JPH01132574A - 高純度無水フタル酸の製造方法 - Google Patents
高純度無水フタル酸の製造方法Info
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- JPH01132574A JPH01132574A JP28955787A JP28955787A JPH01132574A JP H01132574 A JPH01132574 A JP H01132574A JP 28955787 A JP28955787 A JP 28955787A JP 28955787 A JP28955787 A JP 28955787A JP H01132574 A JPH01132574 A JP H01132574A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、オルソキシレンの接触気相酸化によって得ら
れた粗製無水フタル酸を精製し、高純度の無水フタル酸
を製造する方法に関する。
れた粗製無水フタル酸を精製し、高純度の無水フタル酸
を製造する方法に関する。
(従来の技術)
無水フタル酸は、通常一般にオルソキシレンを原料とし
てバナジウム触媒を用い接触気相酸化することにより製
造される。
てバナジウム触媒を用い接触気相酸化することにより製
造される。
この方法により得られる粗製無水フタル酸中には、副生
物としてフタライドおよびその他の不純物(例えばオル
ソトルイル酸、シトラコン酸、キノリン類、オルソアル
デヒド類、フェノール類および2−ヒドロキシベンズア
ルデヒド等であり、これらを以下X成分と称する)が混
入している。
物としてフタライドおよびその他の不純物(例えばオル
ソトルイル酸、シトラコン酸、キノリン類、オルソアル
デヒド類、フェノール類および2−ヒドロキシベンズア
ルデヒド等であり、これらを以下X成分と称する)が混
入している。
これらの副生物は、工業的に通常用いられる蒸留操作に
よっては十分に分離できず、製品中にフタライドおよび
X成分が残留し、これが原因で製品品質が低下する。
よっては十分に分離できず、製品中にフタライドおよび
X成分が残留し、これが原因で製品品質が低下する。
オルソキシレンの接触気相酸化工程でフタライドおよび
X成分を低減させるためには、接触気相酸化の反応温度
を上げることになるが、これは触媒寿命を短くし、また
オルソキシレンの燃焼により収率が低下する。このため
粗製無水フタル酸中へのフタライドおよびX成分の混入
は回避できず、種々の除去方法が提案されている。
X成分を低減させるためには、接触気相酸化の反応温度
を上げることになるが、これは触媒寿命を短くし、また
オルソキシレンの燃焼により収率が低下する。このため
粗製無水フタル酸中へのフタライドおよびX成分の混入
は回避できず、種々の除去方法が提案されている。
例えば、米国特許第416532号には水酸化ナトリラ
ムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属化合物を用いて
無水フタル酸を処理する方法が、西独特許公開第193
5008号にはバナジウム酸化物を担持させた触媒を充
填層に詰め、空気を流通させてフタライドを酸化する方
法が記載されている。
ムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属化合物を用いて
無水フタル酸を処理する方法が、西独特許公開第193
5008号にはバナジウム酸化物を担持させた触媒を充
填層に詰め、空気を流通させてフタライドを酸化する方
法が記載されている。
また米国特許第3208423号には、臭化コバルトや
臭化マンガンのような重金属臭化物を粗製無水フタル酸
に添加し、これに分子状酸素ガスと接触させ、フタライ
ドを酸化する方法が記載されており、更に特開昭58−
13578号にはカルボン酸アルカリ塩の存在下、高温
で分子状酸素ガスと接触処理する方法、特開昭58−8
075号および特開昭58−79990号にはマンガン
含有合金組成物の存在下で酸化を行う方法が記載されて
いる。
臭化マンガンのような重金属臭化物を粗製無水フタル酸
に添加し、これに分子状酸素ガスと接触させ、フタライ
ドを酸化する方法が記載されており、更に特開昭58−
13578号にはカルボン酸アルカリ塩の存在下、高温
で分子状酸素ガスと接触処理する方法、特開昭58−8
075号および特開昭58−79990号にはマンガン
含有合金組成物の存在下で酸化を行う方法が記載されて
いる。
(発明が解決しようとする問題点)
アルカリ金属水酸化物を用いる方法は、アルカリ金属水
酸化物そのものの反応性が高いために、添加さるべき粗
製無水フタル酸によっては危険性が伴う。即ち粗製無水
フタル酸中に不純物として無水マレイン酸が多く含有し
ているような場合にアルカリ金属水酸化物を添加すると
、無水マレイン酸が爆発的に重合し、種々のトラブルの
原因となる。
酸化物そのものの反応性が高いために、添加さるべき粗
製無水フタル酸によっては危険性が伴う。即ち粗製無水
フタル酸中に不純物として無水マレイン酸が多く含有し
ているような場合にアルカリ金属水酸化物を添加すると
、無水マレイン酸が爆発的に重合し、種々のトラブルの
原因となる。
またバナジウム酸化物を触媒に用いる場合は、粗製無水
フタル酸中に存在するタール状物質が担持触媒の表面に
付着し、触媒活性が短時間で低下してしまう欠点がある
。
フタル酸中に存在するタール状物質が担持触媒の表面に
付着し、触媒活性が短時間で低下してしまう欠点がある
。
更に重金属臭化物を用いる方法では、臭化物の添加処理
中に無水マレイン酸、安息香酸、オルソトルイル酸等が
生成し、無水フタル酸の収率が低下する。また重金属臭
化物は高価であり、しかも回収、再使用が困難であるこ
とから、この方法の工業的採用が困難である。
中に無水マレイン酸、安息香酸、オルソトルイル酸等が
生成し、無水フタル酸の収率が低下する。また重金属臭
化物は高価であり、しかも回収、再使用が困難であるこ
とから、この方法の工業的採用が困難である。
カルボン酸アルカリ塩またはマンガン含有合金組成物の
存在下で酸化する方法は、フタライドの低減に比較的良
い効果を示すが、同時に無水フタル酸が一部変質して無
水マレイン酸および安息香酸を生成し、無水フタル酸の
収率が低下する。
存在下で酸化する方法は、フタライドの低減に比較的良
い効果を示すが、同時に無水フタル酸が一部変質して無
水マレイン酸および安息香酸を生成し、無水フタル酸の
収率が低下する。
(問題点を解決するための手段)
発明者等は、上記の如き問題点を有する粗製フタル酸の
精製法に関して鋭意検討した結果、接触気相酸化によっ
て得られた粗製無水フタル酸にヘテロポリ酸類を添加し
、高温下で熱処理した後、蒸留を行えば、高純度の無水
フタル酸が得られることを見出し、本発明に至った。
精製法に関して鋭意検討した結果、接触気相酸化によっ
て得られた粗製無水フタル酸にヘテロポリ酸類を添加し
、高温下で熱処理した後、蒸留を行えば、高純度の無水
フタル酸が得られることを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、オルソキシレンの接触気相酸化によって
得られた粗製無水フタル酸をヘテロポリ酸類触媒の存在
下高温で熱処理し、次いで蒸留操作を供することを特徴
とする高純度無水フタル酸の製造方法である。
得られた粗製無水フタル酸をヘテロポリ酸類触媒の存在
下高温で熱処理し、次いで蒸留操作を供することを特徴
とする高純度無水フタル酸の製造方法である。
本発明に用いられるヘテロポリ酸類には、12モリブド
リン酸、12モリブドケイ酸、12タングストリン酸、
12タングストケイ酸等が挙げられる。
リン酸、12モリブドケイ酸、12タングストリン酸、
12タングストケイ酸等が挙げられる。
これらのへテロポリ酸の添加量は、粗製無水フタル酸1
kgに対して50〜2000mg、好ましくは300〜
2000mgである。
kgに対して50〜2000mg、好ましくは300〜
2000mgである。
熱処理温度は、200〜300℃、好ましくは240〜
270″Cの範囲である。熱処理温度が200°C未満
ではフタライドおよびX成分の減少が低く、また300
″Cを超えると無水フタル酸が若干変質して安息香酸の
濃度が増加する。
270″Cの範囲である。熱処理温度が200°C未満
ではフタライドおよびX成分の減少が低く、また300
″Cを超えると無水フタル酸が若干変質して安息香酸の
濃度が増加する。
圧力はこれらの熱処理温度により規定されるが、通常0
〜0.4kg/cm”Gである。熱処理時間は温度にも
よるが、3〜30時間、好ましくは8〜30時間である
。
〜0.4kg/cm”Gである。熱処理時間は温度にも
よるが、3〜30時間、好ましくは8〜30時間である
。
熱処理後の精製は、絶対圧50〜70mmf1g程度の
減圧下、塔底温度を190〜210″Cとして蒸留する
。
減圧下、塔底温度を190〜210″Cとして蒸留する
。
蒸留操作によりヘテロポリ酸は釜残として分離されるが
、この釜残液は触媒として再度利用することができる。
、この釜残液は触媒として再度利用することができる。
(効果)
オルソキシレンを接触気相酸化して得られる粗製無水フ
タル酸は、通常フタライトが0.02〜0.5重ffi
χ、X成分が0.001〜0.01重量%含まれる。
タル酸は、通常フタライトが0.02〜0.5重ffi
χ、X成分が0.001〜0.01重量%含まれる。
本発明の方法による熱処理を行うことにより、フタライ
ドが175〜1/100に減少し、X成分が1/lO〜
1/100に減少する。また安息香酸および無水マレイ
ン酸の増加が無く、無水フタル酸は変質しない。これを
蒸留することにより得られる精製フタル酸は、フタライ
ト濃度0.01重量%以下、X成分0.001重量%以
下の高純度無水フタル酸となり、溶融色や熱安定性試験
においても高品質が確認される。
ドが175〜1/100に減少し、X成分が1/lO〜
1/100に減少する。また安息香酸および無水マレイ
ン酸の増加が無く、無水フタル酸は変質しない。これを
蒸留することにより得られる精製フタル酸は、フタライ
ト濃度0.01重量%以下、X成分0.001重量%以
下の高純度無水フタル酸となり、溶融色や熱安定性試験
においても高品質が確認される。
本発明の方法においては、蒸留操作により釜残液に触媒
が分離されるのでこれを再利用できる。
が分離されるのでこれを再利用できる。
本発明の方法では、無水フタル酸の変質が無く、低コス
トで安全に、高純度の無水フタル酸が得られるので、そ
の工業的意義が大きい。
トで安全に、高純度の無水フタル酸が得られるので、そ
の工業的意義が大きい。
(実施例)
次に実施叶により、本発明を更に具体的に説明する。
なお第1表〜第3表においては、ヘテロポリ酸の添加量
を粗製無水フタル酸1kgに対するmg、熱処理後およ
び蒸留後のフタライドおよびX成分を重量%、250°
Cで2時間の熱安定性試験結果の溶融色をAPI八で示
した。
を粗製無水フタル酸1kgに対するmg、熱処理後およ
び蒸留後のフタライドおよびX成分を重量%、250°
Cで2時間の熱安定性試験結果の溶融色をAPI八で示
した。
実施例1
オルソキシレンを接触気相酸化して得られた次の組成の
粗製無水フタル酸を用い精製した。
粗製無水フタル酸を用い精製した。
無水フタル酸 99.8 重量%無水マレイン
酸 0.03 安息香酸 0.05 フタライド 0.10 X成分 0.005 上記組成の粗製無水フタル酸1kgをフラスコに取り、
ヘテロポリ酸(12モリブドリ酸)を1000mg添加
し、270’Cの温度下で24時間撹拌した。
酸 0.03 安息香酸 0.05 フタライド 0.10 X成分 0.005 上記組成の粗製無水フタル酸1kgをフラスコに取り、
ヘテロポリ酸(12モリブドリ酸)を1000mg添加
し、270’Cの温度下で24時間撹拌した。
これにより得られた無水フタル酸中には、無水マレイン
酸が0.03重量%、安息香酸が0.05重量%含まれ
ており、フタライドおよびX成分の濃度は、各々0.0
01重量%以下であった。
酸が0.03重量%、安息香酸が0.05重量%含まれ
ており、フタライドおよびX成分の濃度は、各々0.0
01重量%以下であった。
この無水フタル酸を段数5段のヘリックス充填蒸留塔を
用い、真空度50mmHg、還流比0.5で蒸留した結
果、フタライドが0.001重量%以下、X成分が0.
001重量%以下の高純度無水フタル酸が得られた。こ
の高純度無水フタル酸は、250°Cで2時間の熱安定
性試験の溶融色がAPIAIO以下、凝固点131.2
0度であった。
用い、真空度50mmHg、還流比0.5で蒸留した結
果、フタライドが0.001重量%以下、X成分が0.
001重量%以下の高純度無水フタル酸が得られた。こ
の高純度無水フタル酸は、250°Cで2時間の熱安定
性試験の溶融色がAPIAIO以下、凝固点131.2
0度であった。
施例2〜10、 較例1
実施例1と同様の組成の粗製無水フタル酸を用い、ヘテ
ロポリ酸の種類、添加量および熱処理温度を変えて実験
を行った。
ロポリ酸の種類、添加量および熱処理温度を変えて実験
を行った。
なお蒸留操作は、実施例1と同様とした。各実施例およ
びヘテロポリ酸を添加しない場合の比較例1を第1表に
示す。
びヘテロポリ酸を添加しない場合の比較例1を第1表に
示す。
11〜23、 2
次の組成の粗製無水フタル酸を用い、ヘテロポリ酸の種
類、添加量、熱処理温度および時間を変えて実験を行っ
た。
類、添加量、熱処理温度および時間を変えて実験を行っ
た。
無水フタル酸 99.2 重量%無水マレイン
酸 0.11 安息香酸 0.15 フタライド 0.48 X成分 0.015 なお蒸留操作は、実施例1と同様とした。各実施例およ
びヘテロポリ酸を添加しない場合の比較例2を第2表に
示す。
酸 0.11 安息香酸 0.15 フタライド 0.48 X成分 0.015 なお蒸留操作は、実施例1と同様とした。各実施例およ
びヘテロポリ酸を添加しない場合の比較例2を第2表に
示す。
24〜28、 3
次の組成の粗製無水フタル酸を用い、ヘテロポリ酸の種
類、添加量、熱処理温度および時間を変えて実験を行っ
た。
類、添加量、熱処理温度および時間を変えて実験を行っ
た。
無水フタル酸 99.9 重量%無水マレイン
酸 0.01 安息香酸 0.04 フタライド 0.021 X成分 0.002 なお蒸留操作は、実施例1と同様とした。各実施例およ
びヘテロポリ酸を添加しない場合の比較例3を第3表に
示す。
酸 0.01 安息香酸 0.04 フタライド 0.021 X成分 0.002 なお蒸留操作は、実施例1と同様とした。各実施例およ
びヘテロポリ酸を添加しない場合の比較例3を第3表に
示す。
スm二り隻
実施例11〜23と同じ組成の粗製無水フタル酸に、実
施例11および実施例13において得られた蒸留釜残の
全量を粗製無水フタル酸1kgに添加し、温度270°
Cで8時間熱処理し、蒸留を行った。なお蒸留操作は実
施例1と同様とした。
施例11および実施例13において得られた蒸留釜残の
全量を粗製無水フタル酸1kgに添加し、温度270°
Cで8時間熱処理し、蒸留を行った。なお蒸留操作は実
施例1と同様とした。
実施例11の釜残の添加を実施例29、実施例13の釜
残の添加を実施例30として、その結果を第4表に示す
。
残の添加を実施例30として、その結果を第4表に示す
。
第4表
粗製無水フタル酸をヘテロポリ酸で熱処理し蒸留精製し
た後の蒸留釜残を触媒に再使用しても、ヘテロポリ酸を
使用した場合と同様の効果が得られている。
た後の蒸留釜残を触媒に再使用しても、ヘテロポリ酸を
使用した場合と同様の効果が得られている。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代理人 弁理士 小 堀 貞 文
Claims (1)
- (1)オルソキシレンの接触気相酸化によって得られた
粗製無水フタル酸を、ヘテロポリ酸類触媒の存在下高温
で熱処理し、次いで蒸留操作を供することを特徴とする
高純度無水フタル酸の製造方法(2)粗製無水フタル酸
1kgに対しヘテロポリ酸類を50〜2000mg添加
し、200〜300℃の温度で3〜30時間熱処理する
特許請求の範囲第(1)項の高純度無水フタル酸の製造
方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28955787A JPH01132574A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 高純度無水フタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28955787A JPH01132574A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 高純度無水フタル酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01132574A true JPH01132574A (ja) | 1989-05-25 |
Family
ID=17744778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28955787A Pending JPH01132574A (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 高純度無水フタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01132574A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108097282A (zh) * | 2017-12-15 | 2018-06-01 | 大连龙想催化化学股份有限公司 | 一种用于制备苯酐的催化剂及其制备方法和应用 |
CN111644128A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-09-11 | 山东齐鲁增塑剂股份有限公司 | 一种苯酐生产过程中热处理系统节约电能的改造方法 |
-
1987
- 1987-11-18 JP JP28955787A patent/JPH01132574A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108097282A (zh) * | 2017-12-15 | 2018-06-01 | 大连龙想催化化学股份有限公司 | 一种用于制备苯酐的催化剂及其制备方法和应用 |
CN111644128A (zh) * | 2020-07-09 | 2020-09-11 | 山东齐鲁增塑剂股份有限公司 | 一种苯酐生产过程中热处理系统节约电能的改造方法 |
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