JPS59167585A - α−体トコフェロ−ル類の選択的分離濃縮方法 - Google Patents
α−体トコフェロ−ル類の選択的分離濃縮方法Info
- Publication number
- JPS59167585A JPS59167585A JP4203083A JP4203083A JPS59167585A JP S59167585 A JPS59167585 A JP S59167585A JP 4203083 A JP4203083 A JP 4203083A JP 4203083 A JP4203083 A JP 4203083A JP S59167585 A JPS59167585 A JP S59167585A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillate
- tocopherols
- methyl ester
- vegetable oil
- solvent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、植物油の脱酸留出物又は脱臭留出物から、そ
の中に含まれているトコフェロールｍｋ分離濃縮する方
法に関するものである。
の中に含まれているトコフェロールｍｋ分離濃縮する方
法に関するものである。
植物油の脱酸留出物又は脱臭留出物は、従来から、天然
トコフェロール類の工業的生産原料として利用されてい
るか、米ぬか油のようにトコフェロール含ｉ１１の少い
脱臭留出物は原料としては不向きであるとされていた。
トコフェロール類の工業的生産原料として利用されてい
るか、米ぬか油のようにトコフェロール含ｉ１１の少い
脱臭留出物は原料としては不向きであるとされていた。
しかしなから、最近では、急務となっている。
本発明は、トコフェロール含量の少い米ぬか油等の十直
物油の脱ｌｖ留出物又は脱臭留出物からでも、リフフェ
ロール類、殊にα一体のトコフェロール類を効率よく分
離７ノ夷縮する方法を提供するものである。
物油の脱ｌｖ留出物又は脱臭留出物からでも、リフフェ
ロール類、殊にα一体のトコフェロール類を効率よく分
離７ノ夷縮する方法を提供するものである。
本発明においては、植物油の脱酸留出物又は脱臭留出物
を先ずメチルエステル化処理して、それら留出物中に含
寸れる脂肪ｒｅ、 ２メチルエステル１ヒする。この場
合のメチルエステル仕始３−！Ｉ！は、３ｒｊ４常の方
法に従い、１・肢性触媒の存在下、メタノールを用いて
反応処理すればよい。この場合、削記貿出物は、メチル
エステル化処理に先立ち、あらかじめ窒素気流下、アル
カリの存在下で完全にケン化処理し、留出′Ｉ勿中に含
’１ ｔするグリセリド分を脂ＩＩ）５酸に転換してお
くのが望ましい。
を先ずメチルエステル化処理して、それら留出物中に含
寸れる脂肪ｒｅ、 ２メチルエステル１ヒする。この場
合のメチルエステル仕始３−！Ｉ！は、３ｒｊ４常の方
法に従い、１・肢性触媒の存在下、メタノールを用いて
反応処理すればよい。この場合、削記貿出物は、メチル
エステル化処理に先立ち、あらかじめ窒素気流下、アル
カリの存在下で完全にケン化処理し、留出′Ｉ勿中に含
’１ ｔするグリセリド分を脂ＩＩ）５酸に転換してお
くのが望ましい。
次に、このメチルエステル化生成物・翔：、蒸留処理し
、その中に含まれる脂肪酸メチルエステルを留去する。
、その中に含まれる脂肪酸メチルエステルを留去する。
脂肪酸メチルエステルは、その沸点か対応する脂肪酸よ
りも低められているため、この蒸留処理により容易に分
離され、脂肪酸分を含量ない蒸留残渣が得られる。
りも低められているため、この蒸留処理により容易に分
離され、脂肪酸分を含量ない蒸留残渣が得られる。
この脂肪酸分を含まない蒸留残渣は、次いて有票溶剤に
より抽出処理する。蒸留残渣中に含寸れるトコフェロー
ル類は有機溶剤により抽出分離され、一方、蒸留残渣中
に含まれるステロール及び炭化水素等の非溶解性のもの
は抽出されずに残留する。この場合の抽出溶剤としては
、アセトン、メタノール及びエタノール等の極性有機溶
剤が用いられる。また、この抽出処理においては、抽出
分と非抽出分の分離を完全に行うために、抽出処理後、
抽出処理生成物を、低温、通常、−１０℃以下、好寸し
くは一］０°Ｃ〜−２０°Ｃに静置するのがよい。
より抽出処理する。蒸留残渣中に含寸れるトコフェロー
ル類は有機溶剤により抽出分離され、一方、蒸留残渣中
に含まれるステロール及び炭化水素等の非溶解性のもの
は抽出されずに残留する。この場合の抽出溶剤としては
、アセトン、メタノール及びエタノール等の極性有機溶
剤が用いられる。また、この抽出処理においては、抽出
分と非抽出分の分離を完全に行うために、抽出処理後、
抽出処理生成物を、低温、通常、−１０℃以下、好寸し
くは一］０°Ｃ〜−２０°Ｃに静置するのがよい。
前記抽出生成物は、抽出物層と非抽出物層とに分別した
後、抽出物層を吸着剤処理に付す。この場合、吸着剤処
理は、通常、カラム方式で行われ、その吸着剤処理溶剤
としては、通常、非極性溶剤が使用される。従って、吸
着剤処理において、このような非極性溶剤を用いる場合
、前記抽出物は、その溶剤置換を行うことが必要であり
、この溶剤置換を行う（Ｃは、抽出物を蒸留処理して、
有（幾溶媒の大部分を留去した後、蒸留残渣を非４’１
１．性蕗剤可溶解すればよい。非極性溶剤としては、例
えは、ヘキサノ、石油エーテル等が挙げられる。−また
、吸着剤としては、ケイ酸等の多孔性物質が用いられる
。吸着処理後、有機溶剤により、吸宥物を脱着処理する
が、この場合の脱着溶剤としては、前記非極性有・成溶
剤を用いることかできる。この脱着処理により、炭化水
素類を主体とした溶出区分と、α一体トコフエロールを
主体とした溶出区分及び非α−トコフェロール類 分をそ、ｌｔぞれ得ることかできる１、次に本発明を実
施例によりさらに詳細に説明する。
後、抽出物層を吸着剤処理に付す。この場合、吸着剤処
理は、通常、カラム方式で行われ、その吸着剤処理溶剤
としては、通常、非極性溶剤が使用される。従って、吸
着剤処理において、このような非極性溶剤を用いる場合
、前記抽出物は、その溶剤置換を行うことが必要であり
、この溶剤置換を行う（Ｃは、抽出物を蒸留処理して、
有（幾溶媒の大部分を留去した後、蒸留残渣を非４’１
１．性蕗剤可溶解すればよい。非極性溶剤としては、例
えは、ヘキサノ、石油エーテル等が挙げられる。−また
、吸着剤としては、ケイ酸等の多孔性物質が用いられる
。吸着処理後、有機溶剤により、吸宥物を脱着処理する
が、この場合の脱着溶剤としては、前記非極性有・成溶
剤を用いることかできる。この脱着処理により、炭化水
素類を主体とした溶出区分と、α一体トコフエロールを
主体とした溶出区分及び非α−トコフェロール類 分をそ、ｌｔぞれ得ることかできる１、次に本発明を実
施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
塩酸で中和（〜だ。水洗脱水後、メタノール中塩噌を触
媒と１〜て５０℃窒素気流中でメチルエステル化した。
媒と１〜て５０℃窒素気流中でメチルエステル化した。
メチルエステル化物を２ ｍｍｌ−１ｇて減圧蒸留し、
１６０°Ｃ付近で脂肪酸メチルエステル等を留出させた
。蒸留残渣を４倍量のアセトンに浴かして一２０℃で１
晩静１べし、アセトン町溶部を得た。
１６０°Ｃ付近で脂肪酸メチルエステル等を留出させた
。蒸留残渣を４倍量のアセトンに浴かして一２０℃で１
晩静１べし、アセトン町溶部を得た。
アセトンを賦圧除去後、ヘキサノ溶液とし、ケイ１ツカ
ラム（１００〜２００メソンユ）全通した。ヘキサノを
溶出液として流すと、前半にカロチンを含む炭化水素か
溶出され、次にα−ｌ・コフエロール及びα−トコトリ
エノール トコフェロール類は、ひきつづいて溶出液にメタノール
を用いて溶出された。
ラム（１００〜２００メソンユ）全通した。ヘキサノを
溶出液として流すと、前半にカロチンを含む炭化水素か
溶出され、次にα−ｌ・コフエロール及びα−トコトリ
エノール トコフェロール類は、ひきつづいて溶出液にメタノール
を用いて溶出された。
各工程における１−コフエロール類のイ農度及び回収率
（は表−２に示された曲りである。
（は表−２に示された曲りである。
表 −２
実施例
パーム油脱臭留出物（けん化価２０２、ヨウ素価５５）
を４ｆｆｌｔ ｅ−メタノールで１時間メチルエステル
化した後、過剰の酸を湯洗いし７て除去し、ひきつつい
て乾燥、脱溶媒する。次に、このものを２ ｍｍ１−１
．９で減圧蒸留して１４０°Ｃ以下の留分を除いた残渣
をアセトンで低温（３°Ｃ）分別した旬液をヘキサン溶
液とし、ケイ酸ツノラム（］００〜２００メツンユ）を
通したイ麦、ヘキサンで溶出すると、はじめに炭化水素
類か浴出さｇ、次にα体トコフェロール炉か溶出された
。得らＩＬだα体トコフェロールづ１１画分からメタノ
ール抽出によりα体トコフェロール類の炭縮物が得られ
た。非α体トコフェロール類（は、α体につついてメタ
ノールによりケイ酸カラムから溶出された。
を４ｆｆｌｔ ｅ−メタノールで１時間メチルエステル
化した後、過剰の酸を湯洗いし７て除去し、ひきつつい
て乾燥、脱溶媒する。次に、このものを２ ｍｍ１−１
．９で減圧蒸留して１４０°Ｃ以下の留分を除いた残渣
をアセトンで低温（３°Ｃ）分別した旬液をヘキサン溶
液とし、ケイ酸ツノラム（］００〜２００メツンユ）を
通したイ麦、ヘキサンで溶出すると、はじめに炭化水素
類か浴出さｇ、次にα体トコフェロール炉か溶出された
。得らＩＬだα体トコフェロールづ１１画分からメタノ
ール抽出によりα体トコフェロール類の炭縮物が得られ
た。非α体トコフェロール類（は、α体につついてメタ
ノールによりケイ酸カラムから溶出された。
各工程におけるトコフェロール類の濃度と回収率は表−
３に示す。
３に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１，） 植物油の脱酸留出物又（は脱臭留出′吻を
メチルエステル化処理して、該留出物中に含量れる脂肪
酸をメチルエステルとした殻、該脂肪酸メチルエステル
を留去して得ら７’Ｌる蒸留残渣を、有機溶剤により抽
出処理し、得ら／ｌｔた抽出物を吸着剤により吸庸処胛
した後、吸着物を脱着させることを特徴とするトコフェ
ロール類の分離濃縮法。 （２）植物油の脱酸留出物又は脱臭留出物をメチルエス
テル化処理して、該留出物中に含ま第１る脂肪ｒｌＩを
をメチルエステルとしだ後：該脂肪酸メチルエステルを
留去して得られる蒸留残壱を、その１ま又は有・威溶剤
に溶１１罫し、低温において固形物を分離し、イ］Ｉら
れた旬７．液部を吸着剤により吸漸処理した後、Ｑ（Ｆ
−極性有機溶剤を溶出液として用いて脱着処理し、炭化
水素類、α一体トコフエロール類及び非α一体トコフエ
ロール類に分別することを％徴とするトコフェロール類
の分離濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4203083A JPS6033833B2 (ja) | 1983-03-14 | 1983-03-14 | α−体トコフェロ−ル類の選択的分離濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4203083A JPS6033833B2 (ja) | 1983-03-14 | 1983-03-14 | α−体トコフェロ−ル類の選択的分離濃縮方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59167585A true JPS59167585A (ja) | 1984-09-21 |
| JPS6033833B2 JPS6033833B2 (ja) | 1985-08-05 |
Family
ID=12624767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4203083A Expired JPS6033833B2 (ja) | 1983-03-14 | 1983-03-14 | α−体トコフェロ−ル類の選択的分離濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033833B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193178A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-12 | Agency Of Ind Science & Technol | トコトリエノ−ル類の分離方法 |
-
1983
- 1983-03-14 JP JP4203083A patent/JPS6033833B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193178A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-12 | Agency Of Ind Science & Technol | トコトリエノ−ル類の分離方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6033833B2 (ja) | 1985-08-05 |
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