JPS59168065A - モノアゾ染料とその製造方法 - Google Patents
モノアゾ染料とその製造方法Info
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- JPS59168065A JPS59168065A JP59043022A JP4302284A JPS59168065A JP S59168065 A JPS59168065 A JP S59168065A JP 59043022 A JP59043022 A JP 59043022A JP 4302284 A JP4302284 A JP 4302284A JP S59168065 A JPS59168065 A JP S59168065A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3613—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom from an indole
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
性浴による染色に適し、黄色から橙色捷での範囲の染色
色調を有し且つ染色堅ろう性たとえば耐光堅ろう性、湿
潤堅ろう性、ホルムアルデヒドにだいする安定性の格別
にすぐれた、特に熱変色効果を全く示さない新規なモノ
アソ染料を提供することを目的とする。
色調を有し且つ染色堅ろう性たとえば耐光堅ろう性、湿
潤堅ろう性、ホルムアルデヒドにだいする安定性の格別
にすぐれた、特に熱変色効果を全く示さない新規なモノ
アソ染料を提供することを目的とする。
しかして、本発明によって下記一般式（１）のモノアソ
染料が上記要求条件を満足することが今回見出された。
染料が上記要求条件を満足することが今回見出された。
式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−４−アルキル、ｃ，− ４−
アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２−４−アルカノイルアミノ
まだは場合によっては置換されたアリールスルホニル基
、アリールオキシ基寸だはアリールカルボニル基の各残
基を意味し、 Ｒ２は水素、ハロケン、場合によっては置換されたアル
キル基、アリールオキシ基またはアリールオキシスルホ
ニル基寸だは式Ｒ３（ｌ′ｉ場合によっては１４侠され
たアルキル基またはアリール基を意味し、 Ｒ４は水素寸だはアルキルを意味し、 Ｒ５とＲ６とは互に独立的に水素丑たは場合によっては
置換されたアルキル基、シクロアルキル基またはアリー
ル基を意味する、たたし、もしＲ２が場合によっては置
換されだの基またはトリフルオロメチル基であシそして
スルホ基がインドール基のベンセン環に結合している場
合にはＲ１は水素まだはハロケンでばあシ得ない。
アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２−４−アルカノイルアミノ
まだは場合によっては置換されたアリールスルホニル基
、アリールオキシ基寸だはアリールカルボニル基の各残
基を意味し、 Ｒ２は水素、ハロケン、場合によっては置換されたアル
キル基、アリールオキシ基またはアリールオキシスルホ
ニル基寸だは式Ｒ３（ｌ′ｉ場合によっては１４侠され
たアルキル基またはアリール基を意味し、 Ｒ４は水素寸だはアルキルを意味し、 Ｒ５とＲ６とは互に独立的に水素丑たは場合によっては
置換されたアルキル基、シクロアルキル基またはアリー
ル基を意味する、たたし、もしＲ２が場合によっては置
換されだの基またはトリフルオロメチル基であシそして
スルホ基がインドール基のベンセン環に結合している場
合にはＲ１は水素まだはハロケンでばあシ得ない。
Ｒ、が意味するＣ１−４−アルキルの例はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ
−ブチル、イソブチル捷たはｔ−ブチルである。
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ
−ブチル、イソブチル捷たはｔ−ブチルである。
Ｒ１が意味するＣｌ４４−アルコキシの例はメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、５ｅｃ−ブトキシ、イソブトキシまたはｔ−ブト
キシである。
エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、５ｅｃ−ブトキシ、イソブトキシまたはｔ−ブト
キシである。
Ｒ１が意味するＣ２−４−アルカノイルアミノの例はア
セチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミ
ノである。
セチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミ
ノである。
Ｒ，が場合によっては置換されたアリールスルホニル、
アリールオキシまたはアリールカルボニルの基を意味す
る場合には、そのアリールは好捷しくはヘンセン系また
はナフタリン系の残基であり、これはさらに例えばメチ
ル、エチルのごときＣ１−４−アルキル基、メトキシ、
エトキシのとときｃ、 ４−アルコキシ基、フッ素、
塩素、臭素のごときハロゲン、アセチルアミノのととき
１乃至６個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基、
ヒドロキシなどによって置換されていてもよい。
アリールオキシまたはアリールカルボニルの基を意味す
る場合には、そのアリールは好捷しくはヘンセン系また
はナフタリン系の残基であり、これはさらに例えばメチ
ル、エチルのごときＣ１−４−アルキル基、メトキシ、
エトキシのとときｃ、 ４−アルコキシ基、フッ素、
塩素、臭素のごときハロゲン、アセチルアミノのととき
１乃至６個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基、
ヒドロキシなどによって置換されていてもよい。
Ｒ，および／またはＲ２がハロケンを意味する場合には
、それはフッ素、塩素捷だは臭素である。
、それはフッ素、塩素捷だは臭素である。
Ｒ２が場合によっては置換されたアリールオキシ基線た
はアリールオキシスルホニル基を意味する場合には、そ
のアリールはヘンセン系またはナフタリン系の残基であ
り、これはさらに例えばメチル、エチルのごときＣｌ−
４−アルキル基、メトキシ、エトキシのごときＣ１−４
−アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素のごときハロケン
、アセチルアミノのととき１乃至６個の炭素原子を有す
るアルカノイルアミノ基、ヒドロキシなどによって置換
されていてもよい。
はアリールオキシスルホニル基を意味する場合には、そ
のアリールはヘンセン系またはナフタリン系の残基であ
り、これはさらに例えばメチル、エチルのごときＣｌ−
４−アルキル基、メトキシ、エトキシのごときＣ１−４
−アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素のごときハロケン
、アセチルアミノのととき１乃至６個の炭素原子を有す
るアルカノイルアミノ基、ヒドロキシなどによって置換
されていてもよい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６が場合によっては置換されたア
ルキル基を意味する場合には、それは互に独立的に好ま
しくは直鎖状才たは分枝状のｃ、−１２−アルキル基、
特に好ましくはｃｌ−４−アルキル基であシ、これはさ
らに例えばフッ素、塩素、臭素のとときハロケン、ヒド
ロキシ、シアノ、メトキシ、エトキシのとときＣ，−＜
−アルコキシ、アセチル、プロピオニルのととき１乃至
６個の炭素原子を有するアルカノイル基、ベンゾイル基
などによって１置換されていてもよい。Ｒ３の意味する
アルキル基はさらにスルホによって置換されていてもよ
い。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６がアルキル基を意味する場
合、その具体例としては特にメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル
、イソブチルおよびトリフルオロメチルが挙げられる。
ルキル基を意味する場合には、それは互に独立的に好ま
しくは直鎖状才たは分枝状のｃ、−１２−アルキル基、
特に好ましくはｃｌ−４−アルキル基であシ、これはさ
らに例えばフッ素、塩素、臭素のとときハロケン、ヒド
ロキシ、シアノ、メトキシ、エトキシのとときＣ，−＜
−アルコキシ、アセチル、プロピオニルのととき１乃至
６個の炭素原子を有するアルカノイル基、ベンゾイル基
などによって１置換されていてもよい。Ｒ３の意味する
アルキル基はさらにスルホによって置換されていてもよ
い。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６がアルキル基を意味する場
合、その具体例としては特にメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル
、イソブチルおよびトリフルオロメチルが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６が、場合によっては置換されたアリー
ル基を意味する−・場合、それは互に独立的に好ましく
はヘンセン系またはナフタリン系に属する基を意味し、
これはさらに例えばメチルのとときｃｌ＋４−アルキル
基、メトキシ、エトキシのとときｃ、−４アルコキシ基
、フッ素、塩素、臭素のとときハロケン、トリフルオロ
メチル、アセチルアミノのととき１乃至６個の炭素原子
を有するアルカノイルアミノ基、ヒドロキシ、カルボキ
シなどによって置換されていてもよい。Ｒ３の意味する
アリール基はさらにスルホによって置換されうる。Ｒ３
、：Ｒ５、Ｒ６が意味するアリール基の例としては特に
メチル、トリフルオロメチル、塩素などによって置換さ
れていてもよいフェニル基が挙げられる。
ル基を意味する−・場合、それは互に独立的に好ましく
はヘンセン系またはナフタリン系に属する基を意味し、
これはさらに例えばメチルのとときｃｌ＋４−アルキル
基、メトキシ、エトキシのとときｃ、−４アルコキシ基
、フッ素、塩素、臭素のとときハロケン、トリフルオロ
メチル、アセチルアミノのととき１乃至６個の炭素原子
を有するアルカノイルアミノ基、ヒドロキシ、カルボキ
シなどによって置換されていてもよい。Ｒ３の意味する
アリール基はさらにスルホによって置換されうる。Ｒ３
、：Ｒ５、Ｒ６が意味するアリール基の例としては特に
メチル、トリフルオロメチル、塩素などによって置換さ
れていてもよいフェニル基が挙げられる。
Ｒ４が意味するアルキル基は好ましくは直鎖状まだは分
枝状のｃｌ−１２−アルキル特に好ましくはＣ１−８−
アルキル基である。例示ずればメチル、エチル、プロピ
ノ呟 イソプロピル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、ペンチル−（１）、ペンチル−（３
）、ヘプチル−（１）、ヘプチル−（３）、オクチル−
（１）である。
枝状のｃｌ−１２−アルキル特に好ましくはＣ１−８−
アルキル基である。例示ずればメチル、エチル、プロピ
ノ呟 イソプロピル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、ペンチル−（１）、ペンチル−（３
）、ヘプチル−（１）、ヘプチル−（３）、オクチル−
（１）である。
Ｒ５とＲ６が場合によっては置換されたシクロアルキル
基を意味する場合には互に独立的に好捷しくは５乃至７
員環のシクロアルキル基が考慮され、これはさらに例え
ばメチルのごときＣｌ４−アルキルによって置換されて
いてもよい。特にシクロヘキシル基が考慮される。
基を意味する場合には互に独立的に好捷しくは５乃至７
員環のシクロアルキル基が考慮され、これはさらに例え
ばメチルのごときＣｌ４−アルキルによって置換されて
いてもよい。特にシクロヘキシル基が考慮される。
式（１）のモノアゾ染料のうちで好ましいものは、Ｒ１
が水素、Ｃ１−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルコキシ、
ハロゲン、Ｃ２−４−アルカノイルアミノ、場合によっ
てはｃ、 ４−アルキルまだはハロゲンによって置換
されたフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、
フェニルオキシ基ｉたけフェニルカルボニル基を意味し
、Ｒ２が水素、ハロゲン、Ｃ１−４−アルキル、トリフ
ルオロメチル、場合によってはＣｔ−ａ−アルキル捷た
はハロケンによって置換されたフェノキシ基まだはフェ
ノキシスルホニル基、Ｒ３がＣ１−４−アルキル捷たは
フェニルを意味し、 Ｒ４が水素まだばｃ、−８−アルキルを意味しそしてＲ
７とＲ８とが互に独立的に水素、Ｃ１−４−アルキル、
ｃｌ−４−ヒドロキシアルキル、Ｃ５−７−シクロアル
キル、フェニル、あるいはハロゲン、トリフルオロメチ
ルまたばｃｌ−４−アルキルによって１度・喚されたフ
ェニルを意味するモノアゾ染料である。
が水素、Ｃ１−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルコキシ、
ハロゲン、Ｃ２−４−アルカノイルアミノ、場合によっ
てはｃ、 ４−アルキルまだはハロゲンによって置換
されたフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、
フェニルオキシ基ｉたけフェニルカルボニル基を意味し
、Ｒ２が水素、ハロゲン、Ｃ１−４−アルキル、トリフ
ルオロメチル、場合によってはＣｔ−ａ−アルキル捷た
はハロケンによって置換されたフェノキシ基まだはフェ
ノキシスルホニル基、Ｒ３がＣ１−４−アルキル捷たは
フェニルを意味し、 Ｒ４が水素まだばｃ、−８−アルキルを意味しそしてＲ
７とＲ８とが互に独立的に水素、Ｃ１−４−アルキル、
ｃｌ−４−ヒドロキシアルキル、Ｃ５−７−シクロアル
キル、フェニル、あるいはハロゲン、トリフルオロメチ
ルまたばｃｌ−４−アルキルによって１度・喚されたフ
ェニルを意味するモノアゾ染料である。
特に好捷しいのは下記一般式（２）のモノアゾ染料であ
る。
る。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は式（１）において前
記した意味を有する）。
記した意味を有する）。
式（２）のモノアゾ染料のうちでは、式（２）における
Ｒ１が水素、メチル、塩素、メトキシ、エトキシ、０−
メチルフェノキシ、フェノキシ、アセチルアミノ、フェ
ニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｐ−
クロルフェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ｐ−
メチルベンゾイルまたはｐ−クロルベンソイルを意味し
、 Ｒ２が水素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、０−
メチルフェノキシ、０−クロルフェノキシ、Ｏ−クロル
フエノキシスルホニル、 ＳＯ２ＮＨ２、Ｎ−Ｃｌ−２
−アルキルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
スルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノスルホニル、Ｎ−フェニルアミノスルホニル、Ｎ−０
−メチルフェニルアミンスルホニル、Ｎ−０−クロルフ
ェニルアミノスルホニル、Ｎ−ｍ−トリフルオロメチル
フェニルアミンスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル
アミンスルホニル、−ＣＯＮＨ２才たは−ＣＯＮ（ＣＨ
３）２を意味し、 Ｒ３がメチルまたはフェニルを意味しそしてＲ４が水素
、メチル、エチルまたはオクチルを意味するものが特に
好ましい。
Ｒ１が水素、メチル、塩素、メトキシ、エトキシ、０−
メチルフェノキシ、フェノキシ、アセチルアミノ、フェ
ニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、ｐ−
クロルフェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ｐ−
メチルベンゾイルまたはｐ−クロルベンソイルを意味し
、 Ｒ２が水素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、０−
メチルフェノキシ、０−クロルフェノキシ、Ｏ−クロル
フエノキシスルホニル、 ＳＯ２ＮＨ２、Ｎ−Ｃｌ−２
−アルキルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
スルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルア
ミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノスルホニル、Ｎ−フェニルアミノスルホニル、Ｎ−０
−メチルフェニルアミンスルホニル、Ｎ−０−クロルフ
ェニルアミノスルホニル、Ｎ−ｍ−トリフルオロメチル
フェニルアミンスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル
アミンスルホニル、−ＣＯＮＨ２才たは−ＣＯＮ（ＣＨ
３）２を意味し、 Ｒ３がメチルまたはフェニルを意味しそしてＲ４が水素
、メチル、エチルまたはオクチルを意味するものが特に
好ましい。
さらに、下記式（３）のモノアゾ染料も特に好ましいも
のである。
のである。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は式（１）において前記した
意味を有する）。
意味を有する）。
特に、式（３）において、Ｒ１が水素、メチル、塩素、
メトキシ、フェノキシ、アセチルアミノ、フェニルスル
ホニル、ナフチルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスル
ホニルまたはｐ−クロルフェニルスルホニルを；音味し
、Ｒ２が水素、塩素、トリフルオロメチル、−５ｏ２Ｎ
■■２、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホ
ニル、フェニルアミノスルホニルまたはＮ〜エヂルーＮ
−フェニルアミンスルホニルを意味し、そして Ｒ４が水素捷たはメチルを意味する式（３）のモノアソ
染料が好捷しい。
メトキシ、フェノキシ、アセチルアミノ、フェニルスル
ホニル、ナフチルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスル
ホニルまたはｐ−クロルフェニルスルホニルを；音味し
、Ｒ２が水素、塩素、トリフルオロメチル、−５ｏ２Ｎ
■■２、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホ
ニル、フェニルアミノスルホニルまたはＮ〜エヂルーＮ
−フェニルアミンスルホニルを意味し、そして Ｒ４が水素捷たはメチルを意味する式（３）のモノアソ
染料が好捷しい。
同じ＜、−Ｆ記式（４）のモノアソ染料も好捷しいもの
である。
である。
１℃４
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は式（２）において前記した
意味を有し、Ｒ９は場合によってはＣｌ４−アルキルお
よびハロケンによって置換されたフェニル基またはナフ
チルを意味する）。
意味を有し、Ｒ９は場合によってはＣｌ４−アルキルお
よびハロケンによって置換されたフェニル基またはナフ
チルを意味する）。
式（４）のモノアソ染料のうちでは、特にＲ２が水素、
Ｒ３がフェニル、Ｒ４が水素そしてＲ９がフェニルであ
るものか好ましい。
Ｒ３がフェニル、Ｒ４が水素そしてＲ９がフェニルであ
るものか好ましい。
さらに、下記式（５）のモノアソ染イご１も好せしいも
のである。
のである。
本発明はさらに式（１）のモノアソ染料の製造方法にも
関し、本発明の製造方法の特徴は式のシアン成分をジア
ゾ化しそして式 のカップリング成分にカップリングすることにある。な
お、式（６）および（７）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４は式（１）において前記した意味を有する。
関し、本発明の製造方法の特徴は式のシアン成分をジア
ゾ化しそして式 のカップリング成分にカップリングすることにある。な
お、式（６）および（７）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４は式（１）において前記した意味を有する。
式（６）のジアゾ成分のジアゾ化は一般に低温の鉱酸水
溶液中で亜硝酸を作用させて実施され、式（７）のカッ
プリング成分へのカップリングは１浚姓、中性乃至アル
カリ性ｐＨ価において実施例 Ｒ１が水素、Ｃｌ−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキ
シ、ハロケン、Ｃ２−４−アルカノイルアミノ、場合に
よってはＣｌ−４−アルキルまたはハロケンによって置
換されたフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基
、フェニルオキシ基剤だはフェニルカルボニル基を意味
し、Ｒ２が水素、ハロケン、ｃ、 ４−アルキル、ト
リフルオロメチル、場合によってはＣ１−４−アルキル
またはハロゲンによってｊ＆［さＪｌだフェノキシ基ま
たはフェノキシスルホニル基、とＲ８とが互に独立的に
水素、ｃ、−４−アルキル、Ｃ１−４−ヒドロキシアル
キル、Ｃ５−７−シクロアルキル、フェニル捷たはハロ
ケン、トリフルオロメチルまたはｃ、−４−アルキルに
よって１直換されたフェニルを意味する式（６）のシア
ン成分を使用し、これをジアゾ化してそしてＩ尤３がＣ
１−４−アルキルまたはフェニルそしてＲ４が水素捷た
はＣ１−８−アルキルである式（７）のカップリング成
分にカップリンクするのが好捷しい。特に下記式（８）
または（９）のカップリング成分を使用するのが好せし
い。
溶液中で亜硝酸を作用させて実施され、式（７）のカッ
プリング成分へのカップリングは１浚姓、中性乃至アル
カリ性ｐＨ価において実施例 Ｒ１が水素、Ｃｌ−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキ
シ、ハロケン、Ｃ２−４−アルカノイルアミノ、場合に
よってはＣｌ−４−アルキルまたはハロケンによって置
換されたフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基
、フェニルオキシ基剤だはフェニルカルボニル基を意味
し、Ｒ２が水素、ハロケン、ｃ、 ４−アルキル、ト
リフルオロメチル、場合によってはＣ１−４−アルキル
またはハロゲンによってｊ＆［さＪｌだフェノキシ基ま
たはフェノキシスルホニル基、とＲ８とが互に独立的に
水素、ｃ、−４−アルキル、Ｃ１−４−ヒドロキシアル
キル、Ｃ５−７−シクロアルキル、フェニル捷たはハロ
ケン、トリフルオロメチルまたはｃ、−４−アルキルに
よって１直換されたフェニルを意味する式（６）のシア
ン成分を使用し、これをジアゾ化してそしてＩ尤３がＣ
１−４−アルキルまたはフェニルそしてＲ４が水素捷た
はＣ１−８−アルキルである式（７）のカップリング成
分にカップリンクするのが好捷しい。特に下記式（８）
または（９）のカップリング成分を使用するのが好せし
い。
（式中、凡３とＲ４は上記の意味を准する）好ましい実
施態様においては、ＲＩが水素、メチル、塩素、メトキ
シ、エトキシ、０〜メチルフエノキシ、フェノキシ、ア
セチルアミノ、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニ
ルスルホニル、ｐ−クロルフェニルスルホニル、ナフチ
ルスルホニル、ｐ−メチルヘンソイルまたはｐ−クロル
ベンゾイルであり、Ｒ２が水素、塩素、メチル、トリフ
ルオロメチル、０−メチルフェノキシ、０−クロルフェ
ノキシ、０−クロルフェノキシスルホニル、−Ｓ ０２
ＮＨ２、Ｎ−Ｃ，−２−アルキルアミノスルホニル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−フェニルアミ
ノスルホニル、Ｎ−ｏ−メチルフェニルアミノスルホニ
ル、Ｎ−０−クロルフェニルアミノスルホニル、Ｎ−ｍ
−トリフルオロメチルフェニルアミノスルホニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル、−ＣＯＮＨ２
才たは−ＣＯＮ（ＣＨ３）２である式（６）のジアゾ成
分をジアン化しそしてこれをＲ３がメチル捷たはフェニ
ルそしてＲ４が水素、メチル、エチルオたはオクチルで
ある式（８）のカップリン成分にカップリングする。
施態様においては、ＲＩが水素、メチル、塩素、メトキ
シ、エトキシ、０〜メチルフエノキシ、フェノキシ、ア
セチルアミノ、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニ
ルスルホニル、ｐ−クロルフェニルスルホニル、ナフチ
ルスルホニル、ｐ−メチルヘンソイルまたはｐ−クロル
ベンゾイルであり、Ｒ２が水素、塩素、メチル、トリフ
ルオロメチル、０−メチルフェノキシ、０−クロルフェ
ノキシ、０−クロルフェノキシスルホニル、−Ｓ ０２
ＮＨ２、Ｎ−Ｃ，−２−アルキルアミノスルホニル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−フェニルアミ
ノスルホニル、Ｎ−ｏ−メチルフェニルアミノスルホニ
ル、Ｎ−０−クロルフェニルアミノスルホニル、Ｎ−ｍ
−トリフルオロメチルフェニルアミノスルホニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル、−ＣＯＮＨ２
才たは−ＣＯＮ（ＣＨ３）２である式（６）のジアゾ成
分をジアン化しそしてこれをＲ３がメチル捷たはフェニ
ルそしてＲ４が水素、メチル、エチルオたはオクチルで
ある式（８）のカップリン成分にカップリングする。
同じく好ましい別の実施態様によれば、Ｒ１が水素、メ
チル、塩素、メトキシ、フェノキシ、アセチルアミノ、
フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ｐ−メチル
フェニルスルホニル捷たはｐ−クロルフェニルスルホニ
ル、Ｒ２が水素、塩素、トリフルオロメチル、−８０２
ＮＨ２、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホ
ニル、フェニルアミノスルホニルまたはＮ−エチル−Ｎ
−フェニルアミンスルホニルである式（６）のジアゾ成
分をジアン化しそしてこれをＲ４が水素−またけメチル
である式（９）のカップリング成分にカップリングする
。
チル、塩素、メトキシ、フェノキシ、アセチルアミノ、
フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ｐ−メチル
フェニルスルホニル捷たはｐ−クロルフェニルスルホニ
ル、Ｒ２が水素、塩素、トリフルオロメチル、−８０２
ＮＨ２、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホ
ニル、フェニルアミノスルホニルまたはＮ−エチル−Ｎ
−フェニルアミンスルホニルである式（６）のジアゾ成
分をジアン化しそしてこれをＲ４が水素−またけメチル
である式（９）のカップリング成分にカップリングする
。
さらにいま１つの好ましい実施態様によれば下記式
（式中、Ｒ２は式（２）において前記した意味を有しそ
してＲ９は場合によってはｃｌ−４−アルキルおよびハ
ロゲンによって置換されたフェニル基またはナフチルを
意味する〕のジアゾ成分をジアン化しそしてこれを式（
８ンのカップリング成分にカップリングする。
してＲ９は場合によってはｃｌ−４−アルキルおよびハ
ロゲンによって置換されたフェニル基またはナフチルを
意味する〕のジアゾ成分をジアン化しそしてこれを式（
８ンのカップリング成分にカップリングする。
Ｒ２が水素そしてＲ９がフェニルである式（１，（１）
のジアゾ成分を使用しそしてＲ３がフェニルかつＲ４が
水素である式（８）のカップリング成分を使用するのが
好ましい。
のジアゾ成分を使用しそしてＲ３がフェニルかつＲ４が
水素である式（８）のカップリング成分を使用するのが
好ましい。
２−アミノ−１，１７−ジフェニルスルホンをジアン化
しそしてこれを２−フェニルインドール−５−スルホン
酸にカップリンクすることによって特に価値ある式（５
）のモノアソ染料が製眉される。
しそしてこれを２−フェニルインドール−５−スルホン
酸にカップリンクすることによって特に価値ある式（５
）のモノアソ染料が製眉される。
式（６）のジアゾ成分は公知でありかっそれ自体公知の
方法で製造される。
方法で製造される。
使用可能な多数の、ジアゾ成分の中から特に下記のもの
を例として示す。
を例として示す。
２−アミノ−１，１′−ジフェニルスルホン、
２−アミノ−４−クロル−１−フェニル−２′−ナフチ
ルスルホン、 ２−アミノ−４７−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン、 ２−アミノ−４′−クロル−１，１′−ジフェニルスル
ホン、 ２−アミノ−１−フェニル−２′〜ナフチルスルホン、 ４−アミノ−４′−メチル＝１，１′−ジフェニルスル
ホン ４−アミノ−４７−クロル−１，１′−ジフェニルスル
ホン、 ４−アミノ−Ｉ、１′−ジフェニルスルホン、 ４−アミノ−１−フェニル−２７−ナフチルスルホン、 ２−アミノ−４，４′−ジメチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホン、 ２−アミノ−４−メチル−１，１′−ジフェニルスルホ
ン、 ２−アミノ−４−メチル−４′−クロル−１，１７−ジ
フェニルスルホン、 ２−アミノ−４，４′−ジクロル−１，、１’−ジフェ
ニルスルホン、 ２−アミノ−４−クロル−４７−メチル−１，１′−ジ
フェニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−１゜１′−ジフ
ェニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−４７−メチル−
１，１′−ジフェニルスルホン、２−アミノ−４′−ク
ロル−１，１′−ジフェニルスルホン−４−スルファミ
ド、２−アミノ−１，１′−ジフェニルスルホン−４−
スルファミド、 ２−アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−スルファミド、２−アミノ−４′−メチル−
１，１′−ジフェニルスルホン−４，−Ｎ−メチルスル
ファミド、 ２＝アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファミド、 ２−アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−カルボンアミド、２−アミノ−４′−クロル
−１，１′−ジフェニルスルホン−４−カルボンアミド
、２−アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルス
ルホン−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルボンアミド、 ２−アミノ−４′−クロル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−Ｎ 、 Ｎ−ジメチルカルボンアミド、 アニリン−４−スルファミド、 アニリン−４−Ｎ−メチルスルファミド、アニリン−４
−Ｎ−エチルスルファミド、アニリン−２−Ｎ−メチル
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルスルファミド、 アニリン−４−Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
スルファミド、 アニリン−／ｌ−Ｎ、Ｎ−ジメチルスルフアミ ド、 アニリン−／１．− Ｎ−フェニルスルファミド、２−
クロル−５＝−（４’ −メチルフェニルカルボニル）
−アニリン、 ２−アミノ−１−フェニル−２′−ナフチルスルホン−
４−スルファミド、 アニリン−２−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファミド
、 ２−クロル−５（４７−クロルフエニルカルホニル）−
アニリン、 アニリン−４−Ｎ（２’ −メチノしフェニルし）−ス
ルファミド、 アニリン−４−Ｎ（２’ −クロノしフェニル）−ス
ルファミド、 アニリン−４−Ｎ （３’ −ト’ノフノしオロメチル
フェニル）−スルファミド、 アニリン−２−Ｎ−メチノし−Ｎ−シクロへキシルスル
ファミド、 ４−メチルアニリン−３−Ｎ−フェニルしスルファミド
、 ４−メチルアニリン−３−Ｎ−エチノし−Ｎ−フェニル
スルファミド、 ２−トリフルオロメチル−７１−アセチノしアミノアニ
リン、 ２−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 アニリン、 ２−エトキシアニリン、 ２−（２’−クロルフェノキシ）−５−クロルアニリン
、 アニリン−３−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファミド
、 ２．４−シ（０−メチルフェノキシ）−アニリン、 ２−フェノキシアニリン−５−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ルスルファミド、 ２−（２’ −メチルフェノキシ）−アニリン、 ２−メトキシアニリン−５−スルファミド、２−フェノ
キシアニリン、 ２−フェノキシ−５−クロルアニリン、２．３−または
３ 、４．− ｔたは２，４−寸たは２，５−寸だは３
，５−捷たは２，６−ジクロルアニリン、 ２− （２’ −クロルフェノキシスルホニル）−５−
メチルアニリン。
ルスルホン、 ２−アミノ−４７−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン、 ２−アミノ−４′−クロル−１，１′−ジフェニルスル
ホン、 ２−アミノ−１−フェニル−２′〜ナフチルスルホン、 ４−アミノ−４′−メチル＝１，１′−ジフェニルスル
ホン ４−アミノ−４７−クロル−１，１′−ジフェニルスル
ホン、 ４−アミノ−Ｉ、１′−ジフェニルスルホン、 ４−アミノ−１−フェニル−２７−ナフチルスルホン、 ２−アミノ−４，４′−ジメチル−１，１′−ジフェニ
ルスルホン、 ２−アミノ−４−メチル−１，１′−ジフェニルスルホ
ン、 ２−アミノ−４−メチル−４′−クロル−１，１７−ジ
フェニルスルホン、 ２−アミノ−４，４′−ジクロル−１，、１’−ジフェ
ニルスルホン、 ２−アミノ−４−クロル−４７−メチル−１，１′−ジ
フェニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−１゜１′−ジフ
ェニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−４７−メチル−
１，１′−ジフェニルスルホン、２−アミノ−４′−ク
ロル−１，１′−ジフェニルスルホン−４−スルファミ
ド、２−アミノ−１，１′−ジフェニルスルホン−４−
スルファミド、 ２−アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−スルファミド、２−アミノ−４′−メチル−
１，１′−ジフェニルスルホン−４，−Ｎ−メチルスル
ファミド、 ２＝アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファミド、 ２−アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−カルボンアミド、２−アミノ−４′−クロル
−１，１′−ジフェニルスルホン−４−カルボンアミド
、２−アミノ−４′−メチル−１，１′−ジフェニルス
ルホン−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルボンアミド、 ２−アミノ−４′−クロル−１，１′−ジフェニルスル
ホン−４−Ｎ 、 Ｎ−ジメチルカルボンアミド、 アニリン−４−スルファミド、 アニリン−４−Ｎ−メチルスルファミド、アニリン−４
−Ｎ−エチルスルファミド、アニリン−２−Ｎ−メチル
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルスルファミド、 アニリン−４−Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
スルファミド、 アニリン−／ｌ−Ｎ、Ｎ−ジメチルスルフアミ ド、 アニリン−／１．− Ｎ−フェニルスルファミド、２−
クロル−５＝−（４’ −メチルフェニルカルボニル）
−アニリン、 ２−アミノ−１−フェニル−２′−ナフチルスルホン−
４−スルファミド、 アニリン−２−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファミド
、 ２−クロル−５（４７−クロルフエニルカルホニル）−
アニリン、 アニリン−４−Ｎ（２’ −メチノしフェニルし）−ス
ルファミド、 アニリン−４−Ｎ（２’ −クロノしフェニル）−ス
ルファミド、 アニリン−４−Ｎ （３’ −ト’ノフノしオロメチル
フェニル）−スルファミド、 アニリン−２−Ｎ−メチノし−Ｎ−シクロへキシルスル
ファミド、 ４−メチルアニリン−３−Ｎ−フェニルしスルファミド
、 ４−メチルアニリン−３−Ｎ−エチノし−Ｎ−フェニル
スルファミド、 ２−トリフルオロメチル−７１−アセチノしアミノアニ
リン、 ２−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 アニリン、 ２−エトキシアニリン、 ２−（２’−クロルフェノキシ）−５−クロルアニリン
、 アニリン−３−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファミド
、 ２．４−シ（０−メチルフェノキシ）−アニリン、 ２−フェノキシアニリン−５−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ルスルファミド、 ２−（２’ −メチルフェノキシ）−アニリン、 ２−メトキシアニリン−５−スルファミド、２−フェノ
キシアニリン、 ２−フェノキシ−５−クロルアニリン、２．３−または
３ 、４．− ｔたは２，４−寸たは２，５−寸だは３
，５−捷たは２，６−ジクロルアニリン、 ２− （２’ −クロルフェノキシスルホニル）−５−
メチルアニリン。
使用可能な多数のカップリング成分のうちから特に下記
のものを例として示す。
のものを例として示す。
２−フェニルインドール−５−１−６−または−７−ス
ルホン酸、２−メチルインドール−５−、−６−捷たけ
−７−スルホン酸、１−オクチル−２−メチルインドー
ル−５−スルホン酸、１−メチル−２−フェニルインド
ール−５−、−６−甘たは−７−スルホン酸、１−エチ
ル−２−メチルインドール−５−１−６−甘たば−７−
スルホン酸、１−オクチル−２−メチルインドール−６
−または−７−スルホン酸、２−ｐ−スルホフェニルイ
ンドール、２−ｐ−スルホフェニル−１−メチルインド
ール、２−０−スルホフェニルインドール、２−０−ス
ルホフェニル−１−メチルインドール。
ルホン酸、２−メチルインドール−５−、−６−捷たけ
−７−スルホン酸、１−オクチル−２−メチルインドー
ル−５−スルホン酸、１−メチル−２−フェニルインド
ール−５−、−６−甘たは−７−スルホン酸、１−エチ
ル−２−メチルインドール−５−１−６−甘たば−７−
スルホン酸、１−オクチル−２−メチルインドール−６
−または−７−スルホン酸、２−ｐ−スルホフェニルイ
ンドール、２−ｐ−スルホフェニル−１−メチルインド
ール、２−０−スルホフェニルインドール、２−０−ス
ルホフェニル−１−メチルインドール。
カップリング成分として使用されるインドールのベンセ
ン環内にスルホ基を有している２−メチル−または２−
フェニルインドールスルホン酸は例えばフィッシャー（
Ｆｉｓｃｈｅｒ）のインドール合成の方法に従ってフェ
ニルヒドラジンをケトンと反応させることによって（米
国特許第１８６６９５６号明細書参照）、あるいはドイ
ツ特許第１３７１１７号明細１に記載の方法に従って場
合によっては置換されているインドールをスルホン化す
ることによって製造される。後者の方法の場合には、少
なくとも２−フェニルインドールと２−メチル−Ｎ−オ
クチルインドールの場合ではそのスルホ基はインドール
の５−位置に導入されることが示される。
ン環内にスルホ基を有している２−メチル−または２−
フェニルインドールスルホン酸は例えばフィッシャー（
Ｆｉｓｃｈｅｒ）のインドール合成の方法に従ってフェ
ニルヒドラジンをケトンと反応させることによって（米
国特許第１８６６９５６号明細書参照）、あるいはドイ
ツ特許第１３７１１７号明細１に記載の方法に従って場
合によっては置換されているインドールをスルホン化す
ることによって製造される。後者の方法の場合には、少
なくとも２−フェニルインドールと２−メチル−Ｎ−オ
クチルインドールの場合ではそのスルホ基はインドール
の５−位置に導入されることが示される。
カップリング成分として使用される２−スルホフェニル
インドール（１−位置においてアルキルによって置換さ
れていてもよい）は例えばフィッシャーのインドール合
成法に従ってフェニルヒドラジンを対応するケトンと反
応させることによって製造される（米国特許第１．８６
６９５６号明細書参照）。
インドール（１−位置においてアルキルによって置換さ
れていてもよい）は例えばフィッシャーのインドール合
成法に従ってフェニルヒドラジンを対応するケトンと反
応させることによって製造される（米国特許第１．８６
６９５６号明細書参照）。
式（１）の染料はアミド基含有イン料たとえばウール、
絹、ポリウレタン、繊維からなる。繊維イン料、繊維糸
、繊維織物の染色および捺染のために適当であるが特に
合成ポリアミ、ドの染色および捺染のだめに好適である
。この場合、常用の染色法が適用できる。
絹、ポリウレタン、繊維からなる。繊維イン料、繊維糸
、繊維織物の染色および捺染のために適当であるが特に
合成ポリアミ、ドの染色および捺染のだめに好適である
。この場合、常用の染色法が適用できる。
本染刺は染色の鮮明さおよび濃さ、良好な染着性および
ビルド拳アップ性、ホルムアルデヒドに対する女定性、
全般的にすぐれた染色堅ろう性たとえば高い１１け光堅
ろう性、摩擦堅ろう性、酸およびアルカリ堅ろう性、湿
γＩＭ′１堅ろう性特に洗たく堅ろう性、水堅ろう性、
熱湯堅ろう性、汗堅ろう性の特徴を示し且つ均染性もす
ぐれている。
ビルド拳アップ性、ホルムアルデヒドに対する女定性、
全般的にすぐれた染色堅ろう性たとえば高い１１け光堅
ろう性、摩擦堅ろう性、酸およびアルカリ堅ろう性、湿
γＩＭ′１堅ろう性特に洗たく堅ろう性、水堅ろう性、
熱湯堅ろう性、汗堅ろう性の特徴を示し且つ均染性もす
ぐれている。
特に強調されるべきは、式（１）の染料が他の酸性染料
と非常に良好な組合わせ性を有し、そして三色法による
染色せたは捺染のために特に好適なことである。
と非常に良好な組合わせ性を有し、そして三色法による
染色せたは捺染のために特に好適なことである。
さらに式（１）の染料は、たとえば乾・虚、熱固着、蒸
熱、アイロンがけなどの際に生じるような温ｒ、ｆｌ上
昇においてもきわめて高い色調一定性を示す染物を与え
るという利点を持つ。
熱、アイロンがけなどの際に生じるような温ｒ、ｆｌ上
昇においてもきわめて高い色調一定性を示す染物を与え
るという利点を持つ。
式（１）の染料はその遊離スルホン酸の形態でもその塩
の形態であってもよい。好ましくは後者である。
の形態であってもよい。好ましくは後者である。
塩としては例えばアルカリ塩、アルカリ土類塩寸たはア
ンモニウム塩あるいは有機アミンの塩が考燻される。例
としてはナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩または
アンモニウム塩あるいはトリエタノールアミンの塩が挙
げられる。
ンモニウム塩あるいは有機アミンの塩が考燻される。例
としてはナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩または
アンモニウム塩あるいはトリエタノールアミンの塩が挙
げられる。
以下、本発明の実施例を記す。実施例中の部は重量部で
ある。重量部と容量部との関係はグラムと立方センチと
の関係と同じである。
ある。重量部と容量部との関係はグラムと立方センチと
の関係と同じである。
−害」〔力」−
２−アミノ−ジフェニルスルホン４．６６９を８０係酢
酸２０−と濃塩酸５彪との混合物中５〜７℃の温度で４
規定のｍ）硝酸ナトリウム５ ｒｎｌでシアン化する。
酸２０−と濃塩酸５彪との混合物中５〜７℃の温度で４
規定のｍ）硝酸ナトリウム５ ｒｎｌでシアン化する。
数時間後に５０ｍ１の氷冷水で希釈しそして７蜀った溶
液を清澄濾過する。
液を清澄濾過する。
２−フェニルインドール−５〜スルホン１唆５４６ｇを
室温で５ Ｑ ｒｎｌの水に入れて撹拌し、次いで上記
により製造されたジアゾ溶液を滴下する。カップリング
完了後、染料を戸別し、水で洗いそして６０〜７０℃で
真空乾燥する。
室温で５ Ｑ ｒｎｌの水に入れて撹拌し、次いで上記
により製造されたジアゾ溶液を滴下する。カップリング
完了後、染料を戸別し、水で洗いそして６０〜７０℃で
真空乾燥する。
こうして８．７ｇの染料を得る。これはソータ０．９ｇ
を添加した時に水に非常によく浴ける。
を添加した時に水に非常によく浴ける。
弱酸性浴からポリアミド拐料を染色ずれば、間ｊ光堅ろ
う度、ホルムアルデヒド安定性および酸安定性にすぐれ
た鮮明な黄澄色に染色されたポリアミド材オ］が得られ
る。λｍａｘ ：４ ０ ３ ｎｍ 実施例２ α ■（ ４−クロル−２−アミノフェニル−ナフチＪＬ （２＋
−スルホ）４．７６ｇをスルホラン２０ｍ１中で２．
５ ｍｌの約４０％のニトロシル硫酸を用いてシアン化
する。７５ｍ１の水で希釈しそして清澄濾過する。
う度、ホルムアルデヒド安定性および酸安定性にすぐれ
た鮮明な黄澄色に染色されたポリアミド材オ］が得られ
る。λｍａｘ ：４ ０ ３ ｎｍ 実施例２ α ■（ ４−クロル−２−アミノフェニル−ナフチＪＬ （２＋
−スルホ）４．７６ｇをスルホラン２０ｍ１中で２．
５ ｍｌの約４０％のニトロシル硫酸を用いてシアン化
する。７５ｍ１の水で希釈しそして清澄濾過する。
２−メチルインドール−５−スルホン酸３１７ｇを室温
の５０祠の水に溶解し、次いで上記により製造されだジ
アゾ溶液を滴下する。数時間後に染料を戸別して水で洗
う。湿温状態の吸引濾過物をカセイソーダを加えたｐｌ
＋ ７の水に溶解しそして次に希釈食塩浴液を加える。
の５０祠の水に溶解し、次いで上記により製造されだジ
アゾ溶液を滴下する。数時間後に染料を戸別して水で洗
う。湿温状態の吸引濾過物をカセイソーダを加えたｐｌ
＋ ７の水に溶解しそして次に希釈食塩浴液を加える。
生じた沈澱を濾過分ｓｈ Ｌ、・ソータで洗いそして６
０〜７０℃で真空乾燥する。
０〜７０℃で真空乾燥する。
しかして６．５ｇの染料が得られる。この染料で弱酸性
浴からポリアミド材料を染色すれば、良好な全般的染色
堅ろう１皮を有する鮮明な赤味がかった黄色の色調に染
色されたポリアミド材料が得られる。λｍａｘ ＝３９
５ ｎｍ実施例３ Ｈ３ アニリン−〇−スルホン酸−Ｎ−メチルーＮ−シクロへ
キシルアミド４．０２．！９に２０ｍ１のスルホラン中
で約４０係のニトロシル硫酸２、５ ｍｌでジアゾ化し
そしてシアン化終了時に４０−の水で稀釈する。
浴からポリアミド材料を染色すれば、良好な全般的染色
堅ろう１皮を有する鮮明な赤味がかった黄色の色調に染
色されたポリアミド材料が得られる。λｍａｘ ＝３９
５ ｎｍ実施例３ Ｈ３ アニリン−〇−スルホン酸−Ｎ−メチルーＮ−シクロへ
キシルアミド４．０２．！９に２０ｍ１のスルホラン中
で約４０係のニトロシル硫酸２、５ ｍｌでジアゾ化し
そしてシアン化終了時に４０−の水で稀釈する。
２−メチル−Ｎ−オクチルインドール−５−スルホン酸
４８５ｇを室温で５０ ｍｌの水に溶解し、そしてこれ
を上記により製造されたジアソδ液に滴下する。カップ
リンク終了時に完全に沈澱した生成物を戸別しそして水
で洗う。ｐ過残留物を水に入れてカセイソーダでｐＨ１
２に調整しそして濾過する。６０〜７０°Ｃで真空乾燥
後、染料５．５ｇを得る。この染料で弱酸性浴からポリ
アミド相料を染色すれは橙色に染色される。λ”ａＸ＝
４４２ ｎｒｎ実施例４ α ＣＨ３ 実施例２で得られる染料２．７ｇをソーダ２１２ｇと共
に１２ ｍｌＪのジメチルメタンホスホナートに溶解し
て１２０〜１３０°Ｃまで加熱する。３時間後に６０
ｍｌの水と１．２．９の食塩とを加えそして室温で撹拌
する。濾過し、洗浄後乾燥して］９ｇのアルキル化染料
を得る。λｍａｘ ： ３９８ ｎｒｎ 実施例１乃至４と同様の実施方法により次表に記載した
化合物をジアゾ成分およびカップリング成分として使用
して同じく水溶性の染料が得られ、各染料はポリアミド
をすぐれた特性で表に示した色調に染色する。
４８５ｇを室温で５０ ｍｌの水に溶解し、そしてこれ
を上記により製造されたジアソδ液に滴下する。カップ
リンク終了時に完全に沈澱した生成物を戸別しそして水
で洗う。ｐ過残留物を水に入れてカセイソーダでｐＨ１
２に調整しそして濾過する。６０〜７０°Ｃで真空乾燥
後、染料５．５ｇを得る。この染料で弱酸性浴からポリ
アミド相料を染色すれは橙色に染色される。λ”ａＸ＝
４４２ ｎｒｎ実施例４ α ＣＨ３ 実施例２で得られる染料２．７ｇをソーダ２１２ｇと共
に１２ ｍｌＪのジメチルメタンホスホナートに溶解し
て１２０〜１３０°Ｃまで加熱する。３時間後に６０
ｍｌの水と１．２．９の食塩とを加えそして室温で撹拌
する。濾過し、洗浄後乾燥して］９ｇのアルキル化染料
を得る。λｍａｘ ： ３９８ ｎｒｎ 実施例１乃至４と同様の実施方法により次表に記載した
化合物をジアゾ成分およびカップリング成分として使用
して同じく水溶性の染料が得られ、各染料はポリアミド
をすぐれた特性で表に示した色調に染色する。
染色例Ｉ
酢酸アンモニウム２ ｙ／ ｌ ｋ含有しそして酢酸で
ｐＨ５に調整した水性染浴５００部の中でヘランカトリ
コット（Ｈｅ１ａｎｃａ、ｔｒｉｋｏｔ商標）１０部を
染色１−る。染料としては実施例１で製造された染料を
被染色繊維の重量に対して０．７係の量で使用づ−る。
ｐＨ５に調整した水性染浴５００部の中でヘランカトリ
コット（Ｈｅ１ａｎｃａ、ｔｒｉｋｏｔ商標）１０部を
染色１−る。染料としては実施例１で製造された染料を
被染色繊維の重量に対して０．７係の量で使用づ−る。
染色時間は９８ｔ？の温度で３０乃至９０分間である。
染色されたヘランカトリコットを浴から取り出して常法
により洗浄して乾燥する。
により洗浄して乾燥する。
これにＪ：って黄橙色に染色されたヘランカトリコット
が得られ、その色相は純色であって染色堅ろう度は全般
的に良好である。
が得られ、その色相は純色であって染色堅ろう度は全般
的に良好である。
染色例１］
リン酸モノナトリウム１ｙ／ｚを含有しそしてリン酸ジ
ナトリウムでｐＨ６に調整された５００部の水性浴内で
ヘラシカトリコット１０部を染色する。被染色繊維の重
量に対して］、 ％の量で前記衣の実施例番号７４の染
料が使用される。染色時間は９８ｃで３０乃至９０分間
である。染色されたヘランカトリコットを浴から取り上
げて常法通り洗浄して乾燥する。
ナトリウムでｐＨ６に調整された５００部の水性浴内で
ヘラシカトリコット１０部を染色する。被染色繊維の重
量に対して］、 ％の量で前記衣の実施例番号７４の染
料が使用される。染色時間は９８ｃで３０乃至９０分間
である。染色されたヘランカトリコットを浴から取り上
げて常法通り洗浄して乾燥する。
黄橙色に染色さ」ｔたヘランカトリコットが得られ、そ
の色相は純色でありそして染色堅ろう度は全般的に良好
である。
の色相は純色でありそして染色堅ろう度は全般的に良好
である。
染色例■
ウール織物１０部を水性染浴５００部中で染色する。水
性浴には被染色織物の重量に対して０．８ ％の実施例
１の染料、５％の力焼ホウ硝および４係の９６係硫酸が
含有されている。染色時間は９８ｉ１Ｔで３０乃至９０
分間である。染色された織物を常法通り洗浄して乾燥ず
ろ。全般的染色堅ろう度が非常にすぐれた染色ウール織
物がこれによって得られろ。
性浴には被染色織物の重量に対して０．８ ％の実施例
１の染料、５％の力焼ホウ硝および４係の９６係硫酸が
含有されている。染色時間は９８ｉ１Ｔで３０乃至９０
分間である。染色された織物を常法通り洗浄して乾燥ず
ろ。全般的染色堅ろう度が非常にすぐれた染色ウール織
物がこれによって得られろ。
染色例■
ウール／ポリアミドの５０ ／ ５０混合繊物１０部を
５００部の水性染浴内で染色する。
５００部の水性染浴内で染色する。
その水性浴には被染色織物のＭ量に対して０．８係の実
施例１の染料、５係の力焼ホウ硝、１係の均染助剤、２
循の８０係酢酸および２係の緩染−均染助剤が含有され
ている。染色時間は９８ｔｌ’で３０乃至６０分間であ
る。常法通り洗浄Ｉ−乾燥して色の混ざり合ったウー／
Ｖポリアミド混合繊物が得らｆ’Ｌる。
施例１の染料、５係の力焼ホウ硝、１係の均染助剤、２
循の８０係酢酸および２係の緩染−均染助剤が含有され
ている。染色時間は９８ｔｌ’で３０乃至６０分間であ
る。常法通り洗浄Ｉ−乾燥して色の混ざり合ったウー／
Ｖポリアミド混合繊物が得らｆ’Ｌる。
染色例■
酢酸アンモニウム２ ｙ ／ ｔ ｒ、１含有しそして
酢酸で１）１１５に調整された５００部の水性染浴中で
ヘランカトリコット１０部を染色する。
酢酸で１）１１５に調整された５００部の水性染浴中で
ヘランカトリコット１０部を染色する。
染料どしては下記の３種の染料が使用されたＣ量は被染
色織物の重量に対するパーセント）。
色織物の重量に対するパーセント）。
下記式の黄染料 ０．７５チ
下記式の赤染料 ０．８係
下記式の青染料 ０．４９係
Ｓ ０２ ＮＨＣＨ２ＣＨ２０Ｉ（
染色時間は９８Ｃで３０乃至６０分間である。
染色されたヘレンカトリコットを常法通り洗浄して乾燥
する。これによって赤褐色に完全に均染された織物が得
られ、これは材料に起因する色のかすれ縞を全く有して
いない。
する。これによって赤褐色に完全に均染された織物が得
られ、これは材料に起因する色のかすれ縞を全く有して
いない。
染色例■
坪量が５３５９ ／ ｍ” のポリアミドＣ６６）−
けば刈りじゅうたん（ポリプロピレン裏張を持つベロア
製品） ５ Ｃ）０７７１２ｋ、ノニルフェノール１モ
ルとエチレンオキシド９モルとの反応生成物−２ｔ ｙ
／ を含有している浴に導入して連続的に予備湿潤し
て４０重世係の量だけ浴が吸収されるよう絞った。
けば刈りじゅうたん（ポリプロピレン裏張を持つベロア
製品） ５ Ｃ）０７７１２ｋ、ノニルフェノール１モ
ルとエチレンオキシド９モルとの反応生成物−２ｔ ｙ
／ を含有している浴に導入して連続的に予備湿潤し
て４０重世係の量だけ浴が吸収されるよう絞った。
泡立て装置（ミキサー）の中で下記組成の水性染浴から
泡立て度１．１０で染色泡を仕立てた： 下記式の赤染料 ｏ、４５ｙ／ｌ Ｈ２ 下記式の黄染料 Ｑ、９ｆｌ／１ １．１の比で下記式の２種の染料を含有している青染料
混合物 ０．３ｙ／６ パッド染浴で含浸しそして浴吸収量が８０％となるまで
しぼる。
泡立て度１．１０で染色泡を仕立てた： 下記式の赤染料 ｏ、４５ｙ／ｌ Ｈ２ 下記式の黄染料 Ｑ、９ｆｌ／１ １．１の比で下記式の２種の染料を含有している青染料
混合物 ０．３ｙ／６ パッド染浴で含浸しそして浴吸収量が８０％となるまで
しぼる。
このように前処理したじゅうたんにノズルを通して下記
組成の染色のりを１つの模様の形に吹きつける。
組成の染色のりを１つの模様の形に吹きつける。
水 ９４２部
シックナー ５０部
泡防止剤 ３部
下記式の赤染料 ５部
下記式の黄染料 １．５部
下記式の２種の染料を１−１の上しで含有する青染料混
合物 １部 使用したシラブナ−は下記組成分のものである。
合物 １部 使用したシラブナ−は下記組成分のものである。
ラッカーベンジン ２４０部
油中水膨乳化剤 ５０部
水中油彩乳化剤 ２０部
泡防止剤 ２０部
分子量約４００００００の架橋したカルボキシビニル重
合体 ５０部 分子量約１００００００の線状カルボキシビニル重合体
７０部 水 ５５０部 酢酸でｐＨを４．５に調整 染色のりをスプレーしたじゅうたんを次に５分間１０１
Ｃの飽和蒸気で処理して染料を固着させる。そのあと洗
浄し、中和し、もう一度洗浄して乾燥する。
合体 ５０部 分子量約１００００００の線状カルボキシビニル重合体
７０部 水 ５５０部 酢酸でｐＨを４．５に調整 染色のりをスプレーしたじゅうたんを次に５分間１０１
Ｃの飽和蒸気で処理して染料を固着させる。そのあと洗
浄し、中和し、もう一度洗浄して乾燥する。
コレ［よつ゛（輪郭鮮明なボルドーワイン色の染色模様
を持つベロアじゅうたんが得られ、その染料はよく内部
まで滲透しておりそしていわゆるゝゝフロースティング
（霜ふす）〃ノ欠陥は全くない。
を持つベロアじゅうたんが得られ、その染料はよく内部
まで滲透しておりそしていわゆるゝゝフロースティング
（霜ふす）〃ノ欠陥は全くない。
下記式の黄染料 ２７部
下記式の赤染料 １．２部
下記式の青染料 １．３部
を短時間沸騰させて１００部の水に溶解する。
この溶液を次に下記組成の水性溶液に加える：いなど豆
粉床［１ｏｃｕｓｔ ｂｅａｎ ｇｕｍ ）基剤のシッ
クナー ３部 高分子脂肪酸とオキシアルキルアミンとの縮合生成物を
基剤としたコアセルベート形成染色助剤
５．０部結晶リン酸モノナトリウム ２．０部結
晶リン酸ジナトリウム １．０部冷水
５００部 添加後、総量が１０００部となるまで冷水のじゅうたん
の重量に対して３００％の量で染浴を付与する。この際
にじゅうたんは１分間８メートルの速度で連続移動され
ている。
粉床［１ｏｃｕｓｔ ｂｅａｎ ｇｕｍ ）基剤のシッ
クナー ３部 高分子脂肪酸とオキシアルキルアミンとの縮合生成物を
基剤としたコアセルベート形成染色助剤
５．０部結晶リン酸モノナトリウム ２．０部結
晶リン酸ジナトリウム １．０部冷水
５００部 添加後、総量が１０００部となるまで冷水のじゅうたん
の重量に対して３００％の量で染浴を付与する。この際
にじゅうたんは１分間８メートルの速度で連続移動され
ている。
染浴を含浸させたじゅうたんをループ路スチーマ（ｆｅ
ｓｔｏ、ｏｎ ｓｔｅａｍｅｒ ’）の中に導入し・そ
こで１０分間９８乃至１ｏｏｃの飽和蒸気で処理する。
ｓｔｏ、ｏｎ ｓｔｅａｍｅｒ ’）の中に導入し・そ
こで１０分間９８乃至１ｏｏｃの飽和蒸気で処理する。
広幅洗浄機にかけて洗浄したのち中性褐色に染色された
じゅうたんが得られろ。
じゅうたんが得られろ。
出願人 チバーガイギ
アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- １．式 （式中、Ｒ１は水素、Ｃ１−４−アルキノ呟ｃｌ ４−
アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２−４−アルカノイルアミ
ノまたは場合によっては置換されたアリールスルホニル
基、アリールオキシ基捷たはアリールカルボニル基を意
味し、 Ｒ２は水素、ハロケン、場合によっては置換されたアル
キル基、アリールオキシ基またはアリールオキシスルボ
ニル４捷だは味し、 Ｒ３は場合によっては置換されたアルキル基１だはアリ
ール基を悪法し、 Ｒ４は水素まだはアルキルを意味し、 Ｒ５とＲ６とは互に独立的に水素または場合によっては
Ｉｔ１％されたアルキル基、シクロアルキル基寸たはア
リール基を忍法する、ただし、Ｒ２が場合によっては置
換されたアリールオキシスルボニル基、式 基であシそしてスルホ基がインドール基のベンセン環に
結合している場合にはＲ１は水素またはハロゲンではあ
り得ない）のモノアソ染料。 ２ Ｒ１が水素、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アル
コキシ、ハロゲン、Ｃ２−４−アルカノイルアミノ、場
合によってはＣ１−４−アルキル１だはハロケンによっ
て置換されたフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニ
ル基、フェニルオキシ基捷だはフェニルカルボニル基を
意味し、 Ｒ２が水素、ハロケン、Ｃｌ−４−アルキル、トリフル
オロメチル、場合によってはｃ、−４−アルキルまだは
ハロケンによって置換されたフェノキシ基まだはフェノ
キシスルホ意味し、 Ｒ３が０１−４−アルキルまたはフェニルを意味し、 Ｒ４が水素またばＣ１−８−アルキルを意味し、そして
Ｒ７とＲ８とが互に独立的に水ＭＺ、Ｃｌ−４−アルキ
ル、ｃＩ−４−ヒドロキシアルキル、Ｃ５−７−シクロ
アルキル、フェニルあるいはハロケン、トリフルオロメ
チルまたはＣ１−４−アルキルによって１直換されたフ
ェニルを意味する特許請求の範囲第１項に３式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は特許請求の範囲第２
項に記載した意味を有する）の特許請求の範囲第２項に
記載のモノアソ染旧。 ４、Ｒ１が水素、メチル、塩素、メトキシ、エトキシ、
０−メチルフェノキシ、フェノキシ、アセチルアミノ、
フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、
ｐ−クロルフェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、
ｐ−メチルベンソイルまたはｐ−クロルベンソイルを意
味シ、 Ｒ２が水素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、０−
メチルフェノキシ、０−クロルフェノキシ、０−クロル
フェノキシスルホニル、−３０２ＮＨ２、Ｎ−ＣＩ −
２−アルキルアミノスルホニル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ンスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルア
ミノスルホニル、Ｎ−フェニルアミノスルホニル、Ｎ−
ｏ−メチルフェニルアミノスルホニル、Ｎ−０−クロル
フェニルアミノスルホニル、Ｎ−ｍ−トリフルオロメチ
ルフェニルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ルアミノスルホニル、−ＣＯＮＨ２寸たは−ＣＯＮ （
ＣＨ，３）２を意味し、 Ｒ３がメチルまたはフェニルを意味しそして Ｒ４が水素、メチル、エチル寸たはオクチルを意味する
特許請求の範囲第３項に記載のモノアソ宗料。 ５、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４は特許請求の範囲第２項に記
載した意味を有する）の特許請求の範囲第２項に記載の
モノアソ染料。 ６、Ｒ１が水素、メチル、塩素、メトキシ、フェノキシ
、アセチルアミノ、フェニルスルホニル、ナフチルスル
ホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル寸だはｐ−クロ
ルフェニルスルホニルを意味シ、 Ｒ２が水素、塩素、トリフルオロメチル、−８Ｏ２ＮＩ
（２、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニ
ル、フェニルアミンスルホニル捷たはＮ−エチル−Ｎ−
フェニルアミノスルボニルを意味し、そして Ｒ４が水素またはメチルを意味する′特許請求の範囲第
５項に記載のモノアゾ染刺。 ７ 式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は特許請求の範囲第３項に記
載した意味を有しそしてＲ９は場合によってばｃ、−４
−アルキルおよびハロケンによって置換されたフェニル
基捷たはナフチルを意味する）の特許請求の範囲第３項
に記載のモノアソ染料。 ８ Ｒ２が水素、Ｒ３がフエニＪ呟Ｒ４が水素そしてＲ
９がフェニルである特許請求の範囲第７項に記載のモノ
アソ染料。 ９式 の特許請求の範囲第８項に記載のモノアソ染利。 ］０．特許請求の範囲第１項に記載のモノアソ染料の製
造方法において、式 （２ のジアソ成分をシアン化しそして式 のカップリング成分にカップリングする（なお、式（６
）および（７）におけるＲ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は特
許請求の範囲第１項に記載した意味を有する）ことを特
徴とする方法。 １１ 染色および捺染のために特許請求の範囲第１項
乃至９項に記載のアソ染料捷たは音符請求の１凪囲笥１
０項の方法により得られたアソ染刺を使用する用法。 １２ ポリアミド繊維の染色のために使用する特許請
求の範囲第１Ｊ項に記載の用法。 １３、特許請求の範囲第１１項および１２項に記載の用
法によって染色および捺染された材料、特に繊維相別。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1246/838 | 1983-03-08 | ||
| CH124683 | 1983-03-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59168065A true JPS59168065A (ja) | 1984-09-21 |
| JPH0375579B2 JPH0375579B2 (ja) | 1991-12-02 |
Family
ID=4205895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59043022A Granted JPS59168065A (ja) | 1983-03-08 | 1984-03-08 | モノアゾ染料とその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4954563A (ja) |
| EP (1) | EP0121495B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59168065A (ja) |
| DE (1) | DE3461719D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2236542B (en) * | 1989-10-06 | 1992-04-15 | Sandoz Ltd | Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes |
| DE59009878D1 (de) * | 1989-10-23 | 1995-12-21 | Ciba Geigy Ag | Farbstoffmischungen und deren Verwendung. |
| EP0572450B1 (de) * | 1991-02-20 | 1994-10-26 | BASF Aktiengesellschaft | Azofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der aminobenzophenonreihe sowie disulfonierte pyridonverbindungen |
| DE59303310D1 (de) * | 1992-09-30 | 1996-08-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien mit Farbstoffmischungen |
| DE4422293A1 (de) * | 1994-06-25 | 1996-01-04 | Cassella Ag | Monoazoindolfarbstoffe |
| US6174356B1 (en) | 1999-05-06 | 2001-01-16 | Eastman Kodak Company | Dye for ink jet ink |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR12465E (ja) * | ||||
| FR321521A (fr) * | 1902-05-29 | 1903-01-12 | Des Produits Fred. Bayer Et Cie | Procédé pour la préparation de nouvelles matières colorantes et de produits intermédiaires pour la préparation de ces colorants |
| GB284652A (en) * | 1927-02-02 | 1929-04-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the dyeing of artificial silk from esters and ethers of cellulose and its conversion products |
| FR670014A (fr) * | 1928-06-06 | 1929-11-23 | Cie Nat Matieres Colorantes | Nouvelles bases diamidées et leurs dérivés, colorants obtenus à l'aide de ces bases, et procédé de préparation de ces produits |
| JPS4883119A (ja) * | 1972-01-18 | 1973-11-06 | ||
| JPS4884118A (ja) * | 1972-01-26 | 1973-11-08 | ||
| JPS4948722A (ja) * | 1972-05-10 | 1974-05-11 | ||
| JPS5594960A (en) * | 1979-01-15 | 1980-07-18 | Ici Ltd | Water soluble monoazo dye*its manufacture and dyeing method for polyamide fiber material |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE269213C (ja) * | ||||
| DE226240C (ja) * | ||||
| US978439A (en) * | 1910-05-19 | 1910-12-13 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Dyestuff. |
| US1113622A (en) * | 1913-09-04 | 1914-10-13 | Synthetic Patents Co Inc | Azo dyes for wool. |
| US1835393A (en) * | 1928-02-01 | 1931-12-08 | Gen Aniline Works Inc | New monoazodyestuffs |
| DE501107C (de) * | 1928-02-02 | 1930-07-05 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE1444576A1 (de) * | 1962-06-22 | 1969-10-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe |
| FR1366250A (fr) * | 1963-06-21 | 1964-07-10 | Basf Ag | Colorants azoïques solubles dans l'eau, renfermant un copulant indolique |
| US4000123A (en) * | 1973-01-18 | 1976-12-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Aminosulfonylphenyl-azo-indolyl dyestuffs |
| DE2426172C3 (de) * | 1974-05-29 | 1978-07-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Färben von Polyurethankunststoffen |
| DE2430682A1 (de) * | 1974-06-26 | 1976-01-15 | Bayer Ag | Indolyl-mono-azofarbstoffe |
| DE2715135C2 (de) * | 1977-04-05 | 1987-01-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
| DE2733577A1 (de) * | 1977-07-26 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| DE3163965D1 (en) * | 1980-06-13 | 1984-07-12 | Ciba Geigy Ag | Azo dyes, their preparation and use |
| DE3201112A1 (de) * | 1982-01-15 | 1983-07-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-alkyl-2-trifluormethyl-aniline |
| US4602084A (en) * | 1982-07-19 | 1986-07-22 | Ciba-Geigy Corporation | Monoazo dyes containing a 4-substituted-2-azo-1,1'-diphenylsulfone component |
| EP0102325B1 (de) * | 1982-08-04 | 1987-01-21 | Ciba-Geigy Ag | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
-
1984
- 1984-02-27 US US06/584,176 patent/US4954563A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-02 EP EP84810104A patent/EP0121495B1/de not_active Expired
- 1984-03-02 DE DE8484810104T patent/DE3461719D1/de not_active Expired
- 1984-03-08 JP JP59043022A patent/JPS59168065A/ja active Granted
-
1989
- 1989-11-30 US US07/443,122 patent/US4997921A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR12465E (ja) * | ||||
| FR321521A (fr) * | 1902-05-29 | 1903-01-12 | Des Produits Fred. Bayer Et Cie | Procédé pour la préparation de nouvelles matières colorantes et de produits intermédiaires pour la préparation de ces colorants |
| GB284652A (en) * | 1927-02-02 | 1929-04-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the dyeing of artificial silk from esters and ethers of cellulose and its conversion products |
| FR670014A (fr) * | 1928-06-06 | 1929-11-23 | Cie Nat Matieres Colorantes | Nouvelles bases diamidées et leurs dérivés, colorants obtenus à l'aide de ces bases, et procédé de préparation de ces produits |
| JPS4883119A (ja) * | 1972-01-18 | 1973-11-06 | ||
| JPS4884118A (ja) * | 1972-01-26 | 1973-11-08 | ||
| JPS4948722A (ja) * | 1972-05-10 | 1974-05-11 | ||
| JPS5594960A (en) * | 1979-01-15 | 1980-07-18 | Ici Ltd | Water soluble monoazo dye*its manufacture and dyeing method for polyamide fiber material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0121495B1 (de) | 1986-12-17 |
| JPH0375579B2 (ja) | 1991-12-02 |
| DE3461719D1 (en) | 1987-01-29 |
| US4954563A (en) | 1990-09-04 |
| US4997921A (en) | 1991-03-05 |
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