JPS59157041A - アリ−ルジフルオロメチルエ−テル類の製造法 - Google Patents
アリ−ルジフルオロメチルエ−テル類の製造法Info
- Publication number
- JPS59157041A JPS59157041A JP58030886A JP3088683A JPS59157041A JP S59157041 A JPS59157041 A JP S59157041A JP 58030886 A JP58030886 A JP 58030886A JP 3088683 A JP3088683 A JP 3088683A JP S59157041 A JPS59157041 A JP S59157041A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- chlorodifluoromethane
- reaction
- phenol
- basic catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式Ａｒ０ＨＣ式中Ａｒは芳香族残基を示す
。〕で示される芳香族フェノール類をクロロジフルオロ
メタンと反応させて一般式Ａｒ０ＣＨＦ２（式中Ａｒは
前記と同じ）で示されるアリールジフルオロメチルエー
テル類を製造する方法に関し、特に該反応を塩基性触媒
の存在下に非プロトン性の強極性溶媒中で行うことを特
徴とする。
。〕で示される芳香族フェノール類をクロロジフルオロ
メタンと反応させて一般式Ａｒ０ＣＨＦ２（式中Ａｒは
前記と同じ）で示されるアリールジフルオロメチルエー
テル類を製造する方法に関し、特に該反応を塩基性触媒
の存在下に非プロトン性の強極性溶媒中で行うことを特
徴とする。
一般に、フェノール類ヲクロロジフルオルメタンと反応
させ、対応するアリールジフルオロメチルエーテル類を
製造する方法としては、フェノール類を大過剰の濃アル
カリ水に溶解させ、これに溶媒としてジオキサンを加え
、クロロジフルオロメタンを６０〜９０℃で導入する方
法がとられており、これについての詳細な報告は、例え
ばＪｏｕｒｎａ１ｏｆ ｅｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ、 ２５巻（１９６６年）２００９頁−２０１２
頁に記載されている。この反応には大過剰の強アルカリ
水溶液と溶媒としてジオキサンの存在が必要であり、ま
たクロロジフルオルメタンも 強アルカリにより分解し
、本来の反応に用いられる以外の副反応もかなりな割合
で起り、高価なりロロジフルオルメタンの有効利用と言
う意味から、必ずしも有利な方法とは言えない。さらに
、この方法では、溶媒のジオキサンの回収も困難である
。
させ、対応するアリールジフルオロメチルエーテル類を
製造する方法としては、フェノール類を大過剰の濃アル
カリ水に溶解させ、これに溶媒としてジオキサンを加え
、クロロジフルオロメタンを６０〜９０℃で導入する方
法がとられており、これについての詳細な報告は、例え
ばＪｏｕｒｎａ１ｏｆ ｅｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ、 ２５巻（１９６６年）２００９頁−２０１２
頁に記載されている。この反応には大過剰の強アルカリ
水溶液と溶媒としてジオキサンの存在が必要であり、ま
たクロロジフルオルメタンも 強アルカリにより分解し
、本来の反応に用いられる以外の副反応もかなりな割合
で起り、高価なりロロジフルオルメタンの有効利用と言
う意味から、必ずしも有利な方法とは言えない。さらに
、この方法では、溶媒のジオキサンの回収も困難である
。
かかる事情のもとに、アリールジフルオロメチルエーテ
ル類の製造方法を種々検耐した結果、芳香族フェノール
類とクロロジフルオルメタンとを反応させ、目的のアリ
ールジフルオロメチルエーテル類を製造するのに大過剰
の強塩基も必要なく、しかもほぼ非水系でこの反応が極
めて良好に進行する方法を発明するに至った。
ル類の製造方法を種々検耐した結果、芳香族フェノール
類とクロロジフルオルメタンとを反応させ、目的のアリ
ールジフルオロメチルエーテル類を製造するのに大過剰
の強塩基も必要なく、しかもほぼ非水系でこの反応が極
めて良好に進行する方法を発明するに至った。
すなわち、該反応に於いて溶媒として極性が大きい非プ
ロトン性（アブロティツク）の溶媒を用いると、等モル
ないしは小過剰の塩基性物質の共存にて目的の反応が極
めて良好に進行することを見い出した。ここで言う極性
の大きい非プロトン性の溶媒とは誘電率（ε）が１５以
上、双極子能率（μ）が２．５Ｄ以上であり、溶媒極性
パラメーターの１つであるＥＴ （３０）値が４０乃
至４７である溶媒を意味する。これら溶媒の代表的なも
のを示せば、例えば、ジメチルスルホキサイドＣＤＭＳ
ＯＬジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジエチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセドアー
ミド、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート
、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルスルホラン、
ジメチルスルホン、アセトン、アセトフェノン、ニトロ
ベンゼン、ベンゾニトリル、１−メチル−２−ピロリジ
ン、テトラメチル尿素、等があげられる。これらの溶媒
には少量の水ないしは他の有機溶媒を多少含有していて
も大きな影響はなく、通常５０ないし１００％含量のも
のを用いることができる。塩基性物質としては、アルカ
リ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩が用いられる。例
えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウムの如き比較的塩基性の弱いものも使用
可能であるし、苛性ソーダや苛性カリの如き強い塩基を
用いることも出来る。
ロトン性（アブロティツク）の溶媒を用いると、等モル
ないしは小過剰の塩基性物質の共存にて目的の反応が極
めて良好に進行することを見い出した。ここで言う極性
の大きい非プロトン性の溶媒とは誘電率（ε）が１５以
上、双極子能率（μ）が２．５Ｄ以上であり、溶媒極性
パラメーターの１つであるＥＴ （３０）値が４０乃
至４７である溶媒を意味する。これら溶媒の代表的なも
のを示せば、例えば、ジメチルスルホキサイドＣＤＭＳ
ＯＬジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジエチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセドアー
ミド、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート
、アセトニトリル、スルホラン、ジメチルスルホラン、
ジメチルスルホン、アセトン、アセトフェノン、ニトロ
ベンゼン、ベンゾニトリル、１−メチル−２−ピロリジ
ン、テトラメチル尿素、等があげられる。これらの溶媒
には少量の水ないしは他の有機溶媒を多少含有していて
も大きな影響はなく、通常５０ないし１００％含量のも
のを用いることができる。塩基性物質としては、アルカ
リ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩が用いられる。例
えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウムの如き比較的塩基性の弱いものも使用
可能であるし、苛性ソーダや苛性カリの如き強い塩基を
用いることも出来る。
その使用量については必ずしも厳密な制限はないが、通
常はフェノール類に対し１〜４モルの塩基性物質を用い
ると良い。
常はフェノール類に対し１〜４モルの塩基性物質を用い
ると良い。
クロロジフルオルメタンは上記の溶媒中、芳香族フェノ
ール類、塩基性物質の混合物中に直接吹込んでも良く、
オートクレーブ中に圧入しておいて反１＋’Ｑ、温度に
まで高めて反ｒｔｔ：させても良く、連結式反応槽を用
いて反応させても良い。いずれの場合モその使用量につ
いては特に制限はないカー、フェノールｉ［対し１〜１
０倍モルのクロロジフルオルメタンを用いることカ好ま
しい。
ール類、塩基性物質の混合物中に直接吹込んでも良く、
オートクレーブ中に圧入しておいて反１＋’Ｑ、温度に
まで高めて反ｒｔｔ：させても良く、連結式反応槽を用
いて反応させても良い。いずれの場合モその使用量につ
いては特に制限はないカー、フェノールｉ［対し１〜１
０倍モルのクロロジフルオルメタンを用いることカ好ま
しい。
反応条件は用いる芳香族フェノール類、塩基性物質の種
類にもよるが、一般に室温ないしは１５０℃の範囲で進
行し、望ましくは、５０℃ないしは１２０℃の範囲で反
応させることが適当である。
類にもよるが、一般に室温ないしは１５０℃の範囲で進
行し、望ましくは、５０℃ないしは１２０℃の範囲で反
応させることが適当である。
本発明の方法は非常に広範囲なアリールジフルオロメチ
ルエーテル き、例えば、前記一般式中Ａｒ で示される芳香族残基
としては、フェニル基、ナフタレン基又は）葛ロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基、アラルキル基、アラルキルオ
キシ基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基若しくはカルバモイル基よりなる１又は２の置換
基によって置換されたフェニル基若しくはナフタレン基
等があげられる。この製造方法を従来の製造方法と比較
する時、次のような利点があり、工業的に極めて秀れた
方法である。 第１に非水系で反能が可能で・ある為、
反応終了後溶媒を留去してそのまま再使用が可能であり
、高価な溶媒を効率よく使用出来る。 第２に過剰に用
いたクロロジフルオルメタンは殆んど副反応を起さず、
過剰分の回収が極めて容易であり、高価なりロロジフル
オルメタンを有効に使用し得る。 第３に未反応の芳香
族フェノール類は塩基性物質と塩を形成し、一般の溶媒
、例えば、トルエン等に不溶な状態になる為に適当な溶
媒抽出により不′溶性固体として容易に生成物と分離が
可能であり、分離精製工程におけるフェノール性廃水の
負担を著しく軽減出来る。
ルエーテル き、例えば、前記一般式中Ａｒ で示される芳香族残基
としては、フェニル基、ナフタレン基又は）葛ロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基、アラルキル基、アラルキルオ
キシ基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基若しくはカルバモイル基よりなる１又は２の置換
基によって置換されたフェニル基若しくはナフタレン基
等があげられる。この製造方法を従来の製造方法と比較
する時、次のような利点があり、工業的に極めて秀れた
方法である。 第１に非水系で反能が可能で・ある為、
反応終了後溶媒を留去してそのまま再使用が可能であり
、高価な溶媒を効率よく使用出来る。 第２に過剰に用
いたクロロジフルオルメタンは殆んど副反応を起さず、
過剰分の回収が極めて容易であり、高価なりロロジフル
オルメタンを有効に使用し得る。 第３に未反応の芳香
族フェノール類は塩基性物質と塩を形成し、一般の溶媒
、例えば、トルエン等に不溶な状態になる為に適当な溶
媒抽出により不′溶性固体として容易に生成物と分離が
可能であり、分離精製工程におけるフェノール性廃水の
負担を著しく軽減出来る。
更に、塩基性物質の使用量が従来法と比較して極めて少
ないことも、経済性はもとより廃水処理の負担を著しく
軽減する。
ないことも、経済性はもとより廃水処理の負担を著しく
軽減する。
以下に本発明の方法について代表的な実施例を示し、本
発明の方法について更に具体的に説明する。但し、これ
らの例は代表的なものについての単なる例示であり、本
発明の方法はこれらのみに限定されないことは勿論であ
り、また、これらの例によって何ら制限されないことは
言う迄もない。
発明の方法について更に具体的に説明する。但し、これ
らの例は代表的なものについての単なる例示であり、本
発明の方法はこれらのみに限定されないことは勿論であ
り、また、これらの例によって何ら制限されないことは
言う迄もない。
実施例 １〜７
表−１１ｃ 示シたフェノール類０１モルをＤ Ｍ Ｆ
２００ｍ７！及び無水炭酸カリウム０．２モルの混合液
中に加えてオートクレーブに入れ、これにクロロジフル
オロメタン０３モルを圧入した。その後１００℃で３時
間反応させ、反応終了後常圧に戻して過剰のクロロジフ
ルオロメタンを除き、減圧下にＤＭＦを留去した後トル
エンを加えて、その４１機層をアルカリ水（５チ苛性ソ
ーダ水溶液）で洗浄及び水洗してからトルエンを留去し
、更に生成物を減圧にして蒸留した。目的物の収率を表
−１に示した。
２００ｍ７！及び無水炭酸カリウム０．２モルの混合液
中に加えてオートクレーブに入れ、これにクロロジフル
オロメタン０３モルを圧入した。その後１００℃で３時
間反応させ、反応終了後常圧に戻して過剰のクロロジフ
ルオロメタンを除き、減圧下にＤＭＦを留去した後トル
エンを加えて、その４１機層をアルカリ水（５チ苛性ソ
ーダ水溶液）で洗浄及び水洗してからトルエンを留去し
、更に生成物を減圧にして蒸留した。目的物の収率を表
−１に示した。
参考例に記した収率はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａ
ｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ２５巻 ２００９頁〜２０
１２頁（１９６０年）に記載されている収率であった。
ｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ２５巻 ２００９頁〜２０
１２頁（１９６０年）に記載されている収率であった。
実施例 ８〜１２
バラニトロフェノール１２．３＃（０，１モル）ヲ２０
０ ｍ１！のＤＭＦ ＊溶解し各種塩基性物質を加え、
１００℃でクロロジフルオロメタンを常圧で２時間導入
して反応させた。反応終了後ＤＭＦを留去した後トルエ
ン３００ｍ１を加え、アルカリ水及び水で洗浄してから
トルエンを留去し、生成物を１０５°／６ｍｉａＨｇ
で減圧蒸留してバラジフルオロメトキシニトロベンゼン
を得た。結果を表−２に示した。
０ ｍ１！のＤＭＦ ＊溶解し各種塩基性物質を加え、
１００℃でクロロジフルオロメタンを常圧で２時間導入
して反応させた。反応終了後ＤＭＦを留去した後トルエ
ン３００ｍ１を加え、アルカリ水及び水で洗浄してから
トルエンを留去し、生成物を１０５°／６ｍｉａＨｇ
で減圧蒸留してバラジフルオロメトキシニトロベンゼン
を得た。結果を表−２に示した。
実施例 １３
グラスオートクレーブにパラニトロフェノール１２．３
ｇ（０，１モル）、無水炭酸カリウム１３．８Ｉ（０１
モル〕及びＤＭＦ２２０ｍＪを入れ、クロロジフルオロ
メタン２６．！ｌ／（０，３モル）を圧入した。これを
充分攪拌し、１００℃で３時間保って反応させた後常圧
に戻して過剰のクロロジフルオロメタンを除き、更に室
温に戻して不溶性物質を沢取し、沢液を減圧濃縮してＤ
ＭＦを回収した。
ｇ（０，１モル）、無水炭酸カリウム１３．８Ｉ（０１
モル〕及びＤＭＦ２２０ｍＪを入れ、クロロジフルオロ
メタン２６．！ｌ／（０，３モル）を圧入した。これを
充分攪拌し、１００℃で３時間保って反応させた後常圧
に戻して過剰のクロロジフルオロメタンを除き、更に室
温に戻して不溶性物質を沢取し、沢液を減圧濃縮してＤ
ＭＦを回収した。
残渣にトルエン２００ｍ／！を加えた後５チ苛性ソーダ
５０ｍ１で２度洗浄し、更に水５０廐で洗浄後、トルエ
ンを減圧にて除いた。残渣を減圧蒸留すると、１０６°
／ ６ ｒｔｒｍ Ｈｇ にて目的のパラジフルオロメ
トキシニトロベンゼンを１４．２ｇ得た。収率け７５％
であった。
５０ｍ１で２度洗浄し、更に水５０廐で洗浄後、トルエ
ンを減圧にて除いた。残渣を減圧蒸留すると、１０６°
／ ６ ｒｔｒｍ Ｈｇ にて目的のパラジフルオロメ
トキシニトロベンゼンを１４．２ｇ得た。収率け７５％
であった。
実施例 １４
オル）−［Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモ
イル〕−フェノール５ｇ、炭酸カリウム２．４ＩＩ及び
ＤＭＦ５０ｍｊｔの混合物を１００Ｃに加熱し、クロロ
ジフルオロメタンを４時間系内に導大して反１心させた
。 反応終了後ＤＭＦｅ留去してからトルエンを加え、
このトルエン層をアルカリ水で洗浄及び水洗してからト
ルエンを留去し、残渣をベンゼン及びヘキサン混合溶媒
で再結晶すると３．８．ｊ７のＮ−（３，４−ジクロロ
フェニルクーオルトジクロロメトキシを得た。収率５９
チであった。
イル〕−フェノール５ｇ、炭酸カリウム２．４ＩＩ及び
ＤＭＦ５０ｍｊｔの混合物を１００Ｃに加熱し、クロロ
ジフルオロメタンを４時間系内に導大して反１心させた
。 反応終了後ＤＭＦｅ留去してからトルエンを加え、
このトルエン層をアルカリ水で洗浄及び水洗してからト
ルエンを留去し、残渣をベンゼン及びヘキサン混合溶媒
で再結晶すると３．８．ｊ７のＮ−（３，４−ジクロロ
フェニルクーオルトジクロロメトキシを得た。収率５９
チであった。
実施例 １５
バラニトロフェノール１４ ｊｉ （０，１ｍｏｌ）
、炭酸カリウム２８．９ （０，１ｍｏｌ）及びＤＭＳ
ｏ ２００ｍ１の混合液を１００℃に加熱しクロロジフ
ルオロメタンを３時間導入して反応させた。 反応終了
後、溶媒を留去してからトルエン２００Ｉを加え不溶物
をｄフ取にて除き、トルエン層をアルカリ水で洗浄及び
水洗してからトルエンを留去し、更に減圧蒸留した所、
１０３〜ｂ 留分としてバラジフルオロメトキシニトロベンゼンを１
１．３Ｆ得た。 収率５９７％であった。
、炭酸カリウム２８．９ （０，１ｍｏｌ）及びＤＭＳ
ｏ ２００ｍ１の混合液を１００℃に加熱しクロロジフ
ルオロメタンを３時間導入して反応させた。 反応終了
後、溶媒を留去してからトルエン２００Ｉを加え不溶物
をｄフ取にて除き、トルエン層をアルカリ水で洗浄及び
水洗してからトルエンを留去し、更に減圧蒸留した所、
１０３〜ｂ 留分としてバラジフルオロメトキシニトロベンゼンを１
１．３Ｆ得た。 収率５９７％であった。
同様の反応をＤＭＳＯのかわりに２００ｍｇのＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドを用いて行った所、単離収率とし
て６７係のバラジフルオロメトキシニトロベンゼンを得
た。
ジメチルアセトアミドを用いて行った所、単離収率とし
て６７係のバラジフルオロメトキシニトロベンゼンを得
た。
特許出願人 昭和電工株式会社
代理人 弁理士菊地精−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式Ａｒ０Ｈ（式中Ａｒは芳香族残基を示す）で
示される芳香族フェノール類を塩基性触媒の存在下に非
プロトン性の強極性溶媒中でクロロジフルオロメタンと
反応させることを特徴とする一般式Ａｒ０ＣＨＦ２（式
中Ａｒは上記と同じ）で示されるアリールジフルオロメ
チルエーテルの製造法。 ２）非プロトン性の強極性溶媒が、融電率（εン１５以
上、双極子能率（μ）２．５Ｄ以上、溶媒極性パラメー
ターの１つであるＥＴ（３０）値が４０乃至４７を有す
る溶媒である特許請求の範囲第１項の製造法。 ３）塩基性触媒がアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩の少くとも１種である特許請求の範囲第１項の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58030886A JPS59157041A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | アリ−ルジフルオロメチルエ−テル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58030886A JPS59157041A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | アリ−ルジフルオロメチルエ−テル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157041A true JPS59157041A (ja) | 1984-09-06 |
| JPS644501B2 JPS644501B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=12316207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58030886A Granted JPS59157041A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | アリ−ルジフルオロメチルエ−テル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157041A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188316A (ja) * | 1984-03-07 | 1985-09-25 | Biiburando Medeikoo Dentaru:Kk | 口腔用抗炎症剤 |
| JPS62145047A (ja) * | 1985-12-17 | 1987-06-29 | New Japan Chem Co Ltd | ジニトロジフエニルエ−テル類の製造方法 |
| US4960884A (en) * | 1989-03-02 | 1990-10-02 | Fmc Corporation | Pesticidal 2-fluoroethyl ethers |
| KR100287364B1 (ko) * | 1998-09-25 | 2001-04-16 | 박호군 | 디플루오로메틸메틸에테르의 제조방법 |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP58030886A patent/JPS59157041A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188316A (ja) * | 1984-03-07 | 1985-09-25 | Biiburando Medeikoo Dentaru:Kk | 口腔用抗炎症剤 |
| JPS6361287B2 (ja) * | 1984-03-07 | 1988-11-28 | ||
| JPS62145047A (ja) * | 1985-12-17 | 1987-06-29 | New Japan Chem Co Ltd | ジニトロジフエニルエ−テル類の製造方法 |
| US4960884A (en) * | 1989-03-02 | 1990-10-02 | Fmc Corporation | Pesticidal 2-fluoroethyl ethers |
| KR100287364B1 (ko) * | 1998-09-25 | 2001-04-16 | 박호군 | 디플루오로메틸메틸에테르의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS644501B2 (ja) | 1989-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6249256B2 (ja) | ||
| JPS59157041A (ja) | アリ−ルジフルオロメチルエ−テル類の製造法 | |
| US4222962A (en) | Process for preparing a substituted diphenoxybenzene | |
| JP5588130B2 (ja) | メチレンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物の製造方法 | |
| JPH0480898B2 (ja) | ||
| Causey et al. | A Practical Synthesis of Azetidine | |
| JP3836541B2 (ja) | ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法 | |
| Ishikawa et al. | REACTIONS OF PERFLUORO-2-METHYLPENTENE-2 WITH AROMATIC NUCLEOPHILES | |
| JP2000109462A (ja) | ８−ベンジルアミノキノリンの製造方法 | |
| SU1057494A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис(4-нитрофенилтио)ариленов | |
| US6326522B1 (en) | Process for production of 1,3-di(2-p-hydroxyphenyl-2-propyl)benzene | |
| JPH06122650A (ja) | ３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸の製造方法 | |
| EP0068222B1 (en) | Process for the preparation of 2-(2,4-dichlorophenoxy)phenylacetic acid | |
| JPS61200935A (ja) | Ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 | |
| US3709939A (en) | 3,5-dihalo-4-amido-alkoxy phenols | |
| JPS6249262B2 (ja) | ||
| JPH0588700B2 (ja) | ||
| JPS59222426A (ja) | ジフルオロメチルチオエ−テル類の製造法 | |
| JPS5940390B2 (ja) | アミノベンツイミダゾロン類の製造方法 | |
| JPS6338332B2 (ja) | ||
| JPH0338537A (ja) | ビフェニル―４，４′―ジオールの合成法 | |
| JPH01254646A (ja) | Ｐ−ニトロフェノールナトリウムあるいはｐ−ニトロフェノールカリウムの改良された製造方法 | |
| KR20080093213A (ko) | 1,2-디톨릴옥시에탄의 제조방법 | |
| JPH04120063A (ja) | イミダゾール系化合物の分離方法 | |
| JPS581114B2 (ja) | ユウキロダンユウドウタイノゴウセイホウホウ |