
ために、種々の研究と実験を重ねて得られた知見に基い
て完成したものである。
【０００８】即ち、大豆を出発原料として用い、この大
豆から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成分を抽
出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシリル）
カラムに吸着させ、しかるのち、８０％含水メタノール
で溶出することにより、新規な大豆サポニン物質を得る
手段について、さらに研究を重ね、この手段における８
０％含水メタノールで溶出した溶出成分を、薄層クロマ
トグラフィーおよび、液体クロマトグラフィーにより分
析し、そこから選択した大豆サポニン溶出画分を各別に
集めて濃縮・乾固し、それぞれを大豆サポニン成分とし
て単離し、これら単離した大豆サポニン成分について、
核磁気共鳴スペクトル等の機器分析で検討した結果、
豆から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成分を抽
出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシリル）
カラムに吸着させ、しかるのち、８０％含水メタノール
で溶出することにより、新規な大豆サポニン物質を得る
手段について、さらに研究を重ね、この手段における８
０％含水メタノールで溶出した溶出成分を、薄層クロマ
トグラフィーおよび、液体クロマトグラフィーにより分
析し、そこから選択した大豆サポニン溶出画分を各別に
集めて濃縮・乾固し、それぞれを大豆サポニン成分とし
て単離し、これら単離した大豆サポニン成分について、
核磁気共鳴スペクトル等の機器分析で検討した結果、
【化１】 および
【化２】 ならびに
【化３】 に示す構造を持つ新規な大豆サポニン物質であることの
確認ができたことによるものである。
確認ができたことによるものである。
【０００９】そして、このことから、本発明において
は、真正サポニンの形態としての大豆サポニンの単離・
精製手段として、丸大豆を原料とし、該丸大豆から含水
メタノールにより大豆配糖体成分を抽出し、その抽出液
を直接ＯＤＳ（オクタデシルシリル）カラムに吸着せし
めた後、含水メタノールにより溶出し、その溶出成分を
薄層クロマトグラフィーおよび液体クロマトグラフィー
により分析し、そこから選択した大豆サポニン溶出画分
を各別に集めて濃縮・乾固して、大豆サポニン物質を単
離することを特徴とする大豆サポニンの単離・精製方法
を提起するものである。
は、真正サポニンの形態としての大豆サポニンの単離・
精製手段として、丸大豆を原料とし、該丸大豆から含水
メタノールにより大豆配糖体成分を抽出し、その抽出液
を直接ＯＤＳ（オクタデシルシリル）カラムに吸着せし
めた後、含水メタノールにより溶出し、その溶出成分を
薄層クロマトグラフィーおよび液体クロマトグラフィー
により分析し、そこから選択した大豆サポニン溶出画分
を各別に集めて濃縮・乾固して、大豆サポニン物質を単
離することを特徴とする大豆サポニンの単離・精製方法
を提起するものである。
【００１０】また、これにより得られる大豆真正サポニ
ンとして、
ンとして、
【化１】に示す化学構造を持つ大豆サポニン、および
【化２】に示す化学構造を持つ大豆サポニン、ならびに
【化３】に示す化学構造を持つ大豆サポニンを提起する
ものである。
ものである。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により詳細に説明する。大豆を
粉砕後、５倍量の５０％含水メタノールで抽出し、この
抽出液をオクタデシルシランを詰めたカラム（５×７４
cm）に供し、８０％メタノールで溶出した。溶出成分を
薄層クロマトグラフィーおよび、液体クロマトグラフィ
ーで分析し、そこから選択したそれぞれの大豆サポニン
溶出画分を各別に集めて濃縮・乾固し、新規大豆サポニ
ン物質を単離した。
粉砕後、５倍量の５０％含水メタノールで抽出し、この
抽出液をオクタデシルシランを詰めたカラム（５×７４
cm）に供し、８０％メタノールで溶出した。溶出成分を
薄層クロマトグラフィーおよび、液体クロマトグラフィ
ーで分析し、そこから選択したそれぞれの大豆サポニン
溶出画分を各別に集めて濃縮・乾固し、新規大豆サポニ
ン物質を単離した。
【００１２】単離した大豆サポニン成分のスペクトルデ
ータは、次の通りであった。 (1) FAB-MS 化１ m/z: 1039(M+H),1061(M+Na) 893(M+H-146) 761(M+H-146-132) 化２ m/z: 923(M+H), 945(M+Na) 761(M+H-162) 化３ m/z: 893(M+H), 915(M+Na) 761(M+H-132)
ータは、次の通りであった。 (1) FAB-MS 化１ m/z: 1039(M+H),1061(M+Na) 893(M+H-146) 761(M+H-146-132) 化２ m/z: 923(M+H), 945(M+Na) 761(M+H-162) 化３ m/z: 893(M+H), 915(M+Na) 761(M+H-132)
【００１３】(2) 核磁気共鳴スペクトル 表 １ これらの結果から、新規大豆サポニンを３−０−［α−
Ｌ−ラムノピラノシル（１→２）−α−Ｌ−アラビノピ
ラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］
２２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオ
キシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサ
ポゲノールＢ、及び、３−０−［β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロー２，５−ジハイドロオキ
シー６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル（ソヤサポ
ゲノールＢ、ならびに３−０−［α−Ｌ−アラビノピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポ
ゲノールＢ、であると決定した。
Ｌ−ラムノピラノシル（１→２）−α−Ｌ−アラビノピ
ラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］
２２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオ
キシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサ
ポゲノールＢ、及び、３−０−［β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロー２，５−ジハイドロオキ
シー６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル（ソヤサポ
ゲノールＢ、ならびに３−０−［α−Ｌ−アラビノピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポ
ゲノールＢ、であると決定した。
【００１４】
【発明の効果】以上説明したように、従来報告されてい
る大豆サポニンは、その精製過程においてアルカリ処理
していることから真正サポニンではなく、本発明により
はじめて真正サポニンを得ることができた。また、従来
のサポニンの精製は、大豆から、抽出・有機溶媒による
分配・カラムクロマトグラフイなど数々の精製段階を必
要とし、さらに、各段階において濃縮操作を必要とする
ため、時間的・経済的コストが高い。これに対して本発
明は、抽出・クロマトグラフイの２段階で真正サポニン
を精製でき、そのコストを大幅に下げることができる。
る大豆サポニンは、その精製過程においてアルカリ処理
していることから真正サポニンではなく、本発明により
はじめて真正サポニンを得ることができた。また、従来
のサポニンの精製は、大豆から、抽出・有機溶媒による
分配・カラムクロマトグラフイなど数々の精製段階を必
要とし、さらに、各段階において濃縮操作を必要とする
ため、時間的・経済的コストが高い。これに対して本発
明は、抽出・クロマトグラフイの２段階で真正サポニン
を精製でき、そのコストを大幅に下げることができる。
【００１５】
【化１】3-0- [α-L-Rhamnopyranosyl(1→2)- α-L-ara
binopyranosyl (1→2)- β-D-glucuronopyranosyl]22-0
-(2,3-dihydro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on
yl)soyasapogenol B
binopyranosyl (1→2)- β-D-glucuronopyranosyl]22-0
-(2,3-dihydro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on
yl)soyasapogenol B
【化２】3-0- [β-D-galactopyranosyl (1→2)- β-D-g
lucuronopyranosyl] 22-0-(2,3-dihydro-2,5-dihydroxy
-6-methyl-4H-pyran-4-onyl)soyasapogenol B
lucuronopyranosyl] 22-0-(2,3-dihydro-2,5-dihydroxy
-6-methyl-4H-pyran-4-onyl)soyasapogenol B
【化３】3-0- [α-L-arabinopyranosyl (1→2)- β-D-g
lucronopyranosyl]22-0-(2,3-dihydro-2,5-dihydroxy-6
-methyl-4H-pyran-4-onyl)soyasapogenol B
lucronopyranosyl]22-0-(2,3-dihydro-2,5-dihydroxy-6
-methyl-4H-pyran-4-onyl)soyasapogenol B
【表１】
Claims (4)
- 【請求項１】 大豆を原料とし、該大豆から含水メタノ
ールにより大豆配糖体成分を抽出し、その抽出液を直接
ＯＤＳ（オクタデシルシリル）カラムに吸着せしめた
後、含水メタノールにより溶出し、その溶出成分を薄層
クロマトグラフィーおよび液体クロマトグラフィーで分
析し、そこから選択したそれぞれの大豆サポニン溶出画
分を各別に集めて濃縮・乾固して、大豆サポニン物質を
単離することを特徴とする大豆サポニンの単離・精製方
法。 - 【請求項２】 ３−０−［α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→２）−α−Ｌ−アラビノピラノシル（１→２）−
β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２２−０−（２，３−
ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキシ−６−メチル−４
Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポゲノールＢからなる
大豆サポニン。 - 【請求項３】 ３−０−［β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２２−０
−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキシ−６
−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポゲノー
ルＢからなる大豆サポニン。 - 【請求項４】 ３−０−［α−Ｌ−アラビノピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２２−０
−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキシ−６
−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポゲノー
ルＢからなる大豆サポニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4277828A JP2640066B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4277828A JP2640066B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100583A true JPH06100583A (ja) | 1994-04-12 |
| JP2640066B2 JP2640066B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=17588838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4277828A Expired - Fee Related JP2640066B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2640066B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997007811A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Daniel Chajuss | A novel use of soy molasses |
| JP2002500088A (ja) * | 1998-01-12 | 2002-01-08 | ハー マジェスティ イン ライト オブ カナダ アズ リプレゼンティッド バイ ザ ミニスター オブ アグリカルチャー アンド アグリ−フード カナダ | 非極性抽出物の単離、回収及び精製方法 |
| JP2010018552A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Akita Prefecture | ソヤサポニンｉを含有するレニン阻害剤 |
| JP2011195541A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Fuji Oil Co Ltd | グループｂサポニンの製造法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01246296A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-10-02 | Marusan I Kk | 配糖体を含む原料の異種成分分取法 |
| JPH0798831A (ja) * | 1993-09-30 | 1995-04-11 | Kao Corp | 磁気記録媒体、その製造方法及び製造装置 |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP4277828A patent/JP2640066B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01246296A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-10-02 | Marusan I Kk | 配糖体を含む原料の異種成分分取法 |
| JPH0798831A (ja) * | 1993-09-30 | 1995-04-11 | Kao Corp | 磁気記録媒体、その製造方法及び製造装置 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1997007811A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Daniel Chajuss | A novel use of soy molasses |
| JP2002500088A (ja) * | 1998-01-12 | 2002-01-08 | ハー マジェスティ イン ライト オブ カナダ アズ リプレゼンティッド バイ ザ ミニスター オブ アグリカルチャー アンド アグリ−フード カナダ | 非極性抽出物の単離、回収及び精製方法 |
| JP2010018552A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Akita Prefecture | ソヤサポニンｉを含有するレニン阻害剤 |
| JP2011195541A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Fuji Oil Co Ltd | グループｂサポニンの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2640066B2 (ja) | 1997-08-13 |
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