JPS59116268A - 有機縮合反応を実施する方法 - Google Patents
有機縮合反応を実施する方法Info
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- JPS59116268A JPS59116268A JP58229971A JP22997183A JPS59116268A JP S59116268 A JPS59116268 A JP S59116268A JP 58229971 A JP58229971 A JP 58229971A JP 22997183 A JP22997183 A JP 22997183A JP S59116268 A JPS59116268 A JP S59116268A
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- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
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- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は鉱油を充填した反比、器内で高温で有機縮合反
応を実施する方法に関する。
応を実施する方法に関する。
有機縮合反応を気相内で高温で実施することは公知であ
り、その際には一般に１５０〜５５０υの；ｉ度が通用
される。比較的高い温度では、容易に反応器内にかつ別
の装置に並びに触媒を使用する際には触媒表面に分解生
成物が沈着する。この沈着により屡々趣転を中断し、例
えば）ｙ、応益及び熱父換器表面を洗浄しかつ触媒を父
換もしくは再生することか必要になる。
り、その際には一般に１５０〜５５０υの；ｉ度が通用
される。比較的高い温度では、容易に反応器内にかつ別
の装置に並びに触媒を使用する際には触媒表面に分解生
成物が沈着する。この沈着により屡々趣転を中断し、例
えば）ｙ、応益及び熱父換器表面を洗浄しかつ触媒を父
換もしくは再生することか必要になる。
従って、公知方法の欠点を回避することができる刊機縮
合反応を実施する方法を見出ず必要性が生じた。
合反応を実施する方法を見出ず必要性が生じた。
ところで、儒機縮合反応を尚温で実施するための有利な
方法か見出された。該方法は出発物質を少なくとも１５
０℃のＳ点を打する鉱油を充填した反応器の底からガス
状で供給するか又は反応器の底から液状で供給しかつそ
の際鉱油を、反応器の底で生じる液状で供給された出発
物質の分圧に相比、する液状で供柘された出発物質の沸
点と少なくとも回じ簡さである温度に株付し、かつ反応
生成！ｌ勿を反出・器の頂部からカス状で取出すことを
特徴とする。
方法か見出された。該方法は出発物質を少なくとも１５
０℃のＳ点を打する鉱油を充填した反応器の底からガス
状で供給するか又は反応器の底から液状で供給しかつそ
の際鉱油を、反応器の底で生じる液状で供給された出発
物質の分圧に相比、する液状で供柘された出発物質の沸
点と少なくとも回じ簡さである温度に株付し、かつ反応
生成！ｌ勿を反出・器の頂部からカス状で取出すことを
特徴とする。
該新規方法によれば、反応、器に分解生成物か沈着する
ことなく気相反応を実施することができる。
ことなく気相反応を実施することができる。
特に接触縮合反応においては、触媒を鉱油に可溶性もし
くは不容性触媒として供給することができ、従って通常
の気相反応とは異なり触媒表面での皮膜形成及び触媒の
失活、ひいては触媒交換及び触媒再生が必要となること
に基づく屡々の運転中断を回避することができる。
くは不容性触媒として供給することができ、従って通常
の気相反応とは異なり触媒表面での皮膜形成及び触媒の
失活、ひいては触媒交換及び触媒再生が必要となること
に基づく屡々の運転中断を回避することができる。
新規方法に基ついて実施される有機縮合反応は、例えば
有機出発物質からＨ２Ｏ又はＮＨ３を分ＮＷシかつ炭素
−窒素結合及び炭素−炭素結合を惹起して単量体化合物
を生じる反応である。縮合反応の他に、反応生成物の形
成と同時に別の反応例えは付加反応か関与することもあ
る。この場合には、反応に一般に１〜４榎の出発物質が
関与する。特に反応生成物としては、破素檜式化合物、
竹に５又は６員の俵素環式化合物か該当する。適当な有
憬縮合反応は、例えは ヒドラジン＋アクロレイン→Δ２−ヒ゛ラン゛リン、Ｎ
”、Ｎ−ジホルミル−４，２−ジアミノエタン→△２−
イミダシリン、 Ｎ 、 Ｎ’−ジホルミル−１，２−ジアミノプロパン
→４−メチル−△２−イミダシリン、アクロレインイー
アンモニア→β−ピコリン、Ｎ、Ｎ−ジホルミル−ｊ、
３−ジアミノプロパン−→Ｊ 、 ２ 、３．４−テト
ラヒドロピリミジン、酢酸十エチレンジアミン→２−メ
チルイミダシリン の反応である。
有機出発物質からＨ２Ｏ又はＮＨ３を分ＮＷシかつ炭素
−窒素結合及び炭素−炭素結合を惹起して単量体化合物
を生じる反応である。縮合反応の他に、反応生成物の形
成と同時に別の反応例えは付加反応か関与することもあ
る。この場合には、反応に一般に１〜４榎の出発物質が
関与する。特に反応生成物としては、破素檜式化合物、
竹に５又は６員の俵素環式化合物か該当する。適当な有
憬縮合反応は、例えは ヒドラジン＋アクロレイン→Δ２−ヒ゛ラン゛リン、Ｎ
”、Ｎ−ジホルミル−４，２−ジアミノエタン→△２−
イミダシリン、 Ｎ 、 Ｎ’−ジホルミル−１，２−ジアミノプロパン
→４−メチル−△２−イミダシリン、アクロレインイー
アンモニア→β−ピコリン、Ｎ、Ｎ−ジホルミル−ｊ、
３−ジアミノプロパン−→Ｊ 、 ２ 、３．４−テト
ラヒドロピリミジン、酢酸十エチレンジアミン→２−メ
チルイミダシリン の反応である。
本発明方法は、１棟以上の出発物質を少なくとも１５０
℃、有利には少なくとも２００ ℃、特に少なくとも３
００℃の沸点を何する鉱油を充填した反応器の底からガ
ス状で供給するが又は反応器の底から液状で供給しかつ
その際に鉱油を、反応器の底で生じる液状で供給された
出発物質の分圧に相応する液状で供給さ７した出発？Ｉ
質の、ｉ！ＩＢ点と少なくとも同じ簡さである温度に保
持し、かつ反応生成物を反応器の頂部からガス状で取出
す形式で実施する。鉱油としては、例えば高那点の炭化
水素又は炭化水系留分例えはガス油、燃料油、浴ｓ ハ
ラフィンろう、芳香族炭化水素油が該当する。少なくと
も３５０℃、の沸点、特に３５０〜５５０℃の沸点範囲
を有する真空ガス油（ｖａｃｕｕｍ ｇａｓ ｏ目）を
使用するのが有利である。
℃、有利には少なくとも２００ ℃、特に少なくとも３
００℃の沸点を何する鉱油を充填した反応器の底からガ
ス状で供給するが又は反応器の底から液状で供給しかつ
その際に鉱油を、反応器の底で生じる液状で供給された
出発物質の分圧に相応する液状で供給さ７した出発？Ｉ
質の、ｉ！ＩＢ点と少なくとも同じ簡さである温度に保
持し、かつ反応生成物を反応器の頂部からガス状で取出
す形式で実施する。鉱油としては、例えば高那点の炭化
水素又は炭化水系留分例えはガス油、燃料油、浴ｓ ハ
ラフィンろう、芳香族炭化水素油が該当する。少なくと
も３５０℃、の沸点、特に３５０〜５５０℃の沸点範囲
を有する真空ガス油（ｖａｃｕｕｍ ｇａｓ ｏ目）を
使用するのが有利である。
縮合反応のための反応器としては、例えば攪拌容器が適
当である。しかしながら、該新規方法のためには直立式
円筒状反応器例えば泡鐘棚段塔、多孔板塔又は充填塔が
有利に使用される。１棟以上の出発物質は、本発明では
鉱油を充填した反応器の底からガス状で供給するか又は
反応器の底から液状で供給する、この場合液状で供給す
る際には鉱油を、反応器の底で生じる液状で供給された
出発物質の分圧に相応する液状で供給された出発物質の
沸点と少なくとも同じ高さである温度に保持する。複数
の出発物質を反応させる際には、出発ｖＩＪ質の１棟以
」二を反応、器の外部で気化させかつ反応器の底からガ
ス状で導入しかつその他の１種以上の出発物質を反応器
の底から液状で導入しかつそこで気化することも司能で
ある。気化した１棟以上の出発物質を小活性ガスで布状
するのか有利なこともある。適当な小活性ガスは例えば
水蒸気、二酸化炭素及び有利には窒素である。
当である。しかしながら、該新規方法のためには直立式
円筒状反応器例えば泡鐘棚段塔、多孔板塔又は充填塔が
有利に使用される。１棟以上の出発物質は、本発明では
鉱油を充填した反応器の底からガス状で供給するか又は
反応器の底から液状で供給する、この場合液状で供給す
る際には鉱油を、反応器の底で生じる液状で供給された
出発物質の分圧に相応する液状で供給された出発物質の
沸点と少なくとも同じ高さである温度に保持する。複数
の出発物質を反応させる際には、出発ｖＩＪ質の１棟以
」二を反応、器の外部で気化させかつ反応器の底からガ
ス状で導入しかつその他の１種以上の出発物質を反応器
の底から液状で導入しかつそこで気化することも司能で
ある。気化した１棟以上の出発物質を小活性ガスで布状
するのか有利なこともある。適当な小活性ガスは例えば
水蒸気、二酸化炭素及び有利には窒素である。
縮合反紀、は一般に１００〜５００℃、有利には］００
〜４（川℃、有に１５０〜３５０℃の温度で実施する。
〜４（川℃、有に１５０〜３５０℃の温度で実施する。
一般には大気圧又は例えは１０バールの全圧までの高圧
を通用する。しかしながら、例えば１００ミリバールま
での減圧で操作することもｏＪ能である。
を通用する。しかしながら、例えば１００ミリバールま
での減圧で操作することもｏＪ能である。
縮＠反応は反応の種類に基づき縮合触媒の存在又は不在
下に実施することができる。触媒を使用する際には、鉱
油中で不離性の触媒並びに鉱油中でη１浴性の触媒を使
用することができる。不溶性ＰＪＪｉ媒は鉱油中に分散
させた形で使用するのが有利である。しかしながら、鉱
油に溶解した剛ζ媒を使用するのが有利である。適当な
縮合触媒は例えば酸性触媒、例えは酸性イオン交換体、
芳香族スルホンＭ ９Ｎ エはベンゼンスルホン酸、ト
ルエンスルホンｒＲ，ドテシルベンゼンスルホン酸、ｏ
−アルキル燐酸、フェノール例えはアルキルフェノール
、ピクリン敵又は塩基性触媒例えば第一級、第二級もし
くは第三級アミン例えはトリデシルアミン、塩基性イオ
ン交換体である。鉱油中にｉｉＪ浴件の触媒は、鉱油に
対して一般に０．０１〜２５重量饅、有利には０．１〜
１０重重％、特に０．５〜５重量％の量で鉱油に際加す
る。
下に実施することができる。触媒を使用する際には、鉱
油中で不離性の触媒並びに鉱油中でη１浴性の触媒を使
用することができる。不溶性ＰＪＪｉ媒は鉱油中に分散
させた形で使用するのが有利である。しかしながら、鉱
油に溶解した剛ζ媒を使用するのが有利である。適当な
縮合触媒は例えば酸性触媒、例えは酸性イオン交換体、
芳香族スルホンＭ ９Ｎ エはベンゼンスルホン酸、ト
ルエンスルホンｒＲ，ドテシルベンゼンスルホン酸、ｏ
−アルキル燐酸、フェノール例えはアルキルフェノール
、ピクリン敵又は塩基性触媒例えば第一級、第二級もし
くは第三級アミン例えはトリデシルアミン、塩基性イオ
ン交換体である。鉱油中にｉｉＪ浴件の触媒は、鉱油に
対して一般に０．０１〜２５重量饅、有利には０．１〜
１０重重％、特に０．５〜５重量％の量で鉱油に際加す
る。
反応生成物は反応器の頂部からカス状で取出す。
引続き、ガス状生成物を有利には凝縮させる。該凝縮に
なお積装工程例えば蒸留又は分留工程を接続することも
できる。しかしながら、ガス状反応生成物を直接第２反
応工程に供給することも可能である。
なお積装工程例えば蒸留又は分留工程を接続することも
できる。しかしながら、ガス状反応生成物を直接第２反
応工程に供給することも可能である。
本発明の新規方法は不連続的に又は連続的に実施するこ
とができるが、但し連続的操作法か有利である。連続的
操作法では、例えば分解生成物が形成されるような反応
を実施する際には、鉱油を連続［トシに供給しかつ取出
すのが有効な場合もある。
とができるが、但し連続的操作法か有利である。連続的
操作法では、例えば分解生成物が形成されるような反応
を実施する際には、鉱油を連続［トシに供給しかつ取出
すのが有効な場合もある。
この場合には、上記分解生成物は鉱油と一緒に連続的に
反応器から排出される。取出した鉱油を後処理しかつ再
使用するのは一般に不経済である、それというのも鉱油
は例えば燃料油又は真空ガス油として安く入手できるか
らである。従って、取出した分解生成物を含有する鉱油
は焼却しかつ反応器に新鮮な鉱油を供給するのが有利で
ある。
反応器から排出される。取出した鉱油を後処理しかつ再
使用するのは一般に不経済である、それというのも鉱油
は例えば燃料油又は真空ガス油として安く入手できるか
らである。従って、取出した分解生成物を含有する鉱油
は焼却しかつ反応器に新鮮な鉱油を供給するのが有利で
ある。
次に実施例で本発明を説明する。
実施レリ１（図面参照）
１時間当りヒドラジン水和物１５５７を貯蔵容器１から
計量型ポツプ２を介して窒素５ＯＮｃυｈの添加後４背
３をブｒして、」２０℃に加熱した蒸発器４に供給しか
つそこからガス状で二成分ノズル５を弁して、少なくと
も３５０℃の沸点を有する真空ガス油Ｊ：３００ｙを充
填しかつ１７０℃に加熱した反応器６に供給する。同時
に、１時間当りアクロレイン】７４７を貯蔵容器７かも
計量型ポンプ８を介して、導管９を弁して窒素５ＯＮｃ
ｔＶｈの添加後気化器」Ｏで７０℃で気化しかつそこか
ら同様にガス状で二成分ノズル５を介して反応器６に導
入する。反比、器は長さ１．３００ｍ＋ｎ及び内径６０
ｍｍを１１する二乗ジャケットを備えたガラス管である
。真空ガス油は触媒としてドデシルベンゼンスルホンＷ
Ｉ ｍ： 量％を含有する。反尾、器から導管月乞介
して流出する蒸気を凝縮させかつガラスフラスコに捕集
する。
計量型ポツプ２を介して窒素５ＯＮｃυｈの添加後４背
３をブｒして、」２０℃に加熱した蒸発器４に供給しか
つそこからガス状で二成分ノズル５を弁して、少なくと
も３５０℃の沸点を有する真空ガス油Ｊ：３００ｙを充
填しかつ１７０℃に加熱した反応器６に供給する。同時
に、１時間当りアクロレイン】７４７を貯蔵容器７かも
計量型ポンプ８を介して、導管９を弁して窒素５ＯＮｃ
ｔＶｈの添加後気化器」Ｏで７０℃で気化しかつそこか
ら同様にガス状で二成分ノズル５を介して反応器６に導
入する。反比、器は長さ１．３００ｍ＋ｎ及び内径６０
ｍｍを１１する二乗ジャケットを備えたガラス管である
。真空ガス油は触媒としてドデシルベンゼンスルホンＷ
Ｉ ｍ： 量％を含有する。反尾、器から導管月乞介
して流出する蒸気を凝縮させかつガラスフラスコに捕集
する。
１時ｉＭＪ当り生成物３２■２が得られ、該生成物は２
−ピラゾリン５５．７重量係を含有し、該量はヒドラジ
ンに対して８２．２％の収率に相当する。
−ピラゾリン５５．７重量係を含有し、該量はヒドラジ
ンに対して８２．２％の収率に相当する。
実施例２
貯蔵容器から１時間当り 、 Ｎｌ−ンホルミルー１．
２−ジアミノエタン２８２を２５０℃に加熱した水平な
石英蒸発器に計量供給しかつ該蒸気を窒素６ＯＮｃｉｈ
と一緒に２００℃に加熱した反応器に導入する。該反応
器は蒸発器上に鉛直に載積された電気加熱可能な石英管
（長さ５００間、内径６０ｒｒｒｍ）であり、肢管は下
向に流込まれた石英フリットで密閉されている。該石英
管には少なくとも３５０℃の沸点を有する真空ガス油３
００２が充填されて℃・る。
２−ジアミノエタン２８２を２５０℃に加熱した水平な
石英蒸発器に計量供給しかつ該蒸気を窒素６ＯＮｃｉｈ
と一緒に２００℃に加熱した反応器に導入する。該反応
器は蒸発器上に鉛直に載積された電気加熱可能な石英管
（長さ５００間、内径６０ｒｒｒｍ）であり、肢管は下
向に流込まれた石英フリットで密閉されている。該石英
管には少なくとも３５０℃の沸点を有する真空ガス油３
００２が充填されて℃・る。
反応管から流出する蒸気を凝縮させかつ分留する。
１時間当り沸点１０５℃（３２ミリバフル９の２−イミ
ダシリン：３０．７ ｙ （ｑ４論値の９０％９が得ら
れる。
ダシリン：３０．７ ｙ （ｑ４論値の９０％９が得ら
れる。
転化率は実質的に定量的である。
実施例３
実施例２記載の′！Ａ首に、触媒としてトリデシルアミ
ン１％を有する少な（とも３５０ ℃の沸点を有する具
をガス油３’００ ？を装入する。１時間当りＮ。
ン１％を有する少な（とも３５０ ℃の沸点を有する具
をガス油３’００ ？を装入する。１時間当りＮ。
Ｎ−ジホルミル−１，２−ジアミノプロパン３５２を窒
素６ＯＮｃｒｉｌと一緒に２５０℃で加熱しかつ得られ
たガス状混合物を、１９０ ℃の反応温度に保持した反
応器に底から供給する。反応器の頂部からガス状で取出
した反応生成物を凝縮させ、引続き分留する。１時間当
り沸点９４℃（２０ミリバール）の４− （５）−メチ
ル−２−イミダシリン４１．７ Ｆ （理論値の９２％
）が得られる。
素６ＯＮｃｒｉｌと一緒に２５０℃で加熱しかつ得られ
たガス状混合物を、１９０ ℃の反応温度に保持した反
応器に底から供給する。反応器の頂部からガス状で取出
した反応生成物を凝縮させ、引続き分留する。１時間当
り沸点９４℃（２０ミリバール）の４− （５）−メチ
ル−２−イミダシリン４１．７ Ｆ （理論値の９２％
）が得られる。
実施例４
実施例２に記載の装置に３７５〜５３０℃の沸点範囲を
有する真空ガス油３００ｙを装入する。１時間当りＮ、
Ｎ−ジホルミル−１，３−ジアミノプロパン２０７を望
索８ＯＮ４’ｈと一緒に１８０℃で加熱しかつ得られた
ガス状混合物を、２００℃の反応温度に保持した反応器
にその抵に配置されたフリットを介して供給する。ガス
状で反応器の頂部から取出しかつ凝縮した反応生成物は
１，２，３．４−テトラヒドロピリミジン９．５ｆ／ｈ
を含有する。これは坤、、＠埴の７５％の収率に相当す
る。
有する真空ガス油３００ｙを装入する。１時間当りＮ、
Ｎ−ジホルミル−１，３−ジアミノプロパン２０７を望
索８ＯＮ４’ｈと一緒に１８０℃で加熱しかつ得られた
ガス状混合物を、２００℃の反応温度に保持した反応器
にその抵に配置されたフリットを介して供給する。ガス
状で反応器の頂部から取出しかつ凝縮した反応生成物は
１，２，３．４−テトラヒドロピリミジン９．５ｆ／ｈ
を含有する。これは坤、、＠埴の７５％の収率に相当す
る。
実施例５
アクロレイン５６ｆ／ｈ を貯蔵容器から計量型ポンプ
を介してロタメータで１ｔｌＪ定して窒素２ＯＮ＆ｈの
添加後浸漬管を介して、触媒としてドデシルベンゼンス
ルホン酸５重童％ヲ有スル３７５〜５３０℃の沸騰範囲
を有する真空ガス油１．３ｋｐを装入し、２５０℃に加
熱した攪拌フラスコに供給する。同時に、アンモニア１
ＯＮ４／ｈを第２の浸漬管を介して同様に撹拌フラスコ
の底から供給する。該攪拌フラスコからガス状で流出す
る反応混合物を、連行される真をガス油を回収するため
に１５０℃に保持した凝縮器を介して導びき、引続き凝
縮する。１′時間当りβ−ピコリン４９１（理論値の５
３％）及びヒリジンｌ１ｌ（１１論値の２２％）が得ら
れる。
を介してロタメータで１ｔｌＪ定して窒素２ＯＮ＆ｈの
添加後浸漬管を介して、触媒としてドデシルベンゼンス
ルホン酸５重童％ヲ有スル３７５〜５３０℃の沸騰範囲
を有する真空ガス油１．３ｋｐを装入し、２５０℃に加
熱した攪拌フラスコに供給する。同時に、アンモニア１
ＯＮ４／ｈを第２の浸漬管を介して同様に撹拌フラスコ
の底から供給する。該攪拌フラスコからガス状で流出す
る反応混合物を、連行される真をガス油を回収するため
に１５０℃に保持した凝縮器を介して導びき、引続き凝
縮する。１′時間当りβ−ピコリン４９１（理論値の５
３％）及びヒリジンｌ１ｌ（１１論値の２２％）が得ら
れる。
図面は本発明方法を実施する装置の１例の略示系統図で
ある。 図中、■・・・貯蔵容器、２・・・計量型ポンプ、３・
・・専管、４・・・気化器、５・・・二成分ノズル、６
・・・反応器、７・・・貯蔵容器、８・・・計量型ポン
プ、９・・・専管ＩＯ・・・気化器
ある。 図中、■・・・貯蔵容器、２・・・計量型ポンプ、３・
・・専管、４・・・気化器、５・・・二成分ノズル、６
・・・反応器、７・・・貯蔵容器、８・・・計量型ポン
プ、９・・・専管ＩＯ・・・気化器
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）１種以上の出発物質を少な（とも１５０℃の沸点
を有する鉱油を充填した反応器の底からガス状で供給す
るか又は反応器の底から液状で供給しかつその際鉱油を
、少なくとも反応器の底から液状で供給された出発物質
が気化する程度の高さである温度に珠侍しかつ反応生成
物を蒸留により取出すことを特徴とする、有機縮合反応
を実施する方法。 （２） ／ｌｉ応生酸生成物応器の頂部からガス状で取
出物で富化された鉱油を取出す、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 （４）副生成物で富化された鉱油を焼却装置に供給する
、特許請求の範囲第３項記載の方法。 〈５ン鉱油として筒沸点の炭化水累留分を使用する、特
許請求の範囲第１項ηα戦の方法。 （６）鉱油として少なくとも３５０℃の沸点を有する真
空ガス油を特徴する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （７）縮合反応を円筒状反応器内で実施する、特許請求
の範囲第１項記載の方法。 （８）鉱油にＥＪ溶性もしくは不溶性触媒を祭加する、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 （９）方法を連続的に実施する、％計請求の範囲第１項
記載の方法。 θ１鉱油を連続「りに供紹しＬ・つ取出丁、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 實及び反応生成物の沸点と少なくとも同じ高さに保持す
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE19823245109 DE3245109A1 (de) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Verfahren zur durchfuehrung von organischen kondensationsreaktionen |
| DE3245109.1 | 1982-12-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59116268A true JPS59116268A (ja) | 1984-07-05 |
| JPH0566387B2 JPH0566387B2 (ja) | 1993-09-21 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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