JPS5838417B2 - フクゴウエステルノ セイゾウホウ - Google Patents
フクゴウエステルノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5838417B2 JPS5838417B2 JP49036019A JP3601974A JPS5838417B2 JP S5838417 B2 JPS5838417 B2 JP S5838417B2 JP 49036019 A JP49036019 A JP 49036019A JP 3601974 A JP3601974 A JP 3601974A JP S5838417 B2 JPS5838417 B2 JP S5838417B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- acid
- mol
- carbon monoxide
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオレフイン、一酸化炭素、多価アルコールおよ
び多価カルボン酸から高純度の複合エステルを収率良く
かつ簡単な工程で製造する方法に関する。
び多価カルボン酸から高純度の複合エステルを収率良く
かつ簡単な工程で製造する方法に関する。
潤滑油、可塑剤、化粧品原料、界面活性剤等に広い用途
を持つ多価アルコールのエステルは従来、天然脂肪酸と
多価アルコールとの反応により製造されて来た。
を持つ多価アルコールのエステルは従来、天然脂肪酸と
多価アルコールとの反応により製造されて来た。
しかしながら天然脂肪酸は炭素鎖分布が偏っており、航
空潤滑油、耐熱性可塑剤の原料として重要なＣ６〜ＣＩ
Ｏの脂肪酸の存在量は少なく、これらの用途が拡大され
るにつれて供給の安定性の点から合成脂肪酸によるエス
テル化が注目されるようになった。
空潤滑油、耐熱性可塑剤の原料として重要なＣ６〜ＣＩ
Ｏの脂肪酸の存在量は少なく、これらの用途が拡大され
るにつれて供給の安定性の点から合成脂肪酸によるエス
テル化が注目されるようになった。
合成脂肪酸の製造法としてはオレフインを原料としたレ
ツペ法、コッホ法、パラフィンを原料としたパラフィン
酸化法があるがいずれの方法においても側鎖脂肪酸が副
生ずる。
ツペ法、コッホ法、パラフィンを原料としたパラフィン
酸化法があるがいずれの方法においても側鎖脂肪酸が副
生ずる。
これらの側鎖脂肪酸は直鎖のものにくらべ、反応性が著
しく劣るため多価アルコールとのエステル化を完結させ
るためにはかなり複雑な工程を必要とし、このような脂
肪酸から直接多価アルコールのエステルを合成すること
は困難である。
しく劣るため多価アルコールとのエステル化を完結させ
るためにはかなり複雑な工程を必要とし、このような脂
肪酸から直接多価アルコールのエステルを合成すること
は困難である。
上記多価アルコールエステルよりももつと粘度が高く、
しかも流動点が低《て潤滑油添加剤等更に巾広い用途を
もつ、分子内に多価カルボン酸ブリッジを含有する、い
わゆる複合エステルを製造せんとする場合は、多価カル
ボン酸が全て反応した後に他の一価カルボン酸と反応さ
せることが必要で、工程が更に煩雑となる。
しかも流動点が低《て潤滑油添加剤等更に巾広い用途を
もつ、分子内に多価カルボン酸ブリッジを含有する、い
わゆる複合エステルを製造せんとする場合は、多価カル
ボン酸が全て反応した後に他の一価カルボン酸と反応さ
せることが必要で、工程が更に煩雑となる。
また多価カルボン酸と一価カルボン酸を同時にエステル
化する場合には多価カルボン酸の部分エステル化物が多
量に生成し、この物は得られる複合エステルの品質を劣
化させる為に、一価アルコールとエステル化するなどし
てカルボン酸残基を消滅させなげればならず、工程はや
はり煩雑になる。
化する場合には多価カルボン酸の部分エステル化物が多
量に生成し、この物は得られる複合エステルの品質を劣
化させる為に、一価アルコールとエステル化するなどし
てカルボン酸残基を消滅させなげればならず、工程はや
はり煩雑になる。
そればかりでなく、多価アルコールと多価カルボン酸お
よび一価カルボン酸との複合エステル化は前述した合成
脂肪酸と多価アルコールとのエステル化よりも更に反応
性が劣り、高純度の複合エステルを収率よく製造するの
は非常に困難である。
よび一価カルボン酸との複合エステル化は前述した合成
脂肪酸と多価アルコールとのエステル化よりも更に反応
性が劣り、高純度の複合エステルを収率よく製造するの
は非常に困難である。
本発明は以上の観点からなされたもので、コバルト化合
物触媒およびピリジン類塩基の存在下、炭素数３〜３０
のオレフイン、一酸化炭素、多価アルコールおよび２〜
４価の多価カルボン酸を反応させて多価アルコールをベ
ースとする複合エステルの製造法を提供するものである
。
物触媒およびピリジン類塩基の存在下、炭素数３〜３０
のオレフイン、一酸化炭素、多価アルコールおよび２〜
４価の多価カルボン酸を反応させて多価アルコールをベ
ースとする複合エステルの製造法を提供するものである
。
本発明の方法によれば、多価アルコールと多価カルボン
酸との脱水縮合によるエステル化反応と、水酸基に対す
る一酸化炭素とオレフインによるヒドロエステル化反応
を生起させることができるが、反応開始時は脱水縮今に
よるエステル化反応が先行するので、ヒドロエステル化
反応は脱水縮合によって生じたエステルの残存水酸基に
刻して生起する。
酸との脱水縮合によるエステル化反応と、水酸基に対す
る一酸化炭素とオレフインによるヒドロエステル化反応
を生起させることができるが、反応開始時は脱水縮今に
よるエステル化反応が先行するので、ヒドロエステル化
反応は脱水縮合によって生じたエステルの残存水酸基に
刻して生起する。
しかし、脱水縮合によって生ずるエステルすべてが必ず
しも一定鎖長であるとは限らないので、反応生成物たる
本発明の複合エステルは、種種の構造をもったエステル
の混合物の形で得られるのが通常である。
しも一定鎖長であるとは限らないので、反応生成物たる
本発明の複合エステルは、種種の構造をもったエステル
の混合物の形で得られるのが通常である。
ここに言うオレフインとは炭素数３以上３０以下のα一
または内部一オレフインであって、側鎖を有していても
よい。
または内部一オレフインであって、側鎖を有していても
よい。
オレフインの例としてはプロピレン、ブテンー１、ヘキ
セン−１、２−エチルヘキセン−１、オクテン−１、ヘ
キセン−２、オクテン−２、テトラデセン−３およびこ
れらの類似体がある。
セン−１、２−エチルヘキセン−１、オクテン−１、ヘ
キセン−２、オクテン−２、テトラデセン−３およびこ
れらの類似体がある。
またこれらの混合物も有効である。
多価アルコールはいかなるものも有効で、その例として
はエチレックリコール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトールおよびこれらの類似体がある。
はエチレックリコール、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトールおよびこれらの類似体がある。
多価カルボン酸は分子内に２個以上のカルボキシル基を
有するカルボン酸であるが、カルポキシル基が多すぎる
とエステル化が困難となるので、カルボキシル基は２〜
４個が望ましい。
有するカルボン酸であるが、カルポキシル基が多すぎる
とエステル化が困難となるので、カルボキシル基は２〜
４個が望ましい。
また側鎖を有していてもよい。
その例としてはコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ダ
イマー酸（炭素数３６のジカルボン酸）、β一カルポキ
シアジピン酸、アセチレンテトラカルボン酸およびこれ
らの類似体がある。
イマー酸（炭素数３６のジカルボン酸）、β一カルポキ
シアジピン酸、アセチレンテトラカルボン酸およびこれ
らの類似体がある。
オレフィンおよび多価カルボン酸と多価アルコールの割
合は、複合エステルのエステル化率および粘度によって
自由に変えられるが、全ての水酸基をエステル化するた
めには、オレフインおよび多価カルボン酸を化学量論的
に過剰にすることが望ましい。
合は、複合エステルのエステル化率および粘度によって
自由に変えられるが、全ての水酸基をエステル化するた
めには、オレフインおよび多価カルボン酸を化学量論的
に過剰にすることが望ましい。
しかしながら多価カルボン酸を化学量論的に過剰に用い
た時は本発明のエステル化終了後一価アルコールとのエ
ステル化が必要となるので化学量論量以下にするのが望
ましい。
た時は本発明のエステル化終了後一価アルコールとのエ
ステル化が必要となるので化学量論量以下にするのが望
ましい。
一酸化炭素は、不純物として少量の水素の存在は許容さ
れるが、１０容量％以上存在するとエステル中の不純物
が増加するため好ましくない。
れるが、１０容量％以上存在するとエステル中の不純物
が増加するため好ましくない。
反応圧力は５ｋｇ／ｃｒｒｆ以上、好ましくは１０ｋｇ
／ｃＡメ上であるが、３ ０ ０ ｋｇ／ｃｒｒｔ以上
では昇圧しでもその効果はない。
／ｃＡメ上であるが、３ ０ ０ ｋｇ／ｃｒｒｔ以上
では昇圧しでもその効果はない。
触媒としてのコバルト化合物はジコバルトオクタカルボ
ニルあるいは反応条件下でジコバルトオクタカルボニル
、コバルト力ルポニルハイドライドあるいはその誘導体
を形成する化合物が有効である。
ニルあるいは反応条件下でジコバルトオクタカルボニル
、コバルト力ルポニルハイドライドあるいはその誘導体
を形成する化合物が有効である。
そのような化合物としてはオクチル酸コバルト、ステア
リン酸コバルト、水酸化コバルトおよびその類似体があ
る。
リン酸コバルト、水酸化コバルトおよびその類似体があ
る。
多価アルコールに対するコバルトの量は水酸基ＩＺ当量
に対して、コバルト金属として０．０５９〜５９１が適
当であるが、好ましくは０．５９〜１２１である。
に対して、コバルト金属として０．０５９〜５９１が適
当であるが、好ましくは０．５９〜１２１である。
また助触媒としてピリジン類塩基を用いる方が望ましい
。
。
ピリジン類塩基としてはピリジン、βピコリン、１−ピ
コリン、３・５−ルチジン、４−エチルヒリジン、２−
ビニルピリジン、４一ビニルピリジン、ポリビニルピリ
ジンおよびその類似体が有効である。
コリン、３・５−ルチジン、４−エチルヒリジン、２−
ビニルピリジン、４一ビニルピリジン、ポリビニルピリ
ジンおよびその類似体が有効である。
またＮ−メチルピロリドンおよびその誘導体も有効であ
る。
る。
ピリジン類塩基はコバルト化合物触媒のコバルト金属５
９グに対して１ｚ当量以上好ましくは１〜５０ｆ当量の
ピリジル基を含む様にすることが望ましい。
９グに対して１ｚ当量以上好ましくは１〜５０ｆ当量の
ピリジル基を含む様にすることが望ましい。
反応温度は７０℃以上好まし《は９０℃以上である。
反応はオレフイン、多価アルコール、多価カルボン酸、
コバルト化合物、ピリジン類塩基および一酸化炭素を反
応器に入れた後加熱して行なうのが普通であるが、オレ
フィンおよび／または一酸化炭素は反応の途中で加えて
もよい。
コバルト化合物、ピリジン類塩基および一酸化炭素を反
応器に入れた後加熱して行なうのが普通であるが、オレ
フィンおよび／または一酸化炭素は反応の途中で加えて
もよい。
また反応に先立って触媒を一酸化炭素と処理しておくこ
とにより反応の誘導期間を短縮することも出来る。
とにより反応の誘導期間を短縮することも出来る。
さらに反応系に、反応を阻害しないあるいは促進する溶
媒たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン
、ヘキサン等を加えることは一向差支えない。
媒たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン
、ヘキサン等を加えることは一向差支えない。
本発明の方法は従来のオレフインからいったんカルボン
酸を製造し、これを酸触媒の存在下に多価アルコールと
直接反応させる方法やカルボン酸から酸塩化物を経てエ
ステル化する方法にくらべて、カルボン酸を取出さずに
直接オレフイン、多価カルボン酸および多価アルコール
から高純度の複合エステルを収率良《得ることができ、
大巾に工程を簡略化することができる。
酸を製造し、これを酸触媒の存在下に多価アルコールと
直接反応させる方法やカルボン酸から酸塩化物を経てエ
ステル化する方法にくらべて、カルボン酸を取出さずに
直接オレフイン、多価カルボン酸および多価アルコール
から高純度の複合エステルを収率良《得ることができ、
大巾に工程を簡略化することができる。
また従来法では一価カルボン酸中に分岐鎖を含む場合に
は、多価カルボン酸と多価アルコールとの部分エステル
化物への直接エステル化による分岐鎖を含む複合エステ
ルの製造は困難であったが、本発明方法は容易にこのよ
うなエステルを製造することができる。
は、多価カルボン酸と多価アルコールとの部分エステル
化物への直接エステル化による分岐鎖を含む複合エステ
ルの製造は困難であったが、本発明方法は容易にこのよ
うなエステルを製造することができる。
また本発明の方法によれば予め多価カルボン酸と多価ア
ルコールのエステル化を行なうことなく、一段の反応で
直接複合エステルを製造でき、また多価カルボン酸に刻
して化学量論的に過剰の多価アルコールを用いれば、多
価カルボン酸の部分エステル化物を含まない高純度の複
合エステルが収率よ《製造出来る。
ルコールのエステル化を行なうことなく、一段の反応で
直接複合エステルを製造でき、また多価カルボン酸に刻
して化学量論的に過剰の多価アルコールを用いれば、多
価カルボン酸の部分エステル化物を含まない高純度の複
合エステルが収率よ《製造出来る。
本発明の方法により、高純度の複合エステルを収率よく
製造出来るのは、反応系内において生成する水の量が少
なく、従って系外に水を除去しな《とも反応が充分進行
し、しかもオレフイン、一酸化炭素およびアルコールに
よるヒドロエステル化は立体障害を受けにくいため、分
岐鎖を含むカルポン酸の複合エステルも容易に製造でき
ると推考される。
製造出来るのは、反応系内において生成する水の量が少
なく、従って系外に水を除去しな《とも反応が充分進行
し、しかもオレフイン、一酸化炭素およびアルコールに
よるヒドロエステル化は立体障害を受けにくいため、分
岐鎖を含むカルポン酸の複合エステルも容易に製造でき
ると推考される。
参考例 １
かきまぜ棒、窒素吹込管、温度計および水分分離器を取
付けた２ｌの４つ目フラスコに酸化コバル｝０．０５モ
ル、オクチル酸コバル｝０．０５モル、ペンタエリスリ
トール０．８モル、アシヒン酸０．１モルを入れ、１７
０℃で５時間、２２０℃で５時間反応させた。
付けた２ｌの４つ目フラスコに酸化コバル｝０．０５モ
ル、オクチル酸コバル｝０．０５モル、ペンタエリスリ
トール０．８モル、アシヒン酸０．１モルを入れ、１７
０℃で５時間、２２０℃で５時間反応させた。
冷却後へブタン酸（直鎖率７６％）３，２モルを加え１
７０℃で５時間、２２０℃で８時間、生成した水を除去
しながら反応させた。
７０℃で５時間、２２０℃で８時間、生成した水を除去
しながら反応させた。
反応終了後未反応へブタン酸を留去し、つぎに触媒を除
去し、精製して酸化１．７、水酸基価１８．３の複合エ
ステルを得た。
去し、精製して酸化１．７、水酸基価１８．３の複合エ
ステルを得た。
参考例 ２
かきまぜ棒、窒素吹込管、温度計および水分分離器を取
付けた２ｌの４つ目フラスコに酸化コバルト０．０５モ
ル、ペンタエリスリトール０．８モル、ヘプタン酸（直
鎖率７６％）３．２モル、アジピン酸０．１モルを入れ
、１７０℃で５時間、２００℃で３時間、２２０゜Ｃで
６時間、生成した水を留去しながら反応させた。
付けた２ｌの４つ目フラスコに酸化コバルト０．０５モ
ル、ペンタエリスリトール０．８モル、ヘプタン酸（直
鎖率７６％）３．２モル、アジピン酸０．１モルを入れ
、１７０℃で５時間、２００℃で３時間、２２０゜Ｃで
６時間、生成した水を留去しながら反応させた。
反応終了後未反応へブタン酸を留去し、つぎに触媒を除
去し、精製して、酸価１４，５、水酸基価７．４の複合
エステルを得た。
去し、精製して、酸価１４，５、水酸基価７．４の複合
エステルを得た。
実施例 １
ステンレス製の２ｌオートクレープに酸化コバルト０．
０５モル、γ−ピコリ７０．３８モルヲ入レ、一酸化炭
素圧７ ５ ｋｇ／ ｃｎｉ，水素圧７ ５ ｋｇ／ｃ
ｒＬ，温度１６０℃で２時間反応させた。
０５モル、γ−ピコリ７０．３８モルヲ入レ、一酸化炭
素圧７ ５ ｋｇ／ ｃｎｉ，水素圧７ ５ ｋｇ／ｃ
ｒＬ，温度１６０℃で２時間反応させた。
冷却後一酸化炭素および水素を除き、１−ヘキセン、６
．４モル、ヘンタエリスリトール０．８モル、アジピン
酸０．１モル、オクチル酸コバル｝０．０５モルを入れ
、一酸化炭素圧１ ５ ０ｋｇ／ｃｒ；ｔ、温度１７０
℃で７時間反応させた。
．４モル、ヘンタエリスリトール０．８モル、アジピン
酸０．１モル、オクチル酸コバル｝０．０５モルを入れ
、一酸化炭素圧１ ５ ０ｋｇ／ｃｒ；ｔ、温度１７０
℃で７時間反応させた。
反応終了後冷却して一酸化炭素を除去し、反応混合物か
ら未反応オレフインを留去した後触媒を除去し、精製し
た。
ら未反応オレフインを留去した後触媒を除去し、精製し
た。
得られた複合エステルの酸価は０．０１以下で水酸基価
は０．０１以下であった。
は０．０１以下であった。
３７．８℃（１００″Ｆ）におげろ赫占度（以下、ＫＶ
Ｉ００で表示）は３ ６．８ ８ ｃｓｔ１９８、９゜
Ｃ（２１０”Ｆ）における動粘度（以下、ＫＶ２１０で
表示）は６．４ ７ ６ ｃｓｔであり、粘度指数（以
下、ＶＩで表示）は１３４、流動点は５５℃であった。
Ｉ００で表示）は３ ６．８ ８ ｃｓｔ１９８、９゜
Ｃ（２１０”Ｆ）における動粘度（以下、ＫＶ２１０で
表示）は６．４ ７ ６ ｃｓｔであり、粘度指数（以
下、ＶＩで表示）は１３４、流動点は５５℃であった。
実施例 ２
アジピン酸を０．４モルにした以外は実施例１と同様に
行ない、酸価０．０３、水酸基価０．０１以下、ＫＶＩ
Ｏ Ｏ＝１ ９ ０．３ ２、ＫＶ２ １ ０＝２
３．３ １、ＶＩ１３０の複合エステルを得た。
行ない、酸価０．０３、水酸基価０．０１以下、ＫＶＩ
Ｏ Ｏ＝１ ９ ０．３ ２、ＫＶ２ １ ０＝２
３．３ １、ＶＩ１３０の複合エステルを得た。
実施例 ３
１−ヘキセンのかわりに１−オクテンを用い、アジピン
酸を０．２モルにした以外実施例１と同様に行ない、酸
価０．０２、水酸基価０．０１以下ＫＶ１ ０ ０＝６
２．１ ７、ＫＶ２ １ ０ ＝９．４ ７ ９、Ｖ
Ｉ１３１の複合エステルを得た。
酸を０．２モルにした以外実施例１と同様に行ない、酸
価０．０２、水酸基価０．０１以下ＫＶ１ ０ ０＝６
２．１ ７、ＫＶ２ １ ０ ＝９．４ ７ ９、Ｖ
Ｉ１３１の複合エステルを得た。
実施例 ４
ステンレス製の２ｌオートクレープに酸化コバルト０．
１５モル、ピリジン１モルを入れ、一酸化炭素圧２０ｋ
９／ｃｔＡ、水素圧２０ｋ９／ｃｒＡ、温度１３０℃で
４時間反応させた。
１５モル、ピリジン１モルを入れ、一酸化炭素圧２０ｋ
９／ｃｔＡ、水素圧２０ｋ９／ｃｒＡ、温度１３０℃で
４時間反応させた。
冷却後一酸化炭素および水素を除き、１−オクテン４．
８モル、ペンタエリスリトール０．８モル、アシヒン酸
０．４モルを入れ、一酸化炭素圧４０ｋｇ／ｃｒＬ．温
度１３０℃で７時間反応させた。
８モル、ペンタエリスリトール０．８モル、アシヒン酸
０．４モルを入れ、一酸化炭素圧４０ｋｇ／ｃｒＬ．温
度１３０℃で７時間反応させた。
反応終了後は実施例１と同様にして、酸価０．０２、水
酸基価０．０１以下ＫＶ１００＝１２５．５０、ＫＶ２
１ ０＝１ ４．７９、ＶＩ１２０の複合エステルを
得た。
酸基価０．０１以下ＫＶ１００＝１２５．５０、ＫＶ２
１ ０＝１ ４．７９、ＶＩ１２０の複合エステルを
得た。
実施例 ５
ステンレス製の２ｌオートクレープに酸化コバルト０．
０５モル、γ−ピコリン０．３８モル、ヘキセン混合物
３．２モル、ペンタエリスリトール０．８モル、アジピ
ン酸０．２モルを入れ、一酸化炭素圧１ ５ ０ ｋｇ
／ｃｒＡ１温度１６０℃で１０時間反応させた。
０５モル、γ−ピコリン０．３８モル、ヘキセン混合物
３．２モル、ペンタエリスリトール０．８モル、アジピ
ン酸０．２モルを入れ、一酸化炭素圧１ ５ ０ ｋｇ
／ｃｒＡ１温度１６０℃で１０時間反応させた。
反応終了後は実施例１と同様にして、酸価０．０１、水
酸基価０．０１、ＫＶＩ Ｏ Ｏ＝ ５ ５．９ ７、
ＫＶ２ １ ０＝８．７ ３、ＶＩ １ ３ １の複合
エステルを得た。
酸基価０．０１、ＫＶＩ Ｏ Ｏ＝ ５ ５．９ ７、
ＫＶ２ １ ０＝８．７ ３、ＶＩ １ ３ １の複合
エステルを得た。
Claims (1)
- １ コバルト化合物触媒とピリジン類塩基の存在下に、
炭素数３〜３０のオレフィン、一酸化炭素、多価アルコ
ールおよび２〜４価の多価カルボン酸を反応させること
を特徴とする複合エステルの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49036019A JPS5838417B2 (ja) | 1974-03-30 | 1974-03-30 | フクゴウエステルノ セイゾウホウ |
| US05/561,034 US3984445A (en) | 1974-03-30 | 1975-03-24 | Method of manufacturing complex esters |
| DE2513838A DE2513838C2 (de) | 1974-03-30 | 1975-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Polyolestergemischen |
| NL7503769A NL7503769A (nl) | 1974-03-30 | 1975-03-27 | Werkwijze voor het bereiden van complexe esters. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49036019A JPS5838417B2 (ja) | 1974-03-30 | 1974-03-30 | フクゴウエステルノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50129516A JPS50129516A (ja) | 1975-10-13 |
| JPS5838417B2 true JPS5838417B2 (ja) | 1983-08-23 |
Family
ID=12458014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49036019A Expired JPS5838417B2 (ja) | 1974-03-30 | 1974-03-30 | フクゴウエステルノ セイゾウホウ |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3984445A (ja) |
| JP (1) | JPS5838417B2 (ja) |
| DE (1) | DE2513838C2 (ja) |
| NL (1) | NL7503769A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5253420A (en) * | 1975-10-28 | 1977-04-30 | Fuji Photo Optical Co Ltd | Camera provided with device for automatically adjusting camera mechani sm in accordance with film characteristics |
| US4487874A (en) * | 1983-04-14 | 1984-12-11 | Henkel Corporation | Polycarbonate processing |
| GB2226821A (en) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Shell Int Research | Process for the carbonylation polymerization of dienes in the presence of dicarboxylic acids or diols as coreactants |
| US5750750C1 (en) * | 1997-02-07 | 2001-03-27 | Exxon Chemical Patents Inc | High viscosity complex alcohol esters |
| US5942475A (en) * | 1996-09-06 | 1999-08-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Engine oil lubricants formed from complex alcohol esters |
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Family Cites Families (2)
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