JPS59149301A - 合成樹脂製レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、屈折率および膜厚の異なる２層の有機物より
なるハードコート被膜および反射防止被膜を有し、かつ
、被膜形成後でも、市販の分散染料により容易に染色、
および脱色が可能な比較的屈折率の高い合成樹脂製レン
ズに関するものである。

合成樹脂は、ガラスに比較して、耐衝撃性、軽１、量性
、染色性、易加工性等の点で優れているため、種々の成
形品、たとえば眼鏡レンズに利用されている。特に米国
では１９７２年のＴＤＡ規格制定以来、ｆｆｌ！鏡レン
ズの安全性が見直されており、レンズ材料として安全性
の高い合成樹脂が、ガラスに代って使用されるようにな
ってきた。ガラスレンズから合成樹脂レンズへの移行は
既に世界的な傾向となっておりにメチルメタクリレブト
樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂（以下０Ｒ−３９と略す）等は、優れた耐衝撃性９軽
量性、染色性、易加工性等の性質を有しているため、眼
鏡レンズとして今１日広く一般に使用されている。一方
、上記合成樹脂は、屈折率が１゜４９から１，５ｏと低
く、また機械的強度が弱いため、同じ度数を示すレンズ
でもガラスレンズに比べ、中心厚を厚くしなければなら
ないという理由のため、特にマイナスレンズにおいては
、レンズの外周部の厚みが著し、く厚くなるという欠点
を有している。また、比較的屈折率の高い合成樹脂であ
るポリスチレン９ポリカーボネートイ匍脂等は、０Ｒ−
５９に比べ、レンズ厚みを薄くすることができるが、反
面耐擦傷性が劣る１８表面反射率が高い、耐熱性が悪い
、玉摺加工性が悪い等の問題を有している。耐熱性、玉
摺加工性を著しく改善した本発明における特許請求の範
囲第２項記載の合成樹脂レンズ基１’　Ａに示される合
成樹脂においても、眼鏡レンズとしての性能を実用上十
分満足しているとはいえない。また、レンズ素材の樹脂
の屈折率が上がると、レンズ表面での光の反射率が高く
なるため、眼鏡レンズとして大きな欠点となる。

従来、合成樹脂レンズにハードコートと反射防止効果を
持たせる場合、レンズ素材表面に二酸化硅素やガラスの
硬質物質を、真空蒸着法、スパッタリング法、ＯＶＤ法
等でハードコート層を設け、さらにその上に反射防止層
を設けることが多い。この方法は、十分良い反射防止効
果は得られるが、耐擦傷性、耐衝撃性等の耐久性におい
て実用上十分とはいえず、また染色が困難なものが多が
った。

架橋硬化樹脂により合成樹脂レンズ表面を被覆する方法
も広く行なわれている。この方法に用いられる架橋硬化
樹脂としては、シリコン樹脂、アクリル樹脂等が一般的
であるが、この方式は、耐擦陽性、耐熱性等の耐久性に
優れ、耐？に撃性も低下しないという利点がある一方、
反射防止効果は得られないため、表面反射率が低減され
ず、反射が大きい、干渉縞が見え易いなどの欠点を有し
ている。

また、合成樹脂レンズ上に架橋硬化樹脂被膜を設けた後
、二酸化硅素等の無機物による反射防止層を設ける方法
もξ々に実用化され始めているが、この方式でも、耐衝
撃性が低下する、染色ができなくなるなど、眼鏡レンズ
としての性能を十分に満足されているとはいえない。

本発明は、かかる欠点を除去したものである。

本発明は、レンズの中心厚を厚くせずに強度を保つこと
ができ、耐擦傷性、耐熱性、耐刷撃性等の耐冬性に優れ
、かつ分散染料による染色の容易なハード、コート被膜
および反射防止被膜を有する高屈折率レンズにつき種々
研究を重ねた結果、比較的屈折率の高い合成樹脂レンズ
の表面に、それに近い屈折率をもつ架橋硬化樹脂による
染色の容易な被膜をハードコートとして設け、さらにそ
の上に比較的屈折率の低い染色の容易な被膜を反射防止
被膜を設けることにより、良好な結果を得られることを
見出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、屈折率１．５５から１．６５の合成
樹脂レンズ基材Ａ、該基材の少なくとも一方の表面上に
形成された、屈折率１．５５から１．７０、膜厚１から
２０μｍの有機物よりなる架橋硬化被膜Ｂ、および、該
被膜上に設けられた、屈折率１．４０から１．５０．膜
厚０．１０から０．２０μ毒の有機物よりなる架橋硬化
板ｊ漠Ｃにおいて、前記Ａ、Ｂ、０を、この順序で設け
たことを特徴とする合成樹脂レンズであり、耐擦傷性、
密着性、耐熱性、耐熱水性、耐衝撃性等の耐久性に優れ
、染色性を大幅に改善したノ翫−ドコート、および反射
防止被膜を有する高屈折率合成樹脂レンズに関するもの
である。

次に、本発明における合成樹脂製レンズを構成する各被
膜について説明する。

本発明における特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂レ
ンズ基材Ａは、１．５５から１，６５の比較的高い屈折
率を有するため、屈折率１．４０から１．５０の架橋硬
化樹脂被膜を表面に設ける供とにより、レンズ表面にお
ける反射を２．６％から４．５％程度下げることができ
る。理想的には、架橋硬化被膜Ｏの屈折−率がνＦ了コ
「下＝＝　１．．２６に近づく程、設計波長における反
射＊が小さくなる。また、反射防止層の膜厚は、光学的
膜厚でλ／４　（λ。は設計波長であり、４００から１
３００　ｎｍの間の値をとる。）であると、良好な反射
防ｔｌｚ効来が得られる。従って、反射防止層である架
橋硬化被膜Ｏには屈折率の低い合成樹脂を用いる必要が
ある。

また膜厚は、０．１０から０，２０μｍの間に設定しな
ければならないため、合成樹脂レンズ基材Ａの表面に直
接架橋硬化被膜Ｃを設けた場合、十分な耐擦傷性および
染色性を持たせるのは難しい。そこで、本発明では、合
成樹脂レンズ暴利Ａの表面に、架橋硬化被膜Ｃを設ける
に先立ち、架橋硬化被膜Ｂ、によるハードコート層を設
ける。このノ＼−トコート層の弓的は、レンズの表面の
耐擦傷性を改善すると共に、染色層としての役割りも持
ち、市販の分散染料による染色性を改善することにあり
、かつ、ハードコート層上に設けられる反射防止層の反
射防止効果に悪影響を与えないことである。従って、ハ
ードコート層である架橋硬化被膜Ｂには、屈、折率が１
．５５から１．７０と合成樹脂レンズ基材Ａの屈折率に
近い屈折率を持つ合成樹脂を用いる必要がある。また、
膜厚も１から２　Ｑ　Ｉｔ脩と耐擦傷性および染色性を
改善するのに十分な厚みを持たせである″。

本発明における合成樹脂製レンズを構成する各被膜の成
分について説明する。

本発明における特許請求の範囲第２項記載の合成樹脂レ
ンズ基材Ａにおいて、一般式〔工〕で示される１種以上
の単量体、一般式（ＩＩ）で示される１種以上の単量体
、重合開始剤、および紫外線吸収剤の混合比は、前記の
割合により、眼鏡レンズに要求される特性を満足するこ
とができるが、より優れた特性を持たせるためには、一
般式〔工〕で示される１種以上の単量体を３０から６５
重量部、一般式（ＩＩ）で示される１種以上の単量体を
２５から７０重量部、重合開始剤を０，５から２．０重
量部、紫外線吸収剤を０．０５から０．７重量部がより
好ましい。これに対し、一般式がＣＩ）で示される１種
以上の単量体が９重社部未満の場合には、レンズの耐衝
撃性が低下し、８０重量部を越えると耐熱性、耐薬品性
、耐擦傷性、玉摺加工性が著しく低下する。一般式（Ｉ
ｌｌで示される１種以上の単量体が２０重量部未満の場
合には、一般式ＣＩ）で示される１種以−ヒの単量体の
場合とは逆で、耐熱性、耐薬品性、耐擦傷性、玉摺加工
性が低下し、８０重量部を越えると耐衝撃性が低下し、
レンズに請求される特性を満足できない。重合開始剤の
割合が０．１重量部未満の場合には、耐擦傷性、耐溶剤
性が悪く、３．０電域部を越えると脆く、また反応の制
御が困難となる。本発明に用いられる紫外線吸収剤とし
ては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、置換
アクリロニトリル系、およびサリチレート系がある。

本発明における特許請求の範囲第６項記載の架橋硬イｅ
被膜Ｂにおいで、一般式（Ｉｌｌ）で示キレル１種以上
の単量体、一般式（ＩＶ）で示される１指１以上の単量
体、分子内に１個から４個のエポキシ基を有する有機化
合物、および硬化触媒の混合比は、前記の割合によりハ
ードコート層として必要な性能を満足することができる
が、より優れた特性を持たせるためには、一般式（ｍ）
で示される１種以上の単量体を１０から６０重量部と、
一般式［’ｌＶ）で示される１種以上の単量体を４０が
ら６０重量部と、分子内に１個から４個のエポキシ基を
有する有機化合物を１０から２０重量部と、硬化触媒を
０．１から１．　Ｑ重量部の割合で混合することが好ま
しい。これに対し、一般式（Ｉ［）で示される１種以上
の単量体が１０重量部未満の場合には、被膜の耐擦傷性
、または染色性が低下し、７０重量部を越えると１ｍ折
率が低下する。一般式（■）で示される１種以上の単量
体が３０重量部未満の場合には、屈折率が低下し、８０
重量部を越えると、耐熱性、および耐温水性、または染
色性が劣り、液寿命が短かくなる傾向がある。分子内に
１個から４個のエポキシ基を有する有機化合物が３０重
量部を越えると、耐擦傷性が劣り、さ′　らに４０重量
部を越えると、屈折率が低下する。

硬化触媒が０．０１重量部未満、の場合には、耐擦陽性
、耐溶剤性が悪く、３．０重量部を越えると反応の制御
が困難となり、液の寿命が短かい。

一般式ｆｆ）で示される１種以上の単量体としては、下
記のようなものがあげられる。

ｍ　”　ｏのとき 一般式〔］［〕で示されるＲ３が、炭素数１から４のア
ルキル基であるテトラアルコキシシラン。

Ｒ３とは具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、イソプロピル等である。

７７Ｌ：１のとき、代表的なものとしては、メチルトリ
メトキシシラン メチルトリエトキシシラン グリシドギシメチルトリメトキシシランメタクリルオキ
シトリエトキシシラン β−グリシドキシエチルトリメトキシシランγ−グリシ
ドキシプロビルトリメトキシシランγ−メタクリロイル
オキシプロピルトリメトキシシラン γ−（β−グリシドキシエトキシ）プロピルトリメトキ
シシラン β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン 等がある。

情＝２のとき、代表的なものとしては、ジメチルジメト
キシシラン ジメチルジェトキシシラン γ−グリシドキシプロビル（メチル）ジメトキシシラン ｒ−グリシドキシプロピル（エチル）ジェトキシシラン ｒ−グリシドキシプロピル（フェニル）ジェトキシシラ
ン 等がある。

一般式（ＩＶ）で示される１種以上の単量体としては、
Ｍとして、アルミニウム（””ｘ）ｔアンチモン（ｎ、
＝：３）、スカンジウムＣｒＬ＝５）ｅイツトリウム（
ｎ”　”　）ｔランタノイド（？Ｌ　＝　５　）、チタ
ン（ｒＬ＝４）、ジルコニウム（７１，＝４）ｔハフニ
ウム（ｎ””　４　）　＊バナジウム（ル＝５）。

ニオブ（ｒＬ＝５）、タンタル（ｎ＝ｓ）、りｌｆｆム
（ｒＬ＝６）、モリブデン（ｒＬ＝６）等がある。また
、式中のＲ３は、炭素数が１から４のアルキル基を示す
。具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イ
ソプロピル等でアル。

分子内に１個から４個のエポキシ基を有する有機化合物
としては、塗料、注型用など広く一般に実用化されてい
るもので、たとえばビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆやカテコール、レゾルシノール、あるいは（ポリ）エ
チレングリコール。

（ポリ）プロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ジグリセロール、ソルビトールなどとエピ
クロルヒドリンから得られるポリグリシジルエーテル、
シクロペンタジェンオキシドやシクロヘキセンオキシド
あるいはへキサヒドロフタル酸ないしは水添ビスフェノ
ールＡとエピクロルヒドリンから得られるポリグリシジ
ルエステルもしくはポリグリシジルエーテルなどの脂環
式エポキシ樹脂、メタキシレンジアミンあるいは１．３
−ビス（アミ／メチルシンシクロヘキサン等にエピクロ
ルヒドリンを付加することにより得られる四官゛能エポ
キシ樹脂、エポキシ化植物油ジノボラック型フェノール
樹脂とエピクロルヒドリンから得られるエポキシノボラ
ック、過酸化法で合成されるポリオしフィン糸エポキシ
樹脂、フェノールフタレインとエピクロルヒドリンから
得られるエポキシ樹脂、さらにはグリシジルメタクリレ
ートとメチルメタクリレートなどのアクリル系モノマー
あるいはスチレンなどとの共重合体などがあげられる。

硬化融媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸等のブレン
システッド酸、Ｂ−Ｐａ　　、５ｎＯｔ２　　。

Ａ　ｔ　ａ　ｔ、等のルイス酸およびその錯体、ナフテ
ン酸コバルト、オクチル酸スズ等の有軸金＃４塩。

過塩素酸アンモニウム、炭酸ナトリウム等の塩類、テト
ラブトキシチタン、ペンタエトギシタンタル等の有機金
属化合物、グアニジン、イミダゾール等のアミン類、ラ
ウリン酸、フタル酸等のカルボン酸等があげられる。

また、一般式（ｍ）および〔■〕で示される１種以上の
Ｊｌｔ　量体は、混合の前後に必要に応じ゛て加水分解
をおこなう。加水分解は、純水または□塩酸あるいは硫
酸などの酸性水溶液を添加、攪拌することによって製造
される。加水分解に際してはアルコール、アルコキシア
ルコール、有機カルボン酸などが生成してくるので、無
溶媒で加水分解することが可能である。さらには適当な
溶媒にシリコン化合物を混合させた後、１加水分Ｗｌす
ることもできる。また目的に応じて”／ＪＩ（溶媒で加
水分解した後、生成するアルコール等を減圧下に加熱し
、適当量除去して使用することも可能であるし、その後
に適当な溶媒を添加することにより実質的に溶媒を置換
することも可能である。

溶媒としては、アルコール５．エステル、エーテル、ケ
トン、ハロゲン化炭化水素、あるいはトルエンなどの芳
香族系などの溶媒が目的に応じて種々使用可能であり、
必要に応じて混合溶媒を使用することもできる。

本発明における特許請求の範囲第４項記載の架橋硬化被
膜０において、主成分および硬化触媒の混合比は、前記
の割合（はり反射防止層として必要な特性を満足するこ
とができるが、より優れた特性を持たせるためには、一
般式（１１１）で示される１種以上の単量体を４０から
９０重量部、分子内に１個から４個のエポキシ基を有す
る有機化合物を１０から３０重量部、硬化触媒が０．５
から２．０重量部がより好ましい。これに対し、一般式
（Ｉｌｌ）で示される１種以上の単量体が２０重量部未
満の場合には、耐擦陽性、耐溶剤性が低下し、１１１、
ｔ　鏡レンズとして必要な特性を′満足できない。分子
内に１個から４個のエポキシ基を有する有機化合物が５
０重量部を越えた場合も、同様に゛耐擦膓性が低下する
が、逆に少な過ぎると、染色性が十分に得られない場合
かあ−る。硬化触媒については架橋硬化被膜Ｂと同様で
ある。

一般式〔■〕で示される１種以上の単量体については、
混合の前後に必要に応じて加水分解をおこなう。方法は
、架橋硬化被膜Ｂと同様である。

本発明における特許請求の範囲第５項記載の架橋硬化被
膜Ｃにおいて、主成分の混合比は、前記の割□合により
反射防止層として必要な特性を満足することができるが
、合成樹脂レンズ基１’ｌＡ、およびハードコート層で
ある架橋硬化被膜Ｂの屈折率の組み合せにより、反射防
止層である架橋硬化被膜Ｃが選択できる屈折率のｌＪが
限定されてくる。屈折率を調節するには、分子中に少な
くとも３個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する分
子量が２５０から８００のポリ（メタ）アクリロイルオ
キシ化合物または該化合物および分子内に１個または２
個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物の混
合物の垣を多くすると屈折率が高くなり、分子中に少な
くとも１個のフッ素Ｐ有する有機化合物の量を多くする
と屈折率は低くなる。分子内に少なくとも１個のフッ素
を有する有機化合物が、５重量部未満の場合には、十分
な反射防止効果が得られず、７０重量部を越えると、耐
擦傷性、耐薬品性が低下する。

ポリ（メタ）アクリロイルオキシ化合物は、６価以上の
多価アルコールを（メタ）アクリル酸またはこれらの酸
の誘導体と反応させることによって得られる他、２価ま
たは６価の飽和カルボン酸をグリシジル（メタ）アクリ
レートと反応させたのち、反応生成物を（メタ）アクリ
ル酸またはこれらの酸の誘導体と反応させることによっ
ても得られる。ポリ（メタ、）アクリルオキシ化合物と
しては、分子量が２５０から８００の範囲にあるものが
用いられる。分子量が２５０より小さいと架橋密度を十
分高くすることができないため、高度の耐擦傷性を得る
ことができず、逆に分子量が８００より大きいと被覆相
の粘度が著しく高くなり塗布性が低下する。

分子内に１個または２個の（メタ）アクリロイルオキシ
基を有する化合物は主として被膜の可撓性を向上させる
目的をもっており、ポリ（メタ）アクリロイルオキシ化
合物との混合比が７０％未満であることが好ましい。モ
ノ（メタ）アク１ノロイルオキシ化合物として、代表的
なものａｔ、メチル（メタ）アクリレート ２−エチル（メタ）アクリレート ブチル（メタ）アクリレート ２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートシクロヘキシ
ル（メタ、）アクリレートベンジル（メタ）アクリレー
ト グリシジル（メタ）アクリレート （メタ）アクリ光酸 等が用いられる。

ジ（メタ）アクリロイルオキシ化合物として、代表的な
ものは、 エチレングリコールジ（メタ）アクＩＪレートブロビレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート１．３−ブタンジ
オールジ（メタ）アク１ル−トネオペンチルグリコール
ジ（メタ）アク１ル−トジエチレングリコールジ（メタ
）アク１ル−トへギサメチレングリコールジ（メタ）ア
ク１ル−ヘキサンジオールシ（メタ）アクリレート等が
あげられる。

分子内に少なくとも１個のフッ素を有する有機化合物と
して、代表的なものとしては、ポリテトラフルオロエチ
レン １．１−ジヒドロパーフルオロへキシルアクリレート １．１−ジヒドロパーフルオロブチルアクリレート クロロトリフルオロエチレン トリフルオロイソプロビルメタクリレート等があげられ
る。

ポリ（メタ）アクリロイルオキシ化合物、（メタ）アク
リロイル化合物、およびフッ素を有する有機化合物の混
合物を架橋硬化させるためには、活性エネルギー線を照
射させることにより光重合させることが特に有利である
。照射する活性エネルギー線としては、波長２００から
８００ｗｎの光線またはα線、β線、γ線、電子線等の
放射線が用いられる。この場合、あらかじめ被覆材中に
適当な光重合開始剤を０．０１から５重量部加えておく
ことが好ましい。活性エネルギー線を照射する際には、
不活性ガス雰囲気中で照射することが好ましい。

架橋硬化被膜Ｃにおける膜厚１１高い均一性が必要であ
り、反射光の波長を一定にするためには膜厚のバラツキ
を±０．０１μｍ以内、好ましくは±５７１．情以内に
管理する。

以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。

実施例１ 合成樹脂レンズ基材Ａ スチレン５０重量部、２．２−ビス（３、５，−ジブロ
ム、４メタクリルオギシエトキシ７工ニル）プロパン４
８３重量部、ラウリルパーオキシカーボネート２重量部
、２−（２’−ヒドロキシ−５′メチルフエニル）ヘン
シトリアゾール０２重量部からなる混合液を、ポリ塩化
ビニルで成形されたガスケットと２枚のガラスモールド
で作られる空間に注入した後、３０”Ｃで４時間、３０
℃から５０℃まで直線的に１０時間、５０°Ｃから７０
°Ｃまで直線的に２時間、７０°Ｃで１時間、８０′Ｃ
で２時間、熱サイクルをかけた後、ガスケットとガラス
モールドからレンズを鈴蘭した。このようにして得られ
たレンズの屈折率はルー　１．５９６、アツベ数は３２
であった。

架橋硬化被膜Ｂ テトラメトキシシラン１０重量部、γ−グリシドキシプ
ロビルトリメトキシシラン３２重量部を希塩酸触媒下で
加水分解させ、室温で１６時間以上熟成させた後、酢酸
を少量加えたものに、ペンタエトキシタンタル５０重量
部およびエチレングリコールジグリシジルエーテル８重
態部を混合・攪拌し、その後過塩素酸アンモニウム０．
１重量部を加えた。このようにして得られた溶液を、合
成樹脂レンズ基材Ａの表面に浸漬法により塗布した。そ
の後、熱風乾燥炉で、８０℃で１時間、１３０℃で２時
間加熱乾燥し、硬化させた。

硬化後の被膜の屈折率は、１．５８゜膜厚は６μｍであ
った。

架橋１１Ｊ！化被膜Ｏ テトラメトキシシラン１０重量部、メタクリルオキシト
リエトキシシラン２０重量部、γ−グリシドキシプロビ
ルトリメトキシシラン６０重量部を０．０５規定の塩酸
２０重量部により加水分解さぜ、その後室温で１６時間
以上放置させたものに、１，６ヘキザンジオ一ルジグリ
シジルエーテル２０重１−４を部および塩化第一スズ少
量を加えて、室烏で激しく棺拌して得られた溶液を、浸
漬法により塗布した。その後、架橋硬化被膜Ｂと同様に
加熱乾燥し、ｒｉｌＪｉ化ざぜた。硬化後の被膜の屈折
率は１．４６、膜厚は０１４μ情であった。

実施例２ 合成樹脂レンズ暴利Ａおよび架＋１１５硬化被膜Ｂは実
施例１と同様の方法で成形した。

架橋硬化被膜Ｃ テトラメチロールメタンテトラアクリレート１９重、ｆ
ｆｔ　部９　）リメチロールプロパントリアクリレード
５１爪量部、エチレングリコールジメタノ１ル−１２５
重量部＋　１．１　　ｖヒドロノぐ−フルオゾインエー
テル２部からなる混１合液に浸漬塗布した後、窒素雰囲
気中で高圧水銀灯を用いて５分間紫外線照射し、架橋硬
化させた。硬化後の被膜σ〕屈折率は１．４３．膜厚は
０．１５μ情であった。

実施例６ 合成樹脂レンズ基材Ａには実施例１のものを、架橋硬化
被膜０には実施例２のものを使用した。

架橋硬化被膜Ｂ γ−グリシドキシプロピ、シトリメトキシシラ２３５重
量部、γ−グリシドキシプロビル（メチル）ジェトキシ
シラン２０重量部の混合液を希塩酸の触媒下で１加水分
解させ、室温で１６時間以上熟成させたものに、少量の
酢酸を加えた後、テトラブトキシチタン４５重量部を加
え、さらにアルミニウムアセチルアセトン００３重量部
を加えて混合させて得られた液を、合成樹脂レンズ暴利
’　Ａ　Ｉ）表面に浸漬法により塗布した。その後、実
施例１における架橋硬化被膜Ｂと同様の方法で硬化させ
た。硬化後の被膜の屈折率はｔ５９．膜厚は８μ惧であ
った０ 比較例１ 合成樹脂レンズ基材Ａおよび架橋硬化被膜Ｂは、実施例
１と同様の方法で成形し、その上に真空蒸着法により、
Ｓ１Ｏ□　ｔ　Ｚ　ｒ　Ｏ２を交互に（最上層はＳ１Ｏ
，）コーティングした。蒸着により形成された膜の厚み
は０．３μ脩であった。

以上の実施例１から３．および比較例１につき、外観、
透過率、耐擦傷性、密着性、耐熱性、耐熱水性、耐衝撃
性をｉｆｆ価し、結果全表１に示したなお、表１におけ
る試験方法は下記のとおりである。

（１）　　外観：目視により試験。必要に応じてプロジ
ェクタ−を使用。

（２）透過率：分光光度計を使用し、可視域における透
過率を平均した。

（３）耐擦陽性：、５ｏｏｏｏスチールウールにより荷
重２００ｆ？下、１００往復させた後の被膜の状態。

Ａ：はとんど膓がつかない。

Ｂ：少し塵がつく。

Ｃ：多く閾がつく。

（４）密着性：塗膜上にナイフで縦横に１　ｍｍ間隔に
１００個のます目を入れ、その上にセロテープをはりつ
りだ後、強く引きはがした後に残っているまず目の数。

（５）　耐熱性：熱風恒温槽中に１時間放置後でも変化
のみられない温度。

（６）　　耐熱水性：純水中１時間浸漬後でも変化のみ
られない温度。

（７）　　耐′＄Ｊ撃性：　ＦＤＡ規格に従って鋼球落
下試験を行い、合格したものを○、不合格のものを×と
した。

（８）染色性：市販のポリエステル用分散染料な用い、
１０分間染色した。（日本化薬） 表−１ （１）　　　　　　（２）　　　　　（３）　　　　　
　（４）外観　　透過率　耐擦傷性　　密着性 実ｂｌｕ例１　　良好　　　　９６％Ａ１００／、。。

実施例２　　良好　　　　９６％　　　Ａ　　　　１°
０／１ｏ。

実ＪｊｉＩノ、例３　　良好　　　９５％　　　Ａ１０
０／１ｏ。

比ｉ１ｔり例１　　良好　　　　９８％　　　Ｂ　　　
　１°０／１゜。

（５）　　　　　（６）　　　　　（７）　　　　　（
８）耐熱性　　耐熱水性　耐衝撃″１〉１．　　　染色
性１２０℃　　１００℃　　　○　　　　０１２０°Ｃ
１００℃　　　○　　　　０１２０゛Ｃ１００°ｃｏ　
　　　　０ ８０°Ｇ　　　　　　８０℃　　　　　×　　　　　　
　×以　　上 出願人　株式会社諏訪精工舎 手続補正書（自発） 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和５８イ１；特ｆＦＪｍ第２４１５２　　号２　発明
の゛名称 合成樹脂製レンズ 、１．補正を４−る名 事件との関係　出願人 東京都新宿区西新宿２丁目４番１号 （２３６）株式会社　　諏　訪　精　工　舎４　代　理
　人　　　　代表増締役　　中　村　恒　也〒１５０東
京都渋谷区神宮前２丁１１６番８シ号６　袖ｉＩ：の対
象 明細書 手続補正書 １．　特許請求の範囲を別紙の如く補正する。

２、　明細書　８頁１２行口 ｌ−１，４ｏから１５０、膜厚０，１０から０．２０μ
ｍの」とあるを、 「１．４０から１．５０、光学的膜厚０．１０から０．
２０μｍの」に補正する。

３　明細書　９頁１５行口 ［捷り膜Ｆ１．ケ、０．１０から０．２０　ａ　ｍの間
に設定し」とあるを、 ［寸大光学的膜ｊりは、０１０から０．２０μｍのｌｂ
’ｌ　Ｋ設定し」に補正する。

４　明細書　１０頁９行目〜１０イ１目「合成樹脂を用
いる必要がある。」とあるを、「合成樹脂を用いている
。」に補正する、５、明却１■　２５頁１６行口 「１．４６、膜厚は０．１４　ｌｔ　ｍであった。」と
あるを、 「１．４６、光学的膜厚け０．１４μｍであった。」に
補正する。

６、　明細書　２６頁６行目 「屈折率は１．４３、膜厚（ｄ　Ｏ，’　１５’ｔｌ　
ｍであった。」とあるな、 「屈折率は１．４６、光学的膜厚は０．１５μｍであっ
た。」に補正する。

以上 特許請求の範囲 （１）　　屈折率１．５５　カラｉ、　６５　ｔＴｒＱ
−ｆｒＭ樹ＪｌｔＹ　ｌ／、　７　、（基材Ａ、該基材
の少々くとも一方の表面上に形成さｉまた、屈折率１．
５５から１．７０、膜厚１から２０μｍの有機物よりな
る架橋硬化被膜Ｂ、お上び該被膜上に設けらねた、屈折
率１．４０から１．５０、光学的膜厚０．１０から０２
０μｍの有機物によりなる架橋硬化被膜Ｃにおいて、前
ｇａＡ、。

Ｂ、Ｏを、この順序で設けたことｆ：特徴とする合成樹
脂製レンズ。

（２）合成樹脂レンズ基材Ａが、一般式〔ｌ）で示され
る１種以上の苧量体を９から８０重量部と、一般式〔■
〕で示され、る１種以上の単量体を２０から８０貢斧・
部と、重合開始剤を０１から３０重量部と、紫外線吸収
剤を０．０１から０１１重部含む混合液をラジカル共重
合させた、特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂製１／
ンズ、 ０Ｈ２＝Ｏ）（・・・・・・［１） ■ （式中又はフッ素を除くハロゲン寸たは水素、Ｒ１は水
素″！！たはメチル基、Ｊｌは１から５の整数、ｍは０
から３の整数を表わす。

（３）架橋硬化被膜Ｂが、一般式［１ｒ［）で示さノす
る１種以上の単量体を１０から７０重量部と、一般式〔
■〕で示さＪする１釉以上の狛幸体を３０から８０重量
部と、分子内に１個から４個のエポキシ基を有する有機
化合物を０から６０重量部と、硬化触媒を０，０１から
３．０重量部含む混合液を、合成樹脂レンズ基材Ａの表
面に、均一にコーティングし、その後架橋硬化さげた、
特ハト「請求の範囲第１項記載の合成樹脂し／ンズ。

Ｒ２ｍ−５ｉ（ｏＲ３）　　　　　　−・−（ｍ、：）
−Ｉｎ Ｍ（ＯＲ３）ｎ　　　　　　　　−・・・・・（ＩＶ）
（式中Ｒ２は水素、メチル基、エチル基、ビニル基、メ
タクリル基、フ下ニル基、寸たけ官能性ニボキシ基をも
つ有機基の゛うち１種脣たは２種、Ｒ３け炭素数１から
４０アルキル基、Ｍに１−アルミニウム、アンチモン、
スカンジウｌｘ　、イツトリウム等の典型金属元素、お
よびチクン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、
二オフ、タンタル等の遷移金属元素、ｍ　ｉｌ、　０か
ら６の整数、ｎけ３から６の整数を表わす。） （４）架橋硬化被膜Ｃが、一般式ＣＩ［１］で示される
１種り、上のｍ肩体を２０から１００重媚部と、分子内
ｐ′１個から４個のブ〜ポキン基を有する有機化合物を
０から５０重１゛部と、硬化触媒を００１から３．０重
騎部含む混合液を、架橋硬化被１漠Ｂの！ 表面に、均一にコーティングし、その後架橋硬化させた
、／１￥Ｊ￥Ｆ　１ｉｆｙ求の範囲第１項紀載の合成樹
脂製レンズ、 （５）架橋硬化被膜Ｃが１分子中に少なくとも６個の（
メタ）アクリロイルオギン基を有する分子量が２５０か
ら８００のポリ（メタ）アクリロイルオキソ化合物ｔた
は該化合物を１０から９０珀卸部と、分子内に１・個寸
た！−ｊ２個の（メタ）了クリロイルオキシ基を有する
ｆビ合物０から７０重量部と、分子内ｆ少なくとも１個
のフッ素を有する有機化合物５から７０重率部含む混合
液を、活性エネルギー線の照ＦＪ：ＩＫより架橋硬化さ
ぜた、％許請求の範囲第〜１項記載の合成樹脂製レンズ
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）屈折率１３合５から１．６５の合成樹脂レンズ基
   材Ａ１該基拐の少りくとも一方の表面上に形成された、
   屈折率１．５５から１．７０、膜厚１から２０μｍの有
   機物よりなる架橋硬化被膜Ｂ、および該被膜上に設けら
   れた、屈折率１．４０から１．５０、ＭＨ’Ｉ　Ｏ，Ｉ
   　Ｏから０，２０μｍの有機物によりなる架橋硬化被膜
   ０において、前記Ａ、Ｂ、Ｃを、この１１１ｆｆｌ序で
   設けたことを特徴とする合成樹脂製レンズ（２）合成樹
   脂レンズ基ｋＡ’　Ａが、一般式ＣＩ）で示される１種
   以上の単量体を９から８０重量部と、一般式（Ｔｌ）で
   示される１種以上の単量体を２０から８０重縫部と、重
   合開始剤を０．１から３，０重量部と、紫外線吸収剤を
   ０．０１から０．１重１け部含む混合液をラジカル共重
   合させた、特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂製レン
   ズ。 ・・・・・・（ｎ） （式中Ｘはフッ素を除く）・ロゲンまたは水素、Ｒ１は
   水素またはメチル基、ｔは１から５の整数、ｍは０から
   ３の整数を表わす。ン （３）架橋硬化被膜Ｂが、一般式（ｍ）で示される１種
   以上の単量体を１０から７０重量部と、一般式（ＩＶ）
   で示される１種以上の単量体を３０から８０重量部と、
   分子内に１個から４個のエポキシ基を有する有機化合物
   を０から３０重量部と、硬化触媒を０．０１から３．０
   重量部含む混合液を、合成樹脂レンズ基材Ａの表面に、
   均一にコーティングし、その後架橋硬化させた、特許請
   求の範囲第１項記載の合成樹脂レンズ。 ＦＬ２　ｍ−８１（ｏ　Ｒ３）　４−ｍ　　　　・・・
   ・・・（ｍ　、ＩＭ（’ＯＲ”）ｎ、−−−−−・（ｒ
   ｖ　）（弐゛中Ｒ２は水素、メチル基、エチル基、ビニ
   ルＪ！’　ｒメタクリル基、フェニル基、または官能性
   エポキシ基をもつ有機基のうち１種または２種、Ｒ３は
   炭素ＩＰ！１から４のアルキル基、Ｍはアルミニウム、
   アンチモン、スカンジウム、イツトリウム等の典型金属
   元素、およびチタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナ
   ジウム、ニオブ、タンタル等の遷移金属元素、ｍは０か
   ら３の整数、ｎは３から６の整数を表わす。） （４）架橋硬化被膜０が、一般式ＣＩ＋［）で示される
   １種以上の単量体を２０から１００重財部と、分子、内
   に１個から４個のエポキシ基を有する有機化合物を０か
   ら５０重量部と、硬化触媒を０．０１から３．０本綴部
   含む混合液を、架橋硬化被膜Ｂの表面に、均一にコーテ
   ィングし、その後架橋硬化させた、特許請求の範囲第１
   項記載の合成樹脂製レンズ。 （５）架橋硬化被膜Ｃが、分子中に少なくとも３個の（
   メタ）アクリロイルオキシ基を有する分子量が２５０か
   ら８００のポリ（メタ）アクリロイルオキシ化合物また
   は該化合物を１ｏがら９ｏ重′雇部と、分子内に１個ま
   たは２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合
   物０から７０重量部と、分子内に小なくとも１個のフッ
   紫を有する有機化合物５から７０重量部含む混合液を、
   活性エネルギー線の照射により架橋硬化させた。特許請
   求の範囲第１項記載の合成樹脂製レンズ。