JPS59172477A - ベンズイミダゾ−ル誘導体及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式■： 〔式中、 Ｒ，はメチル基又はトリフロロメチル基を表わし、 ｎは０乃至３の整数を表わし、 Ｒ７は水素原子（但しｙ１＝＝［］の場合及びｎ＝＝２
でＲ１がメチル基を表わす場合を除く）；ａｓ ＣＨ＊ＣＨｔＣＯＲｓ　（Ｒｓは水素原子、低級アルキ
ルＨｓ 基（但しＲ１がメチル基でｙｌ＝１の場合メチル基及び
エチル基を除＜　）、　ノ１０アルキル基、アセチル基
、アルコキシアルキル基を表ワス。）；す）； Ｃノ　ＣＡ’ で表わされるベンズイミダゾール誘導体及び該化合物の
１種又は２種を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫、殺ダニ、殺菌、除草及び防汚剤に関するもので
ある。

近年多くの薬剤が殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤又
は工場等の給配水設備等に付着する微生物を防除するた
めの防汚剤等広く利用されておシ、農業又は工業経営の
省力化や生産性の向上等に寄与している。しかし従来の
薬剤では防除が困難な新種の害虫や耐性菌等の出現、防
汚剤にあってはより一層効果を発揮する薬剤の開発等多
くの課題に直面し、新規な農業用又は工業用薬剤の開発
が切望されている。

本発明者等は全く新規な農業用又は工業用薬剤を創出す
べく鋭意研究を重ねた結果一般式（Ｉ）で表わされるベ
ンズイミダゾール誘導体が文献未記載の新規化合物であ
り、殺虫、殺ダニ、殺菌、除草、防汚と巾広い活性を有
していることを見出し本発明を完成させたものである。

本発明の一般式（Ｉｌで表わされる化合物の代表的合成
法及びその代表的化合物を下記に示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

囚 、〔式中Ｒｔｉｊ：前記のものと同じ意味を表わし、Ｒ
Ｉわす。）、Ｘはハロゲン原子を表わす〕一般式（川で
表わされる化合物又はその塩と一般式（至）で表わされ
る化合物とを適当な溶媒中、必要に応じて触媒の存在下
で塩基の存在又は不存在下で反応を行なえば良い。反応
温度は一２０℃乃至８０℃の範囲から適宜選択すれば良
い。

又反応時間ぽ１乃至２４時間の範囲から選択すれば良い
。反応は等モル反応であるがいずれか一方を過剰に使用
しても良い。溶媒は本反応を阻害しないものであれば良
い。塩基としては無機又は有機塩基を使用することがで
きる。触媒としては相間移動触媒等が利用できる。本合
成法による一般式（Ｉ−ａ）で表わされる化合物の代表
例を以下に挙げる。

腐１１−プレニル−２−メチルベンズイミダゾール １）、ｐ、１２９℃１０−１０−２ｒｔｔ゛４２　１−
ゲ５ニル−２−トＩＪ　、ｙルオロメチルベンズイミダ
ゾール １）、ｐ、　　１４８〜１５１℃１０．８Ｉ１１咋４３
１−ファルネシル−２−メチルベンズイミダゾール 油状物 Ａ６４　１−［５−（２，２−ジクロル−３，５−ジメ
チルシクロプロピル）−５−７１チｋ　−２−ペンテニ
ル）−２−メチルベンズイミダゾール ０ ｎＤｌ、５６２３ （式中、Ｒ８は前記のものと同じ意味を表わし、−は１
又Ｆｉ２を表わし％Ｒ７は水素原子、低級アルキル基、
ハロアルキル基、又はアルコキシアルキル基を表わす。

） 本反応は一般式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物を水及び
水に可溶性の有機溶媒又は一般式（５）で表わされるア
ルコールの存在下、例えば酢酸第二水銀のような第二水
−塩を反応させた後塩基次いで還元剤で処理することに
よシ得ることができる。又一般式（Ｉ−ｄ）で表わされ
る化合物は、一般式（１−ｃ）で表わされる化合物よシ
同様にして合成することができる。本発明で使用できる
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等の
無機塩基、還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム等及
びこれらを組合せて使用できるが、これらに限定するも
のではない。反応温度は一２０℃乃至６０℃の範囲から
適宜選択すれは貞く、又反応時間も１乃至２４０時間の
範囲から選べば良い。

本合成法による一般式（１−ｃ）及び（Ｉ−ｄ）で表わ
される代表例を下記に挙げる。

／％５　１−（３，７−ジメチル−７−ヒドロキシ−２
−）ランスオクテニル）−２−メチルベンズイミダゾー
ル Ｂｐ、　９２．８℃ Ａ６６　１−（５，７−ジメチル−７−ヒドロキシ−２
−トランスオクテニル）−２−）リフルオロメチルペン
ズイξダゾール ｍ、ｐ、　６４．３℃ ４７　１−　（５、７−ジメチル−７−メドキシー２−
トランスオクテニル）−２−トリフルオロメチルベンズ
イミダゾール ｎ　　　ｔ５０ｓ７ ４８　１−（５，７−ジメチル−７−メドキシー２−シ
スオクテニル）−２−メチルベンズイミダゾール 腐９　１−（５，７−ジメチル−７−ｎ−ゾロボキシー
２−トランスオクテニル）−２−’ｆルベンズイミダゾ
ール ／ｌ６１０　１−（５，７−ジメチ／ｌ／　−７−１１
−ブトキシ−２−トランスオクテニル）−２−メチルベ
ンズイミダゾール 扁１１　１−（３，７−ジメチル−７−ｉ−ブトキシ−
２−）ランスオクテニル）−２−７１チルベンズイミダ
ゾール ４１２１−（３＊　７−ジメチル゛−７−８−ブトキシ
−２−トランスオクテニル）−２−メチルベンズイミダ
ゾール ｒｌ、ｐ、１４１．４℃ ４１５、　１−（３，７−ジメチル−７−ｎ−アミロキ
シー２−トランスオクテニル）−２−メチルベンズイミ
ダゾール ０ ｎ　　　１．５２４８ 鷹’１４　１−（５，７−ジメチル−７−ｉ−アミロキ
シ−２−トランスオクテニル）−２−メチルベンズイミ
ダゾール ０ ｎ　　　１．５１７５ ４１５　１−（５＋７−ジメチル−７−ｎ−へキシルオ
キシ−２−トランスオクテニル）−２−メチルベンズイ
ミダゾール ０ ｆｉ　　　１．５１８２ ４１６　１−〔５，７−ジメチル−７−（２−メトキシ
エトキシ）−２−）ランスオクテニル〕−２−メチルベ
ンズイミダゾール ０ ｎ　　　１．５１８２ ／ｌ６１７　１−［３，７−ジメチル−７−（２−エト
キシエトキシ）−２−）ランスオクテニルツー２−メチ
ルベンズイミダゾール 腐１８　１−［３，７−ジメチル−７−（２−クロロエ
トキシ）−２−）ランスオクテニルツー２−メチルベン
ズイミダゾール ４１９　１−（１１−メトキシ−３，７，１１−トリフ
チル−２−トランス−６−ドランストテカジエニル）−
２−メチルベンズイミダゾール ０ ｎ　　　　１．５３０３ ／１６２０　１−（７，１１−ジメトキシ−３，７，１
１−）ジメチル−２−トランスドデカニル）−２−メチ
ルベンズイミダゾール ０ ｎ　　　１．５２２９ （０ （Ｒ１及びｎは前記のものと同じ意味を表わす。）本反
応は、一般式（Ｉ−ｃ’）で表わされる化合物を公知の
方法でアセチル化を行うと一般式（１−ｅ）で表わされ
る化合物を得ることができる。本合成法による一般式（
１−ｅ）で表わされる代表例Ｆ下記に挙げる。

４２１　１−　（５、７−ジメチル−７−アセチルオキ
シ−２−トランスオクテニル）−２−）リフルオロメチ
ルベンズイミダゾール ｎ１．５０２０ ／１６２２　１−（３，７−シメチルー７−アセチルオ
キシー２−トランスオクテニル）−２−メチルベンズイ
ミダゾール ｍ、ｐ、８３〜８６℃ ＼ ＣＨｓ　　　　　ウ （式中Ｒ□ｌ　Ｒ，及びｎは前記のものと同じ意味を表
わす。） 本反応は一般式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物を適当な
溶媒の存在下過酸化物を反応させ、中間体として一般式
Ｍで表わされる化合物を単離する。

本反応で使用できる過酸化物としては例えばｍ−り一口
過安息香酸等が使用できる。反応温度は０℃乃至６０℃
、反応時間は１乃至５時間の範囲から適宜選択すれば良
ｈ０ 次いで一般式（７）で表わされる化合物を、一般式−で
表わされるアルコール中で酸の存在下反応させれば一般
式（Ｉ−ｇ）で表わされる化合物を得ることができる。

本反応で使用できる酸としては例えばＢＦｓ・（Ｃ−Ｈ
−）＊Ｏ等を挙げることができる。反応温度は室温乃至
溶媒の沸点温度、あるいはオー士クレープのような加圧
下で沸点温度よシ高い温度、反応時間け１乃至１００時
間の範囲から適宜選択すれば良い。以下に本合成法によ
る代表的化合物を例示する。

腐２３１−（３，７−ジメチル−６−ヒトロキシー７−
メトキシー２−トランスオクテニル）−２−メチルベン
ズイミダゾール ｍ、ｐ、　１２８〜１３１℃ ７ｇ６２４　１−（５，７−ジメチル−６−ヒトロキシ
ー７−インプトキシー２−トランスオクテニル）−２−
メチルベンズイミダゾール以下に本発明化合物の合成例
を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。

合成例ｔ　１−プレニル−２−メチルベンズイミダゾー
ル（Ａ１） ＮａＨディスバージＷン（６１％）　２．５１（α０６
４モル）をヘキサンにて洗浄後、ＤＭＦ４０ｄｌ加え０
℃以下に冷却する。これにｌ＞６１１（Ｏ，ＯＳモル）
の２−メチルベンズイミダゾールを少量ずつ加える。室
温でさらに１５時間攪拌Ｌ＊後７．５　Ｆ　（０，０５
モル）のプレニルブロマイドを０℃以下で滴下する◇こ
の温度で１時間、さらに室温で一夜攪拌を続けてから反
応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を
水洗し乾燥後溶媒を留去すると油状物が得られ、これを
減圧蒸留に付しす、ｐ、　　１２９℃／　ＩＩＬ２　ｍ
％の留分ｉｏｙを、得る。収率８５％。

同様にしてＡ３の化合物も合成することがで。

きる。

合成例２．　１−ゲラニル−２−′１−リフルオロメチ
ルベンズイミダゾール（ム２） ２−トリフルオロメチルベンズイミダゾール１８．６Ｉ
Ｉ（α１モル）、ゲラニルブロマイド２１７ｇ　（α１
モル）ジクロルメタン１２０ｄ％５０チＮａＯＨ水溶液
１００−　の混合物を激しく攪拌しておき、とれにｎ　
−ＢｕａＮ’Ｈ８Ｏ４，４０１’に加え室温で２０時間
攪拌する。ついでジクロルメタン層を分液し、水洗・乾
燥後溶媒を留去し残部を蒸留する。ｂ、ｐ、１４８〜ｂ 目的物２＆１　＃　（収率８１％）を得る。　　。

同様にしてＪＦＬ４の化合物も合成することができる。

合成例＆’１−（＆７−シメチルー７−イソプトキシー
２−トランスオクテニル）２− メチルベンズイミダゾールの合成体１１）１−ゲラニル
−２−メチルベンズイミダゾール２．６８９　（０，０
１モル）をイソブチルアルコール８０−に溶かし、室温
で攪拌しつつ、酢酸第二水銀ｈ５６１　（０，０２モル
）を加える＠このまま２０〜３０℃で約１２０時間攪拌
を続けてから、粉砕したＫＯＨ”−Ｉ　ＪＦ　−Ｎａ　
ＢＨ４０，５５９を添加しさらに一夜攪拌をおこなう。

生じた水銀を除去してから反応液を減圧下に濃縮し、残
部に水を加え、酢酸エチルで抽出する。これを水洗・乾
燥してから溶媒を留去し、得られる油状物を、乾式シリ
カゲルクロマドグ２フイー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル−１＝１）に付し精製すると無色の油状物ｔ
２ｇｉ得る。収率６５．１チ、ｎ　−１５２１５゜ 同様にして一般式（ＩＶ）で表わされるアルコールを変
えることによ５ｍ　７．８．９．１０．１２．　ｌ　１
４゜１５、１９．２０　　の化合物を合成することがで
きるＯ合成例４．　１−（＆７−シメチルー７−（２−
（Ａ１７） １−ゲラニル−２−メチルベンズイミダゾール２．６８
ｇ（０，０１モル）を２−エトキシエチルアルコール８
０−に溶かし、室温で攪拌しつつ。

酢酸第二水銀−＆３６．９（０，０２モル）を加えるＯ
このまま２０〜３０℃で約１５０時間攪拌を続け−ｃか
ら、ｓ砕し＊ＫＯＨｘＩＪｌ、ＮａＢＨ４α５５１を添
加しさらに一夜攪拌をおこなうＯ生じた水銀を除去して
から反応液を減圧下に濃縮し、残部に水を加え、酢酸エ
チルで抽出するＯこれを水洗・乾燥してから溶媒を留去
し、得られる油状物を。

乾式シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝１　：　１）に付し。

精製すると油状物ｔ４ｆ９を得る。収率４ｔ５％核磁気
共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ　）　　′ＪＣＤ”
”　　１．１０　（ｓ、　６Ｈ）　、　１．１５　（ｔ
、３Ｈ，６Ｈｚ）。

２９ｍ １ｓｘ　（ｓ、　ｓＨ）　、　ｔｚ　〜２．１　（ｍ、
　６Ｈ）　。

２．５４　（ｓ、　！ＩＨ）　、　１２〜５−６　（ｍ
、　６Ｈ）　。

４．６０　（ｄ、　２Ｈ，６Ｈｚ）　、　５．０　（ｍ
、　ＩＨ）　。

７、３　（ｍ、　３Ｈ）　、　ｙ、　６（ｍ、　Ｉ　Ｈ
）同様にしてＡ１６及び１８の化合物も合成することが
できる。

扁１８の核磁気共鳴スペクトルデータ（６０ＭＨｚ）δ
ＣＤ””　　１１０　（ｓ、　＋ＳＨ）　、　ｔ８３　
（ｓ、　３Ｈ）　。

２９ｍ １３〜２．１　（ｍ、　６Ｈ）　、　２．５５　（ｓ、
　３Ｈ）　。

Ａ５〜３．８　（ｍ、　４Ｈ）　、　４．６４　（ｄ、
　２Ｈ。

６Ｈｚ）　、　５．１　（ｍ、　ＩＨ）　、　７．２　
（ｍ、　ＡＨ）　＋’１６　（ｍ、　Ｉ　Ｈ） 合成例５．１ｕ（翫７−シメチルー７−ヒドロキシー２
−トランスオクテニル）− ２−トリフルオロメチルベンズイミ ダゾール（４６） ９．６６１１（１０３モル）の１−ゲラニル２−トリフ
ロロメチル−ベンズイミダゾールＱ７０ｍｌのテトラヒ
ドロフランに溶かし、これに１５１の酢酸水銀を７０ゴ
の水に溶かした溶液を０℃以下で、よく攪拌しながら加
える。水冷下、４時間攪拌後、室温で１２時間攪拌して
から冷却し。

０℃以下で１０チＮａＯＨ水溶液１８０−を　加える。

続いて１０％ＮａＯＨ水溶液１８０ｍ７にＮａＢＨ４＆
１　＃ｔ−溶かした溶液を加え、室温で一夜攪拌する。

析出した水銀を除き反応液を酢酸エチルで抽出する。こ
れを水洗・乾燥後、溶媒を留去し残部を乾式シリカゲル
カラムクロマトで精製しｍ−Ｐ−６４，３℃の結晶５：
３９Ｉｉを得る（収率５８．２％）。

同様にして４５の化合物を合成することができる。

合成例６ｌ−（４７−シメチルー７−アセチルオキシー
２−トランスオクテニル） −２−トリフルオロメチルベンズイ ミダゾール（４２１） １−（３，７−シメチルー７−ヒドロキシー２−トラン
スオクテニル）−２−（）リフル゛オロメチル）ベンズ
イミダゾール（化合物Ａ６）ｔｏｙをピリジン２０ｔｎ
ｌに溶゛かし、室温で無水酢酸ｔｏＩｉを加え、４８時
間攪拌、反応させる。

反応終了後溶媒を留去し残部に酢酸エチルを加え、５％
希塩酸、５チ重そう水、水の順に洗浄してから乾燥し、
酢酸エチルを留去すると、目的物が定量的に得られる・
ｎ２０Ｌ’Ｌ５０２０Ｑ同様にして屋２２の化合物も合
成することができる。・ 合成例７．１−（７，１１−ジメトキシ−へ１１１−ト
リメチル−２−トランスドデカニ ル）−２−メチルベンズイミダゾ− 、ル（４２０） １−ファルネシル−２−メチルベンズイミダゾール１６
８ｇ（５ミリモル）、酢酸第二水銀ｚｓｙ、メタノール
４０ｍの混合物より、合成例３と同様に反応を行い、得
られた粗製の油°状物を乾式シリカゲルカラムクロマト
ゲランイーに付す（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１　：　１）。

収率１３．２チ　ｎ２０ｔ５２２９ 合成例ａ　　１−（：４７−ジメチル−６−ヒドロキシ
ーフーメトキシー２−トランス オクテニ／Ｉ／）−２−メチルベンズイミダゾール（Ａ
２３） １−ゲラニル−２メチルベンズイミダゾール５．５６ｇ
（０，０２モル）を２０−のジクロルメタンに溶かし、
冷却下よく攪拌しながらメタクロロ過安息香酸４Ｉｌの
ジクロルメタン４０ＷＬｌ溶液を滴下する。滴下後、室
温で２時間攪拌し反応させてから反応混合物ｆ　５　％
　ＮａＨＣＯｓ水溶液で洗浄し、乾燥する。溶媒を留去
し、得られる油状物を乾式シリカゲルクロマトグラフィ
ーに付しｌ（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１：１
）精製すると、油状のエポキサイドがＡ３２１１得られ
る（収率５９チ）。ここで得られたエポキサイドを無水
メタノールに溶かし、ＢＦ３・ＥｈＯα２ｇを加え５０
時間加熱還流させてからメタノールを留去すると粗結晶
が得られるＯｎ−ヘキサンーインゾロパノールより精製
する。ｍ、ｐ。

１２８〜１３１℃、収率４４．２チ。

同様の方法でメタノールをイソブタノールに変えること
で４２°４が合成できる０ 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は殺虫、殺ダ
ニ、殺菌、除草、防汚と巾広い活性を有するものでアリ
、特に殺虫活性はトビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等
のウンカ・ヨコバイ類、ミカンハダニ、ナミハダニ等の
ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のアブ
ラムシ類；コカメイガ、コブノメイガ、ヨトウガ、タパ
コガ等のリン翅目類の害虫に対し強い殺虫殺卵活性を示
すものである。

又、殺菌活性は稲のいもち病、紋枯病、白葉枯病等、果
樹、ン菜類のベト病、灰色カビ病。

ウドノコ病に対し殺菌活性を示すものである０又、除草
活性は水田除草剤としてコナギ、タマガヤツリ、ホタル
イ、ヒエ、ウリカワ等に活性を示し、防汚剤と゛しては
クロレラ、アルテミア等の微生物に対して有効な化合物
である。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物をその用途に
従って農業用又は工業用薬剤とじて使用する場合、製剤
上の常法に従い使用上都合のよい形状に製剤して使用す
るのが一般的である０ 即ち上記化合物は、これを適当な不活性な担体に、要す
るなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、溶解１
分散、懸濁、混合、含浸。

吸着若しくは付着させ適宜の剤型１例えば懸濁。

液、乳剤、溶液、水利剤、粉剤１粒剤１錠剤ペレット、
ペースト剤、エアゾール等に製剤すればよい。

活性成分の配合は必要に応じて加減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常０．５〜２０チ（重量
）、また乳剤或いは水和剤とする場合は、１１〜０チ（
重量）が適当である。

本発明化合物を有効成分として含有する殺虫。

殺菌、除草又は防汚剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象の病害虫、雑草又は微生物の発生状況、天候、
環境状況、剤型、施用方法。

施用場所、施用時期等によって変動する。

例えば本発明化合物を殺虫剤として使用する場合におい
又、乳剤や水利剤のように最終的には液状−で使用する
のが一般的である場合には。

一般に有効成分の終末濃度が０．００１チ″（重量）以
上となる如く稀釈して散布液を調節してやるのが実際的
でらる。又、粉剤及び粒剤は１０アール当夕製剤として
１〜１０ｋｇの割合で使用するのが一般的であるが１本
発明はこれらに限定されるものではない。

本発明薬剤は、それが適用される場面で、同様に使用さ
れる農薬、工業用薬剤、肥料、植物栄養素、植物生長調
節剤と必要により混合組成又は併用することができる。

以下に本発明の有用性を示すため若干の試験例及び処方
例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない
０尚、実施例中１部とめるのは重量部を示す。

試験例１　アブラムシ類に対する′殺虫効果（１）モモ
アカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　）ポ
ット植えハクサイ（品種：愛知）にあらかじめモモ７カ
アブラムシ（３令）Ｑ２０頭接種しておき、所定濃度に
希釈した薬液を１区当りスプレーガンで１００ｍ散布し
た。散布後温室内に放置し、１日後及び６日後に生存虫
数を調査し、死虫率を算出し、下記の基準で判定した０
１区２連制 Ａ：１００チ致死 Ｂ：９０〜９９％致死 Ｃ：８０〜８９％致死 Ｄ：５０〜７９％致死 Ｅ：　０〜４９％致死 （２）　　ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ　）（１）のボット濱えハクサイに変えてポット植
えキーウリ（品種：四葉）及びワタアブラムシ（３令）
を使用し、（１）と同様に行りた〇第１表 ｉＫ験何例２　　）とイロウンヵ又はツマグロヨコバイ
の幼虫に対する殺虫活性試験 ポット植え稲（品種；全南風、６〜７葉期）に所定濃度
の薬液ｆ：１区当５１ｏｏ＊’ｌスプレーガンにて散布
し、風乾後葉鞘部を切り取ル試験管内に入れる。更にト
ビイロウンカ５令又＃ｉｙマグロヨコバイ３令を接種し
、２５℃の恒温室に放置する。接種６日後に生死′を判
定し、死虫率を算出した０１区５頭４連制 結果を第２表に示す。

第２表 試験例３　ミカンハダニに対する防除効果試験直径９ａ
ＩＬのプラスチック容器に水を入れ、フタの一部に開け
た穴から円形濾紙の一部を短冊状に切ってたらし、濾紙
全体が吸水して湿る状態とし、その上にグレープフルー
ツ葉をのせる。

６葉、にミカンハダニ雌成虫１０頭ずつ接種した。

本発明化合物を有効成分とする所定の濃度の薬液を調整
した直後に散布し、２４時間後にミカンハダニの生死を
、及び８日後に次世代幼虫の生死を実、体顕微鏡下で調
査した。試験は３連制で行ったＯ 試験例１と同じ基準で判定し結果を第３表に示す。

試験例４．稲白葉枯病抗菌力試験 直径ａ　ｘｖｘのペーパーディスクに所定薬量に希釈し
た薬液を浸み込ませ乾燥後、ＰＤＡ培地で培養した稲白
葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｇ　ｃａｍｐｅｓ−ｔ
ｒｉｓ　ＲＶ、）の入ったシャーレ上に置く０２５℃で
２日間培養した後に稲白葉枯病菌に対する阻止円の直櫃
ヲ測定し、下記の基準で効果を判定した。

Ａ：阻止円直径１５ｗ以上　効果極大 Ｂ：　　　　　１０〜１４ｒｎ１ｒＬ効果大Ｃ：９、以
下　　効果小〜無 結果を第４表に示す０ 第４表 試験例＆　アルテミアに対する防汚活性試験アルテミア
（Ａｒｔｅｍｉａ　５ａｌｉｎａ　）の乾燥卵をり５℃
の人工海水（商品名アクアマリン、へ洲薬品■）に入れ
、２日後にふ化した幼生５０個体を１本発明化合物を所
定薬量含有する人工海水５−の入った小型シャーレ（直
径６ｃＩＩＬ）に入れ、２５℃の室温で２４時間放置し
、顕微鏡で個体数を調査し致死率を算出した。１区２連
制結果を第５表に示す。

試験、例６．　除草効果 扁１３及び１４の化合物は有効成分量５０ｇ／アールの
割合で発芽前（Ｐｒｅ　）及び発芽後（Ｐｏ５ｔ　）　
　処理でコナギ、タマガヤツリ、ホタルイ、ヒエ、自生
広葉等の水田雑草及びメヒシバ、アオビユ、ギシギシ、
コゴメカヤツリ等の畑雑草に対して除草効果を示す。

処方例１ 化合物１　　　　　　　　　　　　　　５０部キシレン
　　　　　　　　　　　　　　４０部ホリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーゝテルトアルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムとの混合物　　　　　　　　　　１０部
以上を均一に混合して乳剤とする。

処方例２゜ 化合物４　　　　　　　　　　　　　　３部りレ′−粉
末　　　　　　　　　　　　　８２部砂礫土粉末　　　
　　　　　　　　　　１５部以上を均一に混合して粉剤
とする。

処方例五 化合物１０　　　　　　　　　　　　２０部カオリンと
合成高分散硅酸の混合粉末　７５部ホリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸
カルシウムとの混合物　　　　　　　　　　　　　５部
以上金均−に混合して水和剤とする・ 処方例４゜ 化合物１６　　　　　　　　　　　　　５部ベントナイ
トとクレーの混合粉末　　　９０部リグニンスルホン酸
カルシウム　　　　　５部を均一に混合し、適量の水を
加えてよく練り。

造粒し乾燥して粒剤とする０ （ほか１名） 第１頁の続き ０発　明　者　江藤守総 福岡市東区太字土井８８８の１１３番

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式■： 〔式中、 Ｒ８はメチル基又はトリフ０ロメチル基を表゛わし、 ｎは０乃至３の整数を表わし、 Ｒ１は水素原子（但しｎ＝０の場合及びｎ＝２でＲ，が
   メチル基を表わす場合を除く）；Ｈ３ Ｈｓ ル基（但しＲ１がメチル基で１＝＝１の場合メチル基及
   びエチル基を除く）、ハロアルキル基、アセチル基、ア
   ルコキシアルキル基を表わす。）；Ｈｓ わす）； ｃｚ　Ｃ／ で表わされるベンズイミダゾール誘導体。
2. （２）一般式１： 〔式中、゛ Ｒ８はメチル基又はトリフロロメチル基を表わし、 ｎは０乃至３の整数を表わし、 Ｒ７は水素原子（但しｎ＝４＝Ｑの場合及びｎ＝２でＲ
   ＋がメチル基を表わす場合を除く）；品３ ル基（但しＲ１がメチル基でｎ＝１の場合メチル基及び
   エチル基を除＜）、ノ・ロアルキル基、アセチル基、ア
   ルコキシアルキル基を表わす。）；ＯＨＣＨ＊ わす）； （Ｊ　Ｃ１ で表わされるベンズイミダゾール誘導体の１種又は２種
   を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
   ニ、殺菌、除草及び防汚剤。