JPS59162525A - プラスチツク液晶表示素子 - Google Patents

プラスチツク液晶表示素子

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JPS59162525A
JPS59162525A JP3596483A JP3596483A JPS59162525A JP S59162525 A JPS59162525 A JP S59162525A JP 3596483 A JP3596483 A JP 3596483A JP 3596483 A JP3596483 A JP 3596483A JP S59162525 A JPS59162525 A JP S59162525A
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JP
Japan
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liquid crystal
film
crystal display
display element
crystal layer
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Pending
Application number
JP3596483A
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English (en)
Inventor
Hisao Yokokura
久男 横倉
Hidetoshi Abe
英俊 阿部
Susumu Era
恵良 進
Teruo Kitamura
輝夫 北村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
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Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
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Publication of JPS59162525A publication Critical patent/JPS59162525A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
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  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明はプラスチック液晶表示素子に係り、特に信頼性
の高い低温処理型の配向制御膜に関する。
〔従来技術〕
従来、液晶セル特に電界の作用により動作する電気光学
的効果を利用したネマチック液晶表示素子は導電性膜(
電極)奢設けたガラス基板に配向膜を設けた一対のガラ
ス基板全対向させ、無機質又は有機質のシール剤により
シールして液晶容器管構成し、これに液晶組成物全封入
することにより構成される。そして前記の配向膜にはs
ioの蒸着膜等が主に用いられてきた。その理由はsi
oの蒸着膜に関しては液晶と接しても液晶に溶解しない
ので悪影響に与えず比較的均一に配向できる利点がある
からである。しかし、sio膜に関しては全ての液晶材
料を均一に配向させるまでには至らなかった。一方、そ
う言った状況下で配向膜の連続生産性並びに大規模な設
備や複雑な操作?要し7ないで良好な配向が得らnるも
のが要求され検討結果数たにポリイミド膜等のラビング
による方法が見いださnた。その後、液晶表示素子は大
きく飛躍し現在に至っている。近年更にコスト低下並び
に表示品質の向上全目的にガラス基板からプラスチック
基板の液晶表示素子に変わりつつある。
そこで、従来から用いられているガラス基板用の不溶性
ポリイミド等を配向膜に検討した結果、プラスチック基
板の軟化する温度以上の高温処理に施こさないと配向膜
として使用できないと言う欠点が生じた。
これまで、プラスチック用配向膜にはポリエスチル樹脂
並びにポリエステルとナイロン樹脂の混合物またポリア
ミド樹脂等が知られている。この様な配向膜は前記のポ
リイミド膜等に比較して低温処理が可能でありプラスチ
ック用基板の配向膜に対する初期特性は比較的優れてい
る。しかし、プラスチック液晶表示素子は、プラスチッ
ク基板の熱変形並びに偏光板の耐熱性から処理条件が1
00C以上にできない必然性がある。その条件下でプラ
スチック液晶表示素子を作製し、信頼性特性を実験した
結果70C放置の雰囲気中で100時間で消費電流が急
激に増大し、一定電圧で表示部が点燈しなくなる現象が
生ずること衾実験により認めた。この理由としては、ガ
ラス基板用の高温処理可能な配向膜に比べ、プラスチッ
ク用の配向膜は低温処理であるために、配向膜中の低分
子量物並びに導電性不純物が液晶に対し特に悪影響を及
ぼす効果が大きいことに起因する。
そこで、本発明者らはプラスチック基板に適した低温処
理で高純度のワニス化が計れる配向膜を多角的に検討し
た。これまでプラスチック基板用として知られている低
温処理型のポリエステル樹脂並びにポリアミド樹脂は原
料の段階からも精製が難しい。例えば酸クロライドY用
いたポリアミド樹脂等は酸クロライドの精製並びに脱1
(cl化金十分進めるには困難性!有し、高純度のワニ
ス化が必然的に得にくいものである結論に紋った。更に
、例えばアミド基(−NHco−)に含まれる活性化プ
ロトンが液晶との相互作用に悪影響を及ぼすこと全知得
した。こう言った中で原料の段階から比較的精製が容易
で且つ極低温領域でも反応性が十分進行しやすい酸無水
物系全対象に実験?進めた。その際、従来からの不溶性
ポリイミド膜は使用できないので、ジアミン並びに酸無
水物の組成に対する選択性の検討1行ない可溶性のポリ
イミド膜の探索結果、低温処理でも液晶に悪影響せず電
流増加率を抑制させるプラスチック基板に適した配向膜
を完成するに紋ったものである。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、低温処理が可能な配向膜有する電流増
加率の小さいグラスチック液晶表示素子全提供すること
にある。
〔発明の概要〕
本発明の前記目的を達成するプラスチック液晶表示素子
は平行に配置され、少”なくともその一方は透明な導電
性不純物する数枚のプラスチック基板間に液晶層全介在
して成るプラスチック液晶表示素子において導電性膜と
液晶層との間の配向膜は可溶性のポリスルホンエーテル
イミド共縮重合体により構成されること全特徴とする。
本発明について更に詳細に説明すると、本発明において
配向膜として使用されるポリ−スルホンエーテルイミド
共縮重合体はイミド化の際に溶解性が大きな問題になる
のでジアミン化合物としてはm位の40.4′−ジ(m
−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、酸無水物に
は中央にカルボニル基含有する3、 3’ 、 4.4
’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を主成分
とした組成を見いだしクレゾール、0−クロルフェノー
ル及びトルエンのような溶媒中で合成したものである。
又共縮重合体には例えば4.4′−ジアミノジフェニル
エーテル、4.4’−ジ(p−アミノフェノキシ)ジフ
ェニルプロパン。
ピロメリット酸二無水物、3.3’ 、 4.4’ −
シフxニルテトラカルボン酸二無水物などを10モn、
%以下で併用させることは可能である。しかし それ以
上の割合になると可溶性が困難になり沈殿が生じて反応
が進まない支障が生ずる。上記の様な組成以外の可溶性
のポリイミド樹脂には骨格中に例えばアルキル基等全導
入した系が考えられるが、いずれも直線性(剛直性)の
観点から配向規制力が劣るものである。
本発明全実施するに当り原料のジアミン化合物並びに酸
無水物については精度(再結晶、蒸留昇華、イオン交換
体処理等)全施し、高純度の可溶性ポリスルホンエーテ
ルイミド樹脂全合成したものである。その後、溶剤を揮
散するだけで使用可能な低温処理型のイミド基を有する
配向膜であり、各種の液晶組成物に対していずれも消費
電流の増加全抑制する効果衾示した。
〔発明の実施例〕
次に本発明の実施例及び比較例について説明するが、本
発明はこれらによりなんら限定されるものではない。
なお実施例及び比較例においては次の液晶組成物全使用
した。
(a)  ピフェニル型液晶:C,Hl t 僚)(狸
CNC,Hl5−@−@−CN 、 C5Hll Do
p問■CN及びC7H16’(◇−■刈DO,H,の混
合物。
(b)  シクロヘキサン型液晶: C,’ H7−@
−6−CN 。
C3HII  H−@−CN、  C7H16’  H
舎DC2H5。
C!IHII→)(奸D C4Haの混合物。
(C)シクロヘキサンベンゾニーhWM 晶’C3H?
 4co24CN 、 Cs H,、→トcO2(■C
N、  C7H1,項”:fco、−1g奸C!IHI
I IC,H,−@−CO2−@−D ct Ha  
の混合物。
なお前記中(涙はフェニレン環、告はシクロヘキサン環
を示す。
実施例1 4.47−ジ(m−アミノフェノキシ)ジフェニルスル
ホン(100モル%) 3.3’ 、 4.4’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(100モルモル
係びクレゾール、トルエン溶媒1及応容器に入れ150
Cで7〜8時間攪拌し可溶性のポリスルホンエーテルイ
ミド共縮重合体を得た。得られたワニス全エタノール中
に滴下、再沈、洗浄後ジメチルホルムアミド等の溶媒中
に再溶解しワニス衾得た。この溶液tIn、Os電極の
付いたプラスチック基板に塗布し100Cで2〜3時間
溶媒除去後、配向膜全800人の厚さに形成した。その
後一定方向にこすり操作を行ない、基板周辺に有機シー
ル剤全印刷し、2枚の基板を組合わせてプラスチック液
晶素子1作製した。この素子にそれぞれ前記の液晶全注
入した。これらの液晶表示素子について配向性及び信頼
性(70C放置条件下)即′5電流増加率全測定した。
この結果を表に示す。
実施例2 4.4′−ジ(m−アミノフェノキシ)ジフェニルスル
ホン(90モル%)、4.4’−ジアミノジフェニルエ
ーテル(10モル%)、3.3’ 、 4.4’ −ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(100モル%
)及びクレゾール、トルエン溶媒を反応容器に入れ15
0Cで5〜6時間攪拌し可溶性のポリスルホンエーテル
イミド共縮重合体奢得た。得られたワニス全エタノール
中に滴下、再沈、洗浄後へキサメチレンイミン等の溶媒
中に再溶解させワニス上寿た。その後、実施例1と同様
の工程奢得てプラスチック液晶表示素子全作製し、配向
性及び電流増加率を測定した。
実施例3 4.4′−ジ(m−アミノフェノキシ)ジフェニルスル
ホン(95モル%)、4.47−ジ(p−アミノフェノ
キシ)ジフェニルプロパン(5モル係)3、3’ 、 
4.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(
95モモル係、ピロメリット酸二無水物(5モル係)及
びクレゾール、トルエン溶媒全反応容器に入れ150C
で5〜6時間攪拌し可溶性のポリスルホンエーテルイミ
ド共縮重合体を得た。得られたワニスにインプロピルア
ルコール中に滴下、再沈、洗浄後N−メチル−2−ピロ
リドン等の溶媒中に再溶解させワニスを得た。その後、
実施例1と同様の工程に得てプラスチック液晶表示素子
全作製し、配向性及び電流増加重管測定した。
実施例4 4.47−ジ(m−アミノフェノキシ)ジフェニルスル
ホン(95モル係) (5モル係)、3.3’ 、 4.4’−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物(100モル%)及びりL
/7”−ル、トルエン溶媒1反応容器に入れ150Cで
7〜8時間攪拌し可溶性のポリスルホンエーテルイミド
共縮重合体を得た。得られたワニスにメチルアルコール
中に滴下、再沈、洗浄後ジメチルホルムアミド等の溶媒
中に再溶解しワニス奢得た。その後、実施例1と同様の
工程7得てプラスチック液晶表示素子を作製し、配向性
及び電流増加率全測定した。
実施例5 4.47−ジ(m−アミノフェノキシ)ジフェニルスル
ホン(95モル%)、4.4’−ジアミノジフェニルエ
ーテル(5モル係)、3.3’ 、 4.4’ −ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物+95モル% )
、3.3’、 4.4’−ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物(5モル係)及びクレゾール、トルエン溶媒全
反応容器に入れ150Cで5〜6時間攪拌し可溶性のポ
リスルホンエーテルイミド共m重合体’を得た。得らf
′L、たワニス1メチルアルコール中に滴下、再沈、洗
浄後N−メチル−2−ピロリドン等の溶媒中に再溶解し
、ワニスを得た。
その後、実施例1と同様の工程1得てプラスチック液晶
表示素子を作製上、配向性及び電流増加率全測定した。
比較例1 4.4′−ジアミノジフェニルエーテル(100モルモ
ル係イソフタル酸クロライド(100モルモル係びN−
メチル、−2−ピロリドン溶媒中で反応させてポリアミ
ド共縮重合体を得た。更に、得られたワニスをメタノー
ル中に滴下、再沈、洗浄後ジメチルホルムアミド等の溶
媒中に再溶解しワニス奢得た。その後、実施例1と同様
の工程7得てプラスチック液晶表示素子全作製し、配向
性及び電流増加率を測定した。
比較例2 飽和ポリエステル樹脂(東洋紡製、商品名[バイロン3
0 PJ ’ThN−メチルー2−ピロリドン等に溶解
してワニスを得た。その後、実施例1と同様の工程を得
てプラスチック液晶表示素子1作製し配向性及び電流増
加率全測定した。
〔発明の効果〕

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、平行に配置され、少なくともその一方は透明な導電
    性膜全有する複数枚のプラスチック基板間に液晶層全介
    在し、上記導電性膜と液晶層との間の配向膜(至)膜は
    イミド基を含む可溶性共縮重合体であることt特徴とす
    るグラスチック液晶表示素子。
JP3596483A 1983-03-07 1983-03-07 プラスチツク液晶表示素子 Pending JPS59162525A (ja)

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JP3596483A JPS59162525A (ja) 1983-03-07 1983-03-07 プラスチツク液晶表示素子

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JP3596483A JPS59162525A (ja) 1983-03-07 1983-03-07 プラスチツク液晶表示素子

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JPS59162525A true JPS59162525A (ja) 1984-09-13

Family

ID=12456638

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JP3596483A Pending JPS59162525A (ja) 1983-03-07 1983-03-07 プラスチツク液晶表示素子

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61204619A (ja) * 1985-03-07 1986-09-10 Canon Inc 液晶素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61204619A (ja) * 1985-03-07 1986-09-10 Canon Inc 液晶素子

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