JPS59130837A - 製薬的安息香酸の製法 - Google Patents
製薬的安息香酸の製法Info
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- JPS59130837A JPS59130837A JP58244970A JP24497083A JPS59130837A JP S59130837 A JPS59130837 A JP S59130837A JP 58244970 A JP58244970 A JP 58244970A JP 24497083 A JP24497083 A JP 24497083A JP S59130837 A JPS59130837 A JP S59130837A
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- Japan
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- benzoic acid
- mpa
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、製薬的安息香酸の製法に関し、これは、安息
香酸がアメリカ薬局方２ｏの仕様書に挙げられているこ
とを表わし、これによれば粗製安息香酸はトルエンを分
子状酸素を含有するガスで酸化することにより生成する
。
香酸がアメリカ薬局方２ｏの仕様書に挙げられているこ
とを表わし、これによれば粗製安息香酸はトルエンを分
子状酸素を含有するガスで酸化することにより生成する
。
この酸化をガス相および液相で行なうことができる。
トルエンの安息香酸へのガス相酸化において温度４５０
〜７００°におよび圧力５０〜２０００ｋＰａｉ適用す
ると優れている。そのようなトルエンのガス相酸化によ
る安息香酸の製法はヨーロッパ・持許出願公開明細書第
４．０４５２号から公知である。
〜７００°におよび圧力５０〜２０００ｋＰａｉ適用す
ると優れている。そのようなトルエンのガス相酸化によ
る安息香酸の製法はヨーロッパ・持許出願公開明細書第
４．０４５２号から公知である。
トルエンの安息香酸への液相酸化において温度３９０〜
５００°におよび圧力２００〜２０００ｋＰａを適用す
ると優れている。この液相酸化は溶剤９例えば脂肪族カ
ルヂン酸、殊に酢酸の存在においておよび／または促進
剤として作用するハロゲン含有物質の存在において行な
うことができるが、腐食問題の点で有利にこの酸化は脂
肪族カルボン酸の不存在でおよび促進剤として作用する
ハロゲン含有物質の不存在において行なわれる。そのよ
うなトルエンの液相酸化による安息香酸の製法は米国特
許第４３３９５９９号明細書から公知である。
５００°におよび圧力２００〜２０００ｋＰａを適用す
ると優れている。この液相酸化は溶剤９例えば脂肪族カ
ルヂン酸、殊に酢酸の存在においておよび／または促進
剤として作用するハロゲン含有物質の存在において行な
うことができるが、腐食問題の点で有利にこの酸化は脂
肪族カルボン酸の不存在でおよび促進剤として作用する
ハロゲン含有物質の不存在において行なわれる。そのよ
うなトルエンの液相酸化による安息香酸の製法は米国特
許第４３３９５９９号明細書から公知である。
安息香酸を製造するだめのこれらの公知方法の主要な欠
点は、酸化で形成された反応生成物がむしろ多量の不純
物を含有しかつこれについて一般に公知の方法を用いて
少なくとも実質量の不純物を製薬的安息香酸に関して規
定された非常に低い濃度に減少させることが困難なこと
である。
点は、酸化で形成された反応生成物がむしろ多量の不純
物を含有しかつこれについて一般に公知の方法を用いて
少なくとも実質量の不純物を製薬的安息香酸に関して規
定された非常に低い濃度に減少させることが困難なこと
である。
本発明の目的は製薬的安息香酸の簡ｍな製法を開示する
ことである。
ことである。
それ故、本発明はトルエンを分子状酸素を含有するガス
で酸化することにより生成した粗製安息香酸から出発し
て製薬的安息香酸を生成する方法に関し、この方法は形
成された酸化反応生成物を液体の形でまたは微細に分配
された固体の形で、絶対温度が４３５°Ｋ 、１： Ｄ
低いガスまたはガス混合物１例えば８０２ 、 Ｎ２０
、 ＮＯ２、ＮＯ。
で酸化することにより生成した粗製安息香酸から出発し
て製薬的安息香酸を生成する方法に関し、この方法は形
成された酸化反応生成物を液体の形でまたは微細に分配
された固体の形で、絶対温度が４３５°Ｋ 、１： Ｄ
低いガスまたはガス混合物１例えば８０２ 、 Ｎ２０
、 ＮＯ２、ＮＯ。
００ 、０１−１４． Ｎ２．００２およびエチレン並
びにこれらの混合物安息香酸１ ｋｙ当り少なくともＩ
ｎ？（’ＮＴＰ）と接触させ、その際絶対温度が４３
５°により低いこれら相互のガスのうちおよび／または
他のガスを５０容量チより低い割合で含有するこれらの
ガスのうちＣ０２，エチレン又はこれら２種のガスの混
合物が有利であり、この接触は該ガス又は該ガス混合物
を酸化反応生成物中を殊に１〜１００分間、特に５〜７
５分間、安息香酸１ ｋｇ当り、１時間当りガス少なく
とも１ｙｌ （ＮＴＰ ） 、殊に１０〜５００ ｙｙ
／ （ＮＴＰ ） （Ｄａ量で、温度３４０〜６０００
に、殊に３６０〜５０００に、特に３７０〜４５００Ｋ
及び圧カ少なくとも３ ＭＰａ 、殊に３・ＯｏＭＰａ
より低く、特に５〜１ｏ。
びにこれらの混合物安息香酸１ ｋｙ当り少なくともＩ
ｎ？（’ＮＴＰ）と接触させ、その際絶対温度が４３
５°により低いこれら相互のガスのうちおよび／または
他のガスを５０容量チより低い割合で含有するこれらの
ガスのうちＣ０２，エチレン又はこれら２種のガスの混
合物が有利であり、この接触は該ガス又は該ガス混合物
を酸化反応生成物中を殊に１〜１００分間、特に５〜７
５分間、安息香酸１ ｋｇ当り、１時間当りガス少なく
とも１ｙｌ （ＮＴＰ ） 、殊に１０〜５００ ｙｙ
／ （ＮＴＰ ） （Ｄａ量で、温度３４０〜６０００
に、殊に３６０〜５０００に、特に３７０〜４５００Ｋ
及び圧カ少なくとも３ ＭＰａ 、殊に３・ＯｏＭＰａ
より低く、特に５〜１ｏ。
Ｍ Ｐ ａで通過させて行ない、次に＃薬的安息香酸を
安息香酸及び不純物で叫荷されたこのガスからこのガス
を圧力３〜３００ＭＰａ、殊に圧力５〜１００ＭＰａで
３１５〜３７００に、殊に３２０〜３５０°Ｉ（に冷却
することにより分離することを特徴とする。
安息香酸及び不純物で叫荷されたこのガスからこのガス
を圧力３〜３００ＭＰａ、殊に圧力５〜１００ＭＰａで
３１５〜３７００に、殊に３２０〜３５０°Ｉ（に冷却
することにより分離することを特徴とする。
次に、本発明方法を実施例により詳説するが、これに限
定されるものではない。実施例では全重置に対して酸化
ジフェニル（ＤＰＯＩ ０．０２重Ｒ％、２−メｆルジ
７ エ＝ ル（２−ＭＤＰ ）０．０２重量係及び合し
た３−メチルジフェニル並びに４−メチルジフェニル（
３−及び４−Ｍ’ＤＰ）０．１６重重量幅不純物合計の
安息香酸を使用する。
定されるものではない。実施例では全重置に対して酸化
ジフェニル（ＤＰＯＩ ０．０２重Ｒ％、２−メｆルジ
７ エ＝ ル（２−ＭＤＰ ）０．０２重量係及び合し
た３−メチルジフェニル並びに４−メチルジフェニル（
３−及び４−Ｍ’ＤＰ）０．１６重重量幅不純物合計の
安息香酸を使用する。
例Ｉ
安息香酸フレーク５２をｃｏ２雰囲気中１０ＭＰａ、３
９３°にで溶融した。次に、ＣＯ２を３０分間この液体
中を通過させた。流量は３９３°Ｋ及び９．５〜１０．
５ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１暗間当りガス１６
０ｍ’（ＮＴＰ）であった。安息香酸で負荷されたガス
を９．５〜１０．５ ＭＰａで３２８０Ｋに冷却すると
、安息香酸結晶が分離した。
９３°にで溶融した。次に、ＣＯ２を３０分間この液体
中を通過させた。流量は３９３°Ｋ及び９．５〜１０．
５ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１暗間当りガス１６
０ｍ’（ＮＴＰ）であった。安息香酸で負荷されたガス
を９．５〜１０．５ ＭＰａで３２８０Ｋに冷却すると
、安息香酸結晶が分離した。
次に；、このようにして得られた安息香酸結晶を分析し
た。この分析により、精製安息香酸が全重量に対して３
−及ｑ４−ＭＤＰを僅かに０．００’００３重量％を含
有するに過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物が検出し得
る址でもはや存在しないことが認められた。この精製安
息香酸はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
た。この分析により、精製安息香酸が全重量に対して３
−及ｑ４−ＭＤＰを僅かに０．００’００３重量％を含
有するに過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物が検出し得
る址でもはや存在しないことが認められた。この精製安
息香酸はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
安息香酸フレーク２２ｆをｃｏ２雰囲気中１０ＭＰａ
、 ３９３０にで溶融した。次に、ＣＯ２を３０分間こ
の液体中を通、遇させた。流量は３９３０Ｋ及び９．５
〜１０．５ ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１時間当
りガス３０７？＋’（ＮＴＰ）であった。安息香酸で負
荷されたガスを９．５〜１０．５ ＭＰａで３２８０Ｋ
に冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
、 ３９３０にで溶融した。次に、ＣＯ２を３０分間こ
の液体中を通、遇させた。流量は３９３０Ｋ及び９．５
〜１０．５ ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１時間当
りガス３０７？＋’（ＮＴＰ）であった。安息香酸で負
荷されたガスを９．５〜１０．５ ＭＰａで３２８０Ｋ
に冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
次に、このようにして得られた安息香酸結晶を分析した
。この分析により、精製安息香酸が全重量に対して３−
及び４−ＭＤＰを僅かにｏ、ｏ ｏ ｓ重量％を含有す
るに過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物が検出し得る量
でもはや存在しないことが認められた。この精製安息香
酸はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
。この分析により、精製安息香酸が全重量に対して３−
及び４−ＭＤＰを僅かにｏ、ｏ ｏ ｓ重量％を含有す
るに過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物が検出し得る量
でもはや存在しないことが認められた。この精製安息香
酸はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
安息香酸フレーク１ｏｙ２ｃｏ２雰囲気中１０へ４Ｐａ
、 ４００°１（で溶融しンコ。次に、００２ｉ６０
分間この液体中を通過させた。流量は４００°Ｋ及び９
．５〜１０．５ ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１時
間当りガス５０ｍ’（ＮＴＰ）であった。安息香
□酸で負荷されたガスを９．５〜１０．５ ＭＰａで３
２８０Ｋに冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
、 ４００°１（で溶融しンコ。次に、００２ｉ６０
分間この液体中を通過させた。流量は４００°Ｋ及び９
．５〜１０．５ ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１時
間当りガス５０ｍ’（ＮＴＰ）であった。安息香
□酸で負荷されたガスを９．５〜１０．５ ＭＰａで３
２８０Ｋに冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
次に、このようにして得られた安息香酸結晶を分析した
。この分析により、精製安息香酸が全重量に対して僅か
に０．００４重量幅の不純物の全含量を有するに過ぎな
かった。この精製安息香酸はアメリカ薬局方２０仕様書
に該当した。
。この分析により、精製安息香酸が全重量に対して僅か
に０．００４重量幅の不純物の全含量を有するに過ぎな
かった。この精製安息香酸はアメリカ薬局方２０仕様書
に該当した。
安息香酸フレーク１２９をエチレン雰囲気中１０ ＭＰ
ａ 、 ３９３°にで溶融した。茨に、エチレンを３０
分間この液体中を通過させた。流量は３９３°Ｋ及び９
．５〜１０．５ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１時間
当りガス１６７ ｎ？ （ＮＴＰ ）であった。安息香
酸で負荷されたガスを９．５〜１０．５ＭＰａで３２０
°Ｋに冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
ａ 、 ３９３°にで溶融した。茨に、エチレンを３０
分間この液体中を通過させた。流量は３９３°Ｋ及び９
．５〜１０．５ＭＰａで安息香酸１ ｋｇ当り、１時間
当りガス１６７ ｎ？ （ＮＴＰ ）であった。安息香
酸で負荷されたガスを９．５〜１０．５ＭＰａで３２０
°Ｋに冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
次に、このようにして得られた安息香酸結晶を分析した
。この分析により、精製安息香酸中に検出可能な不純物
の量が存在しないことが認められた。この精製安息香酸
はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
。この分析により、精製安息香酸中に検出可能な不純物
の量が存在しないことが認められた。この精製安息香酸
はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
安息香−酸フレーク５２をエチレン雰囲気中１０ＭＰａ
、 ３９３°Ｉ（で溶融した。次に、エチレンを３０
分間この液体中を通過させた。流量は３９３°Ｉ（及び
９．５〜１０．５ ＭＰａで安息香酸１ ｋｆ当り、１
時間当りガス２００ｉ（ＮＴＰ）であった。安息香酸で
負荷されたガスを９．５〜１０．５ＭＰａで３２００Ｋ
に冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
、 ３９３°Ｉ（で溶融した。次に、エチレンを３０
分間この液体中を通過させた。流量は３９３°Ｉ（及び
９．５〜１０．５ ＭＰａで安息香酸１ ｋｆ当り、１
時間当りガス２００ｉ（ＮＴＰ）であった。安息香酸で
負荷されたガスを９．５〜１０．５ＭＰａで３２００Ｋ
に冷却すると、安息香酸結晶が分離した。
次に、このようにして得られた安息香酸結晶を分析した
。この分析により、精製安息香酸中には検出可能な不純
物の量は存在しないことが認められた。この精製安息香
酸はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
。この分析により、精製安息香酸中には検出可能な不純
物の量は存在しないことが認められた。この精製安息香
酸はアメリカ薬局方２０仕様書に該当した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トルエンを分子状酸素を含有するガスで酸゛ 化
することにより生成した粗製安息香酸から出発して製薬
的安息香酸を製造する方法において、形成した酸化反応
生成物を液体の形で又は微細に分配された固体の形で、
絶対温度が４３５°によシも低い、安息香酸１ ｋｇ当
り少なくとも１ｍ”（ＮＴＰ）のガス又はガス混８駿ｊ
と、該ガス又はガス混合物を酸化反応生成物中を安息香
酸１ ｋｇ当り、１時間当シガス少なくとも１ｍ”（Ｎ
ＴＰ）の流量で、温度３４０〜６０００におよび圧力少
なくとも３ＭＰａで通過させることにより接触させ、次
に製薬的安息香酸を安息香酸及び不純物で負荷されたガ
ス又はガス混合物からこのガスを圧力３〜３００Ｍ Ｐ
ａで３１５〜３７００Ｋに冷却することにより分離す
ることを特徴とする製薬的安息香酸の製法。 ２ 粗製安息香酸を００２．エチレン又はこれら２種の
ガスの混合物中で溶解する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、 ガス又はガス混合物を１〜１００分間酸化反応生
成物中を通過させる特許請求の範囲第１項又は第２項記
載の方法。 ４、 ガス又はガス混合物を５〜７５分間酸化反応生成
物中を通過させる特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、 安息香酸１ ｋｇ当り、１時間当りガス１０〜５
００ ｐｒ？ （ＮＴＰ ）のガス流量を適用する特許
請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の方法
。 ６ 温度３６０〜５０００Ｋをガスまたはガス混合物が
通過する間維持する特許請求の範囲第１項〜第５項のい
ずれか１項に記載の方法。 ７、 温度３７０〜４５０°Ｋをガスまたはガス混合物
が通過する間維持する特許請求の範囲第６項記載の方法
。 ８ 圧力３〜３００ ＭＰａをガスまたはガス混合物が
通過する間維持する特許請求の範囲第１項〜第７項のい
ずれか１項に記載の方法。 ９ 圧力５〜１００ＭＰａをガスまたはガス混合物が通
過する間維持する特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 安息香酸および不純物で負荷されたガスを３２
０〜３５０°Ｋに冷却する特許請求の範囲第１項〜第９
項のいずれか１項に記載の方法、１１ 冷却を圧力５
〜１０’ ＯＭＰａで行なう特許請求の範囲第１項〜第
１０項のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300009A NL8300009A (nl) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | Werkwijze voor de bereiding van farmaceutisch benzoezuur. |
| NL8300009 | 1983-01-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130837A true JPS59130837A (ja) | 1984-07-27 |
Family
ID=19841176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58244970A Pending JPS59130837A (ja) | 1983-01-03 | 1983-12-27 | 製薬的安息香酸の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547587A (ja) |
| EP (1) | EP0115100B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59130837A (ja) |
| AT (1) | ATE24477T1 (ja) |
| DE (1) | DE3368600D1 (ja) |
| NL (1) | NL8300009A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8403558A (nl) * | 1984-11-23 | 1986-06-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het winnen van gezuiverd benzoezuur. |
| NL8403559A (nl) * | 1984-11-23 | 1986-06-16 | Stamicarbon | Werkwijze en inrichting voor het zuiveren van benzoezuur. |
| NL8500060A (nl) * | 1985-01-11 | 1986-08-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van gezuiverd, nagenoeg reukloos, vast benzoezuur. |
| US4714526A (en) * | 1985-06-10 | 1987-12-22 | The University Of Rochester | Supercritical fluid extraction method for multi-component systems |
| JPH10101611A (ja) * | 1996-09-30 | 1998-04-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 安息香酸の精製方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1380277A (en) * | 1919-12-12 | 1921-05-31 | Barrett Co | Catalytic oxidation of ortho-cresol |
| US1851361A (en) * | 1927-08-08 | 1932-03-29 | Selden Co | Catalytic side chain oxidation of aromatic compounds |
| US1686913A (en) * | 1927-10-18 | 1928-10-09 | Selden Co | Purification of benzoic acid and its derivatives |
| BE760038A (fr) * | 1969-12-08 | 1971-05-17 | Dow Chemical Co | Purification de l'acide benzoique |
| DE2460822C2 (de) * | 1974-12-21 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gewinnung von Benzoesäure |
| DE2636489C2 (de) * | 1976-08-13 | 1984-01-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Natriumbenzoat |
-
1983
- 1983-01-03 NL NL8300009A patent/NL8300009A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-12-22 US US06/564,199 patent/US4547587A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-27 JP JP58244970A patent/JPS59130837A/ja active Pending
- 1983-12-29 DE DE8383201851T patent/DE3368600D1/de not_active Expired
- 1983-12-29 AT AT83201851T patent/ATE24477T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-29 EP EP83201851A patent/EP0115100B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE24477T1 (de) | 1987-01-15 |
| US4547587A (en) | 1985-10-15 |
| EP0115100B1 (en) | 1986-12-30 |
| EP0115100A2 (en) | 1984-08-08 |
| NL8300009A (nl) | 1984-08-01 |
| EP0115100A3 (en) | 1984-08-22 |
| DE3368600D1 (en) | 1987-02-05 |
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