JPS59163396A - 5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルヌクレオシドの製造法 - Google Patents
5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルヌクレオシドの製造法Info
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- JPS59163396A JPS59163396A JP3795683A JP3795683A JPS59163396A JP S59163396 A JPS59163396 A JP S59163396A JP 3795683 A JP3795683 A JP 3795683A JP 3795683 A JP3795683 A JP 3795683A JP S59163396 A JPS59163396 A JP S59163396A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルヌクレ
オシドの新規な製造法に関するものである。
オシドの新規な製造法に関するものである。
本発明の目的化合物は、次の一般式(II)で表わされ
る。
る。
tJl−1
該式中、Rは水素また。は水酸基を示し、Xはハロゲン
である。Xのハロゲンの具体例は、臭素、塩素、または
ヨウ素である。これらの代表的化合物である5−(2−
ブロモビニル)−1−β−D−2′−デオキシリボフラ
ノシルウラシル(、B V D U)、1−β−D−ア
ラビノフラノシルー5−(2−ブロモビニル)ウラシル
(BVAU) 、1−β−D−アラビノフラノシルー5
−(2−10ロビニル)ウラシル(CV A U)など
は強力な抗ウィルス活性を有し、現在抗ウィルス剤とし
ての開発が進められているものである。
である。Xのハロゲンの具体例は、臭素、塩素、または
ヨウ素である。これらの代表的化合物である5−(2−
ブロモビニル)−1−β−D−2′−デオキシリボフラ
ノシルウラシル(、B V D U)、1−β−D−ア
ラビノフラノシルー5−(2−ブロモビニル)ウラシル
(BVAU) 、1−β−D−アラビノフラノシルー5
−(2−10ロビニル)ウラシル(CV A U)など
は強力な抗ウィルス活性を有し、現在抗ウィルス剤とし
ての開発が進められているものである。
従来、これら5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルラク
レオシドの製造法としては、■5−ビニルウラシルヌク
レオシドにハロゲンを付加させ、次いて脱ハロゲン化水
素化して目的化合物を得る方法、■5−(2−カルボキ
シビニル)ウラノルヌクレオシドをN−ハロゲノコハク
酸イミドと反応させて目的化合物を合成する方法か知ら
れている。
レオシドの製造法としては、■5−ビニルウラシルヌク
レオシドにハロゲンを付加させ、次いて脱ハロゲン化水
素化して目的化合物を得る方法、■5−(2−カルボキ
シビニル)ウラノルヌクレオシドをN−ハロゲノコハク
酸イミドと反応させて目的化合物を合成する方法か知ら
れている。
本発明者らは、新規で、高収率で目的化合物を合成する
方法を開発する目的で研究を重ねた結果、新規な原料化
合物からの合成法を確立することに成功し、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、一般式(1) 〔式中、Rは水素または水酸基を示し、Xはハロゲンを
示す。〕で表わされる5−(2〜カルボキシ−2−ハロ
ゲノビニル)ウラシルヌクレオンドを脱炭酸反応に付す
ことにより目的化合物を合成する方法である。
方法を開発する目的で研究を重ねた結果、新規な原料化
合物からの合成法を確立することに成功し、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、一般式(1) 〔式中、Rは水素または水酸基を示し、Xはハロゲンを
示す。〕で表わされる5−(2〜カルボキシ−2−ハロ
ゲノビニル)ウラシルヌクレオンドを脱炭酸反応に付す
ことにより目的化合物を合成する方法である。
本発明方法において原料化合物として使用される5−1
−カルホキソー2−ノ飄ロゲノビニル)ウランルヌクレ
オンドは新規化合物である。前記一般式〔1〕によって
表わされるが、該式中のRは水素または水酸基てあり、
Xはノ\ロゲンである。
−カルホキソー2−ノ飄ロゲノビニル)ウランルヌクレ
オンドは新規化合物である。前記一般式〔1〕によって
表わされるが、該式中のRは水素または水酸基てあり、
Xはノ\ロゲンである。
Xのハロゲンはより具体的には、臭素、塩素またはヨウ
素である。
素である。
原料化合物の調製にあたっては、特番こその製造ルート
に制約されるものではな(、原料化合物の合成にあたっ
てデザインされつるあらゆる化学合成的手法が採用でき
る。製造法を具体的に提示すれば次のような方法が挙げ
られる。
に制約されるものではな(、原料化合物の合成にあたっ
てデザインされつるあらゆる化学合成的手法が採用でき
る。製造法を具体的に提示すれば次のような方法が挙げ
られる。
すなわち、一般式jlU)
1式中、R1は水素または水酸基を示す。〕で表わされ
る5−ホルミルウラシルヌクレオンドに一般式[IV) (R2)8P=CIlCOOR8(■〕〔式中、R2は
アルキル基および/またはアリール基を示し、R8はア
ルキル基またはアリール基を示し、Xはハロゲンを示す
。〕で表わされるホスホランを反応させて一般式(V) 〔式中、R1,R8および、Xは前記と同意義である。
る5−ホルミルウラシルヌクレオンドに一般式[IV) (R2)8P=CIlCOOR8(■〕〔式中、R2は
アルキル基および/またはアリール基を示し、R8はア
ルキル基またはアリール基を示し、Xはハロゲンを示す
。〕で表わされるホスホランを反応させて一般式(V) 〔式中、R1,R8および、Xは前記と同意義である。
〕ドを得、次いてこれを加水分解する方法によって、本
発明方法番こおける原料化合物を合成することができる
。
発明方法番こおける原料化合物を合成することができる
。
不法において、一般式(IJ化合物、すなわち5−ホル
ミルウラシルヌクレオシドは公知化合物であり、特にそ
の調製法に制約かない。
ミルウラシルヌクレオシドは公知化合物であり、特にそ
の調製法に制約かない。
また、第一の反応工程において反応試薬として用いられ
るホスホランは前記一般式(IV)で表わされるが、そ
の式中のR2のアルキル基および/またはアリール基の
具体例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ベ
ンジル、フェニル、トリルなとが挙げられる。三つのR
2は互いに同一である必要はなく、たとえば一つがメチ
ルで他の二つがフェニル、もしくは二つかエチルで一つ
がトリルなどの場合を含む。R3のアルキル基またはア
リール基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル、
ブチル、フェニルなどが挙げられる。Xのノ10ゲンは
臭素、塩素もしくはヨウ素である。。
るホスホランは前記一般式(IV)で表わされるが、そ
の式中のR2のアルキル基および/またはアリール基の
具体例としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ベ
ンジル、フェニル、トリルなとが挙げられる。三つのR
2は互いに同一である必要はなく、たとえば一つがメチ
ルで他の二つがフェニル、もしくは二つかエチルで一つ
がトリルなどの場合を含む。R3のアルキル基またはア
リール基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル、
ブチル、フェニルなどが挙げられる。Xのノ10ゲンは
臭素、塩素もしくはヨウ素である。。
第一工程の反応は反応溶媒中で行なわれる。反応溶媒と
しては、たとえばジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、ジメチルス
ルホキシドなどを使用しうる。反応条件にも特に制約は
゛なく、室温条件下で実施することができる。
しては、たとえばジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、
ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒、ジメチルス
ルホキシドなどを使用しうる。反応条件にも特に制約は
゛なく、室温条件下で実施することができる。
反応は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ア
ンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ト
リエチルアミンなとのアルカリを用いて水または含水溶
媒(たとえば、ジオキサン3肩 水、メーノールー水、エタノール−水など)中て行なう
。反応は0°C〜室温で数時間の条件下で実施すること
ができる。
ンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ト
リエチルアミンなとのアルカリを用いて水または含水溶
媒(たとえば、ジオキサン3肩 水、メーノールー水、エタノール−水など)中て行なう
。反応は0°C〜室温で数時間の条件下で実施すること
ができる。
反応液からの原料化合物の分離精製は常法によればよく
、吸着カラムクロマトグラフィー、イ、オン交換カラム
クロマトグラフィー、再結晶などの方法を適宜に応用す
ることかできる。
、吸着カラムクロマトグラフィー、イ、オン交換カラム
クロマトグラフィー、再結晶などの方法を適宜に応用す
ることかできる。
本発明方法は、このようにして合成されつる新規原料化
合物、すなわち5−(2−力ルボキシ−2−ハロゲノビ
ニル)ウラシルヌクレオシドを脱炭酸反応工程に付して
目的化合物を合成するものである。
合物、すなわち5−(2−力ルボキシ−2−ハロゲノビ
ニル)ウラシルヌクレオシドを脱炭酸反応工程に付して
目的化合物を合成するものである。
脱炭酸反応は、塩基触媒の存在下で加熱反応させること
により実施できる。このような塩基触媒としては反応溶
媒を兼ねてピリジン、ピペリジン、ピロリジンなどの複
素環塩基、二級アミンを用いることができる。また、反
応を促進するために反応系にフ、ツ素アニオンを存在さ
せることも有効である。加熱反応における温度条件は、
通常80°C〜溶媒還流温度の条件を設定すればよい。
により実施できる。このような塩基触媒としては反応溶
媒を兼ねてピリジン、ピペリジン、ピロリジンなどの複
素環塩基、二級アミンを用いることができる。また、反
応を促進するために反応系にフ、ツ素アニオンを存在さ
せることも有効である。加熱反応における温度条件は、
通常80°C〜溶媒還流温度の条件を設定すればよい。
このような条件下で反応は15〜24時間で終了する。
反応液からの目的化合物の分離精製も常法によって行な
うことができ、吸着カラムクロマトグラフィー、イオン
交換クロマトグラフィー、再結晶などの方法を適宜に応
用して行なう。
うことができ、吸着カラムクロマトグラフィー、イオン
交換クロマトグラフィー、再結晶などの方法を適宜に応
用して行なう。
以下、本発明方法の原料化合物の製造例を示す参考例、
および実施の態様を示す実施例を挙げてより具体的に説
明する。
および実施の態様を示す実施例を挙げてより具体的に説
明する。
参考例 1
1−β−D−アラビノフラノシルー5−ホルミルウラシ
ル816■、ブロモ(エトキシカルボニル)メチレント
リフェニルホスホラン14111117ヲジオキサン8
mlに懸濁させ、室温にて4時間撹拌ノールから再結
晶して1−β−D−アラビノフラノシルー5−(2−ブ
ロモ−2−エトキシカルボニルビニル)ウラシル1’
12 mF!ヲ得り(収率8996)。
ル816■、ブロモ(エトキシカルボニル)メチレント
リフェニルホスホラン14111117ヲジオキサン8
mlに懸濁させ、室温にて4時間撹拌ノールから再結
晶して1−β−D−アラビノフラノシルー5−(2−ブ
ロモ−2−エトキシカルボニルビニル)ウラシル1’
12 mF!ヲ得り(収率8996)。
融点 219〜220°C
紫外部吸収スペクトル
、AEtOH
max 268nm 、828nm核磁気共鳴ス
ペクトル(DMSO−d5 )ビニル基プロトン 8
.17 ppm元素分析 C14HI7N208Brと
して理論値 C,89,92;H,4,07:N、 6
.65;Br、 18.97実測値 C,89,99;
H,4,07;N、 6.54;Br、 19.011
−β−D−アラビノフラノシルー5−(2〜ブロモ−2
−エトキシカルボニルビニル)ウラシル121.4 t
nyをジオキサン3肩lに懸濁させ、O5N水酸化ナト
リウム2 mlを加えて室温で1時間撹拌しながら反応
させた。強酸性カチオン交換樹脂ダウエックス50 W
−X8 (H十型)にてpH3〜4にし、濾過後、溶媒
を留去し、残渣を水より再結晶して1−β−D−アラビ
ノフラノシルー5−(ン 2−ブロモ−2−カルボキンビニ首うシル101mgを
得た(収率88%)。
ペクトル(DMSO−d5 )ビニル基プロトン 8
.17 ppm元素分析 C14HI7N208Brと
して理論値 C,89,92;H,4,07:N、 6
.65;Br、 18.97実測値 C,89,99;
H,4,07;N、 6.54;Br、 19.011
−β−D−アラビノフラノシルー5−(2〜ブロモ−2
−エトキシカルボニルビニル)ウラシル121.4 t
nyをジオキサン3肩lに懸濁させ、O5N水酸化ナト
リウム2 mlを加えて室温で1時間撹拌しながら反応
させた。強酸性カチオン交換樹脂ダウエックス50 W
−X8 (H十型)にてpH3〜4にし、濾過後、溶媒
を留去し、残渣を水より再結晶して1−β−D−アラビ
ノフラノシルー5−(ン 2−ブロモ−2−カルボキンビニ首うシル101mgを
得た(収率88%)。
融点 187°C(分解)
紫外部吸収スペクトル
λpH7
max 21 6nm 、 808nm元素分析
CI 2H1BN208Brとして理論値 C,86
,66;H,8,88;N、 7.18;Br、 20
.82実測値 C,86,48;H,8,82;N、
7.02 ;Br、 20.16実施例 1 1−β−D−アラビノフラノシルー5−(2−ブロモ−
2−カルボキシビニル)ウラシル40m9をピリジン2
Mtに溶解させ、80’Cて18時間加熱反応させ、さ
らに2時間100’Cて加熱反応させた。溶媒等留去し
た後、メタン−ルに溶解させ、PLO(溶媒、クロロホ
ルム二メ9/−ル=7;1)で分離し、目的の部分をク
ロロホルム:メタノール−7:1で抽出し1.溶媒を留
去した後、水より再結晶して1−β−D−アラビノフラ
ノツルー5−(2−ブロモビニル)ウランルヲ得り。
CI 2H1BN208Brとして理論値 C,86
,66;H,8,88;N、 7.18;Br、 20
.82実測値 C,86,48;H,8,82;N、
7.02 ;Br、 20.16実施例 1 1−β−D−アラビノフラノシルー5−(2−ブロモ−
2−カルボキシビニル)ウラシル40m9をピリジン2
Mtに溶解させ、80’Cて18時間加熱反応させ、さ
らに2時間100’Cて加熱反応させた。溶媒等留去し
た後、メタン−ルに溶解させ、PLO(溶媒、クロロホ
ルム二メ9/−ル=7;1)で分離し、目的の部分をク
ロロホルム:メタノール−7:1で抽出し1.溶媒を留
去した後、水より再結晶して1−β−D−アラビノフラ
ノツルー5−(2−ブロモビニル)ウランルヲ得り。
融点 189°C(分解)
紫外部吸収スペクトル
7.89 (H−6) 5.98 (H−1’)
元素分析 c、 tI(t 8N206Brとして理論
値 C,,87,84:H,8,75;N、 8.08
;Br、 22.89実測値 C,87,87;H,8
,75;N、 7.94;Br、 22.90参考例〜
2 1−β−D−2′−デオキシリボフラノソルー5−ホル
ミルウラシル51?Igをジメチルスルホキシド5 m
lにブロモ(エトキシカルボニル)メチレントリフェニ
ルホスホラン970 m9を加え、撹拌下−夜室温にて
反応させた。溶媒を減圧上留去し、残渣をブレパラティ
ー薄層りロマトク゛ラフイ一番こて分離しく溶媒、クロ
ロホルム−メタノール20:1)、目的の部分をクロロ
ホルム−メタノール−10:1で抽出し、抽出液を濃縮
乾固して1−βーDー2′ーデオキンリボフラノシルー
5−(2−ブロモ−2−エトキソカルボニルビニル)ウ
ラ、ツル101gを得た。
元素分析 c、 tI(t 8N206Brとして理論
値 C,,87,84:H,8,75;N、 8.08
;Br、 22.89実測値 C,87,87;H,8
,75;N、 7.94;Br、 22.90参考例〜
2 1−β−D−2′−デオキシリボフラノソルー5−ホル
ミルウラシル51?Igをジメチルスルホキシド5 m
lにブロモ(エトキシカルボニル)メチレントリフェニ
ルホスホラン970 m9を加え、撹拌下−夜室温にて
反応させた。溶媒を減圧上留去し、残渣をブレパラティ
ー薄層りロマトク゛ラフイ一番こて分離しく溶媒、クロ
ロホルム−メタノール20:1)、目的の部分をクロロ
ホルム−メタノール−10:1で抽出し、抽出液を濃縮
乾固して1−βーDー2′ーデオキンリボフラノシルー
5−(2−ブロモ−2−エトキソカルボニルビニル)ウ
ラ、ツル101gを得た。
核磁気共鳴スペクトル( DMSO − d6)δpp
m9、00(H−6) 8.14(ビニル基プロト
ン)1−βーDー2′ーデオキシリボフラノンルー5−
(2−ブロモ−2−エトキシカルボニルヒ゛ニル)ウラ
ツル6 8 4 InFIをジオキサン101111!
’lこ)懸濁させ、1.25M水酸化ナトリウム4 m
lを加え、室温にて撹拌し、1〜2時間後、強酸性カチ
オン交換樹脂ダウエックス50W(H」−型)でpH
3とした後、樹脂を濾去し、濾液を濃縮乾固して1−β
ーDー2′ーデオキシリボフラノシル−5−(2−ブロ
モ−2−カルボキンビニル)ウラシルを?iた。
m9、00(H−6) 8.14(ビニル基プロト
ン)1−βーDー2′ーデオキシリボフラノンルー5−
(2−ブロモ−2−エトキシカルボニルヒ゛ニル)ウラ
ツル6 8 4 InFIをジオキサン101111!
’lこ)懸濁させ、1.25M水酸化ナトリウム4 m
lを加え、室温にて撹拌し、1〜2時間後、強酸性カチ
オン交換樹脂ダウエックス50W(H」−型)でpH
3とした後、樹脂を濾去し、濾液を濃縮乾固して1−β
ーDー2′ーデオキシリボフラノシル−5−(2−ブロ
モ−2−カルボキンビニル)ウラシルを?iた。
核磁気共鳴スペクトル(DMSO − d6 )δpp
mg.6s (H− 6) 7.80(ビニル基プ
ロトン)6、 24 (H − t) 実施例 2 参考例2て得られた1−βーDー2′ーデオキソリボフ
ラノシル−5−(2丁ブロモ−2−カルボキシビニル)
ウラシルをピリジン10mlに溶解させ、フン化カリウ
ム5 mgを加え、20時間加熱還流した。溶媒を留去
し、残渣を薄層クロマトグラフィーにより分離して1−
βーDー27ーデオキツリボフラノソルー5−(2−ブ
ロモビニル)ウラシルを得た。
mg.6s (H− 6) 7.80(ビニル基プ
ロトン)6、 24 (H − t) 実施例 2 参考例2て得られた1−βーDー2′ーデオキソリボフ
ラノシル−5−(2丁ブロモ−2−カルボキシビニル)
ウラシルをピリジン10mlに溶解させ、フン化カリウ
ム5 mgを加え、20時間加熱還流した。溶媒を留去
し、残渣を薄層クロマトグラフィーにより分離して1−
βーDー27ーデオキツリボフラノソルー5−(2−ブ
ロモビニル)ウラシルを得た。
紫外線吸収スペクトル
λ 2 5 2nm 、2 9 5 nmax
核磁気共鳴スペクトル(DMSO−d6)δppm匝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式(1) 〔式中、Rは水素または水酸基を示し、Xはハロゲンを
示す。〕で表わされる5−(2−カルボキシ−2−ハロ
ゲノビニル)ウラシルヌクレオシドを脱炭酸反応に付し
、一般式[n) 〔式中、RおよびXは前記と同意義である。〕で表わさ
れる5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルヌクレオシド
を合成することを特徴とする5−(2−ハロゲノビニル
)ウラシルヌクレオシドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3795683A JPS59163396A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルヌクレオシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3795683A JPS59163396A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルヌクレオシドの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59163396A true JPS59163396A (ja) | 1984-09-14 |
JPH027593B2 JPH027593B2 (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=12512001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3795683A Granted JPS59163396A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 5−(2−ハロゲノビニル)ウラシルヌクレオシドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59163396A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5446031A (en) * | 1991-04-24 | 1995-08-29 | Yamasa Shuyu Kabushiki Kaisha | 1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl)uracil derivatives |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP3795683A patent/JPS59163396A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5446031A (en) * | 1991-04-24 | 1995-08-29 | Yamasa Shuyu Kabushiki Kaisha | 1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl)uracil derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH027593B2 (ja) | 1990-02-19 |
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