JPS5916842A - イソプレン誘導体の精製法 - Google Patents

イソプレン誘導体の精製法

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JPS5916842A
JPS5916842A JP12530682A JP12530682A JPS5916842A JP S5916842 A JPS5916842 A JP S5916842A JP 12530682 A JP12530682 A JP 12530682A JP 12530682 A JP12530682 A JP 12530682A JP S5916842 A JPS5916842 A JP S5916842A
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JP
Japan
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derivative
water
organic solvent
isoprene
hydrophobic adsorbent
Prior art date
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Pending
Application number
JP12530682A
Other languages
English (en)
Inventor
Akitomo Uda
宇田 昭知
Iwao Terao
寺尾 「巌」
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Pending legal-status Critical Current

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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイソグレン誘導体の精製法に関し、さらに詳細
には疎水性吸着剤を使用してイソグレン誘導体を精製す
る方法に係わる。
イソプレン誘導体は鎖状イソプレン骨格を有する化合物
でありて、このイソプレン誘導体のうち、工業的に有用
なイソグレン誘導体の代表例としてはビタミンに、ビタ
ミンへ、α−トコフェロール、天然のトコフェロールW
4、補a素Q!、(ツブレニルアルコール類およびカロ
チノイドなどがある。しかして、近年これらのイソグレ
ン誘導体は医薬品、香料、色素、工業原料などとして、
高く評価、認識されるつつある。
それに伴って効率良く、高収率でしかも簡単にそれらを
分離、精製する方法が要請されるに至っている。従来こ
れらイングレン誘導体を選択的に効率良く、分離、精製
する方法は知られておらず、抽出、蒸留、結晶化および
カラムクロマトなどの手段をたくみに組合わせた繁雑な
工程を経て、精製されているのが実状である。たとえば
補酵素Qの精製については、動植物組織または微生物菌
体中の補酵素Qは、各種の有機溶媒を用いて直接抽出す
るか、またはアルカリの存在下でけん化抽出を行なうな
どによって、補酵素Qの溶媒抽出物を得たのち、この抽
出溶液中の補酵素Qを石油エーテルやヘキサン等の非極
性溶媒に転溶し次いで、種々の精製過程を経たのち、最
終的にはシリカゲル、アルミナおよびフロリジルなどに
よって、e、M分離し、さらに再結晶操作などを行なっ
て精製するなどの方法が良く知られている。このことは
補酵素Qの溶媒抽出物を単にシリカゲル、アルミナ、フ
ロリジルなどによる吸着のみでは簡単に精製することは
極めて困難であることを物飴っている。
この困難さは抽出液中に含まれる補酵素Q以外の夾雑物
たとえばグリセリド、脂肪酸、ステリンおよびテルペン
などと、補酵素Qそのものとの間の選択的分離が極めて
困難なことに由来する。
そのために、工業的規模での大量の抽出溶液の精製には
多大な設備装置を必9.1!:するはかりでなく操作的
にも極めて煩雑となる。
本発明者らはこのような煩雑な精製方法を単純化して、
しかも目的物質を高収率で獲得する方法を鋭意検討、研
究した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、疎水性吸着剤と、粗製イソグレン
誘導体を水と有機溶媒との混合液に溶解した液とを接触
させてイソグレン誘導体を該疎水性吸着剤に吸着させ、
ついで水を実質的に含有しない有機溶媒で該イソグレン
誘導体を本発明で使用される疎水性吸着剤には特に制限
はないが、通常は残存シラノール基を最少限度に押えた
化学結合型シリカゲルまたは多孔性合成樹脂などが好適
に使用される。前者はいかなる製造法によるものでも使
用しうるが通常は有機シランとシリカゲルとの反応によ
って得られたものが好適に使用される。またシラノール
残存率は95%以下、好ましくは30〜95チである。
しかして、この範囲内においてシラノール残存率は低い
ほど好ましい。
なお、本発明においてシラノール残存率はつぎのように
定義される。すなわち、化学結合型シリカゲルの炭素含
有率(重量)を求めこれを被覆量とする。
(l−被覆量)xioo(%) を以ってこれをシラノール残存率とする。前者の代表例
としてはそれぞれ市販品であるリクロMMC(商品名)
などのクロマト用充填剤かめる。
寸だ後者の代表者としては、市販品であるアンバーライ
ト (尚品名)およびノ・イアjツーラス (商品名)
などがある。
本発明において水と混合される有機溶媒は親水性溶媒で
あり、かつ水との混ば物かイソグレン誘導体を溶解しう
るものであ7Lはよく、たとえば、メタノール、エタノ
ール、インフ゛ロノくノール、ブタノールなどの低級ア
ルコールトンなどのケトン類、酢酸エチルなどの一Lス
スプル類あるいはプロピレン、グリコールなど711;
使用される。
1だ、この混合物における水に苅する有機溶媒の容獣比
は1〜20倍好1しくは2〜10イ音とされる。
脱着に使用される41機浴媒目、イングレン誘導体を溶
解しかつ水を実質的に含有しないことが必要であるが、
通常の試薬−級程度の含水率すなわち2〜−i3vo1
%程度であってもよい。たとえば前記の水と混合される
有機溶媒が好適に使1月されるが、そのほかに、疎水性
有機溶媒たとえは石油エーテルおよびn−ヘキサンなど
も好適に使用される。吸着脱着後における有機溶媒の除
去の簡便さからは、水と混合される有機溶媒と同じ有機
溶媒を脱着に使用することが好ましい。
本発明によって精製されるイソグレン誘導体は鎖状イソ
プレン骨格を有する化合物であれば特に制限はない。そ
の代表例としては、ヒ゛タミンに, ビタミン4、α−
トコフェロール、天然のトコフェロール類、補酵素Q類
、イソダンニルアルコール類およびカロチノイドなどが
ある。
また、これらのイソグレン誘導体はいかなる製法による
ものでもよく、またいかなる段階のものであってもよい
。たとえば溶媒抽出後、抽出液から溶媒を除去したもの
でもよく、または親水性溶媒で抽出した抽出液から溶媒
を留去することなくこれに水を加えて、疎水性吸着剤と
接触させることもできる。
本発明における吸着操作に際しては低温でなければよく
、通常は室温乃至常温、好1しくけ25〜40℃とする
こ々が打首しい。
また本発明における脱着操作に際しては特に低温もしく
は特に高温でなければよく、通常は室温乃至常温でよい
粗製イソグレン誘導体を水と有機溶媒との混着剤を前記
の粗製イノプレン訪導体を溶解した液に懸濁させるか、
または疎水性吸着剤をカラムに充填しこのカラム内に前
記の粗製イノグレン誘導体を溶解した液を流下させるな
どによって行なわれる。
1だ後者では、粗製イノプレン誘導体を水と有機溶媒と
の混合液に予め溶解した液を流下させるか、またはカラ
ム上部に固体または粘稠液である粗製イソプレン誘導体
にのせその上から水と有機溶媒との混合液を圧加し粗製
イノグレン銹導体を溶解した液をカラム内を通過させる
こともできる。また吸着操作に先立って粗製インプレン
を溶解するときと実質的に同一な水と有機溶媒との混合
物と疎水性吸着剤とを予め接触させることが好ましい。
本発明によって単純な操作でしかも高収率でかつ長期間
にわたって大量の粗製イソプレンの精製が可能となる。
以下実施例によりさらに具体的に説明する。しかしなが
ら本発明はこれによって限定されるものではない。
実施例1 メタノールを用いて培養したプロタミノバクタ−ルバー
NCIB、2B79の乾燥菌体1跋に51のアセトンを
加え、30℃で1時間かく拌して補酵素Q、。の抽出を
行なったのち菌体を戸別した。
得られた抽出液に、この抽出液の容量に対して□の水を
添加した。一方向径22朋、外径30m1+。
長さ300朋の肉厚ガラスカラムに疎水性吸着剤として
MMCゲルODS (商品名)約30gをりめた。この
カラム内を20%含水アセトンを予着による黄色がゲル
上に観察された。次いで、試薬−級アセトン(含水率2
 vo1%)をカラムを流下略せると直ちに補酵素QI
oの脱離が生じた。
酵素q0の99.8%に相当する。次にカラム内流下さ
せ、くり返し使用を行なったところ、まったく同様の補
酵素Ql、収率を得だ。10回くり返してもすべて同様
の結果が得られた。
実施例2 メタノールを用いて培養したクロタミノバクlるfff
r#51を加え、室温で約3分間ホモジネートし、菌体
を破砕した後、40℃で一晩放置(商品名)約301i
’をつめた内径22朋、外径30朋、長さ300龍の肉
厚カラムに25°Cで通過させた。抽出液中のカロチノ
イド類の選択的吸着による赤色がゲル上に観察された。
次いで試薬−級イシクロパノール(含水率+vo1%)
ノをカラムに流トさせると、直ちにカロチノイド類の脱
離が生じた。流出液約200 mlを濃縮、乾固した。
得られた乾固物をクロロホルムに溶解し、吸光光度計に
より分析し/こところ496は抽出液中のカロチノイド
類の99.8%に相当する。
Sを内径22闘、外径30龍、長さ300間の肉厚ガラ
スカラムにつめ、エタノール:水(90: 10 vo
l比)で満たした。
次いで大豆油滓由来の全トコフェロール37゜8%を含
む、市販天然ビタミンE濃縮物5gをエタノール:水=
90:10  (vol)、10rrLlた。これは全
トコフェロールの98.2%に相当する。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者長野和吉

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 疎水性吸着剤と、粗製イソグレン誘導体を水と有機溶媒
    との混合液に溶解した液とを接触させてイソグレン誘導
    体を該疎水性吸着剤に吸着させ、ついで水を実質的に含
    有しない有機溶媒で該イソグレン誘導体を脱着すること
    を特徴とするイソグレン誘導体の精製法。
JP12530682A 1982-07-19 1982-07-19 イソプレン誘導体の精製法 Pending JPS5916842A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62275502A (ja) * 1986-05-20 1987-11-30 Sumitomo Metal Ind Ltd 異サイズ形鋼の圧延方法
CN108218681A (zh) * 2018-03-21 2018-06-29 南京博蕴生物科技有限公司 一种辅酶q10的纯化方法

Cited By (3)

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