JPS59123527A - 非水エマルジヨンの製造方法 - Google Patents
非水エマルジヨンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59123527A JPS59123527A JP57231034A JP23103482A JPS59123527A JP S59123527 A JPS59123527 A JP S59123527A JP 57231034 A JP57231034 A JP 57231034A JP 23103482 A JP23103482 A JP 23103482A JP S59123527 A JPS59123527 A JP S59123527A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- graft
- carboxylic acid
- unsaturated carboxylic
- monomer
- ethylenically unsaturated
- Prior art date
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エチレン−プロピレン−ジエンモノマー共重
合体（以下、ＥＰＤＭと称す）のグラフト共重合体非水
エマルジョンの製造方法に関する。特に本発明は非水系
懸濁重合用の分散剤、非水系乳化重合用の乳化剤、非水
系沈澱重合用の分散剤等に有用なＥ Ｐ Ｄ Ｍグラフ
ト共重合体非水エマルジョンの製造方法に関する。
合体（以下、ＥＰＤＭと称す）のグラフト共重合体非水
エマルジョンの製造方法に関する。特に本発明は非水系
懸濁重合用の分散剤、非水系乳化重合用の乳化剤、非水
系沈澱重合用の分散剤等に有用なＥ Ｐ Ｄ Ｍグラフ
ト共重合体非水エマルジョンの製造方法に関する。
飽和炭化水素のような溶媒中でＦ−ＰＤＭにエチレン系
不飽和カルボン酸をグラフト共重合することは公知であ
る。Ｅ Ｐ Ｄ Ｍにエチレン系不飽和カルボン酸をグ
ラフト共重合すると飽和炭化水素系溶媒に不溶なグラフ
ト共重合体となり微細な非水エマルジョンが得られる。
不飽和カルボン酸をグラフト共重合することは公知であ
る。Ｅ Ｐ Ｄ Ｍにエチレン系不飽和カルボン酸をグ
ラフト共重合すると飽和炭化水素系溶媒に不溶なグラフ
ト共重合体となり微細な非水エマルジョンが得られる。
しかしながら、このグラフト共重合においては重合途中
で非水エマルジョンが破壊され高粘度のクリーム状とな
り、非水系懸濁重合の分散剤として用いた場合、分散能
が安定に発現しなかったり、工業的規模では配管による
移送ができなくなる等の不都合がある。
で非水エマルジョンが破壊され高粘度のクリーム状とな
り、非水系懸濁重合の分散剤として用いた場合、分散能
が安定に発現しなかったり、工業的規模では配管による
移送ができなくなる等の不都合がある。
かかる事情に艦み、本発明者らは工業的に安定にＥ Ｐ
Ｄ Ｍグラフト共重合体非水工マルジョンを製造する
方法を鋭意検討した結果、本発明方法を完成するに至っ
た。
Ｄ Ｍグラフト共重合体非水工マルジョンを製造する
方法を鋭意検討した結果、本発明方法を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は飽和炭化水素系溶媒中でエチレン−
プロピレン−ジエンモノマー共重合体にエチレン系不飽
和カルボン酸またはエチレン系不飽和カルボン酸とその
他のエチレン系不飽和単量体の混合物をグラフト重合し
非水エマルジョンを製造する方法において、微量のフェ
ノール類および／またはキノン類化合物の存在下にグラ
フト重合を行なうことを特徴とする非水エマルジョンの
製造方法である。
プロピレン−ジエンモノマー共重合体にエチレン系不飽
和カルボン酸またはエチレン系不飽和カルボン酸とその
他のエチレン系不飽和単量体の混合物をグラフト重合し
非水エマルジョンを製造する方法において、微量のフェ
ノール類および／またはキノン類化合物の存在下にグラ
フト重合を行なうことを特徴とする非水エマルジョンの
製造方法である。
本発明方法により安定なＥＰＤＭグラフト共重合体非水
エマルジョンが得られ、非水懸濁重合の分散剤として用
いる場合、安定な分散能が発現され、また工業的規模で
は配管移送等が可能となる。以下本発明の詳細な説明す
る。
エマルジョンが得られ、非水懸濁重合の分散剤として用
いる場合、安定な分散能が発現され、また工業的規模で
は配管移送等が可能となる。以下本発明の詳細な説明す
る。
本発明方法で用いられるフェノール類および／またはキ
ノン類化合物としては、一般にラジカル重合抑制剤もし
くは重合禁止剤として知られている化合物が好ましく用
いられる。例えば、パラメトキシフェノール、ハイドロ
キノン、カテコール、ｔ−ブチルカテコール、ニトロフ
ェノール、ジニトロフェノール、ピクリン酸、フェノー
ル、クレゾール、ナフトール等のフェノール類、ベンゾ
キノ゛ン、クロロベンゾキノン、メチルベンゾキノン、
メトキシベンゾキノン、ジクロロベンゾキノン、トリク
ロロベンゾキノン、テトラクロロベンゾキノン、ジメチ
ルベンゾキノン、トリメチルベンゾキノン、テトラメチ
ルベンゾキノン、テトラブロモベンゾキノン、テトラヨ
ードベンゾキノン等のキノン類化合物を挙げることがで
きる。特に、アクリル酸、アクリルエステル、メタクリ
ル酸、メタクリル酸エステル等をグラフト重合する場合
にはキノン類化合物が効果的である。
ノン類化合物としては、一般にラジカル重合抑制剤もし
くは重合禁止剤として知られている化合物が好ましく用
いられる。例えば、パラメトキシフェノール、ハイドロ
キノン、カテコール、ｔ−ブチルカテコール、ニトロフ
ェノール、ジニトロフェノール、ピクリン酸、フェノー
ル、クレゾール、ナフトール等のフェノール類、ベンゾ
キノ゛ン、クロロベンゾキノン、メチルベンゾキノン、
メトキシベンゾキノン、ジクロロベンゾキノン、トリク
ロロベンゾキノン、テトラクロロベンゾキノン、ジメチ
ルベンゾキノン、トリメチルベンゾキノン、テトラメチ
ルベンゾキノン、テトラブロモベンゾキノン、テトラヨ
ードベンゾキノン等のキノン類化合物を挙げることがで
きる。特に、アクリル酸、アクリルエステル、メタクリ
ル酸、メタクリル酸エステル等をグラフト重合する場合
にはキノン類化合物が効果的である。
フェノール類および／またはキノン類化合物の添加量と
しては、グラフト単量体に対して一般に０．００１〜１
重量％、特に好ましくは０．０１〜０．２重量係である
。フェノール類および／またはキノン類化合物がグラフ
ト単量体に対して０．００１重置チ未満ではグラフト重
合の安定性が発現されないし、１重ｉ％を超えるとグラ
フト重合を大きく阻害するため好ましくない。
しては、グラフト単量体に対して一般に０．００１〜１
重量％、特に好ましくは０．０１〜０．２重量係である
。フェノール類および／またはキノン類化合物がグラフ
ト単量体に対して０．００１重置チ未満ではグラフト重
合の安定性が発現されないし、１重ｉ％を超えるとグラ
フト重合を大きく阻害するため好ましくない。
フェノール類および／またはキノン類化合物の添加時期
としてはグラフト重合を開始する前であればいつでもよ
く、具体的にはＥＰＤＭを溶媒に溶解する前の溶媒１こ
予じめ添加するとか、ＥＰＤＭを溶媒に溶解している時
に添加するとか、Ｅ Ｐ Ｄ Ｍを溶解させた後の溶液
に添加するとか、ＥＰＤＭ溶液にグラフト単量体を添加
する際グラフト単量体に溶解して添加するとが、重合開
始剤を添加するのと同時もしくは重合開始剤の添加後に
添加することができる。
としてはグラフト重合を開始する前であればいつでもよ
く、具体的にはＥＰＤＭを溶媒に溶解する前の溶媒１こ
予じめ添加するとか、ＥＰＤＭを溶媒に溶解している時
に添加するとか、Ｅ Ｐ Ｄ Ｍを溶解させた後の溶液
に添加するとか、ＥＰＤＭ溶液にグラフト単量体を添加
する際グラフト単量体に溶解して添加するとが、重合開
始剤を添加するのと同時もしくは重合開始剤の添加後に
添加することができる。
本発明方法において用いられるＥ Ｐ Ｄ ）、（とし
ては一般に用いられているＥＰＤＭであれば特に制限さ
れるものではないが、プロピレン単位の含有量が２０〜
７０重ｔｉｔ％、ヨウ素価が５〜３０のＥＰＤＭが好ま
しく用いられる。
ては一般に用いられているＥＰＤＭであれば特に制限さ
れるものではないが、プロピレン単位の含有量が２０〜
７０重ｔｉｔ％、ヨウ素価が５〜３０のＥＰＤＭが好ま
しく用いられる。
本発明方法においてグラフト単量体としてはエチレン系
不飽和カルホン酸またはエチレン系不飽和カルボン酸と
その他のエチレン系不飽和単量体の混合物を用いること
ができる。グラフト単量体として用いられるエチレン系
不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等を挙げること
ができ、その他のエチレン系不飽和単量体としてはアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル
、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸
ドデシル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒ
ドロキシプロピル等のアクリル酸エステル類、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル
、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタ
クリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリ
ル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸フルフリル、
メタクリル酸グリシジルなどのメタクリル酸エステル類
、スチレン、塩化ビニル、塩化ヒニリデン、ビニルピリ
ジン、アクリロニトリル等を挙げることができる。
不飽和カルホン酸またはエチレン系不飽和カルボン酸と
その他のエチレン系不飽和単量体の混合物を用いること
ができる。グラフト単量体として用いられるエチレン系
不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等を挙げること
ができ、その他のエチレン系不飽和単量体としてはアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル
、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸
ドデシル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒ
ドロキシプロピル等のアクリル酸エステル類、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル
、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタ
クリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリ
ル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸フルフリル、
メタクリル酸グリシジルなどのメタクリル酸エステル類
、スチレン、塩化ビニル、塩化ヒニリデン、ビニルピリ
ジン、アクリロニトリル等を挙げることができる。
グラフト単量体中のエチレン系不飽和カルボン酸の割合
は一般に３〜１００重量％、好ましくは１０〜１ｏｏｍ
ｆｆｌ［である。グラフト単量体中のエチレン系不飽和
カルボン酸の割合が３重量％未満になると生成ＥＰＤＭ
グラフト重合体が非水エマルジョンとならなくなるので
好ましくない。
は一般に３〜１００重量％、好ましくは１０〜１ｏｏｍ
ｆｆｌ［である。グラフト単量体中のエチレン系不飽和
カルボン酸の割合が３重量％未満になると生成ＥＰＤＭ
グラフト重合体が非水エマルジョンとならなくなるので
好ましくない。
ＥＰＤＭとグラフト単量体の仕込み比は一般にＥＰＤＭ
１００重量部に対してグラフト単量体が１〜２００重量
部、好ましくは３〜１００重量部用いられる。Ｅ Ｐ
Ｄ Ｍ ＩＱＱ重量部に対してグラフト単量体が１重量
部未満では非水エマルジョンとならないし、一方２００
重量部を超えると本発明方法を用いてもクリーム状もし
くは沈澱を生じ目的が達成されないし、また非水懸濁重
合の分散剤として用いた場合、分散能を発現しなくなる
ので好ましくない。
１００重量部に対してグラフト単量体が１〜２００重量
部、好ましくは３〜１００重量部用いられる。Ｅ Ｐ
Ｄ Ｍ ＩＱＱ重量部に対してグラフト単量体が１重量
部未満では非水エマルジョンとならないし、一方２００
重量部を超えると本発明方法を用いてもクリーム状もし
くは沈澱を生じ目的が達成されないし、また非水懸濁重
合の分散剤として用いた場合、分散能を発現しなくなる
ので好ましくない。
本発明方法における重合開始剤は油溶性のラジカル開始
剤であれば特に限定されるものではないが、通常ベンゾ
イルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、オク
タノイルパーオキサイド等のカルボン酸パーオキサイド
類、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤など
を挙げることができる。
剤であれば特に限定されるものではないが、通常ベンゾ
イルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、オク
タノイルパーオキサイド等のカルボン酸パーオキサイド
類、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤など
を挙げることができる。
ラジカル開始剤の使用量はグラフト単量体に対して一般
に０．０２〜３０重猷チ、好ましくは０゜１〜１０重ｉ
ｔ％である。ラジカル開始剤がクラフト単量体に対して
０．０２２重量％満となるとグラフト重合が充分進行し
ないし、一方３０重量係を超えると有効に使われる開始
剤が少なくな如、経済的でなくなる。
に０．０２〜３０重猷チ、好ましくは０゜１〜１０重ｉ
ｔ％である。ラジカル開始剤がクラフト単量体に対して
０．０２２重量％満となるとグラフト重合が充分進行し
ないし、一方３０重量係を超えると有効に使われる開始
剤が少なくな如、経済的でなくなる。
本発明方法において、溶媒は飽和炭化水素系溶媒が用い
られ、好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げ
ることができる。
られ、好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等を挙げ
ることができる。
溶媒に対するＥＰＤＭの濃度は一般に２〜３０重量％、
特に好ましくは５〜２０重量％である。
特に好ましくは５〜２０重量％である。
溶媒に対するＥＰＤＭの濃度が２Ｍ釘％以下では容積効
率が悪く経済的でないし、またＥＰＤＭの濃度が３００
重量％上になると溶液の粘度が高くなりすぎ取り扱いが
困難となるため好ましくない。
率が悪く経済的でないし、またＥＰＤＭの濃度が３００
重量％上になると溶液の粘度が高くなりすぎ取り扱いが
困難となるため好ましくない。
グラフト重合反応は開始剤の種類にもよるが一般に３０
〜１２０℃で行なわれる。また重合時間は特に限定され
ないが一般に１〜４０時間で行なわれる。
〜１２０℃で行なわれる。また重合時間は特に限定され
ないが一般に１〜４０時間で行なわれる。
以上述べた本発明方法によｆｉＥＰＤＭにエチレン系不
飽和カルボン酸をグラフト重合するに際しクリーム状も
しくはブロック状にならない場合に分散能を安定に発現
でき、また工業的規模でグラフト共重合体非水エマルジ
ョンを製造する場合に配管等による移送が可能となる等
の工業的利益が達成される。
飽和カルボン酸をグラフト重合するに際しクリーム状も
しくはブロック状にならない場合に分散能を安定に発現
でき、また工業的規模でグラフト共重合体非水エマルジ
ョンを製造する場合に配管等による移送が可能となる等
の工業的利益が達成される。
以下、実施例により具体的に説明するが、もちろんそれ
により制限されるものではない。
により制限されるものではない。
実施例１
冷却管および攪拌器を取り付けた１１！セパラブルフラ
スコにＥ Ｐ ＤＭ （住友化学工業株式会社製 ニス
プレン■３０１Ａ） ５４．Ｅｌ、ヘキサン３８０１を
加え６８℃で２時間攪拌溶解した。室温まで冷却したの
ち、メタクリル酸８゜６２、メタクリル酸ブチル８゜６
２、アゾビスイソブチロニトリル０．３５？、ベンゾキ
ノン０゜０２ノを仕込み、窒素置換ののち攪拌下に昇温
し、６５℃で１５時間グラフト重合を行なった。得られ
た液は固形分濃度１５．２重量％、粘度１２００ＣＰ（
２５℃）の乳濁した非水エマルジョンであった。
スコにＥ Ｐ ＤＭ （住友化学工業株式会社製 ニス
プレン■３０１Ａ） ５４．Ｅｌ、ヘキサン３８０１を
加え６８℃で２時間攪拌溶解した。室温まで冷却したの
ち、メタクリル酸８゜６２、メタクリル酸ブチル８゜６
２、アゾビスイソブチロニトリル０．３５？、ベンゾキ
ノン０゜０２ノを仕込み、窒素置換ののち攪拌下に昇温
し、６５℃で１５時間グラフト重合を行なった。得られ
た液は固形分濃度１５．２重量％、粘度１２００ＣＰ（
２５℃）の乳濁した非水エマルジョンであった。
比較例１
ベンゾキノンを加えない以外は実施例１と同様の実験を
行なった結果、グラフト重合開始より８時間の時点で系
内はクリーム状になり攪拌できない状態になった。
行なった結果、グラフト重合開始より８時間の時点で系
内はクリーム状になり攪拌できない状態になった。
実施例２〜５および比較例２
冷却管および攪拌器を取シ付けた１１セパラブルフラス
コにＥ Ｐ ｌ） Ｍ （住友化学工業株式会社製
ニスプレン■５０１Ａ） ５０゜８Ｌｉ、ヘキサン３８
０ｙを加え、６８℃で２時間攪拌溶解した。室温まで冷
却したのち、メタクリル酸１０゜２り、メタクリル酸エ
チル１０゜２２、ラウロイルパーオキサイド００２８ノ
、及び第１表に示した種類、添加量のフェノール類また
はキノン類化合物を仕込み、窒素置換ののち攪拌下に昇
温し、６７℃で２０時間グラフト重合を行なった。グラ
フト重合中の非水エマルジョンの安定性、得られた非水
エマルジョンの固形分濃度、粘度を第１表に示す。
コにＥ Ｐ ｌ） Ｍ （住友化学工業株式会社製
ニスプレン■５０１Ａ） ５０゜８Ｌｉ、ヘキサン３８
０ｙを加え、６８℃で２時間攪拌溶解した。室温まで冷
却したのち、メタクリル酸１０゜２り、メタクリル酸エ
チル１０゜２２、ラウロイルパーオキサイド００２８ノ
、及び第１表に示した種類、添加量のフェノール類また
はキノン類化合物を仕込み、窒素置換ののち攪拌下に昇
温し、６７℃で２０時間グラフト重合を行なった。グラ
フト重合中の非水エマルジョンの安定性、得られた非水
エマルジョンの固形分濃度、粘度を第１表に示す。
Claims (2)
- （１）飽和炭化水素系溶媒中でエチレン−プロピレン−
ジエンモノマー共重合体にエチレン系不飽和カルボン酸
またはエチレン系不飽和カルボン酸とその他のエチレン
系不飽和単量体の混合物をグラフト重合し非水エマルジ
ョンを製造する方法において、微量のフェノール類およ
び／またはキノン類化合物の存在下にグラフト重合を行
なうことを特徴とする非水エマルジョンの製造方法。 - （２） フェノール類および／またはキノン類化合物
の添加量がグラフト単量体に対して０．００１〜１重量
％であることを特徴とする特許請求の範囲＄１項記載の
非水エマルジョンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57231034A JPS59123527A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 非水エマルジヨンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57231034A JPS59123527A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 非水エマルジヨンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59123527A true JPS59123527A (ja) | 1984-07-17 |
| JPH0352485B2 JPH0352485B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=16917228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57231034A Granted JPS59123527A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 非水エマルジヨンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59123527A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0355057A2 (en) * | 1988-08-15 | 1990-02-21 | The Dow Chemical Company | Polymerization process |
| JP2007204548A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Bridgestone Corp | 変性天然ゴム及びその製造方法、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP57231034A patent/JPS59123527A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0355057A2 (en) * | 1988-08-15 | 1990-02-21 | The Dow Chemical Company | Polymerization process |
| JP2007204548A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Bridgestone Corp | 変性天然ゴム及びその製造方法、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352485B2 (ja) | 1991-08-12 |
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