KR0127509B1 - 리파제를 이용한 글리세리드의 제조방법 - Google Patents

리파제를 이용한 글리세리드의 제조방법

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Abstract

본 발명은 리파제를 이용하여 유기용매내에서 모노글리세리드 또는 디글리세리드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 지방산과 글리세롤의 에스테르화 반응에 의한 글리세리드의 제조방법에 의하면, 지방산과 글리세롤의 몰비를 1:2로 조정하고, 비활성 고상분말, 특히 실리카겔을 유기용매상에 첨가하므로서 반응 속도를 증진시킬 수 있으며, 또한 모노글리세리드의 경우에는 리파제 D를, 디글리세리드의 경우에는 리포자임 1m-46 또는 리파제 PS를 이용하고, 온도를 조절하여 유기용매에 대한 모노글리세리드 또는 디글리세리드의 용해도를 감소시키므로서 모노-또는 디글리세리드를 선택적으로 침전-축적시켜서 선택적으로 회수하여 제조할 수 있다.

Description

리파제를 이용한 글리세리드의 제조방법
본 발명은 리파제를 이용하여 유기용매내에서 모노글리세리드 또는 디글리세리드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 에스테르화 반응은 지방산등의 카르복실기와 글리세롤 등의 알코올기로부터 물이 빠져 나오는 축합반응에 의한 에스테르 화합물을 형성시키는 과정이다. 대표적인 에스테르 화합물로는 유화제, 화장품의 계면 활성제, 에폭시 에스테 등이 있다.
이러한 에스테르 화합물은 무기촉매의 존재하에서 200℃ 이상의 고온에서 글리세롤 분해반응에 의해 만들어지고 있다. 그러나, 이러한 화학공업적인 방법에서는 과잉의 글리세롤을 사용하여야 하며, 수율도 30~40%에 지나지 않는다(Sonntag, J. Am. Chem. Soc. 59 : 795A, 1982; Lauridsen, J. Am. Chem. Soc., 53, 400, 1976). 또한 고온에서 반응을 진행시킴으로 인하여 생산성의 색이 짙어지고 좋지 않은 냄새가 나며, 불포화 지방산의 중합반응이 일어나기 쉽기 때문에 화학공업적 방법에 의한 모노-및 디글리세리드의 합성은 포화지방산을 사용하는 경우에만 적용될 수 있다.
따라서, 이러한 단점을 극복하기 위해서 보다 온화한 조건에서 반응을 수행하는 것이 요구되었고, 이에 따라 리파제를 이용한 모노-또는 디글리세리드 제조방법이 활발히 연구되고 있다. 리파제를 이용하는 경우 효소특성에 의해 화학공업적 방법에서 보다 낮은 온도에서 반응시킬 수 있으므로 에너지를 절약할 수 있는 이점이 있다. 효소를 이용한 디글리세리드의 제조방법으로는 첫째는 글리세롤과 지방산을 에스테르화하는 방법. 둘째는 트리글리세리드에서 유리되는 지방산을 글리세롤에 결합시키는 방법(Holmberg Osterberg, J. Am. Oil Chem. Soc., 65, 1544, 1988), 셋째로 기질인 트리글리세리드의 농도를 최대로 높인, 고체상태의 기질을 그대로 사용하는 반응시스템(Yamane et. al., JAOCS, 67, 779, 1990; ibid. 68, 1, 1991; ibid. 68, 6, 1991; EP 445,692)등이 있다. 이러한 다양한 제조방법은 리파제에 의한 전환효율을 최대로 높이기 위함이다.
그러나, 상기 방법들중, 두번째 방법과 세번째 방법에서는 반응이 진행된 후 효소와 생성물을 분리하기가 어렵다는 문제점이 있다. 또한, 첫번째 방법은 친수성 기질인 글리세롤에 소수성 기질인 지방산을 에스테르화하는 것으로서, 리파제에 의한 촉매반응은 이상계의 계면에서만 일어나는데, 유기용매내에서 반응을 수행할 경우 효소와 두 계의 확산이 매우 제한되므로, 반응이 일어나기가 어렵다는 문제점이 있다. 버거등(Berger Schneider, J. Am. Oil Chem. Soc., 69, 10, 1992)은 이러한 점을 해소하기 위하여 글리세롤을 실리카겔에 고정화시켜 반응효율을 증가시키는 방법을 제시하였는데, 글리세롤의 실리카겔 고정화는 메탄올에 글리세롤을 녹인 용액에 실리카겔을 첨가하고, 감압하에 교반하여 메탄올을 증발시켜서 행하며, 이렇게 하여 얻은 글리세롤을 고정화한 실리카겔은 오산화인(P4O10)을 배치한 밀폐용기 안에서 24시간 보관한 뒤에야 사용할 수 있다고 밝히고 있다. 실제 에스테르화 반응에서 초기 반응 속도가 증가하였으나, 글리세롤의 실리카겔 고정화작업은 실제 에스테르화 반응 전 너무 긴 시간을 요하는 단점이 있다.
또한 반응 진행 중 모노글리세리드, 디글리세리드, 트리글리세리드 등이 동시에 생성되기 때문에 반응물에는 모노-, 디- 및 트리글리세리드 외에도 효소 단백질 등이 함유되어 있는데, 이들로부터 원하는 모노글리세리드 또는 디글리세리드만을 선택적으로 회수하는 것이 중요한 일이다. 종래에는 분자량별 증류법을 이용하고 있으나 작업이 번거럽고 장치가 복잡한 문제점이 있다. 또한 상기의 세 방법에 의해서도 반응 생성물로부터 모노- 또는 디글리세리드를 선택적으로 회수하는 것은 어려웠다.
따라서, 본 발명자들은 상기의 문제를 해소하기 위하여 연구를 거듭하던 중, 계면에서의 반응 특성을 고려하여 비활성 고상분말을 첨가하는 경우 반응 계면적이 증가하여 기질과 효소의 확산속도가 증가하게 되고 따라서 반응이 활발하게 진행됨을 발견하였다. 또한 사용하는 리파제의 종류에 따라서 모노글리세리드가 또는 디글리세리드가 선택적으로 침전-축적됨을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 리파제에 의한 지방산과 글리세롤의 에스테르화 반응에 있어서, 비활성 고상분말, 특히 실리카겔을 첨가하므로서 에스테르화 반응을 증진시키는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 비활성 고상분말, 특히 실리카겔을 첨가하여 지방산 글리세롤을 함유한 유기용매내에서 특정의 리파제를 이용함으로써 모노글리세리드 또는 디글리세리드를 선택적으로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 지방산의 글리세롤의 에스테르화 반응에 의한 글리세리드의 제조방법에 의하면, 지방산과 글리세롤의 몰비를 1:2로 조정하고, 비활성 고상분말, 특히 실리카겔을 유기용매상에 첨가하므로서 반응 속도를 증진시킬 수 있으며, 또한 모노글리세리드의 경우에는 리파제 D를, 디글리세리드의 경우에는 리포자임 Im-46또는 리파제 PS를 이용하고, 온도를 조절하여 유기용매에 대한 모노 글리세리드 또는 디글리세리드의 용해도를 감소시키므로서 모노- 또는 디글리세리드를 선택적으로 침전-축적시켜서 선택적으로 회수하여 제조할 수 있다.
구체적으로 본 발명을 살펴보면 다음과 같다.
⑴ 비활성 고상분말과 지방산 전환율과의 관계
친수성 글리세롤과 소수성의 지방산 사이의 에스테르화 반응은 리파제에 의해 두 이상계의 계면에서만 일어나므로 반응 계면적을 넓혀 주지 않으면 반응속도와 반응 수율로 표현되는 지방산의 전환율이 낮아지게 된다. 이는 반응속도의 결정단계가 기질과 효소가 만나는 확산속도에 의해 결정되기 때문이다. 따라서, 반응 속도를 증가시키기 위해서는 반응 계면적을 증가시켜야 한다. 본 발명에서 반응계면적을 증가시키기 위하여 사용할 수 있는 비활성 고상분말로는 셀라이트(Celite), 실리카겔(Silica gel), 활성탄(Activated Charcoal), 산화알루미늄(Al2O3), 플로리실(Florisil), 크리모솔브 W(Chromosorb W)등이며, 바람직하게는 셀라이트, 실리카겔 또는 크로모솔브 W을, 더욱 바람직하게는 실리카겔을 사용하는 것이 좋다. 이러한 효과는 고상분말을 첨가함으로써 글리세롤과 지방산 두기질이 서로 잘 접촉할 수 있고 반응계면적을 넓혀주기때문이며, 또한 실리카겔을 첨가하는 경우에는 실리카겔이 갖고 있는 물 흡수능력에 의해 반응편형을 생성물쪽으로 기울게 하기 때문에 반응속도는 더욱 증가하게 된다.
따라서, 리파제를 이용한 지방산과 글리세롤 사이의 에스테르화 반응에서 비활성 고상분말, 특히 실리카겔을 첨가하는 경우 반응속도를 증가시킬 수 있다.
⑵ 온도와 지방산 전환율과의 관계
지방산과 글리세롤 사이의 에스테르화 반응을 좀 더 자세히 살펴보면 다음과 같다.
(G : 글리세롤, FA : 지방산, MG : 모노글리세리드, DG : 디글리세리드, TG : 트리글리세리드, k : 각 단계에서의 반응속도)
이상에서 수식으로 표현한 바와 같이 회분식으로 진행되는 리파제에 의한 에스테르화 반응에 있어서,반응이 진행되는 동안, 반응혼합물에는 모노글리세리드, 디글리세리드, 트리글리세리드가 모두 존재한다. 예를들어 디글리세리드를 기준으로 살펴보면, 디글리세리드의 농도는 모노글리세리드로부터 전환되는 속도(k2), 트리글리세리드로부터 역전환되는 속도(k-3)및 디글리세리드 침전물로부터 용해속도(k-5)와; 디글리세리드로부터 모노글리세리드로 역전환되는 속도(k-2), 디글리세리드에서 트리글리세리드로 전환되는 속도(k3) 및 디글리세리드가 침전하는 속도(k5)등의 단계적 반응의 상호 경쟁에 의해 결정된다. 반응물내에서 디글리세리드의 침전은 유기용매에 대한 디글리세리드의 용해도에 의해 결정되며, 용해도는 반응온도에 크게 영향을 받는다. 따라서 온도를 조절하여 침전되는 속도(k5)가 용해되는 속도(k-5) 보다 빠르게 (k5k-5), 침전되는 속도(k5)가 트리글리세리드로 전환되는 속도(k3)보다 빠르도록 조절한다면 (k5k3), 디글리세리드는 침전-축적된다. 디글리세리드가 침전-축적됨에 따라 용매내에 디글리세리드의 농도가 감소되며 이는 디글리세리드로부터 모노글리세리드로 역전환되는 속도(k-2)를 감소시키고, 모노글리세리드로부터 디글리세리드로 전환되는 속도(k2)를 가속시킨다 (k2k-2).
따라서, 반응 온도를 조절하여 유기용매에 대한 디글리세리드의 용해도를 감소시켜서 침전-축적을 증가시킬 수 있다.
디글리세리드의 침전은 25℃ 에서 관찰되었으며,이 온도에서 반응시켰을 때의 시간별 농도변화를 측정한 결과 다음의 표 1과 같다. 반응은 팔리트산 1.28g, 글리세롤 0.46g, 리포자임 Im-46(Lipozyme Im-46), 1.5Unit, 실리카겔 0.46g, 헥산 25㎖을 밀봉한 용기에 넣고, 25℃에서 교반하였다.
[표 1] 25℃에서의 시간별 농도변화
그러므로, 반응온도를 모노- 또는 디글리세리드가 침전하기 시작하는 온도로 조절하므로서 모노- 또는 디글리세리드를 선택적으로 침전시킬 수 있다.
⑶ 지방산과 글리세롤의 몰비와 지방산 전환율과의 관계
일반적으로 화학반응에서는 반응물의 농도도 역시 반응속도에 영향을 미치는데, 상기의 반응식에서의 글리세롤과 지방산의 적당한 반응농도를 비교하여 보면 다음과 같다. 반응은 글리세롤의 함량을 0.46g(팔미트산과의 몰비율 P:G=5:5), 0.92(P:G=5:10), 1.38g(P:G=5:15), 1.84g(P:G=5:20), 2.30g(P:G=5:25)로 변화시켜가면서, 리포자임 Im-46(Lipozyme Im-46) 1.5Unit, 실리카겔 0.46g, 헥산 25㎖를 밀봉한 용기에 넣고, 25℃에서 교반하였다.
[표 2] 글리세롤 함량에 따른 지방산의 전환율(%)
상기 표에서 알 수 있는 바와 같이, 전환율은 팔미트산에 대한 글리세롤의 몰비가 5:10~20에서 높았으며 반응 생성물의 순도를 고려할 때 5:10에서 최적으로 나타났다.
⑷ 효소의 첨가량과 지방산 전환율과의 관계
반응속도에 영향을 미치는 다른요소로서 첨가하는 촉매의 양을 고려해 보면, 리포자임 Im-46의 첨가량은 3.0Unit로 2배로 첨가하였을때, 평형에 도달하는 시간은 72시간으로부터 48시간으로 단축되었고, 디글리세리드의 조성은 62중량%로 변화가 없었다. 이러한 결과는 효소량의 증가에 의해 반응속도만 빨라진 것으로, 일반적인 현상이다.
⑸ 리파제의 선정
본 발명의 에스테르화 반응에서 사용할 수 있는 리파제로는, 모노글리세리드만을 선택적으로 회수하기 위해서는 리파제 D(리조푸스 델레마르(Rhizopus delemar)에서 유래됨)를, 디글리세리드만을 선택적으로 회수하기 위해서는 리포자임 Im-46(무코르 미에헤(Mucor miehei)에서 유래됨) 또는 리파제 PS(슈도모나스 폴리리렌스(Pseudomonas fluorescens)에서 유래됨)을 사용한다. 각각의 경우에 평형에 도달하였을 때의 반응생성물의 조성은 표 3과 같다.
[표 3] 리파제별 평형에서의 반응생성물 조성
⑹ 지방산의 선정
본 발명에서 모노- 또는 디글리세리드의 제조방법에 사용할 수 있는 지방산으로는 특별히 한정되는 것이 아니며, 바람직하기로는 팔리틴산, 카프릴산, 카프린산, 라우린산, 미리스틴산 또는 올레인산을 사용할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명이 개념은 이하에만 국한되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용하는 글리세리드 분석은 다음과 같다. 시료 100㎕을 취하여 클로로포름에 용해시킨 후, 기체크로마토그래피(Hewlett Packard사 제품 모델 5890series Ⅱ)를 사용하여, 컬럼 HPI 모세관(0.85m×0.53㎜×2.65㎛)에 0.2㎕를 주입하였다. 주입구와 검출기의 온도를 360℃로 유지시키고, 온도 프로그램은 초기온도 110℃에서 1.5분간 유지시킨 후 분당 15℃로 온도를 상승시켜, 355℃까지 올린후 355℃에서 0.1분간 유지시켰다. 질소를 분당 125㎖, 컬럼 출구의 흐름속도를 분당 25㎖로 조절하였다.
실시예 1~6 및 비교예 1
팔미트산 1.28g, 글리세롤 0.46g, 리포자임 Im-46(Lipozyme Im-46) 1.5Unit, 하기 표 4의 여러가지 비활성 고상분말 0.46g, 헥산 25㎖을 밀봉한 용기에 넣고, 50℃에서 교반하였다. 시간 경과에 따른 지방산의 전환율을 비교하였다. 결과는 표 4에 나타내었다.
[표 4] 고상분말별 지방산 전환율(%)
실시예 7
팔미트산 1.28g, 글리세롤 0.46g, 리라제 1.5Unit, 실리카겔 0.46g, 헥산 25㎖을 밀봉한 용기에 넣고, 25℃에서 72시간 교반하여 평형에 도달시켰다. 리파제로는 리포자임 Im-46(무코르 메에헤(Mucor miehei)에서 유래됨)을 사용하였다. 평형에 도달하였을 때, 모노팔미틴 7.0중량%, 디필미틴 62.4중량% 및 트리말미틴 16.2중량%를 얻었다.
실시예 8
리파제로 리파제 D(리조푸스 델레마르(Rhizopus delemar)에서 유래됨) 587.65Unit를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 평형에 도달하였을 때, 모노팔미틴 60.6%, 디필리딘 11.4중량% 및 트리팔미틴 6.4중량%를 얻었다.
실시예 9
리파제로 리파제 PS(슈도모나스 플로리센스(Psedomonas fluorescens)에서 유래됨) 457.3Unit를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 평형에 도달하였을 때, 모노팔미틴 6.6%, 디필리딘 60.4중량% 및 트리팔미틴 19.4중량%를 얻었다.
비교예 1
메탄올에 글리세롤 0.46g을 녹인 다음 실리카겔 0.64g을 첨가하여 감압하에 교반하여 메탄올을 증발시켜서 글리세롤이 고정된 실리카겔을 만들었다. 이렇게 하여 얻은 글리세롤이 고정된 실리카겔을 오산화인 들어있는 밀폐용기 안에서 24시간 방치하였다.
실시예 1과 동일 조건에서 실리카겔을 직접 첨가하는 대신에, 상기에서 얻은 글리세롤이 고정된 실리카겔을 사용하는 것을 에스테르화 반응을 실시하였다. 평형상태에서 디글리세리드 62.5중량%를 얻었다.
비교예 2
리파제로 리파제 D(리조푸스 델레마르(Rhizopus delemar)에서 유래됨) 587.65Unit를 사용하는 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 평형상태에서 모노팔미틴 60.2%를 얻었다.
이상의 실시예와 비교예에서 보는 바와 같이, 글리세롤을 실리카겔에 고정시키지 않고 직접 유기용매상에 첨가하여도 평형상태에서 거의 비슷한 정도의 순도의 글리세리드를 얻을 수 있다. 따라서, 본 발명의 제조방법에 따르면 너무 긴 시간을 요하는 예비 준비단계를 생략할 수 있다.

Claims (6)

  1. 지방산 대 글리세롤의 몰비를 1:2로 함유한 유기용매에 비활성 고상분말을 첨가하고, 리조푸스 델레마르(Rhizopus delemar)에서 유래한 리파제 D를 이용하여 모노 글리세리드가 침전되기 시작하는 온도 이하의 조건에서 에스테르화 반응시킴을 특징으로 하는 모노글리세리드의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 비활성 고상분말은 셀라이트, 실리카겔, 활성탄, 산화알루미늄, 플로리실 또는 크로모솔브 W에서 선택됨을 특징으로 하는 모노글리세리드의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 비활성 고상분말을 실리카겔임을 특징으로 하는 모노글리세리드의 제조방법.
  4. 지방산 대 글리세롤의 몰비를 1:2로 함유한 유기용매에 비활성 고상분말을 첨가하고,무코르 미에헤(Mucor miehei)에서 유래한 리포자임 1m-46 또는 슈도모나스 폴로리센서(Pseudomonas fluorescens)에서 유래한 리파제 PS를 이용하여 디글리세리드가 침전되기 시작하는 온도 이하의 조건에서 에스테르화 반응시킴을 특징으로 하는 모노글리세리드의 제조방법
  5. 제4항에 있어서, 비활성 고상분말은 셀라이트, 실리카겔, 활성탄, 산화알루미늄, 플로리실 또는 크로모솔브 W에서 선택됨을 특징으로 하는 디글리세리드의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 비활성 고상분말은 실리카겔임을 특징으로 하는 디글리세리드의 제조방법.
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