JPS59102929A - 高いｏｈ―価を有するフェノール変性炭化水素樹脂の製法 - Google Patents
高いｏｈ―価を有するフェノール変性炭化水素樹脂の製法Info
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- JPS59102929A JPS59102929A JP58216398A JP21639883A JPS59102929A JP S59102929 A JPS59102929 A JP S59102929A JP 58216398 A JP58216398 A JP 58216398A JP 21639883 A JP21639883 A JP 21639883A JP S59102929 A JPS59102929 A JP S59102929A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高いＯＨ価及び非極性脂肪族溶剤との改良され
た認容性を有する新規フェノール変性炭化水素樹脂に関
する。
た認容性を有する新規フェノール変性炭化水素樹脂に関
する。
有利に不飽和芳香族炭化水素の重合により製造された合
成炭化水素樹脂は付加的な極性基、例えばＯＨ基によυ
種々異なる基材上への改良された接着性が得られる。従
って、多くのＯＨ基を有する炭化水素樹脂が被覆技術及
び接着剤産業において強い需要がある。
成炭化水素樹脂は付加的な極性基、例えばＯＨ基によυ
種々異なる基材上への改良された接着性が得られる。従
って、多くのＯＨ基を有する炭化水素樹脂が被覆技術及
び接着剤産業において強い需要がある。
６Ｈ−価が６より大である安定な樹脂は西ドイツ国特許
出願第Ｐ’３１２８８６９．３号明細書に記載されてい
る。この樹脂はフェノール又は置換フェノールの存在下
で不飽和芳香族炭化水素を重合することにより製造され
るが、この際不飽和、芳香族炭化水素の部分量及び／又
はフェノール及び触媒の全量をあらかじめ装入し、残り
の不飽和、芳香族炭化水素の添加により、この重合反応
が選択した重合温度に達した後に恒温で実施されるよう
に、重合を調節する。この方法により高いフェノール分
にもかかわらず非常に弱いフェノール臭の重合体が得ら
れる。
出願第Ｐ’３１２８８６９．３号明細書に記載されてい
る。この樹脂はフェノール又は置換フェノールの存在下
で不飽和芳香族炭化水素を重合することにより製造され
るが、この際不飽和、芳香族炭化水素の部分量及び／又
はフェノール及び触媒の全量をあらかじめ装入し、残り
の不飽和、芳香族炭化水素の添加により、この重合反応
が選択した重合温度に達した後に恒温で実施されるよう
に、重合を調節する。この方法により高いフェノール分
にもかかわらず非常に弱いフェノール臭の重合体が得ら
れる。
接着剤の製造のだめにはこの樹脂を単独ではなく、常に
他の樹脂、エラストマーと組み合わせたり、配合して、
しばしば種々の極性の溶剤の使用下に加工するのである
。従って、有利にアルコール及び非極性脂肪族溶剤中に
特に良好な可溶性を有していることが所望される。
他の樹脂、エラストマーと組み合わせたり、配合して、
しばしば種々の極性の溶剤の使用下に加工するのである
。従って、有利にアルコール及び非極性脂肪族溶剤中に
特に良好な可溶性を有していることが所望される。
西ドイツ国特許第ｐ ３１２８８６９．３号明細書の樹
脂は低級アルコールとは良好な認容性を有するが、脂肪
族及び脂環式溶剤中には不溶性である。
脂は低級アルコールとは良好な認容性を有するが、脂肪
族及び脂環式溶剤中には不溶性である。
従って、できるだけ大きなＯＨ−価を有し、常用のアル
コール及び芳香族アルコールにも脂肪族及び脂環式溶剤
にも可溶性の安定な炭化水素樹脂に対する需要が生じた
。
コール及び芳香族アルコールにも脂肪族及び脂環式溶剤
にも可溶性の安定な炭化水素樹脂に対する需要が生じた
。
この課題は特許請求の範囲第１項によるフェノール変性
炭化水素の製造により解決する。この樹脂の製造はフェ
ノール化合物と芳香族炭化水素をイソブチンと特許請求
の範囲第３項又は第４項による方法で接触的共重合を行
なうことによシ達せられる。この樹脂は特許請求の範囲
第５項及び第６項に記載されたものに使用される。
炭化水素の製造により解決する。この樹脂の製造はフェ
ノール化合物と芳香族炭化水素をイソブチンと特許請求
の範囲第３項又は第４項による方法で接触的共重合を行
なうことによシ達せられる。この樹脂は特許請求の範囲
第５項及び第６項に記載されたものに使用される。
本発明の樹脂は１０〜５０℃の温度範囲に軟化点を有す
る明るい生成物である。この樹脂は弱い臭いを有してい
るにすぎない。すなわち使用したフェノール性化合物は
完全に結合している。
る明るい生成物である。この樹脂は弱い臭いを有してい
るにすぎない。すなわち使用したフェノール性化合物は
完全に結合している。
イソブチンとの共重合は樹脂の非極性溶剤との認容性の
著しい改良に作用するので、本発明による樹脂はすべて
の常用の溶剤例えばｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、シク
ロヘキサ、ン、テトラリン、デカリン、ドルオールにも
溶解性である。しかしながら極性がこれにより影響を受
答すないのは意外であった。こうして優れた接着性が得
られ、他の極性樹脂との良好な認容性が得られる。同じ
ことは極性溶剤中への良好な溶解性にもある。
著しい改良に作用するので、本発明による樹脂はすべて
の常用の溶剤例えばｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、シク
ロヘキサ、ン、テトラリン、デカリン、ドルオールにも
溶解性である。しかしながら極性がこれにより影響を受
答すないのは意外であった。こうして優れた接着性が得
られ、他の極性樹脂との良好な認容性が得られる。同じ
ことは極性溶剤中への良好な溶解性にもある。
反応のためには異なる種類の原料を使用する＝フェノー
ル性化合物、不飽和芳香族化合物及びイソブチン。
ル性化合物、不飽和芳香族化合物及びイソブチン。
フェノール性化合物としては単環の７エノールも多環の
フェノールも、例えばフェノール自体、そのアルキル置
換同族体、例えばクレゾール又はキシレノール並びにナ
フトールを使用することもできるし、更にハロゲン置換
フェノール例えばクロルフェノール又はブロムフェノー
ル及び多価のフェノール例えばレゾルンン又はピロカテ
キンを使用することもできる。
フェノールも、例えばフェノール自体、そのアルキル置
換同族体、例えばクレゾール又はキシレノール並びにナ
フトールを使用することもできるし、更にハロゲン置換
フェノール例えばクロルフェノール又はブロムフェノー
ル及び多価のフェノール例えばレゾルンン又はピロカテ
キンを使用することもできる。
これらのフェノール性化合物は個々の化合物としても任
意の組成の混合物としても使用することができる。
意の組成の混合物としても使用することができる。
重合性芳香族炭化水素は１方では石炭高温度タールから
の１４０℃〜約２２０℃の温度範囲でｉ！ｌｌ＋騰する
留分中に存在し、他方では不飽和、芳香族炭化水素はナ
フサ又は軽油のクランキング並びに分解残分の熱分解に
おいて生じ、１６０〜２２０℃の範囲でυド騰する、い
わゆる樹脂油留分中に富化している。これらの留分は不
飽和芳香族化合物として主にインデン、ビニルドルオー
ル、メチルインデン、クマロン、ジシクロペンタジェン
、メチルジシクロペンタ・ジエン、スチロール及ヒα−
メチルステロールヲ５０〜７０％の濃度で非反応性芳香
族化合物の他に含有する。
の１４０℃〜約２２０℃の温度範囲でｉ！ｌｌ＋騰する
留分中に存在し、他方では不飽和、芳香族炭化水素はナ
フサ又は軽油のクランキング並びに分解残分の熱分解に
おいて生じ、１６０〜２２０℃の範囲でυド騰する、い
わゆる樹脂油留分中に富化している。これらの留分は不
飽和芳香族化合物として主にインデン、ビニルドルオー
ル、メチルインデン、クマロン、ジシクロペンタジェン
、メチルジシクロペンタ・ジエン、スチロール及ヒα−
メチルステロールヲ５０〜７０％の濃度で非反応性芳香
族化合物の他に含有する。
反応成分の量比は次の範囲にある：
フェノール性化合物 ３０〜４０重量％、有利
に３４重量％、 不飽和芳香族化合物 ６５〜３０重量％、有利
に４６重量％、 イソブチン ５〜３０重量％、有利
に２０重量％。
に３４重量％、 不飽和芳香族化合物 ６５〜３０重量％、有利
に４６重量％、 イソブチン ５〜３０重量％、有利
に２０重量％。
このフェノール性化合物の使用量において、生じた樹脂
のＯＨ−価は少なくとも４である。
のＯＨ−価は少なくとも４である。
多価フェノールを使用することによりＯＨ−価を約９ま
で上昇させることも可能である。フェノール性化合物の
安定な組み込みが脂肪族不飽和化合物との共重合により
促進されるので、高いフェノール分を有する生成物も非
常にわずかなフェノール臭を示すということが意外にも
判明した。
で上昇させることも可能である。フェノール性化合物の
安定な組み込みが脂肪族不飽和化合物との共重合により
促進されるので、高いフェノール分を有する生成物も非
常にわずかなフェノール臭を示すということが意外にも
判明した。
この不飽和、芳香族化合物の重合は一般に酸又はフリー
デル・クラ７ツ触媒、例えばトリクロル酢酸、三弗化硼
素２錯体、塩化アルミニウム、塩化アンデモ５ン（Ｖ）
又は塩化錫ＣＮ）を用いて行なわれる。
デル・クラ７ツ触媒、例えばトリクロル酢酸、三弗化硼
素２錯体、塩化アルミニウム、塩化アンデモ５ン（Ｖ）
又は塩化錫ＣＮ）を用いて行なわれる。
反応温度は２０〜１４０℃の範囲にある。この温度はイ
ソブチンの臨界湿度と反応の間支配する圧力により制限
される。
ソブチンの臨界湿度と反応の間支配する圧力により制限
される。
重合温度が４０〜１４０℃の範囲にある時、室温で液状
の樹脂が得られる。低い重合温度では約５０℃までの軟
化点を有する樹脂が生じる。この際発熱重合反応の実施
は、所望の重合温度が達せられた後、この温度を不飽和
反応成分の配分添加により及び／又は冷却により一定に
保つようにそれぞれ行なう。
の樹脂が得られる。低い重合温度では約５０℃までの軟
化点を有する樹脂が生じる。この際発熱重合反応の実施
は、所望の重合温度が達せられた後、この温度を不飽和
反応成分の配分添加により及び／又は冷却により一定に
保つようにそれぞれ行なう。
重合の実施のだめには触媒及びフェノール又はフェノー
ル混合物を有利に芳香族溶剤中の溶液としてあらかじめ
装入し、不飽和芳香族炭化水素及びイソブチンを一定に
した比で少しずつ配量する。不飽和、芳香族炭化水素及
びイソブチンを冷却下に混合し、混合物の沸点より低い
温度に保持し、重合が恒温で行なわれるようにこの混合
物をフェノール性化合物に少量宛又は連続的に冷却下に
添加することにより重合を行なってもよい。更に、この
反応を常圧下に実施してもよく、重合温度は２０〜１４
０℃の範囲にあってもよい。フェノール性化合物及び触
媒を１０〜５０℃の温度範囲で混合し、芳香族、不飽和
炭化水素及びイソブチンを冷却せずに所定の量比で別々
に添加することも可能である。
ル混合物を有利に芳香族溶剤中の溶液としてあらかじめ
装入し、不飽和芳香族炭化水素及びイソブチンを一定に
した比で少しずつ配量する。不飽和、芳香族炭化水素及
びイソブチンを冷却下に混合し、混合物の沸点より低い
温度に保持し、重合が恒温で行なわれるようにこの混合
物をフェノール性化合物に少量宛又は連続的に冷却下に
添加することにより重合を行なってもよい。更に、この
反応を常圧下に実施してもよく、重合温度は２０〜１４
０℃の範囲にあってもよい。フェノール性化合物及び触
媒を１０〜５０℃の温度範囲で混合し、芳香族、不飽和
炭化水素及びイソブチンを冷却せずに所定の量比で別々
に添加することも可能である。
この際、ガス状のイソブチンを６・ζ−ルまでの圧力下
に反応容器中に導入し、反応を４ 、： 、しまでの
圧力下に実施する。どの程度の早さで反応成分を相互に
混合するかということによυ、反応温度を１４０℃まで
に保持する。所望の重合温度が達せられたら、冷却及び
／又は反応成分添加の配量により、重合が恒温で行なわ
れるように反応を制御する。
に反応容器中に導入し、反応を４ 、： 、しまでの
圧力下に実施する。どの程度の早さで反応成分を相互に
混合するかということによυ、反応温度を１４０℃まで
に保持する。所望の重合温度が達せられたら、冷却及び
／又は反応成分添加の配量により、重合が恒温で行なわ
れるように反応を制御する。
生じた樹脂は実質的に臭いのない生成物であり、これは
室温で液状であるか、又は約５０℃までの軟化点を有す
る。高いフェノール分、及びこれにより高いｏＨ４ｉを
有しているので、極性樹脂、例えばエポキシ樹脂との認
容性は優れている。同様にメタノールとのほぼ無限な混
和性が生じるが、他のより長い脂肪族鎖を有するアルコ
ール、例工ばエタノール、インゾロパノール又はブタノ
ールとも同様である。特に重要であるのは脂肪族及び脂
環式溶剤、例えばペンタン、ヘキサン、イソオクタン又
はシクロヘキサンとの伺加的に達せられた認容性である
。
室温で液状であるか、又は約５０℃までの軟化点を有す
る。高いフェノール分、及びこれにより高いｏＨ４ｉを
有しているので、極性樹脂、例えばエポキシ樹脂との認
容性は優れている。同様にメタノールとのほぼ無限な混
和性が生じるが、他のより長い脂肪族鎖を有するアルコ
ール、例工ばエタノール、インゾロパノール又はブタノ
ールとも同様である。特に重要であるのは脂肪族及び脂
環式溶剤、例えばペンタン、ヘキサン、イソオクタン又
はシクロヘキサンとの伺加的に達せられた認容性である
。
本発明による樹脂の５０％溶液の曇り点を用いて、樹脂
の種々異なるイソブチン含量においての樹脂のテストベ
ンジン中への溶解性を次表に示す。
の種々異なるイソブチン含量においての樹脂のテストベ
ンジン中への溶解性を次表に示す。
イソブチン含量に依存する本発明による樹脂の５０％溶
液のテストベンジン溶解性（曇り点） この特性は本発明による樹脂を被覆剤配合及び接着剤配
合の広い範囲に使用することを問題なく可能とする。こ
の際、インシアネートを有する反応性接着剤が特に有利
であり、ここではフェノール性ＯＨ基はインシアネート
基と反応する。ＯＨ−基及びインシアネート基の量の選
択により、この種の接着剤が促進剤の添加後完全に架橋
し、硬化するように調節することもできるし、又はイン
シネート過剰においては、すでにあらかじめ予架橋し、
貯蔵安定性の被覆材料を生ゼしぬ、次いでこれは使用の
際に空中水分で硬化することもできる、。
液のテストベンジン溶解性（曇り点） この特性は本発明による樹脂を被覆剤配合及び接着剤配
合の広い範囲に使用することを問題なく可能とする。こ
の際、インシアネートを有する反応性接着剤が特に有利
であり、ここではフェノール性ＯＨ基はインシアネート
基と反応する。ＯＨ−基及びインシアネート基の量の選
択により、この種の接着剤が促進剤の添加後完全に架橋
し、硬化するように調節することもできるし、又はイン
シネート過剰においては、すでにあらかじめ予架橋し、
貯蔵安定性の被覆材料を生ゼしぬ、次いでこれは使用の
際に空中水分で硬化することもできる、。
例１
加熱装置及び外套冷却器により反応が約４０℃で恒温で
進行するようにサーモスタ゛ノド制御されだ、攪拌機を
備える反応容器中に、ドルオール中の７０％フェノール
溶液３２１５．９ 全装入し、ＢＦ３・ジメチルエーテ
ル６ 。引き続き攪拌下にインブテン１０９０ｇ及び樹脂油留
分（沸騰範囲１６０〜２１０℃）３０ｏＯｇからなる液
体混合物を１〜１一時間力）番スて添加する。
進行するようにサーモスタ゛ノド制御されだ、攪拌機を
備える反応容器中に、ドルオール中の７０％フェノール
溶液３２１５．９ 全装入し、ＢＦ３・ジメチルエーテ
ル６ 。引き続き攪拌下にインブテン１０９０ｇ及び樹脂油留
分（沸騰範囲１６０〜２１０℃）３０ｏＯｇからなる液
体混合物を１〜１一時間力）番スて添加する。
イソブチン及び樹脂油からなる混合物負Ｑびに配量ポン
プのポンプヘッドを一３℃に冷却する。このことにより
イソブチンの早期の蒸発を回避する。この混合物の添加
が終了した後、更に３０分間後反応させ、生じた炭化水
素樹月旨を従来の方法により単離する。わずかに臭う樹
１１ｓ ３５００ｇが得られ、これは軟化点１８℃（Ｋ
．Ｓ。
プのポンプヘッドを一３℃に冷却する。このことにより
イソブチンの早期の蒸発を回避する。この混合物の添加
が終了した後、更に３０分間後反応させ、生じた炭化水
素樹月旨を従来の方法により単離する。わずかに臭う樹
１１ｓ ３５００ｇが得られ、これは軟化点１８℃（Ｋ
．Ｓ。
）及び輝度Ｂ ３／２（ Ｂａｒｒｅｔ，ｔ ）を有す
る。拉４月旨のＯＨ−価は５．９％であった。室温にお
Ｇする種々の溶剤中へのこの樹脂の溶解性を次の表に５
己載する・ 例２ 遅延硬化の接着剤 組成： ａ）例１による樹脂 １００重量部ｂ）
−）フェニルメタン−４．４−ジイソシアネーート
（例えばデスモジュールｖＬ ） ５〜１０重量部 Ｃ）反応性イソシアネート基を有する高級分子ポリウレ
タンプレポリマー（例えばデスモジュールｇ１４’）
１００重量部ｄ）溶剤混合物（
例えば、ベンジン６０／９０酢酸エチル及びドルオール
同量部からなる）１５０重量部 ｅ）第３級アミン（例えばデスモラピツＦＰｐ）０．５
重量部 成分ａ）〜ｄ）を混合しても反応は生じない。加熱も反
応の開始に導ひかない。促進剤ｅ）と混合してはじめて
硬化反応が開始する。成分ｂ）の量をより少なく使用す
ると軟らかい接着剤が得られ、成分ｂ）の増加と共に増
々硬い接着剤が得られる。
る。拉４月旨のＯＨ−価は５．９％であった。室温にお
Ｇする種々の溶剤中へのこの樹脂の溶解性を次の表に５
己載する・ 例２ 遅延硬化の接着剤 組成： ａ）例１による樹脂 １００重量部ｂ）
−）フェニルメタン−４．４−ジイソシアネーート
（例えばデスモジュールｖＬ ） ５〜１０重量部 Ｃ）反応性イソシアネート基を有する高級分子ポリウレ
タンプレポリマー（例えばデスモジュールｇ１４’）
１００重量部ｄ）溶剤混合物（
例えば、ベンジン６０／９０酢酸エチル及びドルオール
同量部からなる）１５０重量部 ｅ）第３級アミン（例えばデスモラピツＦＰｐ）０．５
重量部 成分ａ）〜ｄ）を混合しても反応は生じない。加熱も反
応の開始に導ひかない。促進剤ｅ）と混合してはじめて
硬化反応が開始する。成分ｂ）の量をより少なく使用す
ると軟らかい接着剤が得られ、成分ｂ）の増加と共に増
々硬い接着剤が得られる。
例３
水硬化性被覆材料
組成：
８９例１による樹脂 １００重量部（２８，５％）
ｂ） ジフェニルメタン−４／４′−ジイソシアネー
ト（例えば、デスモジュールＶＬ ）５０重量部（１
４，３％） Ｃ〕 反応性インシアネート基を有する高級分子ポリウ
レタンゾレボリマー（例えば、デスモジュールＥ１４）
５０重量部（１４，３％）ｄ）溶剤混合物（
例えばベンジン６０／９０、酢酸エチル及び）ドルオー
ル同量部からなる）１５０重量部（４２，８％〕 θ）第３級アミン〔例えば、デスモラピッドＰＰ）０．
５重量部（０，１４％〕 すべての成分を混合する。促進剤ｅ〕の添加後ＯＨ基と
イソシアネート基の架橋が行なわれる。まだ遊離のイン
シアネート基は使用の際に塗布した後空中水分と反応す
る。
ｂ） ジフェニルメタン−４／４′−ジイソシアネー
ト（例えば、デスモジュールＶＬ ）５０重量部（１
４，３％） Ｃ〕 反応性インシアネート基を有する高級分子ポリウ
レタンゾレボリマー（例えば、デスモジュールＥ１４）
５０重量部（１４，３％）ｄ）溶剤混合物（
例えばベンジン６０／９０、酢酸エチル及び）ドルオー
ル同量部からなる）１５０重量部（４２，８％〕 θ）第３級アミン〔例えば、デスモラピッドＰＰ）０．
５重量部（０，１４％〕 すべての成分を混合する。促進剤ｅ〕の添加後ＯＨ基と
イソシアネート基の架橋が行なわれる。まだ遊離のイン
シアネート基は使用の際に塗布した後空中水分と反応す
る。
プ
ドイツ連邦共和国ズイスブルク
１２バーンホーフシュトラーセ４６
アー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 フェノール性化合物 ３０〜４０重量％、
芳香族、不飽和炭化 水素 ６５〜３０重量％及び
イソブチン ５〜３０重量％を接触共
重合させることにより製造された高いＯＨ−価を有する
フェノール変性炭化水素樹脂。 ２、 フェノール性化合物３４重量％、芳香族、不飽和
炭化水素４６重量％及びイソブテン２０重量％の共重合
により製造された特許請求の範囲第１項記載のフェノー
ル変性炭化水素樹脂。 ３、 フェノール性化合物 ３０〜４０重量％芳
香ｈ３５、不飽和炭化水素 ６５〜３０重量％及
びイソブチン ５〜３０重量％を接触
共重合させることにより製造された高いＯＨ−価を有す
るフェノール変性炭化水素樹脂を製造する方法において
、先ずフエ／ −ル性化合物を触媒と混合し、これに芳
香族、不飽和炭化水素及びイソブチンからなっており、
その温度が沸騰開始温度より低く冷却されている混合物
を冷却下に少量宛添加し、この重合反応を１４０℃より
低い温度で恒温で、常圧下に実施することを特徴とする
高いＯＨ−価を有するフェノール変性炭化水素樹脂の製
法。 屯 フェノール性化合物 ３０〜４０重量％、芳
香族、不飽和炭化 水素 ６５〜３０重量％及び
イソブチン ５〜３０重量％を接触共
重合させることにより製造された高いＯＨ−価を有する
フェノール変性炭化水素樹脂を製造するために、フェノ
ール性化合物及び触媒を１０〜５０℃の範囲の温度で混
合し、芳香族、不飽和炭化水素及びイソブチンを別々に
、反応温度が１４０℃を越えないように導入し、この際
この反応を４パールまでの圧力下に実施することを特徴
とする高いＯＨ−価を有するフェノール変性炭化水素樹
脂の製法。 ５、 フェノール性化合物 ３０−４０重量％、
芳香族、不飽和炭化 水素 ６５〜３０重量％及びイ
ソブチン ５〜３０重量％を接触共重
合させることにより製造された高いＯＨ−価を有するフ
ェノール変性炭化水素樹脂を含有することを特徴とする
接着剤混合物。 ６、 フェノール性化合物 ３０〜４０重量％、
芳香族、不飽和炭化 水素 ６５〜３０重量％及びイ
ソブチン ５〜３０重量％を接触共重
合させることにより製造された高いＯＨ−価を有するフ
ェノール変性炭化水素樹脂及びイソシアネート基を有す
る化合物を含有しており、この際イソシアネート基の数
がフェノール性ＯＨ基の数より大であることを特徴とす
る水硬化性被覆材料。
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