JPS5910750B2 - 有機リン酸系化合物による改質無機粉体 - Google Patents
有機リン酸系化合物による改質無機粉体Info
- Publication number
- JPS5910750B2 JPS5910750B2 JP5479581A JP5479581A JPS5910750B2 JP S5910750 B2 JPS5910750 B2 JP S5910750B2 JP 5479581 A JP5479581 A JP 5479581A JP 5479581 A JP5479581 A JP 5479581A JP S5910750 B2 JPS5910750 B2 JP S5910750B2
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- JP
- Japan
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- inorganic powder
- phosphoric acid
- ester
- powder
- silica
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はリン酸エステル系化合物及びホスホン酸系化合
物からなる有機リン酸系化合物により表面改質された新
規な無機粉体に関するもので、ゴムやプラスチックの充
填剤やグリース等に有用なものの開発を目的にしたもの
である。
物からなる有機リン酸系化合物により表面改質された新
規な無機粉体に関するもので、ゴムやプラスチックの充
填剤やグリース等に有用なものの開発を目的にしたもの
である。
無機粉体表面を疎水化すると同時に有機反応性を賦与し
ようとする試みは、有機−無機材料複合化の歴史ととも
に多くの研究開発がなされて、昨今、反応性カップリン
グ剤としてシラン系あるいはチタネート系の試材が市販
されるに至つている。
ようとする試みは、有機−無機材料複合化の歴史ととも
に多くの研究開発がなされて、昨今、反応性カップリン
グ剤としてシラン系あるいはチタネート系の試材が市販
されるに至つている。
しかしながら、これら市販のカップリング剤は無機粉体
表面の水酸基の特性によつて大きく制限され、シリカや
ケイ酸塩等には有効であるが、炭酸塩や硫酸塩等に対し
ては十分な効果が得られていないのが現状である。そこ
で、本発明者らはゴム充填剤として多用されている炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、亜鉛華等、従来のカッ
プリング剤では有効でない炭酸塩、酸化物、あるいは硫
酸カルシウム等の硫酸塩にも有効に働く反応性カップリ
ング剤について種々検討を加えた結果、リン酸エステル
系化合物及びホスホン酸系化合物の水難溶性塩の形で、
これら無機粉体の表面に沈着薄層を形成させることによ
つて得られた無機粉体が極めて良好な性質を有すること
を見出し、本発明の完成に至つたのである。
表面の水酸基の特性によつて大きく制限され、シリカや
ケイ酸塩等には有効であるが、炭酸塩や硫酸塩等に対し
ては十分な効果が得られていないのが現状である。そこ
で、本発明者らはゴム充填剤として多用されている炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、亜鉛華等、従来のカッ
プリング剤では有効でない炭酸塩、酸化物、あるいは硫
酸カルシウム等の硫酸塩にも有効に働く反応性カップリ
ング剤について種々検討を加えた結果、リン酸エステル
系化合物及びホスホン酸系化合物の水難溶性塩の形で、
これら無機粉体の表面に沈着薄層を形成させることによ
つて得られた無機粉体が極めて良好な性質を有すること
を見出し、本発明の完成に至つたのである。
本発明の特徴とするところは、次のとおりである。
すなわち、一般式Ｒ０Ｐ０３Ｈ２及びＲ’Ｐｏ８Ｈ２で
示されるリン酸エステル系化合物及びホスホン酸系化合
物であつて、Ｒ、Ｒ’は飽和又は不飽和のアルキル基又
はアリール基、更にはメルカプト基、水酸基、共役不飽
和エステル基、ハロゲン等種々の有機反応性官能基を有
するアルキル又はアリール基等である化合物の水難溶性
塩の形で、シリカ系、シリカ−アルミナ系、ケイ酸塩、
炭酸塩、硫酸塩等の無機粉体表面に沈着薄層を形成して
、表面を改質した無機粉体を得たことにある。まず、こ
こで用いるリン酸エステル系化合物について詳細に説明
する。
示されるリン酸エステル系化合物及びホスホン酸系化合
物であつて、Ｒ、Ｒ’は飽和又は不飽和のアルキル基又
はアリール基、更にはメルカプト基、水酸基、共役不飽
和エステル基、ハロゲン等種々の有機反応性官能基を有
するアルキル又はアリール基等である化合物の水難溶性
塩の形で、シリカ系、シリカ−アルミナ系、ケイ酸塩、
炭酸塩、硫酸塩等の無機粉体表面に沈着薄層を形成して
、表面を改質した無機粉体を得たことにある。まず、こ
こで用いるリン酸エステル系化合物について詳細に説明
する。
この化合物は上記一般式で示され、式中のＲはアルキル
基を基調とするが、使用目的や処理すべき無機粉体によ
つてアルキル鎖長を選択するのはもちろんのこと、アル
キル基以外にアリール基、更には共役不飽和エステル基
、メルカプト基等の導入もできる。またオリゴマ−程度
の分子量をもつエステル基なども有効である。具体的に
は、リン酸モノオクチルエステル、リン酸モノラウリル
エステル、リン酸モノステアリルエステル等の飽和アル
キルエステル、リン酸モノオレイルエステル、リン酸モ
ノリノレイルエステル等の不飽和アルキルエステル、リ
ン酸モノアクリロキシブチルエステル、リン酸モノメタ
アクリロキシプロピルエステル等の共役不飽和エステル
基を有するリン酸モノアルキルエステル、あるいはリン
酸モノメルカプトヘキシルエステル、リン酸モノメルカ
プトドデシルエステル等のメルカプトアルキルエステル
、さらには、クロロヘキシルやヒドロキシヘキシルのリ
ン酸モノエステル等が挙げられる。又ホスホン酸系化合
物に対してもリン酸エステル系化合物と同様なアルキル
、アリール基が有効であることがわかつている。無機粉
体表面に沈着被覆時の水難溶性塩類とは、上記リン酸エ
ステル系化合物及びホスホン酸系化合物のカルシウム、
マグネシウム等の無機塩又は有機アンモニウム塩である
。
基を基調とするが、使用目的や処理すべき無機粉体によ
つてアルキル鎖長を選択するのはもちろんのこと、アル
キル基以外にアリール基、更には共役不飽和エステル基
、メルカプト基等の導入もできる。またオリゴマ−程度
の分子量をもつエステル基なども有効である。具体的に
は、リン酸モノオクチルエステル、リン酸モノラウリル
エステル、リン酸モノステアリルエステル等の飽和アル
キルエステル、リン酸モノオレイルエステル、リン酸モ
ノリノレイルエステル等の不飽和アルキルエステル、リ
ン酸モノアクリロキシブチルエステル、リン酸モノメタ
アクリロキシプロピルエステル等の共役不飽和エステル
基を有するリン酸モノアルキルエステル、あるいはリン
酸モノメルカプトヘキシルエステル、リン酸モノメルカ
プトドデシルエステル等のメルカプトアルキルエステル
、さらには、クロロヘキシルやヒドロキシヘキシルのリ
ン酸モノエステル等が挙げられる。又ホスホン酸系化合
物に対してもリン酸エステル系化合物と同様なアルキル
、アリール基が有効であることがわかつている。無機粉
体表面に沈着被覆時の水難溶性塩類とは、上記リン酸エ
ステル系化合物及びホスホン酸系化合物のカルシウム、
マグネシウム等の無機塩又は有機アンモニウム塩である
。
処理対象となる無機粉体としては、シリカ、アルミナ、
シリカ−アルミナ、ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩など広範
囲に利用でき、例えば、シリカ粉末、アルミナ粉末、シ
リカ−アルミナを主成分とする各種粘土鉱物粉末、ケイ
酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫
酸カルシウム、硫酸バリウム、リン酸カルシウム等で、
殆んど全ての難溶性無機粉末に適応できる。
シリカ−アルミナ、ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩など広範
囲に利用でき、例えば、シリカ粉末、アルミナ粉末、シ
リカ−アルミナを主成分とする各種粘土鉱物粉末、ケイ
酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫
酸カルシウム、硫酸バリウム、リン酸カルシウム等で、
殆んど全ての難溶性無機粉末に適応できる。
これらの無機 ：粉体の表面に前記リン酸エステル系化
合物あるいはホスホン酸系化合物の水難溶性塩の沈着薄
層を形成させるための処理方法は、水溶液又は非水溶液
中において、無機粉体の分散存在下にリン酸エステル系
化合物又はホスホン酸系化合物の難溶性（塩類を生成さ
せ、粉体表面へ沈着させる方法か、あるいはリン酸エス
テル系化合物あるいはホスホン酸系化合物又はそれらの
溶液を直接無機粉体表面に噴霧する方法かのいずれかが
採用される。前者は湿式製造法であり、後者は乾式製造
法である０、リン酸エステル系化合物の湿式処理方法の
具体例を挙げれば、次のような方法が均一な処理ができ
て有用であるし、ホスホン酸系化合物についても同様に
処理できる。まず、処理すべき粉体の水懸濁液を作る。
合物あるいはホスホン酸系化合物の水難溶性塩の沈着薄
層を形成させるための処理方法は、水溶液又は非水溶液
中において、無機粉体の分散存在下にリン酸エステル系
化合物又はホスホン酸系化合物の難溶性（塩類を生成さ
せ、粉体表面へ沈着させる方法か、あるいはリン酸エス
テル系化合物あるいはホスホン酸系化合物又はそれらの
溶液を直接無機粉体表面に噴霧する方法かのいずれかが
採用される。前者は湿式製造法であり、後者は乾式製造
法である０、リン酸エステル系化合物の湿式処理方法の
具体例を挙げれば、次のような方法が均一な処理ができ
て有用であるし、ホスホン酸系化合物についても同様に
処理できる。まず、処理すべき粉体の水懸濁液を作る。
次にこれにリン酸エステル系化合物の難溶化のためのカ
チオン種を含む易溶性塩類を添加する。カチオン種がカ
ルシウムの場合は、塩化カルシウムである。続いて、こ
の反応懸濁液をよく攪拌しながらリン酸エステル系化合
物を加え、ＰＨを７〜９に調節する。しばらく攪拌を続
けた後、難溶性塩類が十分析出するのを待つて沢過し、
最後に残渣を乾燥するのである。ここでもし、処理対象
の無機粉体が、アルカリ土類金属の炭酸塩である場合や
これを含んでいても他に悪影響のない粉体では、懸濁液
中の炭酸塩がリン酸エステル系化合物を加えることによ
り脱炭酸して懸濁液の…が自己調節されるので、この湿
式処理法は簡便なものとなる。
チオン種を含む易溶性塩類を添加する。カチオン種がカ
ルシウムの場合は、塩化カルシウムである。続いて、こ
の反応懸濁液をよく攪拌しながらリン酸エステル系化合
物を加え、ＰＨを７〜９に調節する。しばらく攪拌を続
けた後、難溶性塩類が十分析出するのを待つて沢過し、
最後に残渣を乾燥するのである。ここでもし、処理対象
の無機粉体が、アルカリ土類金属の炭酸塩である場合や
これを含んでいても他に悪影響のない粉体では、懸濁液
中の炭酸塩がリン酸エステル系化合物を加えることによ
り脱炭酸して懸濁液の…が自己調節されるので、この湿
式処理法は簡便なものとなる。
しかし、水溶液を用いた湿式処理法では、リン酸エステ
ル系化合物のエステル置換基Ｒの疎水性がその難溶性塩
類の溶解度に大きく影響するために、エステル置換基Ｒ
の選択は重要である。例えば、直鎖状アルキル基のエス
テルでカルシウム塩を析出させようとする場合は、アル
キル基の炭素数が６以上でないと十分な難溶性を有する
表面沈着薄層が得られないことが判明している。リン酸
エステル系化合物及びホスホン酸系化合物の置換基Ｒ，
Ｒ′は、前述したように、各種のものが有効であるが、
無機粉体との関連において、そしてその処理目的におい
て適宜選択する必要がある０例えば、単に無機粉体の有
機材料中あるいは各種のオイル中への分散性を向上させ
るだけの場合は、置換基Ｒ，ｋには飽和のアルキル基、
アリール基から選択すればよいが、更にエラストマーの
補強性を増大させる目的の充填補強剤としての性質をも
付与させるためには、炭素一炭素二重結合や共役不飽和
エステル基、メルカプト基等を置換基Ｒやｗとして選択
するべきである。
ル系化合物のエステル置換基Ｒの疎水性がその難溶性塩
類の溶解度に大きく影響するために、エステル置換基Ｒ
の選択は重要である。例えば、直鎖状アルキル基のエス
テルでカルシウム塩を析出させようとする場合は、アル
キル基の炭素数が６以上でないと十分な難溶性を有する
表面沈着薄層が得られないことが判明している。リン酸
エステル系化合物及びホスホン酸系化合物の置換基Ｒ，
Ｒ′は、前述したように、各種のものが有効であるが、
無機粉体との関連において、そしてその処理目的におい
て適宜選択する必要がある０例えば、単に無機粉体の有
機材料中あるいは各種のオイル中への分散性を向上させ
るだけの場合は、置換基Ｒ，ｋには飽和のアルキル基、
アリール基から選択すればよいが、更にエラストマーの
補強性を増大させる目的の充填補強剤としての性質をも
付与させるためには、炭素一炭素二重結合や共役不飽和
エステル基、メルカプト基等を置換基Ｒやｗとして選択
するべきである。
以上は湿式処理法の説明であるが、乾式処理法によつて
も同様に良好な処理結果が得られている。
も同様に良好な処理結果が得られている。
乾式処理の場合は、例えば型ブレンダ一やリポンプレン
ダ一等の混合機中へ無機粉体を入れ、上方からリン酸エ
ステル系化合物あるいはホスホン酸系化合物又はそれら
の溶液をスプレーノズルを用いて混合中の無機粉体へ噴
霧した後に乾燥処理をするだけでよく、湿式に比べて若
干の不均一性の増大は免れないが、簡便に処理できる利
点があるｏリン酸エステル系化合物及びホスホン酸系化
合物により表面処理された無機粉体は、以下の実施例中
において具体的に説明するけれども、その表面には均一
な沈着薄層被膜が形成され、そのために粒子自体が疎水
化されるので、その粉体を混入したオイルは、未処理の
ものに比べ著しい粘性低下が認められた。
ダ一等の混合機中へ無機粉体を入れ、上方からリン酸エ
ステル系化合物あるいはホスホン酸系化合物又はそれら
の溶液をスプレーノズルを用いて混合中の無機粉体へ噴
霧した後に乾燥処理をするだけでよく、湿式に比べて若
干の不均一性の増大は免れないが、簡便に処理できる利
点があるｏリン酸エステル系化合物及びホスホン酸系化
合物により表面処理された無機粉体は、以下の実施例中
において具体的に説明するけれども、その表面には均一
な沈着薄層被膜が形成され、そのために粒子自体が疎水
化されるので、その粉体を混入したオイルは、未処理の
ものに比べ著しい粘性低下が認められた。
また、ゴムとの反応性を増大させることにより、ゴムの
物性を大幅に改善することができる有用な変質がなされ
たのである。以下、実施例によつて本発明を詳細に説明
する。実施例 １無機粉体として重質炭酸カルシウムを
２５０９用い、これに水７５０ｍ１を加えて十分に攪拌
しながらフエニルホスホン酸１．３ｆ１又は、リン酸モ
ノオクチルエステル１．３９を加えた後、室温で３０分
間攪拌下に反応させ、無機粉体表面にフエニルホスホン
酸又はリン酸モノオクチルエステルのカルシウム塩の形
で沈着被覆させ、ろ過、脱水、乾燥して表面改質粉体と
した。
物性を大幅に改善することができる有用な変質がなされ
たのである。以下、実施例によつて本発明を詳細に説明
する。実施例 １無機粉体として重質炭酸カルシウムを
２５０９用い、これに水７５０ｍ１を加えて十分に攪拌
しながらフエニルホスホン酸１．３ｆ１又は、リン酸モ
ノオクチルエステル１．３９を加えた後、室温で３０分
間攪拌下に反応させ、無機粉体表面にフエニルホスホン
酸又はリン酸モノオクチルエステルのカルシウム塩の形
で沈着被覆させ、ろ過、脱水、乾燥して表面改質粉体と
した。
フエニルホスホン酸で表面処理した重質炭酸カルシウム
Ｉ及びリン酸モノオクチルエステルで表面処理した重質
炭酸カルシウムと未処理のそれとを、ミネラルオイル２
００９中へ添加しながら逐一粘度の増大を２５℃におい
てＢ型粘度計によつて測定した。
Ｉ及びリン酸モノオクチルエステルで表面処理した重質
炭酸カルシウムと未処理のそれとを、ミネラルオイル２
００９中へ添加しながら逐一粘度の増大を２５℃におい
てＢ型粘度計によつて測定した。
その結果を第１図に示すが、表面処理，は未処理に比べ
て著しい粘性低下効果を示し、高分子材料ならびにグリ
ース等への応用が期待できる。
て著しい粘性低下効果を示し、高分子材料ならびにグリ
ース等への応用が期待できる。
次に、得られたリン酸モノオクチルエステル表面被覆重
質炭酸カルシウムの表面状態を未処理のものと比較して
走査型電子顕微鏡写真で観察した。
質炭酸カルシウムの表面状態を未処理のものと比較して
走査型電子顕微鏡写真で観察した。
その結果、表面処理をしたものはうろこ状の沈着物が認
められ、均一な沈着薄層で粉体粒子が覆われていた。実
施例 ２ 無機粉体として１００９の硫酸バリウムと１０９の重質
炭酸カルシウムの混合物を用い、これを３００ｄの水中
に懸濁させて、実施例１と同様の条件で１．１９のリン
酸モノメタアタリロキシプロピルエステルを加えて表面
改質粉体を得た〇次に、得られた表面改質粉体と、未処
理粉体とをフイラ一としてそれぞれ、下記配合表にした
がつて、エチレン−プロピレン−ジエンゴム（Ｅｓｐｒ
ｅｎｅ５Ｏ２、住友化学工業株式会社製の商品名）に充
填し、過酸化物架橋（１６５℃、１５分）によつて得た
ゴムの諸物性値を表１に示した。
められ、均一な沈着薄層で粉体粒子が覆われていた。実
施例 ２ 無機粉体として１００９の硫酸バリウムと１０９の重質
炭酸カルシウムの混合物を用い、これを３００ｄの水中
に懸濁させて、実施例１と同様の条件で１．１９のリン
酸モノメタアタリロキシプロピルエステルを加えて表面
改質粉体を得た〇次に、得られた表面改質粉体と、未処
理粉体とをフイラ一としてそれぞれ、下記配合表にした
がつて、エチレン−プロピレン−ジエンゴム（Ｅｓｐｒ
ｅｎｅ５Ｏ２、住友化学工業株式会社製の商品名）に充
填し、過酸化物架橋（１６５℃、１５分）によつて得た
ゴムの諸物性値を表１に示した。
本発明の表面改質粉体は、未処理粉体に比べてゴムの補
強効果が著しく向上している。実施例 ３ 実施例１と同様にして、１重量部のリン酸モノメルカプ
トヘキシルエステルで処理した重質炭酸カルシウムを、
フイラ一としてスチレン−ブタジエンゴム（ＮｌｐＯｌ
ｌ５Ｏ２、日本ゼオン株式会社製の商品名）に、下記配
合表の組成で充填し、硫黄加硫（１５０℃、１５分）し
て得たゴムの諸物性値を表２に示す。
強効果が著しく向上している。実施例 ３ 実施例１と同様にして、１重量部のリン酸モノメルカプ
トヘキシルエステルで処理した重質炭酸カルシウムを、
フイラ一としてスチレン−ブタジエンゴム（ＮｌｐＯｌ
ｌ５Ｏ２、日本ゼオン株式会社製の商品名）に、下記配
合表の組成で充填し、硫黄加硫（１５０℃、１５分）し
て得たゴムの諸物性値を表２に示す。
表２の結果から明らかなように、本発明の表面改質粉体
は未処理粉体に比べて良好なゴムの補強効果が得られて
いる。
は未処理粉体に比べて良好なゴムの補強効果が得られて
いる。
紅面の簡単な説明
第１図は、炭酸カルシウム充填ミネラルオイルう粘度曲
線であり、Ｉ，は本発明処理のもの、は未処理のものを
示す。
線であり、Ｉ，は本発明処理のもの、は未処理のものを
示す。
Claims (1)
- １ 一般式ＲＯＰＯ＿３Ｈ＿２及びＲ′ＰＯ＿３Ｈ＿２
但しＲ、Ｒ′は飽和、不飽和、又は、メルカプト基など
の有機反応性を有する官能基を含むアルキル基又はアリ
ール基で示されるリン酸エステル系化合物及びホスホン
酸系化合物の水難溶性塩の形で、シリカ系、シリカ−ア
ルミナ系、ケイ酸塩、炭酸塩、硫酸塩等の無機粉体表面
に沈着薄層を形成してなる有機リン酸系化合物による改
質無機粉体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5479581A JPS5910750B2 (ja) | 1981-04-11 | 1981-04-11 | 有機リン酸系化合物による改質無機粉体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5479581A JPS5910750B2 (ja) | 1981-04-11 | 1981-04-11 | 有機リン酸系化合物による改質無機粉体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57168954A JPS57168954A (en) | 1982-10-18 |
| JPS5910750B2 true JPS5910750B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=12980683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5479581A Expired JPS5910750B2 (ja) | 1981-04-11 | 1981-04-11 | 有機リン酸系化合物による改質無機粉体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910750B2 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61111369A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-29 | Kao Corp | 表面改質された無機粉体 |
| JPS61192727A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-27 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 顔料組成物およびその製造法 |
| DE68904665T2 (de) * | 1988-03-17 | 1993-09-02 | Kuraray Co | Haertbare harzzusammensetzung. |
| EP0707051B1 (en) * | 1994-10-14 | 2001-05-16 | Tioxide Group Services Limited | Inorganic particles coated with an alkylphosphonic acid or an ester thereof, their preparation and their use |
| DE19751857A1 (de) * | 1997-11-22 | 1999-05-27 | Kronos Titan Gmbh | Phosphonatosiloxanbehandelte anorganische Partikel |
| US6765041B1 (en) * | 2000-11-27 | 2004-07-20 | Millenium Inorganic Chemicals, Inc. | Organo-acid phosphate treated pigments |
| JP4487689B2 (ja) | 2004-08-26 | 2010-06-23 | 日産自動車株式会社 | アルミナ粒子、アルミナ粒子の製造方法、樹脂組成物、及び樹脂組成物の製造方法 |
| JP4940556B2 (ja) * | 2004-09-07 | 2012-05-30 | 日産自動車株式会社 | 樹脂組成物 |
| JP2007031259A (ja) * | 2005-06-22 | 2007-02-08 | Nissan Motor Co Ltd | 金属酸化物粒子複合体、金属酸化物複合体ゾル、及び金属酸化物複合体ゾルの製法 |
| FR2891836B1 (fr) * | 2005-10-06 | 2010-12-17 | Rhodia Recherches & Tech | Silices de surface modifiee par des acides phosphoniques. |
| JP5282885B2 (ja) * | 2006-10-20 | 2013-09-04 | 日産化学工業株式会社 | フッ化物コロイド粒子のオルガノゾルおよびその製造方法 |
| JP2010513694A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | サン−ゴバン セラミックス アンド プラスティクス，インコーポレイティド | 向上熱的性能を有する複合材料 |
| WO2012145924A1 (en) * | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Rhodia (China) Co., Ltd. | New coupling agents for elastomer compositions |
| CN103619857B (zh) * | 2011-04-29 | 2016-10-26 | 索尔维投资有限公司 | 用于弹性体组合物的新的偶联剂 |
| EP3243782B1 (en) | 2011-05-18 | 2019-01-02 | Hydro-Quebec | Ferromagnetic metal ribbon transfer apparatus and method |
| WO2015045945A1 (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Dic株式会社 | 修飾板状無機化合物、及びそれを含有する樹脂組成物 |
| EP2995654A1 (en) * | 2014-09-15 | 2016-03-16 | Omya International AG | Dry process for preparing a surface-modified alkaline earth metal carbonate-containing material |
-
1981
- 1981-04-11 JP JP5479581A patent/JPS5910750B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57168954A (en) | 1982-10-18 |
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