JPS59174672A - ホツトメルト接着剤 - Google Patents
ホツトメルト接着剤Info
- Publication number
- JPS59174672A JPS59174672A JP4819883A JP4819883A JPS59174672A JP S59174672 A JPS59174672 A JP S59174672A JP 4819883 A JP4819883 A JP 4819883A JP 4819883 A JP4819883 A JP 4819883A JP S59174672 A JPS59174672 A JP S59174672A
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- JP
- Japan
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- adhesive
- vinyl
- formula
- melt adhesive
- dioxazolone
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な反応性ホットメルト接着剤に関する。
更に詳しくはジオキサゾロン環を有するアクリル系反応
性ホットメルト接着剤に関する。
性ホットメルト接着剤に関する。
接着剤の発展は近年目覚しいものがあり、その用途は日
用品から工業材料、医用材料にまで使われており、その
種類も多種多様である。
用品から工業材料、医用材料にまで使われており、その
種類も多種多様である。
現在使用されているエラストマーとしては、ゴム系、ア
クリル系、シリコン系が主なものであるが、ゴム系接着
剤は耐久性が劣り、シリコン系は接着力、耐久性ともに
優れているが高価であるために特殊な用途にしか用いら
れていない。アクリル系接着剤は近年急速に伸びてきた
接着剤であり、耐候性、耐油性、耐熱性が優れておシ、
現在、粘着シートに広く用いられている。このアクリル
系接着剤にも溶剤型、エマルジョン型、ホットメルト型
等があり、近年環境保護、防災、省エネルギー等の諸問
題により溶剤型からエマルジョン型、ホットメルト型へ
と移行しつつある。しかしエマルジョン型は、溶剤型と
比較して耐水性、耐熱性など劣る面がある。かかる理由
から、最近ではホットメルト接着剤の進出がめざましい
が、このものは熱可塑性であるが故に耐熱性が劣ってお
り、高温での作業が不適となる。又、接着剤としての機
能を発揮させるためには、数平均分子量が２０万から１
００万程度の高分子量化合物が必要となり、このものを
塗工するには一般的なホットメルト塗工機では困難が生
ずる。耐熱性を補強するためには、従来までのホットメ
ルト接着剤に官能基をつけ、反応性を付与し、塗工後架
橋せしめて、熱可塑性を消失せしめればよい。
クリル系、シリコン系が主なものであるが、ゴム系接着
剤は耐久性が劣り、シリコン系は接着力、耐久性ともに
優れているが高価であるために特殊な用途にしか用いら
れていない。アクリル系接着剤は近年急速に伸びてきた
接着剤であり、耐候性、耐油性、耐熱性が優れておシ、
現在、粘着シートに広く用いられている。このアクリル
系接着剤にも溶剤型、エマルジョン型、ホットメルト型
等があり、近年環境保護、防災、省エネルギー等の諸問
題により溶剤型からエマルジョン型、ホットメルト型へ
と移行しつつある。しかしエマルジョン型は、溶剤型と
比較して耐水性、耐熱性など劣る面がある。かかる理由
から、最近ではホットメルト接着剤の進出がめざましい
が、このものは熱可塑性であるが故に耐熱性が劣ってお
り、高温での作業が不適となる。又、接着剤としての機
能を発揮させるためには、数平均分子量が２０万から１
００万程度の高分子量化合物が必要となり、このものを
塗工するには一般的なホットメルト塗工機では困難が生
ずる。耐熱性を補強するためには、従来までのホットメ
ルト接着剤に官能基をつけ、反応性を付与し、塗工後架
橋せしめて、熱可塑性を消失せしめればよい。
反応性接着剤として頻繁にポリイソシアネートが使用さ
れるが、イソシアネート基は水分に対して極度に敏感で
あり、保存性が悪く適当な安定化の工夫が必要である。
れるが、イソシアネート基は水分に対して極度に敏感で
あり、保存性が悪く適当な安定化の工夫が必要である。
イソシアネート基の保獲基としては、ウレタン、アミン
イミド等の形として保護されるものやイミダゾール、カ
ルボジイミドなどとの付加体が挙げられるが、これらの
ものは分解温度や脱離化合物がホットメルト接着剤とし
て用いるには不適である。一方、ジオキサゾロン壌ハ、
最適な温度、時間で分解し二酸化炭素を放出してイソシ
アネート基となるので、脱離化合物が粘着力や保持力に
影響を及゛ぼすことはない。
イミド等の形として保護されるものやイミダゾール、カ
ルボジイミドなどとの付加体が挙げられるが、これらの
ものは分解温度や脱離化合物がホットメルト接着剤とし
て用いるには不適である。一方、ジオキサゾロン壌ハ、
最適な温度、時間で分解し二酸化炭素を放出してイソシ
アネート基となるので、脱離化合物が粘着力や保持力に
影響を及゛ぼすことはない。
又、反応性を付与すると、高分子量エラストマーを用い
る必要はなく、低分子量から中分子量の一ラス１〜−を
使用し、塗工、架橋後高分子ｌ・化すれば所望の粘着力
が得られることになる。
る必要はなく、低分子量から中分子量の一ラス１〜−を
使用し、塗工、架橋後高分子ｌ・化すれば所望の粘着力
が得られることになる。
そこで本発明者らは、上記の考えに基づき、従来のホッ
トメルト接着剤の欠点を克服すべく鋭意検討を行った結
果、イソシアネート基前駆体としてのジオキサゾロン環
を有する低分子量又は中分子量アクリル系エラストマー
が塗工後熱湿架橋を行い、粘着力、保持力のみならず、
耐熱性、耐水性、耐溶剤性等にも優′れている事実を見
い出し、本発明に至ったわけである。
トメルト接着剤の欠点を克服すべく鋭意検討を行った結
果、イソシアネート基前駆体としてのジオキサゾロン環
を有する低分子量又は中分子量アクリル系エラストマー
が塗工後熱湿架橋を行い、粘着力、保持力のみならず、
耐熱性、耐水性、耐溶剤性等にも優′れている事実を見
い出し、本発明に至ったわけである。
即ち、本発明は □
一般式
％式％（１）
（ただし、式中Ｒ１は水素又はメチル基、Ｒ２は炭素数
１〜１５のアルキル基を示す。）で表わされるビニル化
合物の一種もしくは二釉以上５０〜９５重量係と、 一般式 （ただし、式中Ｒ３は水素、メチル基又はフェニル基を
示す） で表わされるビニルジオキサゾロン化合物５〜５０重量
係とを共重合せしめて得られるポリマーからなる反応性
ホットメルト接着剤を提供するものである。
１〜１５のアルキル基を示す。）で表わされるビニル化
合物の一種もしくは二釉以上５０〜９５重量係と、 一般式 （ただし、式中Ｒ３は水素、メチル基又はフェニル基を
示す） で表わされるビニルジオキサゾロン化合物５〜５０重量
係とを共重合せしめて得られるポリマーからなる反応性
ホットメルト接着剤を提供するものである。
本発明に用いられる一般式（１）で表わされるビニル化
合物の例としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、ア
クリル酸１−メチルペンチル、アクリル酸２−メチルペ
ンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸インオクチル
、アクリル酸３，５．５− ）リメチルヘキシル、アク
リル酸ドデシル等のアクリル酸エステル又はメタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−ブチ
ル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸１−メチル
ペンチル、メタクリル酸２−メチルペンチル、メタクリ
ル酸ヘキシル、メタクリル酸インオクチル、メタクリ、
ル酸５，５゜５−トリメチルヘキシル、メタクリル酸ド
デシ ゛ル等のメタクリル酸エステルから選ばれ
る一種もしくけ二種以上のアクリル酸エステル又はメタ
クリル酸エステルが用いられる。なかでも、一般式（１
）で示されるビニル化合物成分の５０〜８０重ｉｔ ％
のアルキル基が炭素数５〜１３のアクリル酸エステル又
はメタクリル酸エステルと２０〜５０重量係の重量キル
基が炭素数１〜３のアクリル酸エステル又はメタクリル
酸エステルを使用すると、粘着力、保持力の優れたエラ
ストマーが生成し、好ましい。アルキル基の炭素数が１
４以上のアクリル酸エステル、メタクリル酸エステルを
使用した場合には柔軟性が失われ、接着剤としては適さ
ない。
合物の例としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、ア
クリル酸１−メチルペンチル、アクリル酸２−メチルペ
ンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸インオクチル
、アクリル酸３，５．５− ）リメチルヘキシル、アク
リル酸ドデシル等のアクリル酸エステル又はメタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−ブチ
ル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸１−メチル
ペンチル、メタクリル酸２−メチルペンチル、メタクリ
ル酸ヘキシル、メタクリル酸インオクチル、メタクリ、
ル酸５，５゜５−トリメチルヘキシル、メタクリル酸ド
デシ ゛ル等のメタクリル酸エステルから選ばれ
る一種もしくけ二種以上のアクリル酸エステル又はメタ
クリル酸エステルが用いられる。なかでも、一般式（１
）で示されるビニル化合物成分の５０〜８０重ｉｔ ％
のアルキル基が炭素数５〜１３のアクリル酸エステル又
はメタクリル酸エステルと２０〜５０重量係の重量キル
基が炭素数１〜３のアクリル酸エステル又はメタクリル
酸エステルを使用すると、粘着力、保持力の優れたエラ
ストマーが生成し、好ましい。アルキル基の炭素数が１
４以上のアクリル酸エステル、メタクリル酸エステルを
使用した場合には柔軟性が失われ、接着剤としては適さ
ない。
一般式（２）で表わされるビニルジオキサゾロン化合物
としてけ２−ビニル−１，３，４−ジオキサゾリン−５
−オン、２−イソプロペニルー１，５゜４−ジオキサゾ
リン−５−オン、２−（α−スチリル） −１，３，４
−ジオキサゾリン−５−オンが使用されるが、その中で
も重合性の面から２−インプロペニル−１，！１．４−
ジオキサゾリンー５−オン、２−（α−スチリル） −
１，３，４−ジオキサゾリン−５−オンの使用が好まし
い。
としてけ２−ビニル−１，３，４−ジオキサゾリン−５
−オン、２−イソプロペニルー１，５゜４−ジオキサゾ
リン−５−オン、２−（α−スチリル） −１，３，４
−ジオキサゾリン−５−オンが使用されるが、その中で
も重合性の面から２−インプロペニル−１，！１．４−
ジオキサゾリンー５−オン、２−（α−スチリル） −
１，３，４−ジオキサゾリン−５−オンの使用が好まし
い。
一般式（２）で表わされるビニルジオキサゾロン化合物
を一般式（１）で表わされるビニル化合物と共重合させ
るが、共重合体中のビニルジオキサゾロン化合物の割合
は、５〜５０重量係重量り、好ましくけ１０〜３０重量
係で重量。これよ少食ない場合には架橋速度が遅く、硬
化効果が薄くなる。又、これより多い場合には、粘着性
が劣る。共重合体の合成法は制量であり、公知のラジカ
ル重合法で行われるが、重合触媒としてジベンゾイルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジｔ−ブチル
パーオキサイド、α、＆′−アゾビスイソブチロニトリ
ルやレドックス系触媒等を用い、塊重合法で行うのが最
も好ましい。又、本発明の効果を害さない限り、上記二
成分の他に任意の共重合し得るコモノマーを添加して共
重合させてもよい。これらコモノマーとしてはエチレン
、プロピレン等のオレフィン、アクリロニトリル、酢酸
ビニル、アクリルアミド等が挙げられる。
を一般式（１）で表わされるビニル化合物と共重合させ
るが、共重合体中のビニルジオキサゾロン化合物の割合
は、５〜５０重量係重量り、好ましくけ１０〜３０重量
係で重量。これよ少食ない場合には架橋速度が遅く、硬
化効果が薄くなる。又、これより多い場合には、粘着性
が劣る。共重合体の合成法は制量であり、公知のラジカ
ル重合法で行われるが、重合触媒としてジベンゾイルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジｔ−ブチル
パーオキサイド、α、＆′−アゾビスイソブチロニトリ
ルやレドックス系触媒等を用い、塊重合法で行うのが最
も好ましい。又、本発明の効果を害さない限り、上記二
成分の他に任意の共重合し得るコモノマーを添加して共
重合させてもよい。これらコモノマーとしてはエチレン
、プロピレン等のオレフィン、アクリロニトリル、酢酸
ビニル、アクリルアミド等が挙げられる。
かくして得られた共重合体の数平均分子量は５ａａａ
〜１ｏｏｏｏｏ １）範ｎにあり、軟化点６０〜１００
℃、 ｉｓｏ℃での溶融粘度は１５００〜１００００
０ ｃｐｓの白色固体である。ビニルジメ慴゛ゾロンモ
ノマーは、水と反応し、ヒドロキサム酸となるが、本発
明の共重合体においては、空気中に１週間放置していて
も反応することはなく、安定であった。
〜１ｏｏｏｏｏ １）範ｎにあり、軟化点６０〜１００
℃、 ｉｓｏ℃での溶融粘度は１５００〜１００００
０ ｃｐｓの白色固体である。ビニルジメ慴゛ゾロンモ
ノマーは、水と反応し、ヒドロキサム酸となるが、本発
明の共重合体においては、空気中に１週間放置していて
も反応することはなく、安定であった。
本発明のホットメルト接着剤の塗工装置としては、窒素
シール可能な溶融槽を有する一般的な塗工機の使用が可
能である。
シール可能な溶融槽を有する一般的な塗工機の使用が可
能である。
使用法は先ず本発明の共重合体を窒素シールした溶融槽
内で１５０℃で溶融させる。１時間、この温度に保った
約５０チのジオキサゾロン環が分解し、二酸化炭素を放
出してイソシアネート基となる。このものをロールコー
タ−１又はスロットダイコーター等の塗工機により基材
に塗工してやると、室温で空気中の水分を吸収硬化し、
粘着力、保持力のみならず耐熱性、耐水性、耐溶剤性の
優れた接着剤となる。又、加熱処理せしめてもよく、塗
工後１５０℃で湿加熱を行うと５分以内の短時間で所望
する粘着力を示すようになる。
内で１５０℃で溶融させる。１時間、この温度に保った
約５０チのジオキサゾロン環が分解し、二酸化炭素を放
出してイソシアネート基となる。このものをロールコー
タ−１又はスロットダイコーター等の塗工機により基材
に塗工してやると、室温で空気中の水分を吸収硬化し、
粘着力、保持力のみならず耐熱性、耐水性、耐溶剤性の
優れた接着剤となる。又、加熱処理せしめてもよく、塗
工後１５０℃で湿加熱を行うと５分以内の短時間で所望
する粘着力を示すようになる。
本発明における接着剤は、粘着付与剤を添加することな
くして優れた粘着力を示すが、必要に応じて、又、使用
目的に応じてクマロンインデン系樹脂、スチレン系樹脂
等の公知の粘着付与剤を使用することができる。又、軟
化剤、酸化安定剤等も必要に応じて使用可能である。
くして優れた粘着力を示すが、必要に応じて、又、使用
目的に応じてクマロンインデン系樹脂、スチレン系樹脂
等の公知の粘着付与剤を使用することができる。又、軟
化剤、酸化安定剤等も必要に応じて使用可能である。
本発明の接着剤は、紙、布、プラスチックフィルム、複
合材、金属箔など極めて多種の基材に対し使用が可能で
あシ、その応用範囲は広い。
合材、金属箔など極めて多種の基材に対し使用が可能で
あシ、その応用範囲は広い。
以後、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
は、この実施例に限られるものではない。尚、実施例中
、「部」は断りのない限り「重量部」を表わす。
は、この実施例に限られるものではない。尚、実施例中
、「部」は断りのない限り「重量部」を表わす。
実施例１
アクリル酸ｎ−ヘキシル１００部、メタクリル酸メチル
５０部、２−イソプロペニル−１，３，４−ジオキサゾ
リンー５−オン５０部、α、α′−アゾビスイソブチロ
ニトリル０．１部をセパラブルフラスコに入れ、窒素気
流下、７０℃に加熱した。内部の温度が７０℃になるよ
うに調節し、この温度で１２時間かきまぜた。かくして
得られた共重合体の軟化点け８２℃（；ＪＩＢ Ｋ ５
９０２環球法）、１５Ｑ℃での溶融粘度（Ｂ型粘度計）
Ｉｄ ７２００ ｃｐｓ １数平均分子ｔ９７００であ
った。
５０部、２−イソプロペニル−１，３，４−ジオキサゾ
リンー５−オン５０部、α、α′−アゾビスイソブチロ
ニトリル０．１部をセパラブルフラスコに入れ、窒素気
流下、７０℃に加熱した。内部の温度が７０℃になるよ
うに調節し、この温度で１２時間かきまぜた。かくして
得られた共重合体の軟化点け８２℃（；ＪＩＢ Ｋ ５
９０２環球法）、１５Ｑ℃での溶融粘度（Ｂ型粘度計）
Ｉｄ ７２００ ｃｐｓ １数平均分子ｔ９７００であ
った。
この共重合体を窒素シールした溶融槽内に入れ、１５０
℃で加熱溶融し、１時間この温度で加熱し、その後ロー
ルコータ−により、ポリエステルフィルムに塗工した。
℃で加熱溶融し、１時間この温度で加熱し、その後ロー
ルコータ−により、ポリエステルフィルムに塗工した。
その後、表−１に示した条件で処理した。
表−１
これらの処理によりいずれも２５μｍ厚さの接着層が得
られ、それぞれについて、被着体ステンレスでの１８０
°剥離力（引張速度３００朋／ ｍ１ｎ）、ローリング
ボールタック、保持力（ＪＩＢ Ｚ ０２３７）を測定
した。結果を表−２に示す。
られ、それぞれについて、被着体ステンレスでの１８０
°剥離力（引張速度３００朋／ ｍ１ｎ）、ローリング
ボールタック、保持力（ＪＩＢ Ｚ ０２３７）を測定
した。結果を表−２に示す。
表−２かられかるように、いずれも良好な値を示し、６
０℃にて剥離力測定の時にもほとんど剥離力の低下はな
かった。
０℃にて剥離力測定の時にもほとんど剥離力の低下はな
かった。
実施例２−４
表−３に示される配合組成で実施例１と同条件で共重合
体を製造した。
体を製造した。
かくして得られた共重合体の軟化点１５０″ｃＫおける
溶融粘度、数平均分子部を表−４に示した。
溶融粘度、数平均分子部を表−４に示した。
表 −４
各共重合体を実施例１と同じ方法でポリエステルフィル
ムに塗工し、その後すぐ１３０℃、６０１％ＲＨ，５分
間の熱処理をした。これらの処理により、いずれも２５
μｍ厚さの接着層が得られ、それぞれについて被着体ス
テンレスでの１８０’剥離力（引っ張り速度３００ ｕ
ｒｎ ／ ｍｉｎ ）、ローリングボールタック、保持
力を測定した。結果を表−５に示す。尚、被着体への貼
合せは、２０℃、６０’１ｙＲＨで２ Ｋ９の荷重を持
つローラーで１往復して行った。
ムに塗工し、その後すぐ１３０℃、６０１％ＲＨ，５分
間の熱処理をした。これらの処理により、いずれも２５
μｍ厚さの接着層が得られ、それぞれについて被着体ス
テンレスでの１８０’剥離力（引っ張り速度３００ ｕ
ｒｎ ／ ｍｉｎ ）、ローリングボールタック、保持
力を測定した。結果を表−５に示す。尚、被着体への貼
合せは、２０℃、６０’１ｙＲＨで２ Ｋ９の荷重を持
つローラーで１往復して行った。
表−５に示す結果かられかるように、接着力、タック、
保持力ともに優れ、耐熱性は従来のホットメルト接着剤
に比して著しく優れている。
保持力ともに優れ、耐熱性は従来のホットメルト接着剤
に比して著しく優れている。
次に実施例１−１．１−２．１−５．２，５゜４でそれ
ぞれ得たポリエステル基材の粘着テープを実施例１と同
じ方法でステンレスに貼り合せ、耐水性、耐油性を調べ
た。試験法は圧着後２０℃１日放置し、２０℃にて水又
は油に２４時間浸漬し、取シ出してすぐ１８０°剥離力
を測定した（２２℃、引っ張り速度１０ ｕｒｎ ／
ｍｉｎ ）。
ぞれ得たポリエステル基材の粘着テープを実施例１と同
じ方法でステンレスに貼り合せ、耐水性、耐油性を調べ
た。試験法は圧着後２０℃１日放置し、２０℃にて水又
は油に２４時間浸漬し、取シ出してすぐ１８０°剥離力
を測定した（２２℃、引っ張り速度１０ ｕｒｎ ／
ｍｉｎ ）。
その結果を表−６に示した。これから、耐水性、耐油性
も優れていることがわかる。
も優れていることがわかる。
表−６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（１） ％式％（１） （式中、Ｒ１は水素又はメチル基、Ｒ２は炭素数が１〜
１３のアルキル基を示す。） で表わされるビニル化合物の一種又は二種以上５０〜９
５重量係と重 量般式（２） （式中、Ｒ３は水素、メチル基又はフェニル基を示す。 ） で表わされるビニルジオキサゾロン化合物５〜５０重量
係とを共重合せしめて得られるポリマーからなるホット
メルト接着剤。 ２ ポリマーの数平均分子量が５０００〜１０００００
である特許請求の範囲第１項記載のホットメルト接着剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4819883A JPS59174672A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ホツトメルト接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4819883A JPS59174672A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ホツトメルト接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59174672A true JPS59174672A (ja) | 1984-10-03 |
| JPH0119714B2 JPH0119714B2 (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=12796682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4819883A Granted JPS59174672A (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | ホツトメルト接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59174672A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7405259B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-07-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| US7829116B2 (en) | 2006-11-14 | 2010-11-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Adhesive-forming composition and blend of adhesives obtained therefrom |
| US7956123B2 (en) | 2005-10-24 | 2011-06-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Solvent resistant polyurethane adhesive compositions |
| US7976951B2 (en) | 2006-11-14 | 2011-07-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing an adhesive-forming composition |
| US8247079B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing a silylated polyurethane adhesive composition |
| US8247514B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane compositions and adhesives therefrom |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP4819883A patent/JPS59174672A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7405259B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-07-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| EP3666808A1 (en) | 2005-04-29 | 2020-06-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| US7956123B2 (en) | 2005-10-24 | 2011-06-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Solvent resistant polyurethane adhesive compositions |
| US8247079B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing a silylated polyurethane adhesive composition |
| US8247514B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane compositions and adhesives therefrom |
| US7829116B2 (en) | 2006-11-14 | 2010-11-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Adhesive-forming composition and blend of adhesives obtained therefrom |
| US7976951B2 (en) | 2006-11-14 | 2011-07-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing an adhesive-forming composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0119714B2 (ja) | 1989-04-12 |
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