JPS59131654A - ジオキサジン染料およびその製法 - Google Patents
ジオキサジン染料およびその製法Info
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- JPS59131654A JPS59131654A JP58242320A JP24232083A JPS59131654A JP S59131654 A JPS59131654 A JP S59131654A JP 58242320 A JP58242320 A JP 58242320A JP 24232083 A JP24232083 A JP 24232083A JP S59131654 A JPS59131654 A JP S59131654A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B69/001—Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新しい塩基性ジオキサジン染料およびその製
法に関するものである。
法に関するものである。
上記の断層塩基性ジオキサジン染料は、式Ｃ式中、Ｘｌ
およびＸ２はハロケ゛ン原子であり、２は式 （式中、Ｔ１は水素Ｊｌｉｔ子、＋ＫＮ史されていない
がまたは水メ１７基によりＩＮ換され−〔゛いる１氏級
アルキルＪ、（、（「′ｆ侯されてい／Ｊ、いかまたは
メヂル基１〜６１；−によりｊｌｉ ４にされているシ
クロヘキシル基またはフェニル基であり、Ｔ２は埴伊さ
れて（・ないかまたは水ｒ）・？基により１ビ１換され
ている１氏靜【アルキル基であるかまたは′工゛１とＴ
２とはそれらが結合している式中の忰素）６−＜子と一
緒にピロリジン埃、ピペリジン塩、モルホリン環または
ピペラジン環を形ｈ（するく、のとし、そしてＷは水率
Ｊ６−子、匿う≠されてい１工いかまたは水ｍ基または
（１１〜（１４アルコキシ〃−によりＩＣ，／ ｐｉｈ
されている炭素原子１〜４藺をもつアルキル基である） で表わされる４糾化されていない塩基性ノとであり、Ｙ
はリン酸Ｊｐ、 、カルボンｔ１・１基およびスルホン
Ｗｉ基から成る群から魚はれたドイオンセトＭま１こ（
工前記の酸基の均の形であり、２つのＢは互いに魚関係
に炭ａ＜ Ｌ’ｔｉ式および（またはｈ鴎城式場ン〜４
１１ＡＩをもつｔ叡治＊ｉ糸であって、こ才１らはさら
に１ｈ′撓されていることかでき、ｎは１〜４の数であ
り、そしてｍはｎより太き（ないり・件の下でＵ〜２の
鹸である〕 で表わされる。
およびＸ２はハロケ゛ン原子であり、２は式 （式中、Ｔ１は水素Ｊｌｉｔ子、＋ＫＮ史されていない
がまたは水メ１７基によりＩＮ換され−〔゛いる１氏級
アルキルＪ、（、（「′ｆ侯されてい／Ｊ、いかまたは
メヂル基１〜６１；−によりｊｌｉ ４にされているシ
クロヘキシル基またはフェニル基であり、Ｔ２は埴伊さ
れて（・ないかまたは水ｒ）・？基により１ビ１換され
ている１氏靜【アルキル基であるかまたは′工゛１とＴ
２とはそれらが結合している式中の忰素）６−＜子と一
緒にピロリジン埃、ピペリジン塩、モルホリン環または
ピペラジン環を形ｈ（するく、のとし、そしてＷは水率
Ｊ６−子、匿う≠されてい１工いかまたは水ｍ基または
（１１〜（１４アルコキシ〃−によりＩＣ，／ ｐｉｈ
されている炭素原子１〜４藺をもつアルキル基である） で表わされる４糾化されていない塩基性ノとであり、Ｙ
はリン酸Ｊｐ、 、カルボンｔ１・１基およびスルホン
Ｗｉ基から成る群から魚はれたドイオンセトＭま１こ（
工前記の酸基の均の形であり、２つのＢは互いに魚関係
に炭ａ＜ Ｌ’ｔｉ式および（またはｈ鴎城式場ン〜４
１１ＡＩをもつｔ叡治＊ｉ糸であって、こ才１らはさら
に１ｈ′撓されていることかでき、ｎは１〜４の数であ
り、そしてｍはｎより太き（ないり・件の下でＵ〜２の
鹸である〕 で表わされる。
ジオキサジン染料としてはＸｌおよびＸ２が同一であっ
てり：ｊに墳索原子であるものが好ましい。
てり：ｊに墳索原子であるものが好ましい。
炭素環式および（または）俵素埠式埠２−４ｉ＋ｑをも
つＨ！ｉｉ環糸と環系のＢは例えば次の環系である。こ
の環系はＸの位置でし素原子に結付し、Ｙの位１ｉ？ｉ
で竿素原子に結合し又いる。
つＨ！ｉｉ環糸と環系のＢは例えば次の環系である。こ
の環系はＸの位置でし素原子に結付し、Ｙの位１ｉ？ｉ
で竿素原子に結合し又いる。
１
０
これら環系Ｂは前記の基２およびＹのほかに例えはハロ
ゲン原子（例えはふっ素、地累または臭素原子」、炭素
原子１〜４個をもつｔｉ釦状または分枝肋状アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、Ｄ−またはイソ−プロ
ピル基、およびｎ−ブチル基、第２または３１．６デチ
ル基）、炭素原子１〜４個をもつアルコキシ基（例えは
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキ
シ基）、ＮＯ２、ＯＮ 、 ８ＯＮ 、 ＯＨＸＥＩＨ
または♀素原子においてモノ−またはジー置換された基
−８０２ＮＨ２または−ＮＨ２によってさらに↑（４（
Ａされていることができる。
ゲン原子（例えはふっ素、地累または臭素原子」、炭素
原子１〜４個をもつｔｉ釦状または分枝肋状アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、Ｄ−またはイソ−プロ
ピル基、およびｎ−ブチル基、第２または３１．６デチ
ル基）、炭素原子１〜４個をもつアルコキシ基（例えは
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキ
シ基）、ＮＯ２、ＯＮ 、 ８ＯＮ 、 ＯＨＸＥＩＨ
または♀素原子においてモノ−またはジー置換された基
−８０２ＮＨ２または−ＮＨ２によってさらに↑（４（
Ａされていることができる。
なお、２つのＢは互に回じ意味をもち、とりわけ式
（式中、Ｒは水素原子、炭素原子１〜４個をもつ直鎖状
または分枝鎖状アルキル基またはアシル基９１１えは−
ｃｏ−アルキル（ａｌ−ｃ、 ）、−ｃｏ−フェニル、
−８０２−アルキル（０１〜０４）または−８０２−フ
ェニルである） で表わされる融着カルバゾール環糸そして特に上式のＲ
が炭素原子１〜４１１！をもつ直鎖または分枝鎖状アル
キル基とりわけ基−”２Ｈ５であるカルバゾール環系で
あるのが好ましい。
または分枝鎖状アルキル基またはアシル基９１１えは−
ｃｏ−アルキル（ａｌ−ｃ、 ）、−ｃｏ−フェニル、
−８０２−アルキル（０１〜０４）または−８０２−フ
ェニルである） で表わされる融着カルバゾール環糸そして特に上式のＲ
が炭素原子１〜４１１！をもつ直鎖または分枝鎖状アル
キル基とりわけ基−”２Ｈ５であるカルバゾール環系で
あるのが好ましい。
４Ｈ化されていない塩基性基としての２は式（式中、Ｔ
１、Ｔ２およびＷは前記の意味であるジーＮ−（ａＨｓ
）２、Ｎ−（０２）（ｓ）ｐ、−ＮＨ−ＯＨ３、で表わ
される基が竿けられる。
１、Ｔ２およびＷは前記の意味であるジーＮ−（ａＨｓ
）２、Ｎ−（０２）（ｓ）ｐ、−ＮＨ−ＯＨ３、で表わ
される基が竿けられる。
トイオンｔ／Ｉ−基としてのＹは例えはリン酸基、カル
ボン徹ノとまたはスルホンｌＦ、基、またはこれら遊離
ｒＶ基のＮａ地、Ｋ堝、Ｌｉ増またはＮＨ，地のような
塩の形である。
ボン徹ノとまたはスルホンｌＦ、基、またはこれら遊離
ｒＶ基のＮａ地、Ｋ堝、Ｌｉ増またはＮＨ，地のような
塩の形である。
好ましいジオキサジン染料においては、ｍは０であり、
またはＹは基−５ｏ３ｎまたはその塩の形である。
またはＹは基−５ｏ３ｎまたはその塩の形である。
式（１）で表わされるジオキサジン染料のうちでは、式
中のＸｌとＸ２とが塩素原子であり、Ｂが式０２１（５ で示される融着環系であり、ｍが０であり、ｎが１〜６
でありそして２が塩基性基であるものが特に興味がある
。
中のＸｌとＸ２とが塩素原子であり、Ｂが式０２１（５ で示される融着環系であり、ｍが０であり、ｎが１〜６
でありそして２が塩基性基であるものが特に興味がある
。
式（１）で表わされる塩基性ジオキサジン染料はそれ自
体公知の方法によって！！！！遺される。例えば、ｉａ
１式 （式中、２つのＢは互いに同じかまたは異るもσ２であ
ることができそしてｘｌおよびｘ２は先に式（１１０項
で与えた意味をもつ〕 で表わされるそし１基Ｙを場合によってはもっているこ
とのできる化分Ｃｂにおいて、ｉＭＩＡ性差２を導入し
、そして基ＹをもっていｌＫいときは次にこの基Ｙを導
入して水溶性を付与するか、ヅたは（ｂｔ式 （式中、Ｘ′１とｘ′ｌとはそれぞれｘｌおよびｘ２の
意味である） で表わされる化合物を、Ｂ−ＮＨ２のａモルおよびＢ’
−ＮＨ，、のｂモル（ａとｂとのオ［１は少くとも２
であって、ＢとＢ′とは互に同じかまたは異るものとし
、少（とも−力は塩基ゼ１基２をもつものとする）と絹
合閉埠させてジオキサジン化合物となし、そして場合に
より基Ｙを尋人して水溶性を付与するのである。
体公知の方法によって！！！！遺される。例えば、ｉａ
１式 （式中、２つのＢは互いに同じかまたは異るもσ２であ
ることができそしてｘｌおよびｘ２は先に式（１１０項
で与えた意味をもつ〕 で表わされるそし１基Ｙを場合によってはもっているこ
とのできる化分Ｃｂにおいて、ｉＭＩＡ性差２を導入し
、そして基ＹをもっていｌＫいときは次にこの基Ｙを導
入して水溶性を付与するか、ヅたは（ｂｔ式 （式中、Ｘ′１とｘ′ｌとはそれぞれｘｌおよびｘ２の
意味である） で表わされる化合物を、Ｂ−ＮＨ２のａモルおよびＢ’
−ＮＨ，、のｂモル（ａとｂとのオ［１は少くとも２
であって、ＢとＢ′とは互に同じかまたは異るものとし
、少（とも−力は塩基ゼ１基２をもつものとする）と絹
合閉埠させてジオキサジン化合物となし、そして場合に
より基Ｙを尋人して水溶性を付与するのである。
製法１ａ）においては、ｂイオン性基Ｙをもつ式（１１
１で表わされる原料およびＹをもたない原料は公知（例
えば、０８４令許第２０１６５０４号、ｍ２Ｕ８２３４
４・号オヨび第２Ｌ１２６（１９２−号）であって、公
知の方法によって得られる。塩基性基２を導入するには
同じく公知の方法によって、例えは戊のようにして行う
。式（１１）で六わされる化合物中に′帛法によって基
−Ｅ１０２０１を尋人（例えばＩ Ｌｌ ０〜１５０℃
でクロロスルホン第で処理す・、、ろ）シ、次にジアミ
ンでアミノ化するのである。
１で表わされる原料およびＹをもたない原料は公知（例
えば、０８４令許第２０１６５０４号、ｍ２Ｕ８２３４
４・号オヨび第２Ｌ１２６（１９２−号）であって、公
知の方法によって得られる。塩基性基２を導入するには
同じく公知の方法によって、例えは戊のようにして行う
。式（１１）で六わされる化合物中に′帛法によって基
−Ｅ１０２０１を尋人（例えばＩ Ｌｌ ０〜１５０℃
でクロロスルホン第で処理す・、、ろ）シ、次にジアミ
ンでアミノ化するのである。
環基性基２の導入に使う化名物の例は、先に２の意味の
中で挙けた地基輯基とＮＨＷ−アルキレン基とをｆケつ
ものである。これをスルホクロジイドとさらに反応させ
る。
中で挙けた地基輯基とＮＨＷ−アルキレン基とをｆケつ
ものである。これをスルホクロジイドとさらに反応させ
る。
式（ｎ）で表わされる化合物が陰イオン性基Ｙをもって
プ尤いＪ！４会には、糸Ｙをｍ人することができる。ｆ
ｌｌえは他酸でスルホン化するか、またはリン酸部の尋
人にはＵＳ！持許第２８４５４２ＣＩ号明細書に記載の
方法によって行う。
プ尤いＪ！４会には、糸Ｙをｍ人することができる。ｆ
ｌｌえは他酸でスルホン化するか、またはリン酸部の尋
人にはＵＳ！持許第２８４５４２ＣＩ号明細書に記載の
方法によって行う。
こうして水溶性基Ｙを尋人したｆ＆に、式（１）で表わ
されるジオキサジン染料を反応ａす質から分ｈ１ｔしそ
して乾かす。
されるジオキサジン染料を反応ａす質から分ｈ１ｔしそ
して乾かす。
製法（ｂ＋では、原料として式（ＩＩ＋ ）で表わされ
る化合物を使う。これをＢ −ＮＨ２のａモルおよびＢ
’−ＮＨ２のｂモルとそれ自体公知の方法（Ｋ、 Ｖｅ
ｎｋａｔａｒａｍａｎ 、 Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｌｇｔ
ｒｙ ｏｆ８ｙｎｔｈｅｔ１ｃ Ｄｙｅｓ、８１１巻、
第７８６貞、１ν５２年〕によって閉環組合させる。
る化合物を使う。これをＢ −ＮＨ２のａモルおよびＢ
’−ＮＨ２のｂモルとそれ自体公知の方法（Ｋ、 Ｖｅ
ｎｋａｔａｒａｍａｎ 、 Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｌｇｔ
ｒｙ ｏｆ８ｙｎｔｈｅｔ１ｃ Ｄｙｅｓ、８１１巻、
第７８６貞、１ν５２年〕によって閉環組合させる。
この順法によれは、２つのＢが古いに同じまたは異る式
（１）で表わされるジオキサジン染料を製造することが
できる。さらに、２つのＢが同じである式（１７で表わ
されるジオキサジン染料と２つのＢが異る式（りで表わ
されるジオキサジン染料を得ろこともできる。
（１）で表わされるジオキサジン染料を製造することが
できる。さらに、２つのＢが同じである式（１７で表わ
されるジオキサジン染料と２つのＢが異る式（りで表わ
されるジオキサジン染料を得ろこともできる。
式（［）で表わされる〃ましい填卑・性のジオキサジン
染料は絨物判石、峨および皮の染色または伶染にまたは
インキの製造に・便わオする。
染料は絨物判石、峨および皮の染色または伶染にまたは
インキの製造に・便わオする。
これら材料を織物材料の染色＋′捺染に使う場曾には、
このような劇料としてとりわけ次のものか藻げられる。
このような劇料としてとりわけ次のものか藻げられる。
天然および１１牛セルロ一ス羽料、主にもめんおよびビ
スコース（この場合には用ト明な赤ｌ、【いしトルコ玉
色および爵１゛６色の染色が得られる）、羊毛および絹
、ｉｅ、に牲されたポリアミド劇料、および示すアクリ
ロニトリル相科、とりわけウェット・ケーブルおよび）
４基性染色することのできる変性ポリエステルＩ不十。
スコース（この場合には用ト明な赤ｌ、【いしトルコ玉
色および爵１゛６色の染色が得られる）、羊毛および絹
、ｉｅ、に牲されたポリアミド劇料、および示すアクリ
ロニトリル相科、とりわけウェット・ケーブルおよび）
４基性染色することのできる変性ポリエステルＩ不十。
本発明による式（１１で表わされるジオキサシン染料！
料はこれら胴峯十−Ｆに、とりわ（ナセルロース劇科上
に、而い親和性および高い吸尽度を示し、衿もれた染色
は堅ろう性とりわけ湿自堅ろう性および血ｊ光堅ろう性
が非常に篩い。堪りへ性卆料の場合には、不苗化によっ
て、例えばその染料分子を繊維ヒでアルカ＋Ｊ ｔ＋ｔ
ｌ−処理することによって、湿他ｊ堅ろう性をさらに向
上することかできる。さらに、本発明による式（１）で
表わされるジオキサジン染料は、セルロース相打ヲｉ１
」処理ぜずにそして染給中に墳を加えずに、この相科上
に吸尽するという利点がある。
料はこれら胴峯十−Ｆに、とりわ（ナセルロース劇科上
に、而い親和性および高い吸尽度を示し、衿もれた染色
は堅ろう性とりわけ湿自堅ろう性および血ｊ光堅ろう性
が非常に篩い。堪りへ性卆料の場合には、不苗化によっ
て、例えばその染料分子を繊維ヒでアルカ＋Ｊ ｔ＋ｔ
ｌ−処理することによって、湿他ｊ堅ろう性をさらに向
上することかできる。さらに、本発明による式（１）で
表わされるジオキサジン染料は、セルロース相打ヲｉ１
」処理ぜずにそして染給中に墳を加えずに、この相科上
に吸尽するという利点がある。
本発明による式（１）で表わされるジオキサシン染料は
あらゆる極拗Ｊの却５、とりわけ偉白されたサイズ処理
されてないネ）よびＩｊイス感丹された、リグニンを含
まない厭の染色に便５こともできる。・これら染料は、
−１Ｆイズ処理されてない紙（ｆｉす１１四に対する悼
準殺４（１伯が辺；冗に而いために、この租の染色に特
に通する。
あらゆる極拗Ｊの却５、とりわけ偉白されたサイズ処理
されてないネ）よびＩｊイス感丹された、リグニンを含
まない厭の染色に便５こともできる。・これら染料は、
−１Ｆイズ処理されてない紙（ｆｉす１１四に対する悼
準殺４（１伯が辺；冗に而いために、この租の染色に特
に通する。
本冷明によるνし才、Ｉはこれら！Ｓ、 ＄４ 、Ｊ−
で非常に艮好に’Ｊｊ ＞Ａｔする。こｔ）、） ノｊ
Ａ６ Ｋ、１ ／ Ｉ ＲＴ （ＲＴ ：Ｒｌｃｈｔｙ
ｐｔｉｅｆｅ ）↓−り上までの−い色調の場合でもそ
の４Ｊｒ水は無色であり、これは１持にｉＪｌ、 ｅ−
のり７ト水却動の四点から／＋態党Ｅ請れた第１１点で
ある。軟尽Ｑ＜ｌ ｌ“工、イ’ｆ ７１ｊｈσ月賃イ
メ゛ン件ｉ−接染料とは異って、水σ）（１セ川にりｉ
実１−彰唱・されない。
で非常に艮好に’Ｊｊ ＞Ａｔする。こｔ）、） ノｊ
Ａ６ Ｋ、１ ／ Ｉ ＲＴ （ＲＴ ：Ｒｌｃｈｔｙ
ｐｔｉｅｆｅ ）↓−り上までの−い色調の場合でもそ
の４Ｊｒ水は無色であり、これは１持にｉＪｌ、 ｅ−
のり７ト水却動の四点から／＋態党Ｅ請れた第１１点で
ある。軟尽Ｑ＜ｌ ｌ“工、イ’ｆ ７１ｊｈσ月賃イ
メ゛ン件ｉ−接染料とは異って、水σ）（１セ川にりｉ
実１−彰唱・されない。
こうして得た策臼は湿ｄ”Ｊ堅ろう性である。づなわち
、染色Ｌ７た厭を湿った状す目で湿った白組と吸触さぜ
た場合に染色のにじむ傾向が全（７ヨい。この恰簀は１
１ケにいわゆる７′１’１． ：（Ｊ’５４ｔ（には、
その染色したｉｔ＋を例えは水、アルコール で献した湿った状便で（Ｉｐの汚してはいけない虻９へ
紙などの表面とに触させるｕへ会に望ましい。
、染色Ｌ７た厭を湿った状す目で湿った白組と吸触さぜ
た場合に染色のにじむ傾向が全（７ヨい。この恰簀は１
１ケにいわゆる７′１’１． ：（Ｊ’５４ｔ（には、
その染色したｉｔ＋を例えは水、アルコール で献した湿った状便で（Ｉｐの汚してはいけない虻９へ
紙などの表面とに触させるｕへ会に望ましい。
本発明ｒ（よるジオキサジン染料のｉｔ ｖｃ幻′１−
る、％ｈい観オ０性および早い吸尽輝度は枳の連続染色
に−１；常圧イイ第１Ｉであって、次のｔＵ点ｒ７ドす
この公知のれＵマ的染色法の広範囲にわたる１す！用を
可屈にする。
る、％ｈい観オ０性および早い吸尽輝度は枳の連続染色
に−１；常圧イイ第１Ｉであって、次のｔＵ点ｒ７ドす
この公知のれＵマ的染色法の広範囲にわたる１す！用を
可屈にする。
ａ）色調のより簡単かつより早い修正、それ故に紺パル
プ染色に比軟して型に合わないが，（屑）の少い消耗。
プ染色に比軟して型に合わないが，（屑）の少い消耗。
ｂ） （＝．ｔＡのより高い一定性。
Ｃ）１回の染色毎に混合タンクを十分に洗浄する心安の
ないこと、この場合に同時に佃作過程か短縮されそして
工程が最；開化される。
ないこと、この場合に同時に佃作過程か短縮されそして
工程が最；開化される。
さらに、本発明によるジオキーリジン染料’ｖ ＢＬ桐
料の染色に噴霧、印付または浸せきのような釉杓の方法
で使うことができるし、またインキ、とりｊ−）け４ぐ
一ルベン用インキの製造に使うことができまた、式（１
）で表わされるジオキ°す“ジン染料はポリへキナメチ
レンアジポアミドのようｌＬ庫状台成超，３５ １７ア
ミドの塊状染色にも嘲する。この場合に、ポ゛リアミド
の切片またはチップをとりわけ水性冶から湿間または分
散剤およびＤＩ望ならは増の存在のＦで染色し、次に融
解および成型する。
料の染色に噴霧、印付または浸せきのような釉杓の方法
で使うことができるし、またインキ、とりｊ−）け４ぐ
一ルベン用インキの製造に使うことができまた、式（１
）で表わされるジオキ°す“ジン染料はポリへキナメチ
レンアジポアミドのようｌＬ庫状台成超，３５ １７ア
ミドの塊状染色にも嘲する。この場合に、ポ゛リアミド
の切片またはチップをとりわけ水性冶から湿間または分
散剤およびＤＩ望ならは増の存在のＦで染色し、次に融
解および成型する。
超ポリアミドｉＦ／４物およびその高融点（約２７（Ｊ
〜３ ０ Ｌｌ ’Ｏ ）の低減できる件舅ヲ考えれば
、式（１）で表わされる染料の使用はその技術の節ミ囲
を熱外にも拡げるものである。
〜３ ０ Ｌｌ ’Ｏ ）の低減できる件舅ヲ考えれば
、式（１）で表わされる染料の使用はその技術の節ミ囲
を熱外にも拡げるものである。
次に実施ｆ／１１によって本イ１ｊ ｌｊｉをさらに具
体的に説明する。これらの笑施例でｔ，Ｅｌおよび％は
いずれも非量によるものとする。
体的に説明する。これらの笑施例でｔ，Ｅｌおよび％は
いずれも非量によるものとする。
染料の同定シ．（科とし′〔λｆｆＲＸ（ｎｍ）を外賎
する。
する。
これらは水約９Ｕ％と酊＾−約１し１％との混信物中で
曲１定を行っている。
曲１定を行っている。
例 １
クロラニルと３−アミノ−Ｎ−エチルカルバゾールとの
↓ｆ６合生成物５．１＋，をクロロスルホン酸３ ５
０廿１ｉの中で５増化リン２０部と共に１６０℃に４時
１！ｉｔ ）ＩＩＩ Ｍｌ−する。反応混信物を水上に
注ぎ、析出したジオキナジン−スルホクロライドＶ＜
ｌｔ％ｔ 引口別しそして水中で中リーに１よるまで洸
５。
↓ｆ６合生成物５．１＋，をクロロスルホン酸３ ５
０廿１ｉの中で５増化リン２０部と共に１６０℃に４時
１！ｉｔ ）ＩＩＩ Ｍｌ−する。反応混信物を水上に
注ぎ、析出したジオキナジン−スルホクロライドＶ＜
ｌｔ％ｔ 引口別しそして水中で中リーに１よるまで洸
５。
こうして単離した←いたスルホクロライドを６−シメチ
ルアミノー１−プロピルアミン１５ＬＩ８ｔ・とピ゛リ
ジン１５０部とのｎ ＠ ９４中に２５〜６０℃で導入
する。こうし１式 で表わされる化−８ｖＩか析出し、そしてこれをろ別に
より単離する。この染料のλ は５ ｂ ４ ｎｍで
ａｘ ある。この染料は厭を良好な１ＩＩＩ−１光性および湿
部堅牢度をもつく１んだＷ色の色ｇ崗に染色する。
ルアミノー１−プロピルアミン１５ＬＩ８ｔ・とピ゛リ
ジン１５０部とのｎ ＠ ９４中に２５〜６０℃で導入
する。こうし１式 で表わされる化−８ｖＩか析出し、そしてこれをろ別に
より単離する。この染料のλ は５ ｂ ４ ｎｍで
ａｘ ある。この染料は厭を良好な１ＩＩＩ−１光性および湿
部堅牢度をもつく１んだＷ色の色ｇ崗に染色する。
６−シメチルアミノー１−プロピルアミンの代りに６−
ジエチルアミノ−１−プロピルアミンを使ってアミノ化
することにより、同じく良好な染色性をもつ同様の染料
（λｍａ工＝５５４ ｎｍ ）が得られる。
ジエチルアミノ−１−プロピルアミンを使ってアミノ化
することにより、同じく良好な染色性をもつ同様の染料
（λｍａ工＝５５４ ｎｍ ）が得られる。
クロラニルと６−アミノ−Ｎ−エチルカルバゾールとの
組合生成物の代りに次の第２表第１欄に記載のＭ今生酸
物を１史５以外はこの例の方法をくり返せは、第１欄に
記載の塩基性化合物が得られる。この化合物は紙を第１
ｖ１４１１に記載の色１７４ Ｋ染色し、そのλ （
ｎｍ ）を釉」、■他に示すＯａｘ
組合生成物の代りに次の第２表第１欄に記載のＭ今生酸
物を１史５以外はこの例の方法をくり返せは、第１欄に
記載の塩基性化合物が得られる。この化合物は紙を第１
ｖ１４１１に記載の色１７４ Ｋ染色し、そのλ （
ｎｍ ）を釉」、■他に示すＯａｘ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１式 〔式中、ｘｌおよびｘ２はハロゲン原子であり、２は式 （式中、Ｔ１は水素原子、置換されていないかまたは水
酸基により１べ換されている低級アルキル基、ｖｔ、侠
されていないかまたはメチル基１〜３側により＋１６さ
れているシクロヘキシ１ＬＩｋまたは７〜二ニル基であ
り、Ｔ２は置換されていないかまたは水酸基により置換
されている低級アルキル基であるかまたはＴ１とＴ２と
はそれらが結合している式中の窒素原子と一緒にピロリ
ジン環、ピペリジン環、モルホリン環またはピペラジン
環を形Ｒするものとし、そしてＷは水素原子、１へ換さ
れていないかまたは水酸基またはＯ］−０４アルコキシ
基により置換されている灰素原子１〜４個ケもつアルキ
ル基であるン で表わされる４級化されていない塩基性基であり、Ｙは
リン酸基、カルザンｒ余基およびスルホン酸基から成る
群から選ばれた陰イオン性基または前記の酸基の場の形
であり、２つのＢは互いに無関係に炭素環式および（ま
たは）複素環式ｆｔＦｉ２〜４個をもつ＃！滑環系であ
って、これらはさらに置換されていることができ、ｎは
１〜４の数であり、そしてｍはｎよりも大きくない条件
の一トで（１〜２の数である〕 で表わされるジオキサジン染料。 （２１２つのＢか同じであって、次の融漕環系二ナフタ
リン、フルオレン、ジフェニレンオキシド、ジフェニレ
ンサルファイド、ジフェニレンジオキシド、フェナント
レン、アントラセン、フルオレノン、キサントン、チオ
キサントン、ピレン、クリセン、カルバゾールまたはア
ントラキノンの１つを意味するｉｆｒ珀（１）に記載の
ジオキサジン染料。 にう） ２つのＢが式 （式中、Ｒは水素原子、要素原子１〜４個をもっ分枝鎖
状またはｉｋ錯状状アルキル基たはアシル基である） で表わされる融着カルバゾール環系である画角（２）に
記載のジオキサジン染料。 （４）２つのＢが式 アルキル（（１１〜０４）（特に０２Ｈ５）で表わされ
る１線漸埠糸である貨１項（３）にＵ己−′のジオキサ
ジン染料。 （５）ｎが１〜６であるｉ］＋１項（１）にＦｉｌ、：
＋４’ｒのジオキサジン染料。 （６）ｍがＯである前功（１）に記帳の塩基性ジオキサ
ジン染料。 ＋７１ ｘｌと第２とはそれぞれ塙単原子であり、Ｂ
は式 で表わされる融着環系であり、ｍ＆！０であり、ｎは１
〜６でありそして２はＭｉ１項（１）に記載の４級化さ
れていたい塩基性基である一１功１１）に記載のジオキ
サジン染料。 １８１ （ａ１式 【式中、Ｘユおよび第２はハロゲン原子であり、２つの
Ｂは互いに無関係に炭素環式および（または）複素環式
均２〜４個をもつ融着環系であって、これらはさらにｗ
ｍされていることができる〕で表わされる化合物〔この
化合物は基Ｙ（ここで基Ｙはリン酸基、カルボン酸基お
よびスルホン酸基から成る群から選ばれた陰イオン件基
または前記の酸基の堪の形である）をもっていてもいな
くてもよい〕中に式 （式中、Ｔ１は水素原子、置換されていないかまたは水
酸基により １１１ｇ、換されている低級アルキル基、
置換されてい１人いか壬１こは７千に基１〜６１伺ｔ（
より置換さ第１．又いるシクロヘキシル基または〕、Ｌ
ニル基で、ｈす、”２６エ置１尭さおていン＾い力・ま
たはス・酸基により置換δれている低級アルキル基でル
）金か桂たは′１゛ＪとＴ２とはそれらか結付している
式中ノ窒素原子と一緒にピロリジン環、ピペリジン環、
モルフｊζリン環またはヒベフゾン環を形成するものと
し、そ１−てＷ ＆１．水紮原子、置換さオじＬい７よ
いかすたは水酸基またはＬ！ １−（：４アルコキ７基
により１換されている炭素原子１〜４個ケ本つフルキル
基である） で表わされる塩基性基２またはこの基２な昔む残基を導
入し、そして基Ｙをもっていないときは次に基Ｙを導入
して水溶性を付与するか、またはｉｂ１式 （式中、”１およびＸ；はＸ］および第２と同じ君味で
ｋ）る） で表わさＪ’ｌる化合物を、Ｈ−ＮＨ，の８モルおよび
Ｂ’−ＮＨ，、の；）七ル（ａとｂとの和げ、少くとも
２であって、Ｂ′けＢ１０）、！味をもち、ＢとＢ′と
は互に同じかまた番上異るものとし、少くとも一方ヲ」
、塩基性基Ｚをもつものとする）と縮合閉環さセてジオ
キサジン化合物と１．Ｃ，Ｌ 、そして場合によ１７基
Ｙを導入して水溶性を付与することを時機とする、式〔
式中、Ｘ７、Ｘ２、Ｈ，ＺおよびＹは前記の廟味でｋ）
す、ｎＧ′、！、１〜４の数であり、ｍは１１より太き
く ７ｒい県件の下でＯ〜２の数である〕で表わされる
ジオキサジン染料のｆｆ法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH104279 | 1979-02-02 | ||
| CH1042/790 | 1979-02-02 |
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Family
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Family Applications (3)
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|---|---|---|---|
| JP1195880A Pending JPS55104352A (en) | 1979-02-02 | 1980-02-02 | Dioxazine compounds*their manufacture and their use for dyeing or printing textile*paper or leather |
| JP57207793A Pending JPS58132045A (ja) | 1979-02-02 | 1982-11-29 | ジオキサジン染料およびその製法 |
| JP58242320A Pending JPS59131654A (ja) | 1979-02-02 | 1983-12-23 | ジオキサジン染料およびその製法 |
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|---|---|---|---|
| JP1195880A Pending JPS55104352A (en) | 1979-02-02 | 1980-02-02 | Dioxazine compounds*their manufacture and their use for dyeing or printing textile*paper or leather |
| JP57207793A Pending JPS58132045A (ja) | 1979-02-02 | 1982-11-29 | ジオキサジン染料およびその製法 |
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| CA (1) | CA1138450A (ja) |
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-
1983
- 1983-12-23 JP JP58242320A patent/JPS59131654A/ja active Pending
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