JPS59101460A - ３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法 - Google Patents
３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS59101460A JPS59101460A JP57211287A JP21128782A JPS59101460A JP S59101460 A JPS59101460 A JP S59101460A JP 57211287 A JP57211287 A JP 57211287A JP 21128782 A JP21128782 A JP 21128782A JP S59101460 A JPS59101460 A JP S59101460A
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- compound
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- treating
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−アミノーグーメチルーコーアゼチジノンの
新規な製造方法に関する。
新規な製造方法に関する。
近年、β−ラクタム系抗生物質における新らしい基本骨
格を持つ化合物として、単環性β−ラクタム化合物、す
なわち、モノバクタムと呼ばれる一群の化合物・が注目
されている。モノバクタムは、一般に下記式 式中、Ｒ′はアシル基を表わし、Ｒ“は水素原子又は有
機残基を表わす、 で表わされ、このうち一般名をアズトレオナムと呼ばれ
る下記式 の化合物は、特に優れた抗菌活性及びβ−ラクタマーゼ
阻害作用を有する化合物として知られている。
格を持つ化合物として、単環性β−ラクタム化合物、す
なわち、モノバクタムと呼ばれる一群の化合物・が注目
されている。モノバクタムは、一般に下記式 式中、Ｒ′はアシル基を表わし、Ｒ“は水素原子又は有
機残基を表わす、 で表わされ、このうち一般名をアズトレオナムと呼ばれ
る下記式 の化合物は、特に優れた抗菌活性及びβ−ラクタマーゼ
阻害作用を有する化合物として知られている。
アズトレオナムは、Ｌ−）レオニンより複雑な操作によ
って得られる下、記式 ％式％ −アゼチジノンを経由して合成されている（特開昭オ乙
−／２６３１２号公報参照）が、式（Ｉ−ａ）の化合物
の収率は極めて低く、末だ満足のいくものではなかった
。
って得られる下、記式 ％式％ −アゼチジノンを経由して合成されている（特開昭オ乙
−／２６３１２号公報参照）が、式（Ｉ−ａ）の化合物
の収率は極めて低く、末だ満足のいくものではなかった
。
そこで本発明者は、モノバクタム、殊にアズトレオナム
合成のための重要な中間体である式（Ｉ）の３−アミノ
ーグーメチルーコーアゼチジノンの製法について鋭意研
究を重ねた結果、トレオニンエステルのアミン基をトリ
チル基で保護した場合にのみ好収率で、かつ立体選択的
にβ位（３位）にアミン基が導入されることを見出し、
かくして得られたコ、３−ジアミノ酪酸誘導体を閉環反
応に付すると、コーアゼチジノン誘導体が好収率で得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
合成のための重要な中間体である式（Ｉ）の３−アミノ
ーグーメチルーコーアゼチジノンの製法について鋭意研
究を重ねた結果、トレオニンエステルのアミン基をトリ
チル基で保護した場合にのみ好収率で、かつ立体選択的
にβ位（３位）にアミン基が導入されることを見出し、
かくして得られたコ、３−ジアミノ酪酸誘導体を閉環反
応に付すると、コーアゼチジノン誘導体が好収率で得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
しかして本発明によれば、式
式中、Ｒ，は低級アルキル基を表わす、の化合物を閉環
反応に付し、得られる式の化合物からトリチル基を離脱
させることを特徴とする３−アミノ−グーメチル−認−
アゼチジノンの製造方法が提供される。
反応に付し、得られる式の化合物からトリチル基を離脱
させることを特徴とする３−アミノ−グーメチル−認−
アゼチジノンの製造方法が提供される。
前記式（ｎ）においてＲ′によって表わされる「低級ア
ルキル基」としては、メチル、エチル基等の炭素原子数
グ個以下のアルキル基が挙げられる。
ルキル基」としては、メチル、エチル基等の炭素原子数
グ個以下のアルキル基が挙げられる。
前記式（ＩＩ）の化合物の閉環は、先ずシリル化剤を作
用させ、次いでグリニヤ試薬で処理することにより行う
ことができる。
用させ、次いでグリニヤ試薬で処理することにより行う
ことができる。
式（ｎ）の化合物のシリル化は、通常不活性有機溶媒中
、例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化
メチレン１．クロロホルム、酢酸エチル等の中で、トリ
メチルシリルクロリド、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルクロリド等の如きシリル化剤を作用させることにより
行うことができる。
、例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化
メチレン１．クロロホルム、酢酸エチル等の中で、トリ
メチルシリルクロリド、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルクロリド等の如きシリル化剤を作用させることにより
行うことができる。
反応温度は、通常θ〜／θθ℃の温度、好ましくは０−
１θ°Ｃの温度、さらに好ましくは室温であり、また、
反応系中にトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリ
ジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン、アージメチル
ピリジン等の如き酸結合剤を加えることが望ましい。シ
リル化剤の使用量は、一般に式（ｎ）の化合物１モル当
り少なくとも１モル、好ましくは１〜７．２モル程度が
挙げられる。
１θ°Ｃの温度、さらに好ましくは室温であり、また、
反応系中にトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリ
ジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン、アージメチル
ピリジン等の如き酸結合剤を加えることが望ましい。シ
リル化剤の使用量は、一般に式（ｎ）の化合物１モル当
り少なくとも１モル、好ましくは１〜７．２モル程度が
挙げられる。
得られるシリル化合物は、通常単離することなしに、次
いでグリニヤ試薬で処理されることにより閉環され、九
式＠）の化合物に変えられる。
いでグリニヤ試薬で処理されることにより閉環され、九
式＠）の化合物に変えられる。
グリニヤ試薬による処理は、通常、メチルマグネシウム
アイオダイド、エチルマグネシウムプロミド、フェニル
マグネシウムプロミド、ｔｅｒｔ −ブチルマグネシウ
ムクロリド等、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルマグネシウ
ムクロリドーエーテル溶液等の立体障害の大きいグリニ
ヤ試薬を水冷下滴下することにより存生を半曇ル考行う
ことができる。
アイオダイド、エチルマグネシウムプロミド、フェニル
マグネシウムプロミド、ｔｅｒｔ −ブチルマグネシウ
ムクロリド等、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルマグネシウ
ムクロリドーエーテル溶液等の立体障害の大きいグリニ
ヤ試薬を水冷下滴下することにより存生を半曇ル考行う
ことができる。
グリニヤ試薬の使用量は、一般に式（ｎ）の化合物１モ
ル当り約７〜７．１モルが適当である。
ル当り約７〜７．１モルが適当である。
これにより、シリル化された式（ｍ）の化合物が生成す
るが、シリル基は反応後飽和塩化アンモニウム水を加え
ることにより容易に離脱して、目的とする前記式（ｍ）
の３−トリチルアミノーグーメチルーコーアゼチジノン
が好収率で得られる。なお、この式（ＩＩＩ）の化合物
は新規な化合物であり、目的とする式（Ｉ）の化合物を
得る為に極めて有利な化合物である。
るが、シリル基は反応後飽和塩化アンモニウム水を加え
ることにより容易に離脱して、目的とする前記式（ｍ）
の３−トリチルアミノーグーメチルーコーアゼチジノン
が好収率で得られる。なお、この式（ＩＩＩ）の化合物
は新規な化合物であり、目的とする式（Ｉ）の化合物を
得る為に極めて有利な化合物である。
すなわち、式（ＩＩＩ）の化合物からのトリチル基の離
脱は極めて温和な条件下に行うことができる。
脱は極めて温和な条件下に行うことができる。
トリチル基の離脱は、常法に従い、例えばアセトン中、
Ｐ−）ルエンスルホン酸又はざθチ酢酸で処理するだけ
で、定量的に式（Ｉ）の３−アミノーダーメチルーコー
アゼチジノンをＰ−トルエンスルホン酸塩又は酢酸塩と
して得ることができる。
Ｐ−）ルエンスルホン酸又はざθチ酢酸で処理するだけ
で、定量的に式（Ｉ）の３−アミノーダーメチルーコー
アゼチジノンをＰ−トルエンスルホン酸塩又は酢酸塩と
して得ることができる。
以上に述べた方法において、出発原料として用いられる
式（Ｉ［）の化合物は、従来の文献に未載の新規な化合
物であり、下記反応式に従って製造することができる。
式（Ｉ［）の化合物は、従来の文献に未載の新規な化合
物であり、下記反応式に従って製造することができる。
（ｎ）
上記各式中、Ｒ′は前記の意味を有し、ＤＢＡＤＣはア
ゾジカルボン酸ジエチルを意味する。
ゾジカルボン酸ジエチルを意味する。
上記反応式において、式（ＩＶ）の化合物のアジド化は
、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
塩化メチレン等の不活性有機溶媒中、好ましくはテトラ
ヒドロフラン中でトリフェニルホスフィン及びアゾジカ
ルボン酸ジエチルの存在下にアジ化水素を作用させるこ
とにより行うことができる。このアジド化法を用いるこ
とにより、−位のラセミ化を起さず且つ３位の立体配置
の反転した式（Ｖ）のアジド化合物が選択的に得られる
。
、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
塩化メチレン等の不活性有機溶媒中、好ましくはテトラ
ヒドロフラン中でトリフェニルホスフィン及びアゾジカ
ルボン酸ジエチルの存在下にアジ化水素を作用させるこ
とにより行うことができる。このアジド化法を用いるこ
とにより、−位のラセミ化を起さず且つ３位の立体配置
の反転した式（Ｖ）のアジド化合物が選択的に得られる
。
次いで、式（Ｖ）のアジド化合物をパラジウム炭素触媒
の存在下に接触還元して式（ｎ）の化合物を得ることが
できる。
の存在下に接触還元して式（ｎ）の化合物を得ることが
できる。
以下、実施例により本発明を更に説明する。
実施例／
アルゴン雰囲気下、（，２Ｓ 、 ３Ｓ ）−Ω−トリ
チルアミノー３−アミノ酪酸メチルエステルコ、り／ｆ
のエチルエーテル溶液４ｔ Ｏｍｌ Ｋ 、水冷攪拌下
、トリメチルシリルクロリド＆”３ｆｑのエーテル／
ｔｔｔｌ溶液及びトリエチルアミン７と／ｑのエーテル
／ ｍｌ溶液を順次滴下した。室温で７時間攪拌した後
、アルゴン雰囲気下、析出したトリエチルアミン塩酸塩
を沢去し、ｆ液を水冷下撹拌した。これにｔ−プチルマ
グネシウムクロリドーエーテル溶液乙、θ乙ｘｌ（Ｆ、
３≦ｍｍｏｌのｔ−ブチルマグネシウムクロリドを含む
）を滴下し、水冷下に一晩攪拌を続けた後ＩＮ塩化アン
モニウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ジク
ロルメタン：エーテル＝７０：／）に付し、油状物／、
り／ｙ ヲｍ＊。エーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て、（３Ｓ、グ５）−３−）リチルアミノーグーメチル
ーλ−アゼチジノン／、２９ ｆを白色結晶として得た
。
チルアミノー３−アミノ酪酸メチルエステルコ、り／ｆ
のエチルエーテル溶液４ｔ Ｏｍｌ Ｋ 、水冷攪拌下
、トリメチルシリルクロリド＆”３ｆｑのエーテル／
ｔｔｔｌ溶液及びトリエチルアミン７と／ｑのエーテル
／ ｍｌ溶液を順次滴下した。室温で７時間攪拌した後
、アルゴン雰囲気下、析出したトリエチルアミン塩酸塩
を沢去し、ｆ液を水冷下撹拌した。これにｔ−プチルマ
グネシウムクロリドーエーテル溶液乙、θ乙ｘｌ（Ｆ、
３≦ｍｍｏｌのｔ−ブチルマグネシウムクロリドを含む
）を滴下し、水冷下に一晩攪拌を続けた後ＩＮ塩化アン
モニウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ジク
ロルメタン：エーテル＝７０：／）に付し、油状物／、
り／ｙ ヲｍ＊。エーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て、（３Ｓ、グ５）−３−）リチルアミノーグーメチル
ーλ−アゼチジノン／、２９ ｆを白色結晶として得た
。
融点／７θ−７７３℃。
ＭＡＳＳ、Ｍ ３グコ
＋２０
〔α） −２０７ＪＯ（Ｃ−２，０３、ＣＨＣｌ３）
ＵＲ（ＫＢｒ）：３３９０，３３３θ、３２乙θ、 ／
７３！ ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）： ０．３♂（
３Ｈ、ｄ 、 Ｊ ＝ｌｙＨｚ ） 。
ＵＲ（ＫＢｒ）：３３９０，３３３θ、３２乙θ、 ／
７３！ ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）： ０．３♂（
３Ｈ、ｄ 、 Ｊ ＝ｌｙＨｚ ） 。
２．７≦（／Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ）、３．θ、２（／
Ｈ，ｄｑ。
Ｈ，ｄｑ。
Ｊ−乙、、２Ｈ２）、３．ｔθ（／ Ｈ、ｍ ） 、
１．Ｏｊ （／Ｈ，ｓ ）、７．３．２（／ｌＨ，ｍ）
実施例コ （３Ｓ、グ５）−３−）リチルアミノーグーメチルーコ
ーアゼチジノン／７／ｑの酢酸溶液３．θｍｌに、室温
攪拌下、水０．７．３−ゴを加え、更に７時間攪拌した
。水を加えて不溶物をｆ去し、Ｐ液を減圧濃縮した。油
状残渣を少量の水に溶解し、再び減圧濃縮し、この操作
を酢酸臭がなくなるまで繰り返した。得られた油状物を
デシヶ゛−ター中で減圧乾燥することにより、（３Ｆ３
．ＹＢ） ３−アミノ−グーメチル−認−アゼチジノ
ン酢酸塩を得た。
１．Ｏｊ （／Ｈ，ｓ ）、７．３．２（／ｌＨ，ｍ）
実施例コ （３Ｓ、グ５）−３−）リチルアミノーグーメチルーコ
ーアゼチジノン／７／ｑの酢酸溶液３．θｍｌに、室温
攪拌下、水０．７．３−ゴを加え、更に７時間攪拌した
。水を加えて不溶物をｆ去し、Ｐ液を減圧濃縮した。油
状残渣を少量の水に溶解し、再び減圧濃縮し、この操作
を酢酸臭がなくなるまで繰り返した。得られた油状物を
デシヶ゛−ター中で減圧乾燥することにより、（３Ｆ３
．ＹＢ） ３−アミノ−グーメチル−認−アゼチジノ
ン酢酸塩を得た。
実施例３
（３Ｓ、グ５）−３−トリチルアミノーグーメチルーー
ーアゼチジノン／３７りのアセトｙ ２１Ｈ１溶液に、
水冷下Ｐ−）ルエンスルホン酸モノハイドレート９汐り
を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を留去し、結晶を
エーテルで洗浄、ｆ取して、（３Ｓ、り５）−３−アミ
ノークーメチルーコーアゼチジノンのＰ−）ルエンスル
ホン酸塩１０３ ｔＢｆを得た。
ーアゼチジノン／３７りのアセトｙ ２１Ｈ１溶液に、
水冷下Ｐ−）ルエンスルホン酸モノハイドレート９汐り
を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を留去し、結晶を
エーテルで洗浄、ｆ取して、（３Ｓ、り５）−３−アミ
ノークーメチルーコーアゼチジノンのＰ−）ルエンスル
ホン酸塩１０３ ｔＢｆを得た。
参考例
（ａ）アルゴン雰囲気下にＬ−）レオニンメチルエステ
ル塩酸塩り、ご乙ｆをジクロルメタンタＯｙｔｌ Ｋ
懸濁させ、トリフェニルメチルクロリド／／、’１．ｊ
ｆｆ及びトリエチルアミン９箔ゴを加え室温で一晩攪拌
した。反応液を水洗し減圧下溶媒を留去して油状残渣を
得た。油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒；ジクロルメタン：ベンゼン＝、２：／）に
付し、Ｎ−）リチルーＬ−トレオニンメチルエステルを
粘稠な油状物として得た。
ル塩酸塩り、ご乙ｆをジクロルメタンタＯｙｔｌ Ｋ
懸濁させ、トリフェニルメチルクロリド／／、’１．ｊ
ｆｆ及びトリエチルアミン９箔ゴを加え室温で一晩攪拌
した。反応液を水洗し減圧下溶媒を留去して油状残渣を
得た。油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒；ジクロルメタン：ベンゼン＝、２：／）に
付し、Ｎ−）リチルーＬ−トレオニンメチルエステルを
粘稠な油状物として得た。
収量♂、り２ｆＯ
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：／、２θ（３Ｈ，ａ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ ）。
ｚ ）。
コ、２Ｋ（／Ｈ，ｍ）、３．／ｇ（３Ｈ，ｓ）、３．３
ｆｆ（／ Ｈ、ｍ ） 、 ３．７１． （／ Ｈ、ｍ
） 、 ７．３０ （／Ｊ−Ｈ，ｍ） （ｂ） Ｎ −） ＩＪ ｆルーＬ−トレオニンメチル
エステルｙ、ｙ、２ｙ 及ヒ）リフェニルホスフィン乙
、７２ｆをテトラヒドロ７ラン１，０．ｌに溶解し、３
．／♂Ｎアジ化水素−ベンゼン溶液７．グｔｔｔｌを加
え、−７０°Ｃで攪拌した。この混合物に、アゾジカル
ボン酸ジエチル’ｌ、／ ９のテトラヒドロフラン溶液
２！ｍｌをゆっくり滴下し、温度が自然に０°Ｃに上昇
した後、更に２時間水冷下撹拌した。反応液を減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒；ジクロルメタン：ｎ−ヘキサン＝／：／）に付し
、（，２，Ｓ 、 ３Ｓ ）−２−トリチルアミノ−３
−アジド酪酸メチルエステルを得り。
ｆｆ（／ Ｈ、ｍ ） 、 ３．７１． （／ Ｈ、ｍ
） 、 ７．３０ （／Ｊ−Ｈ，ｍ） （ｂ） Ｎ −） ＩＪ ｆルーＬ−トレオニンメチル
エステルｙ、ｙ、２ｙ 及ヒ）リフェニルホスフィン乙
、７２ｆをテトラヒドロ７ラン１，０．ｌに溶解し、３
．／♂Ｎアジ化水素−ベンゼン溶液７．グｔｔｔｌを加
え、−７０°Ｃで攪拌した。この混合物に、アゾジカル
ボン酸ジエチル’ｌ、／ ９のテトラヒドロフラン溶液
２！ｍｌをゆっくり滴下し、温度が自然に０°Ｃに上昇
した後、更に２時間水冷下撹拌した。反応液を減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒；ジクロルメタン：ｎ−ヘキサン＝／：／）に付し
、（，２，Ｓ 、 ３Ｓ ）−２−トリチルアミノ−３
−アジド酪酸メチルエステルを得り。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、７） ニア、２２ （３Ｈ、ｄ 、
Ｊ＝７ Ｈ２） 。
Ｊ＝７ Ｈ２） 。
λ、？Ｂ （／Ｈ、ｄ 、 ：Ｊ＝１０Ｈ７） 、 ３
．／と（３Ｈ９Ｓ ） 、 ３Ａｌ≦（／’Ｈ、ｄ 、
Ｊ＝１０Ｈｚ ） 、 ３．、！？２（／ Ｈ、ｍ
） 、 ７．３’ｌ （／ｊ Ｈ、ｍ ）（Ｃ）上で得
た（、２Ｓ 、 ３ｓ ）−，２−）ジチルアミノ−３
−アジド酪酸メチルエステルを酢酸エチル、２０Ｍ１に
溶解し、ｔ％パラジウム炭素／ｆを加えて水素雰囲気下
、室温で、−晩激しく攪拌した。
．／と（３Ｈ９Ｓ ） 、 ３Ａｌ≦（／’Ｈ、ｄ 、
Ｊ＝１０Ｈｚ ） 、 ３．、！？２（／ Ｈ、ｍ
） 、 ７．３’ｌ （／ｊ Ｈ、ｍ ）（Ｃ）上で得
た（、２Ｓ 、 ３ｓ ）−，２−）ジチルアミノ−３
−アジド酪酸メチルエステルを酢酸エチル、２０Ｍ１に
溶解し、ｔ％パラジウム炭素／ｆを加えて水素雰囲気下
、室温で、−晩激しく攪拌した。
反応液をｆ過し、減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；ジクロルメタン、次い
でジクロルメタン：メタノールエコθ：／）に付し、（
，２，Ｓ 、 ３Ｓ ）−ノートリチルアミノ−３−ア
ミノ酪酸メチルエステル２．９．２９を白色結晶として
得た。融点と９−９．．２°ｃ。
クロマトグラフィー（溶出溶媒；ジクロルメタン、次い
でジクロルメタン：メタノールエコθ：／）に付し、（
，２，Ｓ 、 ３Ｓ ）−ノートリチルアミノ−３−ア
ミノ酪酸メチルエステル２．９．２９を白色結晶として
得た。融点と９−９．．２°ｃ。
ＭＡＳＳ 、 Ｍ ３７グ
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３９θ、３３１０ 、／７３θα−
′ＮＭＲ（ＣＤＣＩｊ）： ０．９Ｆ （３Ｈ、（１、
Ｊ＝７ Ｈｚ ） 。
′ＮＭＲ（ＣＤＣＩｊ）： ０．９Ｆ （３Ｈ、（１、
Ｊ＝７ Ｈｚ ） 。
／、３２ （，２Ｈ、ｓ ） 、 ２．♂グ（’／Ｈ，
ｄ、Ｊ ＝１０Ｈｚ）、３．／１（３Ｈ，ｓ）、３．２
９（，２Ｈ，ｍ）。
ｄ、Ｊ ＝１０Ｈｚ）、３．／１（３Ｈ，ｓ）、３．２
９（，２Ｈ，ｍ）。
７．３２ （／オＨ，ｍ）
特許出願人 帝国臓器製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 式中、Ｒ′は低級アルキル基を表わす、の化合物を閉環
反応に付し、得られる式の化合物からトリチル基を離脱
させることを特徴とする式 の３−アミノーグーメチルーコーアゼチジノンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57211287A JPS59101460A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57211287A JPS59101460A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59101460A true JPS59101460A (ja) | 1984-06-12 |
| JPH0261941B2 JPH0261941B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=16603429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57211287A Granted JPS59101460A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ３−アミノ−４−メチル−２−アゼチジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59101460A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8110814B2 (en) | 2003-10-16 | 2012-02-07 | Alis Corporation | Ion sources, systems and methods |
| US9159527B2 (en) | 2003-10-16 | 2015-10-13 | Carl Zeiss Microscopy, Llc | Systems and methods for a gas field ionization source |
-
1982
- 1982-12-03 JP JP57211287A patent/JPS59101460A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0261941B2 (ja) | 1990-12-21 |
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