JPS59155377A - エポキシ系樹脂の製造方法 - Google Patents
エポキシ系樹脂の製造方法Info
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- JPS59155377A JPS59155377A JP2622683A JP2622683A JPS59155377A JP S59155377 A JPS59155377 A JP S59155377A JP 2622683 A JP2622683 A JP 2622683A JP 2622683 A JP2622683 A JP 2622683A JP S59155377 A JPS59155377 A JP S59155377A
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- epoxy resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は本質的に有機のハロク°ン丞を含まないエポキ
シ樹脂の製造方法に関するものである。
シ樹脂の製造方法に関するものである。
従来エレクトロニクス分野に於いてエポキシ樹脂組成物
が、樹脂封止用、浮腰材料用、コーティング用、封入用
、接層用、レジスト用なとに広く応用されている。しか
も近年超LSIなどの開発によりエレクトロニクス回路
の稠密化、微細化に伴い、これと組合せて用いる樹脂系
の材料の性能、特に長期の耐熱、耐湿劣化、有害ガス発
生などに基く性能の変動や部品の腐食などを抑えること
が、従来にもましてよシ厳重に要求されるようになって
米た。一方各種のエポキシ樹脂の中でも、ポリフェノー
ルのポリグリシシールエーテル型のものが最も性能、作
業性共にバランスがとれ広くこの分野に用いられている
。
が、樹脂封止用、浮腰材料用、コーティング用、封入用
、接層用、レジスト用なとに広く応用されている。しか
も近年超LSIなどの開発によりエレクトロニクス回路
の稠密化、微細化に伴い、これと組合せて用いる樹脂系
の材料の性能、特に長期の耐熱、耐湿劣化、有害ガス発
生などに基く性能の変動や部品の腐食などを抑えること
が、従来にもましてよシ厳重に要求されるようになって
米た。一方各種のエポキシ樹脂の中でも、ポリフェノー
ルのポリグリシシールエーテル型のものが最も性能、作
業性共にバランスがとれ広くこの分野に用いられている
。
しかし、ポリフェノールのポリグリシシールエーテルタ
イプのエポキシ樹脂に於いては、従来のポリフェノール
とエピハロヒドリンとの反応によっている限りは必然的
に微量(数百乃至数千ppm 8度)ではあるが、副生
じた加水分解性乃至非加水分解性有俊ハロケ97基を含
有し、これが苛@な実装条件などの下での性能劣化の原
因となるのが最大の欠点と、Σれで来/こ、、 −,1
1,’I;成し/こハロダン琺は樹脂自体の一部分を形
成しているので、抽出、水洗、アルカリ水洗滌、蒸wな
どの通常の精製方法によっている限9は避けることが出
来ないものである。
イプのエポキシ樹脂に於いては、従来のポリフェノール
とエピハロヒドリンとの反応によっている限りは必然的
に微量(数百乃至数千ppm 8度)ではあるが、副生
じた加水分解性乃至非加水分解性有俊ハロケ97基を含
有し、これが苛@な実装条件などの下での性能劣化の原
因となるのが最大の欠点と、Σれで来/こ、、 −,1
1,’I;成し/こハロダン琺は樹脂自体の一部分を形
成しているので、抽出、水洗、アルカリ水洗滌、蒸wな
どの通常の精製方法によっている限9は避けることが出
来ないものである。
本発明者らはこれらの点について種々検討の結果、副反
応としても全くノ・ログ/基を生成せず、従って本質的
にノ・ログ/基を含有しないポリフェノールのポリグリ
シシールエーテルタイプのエポキシ樹脂の新しい合成経
路を見出踵本発明をなすに至ったー。
応としても全くノ・ログ/基を生成せず、従って本質的
にノ・ログ/基を含有しないポリフェノールのポリグリ
シシールエーテルタイプのエポキシ樹脂の新しい合成経
路を見出踵本発明をなすに至ったー。
即ち、本発明は2価以上の単核ポリフェノールatアリ
ルノーライドを用いて苛性アルカIJ4在下に反応させ
、アリルエーテル暴並びに核置換ア1ノル基を導入し、
未反応のフェノール性OH基を0.2個/核以下に、ア
リル基(エーテル型と核置換型の合計)が2.5個/核
以上(好ましくは3.0個/核以上)ならしめ、次いで
得られたボリア1ノル化ポリフエノール類を有愼過眩を
用いてエポキシ化することによジ、有機ノ・ログ7基を
本質的に含まない、低粘度、多官能性のエポキシ樹脂を
得んとするものである。
ルノーライドを用いて苛性アルカIJ4在下に反応させ
、アリルエーテル暴並びに核置換ア1ノル基を導入し、
未反応のフェノール性OH基を0.2個/核以下に、ア
リル基(エーテル型と核置換型の合計)が2.5個/核
以上(好ましくは3.0個/核以上)ならしめ、次いで
得られたボリア1ノル化ポリフエノール類を有愼過眩を
用いてエポキシ化することによジ、有機ノ・ログ7基を
本質的に含まない、低粘度、多官能性のエポキシ樹脂を
得んとするものである。
なお、単核ポリフェノール類を用いてもアIJル化(ク
ライゼン転移を含む)の段1冶で一部厘合などによυ多
核化するものが副生ずることがあるが、のである。多核
化したものでは低粘度の液状エポキシ樹脂が得られない
ので本発明の目的のためには望ましくない。一般に単核
ポリフェノール類をエピハロヒドリンと反応させて単核
体主体の低粘度のエポキシ樹脂を得ることは公知である
。しかし本発明により得られるエポキシ樹脂は次の点で
これらの公知のものとは異っている。
ライゼン転移を含む)の段1冶で一部厘合などによυ多
核化するものが副生ずることがあるが、のである。多核
化したものでは低粘度の液状エポキシ樹脂が得られない
ので本発明の目的のためには望ましくない。一般に単核
ポリフェノール類をエピハロヒドリンと反応させて単核
体主体の低粘度のエポキシ樹脂を得ることは公知である
。しかし本発明により得られるエポキシ樹脂は次の点で
これらの公知のものとは異っている。
■ エーテル型以外に核置換型のエポキシ基を有してい
て、より多官能性であること。
て、より多官能性であること。
■ 不純物として有機のノ・ログ/基を本質的に含まな
いこと。
いこと。
■ エーテル型及び核置換型アリル基を少量含んでいる
こと。
こと。
なおこれらのアリル基は爪台性をMしていて樹脂の架橋
に多少寄与するもので6D、従来のものに必然的に含ま
れていた有機の710グン基のような悪い影響は全くな
いものである。
に多少寄与するもので6D、従来のものに必然的に含ま
れていた有機の710グン基のような悪い影響は全くな
いものである。
なお加水分解性・・ロケ゛ン基はアルカリ水洗滌によジ
ある程度の水準までは除去EJ能であジ、一応このよう
に鞘製したものは実用上差支えないとされて米友のでは
あるが、取近に至りエレクトロニクス分野では樹脂−罷
に対する要求がより厳正になるにつnてそれでに不十分
とされるようになって来た。しかもアル刀り水洸滌では
樹脂の変質を伴わないで、)′)Tム〜非加水分解性ハ
ロク゛ン基までも大幅に減少させることは全く不可能で
ある。
ある程度の水準までは除去EJ能であジ、一応このよう
に鞘製したものは実用上差支えないとされて米友のでは
あるが、取近に至りエレクトロニクス分野では樹脂−罷
に対する要求がより厳正になるにつnてそれでに不十分
とされるようになって来た。しかもアル刀り水洸滌では
樹脂の変質を伴わないで、)′)Tム〜非加水分解性ハ
ロク゛ン基までも大幅に減少させることは全く不可能で
ある。
一方エレクトロニクス用エポキ7個脂はハロゲン含有量
が30 ppm (好ましくは101)1)I[l )
以下でらることが箪ましく、不発明のエポキシ樹脂は本
質的に有俊ハロケ゛/基を含有しないのでこの水準まで
は未反応ハライドの除去、水洗などの通常の梢製工程に
より容易に到達可能である。従来法によるものでは如1
μ」に4H製しても数ボルルm乃至数千p卯の有機ハロ
ダン基を言んだものしか得られなかった事爽の比収する
と、本発明のエポキシ樹脂のもたらす工業的利益は測9
しれない程大きいものがある。勿論上の他のイオン性不
純物についても本質的に問題はない。
が30 ppm (好ましくは101)1)I[l )
以下でらることが箪ましく、不発明のエポキシ樹脂は本
質的に有俊ハロケ゛/基を含有しないのでこの水準まで
は未反応ハライドの除去、水洗などの通常の梢製工程に
より容易に到達可能である。従来法によるものでは如1
μ」に4H製しても数ボルルm乃至数千p卯の有機ハロ
ダン基を言んだものしか得られなかった事爽の比収する
と、本発明のエポキシ樹脂のもたらす工業的利益は測9
しれない程大きいものがある。勿論上の他のイオン性不
純物についても本質的に問題はない。
不発明に用いる単核ポリフェノール類はレゾルシン、ハ
イドロキノン、カテコール及びその低級アルキル誘4体
のような2価フェノール耕、ビロカ゛ロール、フロログ
ルシン及びこれらの低級アルキル誘導坏のような3価フ
ェノール頑などのように2価以上の2リフエノールでら
9、しかも芳香核を分子当り111ffi有しているも
のである。特に本発明の目的のためには、上記211I
Iiフエノール函がコスト、取扱いの各易さの面より有
利である。
イドロキノン、カテコール及びその低級アルキル誘4体
のような2価フェノール耕、ビロカ゛ロール、フロログ
ルシン及びこれらの低級アルキル誘導坏のような3価フ
ェノール頑などのように2価以上の2リフエノールでら
9、しかも芳香核を分子当り111ffi有しているも
のである。特に本発明の目的のためには、上記211I
Iiフエノール函がコスト、取扱いの各易さの面より有
利である。
本発明の単核体を主体とするポリアリル化ポリフェノー
ル類は通常上記の単核ポリフェノール類を苛性アルカリ
の存在下アリルハライドと反応させて、フェノール性O
H基をアリルエーテル化スると共に、そのクライゼン転
位を行わせて核置換のアリル基をも導入せしめたもので
らる。各釉の単核フェノール類に対して理論的に導入可
能なアリル基の数の限界値は第1表の通りである。
ル類は通常上記の単核ポリフェノール類を苛性アルカリ
の存在下アリルハライドと反応させて、フェノール性O
H基をアリルエーテル化スると共に、そのクライゼン転
位を行わせて核置換のアリル基をも導入せしめたもので
らる。各釉の単核フェノール類に対して理論的に導入可
能なアリル基の数の限界値は第1表の通りである。
第1表 6鋪フェノール類に導入可能なアリル基の畝/
核第1表よりすると11曲のフェノールを用いても4官
行目のものが出来る筈であるが、実際にこの限界値まで
導入することは困難である。4官能とするには一旦アリ
ル化してから梃にクライゼン転位・エーテル化のサイク
ルを少くとも3回追加する必要がある。これに比し2価
のレゾル7/、ノ・イドロキノン、カテコールでは1回
の追加ですむので有利である。3価のピロガロール、フ
ロロク゛ルシンでは1回の追加でも6個の71ノル基の
導入カニ可能であり更に有利である。但し実際の反C6
に於いては上記の理論上の限界値のせいぜい80饅程度
までしか達成出来ないので、上記の111i1iフエノ
ールと2111Ii以上のフェノール類との反応性の相
異は史に著しくなる。しかもこの範囲での官能性の相通
は硬化物の耐熱性に顕著に影響するので重壁な問題であ
る。従って本発明に於いては2価以上のフェノール類で
あることが必要である、1不発明に用いるポリアリル化
ポリフェノール類(単核体主体)はアリル基が2.5個
/核以上(り子ましくは3.011M1/俵以上)含ま
nでいることが、多官能性樹脂を得るために必要である
。これより低いと得られるエポキシ樹脂の官能性がやや
不十分となるので望ましくない。
核第1表よりすると11曲のフェノールを用いても4官
行目のものが出来る筈であるが、実際にこの限界値まで
導入することは困難である。4官能とするには一旦アリ
ル化してから梃にクライゼン転位・エーテル化のサイク
ルを少くとも3回追加する必要がある。これに比し2価
のレゾル7/、ノ・イドロキノン、カテコールでは1回
の追加ですむので有利である。3価のピロガロール、フ
ロロク゛ルシンでは1回の追加でも6個の71ノル基の
導入カニ可能であり更に有利である。但し実際の反C6
に於いては上記の理論上の限界値のせいぜい80饅程度
までしか達成出来ないので、上記の111i1iフエノ
ールと2111Ii以上のフェノール類との反応性の相
異は史に著しくなる。しかもこの範囲での官能性の相通
は硬化物の耐熱性に顕著に影響するので重壁な問題であ
る。従って本発明に於いては2価以上のフェノール類で
あることが必要である、1不発明に用いるポリアリル化
ポリフェノール類(単核体主体)はアリル基が2.5個
/核以上(り子ましくは3.011M1/俵以上)含ま
nでいることが、多官能性樹脂を得るために必要である
。これより低いと得られるエポキシ樹脂の官能性がやや
不十分となるので望ましくない。
エポキシ樹脂としてはより粘度が低く、かつより官能性
が活いものが望まれてお9、従って本発明の樹脂はこの
点よジも特異な長所を有するものである。
が活いものが望まれてお9、従って本発明の樹脂はこの
点よジも特異な長所を有するものである。
本発明のポリアリル化ポリフェノール類は、未反応のフ
ェノール性OH基が可及的に少ないこと、即ち0.2個
/核以下であることが必要である。未反応のフェノール
性01(基がこれより多いと、次の有機過酸によるエポ
キシ化の工程に於いて反応の進行が妨害されると共に有
機過敏が副反応により消費さnる割合が著しく瑠太する
ので望葦しくない。要すれば通常の試桑を用いてエステ
ル化、エーテル化などの後処理によりその減少をはかつ
てもよい。
ェノール性OH基が可及的に少ないこと、即ち0.2個
/核以下であることが必要である。未反応のフェノール
性01(基がこれより多いと、次の有機過酸によるエポ
キシ化の工程に於いて反応の進行が妨害されると共に有
機過敏が副反応により消費さnる割合が著しく瑠太する
ので望葦しくない。要すれば通常の試桑を用いてエステ
ル化、エーテル化などの後処理によりその減少をはかつ
てもよい。
本発明に用いるポリアリル化ポリフェノール類は上記の
要件を満たしているならば製造法のy口11]」に拘ら
ず何れもほぼ同碌に用いることが出来る。
要件を満たしているならば製造法のy口11]」に拘ら
ず何れもほぼ同碌に用いることが出来る。
本発明に於いては得られたポリアリル化ポリフェノール
類は次に有機過酸によりエポキシ樹脂される。この除有
機過酸としては過酢酸が最も慈当であるが、その他の過
酸として過安息香酸、モノ過フタルl1l(m、pの異
性体をも含むう、トリフルオロ過酢酸、過ノロピオン酸
、過酢酸、モノ過コ・・り威などを用いてもよい。−1
,た2o〜35%電社の過酸化水素水とギ酸、K「ばな
どの低級カルボン酸との混合物の形で用いてもよい。反
応@度は高過ぎると反応が暴走する恐れがあり、通常は
50℃以下(好ましくは室温またはそれ以下)で反応さ
せることが好ましい。この赤アリル基のエポキシ基への
変換室は80%またはそれ以上である。そのため未反応
のアリル基が若干残任するが実用上差支えはない。得ら
れたエポキシ樹脂は何れも2.2個/核以上(好ましく
は3,0個/核以上)のエポキシ基を有し多官能性であ
る。しかも何れも単核体を主体とするものであり、従来
のエポキシ化ノデラック、ビスフェノールAのジグリシ
ジールエーテルなどの多核体をベースとするものに比し
、分子当りの官能性は勝るとも劣らないが、粘度は著し
く低いものであるーこのような敵状エポキシ樹脂の特長
はエレクトロニクス分野のみならずFRPの5A−野、
特に耐熱性を要求する分野に広く用いることが出来る。
類は次に有機過酸によりエポキシ樹脂される。この除有
機過酸としては過酢酸が最も慈当であるが、その他の過
酸として過安息香酸、モノ過フタルl1l(m、pの異
性体をも含むう、トリフルオロ過酢酸、過ノロピオン酸
、過酢酸、モノ過コ・・り威などを用いてもよい。−1
,た2o〜35%電社の過酸化水素水とギ酸、K「ばな
どの低級カルボン酸との混合物の形で用いてもよい。反
応@度は高過ぎると反応が暴走する恐れがあり、通常は
50℃以下(好ましくは室温またはそれ以下)で反応さ
せることが好ましい。この赤アリル基のエポキシ基への
変換室は80%またはそれ以上である。そのため未反応
のアリル基が若干残任するが実用上差支えはない。得ら
れたエポキシ樹脂は何れも2.2個/核以上(好ましく
は3,0個/核以上)のエポキシ基を有し多官能性であ
る。しかも何れも単核体を主体とするものであり、従来
のエポキシ化ノデラック、ビスフェノールAのジグリシ
ジールエーテルなどの多核体をベースとするものに比し
、分子当りの官能性は勝るとも劣らないが、粘度は著し
く低いものであるーこのような敵状エポキシ樹脂の特長
はエレクトロニクス分野のみならずFRPの5A−野、
特に耐熱性を要求する分野に広く用いることが出来る。
以下実施例につ@説明する。
実施例
レゾルシン110部(重量、以下同じ)と苛性ソ−ダの
33チ(重量、以下同じ)水溶液720部とを混合し、
撹拌、速流下80〜100℃でアリルクロライド153
部を1時間で滴下する。次いで一部脱水しつつ180℃
で4時間反応させる。次に80−100℃でアリルクロ
ライド153部をIIJ4間で1−下する5、生by、
gをトルエン2(,10部に溶かし、生成した共垣を水
洗除去して段載圧下120 t:まで昇温させて元金に
溶剤を除去する(収量=230部)。
33チ(重量、以下同じ)水溶液720部とを混合し、
撹拌、速流下80〜100℃でアリルクロライド153
部を1時間で滴下する。次いで一部脱水しつつ180℃
で4時間反応させる。次に80−100℃でアリルクロ
ライド153部をIIJ4間で1−下する5、生by、
gをトルエン2(,10部に溶かし、生成した共垣を水
洗除去して段載圧下120 t:まで昇温させて元金に
溶剤を除去する(収量=230部)。
得られたポリアリル化レゾルシンは1.(J核俸であり
、アリルエーテル基1.91句/俵、核直俟アリル基1
.7[固/核、計アリル基/核3.61t/俵、未反応
フェノール注OH基0.11固/少であジ、枯仰(ま5
.8ポイズ/25℃であった。
、アリルエーテル基1.91句/俵、核直俟アリル基1
.7[固/核、計アリル基/核3.61t/俵、未反応
フェノール注OH基0.11固/少であジ、枯仰(ま5
.8ポイズ/25℃であった。
上記ポリアリル化レゾルシフ100部を酊畝エチル50
0部に溶解し、過酢酸130部をOCで加えて殆んど消
費するまで反応させる。次に水θ℃と減圧蒸留により精
製する(収量=116部)。
0部に溶解し、過酢酸130部をOCで加えて殆んど消
費するまで反応させる。次に水θ℃と減圧蒸留により精
製する(収量=116部)。
得られたエポキシ樹脂は1.2核体でるり、エポキシ当
量97 (94)、エポキシ基3.21固/分子、8.
5ポイズ/25℃であり、しかも全クロル量は5ppm
であった。
量97 (94)、エポキシ基3.21固/分子、8.
5ポイズ/25℃であり、しかも全クロル量は5ppm
であった。
Claims (1)
- 2価以上の単核ポリフェノール類のア≠リル化により得
られるポリアリル化ポリフェノール類を有機過酸により
エポキシ化する方法に於いて、該ポリアリル化ポリフェ
ノール類は、禾反応のフェノール性υH基が0.2個/
核以下で談り、アリ、ル基(エーテル型と核置換壓の合
計)が2.51Eat/シ以上であることを特徴とする
本質的に有機ハロヶ゛ン基を會まなム低粘度、多官能性
のエポキシ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2622683A JPS59155377A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | エポキシ系樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2622683A JPS59155377A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | エポキシ系樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59155377A true JPS59155377A (ja) | 1984-09-04 |
JPS6148835B2 JPS6148835B2 (ja) | 1986-10-25 |
Family
ID=12187444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2622683A Granted JPS59155377A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | エポキシ系樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59155377A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011213716A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-10-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリアリルオキシ化合物の製造方法及びポリグリシジルオキシ化合物の製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01154654U (ja) * | 1988-04-16 | 1989-10-24 | ||
JPH03128539U (ja) * | 1990-04-06 | 1991-12-25 |
-
1983
- 1983-02-21 JP JP2622683A patent/JPS59155377A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011213716A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-10-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリアリルオキシ化合物の製造方法及びポリグリシジルオキシ化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6148835B2 (ja) | 1986-10-25 |
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