JP5337172B2 - 粘着絆創膏用粘着剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)アルキル基の炭素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルの一種以上を溶液重合して形成した数平均分子量が2,000〜4,400のアクリル系オリゴマーの溶液を製造する工程
(2)アルキル基の炭素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルと、アクリル酸モノマー、メタクリル酸モノマー、2−ヒドロキシルエチルアクリレート、あるいは2−ヒドロキシエチルメタアクリレートから選択されるモノマーと、を含むモノマー混合液を溶液重合して形成したアクリルポリマーを含んでなるアクリルポリマーの溶液を製造する工程
(3)アクリル系オリゴマーの溶液およびアクリルポリマーの溶液を混合してなる溶液に対して、前記反応性架橋剤として多価エポキシ化合物または多価イソシアネート化合物を、前記アクリルポリマーの0.01〜5重量%の範囲内の値となるように添加する工程と、を含むことを基本的な特徴としている。
(1)アクリル系オリゴマーの製造
2−エチルへキシルアクリレート300g(1.63モル)と連鎖移動剤としてのラウリルメルカプタン27.6g(0.136モル)を、溶媒の酢酸エチル82gに溶解して、モノマー混合溶液を形成した。このモノマー混合溶液を、蒸気凝縮還流塔を備えた攪拌機付き重合反応器に仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加して溶解した後、そのまま湯浴に浸漬して60℃までゆっくり昇温することにより、重合開始剤を分解して、重合反応を開始した。
アクリル酸モノマー25g(5重量部)と2−エチルへキシルアクリレート500g(100重量部)を酢酸エチル1,575gに溶解して、蒸気凝縮還流塔を備えた攪拌機付き重合反応器に仕込み、重合開始剤のベンゾイルパーオキサイド0.5gを添加した後、そのまま湯浴に浸漬して58℃までゆっくり昇温することにより、重合開始剤を分解して、重合反応を開始した。
上記の(1)、(2)で製造したアクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液64.2g(不揮発残分51.6g)と、アクリルポリマーの酢酸エチル溶液200g(不揮発残分51.6g)を混合した溶液に、反応型架橋剤として多価イソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製コロネートHL)0.21gを添加した後、酢酸エチル溶剤による調整により、不揮発残分が25重量%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造した。この粘着剤組成物における液状成分としてのアクリル系オリゴマーの含有率は50重量%である。
比較のために、(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル溶液200g(不揮発残分51.6g)に、反応型架橋剤の多価イソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製コロネートHL)0.21gを加えて混合溶解するとともに、酢酸エチル溶剤による調整によって、不揮発残分が25重量%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造した。
上記の(3)、(4)で製造した粘着絆創膏の短冊状(幅12mm、長さ40mm)試験片(粘着層有効面積:480mm2)のそれぞれについて、人の後腕部内側皮膚に24時間貼り付けた後剥がして、粘着層表面をニンヒドリン溶液で染色し、剥離破壊により粘着層表面に付着した角質細胞を暗紫色に発色させ、顕微鏡写真の画像解析により角質細胞の発色面積比率(暗紫色に発色した面積の総和/粘着層面積×100)を測定したところ、(4)の粘着絆創膏の場合には92%であったのに対し、(3)の粘着絆創膏の場合には8%で、アクリル系オリゴマーの存在により、皮膚角質の剥離損傷が大幅に改善されることが判明した。
(1)アクリル系オリゴマーの製造
メチルメタアクリレート75g(0.749モル)、2−エチルへキシルアクリレート225g(1.221モル)とラウリルメルカプタン2.6g(0.013モル)を、酢酸エチル溶液76gに溶解して、モノマー混合溶液を形成した。このモノマー混合溶液を実施例1の(1)と同じ条件、方式で重合反応させて、アクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液を製造した。この溶液は、不揮発残分(アクリル系オリゴマーの濃度)が80.0重量%、粘度が28ポイズ、アクリル系オリゴマーの数平均分子量が24,000であった。
アクリル酸モノマー25g(5重量部)、メチルメタアクリレート125g(25重量部)と2−エチルへキシルアクリレート375g(75重量部)を酢酸エチル1,575gに溶解したモノマー混合溶液を、実施例1の(2)と同じ条件、方式で重合反応させて、アクリルポリマーの酢酸エチル溶液を製造した。この溶液は、粘度が344ポイズ、不揮発残分(アクリルポリマーの濃度)が25.9重量%、数平均分子量が980,000であった。
上記の(1)、(2)で製造したアクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液11.5g(不揮発残分9.2g)と、アクリルポリマーの酢酸エチル溶液200g(不揮発残分51.8g)を混合し、酢酸エチル溶剤による調整によって、不揮発残分が25重量%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造した。この組成物におけるアクリル系オリゴマーの含有率は15重量%である。
上記の(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル溶液を(3)のものと同様に塗布、乾燥して、ポリエステル不織布上における粘着層の厚さが60μmのアクリル系オリゴマーを含まない比較用粘着絆創膏を製造した。この粘着絆創膏の剥離接着力は341gであった。
上記の(3)、(4)で製造した粘着絆創膏のそれぞれについて、実施例1の場合と同じ条件、方式で、付着した皮膚の角質細胞による発色面積比率を測定したところ、(4)の粘着絆創膏では94%であったのに対し、(3)の粘着絆創膏では21%で、アクリル系オリゴマーの存在によって、皮膚角質の剥離損傷が大きく改善されることが確認された。
(1)アクリル系オリゴマーの製造
2−メトキシエチルアクリレート120g(0.922モル)、2−エチルへキシルアクリレート180g(0.977モル)とラウリルメルカプタン17.4g(0.086モル)を、酢酸エチル80gに溶解して、モノマー混合溶液を形成した。このモノマー混合溶液を、実施例1の(1)と同じ条件、方式で、重合反応させて、アクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液を製造した。この溶液は、不揮発残分(アクリル系オリゴマーの濃度)が80.2重量%、アクリル系オリゴマーの数平均分子量が3,100であった。
上記の(1)で製造したアクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液78.7g(不揮発残分63.1g)と、実施例1の(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル溶液200g(不揮発残分51.6g)を混合した溶液に、反応型架橋剤として多価イソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製コロネートHL)0.21gを添加した後、酢酸エチル溶剤による調整により、不揮発残分が25重量%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造した。この粘着剤組成物におけるアクリル系オリゴマーの含有率は55重量%である。
上記の(2)及び実施例1の(4)で製造した粘着絆創膏のそれぞれについて、実施例1の場合と同じ条件、方式で、付着した皮膚の角質細胞による発色面積比率を測定したところ、後者の粘着絆創膏の場合には92%であったのに対し、前者の上記(2)の粘着絆創膏の場合には7%で、アクリル系オリゴマーによって、皮膚角質の剥離損傷効果が大幅に改善されることが判明した。
(1)アクリル系オリゴマーの製造
2−エチルヘキシルアクリレート300g(1.63モル)、ラウレルメルカプタン13.8g(0.068モル)を用いる以外は、実施例1の(1)と同じ条件、方式で、アクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液を製造した。この溶液は、不揮発残分が82.3重量%、アクリル系オリゴマーの数平均分子量が4,400であった。
2−ヒドロキシエチルアクリレート50g(10重量部)と、2−エチルへキシルアクリレート500g(100重量部)を用いる以外は実施例1の(2)と同様の条件、方式で重合反応させて、アクリルポリマーの粘ちょうな酢酸エチル溶液を製造した。この溶液は、粘度が274ポイズ、不揮発残分(アクリルポリマーの濃度)が22.5重量%、数平均分子量が710,000であった。
上記の(1)で製造したアクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液36.5g(不揮発残分30.0g)と、(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル溶液200g(不揮発残分45.0g)を混合した溶液に、反応型架橋剤として多価イソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製コロネートL)0.3gを添加した後、酢酸エチル溶剤による調整により、不揮発残分が25重量%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造した。この粘着剤組成物におけるアクリル系オリゴマーの含有率は40重量%である。
上記の(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル溶液を上記の(3)と同様に塗布、乾燥して、ポリエステル不織布上における粘着層の厚さが60μmの比較用粘着絆創膏を製造した。この粘着絆創膏の剥離接着力は340gであった。
上記の(3)、(4)で製造した粘着伴創膏のそれぞれについて、実施例1の場合と同じ条件、方式で、付着した皮膚の角質細胞による発色面積比率を測定したところ、(4)の粘着絆創膏の場合には86%であったのに対し、(3)の粘着絆創膏の場合には11%で、アクリル系オリゴマーによって、皮膚角質の剥離損傷が大きく改善されることが判明した。
Claims (3)
- アクリルポリマーの溶液に、所定量のアクリル系オリゴマーの溶液を溶解させた後、所定量の反応性架橋剤を添加してなる粘着絆創膏用粘着剤組成物の製造方法であって、
(1)アルキル基の炭素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルの一種以上を溶液重合して形成した数平均分子量が2,000〜4,400であるアクリル系オリゴマーの溶液を製造する工程
(2)アルキル基の炭素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルと、アクリル酸モノマー、メタクリル酸モノマー、2−ヒドロキシルエチルアクリレート、あるいは2−ヒドロキシエチルメタアクリレートから選択されるモノマーと、を含むモノマー混合液を溶液重合して形成したアクリルポリマーを含んでなるアクリルポリマーの溶液を製造する工程
(3)前記アクリル系オリゴマーの溶液およびアクリルポリマーの溶液を混合してなる溶液に対して、前記反応性架橋剤として多価エポキシ化合物または多価イソシアネート化合物を、前記アクリルポリマーの0.01〜5重量%の範囲内の値となるように添加する工程と、
を含むことを特徴とする粘着絆創膏用粘着剤組成物の製造方法。 - アクリルポリマーの溶液に、所定量のアクリル系オリゴマーの溶液を溶解させた後、所定量の反応性架橋剤を添加して粘着絆創膏用粘着剤組成物とし、さらに、ベースシートの片面に、前記粘着絆創膏用粘着剤組成物からなる粘着層を設けてなる粘着絆創膏の製造方法であって、
(1)アルキル基の炭素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルの一種以上を溶液重合して形成した数平均分子量が2,000〜4,400であるアクリル系オリゴマーの溶液を製造する工程
(2)アルキル基の炭素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルと、アクリル酸モノマー、メタクリル酸モノマー、2−ヒドロキシルエチルアクリレート、あるいは2−ヒドロキシエチルメタアクリレートから選択されるモノマーと、を含むモノマー混合液を溶液重合して形成したアクリルポリマーを含んでなるアクリルポリマーの溶液を製造する工程
(3)前記アクリル系オリゴマーの溶液およびアクリルポリマーの溶液を混合してなる溶液に対して、前記反応性架橋剤として多価エポキシ化合物または多価イソシアネート化合物を、前記アクリルポリマーの0.01〜5重量%の範囲内の値となるように添加する工程と、
(4)ベースシートの片面に、前記粘着絆創膏用粘着剤組成物からなる粘着層を設けて、粘着絆創膏とする工程と、
を含むことを特徴とする粘着絆創膏の製造方法。 - 前記粘着絆創膏の剥離接着力が40〜400gfの範囲内の値であることを特徴とする請求項2に記載の粘着絆創膏の製造方法。
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