JPS59110604A - 新規な農薬組成物 - Google Patents
新規な農薬組成物Info
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- JPS59110604A JPS59110604A JP57220037A JP22003782A JPS59110604A JP S59110604 A JPS59110604 A JP S59110604A JP 57220037 A JP57220037 A JP 57220037A JP 22003782 A JP22003782 A JP 22003782A JP S59110604 A JPS59110604 A JP S59110604A
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- JP
- Japan
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- water
- surfactants
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- stable
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- Granted
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は活性成分として合成ビレトロイド分含有する新
規農薬水中油型乳濁液、その製造および害虫の制御のた
めの上記乳濁液の使用に関する。
規農薬水中油型乳濁液、その製造および害虫の制御のた
めの上記乳濁液の使用に関する。
ポリビニルアルコール、エチレンまたハフロピレングリ
コール、および必須成分としてメチルセルローヌの如き
増粘剤を含有し、５〜１０μの大きさケ有する固体農薬
粒子の水性懸濁液が米国特許第３３９９９９１号に記載
されている。
コール、および必須成分としてメチルセルローヌの如き
増粘剤を含有し、５〜１０μの大きさケ有する固体農薬
粒子の水性懸濁液が米国特許第３３９９９９１号に記載
されている。
固体粒子の懸濁な増粘剤を含有する混合物の形でのみ達
成される。
成される。
米国特許第４２８３４１５号には大きさ１〜２００μの
乳化した液体粒子、ポリビニルアルコールまたはアラビ
ヤゴム、および増粘剤を有する水中油型濃薬乳濁液が記
載さ几ている・懸濁安定剤は増粘剤を含有する粘稠混合
物でのみ達成さ几る・ 本発明の乳濁液濃厚物は、付与のため水で稀釈したとき
容易に分散し、凍結融解安定性および５０°Ｃ貯蔵安定
性を有する安定な水性水中油型分散液である。本発明の
組成物の一具体例は、（〜１μ未満の平均粒度含有する
粒子として分肢シｆｔ ７ ／Ｌ／パリネー） （ｆｌ
ｕｖａｌｉｎａｔｅ ） 、パーフ ト リ ン （
ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ） 、 サ イ ノく
− メ ト １ノ ン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ
） 、デルタメトリン（ｄｅ工ｔａ−ｍｅｔｈｒｉｎ
）、フエンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａ−ｔｈｏｒ
ｉｎ）およびフェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔ
ｅ）から選択した台底ビレトロイド活性成分１〜５０重
量％、 （ｂｌアセテートエステルとして存在するヒドロキシ基
１１〜２８％を有し、２０００〜１２５０００め一分子
量を有するポリビニル、スルコール２〜２０重量％、 （Ｃ１残余水 から本質的になり、乳濁液が凍結融解安定性、５０℃貯
蔵安定性、および水分散性である安定な農薬水中油型乳
濁液濃厚物からなる。
乳化した液体粒子、ポリビニルアルコールまたはアラビ
ヤゴム、および増粘剤を有する水中油型濃薬乳濁液が記
載さ几ている・懸濁安定剤は増粘剤を含有する粘稠混合
物でのみ達成さ几る・ 本発明の乳濁液濃厚物は、付与のため水で稀釈したとき
容易に分散し、凍結融解安定性および５０°Ｃ貯蔵安定
性を有する安定な水性水中油型分散液である。本発明の
組成物の一具体例は、（〜１μ未満の平均粒度含有する
粒子として分肢シｆｔ ７ ／Ｌ／パリネー） （ｆｌ
ｕｖａｌｉｎａｔｅ ） 、パーフ ト リ ン （
ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ） 、 サ イ ノく
− メ ト １ノ ン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ
） 、デルタメトリン（ｄｅ工ｔａ−ｍｅｔｈｒｉｎ
）、フエンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａ−ｔｈｏｒ
ｉｎ）およびフェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔ
ｅ）から選択した台底ビレトロイド活性成分１〜５０重
量％、 （ｂｌアセテートエステルとして存在するヒドロキシ基
１１〜２８％を有し、２０００〜１２５０００め一分子
量を有するポリビニル、スルコール２〜２０重量％、 （Ｃ１残余水 から本質的になり、乳濁液が凍結融解安定性、５０℃貯
蔵安定性、および水分散性である安定な農薬水中油型乳
濁液濃厚物からなる。
本発明の別の具体例では、
（ａ）１μ未満の平均粒度を有する粒子として分散した
合成ビレトロイド１〜５０重量％、（ｂｌアセテートエ
ヌテルとして存在するヒドロキン基１１〜２８％分有し
、２０００〜１２５０００の分子量ヲ有するポリビニル
アルコール２〜２０重量％、 （ｃ）アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性
界面活性剤、カチオン界面活性剤およびそ几らの混合物
から選択した界面活性剤０〜８重量％、 （山エチレングリコール、プロピレングリコール、１お
よびそ几らの混合物からなる群から選択した一員０．１
〜２０重量％、 （ｅｌ残余水 から本質的になり、乳濁液が凍結融解安定性、５０℃貯
蔵安定性および水分散性である安定な農薬水中油型乳濁
液濃厚物からなる。
合成ビレトロイド１〜５０重量％、（ｂｌアセテートエ
ヌテルとして存在するヒドロキン基１１〜２８％分有し
、２０００〜１２５０００の分子量ヲ有するポリビニル
アルコール２〜２０重量％、 （ｃ）アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性
界面活性剤、カチオン界面活性剤およびそ几らの混合物
から選択した界面活性剤０〜８重量％、 （山エチレングリコール、プロピレングリコール、１お
よびそ几らの混合物からなる群から選択した一員０．１
〜２０重量％、 （ｅｌ残余水 から本質的になり、乳濁液が凍結融解安定性、５０℃貯
蔵安定性および水分散性である安定な農薬水中油型乳濁
液濃厚物からなる。
活性成分が通常の算囲気温度で濃い油状であるか、低融
点固体であるため、便宜上、および実際に、容易に収り
扱いうる形に化合物を配合することが望まｎている。
点固体であるため、便宜上、および実際に、容易に収り
扱いうる形に化合物を配合することが望まｎている。
従来より使用されている型の液体農薬配合物１、乳化性
濃厚物（ＥＣ）は、主成分として大量の有機溶媒を含有
している。この配合物のその中にある有機溶媒による欠
点は、植物に対する植物毒性、人間訃よび動物に対する
目および皮ふ刺戟、可燃性等を含む。ＥＣ配合物はまた
水温および水の硬度に極度に敏感である。
濃厚物（ＥＣ）は、主成分として大量の有機溶媒を含有
している。この配合物のその中にある有機溶媒による欠
点は、植物に対する植物毒性、人間訃よび動物に対する
目および皮ふ刺戟、可燃性等を含む。ＥＣ配合物はまた
水温および水の硬度に極度に敏感である。
このため本発明の水性の有機溶媒を含まぬ配合物が開発
さ几た。この乳濁液は従来のＥＣ配合物の農薬活性と同
等またはそｆＬを越える農薬活性を示す。そ几は凍結融
解安定性、５０℃貯蔵安定性、および水中分散性である
。更に皮ふおよび目を刺戟することが非常に少なく、不
燃性であり、溶媒の植物毒性を示さない。本発明の配合
物は軟水または２００ Ｑ Ｏｐｐｍの硬度までの水に
そして極端な温度でも困難なしに水中に稀釈できる。か
くすることはＥＣ配合物では非常に困難であり、不可能
である。
さ几た。この乳濁液は従来のＥＣ配合物の農薬活性と同
等またはそｆＬを越える農薬活性を示す。そ几は凍結融
解安定性、５０℃貯蔵安定性、および水中分散性である
。更に皮ふおよび目を刺戟することが非常に少なく、不
燃性であり、溶媒の植物毒性を示さない。本発明の配合
物は軟水または２００ Ｑ Ｏｐｐｍの硬度までの水に
そして極端な温度でも困難なしに水中に稀釈できる。か
くすることはＥＣ配合物では非常に困難であり、不可能
である。
本発明の組成物において農薬的に活性な化合物はフルパ
リネート、パーメトリン、サイパーメトリン、デル、タ
メトリン、フェンプロパトリン２よびフェンバレレート
から選択した合成ビレトロイドである。
リネート、パーメトリン、サイパーメトリン、デル、タ
メトリン、フェンプロパトリン２よびフェンバレレート
から選択した合成ビレトロイドである。
フルパリネートはα−シアノ−３−フェノキシベンジル
２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
アミノ）−３−メチルブタ／ 工 ）（７）ｔＡ名であ
る。パーメト！Ｊンｉ３−フェノキンベンジル （ＩＲ
８）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニ７
Ｌ’）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートである。サイパーメトリン１ｄ（Ｒ８）−〇−シア
ノー３−フェノキシベンジル （ＩＲ１９）−シス、ト
ランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２゜２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレートである。デルマ
トリンは（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＩＲ）−シス−３−（２゜２−ジブロモビニル）−２
，２−ジメナルシクロプロパンカｌレボキシレートであ
る。フエノン０ ／＜トリノはα−シアノ−３−フェノ
キシベンジル ２，２，３．３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルホキシレートチする。フエンパレレートハα
−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフ
ェニル）−３−メチルブタノエートである。
２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
アミノ）−３−メチルブタ／ 工 ）（７）ｔＡ名であ
る。パーメト！Ｊンｉ３−フェノキンベンジル （ＩＲ
８）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニ７
Ｌ’）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートである。サイパーメトリン１ｄ（Ｒ８）−〇−シア
ノー３−フェノキシベンジル （ＩＲ１９）−シス、ト
ランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２゜２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレートである。デルマ
トリンは（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＩＲ）−シス−３−（２゜２−ジブロモビニル）−２
，２−ジメナルシクロプロパンカｌレボキシレートであ
る。フエノン０ ／＜トリノはα−シアノ−３−フェノ
キシベンジル ２，２，３．３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルホキシレートチする。フエンパレレートハα
−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフ
ェニル）−３−メチルブタノエートである。
本発明組成物ｒおいて、活性成分１−ｔ１μ未満の平均
粒度を打する液体粒子として分散させなければならない
。長期間貯蔵中の粒度の最少の生成が厳密な要件である
。従って本発明の組成物にとって有効にして安定な乳濁
液が厳密な要件である。本発明はそれぞれの光学的異性
体およびラセミ混合物の使用を含むｎ実施例において他
に特記せぬ限り、使用する化合物はラセミ混合物である
。活性成分の濃度は本発明の分散液濃厚物中１〜５０重
量％である。
粒度を打する液体粒子として分散させなければならない
。長期間貯蔵中の粒度の最少の生成が厳密な要件である
。従って本発明の組成物にとって有効にして安定な乳濁
液が厳密な要件である。本発明はそれぞれの光学的異性
体およびラセミ混合物の使用を含むｎ実施例において他
に特記せぬ限り、使用する化合物はラセミ混合物である
。活性成分の濃度は本発明の分散液濃厚物中１〜５０重
量％である。
本発明の組成物Ｉ／′ｉ２〜２０直ｆａｔ％、好ましく
け４〜６．５重量％のポリビニルアル：ｘ −ルｆ 含
有する。本発明の組成物において使用するのに好適なポ
リビニルアルコールは、２ｏｏｏ〜１２５０００の分子
量を有し、約７２〜８９モル％が加水分解されている、
即ちアセテートエステルの形で存在する゛ヒドロキシル
基１１〜２８％を有する。
け４〜６．５重量％のポリビニルアル：ｘ −ルｆ 含
有する。本発明の組成物において使用するのに好適なポ
リビニルアルコールは、２ｏｏｏ〜１２５０００の分子
量を有し、約７２〜８９モル％が加水分解されている、
即ちアセテートエステルの形で存在する゛ヒドロキシル
基１１〜２８％を有する。
一つのかかるアルコールはゲルバトール（ＧＥＬ−ＶＡ
ＴＯＬ ） ２０ ／ ９０ （モンサント〕であり、
これは８８．７〜８５．５モル％が〃目水分解さ九てお
り、平均分子量１２５０００を存する。別のゲルバトー
ル４０／１０は７７〜７２．９モル％が加水分解さ九、
平均分子量２０００以上を有する。第三のゲルバトール
２０／３（１−ｔ、８９〜８７、７ モ）Ｌ／ ％ ７
ｊＥ加水分解さ几、ＦＪｌｏｏｏｏの平均分子量を有す
る。こｎＫ、対し、完全に加水分解さ九たポリビニルア
ルコ−１し、例えばエルパノール（ｗｒ、ｖＡｍｏｒ、
） （デュポン、残存ポリビニルアセテート１％未満
）は混合物を乳化するのに失敗させた。
ＴＯＬ ） ２０ ／ ９０ （モンサント〕であり、
これは８８．７〜８５．５モル％が〃目水分解さ九てお
り、平均分子量１２５０００を存する。別のゲルバトー
ル４０／１０は７７〜７２．９モル％が加水分解さ九、
平均分子量２０００以上を有する。第三のゲルバトール
２０／３（１−ｔ、８９〜８７、７ モ）Ｌ／ ％ ７
ｊＥ加水分解さ几、ＦＪｌｏｏｏｏの平均分子量を有す
る。こｎＫ、対し、完全に加水分解さ九たポリビニルア
ルコ−１し、例えばエルパノール（ｗｒ、ｖＡｍｏｒ、
） （デュポン、残存ポリビニルアセテート１％未満
）は混合物を乳化するのに失敗させた。
英国特許第２０２５７７０号ｖｃは配合に当ってポリビ
ニルアルコールの代りにアラビヤゴムを使用できること
を教示している。しかしながら本発明の本発明の配合物
においては、混合物がアラビヤゴムを用いたとき不安定
であることが判った。
ニルアルコールの代りにアラビヤゴムを使用できること
を教示している。しかしながら本発明の本発明の配合物
においては、混合物がアラビヤゴムを用いたとき不安定
であることが判った。
本発明の組成物は０〜８重量％の界面活性剤を含有する
。本発明の実施態様が界面活性剤を含有するとき、組成
物はＯ，１〜８直量％、好１しくは０．２５〜１．０重
量％の界面活性剤を含有すべきである。本発明の組成物
で使用するのに好適な界面活性剤には、アニオン、ノニ
オン。
。本発明の実施態様が界面活性剤を含有するとき、組成
物はＯ，１〜８直量％、好１しくは０．２５〜１．０重
量％の界面活性剤を含有すべきである。本発明の組成物
で使用するのに好適な界面活性剤には、アニオン、ノニ
オン。
および両性界面活性剤、カチオン界面活性剤およびそ几
らの混合物を含む。本発明の配合物に使用するのに好適
な界面活性剤は例えば合成有機農薬の乳化性濃厚物に使
用するため特別に製造業者によって指定された混合界面
活性剤である。こ几らの界面活性剤は普通アニオン界面
活性剤とノニオン界面活性剤の混合物であると信ぜられ
る、そして最も官能的ＶＣ散要な成分はアｌレカリール
スルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムでアル。本発明におけるそれらの使用は
製造業者によって意図さｆ′Ｌなかった新規な応用であ
る。かかる界面活性剤は１例えばトキシマルＤ （ＴＯ
Ｘ工ＭＵＬ Ｄ：ステパン・ケミカル）；トリトンＡＧ
−１８０、ＡＧ−１９０またＩ′１ＡＧ−、１９３（Ｔ
ＲＩＴＯＮ ：ローム・アンド・ハース〕；アトロツク
スＡ ＣＡＴＬＯＸ ：インペリアル・ケミ力ｌし・イ
ンダストリーズ）；およびスポント系（５ＰＯＮＴＯ：
ライトコ）がある。
らの混合物を含む。本発明の配合物に使用するのに好適
な界面活性剤は例えば合成有機農薬の乳化性濃厚物に使
用するため特別に製造業者によって指定された混合界面
活性剤である。こ几らの界面活性剤は普通アニオン界面
活性剤とノニオン界面活性剤の混合物であると信ぜられ
る、そして最も官能的ＶＣ散要な成分はアｌレカリール
スルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムでアル。本発明におけるそれらの使用は
製造業者によって意図さｆ′Ｌなかった新規な応用であ
る。かかる界面活性剤は１例えばトキシマルＤ （ＴＯ
Ｘ工ＭＵＬ Ｄ：ステパン・ケミカル）；トリトンＡＧ
−１８０、ＡＧ−１９０またＩ′１ＡＧ−、１９３（Ｔ
ＲＩＴＯＮ ：ローム・アンド・ハース〕；アトロツク
スＡ ＣＡＴＬＯＸ ：インペリアル・ケミ力ｌし・イ
ンダストリーズ）；およびスポント系（５ＰＯＮＴＯ：
ライトコ）がある。
本発明の配合物において使用するのに好適な別の群の界
面活性剤にはす） ＩＪウムナフタレンホルムアルデヒ
ド縮合物がある。かかる界面活性剤の例には、ベト口・
デイスパーザント４２５（ＰＥＴＲ０Ｄ工５ＰＥＲ８Ａ
ＮＴ ；ベト口・ケミカルス・コムパニー・インコーホ
レーテッド）；プランコールＮ （ＢＬＡＮＣＯＬ ニ
ジ−ニーエフ）；およびタモ−／Ｌ／Ｍ （ＴＡＭＯＬ
：ローム・アンド・ハース〕がある。本発明組成物に
使用するのに好適なノニオン界面活性剤［Ｕ）リド７Ｃ
Ｆ −２１（ＴＲＩＴＯＮ：ローム・アンド・ハース）
変性エトキシル化ノニオン界面活性剤を含む。本発明組
成物において、ココアミドベタイン（Ｄ１ｉＲ工ＰＨＡ
Ｔ ＢＡＵ ：ヘンケル・コーポレーション）およヒト
テシルヘタインおヨヒココベタイン（ＬＯＩＪＡ工ＮＥ
ＩＯ８および１２Ｃ：ロンザ・インコーホレーテッド）
ヲ使用できる。
面活性剤にはす） ＩＪウムナフタレンホルムアルデヒ
ド縮合物がある。かかる界面活性剤の例には、ベト口・
デイスパーザント４２５（ＰＥＴＲ０Ｄ工５ＰＥＲ８Ａ
ＮＴ ；ベト口・ケミカルス・コムパニー・インコーホ
レーテッド）；プランコールＮ （ＢＬＡＮＣＯＬ ニ
ジ−ニーエフ）；およびタモ−／Ｌ／Ｍ （ＴＡＭＯＬ
：ローム・アンド・ハース〕がある。本発明組成物に
使用するのに好適なノニオン界面活性剤［Ｕ）リド７Ｃ
Ｆ −２１（ＴＲＩＴＯＮ：ローム・アンド・ハース）
変性エトキシル化ノニオン界面活性剤を含む。本発明組
成物において、ココアミドベタイン（Ｄ１ｉＲ工ＰＨＡ
Ｔ ＢＡＵ ：ヘンケル・コーポレーション）およヒト
テシルヘタインおヨヒココベタイン（ＬＯＩＪＡ工ＮＥ
ＩＯ８および１２Ｃ：ロンザ・インコーホレーテッド）
ヲ使用できる。
スプレータンク中でアニオン界面活性剤含有組成物と組
成物を混合すべきときには相溶性の問題が提起さ几るこ
とかあるが、カチオン界面活性剤も本発明組成物に使用
するのに適している。好ましいカチオン界面活性剤の例
には一級脂肪アミン持にタローおよびココ酸アミンの三
１／／Ｉｔ−ｙミンエチレンオキサイド縮合生我物カア
ル（ＥＴＨＯＭＥＥＭ ｃ −１５：アーマツク・イ
ンコーホレーテッド）。
成物を混合すべきときには相溶性の問題が提起さ几るこ
とかあるが、カチオン界面活性剤も本発明組成物に使用
するのに適している。好ましいカチオン界面活性剤の例
には一級脂肪アミン持にタローおよびココ酸アミンの三
１／／Ｉｔ−ｙミンエチレンオキサイド縮合生我物カア
ル（ＥＴＨＯＭＥＥＭ ｃ −１５：アーマツク・イ
ンコーホレーテッド）。
好ましい界面活性剤はアニオン界面活性剤である。本発
明の組成物は凍結融解安定性であり、５０°Ｃ貯蔵安定
性である。本発明の組成物に使用するのに好適な凍結融
解安定剤はタロピレンクリコール、エチレングリコール
およびそれらの混合物である。本発明の組成物における
凍結融解安定剤の濃度け０〜２０重量％、好ましくは５
〜１０重ｔ％である。界面活性剤を含有しない本発明の
一実施態様においては、凍結融解安定剤は必須の要件で
はない、何故なら、そ几がなくても組成物は凍結融解安
定であるからである。しかしながら組成物中に界面活性
剤が存在しているときには、安定な配合物を得るため、
凍結融解安定剤は必要である。
明の組成物は凍結融解安定性であり、５０°Ｃ貯蔵安定
性である。本発明の組成物に使用するのに好適な凍結融
解安定剤はタロピレンクリコール、エチレングリコール
およびそれらの混合物である。本発明の組成物における
凍結融解安定剤の濃度け０〜２０重量％、好ましくは５
〜１０重ｔ％である。界面活性剤を含有しない本発明の
一実施態様においては、凍結融解安定剤は必須の要件で
はない、何故なら、そ几がなくても組成物は凍結融解安
定であるからである。しかしながら組成物中に界面活性
剤が存在しているときには、安定な配合物を得るため、
凍結融解安定剤は必要である。
本発明の乳濁液は、実施態様によってよってＦ′ｉ凍結
防止剤を用いまたは用いずに、ポリビニルアルコールと
水の水性混合物に、界面活性剤を用いまたは用いずに、
機械的方法で活性成分の液体粒子を分散させることによ
って作ることができる。例えば、界面活性剤を含有させ
るときｌ’？″は界面活性剤と均一になるまで活性成分
を先づ予備混合する。この混合物を、通常高速で、６０
〜７０℃の温度に加熱しつつ、普通の攪拌ｍ例えばロー
リングブレンダー、ソーパ／１１０ＭＮＩミキサーまた
はクラフト・アパレイタヌ非エアレーション攪拌機で攪
拌しつつ水性混合物に加える。攪拌中、活性成分は液体
粒子として水性相中に分散する。加熱しながらの攪拌は
約１０〜２０分、即ち粒度平均が１μより小さくなり、
全ての個々の粒子が直径２μ未満、好ましくは１μ以下
になるまで続ける。形成さ几る配合物は＃ｊ＠融解安定
性、５０℃貯蔵安定性および水中分散性である。活性成
分の分散全容易にするため界面活性剤全使用するときＶ
Ｃは、配合物中に凍結融解安定剤を存在させることが必
須の要件である。界面活性剤全使用しないときには、非
常に低い雰囲気温度が予期されるとき凍結融解安定剤が
心安である。
防止剤を用いまたは用いずに、ポリビニルアルコールと
水の水性混合物に、界面活性剤を用いまたは用いずに、
機械的方法で活性成分の液体粒子を分散させることによ
って作ることができる。例えば、界面活性剤を含有させ
るときｌ’？″は界面活性剤と均一になるまで活性成分
を先づ予備混合する。この混合物を、通常高速で、６０
〜７０℃の温度に加熱しつつ、普通の攪拌ｍ例えばロー
リングブレンダー、ソーパ／１１０ＭＮＩミキサーまた
はクラフト・アパレイタヌ非エアレーション攪拌機で攪
拌しつつ水性混合物に加える。攪拌中、活性成分は液体
粒子として水性相中に分散する。加熱しながらの攪拌は
約１０〜２０分、即ち粒度平均が１μより小さくなり、
全ての個々の粒子が直径２μ未満、好ましくは１μ以下
になるまで続ける。形成さ几る配合物は＃ｊ＠融解安定
性、５０℃貯蔵安定性および水中分散性である。活性成
分の分散全容易にするため界面活性剤全使用するときＶ
Ｃは、配合物中に凍結融解安定剤を存在させることが必
須の要件である。界面活性剤全使用しないときには、非
常に低い雰囲気温度が予期されるとき凍結融解安定剤が
心安である。
本発明以ｆ４ｔＪＶｃは、農薬乳濁液は安定性を保つた
め増粘剤を必要とした。本発明の組成物においては、安
定性のためＶＣは増粘剤は必要ない。
め増粘剤を必要とした。本発明の組成物においては、安
定性のためＶＣは増粘剤は必要ない。
増粘剤の省略は材料および加工的による費用の節約のみ
ならず、分散しつる配合物を提供する。
ならず、分散しつる配合物を提供する。
本発明の配合物は農薬的活性成分の濃厚物である。使用
前に、この濃厚物は水で稀釈して活性成分０．０１〜０
．１重量％の濃度にする。従って水中に容易に分散する
ための組成物の能力には厳密な規制がある。合成ビレト
ロイドは特に昆虫およびだに対する非常に活性な農薬で
ある。
前に、この濃厚物は水で稀釈して活性成分０．０１〜０
．１重量％の濃度にする。従って水中に容易に分散する
ための組成物の能力には厳密な規制がある。合成ビレト
ロイドは特に昆虫およびだに対する非常に活性な農薬で
ある。
配合物が特に有効である害虫の中には鱗翅目、直翅目、
膜翅目、同翅目、鞘翅目または膜翅目の昆虫、およびハ
ダニ科またはホコリダニ科のだに、およびヒメダニの如
きだに全含むだにかある。昆虫およびだにを殺丁ため本
発明の組成物を使用するに当って、配合物は農薬的に有
効な量でその場所に付与する。
膜翅目、同翅目、鞘翅目または膜翅目の昆虫、およびハ
ダニ科またはホコリダニ科のだに、およびヒメダニの如
きだに全含むだにかある。昆虫およびだにを殺丁ため本
発明の組成物を使用するに当って、配合物は農薬的に有
効な量でその場所に付与する。
水中油型に関し、ここで使用するときの「凍結融解安定
性」なる語は、凍結融解サイクル試験全合格した各乳濁
液を意味するために定義する。この試験は次の通りであ
る。
性」なる語は、凍結融解サイクル試験全合格した各乳濁
液を意味するために定義する。この試験は次の通りであ
る。
凍結融解サイクル試験
（１）５〜ｌＯｍ（の乳濁液の試料を１０ｔｔｔｌのね
じつき頭のガラス小瓶に入几、キャップをする。
じつき頭のガラス小瓶に入几、キャップをする。
（２）小瓶を１５℃で１６時間凍結室に入几る。次に取
り出し、８時間２４℃で放置する。
り出し、８時間２４℃で放置する。
（３）更に段階２を２回繰返す（合計３サイクルとする
〕。
〕。
（４）試験および乳濁液。試料はオイル化（油成分の分
離）または固化の目に見える兆しを示してはならない。
離）または固化の目に見える兆しを示してはならない。
試料は、試験前と同時に、少しの手での攪拌で自由に流
動すべきである。
動すべきである。
これらの要件が満足さ庇ない限り、乳濁液は凍結融解安
定性ではない・ 水中油型乳濁液に関しここで使用するときの「５０℃貯
蔵安定性」なる語は、５０°Ｃ貯蔵試験を合格した各乳
濁液を意味するために定義する。この試験ハ次の通りで
ある。
定性ではない・ 水中油型乳濁液に関しここで使用するときの「５０℃貯
蔵安定性」なる語は、５０°Ｃ貯蔵試験を合格した各乳
濁液を意味するために定義する。この試験ハ次の通りで
ある。
５０℃貯蔵試験
（１） ５ Ｏｆの乳濁液の試料をキャップ付グラス小
瓶または他の密封容器中で５０℃で貯蔵する。
瓶または他の密封容器中で５０℃で貯蔵する。
（２ｉこの粒子の大きさを３０日問たったと＠にチェッ
クする。
クする。
（ａｔこの方法で、試料を振とうし、ピペットから１滴
を５ ｔｔｔｌの脱イオン化水に加え、均質になるまで
振とりするー （ｂ）この分散した試料の２滴ｌ！ｉｌ−顕微鏡スライ
ド上ｎｔｉｌ、カバーガラスで被ふ。
を５ ｔｔｔｌの脱イオン化水に加え、均質になるまで
振とりするー （ｂ）この分散した試料の２滴ｌ！ｉｌ−顕微鏡スライ
ド上ｎｔｉｌ、カバーガラスで被ふ。
（ｃ） １０００ ｍの倍率で油浸漬レンズを用いて顕
微鏡でスライドを検査する・ （ｄ） １８ ｍｍ平方の視野中の１０μより大きい直
径を有する粒子（小滴）の数を数える□３５μより大き
い直径を仔する粒子が１０個より多く見られなかつン’
ｃとき試験に合格する。
微鏡でスライドを検査する・ （ｄ） １８ ｍｍ平方の視野中の１０μより大きい直
径を有する粒子（小滴）の数を数える□３５μより大き
い直径を仔する粒子が１０個より多く見られなかつン’
ｃとき試験に合格する。
下記実施例は本発明の実施を示すためのものである。温
度は℃である。画分率は重量％である。実施例は反対の
ことが述べられていない限り、実際に行なった方法を記
載した。
度は℃である。画分率は重量％である。実施例は反対の
ことが述べられていない限り、実際に行なった方法を記
載した。
実施例 １
２５．４１の工業用（８８％活性〕α−シアノー３−フ
ェノキシベンジ／Ｌ’２−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェニルアミノ） −３−メチルブタノエー
ト（フルパリネートとしても′知られている〕を均一に
なるまで６０″で０．５ノノトキシムル（Ｔｏｘｉｍｕ
ｌ） Ｄと混合した。この油相を５ｇのゲルバトール２
０／９０．８ｇのプロピレングリコールおよび６１．１
９の脱イオン水からなる水性相中に、６５°で１５分間
最高攪拌速度で市販の混合機で攪拌して乳化した。水中
油型流動性乳濁液の形成さ几た油相粒子は顕微鏡試験で
全て直径１μ未満であった。
ェノキシベンジ／Ｌ’２−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェニルアミノ） −３−メチルブタノエー
ト（フルパリネートとしても′知られている〕を均一に
なるまで６０″で０．５ノノトキシムル（Ｔｏｘｉｍｕ
ｌ） Ｄと混合した。この油相を５ｇのゲルバトール２
０／９０．８ｇのプロピレングリコールおよび６１．１
９の脱イオン水からなる水性相中に、６５°で１５分間
最高攪拌速度で市販の混合機で攪拌して乳化した。水中
油型流動性乳濁液の形成さ几た油相粒子は顕微鏡試験で
全て直径１μ未満であった。
実施例 ２
Ａ、５．１％のゲルバトール２０／９０．１２．８％の
プロピレングリコール、および５７．０％の脱イオン水
からなる水性相に、２５，１％の工業フルパリネートを
加えた。混合物を６５６で約１０分間最高速度で攪拌し
た。次いで冷却中低速度で攪拌を続けながら室温まで４
却した。形成さ几た乳濁液粒子は直径２μより全て小さ
かった。
プロピレングリコール、および５７．０％の脱イオン水
からなる水性相に、２５，１％の工業フルパリネートを
加えた。混合物を６５６で約１０分間最高速度で攪拌し
た。次いで冷却中低速度で攪拌を続けながら室温まで４
却した。形成さ几た乳濁液粒子は直径２μより全て小さ
かった。
Ｂ、上記方法に従い、２４．９９６のフルパリネートを
、１０．３％のゲルバトーｌＶ２Ｏ／３０，１０．０％
のプロピレングリコールおよび５４．８％の脱イオン水
と一緒にして流動性乳濁液を作った。
、１０．３％のゲルバトーｌＶ２Ｏ／３０，１０．０％
のプロピレングリコールおよび５４．８％の脱イオン水
と一緒にして流動性乳濁液を作った。
Ｃ１同じ方法で２５．４％のフルパリネートｉ 、 ４
．８％のゲルパトール２０／９０および６９．８％の脱
イオン水に加えて流動性乳濁液を作った。
．８％のゲルパトール２０／９０および６９．８％の脱
イオン水に加えて流動性乳濁液を作った。
実施例 ３
ｈ、％施例１の方法に従い、１２．０％のフルパリネー
トおよび６．５％のトキシマルＤと−ｆａ ［混合し、
次いで混合物を５．０％のゲルバトール２０／９０．８
．０％のプロピレングリコールおよび７４゜５％の脱イ
オン水と混合して水中油乳濁液を作った。
トおよび６．５％のトキシマルＤと−ｆａ ［混合し、
次いで混合物を５．０％のゲルバトール２０／９０．８
．０％のプロピレングリコールおよび７４゜５％の脱イ
オン水と混合して水中油乳濁液を作った。
Ｂ、同り方法で、２５．４％のフルパリネートおよび１
．０％のトキシマ／Ｌ’ Ｄ ’ｉ ４．８％のゲルパ
トール２０／９０．４．８％のプロピレングリコールお
よび６４．０％の脱イオン水に加え流動性乳濁液？作っ
た。
．０％のトキシマ／Ｌ’ Ｄ ’ｉ ４．８％のゲルパ
トール２０／９０．４．８％のプロピレングリコールお
よび６４．０％の脱イオン水に加え流動性乳濁液？作っ
た。
実施例 ４
実施例１の方法に従って、２４．８％のフルパリネート
およびＳ、Ｏ＊のトリ トンＣＦ−２１を５．１％の脱
イオン水ニ児えて乳濁液を作った・形成された乳濁液の
油相粒子は全て直径１μ未満であった。
およびＳ、Ｏ＊のトリ トンＣＦ−２１を５．１％の脱
イオン水ニ児えて乳濁液を作った・形成された乳濁液の
油相粒子は全て直径１μ未満であった。
実施例 ５
５１１１Ｊ１の方法に従って、４０．０％のフルパリネ
ートおよび０．５％のトキシマルＤ ｉ ３０．０％の
ゲルバトール４０／１０，８．０％のエチレングリコー
ルおよび２１．５％の脱イオン水に加えて乳濁液を作っ
た。上記百分率は全予備混合物重量の重量％である。こ
の予備混合物を次いで脱イオン水で稀釈して、フルパリ
ネートの最終ａ度２４．８％とした。
ートおよび０．５％のトキシマルＤ ｉ ３０．０％の
ゲルバトール４０／１０，８．０％のエチレングリコー
ルおよび２１．５％の脱イオン水に加えて乳濁液を作っ
た。上記百分率は全予備混合物重量の重量％である。こ
の予備混合物を次いで脱イオン水で稀釈して、フルパリ
ネートの最終ａ度２４．８％とした。
実施例 ６
実施例１の方法に従い、２３．５４％のフル）くリネー
トおよび０．５４％のベトロ４２５分ＩＪの混合物’ｋ
８．２５％のゲルバトール２０／３０．８．００％の
エチレングリコールおよヒ５９．９６％の脱イオン水に
加えて水中油型乳濁液を作った０ 半ｓｓエステル、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル （Ｒ） −２−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルアミノ） −３−メチルブタノエ
ート、および上己他の台底ヒレトロイドを上記実施例に
使用できる。
トおよび０．５４％のベトロ４２５分ＩＪの混合物’ｋ
８．２５％のゲルバトール２０／３０．８．００％の
エチレングリコールおよヒ５９．９６％の脱イオン水に
加えて水中油型乳濁液を作った０ 半ｓｓエステル、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル （Ｒ） −２−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルアミノ） −３−メチルブタノエ
ート、および上己他の台底ヒレトロイドを上記実施例に
使用できる。
特許出願人ソエコン・コーポレインヨン＆ジ１１７１３
Ｉ
手続補正書
昭和４８年７月ｐダ日
特許庁１官若杉和夫 殿
４旧えＩｉ兎和賑載の
３、補正をする者
事件との関係 老■肖−版４々Ｘ−
社＝所＝居千所
一一ζＶ称 ソ°エコ゛／°フーオ°Ｕイ７ヨ／４、
代理人
代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａｌｌμ未満の平均粒度を有する粒子として分散
したフルパリネート、パーメトリン、サイパーメトリン
、デルタメトリン、フェンブロバトリンおよびフェンバ
レレートかう選択した活性成分１〜５０重量％、 ｆｂｌアセテートエステルとして存在するヒドロキシ基
１１〜２８４に有し、２０００−１２５０００の分子量
を有するポリビニルアルコール２〜２０重Ｍ％、 （ｃｌ残余水 から本質的してなり、乳濁液が凍結融解安定性、５０°
Ｃ貯蔵安定性詮よび水分散性である安定な農薬水中油型
濃厚物。 ２、 ポリビニルアルコールの濃度が４〜６．５重量％
である特許請求の範囲第１項記載の分散液濃厚物。 ３、活性成分のｏ、ｏｉ〜０．１重量％の濃度を与える
に充分な水で稀釈した特許請求の範囲第１項記載の分散
液濃厚物からなる農薬組成物。 ４、特許請求の範囲第３項記載の組成物を農薬的に有効
な量で場所に付与することを特徴とする昆虫およびだＶ
ｃｉ殺す方法。 ５、 活性成分として（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジ１ｖ（■−２−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルアミノ）−３−メチルベンゾエー
トを含有する特、ｆＦａ求の範囲第１項記載の組成物。 ６、約２５％の活性成分全含有する特許請求の範囲第５
項記載の組成物ニ ア、（ａｉｌμ未満の平均粒度を有する粒子として分散
したフルパリネート、パーメトリン、サイパーメトリン
、デルタメトリン、フエンプロパトリンおよびフエンバ
レＶ−）から選択した活性成分１〜５０ｊｆｆ量％、 （ｂ）アセテートエステルとして存在スるヒドロキシ基
１１〜２８％を有し、２０００〜１２５０００の分子量
を有するポリビニルアルコ−／Ｉ／２〜２０重量％ （ｃ） ７ニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両
性界面活性剤、カチオン界面活性剤およびそれらの混合
物からなる群から選択した界面活性剤０〜８重量％、 （山エチレンクリコール、１０ピＶングリコールおよび
そ几らの混合物からなる凍結融解安定剤の群から選択し
たー＠０．１〜２０屯鼠％、ｔｅ＋残余水 から本質的になり、乳濁液が凍結融解安定性、５０℃貯
蔵安定性、および水分散性である安定な農薬分散液濃厚
物。 ８、界面活性剤濃度が０．１〜８重量％であり、凍結融
解安定剤の濃度が５〜１０重量％である特許請求の範囲
第７項記載の分散液濃厚物。 ９、活性成分０．０１〜０．１重量％の濃度を与えるの
に充分な水で稀釈した特許請求の範囲第６項記載の分散
液濃厚物を含有する農薬組成物。 １０、農薬的に有効な量で場所に特許請求の範囲第９項
記載の組成物を付与する昆虫およびだにを殺す方法。 １１、活性成分として（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル （Ｒ１−２−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニルアミノ） −３−メチルブタノ
エート’に含有する特許請求の範囲第７項記載の組成物
。 １２、活性成分約２５％を含有する特許請求の範囲第１
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22841981A | 1981-01-26 | 1981-01-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110604A true JPS59110604A (ja) | 1984-06-26 |
| JPH0329041B2 JPH0329041B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=22857101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57220037A Granted JPS59110604A (ja) | 1981-01-26 | 1982-12-15 | 新規な農薬組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0111580B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59110604A (ja) |
| AU (1) | AU559413B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01165504A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安全かつ保存安定性に富む衛生害虫防除剤 |
| JP2015017097A (ja) * | 2008-03-07 | 2015-01-29 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | メプチルジノカップを含む安定化された水中油型エマルジョン |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZW3586A1 (en) * | 1985-03-12 | 1986-06-11 | Bayer Ag | Macroemulsions |
| ZW3486A1 (en) * | 1985-03-12 | 1986-10-01 | Bayer Ag | Macroemulsions |
| GB8614647D0 (en) * | 1986-06-16 | 1986-07-23 | Sandoz Ltd | Oil in water emulsion |
| DK220987A (da) * | 1987-04-30 | 1988-10-31 | Cheminova As | Olie-i-vand-praeparat til anvendelse som pesticidt middel, og fremgangsmaade til bekaempelse af skadeli-ge organismer hermed |
| JP2861076B2 (ja) * | 1988-08-05 | 1999-02-24 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫性水性液剤 |
| GB9319112D0 (en) * | 1993-09-15 | 1993-11-03 | Allied Colloids Ltd | Stabilisation and use of heterogeneous liquid composition |
| CN108347920B (zh) * | 2015-08-04 | 2022-04-26 | 罗地亚经营管理公司 | 农业辅助剂组合物以及使用此类组合物的方法 |
Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| US3399991A (en) * | 1964-05-05 | 1968-09-03 | Du Pont | Freeze-resistant pesticidal composition |
| US4071617A (en) * | 1971-12-09 | 1978-01-31 | Chevron Research Company | Aqueous flowable concentrates of particulate water-insoluble pesticides |
| JPS53121731A (en) * | 1977-03-21 | 1978-10-24 | Zoecon Corp | Novel composition |
| JPS5517301A (en) * | 1978-07-07 | 1980-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | O/w suspension of pesticidal composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4243819A (en) * | 1978-02-16 | 1981-01-06 | Zoecon Corporation | Substituted amino acids |
-
1982
- 1982-12-15 AU AU91557/82A patent/AU559413B2/en not_active Expired
- 1982-12-15 JP JP57220037A patent/JPS59110604A/ja active Granted
- 1982-12-17 EP EP19820111746 patent/EP0111580B1/en not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3399991A (en) * | 1964-05-05 | 1968-09-03 | Du Pont | Freeze-resistant pesticidal composition |
| US4071617A (en) * | 1971-12-09 | 1978-01-31 | Chevron Research Company | Aqueous flowable concentrates of particulate water-insoluble pesticides |
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| JP2015017097A (ja) * | 2008-03-07 | 2015-01-29 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | メプチルジノカップを含む安定化された水中油型エマルジョン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0329041B2 (ja) | 1991-04-23 |
| EP0111580B1 (en) | 1988-06-29 |
| EP0111580A1 (en) | 1984-06-27 |
| AU9155782A (en) | 1984-06-21 |
| AU559413B2 (en) | 1987-03-12 |
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