JP2576297B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

エポキシ樹脂組成物

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克治 高橋
憲一 刈屋
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なエポキシ樹脂組
成物に関する。
【0002】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、耐熱性、電気特性、耐
湿性がよいために、幅広い分野で使用されている。汎用
のエポキシ樹脂は、ビスフェノールAにエピクロルヒド
リンを反応させて得られる液状または固形状のものであ
る。また、ノボラック樹脂にエピクロルヒドリンを反応
させて得られる多官能エポキシ樹脂もある。そして、こ
れらのエポキシ樹脂の特性を改善し、誘電特性、耐熱
性、耐湿性の向上を図ったものとして、上記ビスフェノ
ールA型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂に、
フェノール類付加ブタジエン(共)重合体を配合した組
成物が提案されている(特開平1−163256号公
報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上記公報に開示された
技術では、誘電特性、耐熱性、耐湿性が改善されている
ことが認められるが、これらの特性改善は、フェノール
類付加ブタジエン(共)重合体をエポキシ樹脂の硬化剤
として使用し、エポキシ樹脂の硬化物中にブタジエン骨
格を取り込むことにより達成されるものである。従っ
て、フェノール類付加ブタジエン(共)重合体の使用量
は、そのOH当量が、配合するエポキシ樹脂のエポキシ
当量に見合う量に制限されることになり、多量に使用で
きないことから、特性改善は、未だ不十分と思われる。
【0004】本発明が解決しようとする課題は、これを
さらに進めて、ブタジエン骨格をエポキシ樹脂中に多量
に取り込めるようにし、耐熱性、誘電特性、耐湿性の尚
一層の向上を期待できるエポキシ樹脂組成物を提供する
ことである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明に係るエポキシ樹
脂組成物は、(a)フェノール類付加ブタジエン(共)
重合体、(b)フェノール類付加ブタジエン(共)重合
体のエポキシ化物を必須成分とすることを特徴とする。
【0006】
【作用】本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、(a)フ
ェノール類付加ブタジエン(共)重合体が、(b)フェ
ノール類付加ブタジエン(共)重合体のエポキシ化物の
硬化剤として作用する。硬化剤と、硬化させるエポキシ
樹脂の両方にブタジエン骨格が存在し、ブタジエン骨格
をエポキシ樹脂の硬化物中に多量に取り込むことができ
る。
【0007】
【実施例】次に、本発明に係る実施例を説明する。 (a)フェノール類付加ブタジエン(共)重合体は、ブ
タジエンの単独重合体、あるいは、ブタジエンとスチレ
ン等のビニルモノマやイソプレン等のジオレフィンとの
共重合体を、フェノール類と反応させて得られる。その
触媒は、硫酸、過塩素酸、塩化アルミニウム、三フッ化
ホウ素、三フッ化ホウ素・エーテル錯体、三フッ化ホウ
素・フェノール錯体等である。フェノール類は、1価フ
ェノール、多価フェノール、アルキル置換フェノールの
いずれでもよい。フェノール類の付加量は、生成付加物
100gの中のヒドロキシル基が0.1〜1モルとなる
ように調整するのが望ましい。フェノール類の付加量が
少ないと、エポキシ樹脂硬化物の架橋密度が小さくな
り、目的とする耐熱性が十分に得られないし、多すぎる
と、エポキシ樹脂組成物の流動性が低下する。
【0008】(b)フェノール類付加ブタジエン(共)
重合体のエポキシ化物は、フェノール類付加ブタジエン
(共)重合体とエピクロルヒドリンとをアルカリ存在下
で反応させて製造する。反応条件は、通常のエポキシ樹
脂の製造の場合と同様であり、特に制限するものではな
い。フェノール類付加ブタジエン(共)重合体のヒドロ
キシル基1個に対してエピクロルヒドリンを0.7〜1
0モル添加し、水酸化ナトリウムの存在下、20〜12
0℃でエポキシ化反応を行なうような方法を採用でき
る。ヒドロキシル基に対するエピクロルヒドリンの過剰
率を調整することにより、生成物の分子量を調整するこ
とができる。
【0009】上記(a)(b)を必須成分とする樹脂組
成物は、(a)を(b)の硬化剤として作用させるもの
であるが、硬化促進剤として、ジメチルベンジルアミ
ン、第3級アミン類、イミダゾール類、各種金属化合物
を配合することができる。その他、必要に応じて、難燃
剤、充填剤、着色剤などを配合する。
【0010】以下詳細に説明する。 合成例1 ポリブタジエン 100g (数平均分子量:1000,1,2結合:58%) フェノール 250g 3フッ化ホウ素・フェノール錯体 3.4g を、還流冷却器および撹拌機付きの1000ccフラスコ
に仕込み、80℃で3時間反応させた。次いで、 キシレン 300g 水酸化カルシウム 8.6g 水 0.9g を加え、90℃で20分間撹拌後、濾過した。濾過液か
ら、未反応フェノールおよびキシレン等を減圧下で除去
し、フェノール付加ブタジエン重合体(C)を得た。次
に、重合体(C)315gをエピクロルヒドリン430
gに溶解させた後、80℃で撹拌しながら、20%水酸
化ナトリウム水溶液440gを5時間かけて滴下し、さ
らに1時間反応させた。反応液から水層を除き、過剰の
エピクロルヒドリンを蒸留回収して、得られた反応生成
物をトルエン400gに溶解し、水130gを加えて水
洗した。その後、油水分離し、油層から共沸蒸留により
水を除いた後濾過をし、さらにトルエンを除いて、エポ
キシ化フェノール付加ブタジエン重合体(A)を得た
(エポキシ当量:410)。
【0011】合成例2 ポリブタジエンに付加させるフェノール類をクレゾール
に変更した以外は、合成例1と同様にして、エポキシ化
クレゾール付加ブタジエン重合体(B)を得た(エポキ
シ当量:430)。
【0012】実施例1〜2、従来例1〜3 上記重合体(A)〜(C)を、表1に示した樹脂(1)
〜(2)と共に表2に示した配合の組成物とした。各組
成物を、100℃2時間−160℃2時間−180℃2
時間の加熱工程で硬化させた試験片の特性試験結果を表
3に示す。
【0013】
【表1】
【0014】
【表2】
【0015】表2において、硬化剤はジシアンジアミ
ド、硬化促進剤は2−エチル4−メチルイミダゾールで
ある。
【0016】
【表3】
【0017】表3において、吸水率,誘電率,誘電正接
はJIS−C−6481に準拠して測定した。Tg(ガ
ラス転移)温度は熱機械分析装置で測定した。
【0018】
【発明の効果】表3から明らかなように、本発明に係る
エポキシ樹脂組成物は、耐熱性、誘電特性、耐湿性に優
れた硬化物を与える。成形用、接着用、塗料用等の広範
囲の用途で極めて有用である。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)フェノール類付加ブタジエン(共)
    重合体 (b)フェノール類付加ブタジエン(共)重合体のエポ
    キシ化物 を必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成
    物。
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