JPS59130836A - 安息香酸の製法 - Google Patents
安息香酸の製法Info
- Publication number
- JPS59130836A JPS59130836A JP58244969A JP24496983A JPS59130836A JP S59130836 A JPS59130836 A JP S59130836A JP 58244969 A JP58244969 A JP 58244969A JP 24496983 A JP24496983 A JP 24496983A JP S59130836 A JPS59130836 A JP S59130836A
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- Japan
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- gas
- benzoic acid
- reaction product
- ntp
- oxidation reaction
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トルエンを分子状酸素を含有するガスで酸化
することにより安息香酸を製造する方法に関する。
することにより安息香酸を製造する方法に関する。
この酸化をガス相および液相で行なうことができる。
トルエンの安息香酸へのガス相酸化において温度４５０
〜７００°におよび圧力５０〜２０００ｋＰａを適用す
ると優れている。そのようなトルエンのガス相酸化によ
る安息香酸の製法はヨーロツ・ξ特許出願公開明細書第
４０４５２号から公知である。
〜７００°におよび圧力５０〜２０００ｋＰａを適用す
ると優れている。そのようなトルエンのガス相酸化によ
る安息香酸の製法はヨーロツ・ξ特許出願公開明細書第
４０４５２号から公知である。
トルエンの安息香酸への液相酸化において温度３９０〜
５００°におよび圧力２００〜２０００ｋＰａを適用す
ると優れている。この液相酸化は溶剤、例えば脂肪族カ
ルボン酸、殊に酢酸の存在においておよび／または促進
剤として作用するハロゲン含有物質の存在において行な
うことができるが、腐食問題の点で有利にこの酸化は脂
肪族カルボン酸の不存在でおよび促進剤として作用する
ノ・ロゲン含有物質の不存在において行なわれる。その
ようなトルエンの液相酸化による安息香酸の製法は米国
特許第４３３９５９９号明細書から公知である。
５００°におよび圧力２００〜２０００ｋＰａを適用す
ると優れている。この液相酸化は溶剤、例えば脂肪族カ
ルボン酸、殊に酢酸の存在においておよび／または促進
剤として作用するハロゲン含有物質の存在において行な
うことができるが、腐食問題の点で有利にこの酸化は脂
肪族カルボン酸の不存在でおよび促進剤として作用する
ノ・ロゲン含有物質の不存在において行なわれる。その
ようなトルエンの液相酸化による安息香酸の製法は米国
特許第４３３９５９９号明細書から公知である。
安息香酸を製造するためのこれらの公知方法の主要な欠
点は、酸化で形成された反応生成物がむしろ多量の不純
物を含有しかつこれについて一般に公知の方法を用いて
少な（とも実質量の不純物を安息香酸から分離すること
が困難なことである。除去するのが極めて困難な不純物
の１つは酸化ジフェニル（ＤＰＯ）である。
点は、酸化で形成された反応生成物がむしろ多量の不純
物を含有しかつこれについて一般に公知の方法を用いて
少な（とも実質量の不純物を安息香酸から分離すること
が困難なことである。除去するのが極めて困難な不純物
の１つは酸化ジフェニル（ＤＰＯ）である。
本発明の目的は、前記反応生成物を簡単に前記不純物か
ら、殊に酸化ジフェニルから精製する安息香酸の製法で
ある。
ら、殊に酸化ジフェニルから精製する安息香酸の製法で
ある。
それ故、本発明はトルエンを分子状酸素を含有するガス
で酸化することにより安息香酸を製造する方法に関し、
この方法は形成された酸化反応生成物を固体又は液体の
形で、絶対温度が４３５°により低いガスまたはガス混
合物、例えばＳＯ□、 Ｎ２０． Ｎｏ２． Ｎｏ 、
ＣＯ、ＣＨ４，Ｎ２． Ｃｏ２およびエチレン並びに
これらの混合物による抽出にもたらし、その際絶対温度
が４３５°により低いこれら相互のガスのうちおよび／
または他のガスを５０容量％より低い割合で含有するこ
れらのガスのうちＣＯ２、エチレン又はこれら２種のガ
スの混合物が有利であり、この抽出は該ガスまたは該ガ
ス混合物を少な（とも１分間、殊に長くとも５００分間
、殊に５〜５０分間酸化反応生成物上をまたはそれ中を
通過させ、流量は＼ 温度２８５〜３４００におよび圧力受なく”とも３ＭＰ
ａ、殊に３００ ＭＰａ 、殊に５〜１００ＭＰａで安
息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス少なくとも１７７
（ＮＴＰ） 、殊に５００ｍ″（ＮＴＰ）より低く、特
に５〜２００ ｍ （ＮＴＰ）であることを特徴とする
。
で酸化することにより安息香酸を製造する方法に関し、
この方法は形成された酸化反応生成物を固体又は液体の
形で、絶対温度が４３５°により低いガスまたはガス混
合物、例えばＳＯ□、 Ｎ２０． Ｎｏ２． Ｎｏ 、
ＣＯ、ＣＨ４，Ｎ２． Ｃｏ２およびエチレン並びに
これらの混合物による抽出にもたらし、その際絶対温度
が４３５°により低いこれら相互のガスのうちおよび／
または他のガスを５０容量％より低い割合で含有するこ
れらのガスのうちＣＯ２、エチレン又はこれら２種のガ
スの混合物が有利であり、この抽出は該ガスまたは該ガ
ス混合物を少な（とも１分間、殊に長くとも５００分間
、殊に５〜５０分間酸化反応生成物上をまたはそれ中を
通過させ、流量は＼ 温度２８５〜３４００におよび圧力受なく”とも３ＭＰ
ａ、殊に３００ ＭＰａ 、殊に５〜１００ＭＰａで安
息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス少なくとも１７７
（ＮＴＰ） 、殊に５００ｍ″（ＮＴＰ）より低く、特
に５〜２００ ｍ （ＮＴＰ）であることを特徴とする
。
次に、本発明方法を実施例により詳説するが、これに限
定されるものではない。実施例で使用する出発物質は自
由表面２ ｍ ／ ｌ及び全重量に対して酸化ジフェニ
ル（ＤＰＯ）０．０２重量％、２−メチルジフェニル（
２−ＭＤＰ ）０．０２重量％及び−緒に３−メチルジ
フェニル並びに４−メチルジフェニル（３−及び４−Ｍ
ＤＰ） ０．１６重量％の不純物含量の安息香酸フレー
クであった。
定されるものではない。実施例で使用する出発物質は自
由表面２ ｍ ／ ｌ及び全重量に対して酸化ジフェニ
ル（ＤＰＯ）０．０２重量％、２−メチルジフェニル（
２−ＭＤＰ ）０．０２重量％及び−緒に３−メチルジ
フェニル並びに４−メチルジフェニル（３−及び４−Ｍ
ＤＰ） ０．１６重量％の不純物含量の安息香酸フレー
クであった。
例 Ｉ
安息香酸フレーク１３Ｉをアルミニウム製トレー中に装
入した。次に、ＣＯ２をこの安息香酸フレーク上を通過
させ、その際流量は２９３°におよび９．５〜１０．５
ＭＰａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス１２５
ｍ （ＮＴＰ）であった。
入した。次に、ＣＯ２をこの安息香酸フレーク上を通過
させ、その際流量は２９３°におよび９．５〜１０．５
ＭＰａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス１２５
ｍ （ＮＴＰ）であった。
次に、抽出した安息香酸フレークを分析した。
この分析により、精製安息香酸は全重量に対して３−お
よび４−ＭＤＰを僅かに００６重景９を含有するに過ぎ
ないが、ＤＰＯを含めて他の不純物はもはや検出可能な
量では存在しなかった。
よび４−ＭＤＰを僅かに００６重景９を含有するに過ぎ
ないが、ＤＰＯを含めて他の不純物はもはや検出可能な
量では存在しなかった。
例 ＩＴ
安息香酸フレーク１４．９を筒中に装入した。
次に、ＣＯ２を１５分間この安息香酸フレーク上を通過
させた。流量は２９４°におよび９５〜ｉｏ、５ＭＰａ
で安息香酸１ｋｇ当り、１時間当り１６０ｍ３（ＮＴＰ
）であった。
させた。流量は２９４°におよび９５〜ｉｏ、５ＭＰａ
で安息香酸１ｋｇ当り、１時間当り１６０ｍ３（ＮＴＰ
）であった。
次に、抽出した安息香酸フレークを分析した。
分析により、精製安息香酸がその含有量に対して３−お
よび４− ＭＤＰを僅かに００５１重量％含有するだけ
であり、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
存在しなかった。
よび４− ＭＤＰを僅かに００５１重量％含有するだけ
であり、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
存在しなかった。
例 ＩＩＩ
安息香酸フレーク２２．９を自由表面５０ｍ／ｇの粉末
に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末をカラ
ム中に装入した。次いでＣＯ２を１５分間粉末中を通過
させた。流量は２９４゜Ｋおよび１９〜２１ＭＰａで安
息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス２６ ｍ３（ＮＴＰ
）であった。
に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末をカラ
ム中に装入した。次いでＣＯ２を１５分間粉末中を通過
させた。流量は２９４゜Ｋおよび１９〜２１ＭＰａで安
息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス２６ ｍ３（ＮＴＰ
）であった。
抽出した安息香酸粉末を分析した。この分析により、精
製安息香酸が全重量に対して３〜および４−ＭＤＰ僅か
に００５重量％を含有するに過ぎず、ＤＰＯを含めて他
の不純物は検出可能な量ではもはや存在しなかった。
製安息香酸が全重量に対して３〜および４−ＭＤＰ僅か
に００５重量％を含有するに過ぎず、ＤＰＯを含めて他
の不純物は検出可能な量ではもはや存在しなかった。
例 ■
安息香酸フレーク２１．９を自由表面５０ｍ”７ｇの粉
末に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末なカ
ラム中に導入した。次いで、ＣＯ□を１５分間この粉末
中に通過させた。流量は２９４°におよび２４〜２６Ｍ
Ｐａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間肖りガス３０ｍｆ（
ＮＴＰ）であった。
末に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末なカ
ラム中に導入した。次いで、ＣＯ□を１５分間この粉末
中に通過させた。流量は２９４°におよび２４〜２６Ｍ
Ｐａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間肖りガス３０ｍｆ（
ＮＴＰ）であった。
次いで、抽出した安息香酸粉末を分析した。
この分析により、精製安息香酸は全重量に対して３−お
よび４−ＮＤＰを僅かに０．０５重量％だけ含有するに
過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
もはや存在しなかった。
よび４−ＮＤＰを僅かに０．０５重量％だけ含有するに
過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
もはや存在しなかった。
例 Ｖ
安息香酸フレーク２３．ｊ９を自由表面５０ｍ／Ｉの粉
末に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末をカ
ラム中に導入した。次℃・でＣｏ２を３０分間この粉末
上を通過させた。流量は２９４°におよび２４〜２６Ｍ
Ｐａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス３０ ｍ’
（ＮＴＰ）であった。
末に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末をカ
ラム中に導入した。次℃・でＣｏ２を３０分間この粉末
上を通過させた。流量は２９４°におよび２４〜２６Ｍ
Ｐａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス３０ ｍ’
（ＮＴＰ）であった。
次いで、抽出した安息香酸粉末を分析した。
この分析により、精製安息香酸は全重量に対して３−お
よび４−ＭＤＰを僅かに０．０４重量％だけ含有するに
過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
もはや存在しなかった。
よび４−ＭＤＰを僅かに０．０４重量％だけ含有するに
過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
もはや存在しなかった。
例 ■
安息香酸フレーク２３ｇを自由表面５０．ｍ７ｇの粉末
に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末をカラ
ム中に導入した。次いでＣｏ２を２５分間この粉末中に
通過させた。流量は３２３°におよび２４〜２６ＭＰａ
で安息香酸１ｋｇ尚り、１時間当りガス３０ ｍ” （
ＮＴＰ ）であった。
に粉砕した。次に、このようにして得られた粉末をカラ
ム中に導入した。次いでＣｏ２を２５分間この粉末中に
通過させた。流量は３２３°におよび２４〜２６ＭＰａ
で安息香酸１ｋｇ尚り、１時間当りガス３０ ｍ” （
ＮＴＰ ）であった。
次いで、抽出した安息香酸粉末を分析した。
この分析により、精製安息香酸は全重量に対して３−お
よび４−ＭＤＰを僅かに０．０３重量％だけ含有するに
過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
もはや存在しながった。
よび４−ＭＤＰを僅かに０．０３重量％だけ含有するに
過ぎず、ＤＰＯを含めて他の不純物は検出可能な量では
もはや存在しながった。
例 ■
安息香酸フレーク２９．９をカラム中に導入した。次い
でエチレンを６０分間この安息香酸フレークに沿って通
過させた。流量は２９４°におよび９５０〜１０５０ｋ
Ｐａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス３４ ｎｔ
３（ＮＴＰ）であった。
でエチレンを６０分間この安息香酸フレークに沿って通
過させた。流量は２９４°におよび９５０〜１０５０ｋ
Ｐａで安息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス３４ ｎｔ
３（ＮＴＰ）であった。
次いで、抽出した安息香酸フレークを分析した。この分
析により、精製安息香酸が全重量に％ 対して不純物含量僅かにＯ，ＯＳ重量を有するに過ぎな
いことが認められた。
析により、精製安息香酸が全重量に％ 対して不純物含量僅かにＯ，ＯＳ重量を有するに過ぎな
いことが認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トルエンを分子状の酸素を含有するガスで酸化する
ことにより安息香酸を製造する方法において、形成され
た酸化反応生成物を固体または液体形で絶対温度が４３
５°により低いガス又はガス混合物で抽出し、その際該
ガス又はガス混合物を少なくとも１分間酸化反応生成物
上をまたはその中を通過させ、流量は温度２８５〜３４
０°におよび圧力受なくとも３ＭＰ ａで安息香酸１ｋ
ｇ当り、１時間当り少なくともガス１ ｍ′（ＮＴＰ）
であるこ−とを特徴とする安息香酸の製法。 ２ 抽出をＣＯ２、エチレンまたはこれら２種のガスの
混合物で行なう特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、 ガスまたはガス混合物を１〜５００分間酸化反応
生成物上またはその中を通過させる特許請求の範囲第１
項又は第２項記載の方法。 ４ ガスまたはガス混合物を５〜５０分間酸化反応生成
物上またはその中を通過させる特許請求の範囲第３項記
載の方法。 ５、 安息香酸１ ｋｇ当り、１時間当りガス１０〜５
００ ｔｒｉ： （ＮＴＰ）のガス流量を適用する特許
請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の方法
。 ６、安息香酸１ｋｇ当り、１時間当りガス５〜２００
ｒｒｔ （ＮＴＰ）のガス流量を適用する特許請求の範
囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の方法。 ７ 圧力３〜３００ ＭＰａをガスまたはガス混合物が
通過する間維持する特許請求の範囲第１項〜第６項のい
ずれか１項に記載の方法。 ８、 圧力５〜１００ ＭＰａをガスまたはガス混合物
が通過する間維持する特許請求の範囲第７項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8300008 | 1983-01-03 | ||
| NL8300008A NL8300008A (nl) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | Werkwijze voor de bereiding van benzoezuur. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130836A true JPS59130836A (ja) | 1984-07-27 |
Family
ID=19841175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58244969A Pending JPS59130836A (ja) | 1983-01-03 | 1983-12-27 | 安息香酸の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4539425A (ja) |
| EP (1) | EP0115101B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59130836A (ja) |
| AT (1) | ATE25662T1 (ja) |
| DE (1) | DE3369968D1 (ja) |
| NL (1) | NL8300008A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8403559A (nl) * | 1984-11-23 | 1986-06-16 | Stamicarbon | Werkwijze en inrichting voor het zuiveren van benzoezuur. |
| US4714526A (en) * | 1985-06-10 | 1987-12-22 | The University Of Rochester | Supercritical fluid extraction method for multi-component systems |
| KR100437562B1 (ko) * | 1996-06-07 | 2004-10-02 | 주식회사 삼양사 | 테레프탈산제조공정에서발생되는폐기물로부터안식향산을회수하는방법 |
| CN111892494A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-11-06 | 江苏顺丰化工有限公司 | 一种苯甲酸的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1380277A (en) * | 1919-12-12 | 1921-05-31 | Barrett Co | Catalytic oxidation of ortho-cresol |
| US1851361A (en) * | 1927-08-08 | 1932-03-29 | Selden Co | Catalytic side chain oxidation of aromatic compounds |
| US1686913A (en) * | 1927-10-18 | 1928-10-09 | Selden Co | Purification of benzoic acid and its derivatives |
| BE760038A (fr) * | 1969-12-08 | 1971-05-17 | Dow Chemical Co | Purification de l'acide benzoique |
| DE2460822C2 (de) * | 1974-12-21 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gewinnung von Benzoesäure |
| DE2636489C2 (de) * | 1976-08-13 | 1984-01-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Natriumbenzoat |
-
1983
- 1983-01-03 NL NL8300008A patent/NL8300008A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-12-22 US US06/564,198 patent/US4539425A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-27 JP JP58244969A patent/JPS59130836A/ja active Pending
- 1983-12-29 AT AT83201852T patent/ATE25662T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-29 DE DE8383201852T patent/DE3369968D1/de not_active Expired
- 1983-12-29 EP EP83201852A patent/EP0115101B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0115101A3 (en) | 1984-08-29 |
| US4539425A (en) | 1985-09-03 |
| ATE25662T1 (de) | 1987-03-15 |
| DE3369968D1 (en) | 1987-04-09 |
| EP0115101A2 (en) | 1984-08-08 |
| EP0115101B1 (en) | 1987-03-04 |
| NL8300008A (nl) | 1984-08-01 |
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