JPS59118094A - モノグリセリドの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は油脂加水分解酵素を用いて脂肪酸エステルとグ
リセリンからモノグリセリドを製造する方法に関する。

モノグリセリドは界面活性部を有し、しかも生体に対す
る安全性が高いので、食品、化粧品、医薬品、１ｆ＝ｌ
科、合成樹脂などの添加剤として巾広く利用されている
エステルである。

モノグリセリドの製造法のうち化学的な方法としては、
油脂（トリグリセリド）の部分加水分解法、脂肪酸とグ
リセリンのエステル化法、油脂とグリセリンのエステル
交換法などが各種の触媒を用いて行われている。油脂加
水分解酵素を触媒として用いる酵素法では、油脂の部分
加水分解法（特公昭４８−１７５２５号など）、脂肪酸
とグリセリンのエステル化法（特公昭５１−７７５４％
、特公昭５７７２３５３５号）がある。このうち、油脂
加水分解酵素を用いる部分加水分解法では、熱的に長時
間安定な酵素がほとんどないために高融点の油１旨への
適用ができないこと、油ｌｉｄと同はまたはそれ以上の
水を必要とするために反応途中で乳化し、油脂と水との
分離が困難であることなどの欠点を有している。脂肪酸
とグリセリンの油脂加水分解酵素によるエステル化法に
おいても、同様に、融点の高い脂肪酸への適用ができな
いなどの欠点がある。

本発明者らは、これらの欠点を解消し、油脂加水分解酵
素の失活しない低温反応において各種脂肪酸のモノグリ
セリドの製造を可能とするべ（鋭意検討を行った結果、
脂肪酸エステルを用いて反応系全体を液状化して油脂加
水分解酵素を作用させるとモノグリセリドが収率よく生
成することを見出し、本発明を完成するにいたった。

すなわち、本発明は脂肪酸エステルとグリセリンから成
る液状反応系に泊り旨加水分解酵素を＠奴として作用さ
せてアルコール基交換反応を行うモノグリセリドの製造
法である。

本発明において用いる脂肪酸エステルは、炭素数４個〜
２２個の鎖長をもつ脂肪酸とメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコールブチルアルコール、エ
チレングリコール、プロピレンダルフール、グリセリン
などのアルコールとのエステルである。これらの脂肪酸
エステルは単独または二桶以上昼合して用いることがで
きる。

本発明に用いるグリセリンの水分含量および脂防誠エス
テルに対するグリセリンの使用量がモノグリセリドの生
成に影樟する度合を調べた結果は表１に示したとおりで
ある。表１の試験結果から明らかなように、グリセリン
の水分含借は３０重１％以下が好ましい。またグリセリ
ンの使用量については、使用量によってモノグリセリド
生成量が顕著に変化しないので、目的に応じて決めれば
よい。

本発明において触媒として用いる油脂加水分解酵素は、
加水分解能としてグリセリドの１，２゜３位を切断する
キャンディダ・シリンドラセ起源の酵素、１，３位だけ
を切断するリゾプス・ニベウス起源の酵素もしくはスイ
臓より得られる酵素などのいずれのタイプを用いてもよ
いが、好ましくは１．３位だけを切断する油脂加水分解
酵素である。

本発明による反応は、脂肪酸エステルとグリセリンをよ
く混合して酵素が失活しない温度、好ましくは３０〜４
５ｃにおいて油脂加水分解酵素を添加し、攪拌しながら
２〜５日間行う。反応終了後、加熱して油層とグリセリ
ン層に分離し、油層を採取する。得られた油層は、必要
に応じて分子蒸留、吸着剤処理などを行って精製する。

本発明に基ずくモノグリセリドの製造法は、脂肪酸エス
テルを用いるので、高融点脂肪酸も低融点のエステル（
パルミチン酸、ステアリン酸の融点はそれぞれ６ｚ６．
６９．３ｃであるが、そのメチルエステルおよびエチル
エステルの融点はそれぞれパルミチ／酸エステル３０．
５．２５０Ｃ％ステアリン酸エステル３９．１．３３．
９Ｃである。）として使用でき、従来、酵素の熱に対す
る不安定性から酵素利用反応では製造できなかった高融
点性肪酸のモノグリセリドを低温の酵素反応で製造する
のに利用できる。また、得られるモノグリセリドは高い
温度履歴を経ていないので品質の優れたものであり、従
来のモノグリセリドでは使用するのに難点のあった化粧
品や医呉品などの分野に適している。

次に本発明を実施例により説明する。なお以下において
全モノグリセリド含量は、過塩素酸を用いて平衡化して
一定比率になったｌ−および２−モノグリセリド混合物
のうちｌ−モノグリセリドを過ヨウ素酸法で測定し、得
られた値に一定係数を乗じて全モノグリセリド含量を算
出する津田らの方法（津１）滋著、「モノグリセリド」
、昭和３３年、槙書店：５３頁）により測定した。

実施例　１ オレインｔＷメチル５０ｆ、グリセリン（水分注量０５
重量％）８５ｔおよびキャンデイダ・シリンドラセ起源
の油脂加水分解酵素１ｓｔをよ（混合し、攪拌しながら
３０Ｃでアルコール基交換反応を行った。４８時間後、
過剰のグリセリンを除去して油層成分中のモノオレイン
含量を測定すると全モノグリセリド含量は１０チであっ
た。

実施例　２ トリリルイン５０ｔ１グリセリン（水分含量７ｉ［％）
１７０７’およびリゾーブス・デルマー起源の油脂加水
分解酵素１．５Ｐを混ぜ、ＳＯＣでアルコール基交換反
応を行った。４８時匍後、グリセリンを除去して油層成
分中の全モノグリセリド含量を測定すると３０チであっ
た。

実施例　３ ステアリン酸エチル５０／、グリセリン（水分含量１５
重量％）３４０Ｊ’およびアスペルギルス・ニガー起源
の油り旨加水分解酵素１．５　Ｐを攪拌しながら３５Ｃ
でアルコール基交換反応を行った。

１２０時間後、グリセリンを除去して油１−成分中の全
モノグリセリド含量を測定すると１８チであった。

実施例　４ ラウリン酸ブチル３０／、）リラウリン２０ｆ１グリセ
リン（水分含量１５重Ｗ＃、チ）２５５Ｐおよびクロモ
バクテリウム起柳の油脂加水分解酵素１５ｆを混合し、
３５Ｃでアルコール基交換反応を行った。７２時間後、
過剰のグリセリンを除去した油層成分中の全モノグリセ
リド含量は１５チであった。

実施例　５ ヱ千レンゲリコールのパルミチン酸ジエステル５０Ｐ１
グリセリン（水分含量７重量４）１００！およびリゾプ
ス・デルマー起源の油脂加水分解酵素１５１を４５Ｇで
アルコール基交換反応を行った。４８時間後、過剰のグ
リセリンを除去したν 油ｆ−成分中の全モノグリセリド含量は３０係であった
。

特許出願人　　　日本油脂株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 油１１ｈ加水分解酵素の存在下で、脂肪酸エステルと水
   分３０重ｆｆｉ％以下のグリセリンとのアルコール基交
   換反応を行うことを特徴とするモノグリセリドの製造法
   。