JPS5912098B2 - パラパ−フルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法 - Google Patents
パラパ−フルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法Info
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- JPS5912098B2 JPS5912098B2 JP2749274A JP2749274A JPS5912098B2 JP S5912098 B2 JPS5912098 B2 JP S5912098B2 JP 2749274 A JP2749274 A JP 2749274A JP 2749274 A JP2749274 A JP 2749274A JP S5912098 B2 JPS5912098 B2 JP S5912098B2
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- metal salt
- para
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、含フッ素系界面活性剤、含フッ素系金属石鹸
あるいは含フッ素系ポリマーなどの製造時における出発
物質として有用な一般式ＣｎＦ２ｎ−１０Ｃ６Ｈ４ＣＯ
ＯＨ（ただし、ｎは６〜１２である）で示されるパラパ
ーフルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカ
リ金属塩の製造方法に関する。
あるいは含フッ素系ポリマーなどの製造時における出発
物質として有用な一般式ＣｎＦ２ｎ−１０Ｃ６Ｈ４ＣＯ
ＯＨ（ただし、ｎは６〜１２である）で示されるパラパ
ーフルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカ
リ金属塩の製造方法に関する。
従来、パラパーフルオロアルケニルオキシ安息香酸の製
法としては、パーフルオロアルケンのオリゴマ−とパラ
ヒドロキシ安息香酸アルキルを反１０応させ、得られた
パーフルオロアルケニルオキシ安息香酸アルキルをアル
カリで加水分解した後、酸で処理する方法が知られてい
る〔英国特許第１１３０８２２号明細書、同第１１４３
９２７号明細書〕。
法としては、パーフルオロアルケンのオリゴマ−とパラ
ヒドロキシ安息香酸アルキルを反１０応させ、得られた
パーフルオロアルケニルオキシ安息香酸アルキルをアル
カリで加水分解した後、酸で処理する方法が知られてい
る〔英国特許第１１３０８２２号明細書、同第１１４３
９２７号明細書〕。
ところが、本発明者らがこのような方１５法について研
究を重ねるうち、縮合するパーフルオロアルケンオリゴ
マーの炭素数が長くなると、前段の反応は格別の支障な
く進行するものの、後段のパーフルオロアルケニルオキ
シ安息香酸アルキルの加水分解の進行が極めて困難とな
る事実を２０見出した。前述の如く、パーフルオロアル
ケニル基が比較的長鎖であるパラパーフルオロアルケニ
ルオキシ安息香酸について近時種々の用途が開発されて
いる反面、上記製造方法における前段反応は一般に極め
て収率が良好であり、隘路は後段の２５加水分解に存在
するのみである。そこで、本発明者らはこの加水分解を
円滑に進行せしめる手段を見出すべく更に研究を進めた
結果、縮合反応に際しパラヒドロキシ安息香酸アルキル
に代えてパラヒドロキシ安息香酸フェニルまたはフエニ
ルアルキルを使用するならば前段のパーフルオロアルケ
ンとの反応のみならず、後段の加水分解も何ら支障なく
円滑に進行する事実を発見し、この発見事実に基いて本
発明を完成するに至つた。本発明の目的は、パラパーフ
ルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金
属塩を容易に高純度かつ高収率で製造するための方法を
提供するにあり、その要旨は、一般式 （ただし、ｎは６〜１２、ｍは０１１又は２、φは１個
又は複数個の置換基を有することもあるフエニル基を表
わす。
究を重ねるうち、縮合するパーフルオロアルケンオリゴ
マーの炭素数が長くなると、前段の反応は格別の支障な
く進行するものの、後段のパーフルオロアルケニルオキ
シ安息香酸アルキルの加水分解の進行が極めて困難とな
る事実を２０見出した。前述の如く、パーフルオロアル
ケニル基が比較的長鎖であるパラパーフルオロアルケニ
ルオキシ安息香酸について近時種々の用途が開発されて
いる反面、上記製造方法における前段反応は一般に極め
て収率が良好であり、隘路は後段の２５加水分解に存在
するのみである。そこで、本発明者らはこの加水分解を
円滑に進行せしめる手段を見出すべく更に研究を進めた
結果、縮合反応に際しパラヒドロキシ安息香酸アルキル
に代えてパラヒドロキシ安息香酸フェニルまたはフエニ
ルアルキルを使用するならば前段のパーフルオロアルケ
ンとの反応のみならず、後段の加水分解も何ら支障なく
円滑に進行する事実を発見し、この発見事実に基いて本
発明を完成するに至つた。本発明の目的は、パラパーフ
ルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金
属塩を容易に高純度かつ高収率で製造するための方法を
提供するにあり、その要旨は、一般式 （ただし、ｎは６〜１２、ｍは０１１又は２、φは１個
又は複数個の置換基を有することもあるフエニル基を表
わす。
）で示されるパラパーフルオロアルケニルオキシ安息香
酸エステルをアルカリで加水分解し、要すれば更に酸で
処理することを特徴とするパラパーフルオロアルケニル
オキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法に
存する。出発物質として使用する上記パラパーフルオロ
アルケニルオキシ安息香酸エステルは、ヘキサフルオロ
プロペン３量体、テトラフルオロエチレン５量体等の如
きパーフルオロアルケンのオリゴマ一と一般式（ただし
、ｎ＝０、ｌ又は２、φは１個又は複数個の置換基を有
することもあるフエニル基を表わす。
酸エステルをアルカリで加水分解し、要すれば更に酸で
処理することを特徴とするパラパーフルオロアルケニル
オキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法に
存する。出発物質として使用する上記パラパーフルオロ
アルケニルオキシ安息香酸エステルは、ヘキサフルオロ
プロペン３量体、テトラフルオロエチレン５量体等の如
きパーフルオロアルケンのオリゴマ一と一般式（ただし
、ｎ＝０、ｌ又は２、φは１個又は複数個の置換基を有
することもあるフエニル基を表わす。
）で示されるパラヒドロキシ安息香酸エステルを、３級
アミン、水酸化アルカリ、炭酸アルカリなどのプロトン
受容体の存在下、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキサイドなどの溶媒中で反応させることによつて容易
に得ることができる。この場合、パラヒドロキシ安息香
酸エステルのエステル基のベンゼン核上に存在し得る置
換基としては、オリゴマ一との反応に好ましくない影響
を与えない限り如何なるものであつてもよく、例えば、
アルキル、アリール、アルケニル、アルコキシ、アシル
、ニトロ、ノ和ゲン、シアノ、トリフルオロメチル等が
挙げられる。反応上および経済的理由からは、置換基の
ないパラヒドロキシ安息香酸フエニル、パラヒドロキシ
安息香酸ベンジル、バラヒドロキシ安息香酸フエネチル
等の使用が好ましい。なお、パラパーフルオロァルケニ
ルオキシ安息香酸エステルを加水分解する場合には、一
般にベンゼン核上の置換基によつて反応が悪影響を受け
ることはないので、特別にこの置換基に留意する必要は
ない。加水分解に使用するアルカリとしては、ナトリウ
ムおよびカリウムに代表されるアルカリ金属の水酸化物
あるいは炭酸塩の使用が普通である。加水分解の結果、
パラパーフルオロアルケニルオキシ安息香酸アルカリ金
属塩が得られる。
アミン、水酸化アルカリ、炭酸アルカリなどのプロトン
受容体の存在下、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキサイドなどの溶媒中で反応させることによつて容易
に得ることができる。この場合、パラヒドロキシ安息香
酸エステルのエステル基のベンゼン核上に存在し得る置
換基としては、オリゴマ一との反応に好ましくない影響
を与えない限り如何なるものであつてもよく、例えば、
アルキル、アリール、アルケニル、アルコキシ、アシル
、ニトロ、ノ和ゲン、シアノ、トリフルオロメチル等が
挙げられる。反応上および経済的理由からは、置換基の
ないパラヒドロキシ安息香酸フエニル、パラヒドロキシ
安息香酸ベンジル、バラヒドロキシ安息香酸フエネチル
等の使用が好ましい。なお、パラパーフルオロァルケニ
ルオキシ安息香酸エステルを加水分解する場合には、一
般にベンゼン核上の置換基によつて反応が悪影響を受け
ることはないので、特別にこの置換基に留意する必要は
ない。加水分解に使用するアルカリとしては、ナトリウ
ムおよびカリウムに代表されるアルカリ金属の水酸化物
あるいは炭酸塩の使用が普通である。加水分解の結果、
パラパーフルオロアルケニルオキシ安息香酸アルカリ金
属塩が得られる。
これを酸処理する場合に使用する酸としては、無機酸ま
たは有機酸のいずれであつてもよいが、塩酸、硫酸、リ
ン酸に代表される無機酸が経済的理由により好ましい。
次に実施例および参考例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。
たは有機酸のいずれであつてもよいが、塩酸、硫酸、リ
ン酸に代表される無機酸が経済的理由により好ましい。
次に実施例および参考例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。
実施例 １
攪拌器、還流冷却器、滴下ロードおよび温度計付きの内
容積１００ｍ１の４つロフラスコにヘキサフルオロプロ
ペン３量体（（Ｃ３Ｆ６）３） ９．９０ｙ（０．０２
２モル）、パラヒドロキシ安息香酸フエニル（ＨＯＣ６
Ｈ４ＣＯＯＣ６Ｈ５）４．２８ｙ（０．０２モル）を入
れ、溶媒としてジメチルホルムアミド（ＨＣＯＮ（ＣＨ
３）２）４０ｍ１を加える。
容積１００ｍ１の４つロフラスコにヘキサフルオロプロ
ペン３量体（（Ｃ３Ｆ６）３） ９．９０ｙ（０．０２
２モル）、パラヒドロキシ安息香酸フエニル（ＨＯＣ６
Ｈ４ＣＯＯＣ６Ｈ５）４．２８ｙ（０．０２モル）を入
れ、溶媒としてジメチルホルムアミド（ＨＣＯＮ（ＣＨ
３）２）４０ｍ１を加える。
温度２５℃で撹拌しつつトリエチルアミン（（Ｃ２Ｈ５
）３Ｎ）２．２２ｆ（０．０２２モル）を滴下ロードよ
り約１５分で加え、そのまま６０分間攪拌を続ける。
）３Ｎ）２．２２ｆ（０．０２２モル）を滴下ロードよ
り約１５分で加え、そのまま６０分間攪拌を続ける。
この時液温は２８℃まで上昇する。反応混合物を水２０
０ｍ１の中にあけ、やや黄褐色を帯びた沈殿物を濾取し
、更にアセトン４０ｍ１に溶解してそのものを水２００
ｍ１中にあけて沈殿物を取り出す操作を２度繰り返す。
０ｍ１の中にあけ、やや黄褐色を帯びた沈殿物を濾取し
、更にアセトン４０ｍ１に溶解してそのものを水２００
ｍ１中にあけて沈殿物を取り出す操作を２度繰り返す。
このようにして取り出した沈殿物を乾燥させて白色結晶
固体物質１２．６２８ｆ７（パラヒドロキシ安息香酸フ
エニルに対する収率９８％）を得る。
固体物質１２．６２８ｆ７（パラヒドロキシ安息香酸フ
エニルに対する収率９８％）を得る。
この物質は赤外線吸収スペクトル分析測定の結果、ＣＦ
結合に起因する吸収が７．６０〜８．９０μｍ、１０．
２０μｍ１ベンゼン核に起因する二重結合の吸収が６．
２７μｍ、カルボニル基に起因する吸収が５．７７μＭ
Ｋ認められ、パラパーフルオロノネニルオキシ安息香酸
フエニル（Ｃ，Ｆｌ７ＯＣ６Ｈ４ＣＯＯＣ６Ｈ５）であ
ることが確認できる。
結合に起因する吸収が７．６０〜８．９０μｍ、１０．
２０μｍ１ベンゼン核に起因する二重結合の吸収が６．
２７μｍ、カルボニル基に起因する吸収が５．７７μＭ
Ｋ認められ、パラパーフルオロノネニルオキシ安息香酸
フエニル（Ｃ，Ｆｌ７ＯＣ６Ｈ４ＣＯＯＣ６Ｈ５）であ
ることが確認できる。
このバラパーフルオロノネニルオキシ安息香酸フエニル
１２．６２８？を５規定の水酸化ナトリウム水溶液２０
ｍ１とともに撹拌器、還流冷却器、温度計付きで内容積
１００ｍ１の３つロフラスコに入れ、油浴にて加温し、
夜温が８０℃になつた時、３０分間にわたり激しく攪拌
する。
１２．６２８？を５規定の水酸化ナトリウム水溶液２０
ｍ１とともに撹拌器、還流冷却器、温度計付きで内容積
１００ｍ１の３つロフラスコに入れ、油浴にて加温し、
夜温が８０℃になつた時、３０分間にわたり激しく攪拌
する。
放冷後、反応混合物を２．５規定の塩酸水６０ｍ１中に
あけると、白色固体沈殿物が析出する。
あけると、白色固体沈殿物が析出する。
このものを濾取し、更にアセトン４０ｍ１中に溶解しそ
れを水２００ｍ１中にあけて沈殿を取り出す操作を２度
繰返す。次にこのようにして得られた沈殿物を乾燥させ
て、１・１・２−トリフルオロ−１・２・２−トリクロ
ルエタン（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２）中で再結晶させると
白色結晶固体物質１０．７９５７（パラヒドロキシ安息
香酸フエニルに対する収率９５％）を得る。この物質は
融点が１４９〜１５０℃で、ガスクロマトグラフイ一分
析により単一物質であることが判る。赤外線吸収スペク
トル分析測定の結果、ＣＦ結合に起因する吸収が７．６
〜８．９μＭｌｌＯ．２Ｏμｍ、ベンゼン核の二重結合
に起因する吸収が６．２７μｍ、カルボニル基に起因す
る吸収が５．８７μｍ、水酸基に起因する吸収が３．０
７μｍにそれぞれ認められ、また、元素分胡狽り定の結
果、Ｃ：３３，８４％、Ｆ：５６．９４％、Ｏ：８．３
３％、Ｈ：０．８９％（Ｃｌ６Ｆｌ７Ｏ３Ｈ５としての
計算値Ｃ：３３．８２％、Ｆ：５６．８４％、０：８．
４５％、Ｈ：０．８９％）であつて、パラパーフルオロ
ノネニルオキシ安息香酸（Ｃ９Ｆｌ７ＯＣ６Ｈ４ＣＯＯ
Ｈ）であることが確認される。
れを水２００ｍ１中にあけて沈殿を取り出す操作を２度
繰返す。次にこのようにして得られた沈殿物を乾燥させ
て、１・１・２−トリフルオロ−１・２・２−トリクロ
ルエタン（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２）中で再結晶させると
白色結晶固体物質１０．７９５７（パラヒドロキシ安息
香酸フエニルに対する収率９５％）を得る。この物質は
融点が１４９〜１５０℃で、ガスクロマトグラフイ一分
析により単一物質であることが判る。赤外線吸収スペク
トル分析測定の結果、ＣＦ結合に起因する吸収が７．６
〜８．９μＭｌｌＯ．２Ｏμｍ、ベンゼン核の二重結合
に起因する吸収が６．２７μｍ、カルボニル基に起因す
る吸収が５．８７μｍ、水酸基に起因する吸収が３．０
７μｍにそれぞれ認められ、また、元素分胡狽り定の結
果、Ｃ：３３，８４％、Ｆ：５６．９４％、Ｏ：８．３
３％、Ｈ：０．８９％（Ｃｌ６Ｆｌ７Ｏ３Ｈ５としての
計算値Ｃ：３３．８２％、Ｆ：５６．８４％、０：８．
４５％、Ｈ：０．８９％）であつて、パラパーフルオロ
ノネニルオキシ安息香酸（Ｃ９Ｆｌ７ＯＣ６Ｈ４ＣＯＯ
Ｈ）であることが確認される。
実施例 ２
テトラフルオロエチレン５量体（（Ｃ２Ｆ４）５）１０
．１０７（０．０２２モル）とパラヒドロキシ安息香酸
ベンジル（ＨＯＣ６Ｈ４ＣＯＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５）４５６
７（０．０２０モル）をトリエチルアミン２．２２７（
０．０２２モル）の存在下、ジメチルホルムアミド４０
ｍ１中実施例１と同様な方法で反応させて、やや褐色を
帯びた粘稠なワツクス状物質としてパラパーフルオロデ
セニルオキシ安息香酸ベンジル（ＣｌＯＦｌ９ＯＣ６Ｈ
４ＣＯＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５）１３．０９０７（吸収率９４
％）を得る。
．１０７（０．０２２モル）とパラヒドロキシ安息香酸
ベンジル（ＨＯＣ６Ｈ４ＣＯＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５）４５６
７（０．０２０モル）をトリエチルアミン２．２２７（
０．０２２モル）の存在下、ジメチルホルムアミド４０
ｍ１中実施例１と同様な方法で反応させて、やや褐色を
帯びた粘稠なワツクス状物質としてパラパーフルオロデ
セニルオキシ安息香酸ベンジル（ＣｌＯＦｌ９ＯＣ６Ｈ
４ＣＯＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５）１３．０９０７（吸収率９４
％）を得る。
更にこのようにして得たパラパーフルオロデセニルオキ
シ安息香酸ベンジルを実施例１と同様な方法で、５規定
の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ１を用いて８０℃で３
０分間加水分解を行ない、つづいて２．５規定の塩酸水
６０ｍ１にあけて得られる白色沈殿物をアセトン４０ｍ
１に溶解し、これを水２００ｍ１中にあけて沈殿物を取
り出す操作を２度繰り返し、更に乾燥させたものを１・
１・２〜トリフルオロ−１・２・２−トリクロルエタン
中で再結晶させると白色結晶状物質１１．３７４８７（
収率９２％）を得る。
シ安息香酸ベンジルを実施例１と同様な方法で、５規定
の水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ１を用いて８０℃で３
０分間加水分解を行ない、つづいて２．５規定の塩酸水
６０ｍ１にあけて得られる白色沈殿物をアセトン４０ｍ
１に溶解し、これを水２００ｍ１中にあけて沈殿物を取
り出す操作を２度繰り返し、更に乾燥させたものを１・
１・２〜トリフルオロ−１・２・２−トリクロルエタン
中で再結晶させると白色結晶状物質１１．３７４８７（
収率９２％）を得る。
この物質は融点が１２６〜１２７℃で、赤外線吸収スペ
クトル分析測定の結果、ＣＦ結合に起因する吸収が７．
６〜８．９μｍ、１０．２０μｍ１ベンゼン核の二重結
合に起因する吸収が６．２７μｍ、水酸基に起因する吸
収が３．０５μｍに認められ、元素分析測定の結果Ｃ：
３３．０６％、Ｆ：５８４２％、０：７．７０％、Ｈ：
０．８２％、（Ｃｌ７Ｆｌ９Ｏ３Ｈ５としての計算値Ｃ
：３３．０３％、Ｆ：５８．３９％、Ｏ：７．７６％、
Ｈ：０．８２％）であつて、パラパーJャ泣Iロデセニル
オキシ安息香酸であることが確認される。実施例 ３〜
１３ ヘキサフルオロプロペン３量体０．０２２モルと第１表
に示す各パラヒドロキシ安息香酸エステル０．０２０モ
ルを使用し、実施例１と同様にしてパラパーフルオロノ
ネニル安息香酸を得る。
クトル分析測定の結果、ＣＦ結合に起因する吸収が７．
６〜８．９μｍ、１０．２０μｍ１ベンゼン核の二重結
合に起因する吸収が６．２７μｍ、水酸基に起因する吸
収が３．０５μｍに認められ、元素分析測定の結果Ｃ：
３３．０６％、Ｆ：５８４２％、０：７．７０％、Ｈ：
０．８２％、（Ｃｌ７Ｆｌ９Ｏ３Ｈ５としての計算値Ｃ
：３３．０３％、Ｆ：５８．３９％、Ｏ：７．７６％、
Ｈ：０．８２％）であつて、パラパーJャ泣Iロデセニル
オキシ安息香酸であることが確認される。実施例 ３〜
１３ ヘキサフルオロプロペン３量体０．０２２モルと第１表
に示す各パラヒドロキシ安息香酸エステル０．０２０モ
ルを使用し、実施例１と同様にしてパラパーフルオロノ
ネニル安息香酸を得る。
各パラパーフルオロノネニルオキシ安息香酸エステルお
よびパラパーフルオロノネニルオキシ安息香酸のパラヒ
ドロキシ安息香酸に対する収率をそれぞれ第１表に示す
。実施例 １４〜１５ テトラフルオロエチレン５量体０．０２２モルと第２表
に示す各パラヒドロキシ安息香酸エステル０．０２０モ
ルを使用し、実施例１と同様にしてパラパーフルオロデ
セニルオキシ安息香酸を得る。
よびパラパーフルオロノネニルオキシ安息香酸のパラヒ
ドロキシ安息香酸に対する収率をそれぞれ第１表に示す
。実施例 １４〜１５ テトラフルオロエチレン５量体０．０２２モルと第２表
に示す各パラヒドロキシ安息香酸エステル０．０２０モ
ルを使用し、実施例１と同様にしてパラパーフルオロデ
セニルオキシ安息香酸を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、ｎは６〜１２、ｍは０、１又は２、φは１個
又は複数個の置換基を有することもあるフェニル基を表
わす。 ）で示されるパラパーフルオロアルケニルオキシ安息香
酸エステルをアルカリで加水分解し、要すればさらに酸
で処理することを特徴とするパラパーフルオロアルケニ
ルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2749274A JPS5912098B2 (ja) | 1974-03-08 | 1974-03-08 | パラパ−フルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2749274A JPS5912098B2 (ja) | 1974-03-08 | 1974-03-08 | パラパ−フルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50121243A JPS50121243A (ja) | 1975-09-23 |
| JPS5912098B2 true JPS5912098B2 (ja) | 1984-03-21 |
Family
ID=12222620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2749274A Expired JPS5912098B2 (ja) | 1974-03-08 | 1974-03-08 | パラパ−フルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912098B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01102897U (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56140951A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 4- perfluoro-3- 1-methylethyl -4-methyl-2-penten-2-oxy - phthalic acid and its preparation |
| JP6074670B2 (ja) * | 2016-04-05 | 2017-02-08 | 大石 哲也 | ペルフルオロアルケニルオキシ基含有アレーン化合物の製造法 |
-
1974
- 1974-03-08 JP JP2749274A patent/JPS5912098B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01102897U (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50121243A (ja) | 1975-09-23 |
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