JPH0641061A - 第三ブチルヒドロペルオキシドの濃縮方法 - Google Patents
第三ブチルヒドロペルオキシドの濃縮方法Info
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- JPH0641061A JPH0641061A JP4031342A JP3134292A JPH0641061A JP H0641061 A JPH0641061 A JP H0641061A JP 4031342 A JP4031342 A JP 4031342A JP 3134292 A JP3134292 A JP 3134292A JP H0641061 A JPH0641061 A JP H0641061A
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- Japan
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- tbhp
- tba
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- mmhg
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
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- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 本質的にTBA(第三ブチルアルコール)と
TBHP(第三ブチルヒドロペルオキシド)から成りか
つ最高約60重量%のTBHPを含む混合物を300m
mHgまたはそれ以下の圧力で蒸溜し、蒸溜ゾーンの蒸
気組成を引火範囲外に保持し、TBAに富む塔頂TBA
/TBHP蒸気留分を分離し、そして65重量%または
それ以上のTBHPを含む液体留分を分離することから
成る、TBHPの濃縮方法。 【効果】 引火および爆発の危険を回避しつつ高濃度の
TBHP溶液を得ることができる。
TBHP(第三ブチルヒドロペルオキシド)から成りか
つ最高約60重量%のTBHPを含む混合物を300m
mHgまたはそれ以下の圧力で蒸溜し、蒸溜ゾーンの蒸
気組成を引火範囲外に保持し、TBAに富む塔頂TBA
/TBHP蒸気留分を分離し、そして65重量%または
それ以上のTBHPを含む液体留分を分離することから
成る、TBHPの濃縮方法。 【効果】 引火および爆発の危険を回避しつつ高濃度の
TBHP溶液を得ることができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、TBHP(第三ブチル
ヒドロペルオキシド)を高濃度(すなわち、65重量%
またはそれ以上)で含むTBA(第三ブチルアルコー
ル)中のTBHPの溶液の製法に関する。
ヒドロペルオキシド)を高濃度(すなわち、65重量%
またはそれ以上)で含むTBA(第三ブチルアルコー
ル)中のTBHPの溶液の製法に関する。
【0002】
【従来の技術】高温・高圧にてイソブタンを分子状酸素
で酸化することによるTBHPの製造方法は知られてい
る。これに関しては、Winkler らの米国特許第2,845,46
1 号、Grane の米国特許第3,478,108 号、およびFoster
らの米国特許第4,408,081 号が注目に値する。
で酸化することによるTBHPの製造方法は知られてい
る。これに関しては、Winkler らの米国特許第2,845,46
1 号、Grane の米国特許第3,478,108 号、およびFoster
らの米国特許第4,408,081 号が注目に値する。
【0003】一般に、上記のような文献に記載されたイ
ソブタンの分子状酸素による酸化の結果として、未反応
イソブタンとTBHPとTBA(TBAは酸化反応中に
形成され、かつ/また安定化添加剤として使用される)
から成る反応混合物が形成される。米国特許第4,128,58
7 号は、このような酸化ゾーンに供給されるイソブタン
へのTBAの添加を開示している。TBHPやTBAよ
りもかなり低い標準沸点を有するイソブタンは、酸化混
合物から簡単に分離することができる。しかしながら、
TBHPとTBAの分離は非常に困難であり、危険を伴
う。
ソブタンの分子状酸素による酸化の結果として、未反応
イソブタンとTBHPとTBA(TBAは酸化反応中に
形成され、かつ/また安定化添加剤として使用される)
から成る反応混合物が形成される。米国特許第4,128,58
7 号は、このような酸化ゾーンに供給されるイソブタン
へのTBAの添加を開示している。TBHPやTBAよ
りもかなり低い標準沸点を有するイソブタンは、酸化混
合物から簡単に分離することができる。しかしながら、
TBHPとTBAの分離は非常に困難であり、危険を伴
う。
【0004】多くの場合、製造されるTBHPとTBA
の相対量は、未反応イソブタンの除去後のTBHPとT
BAの合計量に基づいて、55重量%またはそれ以下の
TBHPを含む酸化生成物の混合物をもたらす。いくつ
かの用途においては、TBHPが高度に濃縮されたTB
A中のTBHPの溶液、特にTBHPとTBAの合計量
に基づいて65重量%またはそれ以上のTBHPを含む
溶液、を使用することが有利である。しかしながら、標
準蒸留法では、TBHPの比較的高い液体濃度におい
て、留出物蒸気が爆発濃度のTBHPを含む傾向にある
ので危険が多い。
の相対量は、未反応イソブタンの除去後のTBHPとT
BAの合計量に基づいて、55重量%またはそれ以下の
TBHPを含む酸化生成物の混合物をもたらす。いくつ
かの用途においては、TBHPが高度に濃縮されたTB
A中のTBHPの溶液、特にTBHPとTBAの合計量
に基づいて65重量%またはそれ以上のTBHPを含む
溶液、を使用することが有利である。しかしながら、標
準蒸留法では、TBHPの比較的高い液体濃度におい
て、留出物蒸気が爆発濃度のTBHPを含む傾向にある
ので危険が多い。
【0005】Herzogの米国特許第3,427,229 号は、エポ
キシ化反応器から除かれる蒸気中にTBHPが蓄積する
のを防ぐためにフラックス(fluxing agent )を使用す
ることを開示している。ヒドロペルオキシドの分解は安
全性の問題を引き起こすと記載されている(第2 欄、第
1-4 行参照)。
キシ化反応器から除かれる蒸気中にTBHPが蓄積する
のを防ぐためにフラックス(fluxing agent )を使用す
ることを開示している。ヒドロペルオキシドの分解は安
全性の問題を引き起こすと記載されている(第2 欄、第
1-4 行参照)。
【0006】Harveyの米国特許第3,449,217 号は、中
和、水による希釈、および減圧下での蒸留を行って、水
/TBHP共沸混合物を塔頂で回収し、凝縮させ、相分
離する方法を用いたイソブタン酸化混合物からのTBH
Pの回収を教示している。
和、水による希釈、および減圧下での蒸留を行って、水
/TBHP共沸混合物を塔頂で回収し、凝縮させ、相分
離する方法を用いたイソブタン酸化混合物からのTBH
Pの回収を教示している。
【0007】Worrell らの米国特許第3,864,216 号は、
中和、水の添加、および希釈ガスを用いた大気圧蒸留に
よるイソブタン酸化混合物からのTBHPの精製を開示
している。
中和、水の添加、および希釈ガスを用いた大気圧蒸留に
よるイソブタン酸化混合物からのTBHPの精製を開示
している。
【0008】Worrell の米国特許第4,257,852 号は、火
炎防止用充填物を使用した装置での水性TBHP流の蒸
留を開示している。
炎防止用充填物を使用した装置での水性TBHP流の蒸
留を開示している。
【0009】ある種の用途においては、蒸留中の引火や
爆発の危険を避けつつ、65重量%またはそれ以上のT
BHPを含むTBHP/TBA混合物を製造するため
に、水のような物質を添加せずにTBHPとTBAを含
むイソブタン酸化反応混合物を蒸留することが有益であ
ろう。
爆発の危険を避けつつ、65重量%またはそれ以上のT
BHPを含むTBHP/TBA混合物を製造するため
に、水のような物質を添加せずにTBHPとTBAを含
むイソブタン酸化反応混合物を蒸留することが有益であ
ろう。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明によれば、TB
HPとTBAの混合物(例えば、イソブタンの酸化によ
り生成される混合物)を300mmHgまたはそれ以下
の減圧で、特に200mmHgまたはそれ以下の減圧
で、蒸留することにより、上記混合物を65重量%また
はそれ以上のTBHPへ濃縮することができる。低圧に
おいて、TBHPの相対揮発度はTBAの相対揮発度よ
りもやや低下し、従って液相中のTBHPの所定濃度で
は、気相中のTBHPの対応濃度がより低い圧力でより
低くなることが見いだされた。さらに、より低い圧力で
は、気相中のTBHPの引火限界濃度が実質的に高くな
る。最後に、低い蒸留圧ではより低い蒸留温度が使用で
き、従って実質的により低いTBHP分解速度が達成さ
れる。
HPとTBAの混合物(例えば、イソブタンの酸化によ
り生成される混合物)を300mmHgまたはそれ以下
の減圧で、特に200mmHgまたはそれ以下の減圧
で、蒸留することにより、上記混合物を65重量%また
はそれ以上のTBHPへ濃縮することができる。低圧に
おいて、TBHPの相対揮発度はTBAの相対揮発度よ
りもやや低下し、従って液相中のTBHPの所定濃度で
は、気相中のTBHPの対応濃度がより低い圧力でより
低くなることが見いだされた。さらに、より低い圧力で
は、気相中のTBHPの引火限界濃度が実質的に高くな
る。最後に、低い蒸留圧ではより低い蒸留温度が使用で
き、従って実質的により低いTBHP分解速度が達成さ
れる。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明の方法では、イソ
ブタンの酸化から未反応イソブタンの分離後に得られる
ような、TBHPとTBAを含む混合物を300mmH
g以下、好ましくは200mmHg以下、最も好ましく
は100mmHg以下の塔頂圧力で真空蒸留する。蒸留
ゾーン全体を通して、爆発性蒸気組成を回避する--すな
わち、蒸気中のTBHPの重量パーセントを引火限界よ
り低いレベルに維持する。さらに、全蒸留ゾーンを低温
に維持して、TBHPの分解とこのような分解に関連し
た収量の低下および危険を軽減する。
ブタンの酸化から未反応イソブタンの分離後に得られる
ような、TBHPとTBAを含む混合物を300mmH
g以下、好ましくは200mmHg以下、最も好ましく
は100mmHg以下の塔頂圧力で真空蒸留する。蒸留
ゾーン全体を通して、爆発性蒸気組成を回避する--すな
わち、蒸気中のTBHPの重量パーセントを引火限界よ
り低いレベルに維持する。さらに、全蒸留ゾーンを低温
に維持して、TBHPの分解とこのような分解に関連し
た収量の低下および危険を軽減する。
【0012】低圧では、TBHP/TBA混合物中の高
濃度のTBHPが引火性蒸気を発生することなく気相中
に存在しうることが判明した。例えば、大気圧では、T
BHP/TBA混合物の場合、蒸気中のTBHPの引火
限界は約38.5重量%であり、これは液相中の63重
量%のTBHPに相当する。対照的に、100mmHg
の圧力では、TBHPの蒸気中の引火限界は44重量%
であり、これは液相中の71重量%のTBHPに相当す
る。
濃度のTBHPが引火性蒸気を発生することなく気相中
に存在しうることが判明した。例えば、大気圧では、T
BHP/TBA混合物の場合、蒸気中のTBHPの引火
限界は約38.5重量%であり、これは液相中の63重
量%のTBHPに相当する。対照的に、100mmHg
の圧力では、TBHPの蒸気中の引火限界は44重量%
であり、これは液相中の71重量%のTBHPに相当す
る。
【0013】本発明の別の利点は、低い蒸留圧を伴った
低い蒸留温度ではTBHPの分解が比較的少なく、それ
故により安全で効率のよい操作が可能である点にある。
TBHP/TBA混合物中のTBHPの分解は有意な量
の遊離酸素を発生させ、これは引火性TBHPの蒸気組
成を低下させて爆発の可能性を大きくする。
低い蒸留温度ではTBHPの分解が比較的少なく、それ
故により安全で効率のよい操作が可能である点にある。
TBHP/TBA混合物中のTBHPの分解は有意な量
の遊離酸素を発生させ、これは引火性TBHPの蒸気組
成を低下させて爆発の可能性を大きくする。
【0014】本発明に従って濃縮されるTBHP/TB
A混合物は、最も有利には、米国特許第2,845,461 号に
記載されるような慣用方法を用いてイソブタンを酸化す
ることにより製造される。一般に、この種の反応からの
酸化生成物の混合物は最初に脱ブタン化される。すなわ
ち、この混合物から未反応イソブタンを除いて、主にT
BHPとTBAから成り、さらに少量の有機副生物(例
えばアセトン、ギ酸など)を含む酸化生成物の混合物を
残す。一般的に言えば、TBHPはこの混合物の約30
−55重量%を占める。多くの場合、TBHP分解と爆
発の危険を回避しつつ有用性の改良されたTBHP溶液
を得るために、混合物中のTBHPの濃度を高めること
が望ましい。
A混合物は、最も有利には、米国特許第2,845,461 号に
記載されるような慣用方法を用いてイソブタンを酸化す
ることにより製造される。一般に、この種の反応からの
酸化生成物の混合物は最初に脱ブタン化される。すなわ
ち、この混合物から未反応イソブタンを除いて、主にT
BHPとTBAから成り、さらに少量の有機副生物(例
えばアセトン、ギ酸など)を含む酸化生成物の混合物を
残す。一般的に言えば、TBHPはこの混合物の約30
−55重量%を占める。多くの場合、TBHP分解と爆
発の危険を回避しつつ有用性の改良されたTBHP溶液
を得るために、混合物中のTBHPの濃度を高めること
が望ましい。
【0015】本発明によれば、65重量%より少ないT
BHP、通常30−55重量%のTBHPを含むTBH
P/TBA混合物を真空蒸留することにより、この混合
物をTBA中の65重量%またはそれ以上のTBHPへ
有利に安全に濃縮することができる。慣用の蒸留装置が
使用される。蒸留中に危険で引火性の蒸気組成物の形成
を防ぐために、塔頂蒸留圧を300mmHgまたはそれ
以下、好ましくは200mmHgまたはそれ以下に維持
することが絶対に必要である。蒸留中の液体塔底物温度
は70−80℃の範囲である;好ましくは、蒸留塔底物
温度(蒸留における最高温度である)は75℃より低く
維持する。70重量%を越えたTBHPの生成物濃度を
希望する場合は、真空蒸留塔頂圧を100mmHgより
低く維持することが不可欠である。
BHP、通常30−55重量%のTBHPを含むTBH
P/TBA混合物を真空蒸留することにより、この混合
物をTBA中の65重量%またはそれ以上のTBHPへ
有利に安全に濃縮することができる。慣用の蒸留装置が
使用される。蒸留中に危険で引火性の蒸気組成物の形成
を防ぐために、塔頂蒸留圧を300mmHgまたはそれ
以下、好ましくは200mmHgまたはそれ以下に維持
することが絶対に必要である。蒸留中の液体塔底物温度
は70−80℃の範囲である;好ましくは、蒸留塔底物
温度(蒸留における最高温度である)は75℃より低く
維持する。70重量%を越えたTBHPの生成物濃度を
希望する場合は、真空蒸留塔頂圧を100mmHgより
低く維持することが不可欠である。
【0016】本発明の実施により、TBA中のTBHP
の溶液をTBHPに関して65重量%またはそれより有
意に高い濃度へ有利にかつ安全に濃縮することができ
る。
の溶液をTBHPに関して65重量%またはそれより有
意に高い濃度へ有利にかつ安全に濃縮することができ
る。
【0017】本発明をさらに詳しく説明するために、以
下に実施例を示す。
下に実施例を示す。
【0018】
【実施例】脱ブタン化した後の45重量%TBHPと5
5重量%TBAと他の不純物を含むイソブタン酸化反応
混合物を62℃に予め加熱し、9の理論蒸留段をもつ真
空蒸留塔に連続供給した。塔底物温度を71℃に維持
し、通常のリボイラーを使って塔に熱を供給した。
5重量%TBAと他の不純物を含むイソブタン酸化反応
混合物を62℃に予め加熱し、9の理論蒸留段をもつ真
空蒸留塔に連続供給した。塔底物温度を71℃に維持
し、通常のリボイラーを使って塔に熱を供給した。
【0019】塔頂圧を100mmHgに、塔頂温度を3
9℃に維持し、塔頂留出物生成物として供給物の重量で
31%Cを連続的に抜き出した。塔頂流の組成は1.1
重量%TBHP、98.9%TBAおよび他の不純物で
あった。
9℃に維持し、塔頂留出物生成物として供給物の重量で
31%Cを連続的に抜き出した。塔頂流の組成は1.1
重量%TBHP、98.9%TBAおよび他の不純物で
あった。
【0020】供給物の重量で69%の量の塔底物流を蒸
留塔から連続的に抜き取った。この流の組成は65重量
%TBHP、35重量%TBAおよび他の不純物であっ
た。この塔底物流はTBHPを使用する多くの用途に適
しており、特にプロピレンオキシドと副生物TBAを製
造するために既知方法でプロピレンのようなオレフィン
をエポキシ化するのに利用される。
留塔から連続的に抜き取った。この流の組成は65重量
%TBHP、35重量%TBAおよび他の不純物であっ
た。この塔底物流はTBHPを使用する多くの用途に適
しており、特にプロピレンオキシドと副生物TBAを製
造するために既知方法でプロピレンのようなオレフィン
をエポキシ化するのに利用される。
【0021】対照として、より高い蒸留圧で類似の蒸留
を実施した場合は、希釈剤の導入などの別の手段を使わ
ない限り、引火性TBHP混合物の形成なしにTBHP
を65重量%またはそれ以上に濃縮することができなか
った。このような手段は費用が余計にかかり、不便であ
り、恐らく濃縮TBHP混合物のその後の使用に望まし
くない物質の導入を必要とするだろう。
を実施した場合は、希釈剤の導入などの別の手段を使わ
ない限り、引火性TBHP混合物の形成なしにTBHP
を65重量%またはそれ以上に濃縮することができなか
った。このような手段は費用が余計にかかり、不便であ
り、恐らく濃縮TBHP混合物のその後の使用に望まし
くない物質の導入を必要とするだろう。
Claims (4)
- 【請求項1】 本質的にTBA(第三ブチルアルコー
ル)とTBHP(第三ブチルヒドロペルオキシド)から
成りかつ最高約60重量%のTBHPを含む混合物を3
00mmHgまたはそれ以下の圧力で蒸留し、蒸留ゾー
ンの蒸気組成を引火範囲外に保持し、TBAに富む塔頂
TBA/TBHP蒸気留分を分離し、そして65重量%
またはそれ以上のTBHPを含む液体留分を分離するこ
とから成る、TBHPの濃縮方法。 - 【請求項2】 前記圧力は200mmHgまたはそれ以
下である、請求項1の方法。 - 【請求項3】 前記圧力は100mmHgまたはそれ以
下である、請求項1の方法。 - 【請求項4】 蒸留ゾーンの温度は80℃を越えない、
請求項1の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07645434 US5104493B1 (en) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | Tertiary butyl hydroperoxide concentration |
US07/645434 | 1991-01-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0641061A true JPH0641061A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=24589010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4031342A Pending JPH0641061A (ja) | 1991-01-24 | 1992-01-23 | 第三ブチルヒドロペルオキシドの濃縮方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5104493B1 (ja) |
EP (1) | EP0496624B1 (ja) |
JP (1) | JPH0641061A (ja) |
DE (1) | DE69200861T2 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5243084A (en) * | 1992-04-22 | 1993-09-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Oxidation of isobutane to tertiary butyl hydroperoxide |
DE4232500A1 (de) * | 1992-09-28 | 1994-03-31 | Peroxid Chemie Gmbh | Verfahren zum Herstellen von wasserarmen oder wasserfreien Lösungen von Alkylhydroperoxiden |
JPH0782247A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-03-28 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 第3級ブチルハイドロパーオキシド含有混合物の製造方法 |
US5539131A (en) * | 1995-07-13 | 1996-07-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Olefin epoxidation process |
EP2594623A1 (de) | 2011-11-16 | 2013-05-22 | United Initiators GmbH & Co. KG | Tert.-Butylhydroperoxid (TBHP) als Dieseladditiv |
WO2018071272A1 (en) | 2016-10-12 | 2018-04-19 | Lyondell Chemical Technology, L. P. | Production of tert- butyl hydroperoxide solution and process to form products therefrom |
CN112159343A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-01-01 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种叔丁基过氧化氢的纯化方法 |
CN112300046A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-02 | 信汇科技有限公司 | 一种叔丁基过氧化氢的纯化方法以及叔丁醇的循环利用方法 |
CN112375025A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-19 | 信汇科技有限公司 | 一种叔丁基过氧化氢的纯化方法 |
CN112920144B (zh) * | 2021-01-29 | 2022-06-21 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种环氧丙烷的制备方法 |
CN112939834A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-06-11 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种叔丁基过氧化氢的制备方法 |
US20230105219A1 (en) | 2021-10-04 | 2023-04-06 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Systems and methods for removing or reducing water in mixtures that include t-butyl hydroperoxide |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US2845461A (en) * | 1956-04-12 | 1958-07-29 | Shell Dev | Non-catalytic liquid phase isobutane oxidation |
US3445523A (en) * | 1965-12-20 | 1969-05-20 | Atlantic Richfield Co | Stabilization of organic hydroperoxides |
US3478108A (en) * | 1966-02-21 | 1969-11-11 | Atlantic Richfield Co | Isobutane oxidation |
US3519690A (en) * | 1967-01-30 | 1970-07-07 | Allied Chem | Process for the separation of organic hydroperoxides |
US3427229A (en) * | 1967-05-22 | 1969-02-11 | Halcon International Inc | Recovery of tertiary-butyl hydroperoxide by fractionation in the presence of a refluxing agent |
NL162373C (nl) * | 1967-10-24 | 1980-05-16 | Halcon International Inc | Werkwijze voor het winnen van tert.-butylhydroperoxyde uit een isobutaanoxydaat. |
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GB1334459A (en) * | 1970-09-02 | 1973-10-17 | Atlantic Richfield Co | Process for recovering hydroperoxides |
US4036905A (en) * | 1976-04-12 | 1977-07-19 | Oxirane Corporation | Process for the manufacture of propylene oxide |
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